CN114532346A - 一种杀真菌、细菌组合物及应用 - Google Patents

一种杀真菌、细菌组合物及应用 Download PDF

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Abstract

本发明涉及一种杀真菌、细菌组合物及其应用方法，组合物包含A、B两种活性组分，其中组分A选自如通式Ⅰ所示的化合物：

Description

一种杀真菌、细菌组合物及应用
技术领域
本发明属于农用杀菌剂领域，具体为一种杀真菌、细菌组合物及应用。
背景技术
中国发明专利CN201611199611.9以及PCT申请WOCN16111411中公开了一种丙二腈肟醚类化合物，该类化合物同时对植物病原真菌和细菌都具有良好的防治效果。丙二腈肟醚类化合物对由卵菌、担子菌、子囊菌、半知菌等植物病原真菌引起的多种植物病害，包括黄瓜霜霉病、黄瓜灰霉病、黄瓜炭疽病、黄瓜白粉病、番茄早疫病、番茄晚疫病、辣椒疫病、葡萄霜霉病、葡萄白腐病、苹果轮纹病、苹果斑点落叶病、水稻纹枯病、水稻稻瘟病、小麦锈病、小麦叶斑病、小麦白粉病、油菜菌核病、玉米小斑病等具有良好的防治效果；同时对假单胞菌、欧文氏菌、黄单胞菌、嗜酸菌等植物病原细菌引起的多种植物病害，包括甜瓜细菌性果斑病、番茄青枯病、烟草青枯病、柑橘溃疡病、猕猴桃溃疡病、大白菜软腐病、黄瓜细菌性角斑病等具有良好的防治效果。
氟噻唑吡乙酮为氧化固醇结合蛋白抑制剂，作用位点新颖，兼具保护和治疗活性，对番茄晚疫病、马铃薯晚疫病、黄瓜霜霉病、葡萄霜霉病、辣椒疫病等多种病害表现出较为理想的防治效果。
上述两个化合物单独使用时均具有突出的效果，但是实际的农业经验和大量的科学研究数据表明，长期重复且专一的施用一种类型的化合物来防治植物真菌和细菌病害，在很多情况下会导致病原细菌和真菌菌株的快速选择性，部分菌株对特定活性化合物发展出适应的抗性，导致活性化合物的防治效果显著降低，甚至完全丧失，为弥补现有问题提供组合物，但由实际应用中可见并不是具有相对活性突出的两类以及以上的物质，简单组合就能达到相应的降低病原真菌和细菌对活性化合物产生抗药性的风险的突出效果，因此其是目前所要解决的实际问题。
发明内容
为了降低病原真菌和细菌对活性化合物产生抗药性的风险，同时也为了提高对病原真菌和细菌的防治效果，本发明目的在于提供一种杀真菌、细菌组合物及其应用。
为实现上述目的，本发明的技术方案如下：
一种杀真菌、细菌组合物，组合物为A组分和B组分；所述A、B两组分之间的重量比为1:100～100:1；其中，A组分为通式Ⅰ所示丙二腈肟醚类化合物；B组分为氟噻唑吡乙酮；
Figure BDA0002786355870000011
所述通式Ⅰ所示的丙二腈肟醚类化合物：
Figure BDA0002786355870000012
式中：
L选自-(CR1R2)n-；
R1、R2选自氢；
n选自1或2；
当n＝2时，W为苯基；当n＝1时，W选自W1、W2、W3、W4、W12、W16、W21、W23、W47、W48、W49、W59、W67、W68、W69、W70、W71、W72、W73、W74、W79、W80、W81、W82、W83或W84；
Figure BDA0002786355870000021
其中：
X1、X2、X3、X4、X5、X6、X7、X8、X9各自独立地选自氢、卤素、氰基、硝基、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、-OR3、-N(R4)S(＝O)2R5、-S(＝O)2NR3R5、-CH2ON＝C(CN)2、未取代的或被下述基团任意取代的苯基和吡啶基，其中，下述基团为卤素、氰基、C1-C3卤代烷基；当W为W1时，X1、X2、X3、X4、X5不同时为氢；或W1为
Figure BDA0002786355870000022
Z选自氢、C1-C3烷基、苯基甲基；
K选自氧；
R3选自氢、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、未取代的或被下述基团任意取代的苯基或吡啶基，其中下述基团为卤素或C1-C3卤代烷基；
R4、R5各自独立地选自氢、C1-C3烷基；
Q选自Q1-2所示的基团之一、未取代的或被下述基团任意取代的苯基和吡啶基，其中，下述基团为卤素、C1-C3烷基；
Figure BDA0002786355870000031
T选自未取代的或被下述基团任意取代的苯基和吡啶基，其中，下述基团为卤素、氰基、C1-C3烷基、卤代C1-C3烷基、卤代C1-C3烷氧基。
优选，组合物中A组分为所述通式Ⅰ所示的丙二腈肟醚类化合物：
式中，L选自：-(CR1R2)n-；
n选自1；
R1、R2选自氢；
W选自W1、W2、W3、W4、W12、W16、W21、W23、W48、W49、W59、W67、W68、W69、W70、W71、W72、W73、W74、W79、W80、W81、W82、W83或W84；
X1、X2、X3、X4、X5、X6、X7、X8、X9各自独立地选自氢、卤素、氰基、硝基、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、-OR3、未取代的或被下述基团任意取代的苯基和吡啶基，其中，下述基团为卤素、氰基、C1-C3卤代烷基；当W为W1时，X1、X2、X3、X4、X5不同时为氢；
Z选自氢、C1-C3烷基；
K选自氧；
R3选自C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、未取代的或被下述基团任意取代的苯基或吡啶基，其中下述基团为卤素或C1-C3卤代烷基；
Q选自Q1-2所示的基团之一、未取代的或被下述基团任意取代的苯基和吡啶基，下述基团为卤素、C1-C3烷基；
T选自未取代的或被下述基团任意取代的苯基和吡啶基，其中，下述基团为卤素、氰基、C1-C3烷基、卤代C1-C3烷基、卤代C1-C3烷氧基；
组分B选自氟噻唑吡乙酮；
其中，A、B两组分之间的重量比为1：90～90：1。
进一步优选，所述A、B两组分之间的重量比为1：75～75：1；其中，A组分为所述通式Ⅰ所示的丙二腈肟醚类化合物：
式中，
L选自-(CR1R2)n-；
n选自1；
R1、R2选自氢；
W选自W1、W2、W3、W4、W16、W49、W59、W69、W70、W71、W72、W79、W80或W81；
X1、X2、X3、X4、X5、X6各自独立地选自氢、卤素、氰基、硝基、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、-OR3、未取代的或被下述基团任意取代的苯基，其中，下述基团为卤素、氰基、C1-C3卤代烷基；当W为W1时，X1、X2、X3、X4、X5不同时为氢；
Z选自氢；
K选自氧；
R3选自C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基；
Q选自Q1-2所示的基团之一、未取代的或被下述基团任意取代的苯基和吡啶基，其中，下述基团为卤素、C1-C3烷基；
T选自未取代的或被下述基团任意取代的苯基和吡啶基，其中，下述基团为卤素、C1-C3烷基、卤代C1-C3烷基、卤代C1-C3烷氧基；
组分B选自氟噻唑吡乙酮。
在进一步优选，所述A、B两组分之间的重量比为1：50～50：1；其中，A组分为所述通式Ⅰ所示的丙二腈肟醚类化合物：
式中，
L选自-(CR1R2)n-；
n选自1；
R1、R2选自氢；
W选自W1、W2、W3、W4、W16、W49或W69；
X1、X2、X3、X4、X5各自独立地选自氢、氟、氯、溴、氰基、硝基、甲基、乙基、异丙基、氯甲基、溴甲基、二氟甲基、三氟甲基、-OR3、未取代的或被下述基团任意取代的苯基，其中，下述基团为卤素、氰基；当W为W1时，X1、X2、X3、X4、X5不同时为氢；
R3选自甲基或三氟甲基；
组分B选自氟噻唑吡乙酮。
更优选，所述A、B两组分之间的重量比为1：20～20：1；其中，A组分为所述通式Ⅰ所示的丙二腈肟醚类化合物：
式中，
L选自-(CR1R2)n-；
n选自1；
R1、R2选自氢；
W选自W1；
X1、X2、X3、X4、X5各自独立地选自氢、氟、氯、溴、氰基、硝基、甲基、乙基、异丙基、氯甲基、溴甲基、二氟甲基、三氟甲基、-OR3、未取代的或被下述基团任意取代的苯基，其中，下述基团为卤素、氰基；当W为W1时，X1、X2、X3、X4、X5不同时为氢；
R3选自甲基或三氟甲基；
组分B选自氟噻唑吡乙酮。
一种所述杀真菌、细菌组合物的应用，所述组合物作为防治植物病原性有害真菌、细菌中的应用。
所述组合物在用于防治有害真菌、细菌侵染、侵害的植物、种子、土壤、区域、材料或空间中的应用。
所述组合物在用于谷物、水稻、果树、蔬菜、花卉、中药材或草坪的植物真菌、细菌性病害的防治中的应用。
所述杀真菌、细菌组合物采用叶面或植株整体喷雾、灌根或浸种的方式，防治植物真菌、细菌病害。
本发明的杀真菌、细菌组合物优选的技术方案为，组分A选自下表中所列化合物：
Figure BDA0002786355870000041
Figure BDA0002786355870000051
本发明组合物适合于防治多种有害真菌和细菌，尤其是禾谷类、蔬菜、果树、观赏植物、草坪及热带作物的多种病害，以及多种仓储病害。
当制备该组合物时，A组分化合物和至少一种B组分化合物，可以向其中加入其它对有害病原微生物或其它害虫有效的活性物质，或具有除草作用以及生长调节作用的活性化合物或肥料。
无论以任何形式使用该组合物，即A组分化合物和至少一种B组分化合物的混合使用，呈现显著的防治病害范围增大和对某些病害的防效提高，包括对病原真菌和细菌等多种病原微生物引起的多种植物病害。组合物对防治各种作物如谷物、水稻、蔬菜、果树、花卉的真菌和细菌病害，以及用于拌种保护作物尤为重要。特别适合防治下列植物真菌和细菌病害：稻瘟病、水稻白叶枯病、水稻细菌性条斑病、黄瓜枯萎病、黄瓜霜霉病、黄瓜白粉病、黄瓜灰霉病、黄瓜细菌性角斑病、番茄叶霉病、番茄青枯病、番茄晚疫病、苹果树轮纹病、苹果树斑点落叶病、辣椒疫病、小麦赤霉病、小麦全蚀病、大豆根腐病、柑橘溃疡病、猕猴桃溃疡病、烟草青枯病、大白菜软腐病、大白菜霜霉病、葡萄霜霉病、西瓜枯萎病、甜瓜霜霉病、甜瓜细菌性果斑病等。
在防治植物病害的过程中，本发明的组合物的施用时期，可以是植物播种之前或之后，也可以在植物出苗之前或之后对种子、植株或土壤喷雾或散粉等方式而进行。
本发明所具有的优点：
本发明的杀真菌、细菌组合物具有非常明显的协同增效作用，对农作物病害的防治效果有显著提高，同时能扩大杀菌谱、延缓病原物抗药性的发生；
本发明将具有不同作用机理、化学结构类型的化合物进行组合，可更加有效的防治影响作物生长的有害微生物，且具有协同增效作用，以达到有效处理抗性和有效防治植物病害的目的。
具体实施方式
本发明的杀真菌、细菌组合物对有害真菌和细菌病害的协同增效作用可通过下列实例说明，但本发明绝非仅限于此。
所述下述实施例中组合物A和B均按照现有技术中记载方式进行制备；而后将单独或联合的活性化合物制备成含有0.25％(重量)活性化合物的丙酮或DMSO储备液。将1％(重量)的乳化剂
Figure BDA0002786355870000052
EL(具有乳化和分散作用的基于乙氧基化烷基酚的湿润剂)加入该储备液中，并用水将该活性化合物或混合物稀释至以下实例中所需浓度。
活性化合物混合物的预期效力使用Colby公式[S.R.Colby.CalculatingSynergistic and Antagonistic Responses of Herbicide Combinations.Weeds,1967,15(1):20-22]确定并与观察到的效力比较。
Colby公式：E＝x+y-xy/100
E：使用浓度分别为a和b的活性化合物A和B的混合物时的预期效力，以未处理对照的％表示。
x使用浓度为a的活性化合物A时的效力，以未处理对照的％表示；
y使用浓度为b的活性化合物B时的效力，以未处理对照的％表示。
如果实际观察到的效力(O)大于预期的效力(E)，那么该组合的作用是一种协同增效的效应，在数学方面，协同增效效应对应于(O-E)的差为正值。如果实际观察到的效力(O)等于预期的效力(E)，那么该组合的作用是一种单纯的相加效应，未表现出协同增效，在数学方面，对应于(O-E)的差为零。如果实际观察到的效力(O)小于预期的效力(E)，那么该组合的作用是一种拮抗的效应，在数学方面，对应于(O-E)的差为负值。
应用实施例1防治甜瓜细菌性果斑病试验
将栽培品种为“虎皮脆”的盆栽甜瓜幼苗培养至二叶期，用如下所述浓度的活性化合物含水悬浮液喷雾至滴流点。24小时后，用甜瓜细菌性果斑病菌(Acidovorax citrulli)的含水悬浮液接种甜瓜叶片，之后将甜瓜幼苗放置于24～28℃和相对湿度为95～99％气候室中培养7天。最后目测测定甜瓜叶片上病菌侵染的发展程度。
各单独活性组分以及本发明组合物防治甜瓜细菌性果斑病的数据结果见表1和表2。结果表明，本发明组合物的观察效力值均大于计算效力值，说明组合物在试验配比范围内表现为协同增效作用。
表1单独活性组分的活性
Figure BDA0002786355870000061
Figure BDA0002786355870000071
表2本发明组合物的活性
Figure BDA0002786355870000072
Figure BDA0002786355870000081
应用实施例2防治黄瓜霜霉病试验
将栽培品种为“山东密刺”的盆栽黄瓜幼苗培养至二叶期，用如下所述不同浓度的活性组合物或化合物的含水悬浮液喷雾至滴流点。24小时后，用黄瓜霜霉病菌(Pseudoperonospora cubensis)的孢子含水悬浮液接种黄瓜叶片，之后将黄瓜幼苗放置于22～24℃和相对湿度为95～99％气候室中培养7天。然后目测测定黄瓜叶片上病菌侵染的发展程度(参见表3和4)。
表3单独活性组分的活性
Figure BDA0002786355870000091
Figure BDA0002786355870000101
表4本发明组合物的活性
Figure BDA0002786355870000102
Figure BDA0002786355870000111
由各单独活性组分以及本发明组合物防治黄瓜霜霉病的数据结果表明，本发明组合物的观察效力值均大于计算效力值，说明组合物在试验配比范围内表现为协同增效作用。
应用实施例3防治马铃薯晚疫病试验
将栽培品种为“中薯三号”的盆栽马铃薯幼苗培养至三叶期，用如下所述浓度的活性化合物含水悬浮液喷雾至滴流点。24小时后，用马铃薯晚疫病菌(Phytophthorainfestans)的孢子含水悬浮液接种马铃薯叶片，之后将马铃薯幼苗放置于20～22℃和相对湿度为85～90％气候室中培养7天。最后目测测定马铃薯叶片上病菌侵染的发展程度。
各单独活性组分以及本发明组合物防治马铃薯晚疫病的数据结果见表5和表6。结果表明，本发明组合物的观察效力值均大于计算效力值，说明组合物在试验配比范围内表现为协同增效作用。
表5单独活性组分的活性
Figure BDA0002786355870000112
Figure BDA0002786355870000121
表6本发明组合物的活性
Figure BDA0002786355870000122
Figure BDA0002786355870000131
Figure BDA0002786355870000141
应用实施例4防治葡萄霜霉病田间小区试验
选择常年发生葡萄霜霉病(Plasmopara viticola)的田块开展田间小区试验，葡萄品种为“白雅”。试验采用随机区组设计，小区面积30平方米，四次重复，共进行两次药剂处理，间隔一周。在田间初见葡萄霜霉病病斑时开始进行首次药剂处理，使用背负式喷雾器，用如下所述浓度的活性化合物含水悬浮液对葡萄叶片进行喷雾处理，一周后进行第二次喷雾处理。末次喷雾处理之后一周，目测测定葡萄叶片上病菌侵染的发展程度，并计算各处理四次重复的平均值(参见表7和8)。
表7单独活性组分的活性
Figure BDA0002786355870000142
Figure BDA0002786355870000151
表8本发明组合物的活性
Figure BDA0002786355870000152
由各单独活性组分以及本发明组合物防治葡萄霜霉病的数据结果表明，本发明组合物的观察效力值均大于计算效力值，说明组合物在试验配比范围内表现为协同增效作用。

Claims (10)

1.一种杀真菌、细菌组合物，其特征在于：组合物为A组分和B组分；所述A、B两组分之间的重量比为1:100～100:1；其中，A组分为通式Ⅰ所示丙二腈肟醚类化合物；B组分为氟噻唑吡乙酮；
Figure FDA0002786355860000011
2.按权利要求1所述的杀真菌、细菌组合物，其特征在于：所述通式Ⅰ所示的丙二腈肟醚类化合物：
Figure FDA0002786355860000012
式中：
L选自-(CR1R2)n-；
R1、R2选自氢；
n选自1或2；
当n＝2时，W为苯基；当n＝1时，W选自W1、W2、W3、W4、W12、W16、W21、W23、W47、W48、W49、W59、W67、W68、W69、W70、W71、W72、W73、W74、W79、W80、W81、W82、W83或W84；
Figure FDA0002786355860000013
Figure FDA0002786355860000021
其中：
X1、X2、X3、X4、X5、X6、X7、X8、X9各自独立地选自氢、卤素、氰基、硝基、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、-OR3、-N(R4)S(＝O)2R5、-S(＝O)2NR3R5、-CH2ON＝C(CN)2、未取代的或被下述基团任意取代的苯基和吡啶基，其中，下述基团为卤素、氰基、C1-C3卤代烷基；当W为W1时，X1、X2、X3、X4、X5不同时为氢；或W1为
Figure FDA0002786355860000022
Z选自氢、C1-C3烷基、苯基甲基；
K选自氧；
R3选自氢、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、未取代的或被下述基团任意取代的苯基或吡啶基，其中下述基团为卤素或C1-C3卤代烷基；
R4、R5各自独立地选自氢、C1-C3烷基；
Q选自Q1-2所示的基团之一、未取代的或被下述基团任意取代的苯基和吡啶基，其中，下述基团为卤素、C1-C3烷基；
Figure FDA0002786355860000023
T选自未取代的或被下述基团任意取代的苯基和吡啶基，其中，下述基团为卤素、氰基、C1-C3烷基、卤代C1-C3烷基、卤代C1-C3烷氧基。
3.按照权利要求1或2所述的杀真菌、细菌组合物，其特征在于：组合物中A组分为所述通式Ⅰ所示的丙二腈肟醚类化合物：
式中，L选自：-(CR1R2)n-；
n选自1；
R1、R2选自氢；
W选自W1、W2、W3、W4、W12、W16、W21、W23、W48、W49、W59、W67、W68、W69、W70、W71、W72、W73、W74、W79、W80、W81、W82、W83或W84；
X1、X2、X3、X4、X5、X6、X7、X8、X9各自独立地选自氢、卤素、氰基、硝基、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、-OR3、未取代的或被下述基团任意取代的苯基和吡啶基，其中，下述基团为卤素、氰基、C1-C3卤代烷基；当W为W1时，X1、X2、X3、X4、X5不同时为氢；
Z选自氢、C1-C3烷基；
K选自氧；
R3选自C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、未取代的或被下述基团任意取代的苯基或吡啶基，其中下述基团为卤素或C1-C3卤代烷基；
Q选自Q1-2所示的基团之一、未取代的或被下述基团任意取代的苯基和吡啶基，下述基团为卤素、C1-C3烷基；
T选自未取代的或被下述基团任意取代的苯基和吡啶基，其中，下述基团为卤素、氰基、C1-C3烷基、卤代C1-C3烷基、卤代C1-C3烷氧基；
组分B选自氟噻唑吡乙酮；
其中，A、B两组分之间的重量比为1：90～90：1。
4.按照权利要求3所述的杀真菌、细菌组合物，其特征在于：所述A、B两组分之间的重量比为1：75～75：1；其中，A组分为所述通式Ⅰ所示的丙二腈肟醚类化合物：
式中，
L选自-(CR1R2)n-；
n选自1；
R1、R2选自氢；
W选自W1、W2、W3、W4、W16、W49、W59、W69、W70、W71、W72、W79、W80或W81；
X1、X2、X3、X4、X5、X6各自独立地选自氢、卤素、氰基、硝基、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、-OR3、未取代的或被下述基团任意取代的苯基，其中，下述基团为卤素、氰基、C1-C3卤代烷基；当W为W1时，X1、X2、X3、X4、X5不同时为氢；
Z选自氢；
K选自氧；
R3选自C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基；
Q选自Q1-2所示的基团之一、未取代的或被下述基团任意取代的苯基和吡啶基，其中，下述基团为卤素、C1-C3烷基；
T选自未取代的或被下述基团任意取代的苯基和吡啶基，其中，下述基团为卤素、C1-C3烷基、卤代C1-C3烷基、卤代C1-C3烷氧基；
组分B选自氟噻唑吡乙酮。
5.按照权利要求4所述的杀真菌、细菌组合物，其特征在于：所述A、B两组分之间的重量比为1：50～50：1；其中，A组分为所述通式Ⅰ所示的丙二腈肟醚类化合物：
式中，
L选自-(CR1R2)n-；
n选自1；
R1、R2选自氢；
W选自W1、W2、W3、W4、W16、W49或W69；
X1、X2、X3、X4、X5各自独立地选自氢、氟、氯、溴、氰基、硝基、甲基、乙基、异丙基、氯甲基、溴甲基、二氟甲基、三氟甲基、-OR3、未取代的或被下述基团任意取代的苯基，其中，下述基团为卤素、氰基；当W为W1时，X1、X2、X3、X4、X5不同时为氢；
R3选自甲基或三氟甲基；
组分B选自氟噻唑吡乙酮。
6.按照权利要求5所述的杀真菌、细菌组合物，其特征在于：所述A、B两组分之间的重量比为1：20～20：1；其中，A组分为所述通式Ⅰ所示的丙二腈肟醚类化合物：
式中，
L选自-(CR1R2)n-；
n选自1；
R1、R2选自氢；
W选自W1；
X1、X2、X3、X4、X5各自独立地选自氢、氟、氯、溴、氰基、硝基、甲基、乙基、异丙基、氯甲基、溴甲基、二氟甲基、三氟甲基、-OR3、未取代的或被下述基团任意取代的苯基，其中，下述基团为卤素、氰基；当W为W1时，X1、X2、X3、X4、X5不同时为氢；
R3选自甲基或三氟甲基；
组分B选自氟噻唑吡乙酮。
7.一种权利要求1所述杀真菌、细菌组合物的应用，其特征在于：所述组合物作为防治植物病原性有害真菌或细菌中的应用。
8.按权利要求7所述杀真菌、细菌组合物的应用，其特征在于：所述组合物在用于防治植物、种子、土壤、区域、材料或空间中有害真菌或细菌的侵染、侵害的应用。
9.按权利要求8所述杀真菌、细菌组合物的应用，其特征在于：所述组合物在用于防治谷物、水稻、果树、蔬菜、花卉、中药材或草坪的植物真菌或细菌性病害的应用。
10.按权利要求7-9任意一项所述杀真菌、细菌组合物的应用，其特征在于：所述杀真菌、细菌组合物采用叶面或植株整体喷雾、灌根或浸种的方式，防治植物真菌、细菌病害。
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