CN114478587B - 一种近红外二区染料、纳米粒子及其制备方法和应用 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种近红外二区染料FT‑3T，通过调节中间偶联单元使得FT‑3T分子部分吸收峰和整个发射峰都为于近红外二区范围，并提供该染料的制备方法，及其通过纳米共沉淀方法制备得到的具有良好水溶性的纳米粒子，其纳米粒子具有较强的二区荧光发射，并具有良好的光热性能，可应用于制备1064nm激光激发的活体成像中的造影剂，还可应用于二区荧光引导的光热诊疗试剂的制备，具有广阔的应用前景。

Description

一种近红外二区染料、纳米粒子及其制备方法和应用
技术领域
本发明属于生物医药工程领域，更具体地，涉及一种近红外二区染料、纳米粒子及其制备方法和应用。
背景技术
近红外二区(NIR-II，1000-1700nm)荧光成像是一种新兴的光学成像技术，在分子成像领域引起了人们巨大的研究兴趣。与传统的可见光或近红外一区(NIR-I，650-950nm)成像相比，NIR-II荧光成像具有最小的组织自发荧光和光子散射，从而保证了高穿透深度、高成像分辨率及高的成像信噪比(SBR)。目前无机纳米材料，如稀土纳米粒子量子点和碳纳米管已被广泛地开发为近红外二区的成像造影剂。然而，无机纳米材料通常会遇到潜在的生物安全问题，这是因为其中的重金属毒性和难以快速代谢。另一方面，近年来有机半导体共轭聚合物被报道应用于近红外二区的成像，然而这类聚合物存在合成重复性差、光学性能难以合理控制等问题。因此，开发高效的无毒易代谢的成像造影剂是本领域研究的热点及难点。
光热疗法(PTT)是一种通过外部光源提供能量升高局部组织温度达到治疗效果的方法。对于肿瘤细胞而言，PTT主要利用细胞对热的敏感性来诱导细胞凋亡，与手术、放疗和化疗等传统癌症治疗方式相比，其具有较高的固有特异性和较低的侵入性。近红外光(NIR)照射引导的光热治疗对周围健康组织的伤害相对较小，然而光源波长达到近红外二区光(1000nm以上)的有机小分子诊疗剂报道仍较少，这也是目前亟待解决的重要课题。
发明内容
本发明的目的是针对现有技术的不足，提供一种近红外二区染料，其吸收波长可延伸至近红外二区；并提供该染料及其纳米粒子水溶液的制备方法，其纳米粒子具有较强的二区荧光发射，并具有良好的光热性能。
为实现上述目的，本发明是通过以下技术方案实现的：
一种近红外二区染料FT-3T，其结构式为：
一种上述近红外二区染料的制备方法，其合成路线为：
具体包括以下步骤：
(i)将化合物1和化合物2溶于醋酸中，100℃反应24h得到中间体3；
(ii)中间体3和N-溴代琥珀酰亚胺(NBS)混合溶于四氢呋喃，避光反应过夜得到中间体4；
(iii)中间体4和化合物5在甲苯-水混合溶液中反应得到中间体6；
(iv)中间体6和化合物7在甲苯溶剂中反应得到最终产物FT-3T。
优选的，上述制备方法中，所述化合物1和化合物2的摩尔比为(1:1)～(1:1.2)；所述中间体3和N-溴代琥珀酰亚胺的摩尔比为1:1.1；所述中间体4和化合物5的摩尔比为(1:1.5)～(1:2)，甲苯和水的体积比为3:1；所述中间体6和化合物7的摩尔比为(2:1)～(2.2:1)。
一种上述近红外二区染料的纳米粒子，是由上述近红外二区染料和两亲性的聚合物F127通过纳米共沉淀方法制得的。
上述近红外二区染料的纳米粒子，在水溶液中，最大吸收波长在856nm，最大发射波长在1054nm。
上述近红外二区染料的纳米粒子，在水溶液中，其吸收尾峰可延伸至1200nm。
上述近红外二区染料的纳米粒子，在水溶液中，经1064nm激光照射下具有光热性质。
本发明还提供了上述近红外二区染料的纳米粒子的水溶液的制备方法，包括以下步骤：
将上述FT-3T和F127溶于四氢呋喃中，在超声下加入超纯水中；
去除溶液中的四氢呋喃，过滤，制得AIE有机小分子纳米颗粒水溶液。
优选的，上述制备方法中，FT-3T和F127的质量比为1:20，四氢呋喃和去离子水的体积比为(1:5)～(1:10)，超声时间为5min，氮气流除去四氢呋喃的时间为30min。
本发明还提供了一种上述的近红外二区染料在制备1064nm激光激发的活体成像中的造影剂中的应用，是指将其纳米粒子作为1064nm激光激发的活体成像的造影剂。
本发明还提供了一种上述的近红外二区染料在制备1064nm激光激发的光热诊疗试剂中的应用，是指将其纳米粒子用于制备1064nm激光激发的光热治疗试剂，进一步的，可以用于制备1064nm激光激发的肿瘤光热消融试剂。
与现有技术相比，本发明的有益效果为：
本发明合成了一种近红外二区染料FT-3T，通过调节中间偶联单元使得FT-3T分子部分吸收峰和整个发射峰都为于近红外二区范围，可用于二区激光激发的荧光成像和光热治疗。
本发明所述近红外二区染料通过纳米共沉淀方法制备得到具有良好水溶性的纳米粒子，该纳米粒子其吸收波长可延伸至近红外二区，具有良好的光热性能，从而可应用于1064nm激光激发的光热治疗试剂的制备。同时，该纳米粒子具有较强的二区荧光发射，且可在肿瘤处被动富集，因此可应用于二区荧光引导的肿瘤光热消融试剂的制备，相比于传统的术、放疗和化疗等治疗方式具有更小的副作用，有较好的临床应用前景。
附图说明
图1为实施例所述FT-3T纳米粒子在水溶液中的吸收发射图谱；
图2为实施例所述FT-3T纳米粒子在水溶液中随不同激光功率变化的升温曲线图；
图3为实施例所述FT-3T纳米粒子在水溶液中随不同浓度变化的升温曲线图；
图4为实施例所述FT-3T纳米粒子在不同浓度的吸收强度曲线图；
图5为实施例所述FT-3T纳米粒子在水溶液中的吸收强度随浓度变化的拟合曲线图；
图6为实施例所述FT-3T纳米粒子在水溶液中的二窗发射图像。
具体实施方式
下面将结合附图和具体实施例更详细地描述本发明的优选实施方式。
本发明的实施所使用的试剂皆为市购，所使用的仪器分别为：
近红外二窗荧光成像仪：NIRvana 640-Princeton instrument
红外热成像仪：TESTO869
激光器：MDL-IH-808-1.5W-PSU-II-LED
实施例1
一种近红外二区染料FT-3T，其结构式为：
上述近红外二区染料FT-3T的制备方法可参照以下实施例实施：
实施例2
一种实施例1所述的近红外二区染料FT-3T的制备方法，其合成路线为：
具体包括以下步骤：
(i)称取化合物(1)(1g，1.91mmol)，化合物(2)(0.631g，1.91mmol)于反应瓶中，氮气保护下加入20mL醋酸为溶剂，100℃反应24h。反应完毕后，将反应液倒入水中，二氯甲烷萃取三次，合并有机相，无水硫酸钠干燥，层析柱提纯，得中间产物(3)(1.4g，产率90％)；
(ii)称取中间产物(3)(1.4g，1.71mmol)，NBS(0.335g，1.88mmol)于反应瓶中，四氢呋喃为溶剂，常温避光反应过夜。反应结束后，旋干反应液，层析柱提纯，得中间产物(4)(1.5g，产率90％)；
(iii)称取中间产物(3)(1.5g，1.53mmol)，化合物(5)(1.18g，2.23mmol)，Pd(PPh3)4(100mg)于反应瓶中，氮气保护下加入甲苯-水(9:3)为溶剂，100℃反应24h。反应结束后，倒入水中，二氯甲烷萃取三次，合并有机相，无水硫酸钠干燥，层析柱提纯，得中间产物(6)(0.98g，产率50％)；
(iv)称取中间产物(6)(0.98g，0.76mmol)，化合物(7)(0.14g，0.34mmol)，Pd(PPh3)4(100mg)于反应瓶中，氮气保护下加入无水甲苯为溶剂，100℃反应24h。反应结束后，倒入水中，二氯甲烷萃取三次，合并有机相，无水硫酸钠干燥，层析柱提纯，得终产物FT-3T(0.59g，产率70％)。
实施例3
一种近红外二区染料FT-3T的纳米粒子，是由实施例1所述近红外二区染料FT-3T和两亲性的聚合物F127通过纳米共沉淀方法制得的。
上述FT-3T的纳米粒子的水溶液的制备方法，包括以下步骤：
步骤一：称取FT-3T分子1mg，20mg的F127溶于2mL四氢呋喃中，超声溶解。
步骤二：超声下将上述混合物溶液快速加入10mL去离子水中，并继续超声5min。
步骤三：除去所得溶液中的四氢呋喃，得到1mg/mL的纳米粒子溶液。
图1为实施例3所述FT-3T纳米粒子在水溶液中的吸收发射图谱。如图所示，FT-3T纳米粒子在水溶液中的最大吸收峰在856nm，其吸收尾峰可延伸至1200nm，同时在1064nm处有较强的吸收强度；纳米粒子的最大发射波长位于1103nm，属于近红外II区范围，可进行近红外二区成像。
图2为实施例3所述FT-3T纳米粒子在水溶液中随不同激光功率变化的升温曲线。实验中采用1064nm激光器作为照射光源，功率分别为0.25、0.5、0.75、1W/cm2，照射时间为5min，纳米粒子的浓度为100μg/mL。从图中可以发现，随着激光功率的上升，纳米粒子水溶液的最终温度在不断上升，最终可升至65℃，表明了纳米粒子的优良的光热性能，可应用于1064nm激光照射的光热治疗。
图3为实施例3所述FT-3T纳米粒子在水溶液中随不同浓度变化的升温曲线。实验中采用1064nm激光器(1W/cm2)作为照射光源，纳米粒子的浓度分别为100、80、60、40、20μg/mL，照射时间为5min。从图中可以发现，纳米粒子的最终温度与浓度大小成正相关。
图4为实施例3所述FT-3T纳米粒子在不同浓度的吸收强度曲线；图5为该纳米粒子在水溶液中的吸收强度随浓度变化的拟合曲线。结合两图，我们可计算得到纳米粒子的最大消光系数为1.55×104M-1cm-1，在1064nm处的消光系数为0.61×104M-1cm-1，表明纳米粒子具有较强的吸光性能，为活体成像及光热治疗提供了保证。
图6为实施例3所述FT-3T纳米粒子在水溶液中的二窗发射图像。(a)图为808nm激光激发的荧光成像图；(b)图为1064nm激光激发的荧光成像图。本图可直观的看到纳米粒子具有很强的荧光强度，表明其可作为优良的成像造影剂。
以上已经描述了本发明的各实施例，上述说明是示例性的，并非穷尽性的，并且也不限于所披露的各实施例。在不偏离所说明的各实施例的范围和技术原理的情况下，对于本技术领域的普通技术人员来说许多修改和变更都是显而易见的，这些修改和变更也应视为本发明的保护范围。

Claims (9)

1.一种近红外二区染料，其特征在于，该染料为FT-3T，其结构式为：
2.一种权利要求1所述的近红外二区染料的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
将化合物1和化合物2溶于醋酸中，100℃反应24h得到中间体3；
中间体3和N-溴代琥珀酰亚胺混合溶于四氢呋喃，避光反应过夜得到中间体4；
中间体4和化合物5在甲苯-水混合溶液中反应得到中间体6；
中间体6和化合物7在甲苯溶剂中反应得到最终产物FT-3T；
上述化合物1的结构式为：
化合物2的结构式为：
化合物5的结构式为：
化合物7的结构式为：
3.根据权利要求2所述的近红外二区染料的制备方法，其特征在于，所述化合物1和化合物2的摩尔比为(1:1)～(1:1.2)；所述中间体3和N-溴代琥珀酰亚胺的摩尔比为1:1.1；所述中间体4和化合物5的摩尔比为(1:1.5)～(1:2)，甲苯和水的体积比为3:1；所述中间体6和化合物7的摩尔比为(2:1)～(2.2:1)。
4.一种近红外二区染料的纳米粒子，其特征在于，是由权利要求1所述近红外二区染料和两亲性的聚合物F127通过纳米共沉淀方法制得的。
5.根据权利要求4所述的近红外二区染料的纳米粒子，其特征在于，在水溶液中，该纳米粒子的最大吸收波长在856nm，最大发射波长在1054nm，其吸收尾峰能够延伸至1200nm。
6.一种权利要求4所述的近红外二区染料的纳米粒子的水溶液的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
将权利要求1所述FT-3T和F127溶于四氢呋喃中，在超声下加入去离子水中；
去除溶液中的四氢呋喃，过滤，制得AIE有机小分子纳米颗粒水溶液。
7.根据权利要求6所述的近红外二区染料的纳米粒子的水溶液的制备方法，其特征在于，所述FT-3T和F127的质量比为1:20，四氢呋喃和去离子水的体积比为(1:5)～(1:10)。
8.一种权利要求1所述的近红外二区染料在制备1064nm激光激发的活体成像中的造影剂中的应用。
9.一种权利要求1所述的近红外二区染料在制备1064nm激光激发的光热诊疗试剂中的应用。
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