CN114478492B - 一种由CF3SO2Na介导的光催化杂芳烃与脂肪族类化合物键交叉脱氢偶联的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种由CF3SO2Na介导的光催化杂芳烃与脂肪族类化合物键交叉脱氢偶联的方法，将含杂芳烃类化合物1、脂肪族类化合物2、CF3SO2Na和有机溶剂的均相溶液于设有光源的反应装置中反应，得到烷基化杂芳烃化合物3。与现有技术相比，本发明采用廉价易得的变形光敏剂CF3SO2Na作为氢原子提取剂，只需加入催化当量的CF3SO2Na就可使反应在室温下高效进行。本发明无需添加昂贵的过度金属催化剂、高毒性的化学氧化剂和额外的添加剂，操作简便，绿色温和，成本低。各种脂肪族类化合物表现出良好的耐受性，反应时间短，产物收率高，达95％。该方法为惰性C‑H键功能化提供了一种新的温和策略，具有良好的工业放大潜力。
Description
技术领域
本发明属于有机合成领域，具体涉及一种由CF3SO2Na介导的光催化杂芳烃与脂肪族类化合物键交叉脱氢偶联制备烷基化杂芳烃化合物的方法。
背景技术
杂环芳烃是在材料科学，农业化学尤其是药物化学中有着广泛应用的一类重要的骨架结构，它具有抗菌、抗癌、抗心律不齐等强大的药用价值，在生产和生活中发挥着重要作用。以喹啉类氮杂环天然产物的药用价值为例，Papaverine是一种广泛应用的抗内脏痉挛的药物，Berberine是一种有力的抗菌药和降血脂药，Liriodenine具有抗真菌、抗肿瘤、抗心律不齐等多种生物活性。因此，对杂环芳烃的结构修饰、引入不同的官能团，一直以来是化学家努力探索的课题。该类型反应涉及到经典的minici烷基化反应，即：在缺电子的杂芳烃和富电子的脂肪族化合物之间构建C-C键。
在过去的几十年中，许多人致力于开发新型minici烷基化反应，传统化学合成方法需要向反应体系中加入过氧化物、过硫酸盐和碘试剂、昂贵的金属催化剂、Selectfluor等，并且需要高温加热等苛刻条件，生成副产物多、造成环境污染等，这些方法不仅降低反应的原子经济性，而且在大规模生产中会存在一系列的安全隐患，不符合经济性原则及绿色化学理念。
随着绿色化学概念的确立，可见光催化因其固有的可持续性已经成为一种高效的合成方法，由于它环保，而且还是一种可再生的自然能源，所以在有机合成反应中光可以说是一种理想的、环境友好的且绿色的反应手段，然而所需的昂贵的过渡金属光催化剂导致产生过量的废盐和有害副产品，限制了光化学方法的广泛应用。因此，在低成本和容易获得的光催化剂条件下进一步开发新型minici型反应是非常有重要的。
发明内容
发明目的：本发明所要解决的技术问题是针对现有技术的不足，提供一种由CF3SO2Na介导的光催化杂芳烃与脂肪族类化合物键交叉脱氢偶联制备烷基化杂芳烃化合物的方法，以克服传统氧化体系的反应流程周期长、操作难度大、生产成本高、环境污染严重的问题。
发明思路：随着绿色化学概念的确立，可见光催化合成法因其固有的可持续性已逐渐成为化工技术领域的研究热点。它是一种理想的、环境友好的且绿色的反应手段，由于传统光催化剂昂贵的成本和有害副产物的生产极大的限制了光化学的发展。因此，在低成本和容易获得的光催化剂条件下进一步开发新型minici型反应是极为重要的。
为了解决上述技术问题，本发明公开了一种由CF3SO2Na介导的光催化杂芳烃与脂肪族类化合物键交叉脱氢偶联制备烷基化杂芳烃化合物的方法，其反应路径如图1所示。
其中，所述反应具体为：将杂芳烃类化合物1、脂肪族类化合物2、CF3SO2Na溶于有机溶剂中得到均相溶液，所得均相溶液于设有光源的反应装置中进行连续光催化反应，得到烷基化杂芳烃化合物3。
其中，
R1选自苯基、2-苯基-苯并基、2-氯-苯并基、4-氯-苯并基、8-苯甲酰胺基-苯并基或2、6-二苯基。
R2选自二氧六环自由基、四氢呋喃自由基、四氢吡喃自由基、环己烷自由基、环戊烷自由基、降冰片烷自由基、乙醚自由基、丁醚自由基、甲苯自由基或甲醇自由基。
其中，所述杂芳烃类化合物1为2-苯基喹啉、异喹啉、2-氯喹啉、4-氯喹啉、2,6-二苯基吡啶和N-(喹啉-8-基)苯甲酰胺中的任意一种或几种组合。
其中，所述脂肪族类化合物2为二氧六环、四氢呋喃、四氢吡喃、环己烷、环戊烷、降冰片烷、乙醚、丁醚、甲苯和甲醇中的任意一种或几种组合。
其中，所述杂芳烃类化合物1的浓度为0.1～0.4mmol/mL有机溶剂，优选为0.2mmol/mL有机溶剂。
其中，所述脂肪族类化合物2的用量为0.1～0.3mL/mL有机溶剂，优选为0.2mL/mL有机溶剂。
其中，所述CF3SO2Na的浓度为0.01～0.08mmol/mL有机溶剂，优选为0.04mmol/mL有机溶剂。
其中，所述有机溶剂为乙腈、二氯乙烷、二氯甲烷和丙酮中的任意一种或几种组合，优选为乙腈、丙酮和二氯乙烷中的任意一种或几种组合。
其中，所述设有光源的反应装置包括LEDs灯桶，优选为还包括3个高速风扇和配套试管架。
其中，所述光源的波长为385～430nm，优选为390～398nm。
其中，所述光源的功率为30～60W，优选为60W。
其中，所述反应的温度为0～50℃，优选为25℃。
其中，所述反应的时间为5～12h，优选为10h。
有益效果：与现有技术相比，本发明具有如下优势：
(1)本发明首次报道了由CF3SO2Na介导的光催化杂芳烃与脂肪族类化合物键交叉脱氢偶联制备烷基化杂芳烃的方法。
(2)本发明采用廉价易得的变形光敏剂CF3SO2Na作为氢原子提取剂，只需加入催化当量的CF3SO2Na就可使反应在室温下高效进行。
(3)本发明无需添加昂贵的过度金属催化剂、高毒性的化学氧化剂和加额外的添加剂，操作简便，绿色温和，成本低。
(4)各种脂肪族类化合物表现出良好的耐受性，反应时间短，产物收率高达95％。为惰性C-H键功能化提供了一种新的温和策略，具有良好的工业放大潜力。
附图说明
下面结合附图和具体实施方式对本发明做更进一步的具体说明，本发明的上述或其他方面的优点将会变得更加清楚。
图1是本发明的反应路径图。
图2为本发明的光反应装置图。
图3为化合物3a的氢谱图。
图4为化合物3a的碳谱图。
图5为化合物3b的氢谱图。
图6为化合物3b的碳谱图。
图7为化合物3c的氢谱图。
图8为化合物3c的碳谱图。
图9为化合物3d的氢谱图。
图10为化合物3d的碳谱图。
图11为化合物3e的氢谱图。
图12为化合物3e的碳谱图。
图13为化合物3f的氢谱图。
图14为化合物3f的碳谱图。
图15为化合物3g的氢谱图。
图16为化合物3g的碳谱图。
图17为化合物3h的氢谱图。
图18为化合物3h的碳谱图。
图19为化合物3i的氢谱图。
图20为化合物3i的碳谱图。
图21为化合物3j的氢谱图。
图22为化合物3j的碳谱图。
图23为化合物3k的氢谱图。
图24为化合物3k的碳谱图。
图25为化合物3l的氢谱图。
图26为化合物3l的碳谱图。
具体实施方式
根据下述实施例，可以更好地理解本发明。然而，本领域的技术人员容易理解，实施例所描述的内容仅用于说明本发明，而不应当也不会限制权利要求书中所详细描述的本发明。
以下实施例中利用如图2所示的装置，所述的光反应装置的厂家为徐州发彩LED照明，光源的波长为390～398nm，功率为60W。
以下实施例按照下述步骤进行反应：将杂芳烃类化合物1、脂肪族类化合物2和CF3SO2Na置于25mL玻璃耐压管中，溶于有机溶剂中，得到均相溶液；将均相溶液放入光反应装置中，进行连续光催化反应，得到烷基化杂芳烃化合物3。待反应完成后，反应液用二氯甲烷稀释五倍后，经水洗、干燥、过滤后，用乙酸乙酯/石油醚(1：4)的混合溶剂淋洗下分离得到烷基化杂芳烃化合物3，以HPLC的方法计算产物收率。
下述实施例中，所述化合物1a为2-苯基喹啉，所述化合物1k为4-氯喹啉；所述化合物1l为异喹啉。
其中，如表1所示的杂芳烃烷基化衍生物，均为通过本发明方法合成得到的产物，且经过核磁表征确证，如图3-图26所示。
表1本发明的杂芳烃烷基化衍生物
实施例1化合物3a的合成：
将0.2mmol(41.05mg)化合物1a，0.2mL二氧六环2a和4mol％CF3SO2Na(6.24mg)置于25mL玻璃耐压管中，溶于乙腈(1mL)中，得到均相溶液；将均相溶液放入光反应装置中，光源的波长为390～398nm，功率为60W，进行连续光催化反应，反应时间10h；待反应完成后，反应液用二氯甲烷稀释五倍后，经水洗、干燥、过滤后，用乙酸乙酯/石油醚(1：4)的混合溶剂淋洗下分离得到烷基化杂芳烃产物3a，以HPLC的方法计算产物收率为92％。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.28–8.19(m,3H),8.12(s,1H),8.00(d,J＝8.4Hz,1H),7.77–7.69(m,1H),7.62–7.51(m,3H),7.49–7.45(m,1H),5.42(dd,J＝9.9,2.4Hz,1H),4.18(dd,J＝11.9,2.5Hz,1H),4.13–4.03(m,2H),3.95–3.77(m,2H),3.54–3.49(m,1H).13C NMR(100MHz,CDCl3)δ157.35,148.32,144.18,139.64,130.81,129.44,129.39,128.84,127.65,126.53,124.24,122.37,116.18,74.43,72.13,67.38,66.66.
实施例2化合物3a的合成：
将0.2mmol(41.05mg)化合物1a，0.2mL二氧六环2a和4mol％CF3SO2Na(6.24mg)置于25mL玻璃耐压管中，溶于丙酮(1mL)中，得到均相溶液；将均相溶液放入光反应装置中，光源的波长为390～398nm，功率为60W，进行连续光催化反应，反应时间10h；待反应完成后，反应液用二氯甲烷稀释五倍后，经水洗、干燥、过滤后，用乙酸乙酯/石油醚(1：4)的混合溶剂淋洗下分离得到烷基化杂芳烃产物3a，以HPLC的方法计算产物收率为91％。
实施例3化合物3a的合成：
将0.2mmol(41.05mg)化合物1a，0.2mL二氧六环2a和4mol％CF3SO2Na(6.24mg)置于25mL玻璃耐压管中，溶于二氯乙烷/乙腈(1：1)(1mL)中，得到均相溶液；将均相溶液放入光反应装置中，光源的波长为390～398nm，功率为60W，进行连续光催化反应，反应时间10h；待反应完成后，反应液用二氯甲烷稀释五倍后，经水洗、干燥、过滤后，用乙酸乙酯/石油醚(1：4)的混合溶剂淋洗下分离得到烷基化杂芳烃产物3a，以HPLC的方法计算产物收率为92％。
实施例4化合物3a的合成：
将0.2mmol(41.05mg)化合物1a，0.2mL二氧六环2a和4mol％CF3SO2Na(6.24mg)置于25mL玻璃耐压管中，溶于乙腈(2mL)中，得到均相溶液；将均相溶液放入光反应装置中，光源的波长为390～398nm，功率为60W，进行连续光催化反应，反应时间10h；待反应完成后，反应液用二氯甲烷稀释五倍后，经水洗、干燥、过滤后，用乙酸乙酯/石油醚(1：4)的混合溶剂淋洗下分离得到烷基化杂芳烃产物3a，以HPLC的方法计算产物收率为83％。
实施例5化合物3a的合成：
将0.2mmol(41.05mg)化合物1a，0.2mL二氧六环2a和4mol％CF3SO2Na(6.24mg)置于25mL玻璃耐压管中，溶于乙腈(1mL)中，得到均相溶液；将均相溶液放入光反应装置中，光源的波长为420～430nm，功率为60W，进行连续光催化反应，反应时间10h；待反应完成后，反应液用二氯甲烷稀释五倍后，经水洗、干燥、过滤后，用乙酸乙酯/石油醚(1：4)的混合溶剂淋洗下分离得到烷基化杂芳烃产物3a，以HPLC的方法计算产物收率为78％。
实施例6化合物3a的合成：
将0.2mmol(41.05mg)化合物1a，0.2mL二氧六环2a和4mol％CF3SO2Na(6.24mg)置于25mL玻璃耐压管中，溶于乙腈(1mL)中，得到均相溶液；将均相溶液放入光反应装置中，光源的波长为435～445nm，功率为60W，进行连续光催化反应，反应时间10h；待反应完成后，反应液用二氯甲烷稀释五倍后，经水洗、干燥、过滤后，用乙酸乙酯/石油醚(1：4)的混合溶剂淋洗下分离得到烷基化杂芳烃产物3a，以HPLC的方法计算产物收率为53％。
实施例7化合物3a的合成：
将0.2mmol(41.05mg)化合物1a，0.2mL二氧六环2a和4mol％CF3SO2Na(6.24mg)置于25mL玻璃耐压管中，溶于乙腈(1mL)中，得到均相溶液；将均相溶液放入光反应装置中，光源的波长为390～398nm，功率为30W，进行连续光催化反应，反应时间10h；待反应完成后，反应液用二氯甲烷稀释五倍后，经水洗、干燥、过滤后，用乙酸乙酯/石油醚(1：4)的混合溶剂淋洗下分离得到烷基化杂芳烃产物3a，以HPLC的方法计算产物收率为51％。
实施例8化合物3a的合成：
将0.2mmol(41.05mg)化合物1a，0.2mL二氧六环2a和4mol％CF3SO2Na(6.24mg)置于25mL玻璃耐压管中，溶于乙腈(1mL)中，得到均相溶液；将均相溶液放入光反应装置中，光源的波长为390～398nm，功率为60W，进行连续光催化反应，反应时间5h；待反应完成后，反应液用二氯甲烷稀释五倍后，经水洗、干燥、过滤后，用乙酸乙酯/石油醚(1：4)的混合溶剂淋洗下分离得到烷基化杂芳烃产物3a，以HPLC的方法计算产物收率为75％。
实施例9化合物3b的合成：
与实施例1方法相同，所不同的是，参与反应的是化合物2b四氢吡喃，收率为95％，柱层析分离后得到产物3b。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.23–8.21(m,3H),8.08(s,1H),7.98(d,J＝8.2Hz,1H),7.75–7.67(m,1H),7.60–7.43(m,4H),5.10–5.07(m,1H),4.32–4.28(m,1H),3.81–3.75(m,1H),2.11(d,J＝13.2Hz,1H),2.05–1.97(m,1H),1.89–1.78(m,2H),1.76–1.61(m,2H).13C NMR(100MHz,CDCl3)δ157.47,149.23,148.48,139.95,130.67,129.25,129.09,128.76,127.68,126.04,124.33,122.88,115.40,76.39,69.29,33.78,25.99,24.11.
实施例10化合物3c的合成：
与实施例1方法相同，所不同的是，参与反应的是化合物2c四氢呋喃，收率为93％，柱层析分离后得到产物3c。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.28–8.18(m,3H),8.07(s,1H),7.89(d,J＝8.4Hz,1H),7.75–7.68(m,1H),7.58–7.44(m,4H),5.64(t,J＝7.1Hz,1H),4.31–4.23(m,1H),4.10–4.04(m,1H),2.67–2.59(m,7.1Hz,1H),2.14–1.94(m,2H),1.92–1.84(m,1H).13C NMR(100MHz,CDCl3)δ157.41,150.01,148.43,140.00,130.60,129.31,129.17,128.81,126.08,124.58,123.07,114.34,77.03,69.07,34.02,26.04.HRMS(ESI-TOF):m/zcalcd for C19H17NO[M+H]+276.1383,found 276.1388.
实施例11化合物3d的合成：
与实施例1方法相同，所不同的是，参与反应的是化合物2d乙醚，收率为89％，柱层析分离后得到产物3d。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.29–8.18(m,3H),8.11(d,J＝8.3Hz,1H),8.02(s,1H),7.77–7.70(m,1H),7.60–7.51(m,3H),7.51–7.45(m,1H),5.20(q,J＝6.6Hz,1H),3.52(q,J＝7.0Hz,2H),1.65(d,J＝6.6Hz,3H),1.29(t,J＝7.0Hz,3H).13C NMR(100MHz,CDCl3)δ156.30,149.30,147.65,138.77,129.65,128.27,128.18,127.78,126.54,125.07,123.99,121.85,114.32,73.56,63.68,22.44,14.49.
实施例12化合物3e的合成：
与实施例1方法相同，所不同的是，参与反应的是化合物2e丁醚，收率为90％，柱层析分离后得到产物3e。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.24–8.18(m,3H),8.11(d,J＝8.3Hz,1H),7.98(s,1H),7.75–7.70(m,1H),7.57–7.51(m,3H),7.50–7.45(m,1H),5.00(dd,J＝8.2,4.5Hz,1H),3.49–3.42(m,1H),3.40–3.34(m,1H),1.92–1.82(m,2H),1.66–1.58(m,3H),1.54–1.40(m,3H),0.97(t,J＝7.4Hz,3H),0.91(t,J＝7.4Hz,3H).13C NMR(100MHz,CDCl3)δ157.18,149.68,148.71,139.85,130.67,129.31,129.20,128.84,127.60,126.03,125.38,123.06,116.01,78.87,69.56,39.85,32.13,19.51,19.49,13.94(d,J＝0.7Hz).
实施例13化合物3f的合成：
与实施例1方法相同，所不同的是，参与反应的是化合物2f环戊烷，收率为85％，柱层析分离后得到产物3f。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.21(d,J＝8.4Hz,1H),8.19–8.10(m,3H),7.79(s,1H),7.75–7.69(m,1H),7.60–7.44(m,4H),3.89–3.78(m,1H),2.33–2.22(m,2H),1.98–1.81(m,6H).13C NMR(100MHz,CDCl3F)δ157.31,152.94,148.46,140.23,130.47,129.18,129.12,128.82,127.67,126.78,125.88,123.60,115.22,40.86,33.43,25.53.
实施例14化合物3g的合成：
与实施例1方法相同，所不同的是，参与反应的是化合物2g环己烷，收率为88％，柱层析分离后得到产物3g。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.22(d,J＝8.4Hz,1H),8.20–8.14(m,2H),8.10(d,J＝8.4Hz,1H),7.77(s,1H),7.74–7.68(m,1H),7.58–7.51(m,3H),7.49–7.45(m,1H),3.45–3.33(m,1H),2.13–2.07(m,2H),2.00–1.94(m,2H),1.92–1.86(m,1H),1.69–1.53(m,4H),1.44–1.33(m,1H).13C NMR(100MHz,CDCl3)δ156.30,152.89,147.56,139.25,129.65,128.06,127.95,127.72,126.57,124.83,121.80,114.45,38.07,32.62,25.92,25.29.
实施例15化合物3h的合成：
与实施例1方法相同，所不同的是，参与反应的是化合物2h降冰片烷，收率为75％，柱层析分离后得到产物3h。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.19(d,J＝8.1Hz,1H),8.17–8.13(m,2H),8.06(d,J＝8.2Hz,1H),7.75(s,1H),7.73–7.68(m,1H),7.57–7.51(m,3H),7.50–7.45(m,1H),3.42(dd,J＝8.9,5.6Hz,1H),2.68(d,J＝3.5Hz,1H),2.49–2.42(m,1H),2.09–2.01(m,1H),1.78–1.64(m,4H),1.59–1.52(m,1H),1.50–1.41(m,1H),1.42–1.34(m,1H).13CNMR(100MHz,CDCl3)δ157.23,153.29,148.69,140.44,130.55,129.14,129.03,128.82,127.69,126.49,125.86,123.91,114.95,43.02,41.30,39.26,37.05,36.71,30.32,29.14.
实施例16化合物3i的合成：
与实施例1方法相同，所不同的是，参与反应的是化合物2i甲苯，收率为90％，柱层析分离后得到产物3i。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.20(d,J＝8.4Hz,1H),8.10(d,J＝7.3Hz,2H),8.00(d,J＝8.3Hz,1H),7.69(t,J＝7.5Hz,1H),7.63(s,1H),7.54–7.41(m,4H),7.35–7.27(m,2H),7.27–7.19(m,3H),4.48(s,2H).13C NMR(100MHz,CDCl3)δ157.19,148.54,147.18,139.71,138.78,130.45,129.44,129.34,128.92,128.85,128.79,127.61,126.68,126.64,126.35,123.79,119.95,38.59.
实施例17化合物3j的合成：
与实施例1方法相同，所不同的是，参与反应的是化合物2j甲醇，收率为90％，柱层析分离后得到产物3j。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.16(d,J＝8.4Hz,1H),7.96–7.86(m,2H),7.72(d,J＝10.1Hz,2H),7.69–7.62(m,1H),7.48–7.34(m,4H),5.01(s,2H),3.62(s,1H).13C NMR(100MHz,CDCl3)δ157.28,147.60,147.33,139.28,129.75,129.56,129.39,128.73,127.55,126.32,124.68,122.65,116.05,61.48.
实施例18化合物3k的合成：
与实施例1方法相同，所不同的是，参与反应的是化合物1k 4-氯喹啉，收率为90％，柱层析分离后得到产物3k。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.20(d,J＝8.1Hz,1H),8.07(d,J＝8.5Hz,1H),7.80–7.70(m,2H),7.66–7.57(m,1H),4.89(dd,J＝10.0,2.9Hz,1H),4.27(dd,J＝11.6,2.8Hz,1H),4.05–3.93(m,2H),3.87–3.80(m,1H),3.81–3.72(m,1H),3.59(dd,J＝11.5,10.2Hz,1H).13C NMR(100MHz,CDCl3)δ158.37,148.18,143.50,130.56,129.51,127.49,125.77,124.06,118.73,77.93,70.90,67.00,66.42.
实施例18化合物3l的合成：
与实施例1方法相同，所不同的是，参与反应的是化合物1l异喹啉，收率为95％，柱层析分离后得到产物3l。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.53(d,J＝5.7Hz,1H),8.31(d,J＝8.4Hz,1H),7.84(d,J＝8.0Hz,1H),7.71–7.60(m,3H),5.47(dd,J＝9.7,2.9Hz,1H),4.20–4.15(m,1H),4.14–4.06(m,3H),3.92–3.86(m,2H).13C NMR(100MHz,CDCl3)δ154.94,140.82,135.46,129.03,126.47,125.47,123.66,120.06,74.83,69.28,66.57,65.50.
本发明提供了一种由CF3SO2Na介导的光催化杂芳烃与脂肪族C(sp3)-H键交叉脱氢偶联制备烷基化杂芳烃的方法，具体实现该技术方案的方法和途径很多，以上所述仅是本发明的优选实施方式，应当指出，对于本技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明原理的前提下，还可以做出若干改进和润饰，这些改进和润饰也应视为本发明的保护范围。本实施例中未明确的各组成部分均可用现有技术加以实现。
Claims (10)
1.一种由CF3SO2Na介导的光催化杂芳烃与脂肪族类化合物键交叉脱氢偶联制备烷基化杂芳烃化合物的方法，其特征在于，将含杂芳烃类化合物1、脂肪族类化合物2、CF3SO2Na和有机溶剂的均相溶液于设有光源的反应装置中反应，得到烷基化杂芳烃化合物3；
其中，
R1选自苯基、2-苯基-苯并基、2-氯-苯并基、4-氯-苯并基、8-苯甲酰胺基-苯并基或2、6-二苯基；
R2选自二氧六环自由基、四氢呋喃自由基、四氢吡喃自由基、环己烷自由基、环戊烷自由基、降冰片烷自由基、乙醚自由基、丁醚自由基、甲苯自由基或甲醇自由基。
2.根据权利要求1所述方法，其特征在于，所述杂芳烃类化合物1为2-苯基喹啉、异喹啉、2-氯喹啉、4-氯喹啉、2,6-二苯基吡啶和N-(喹啉-8-基)苯甲酰胺中的任意一种或几种组合。
3.根据权利要求1所述方法，其特征在于，所述脂肪族类化合物2为二氧六环、四氢呋喃、四氢吡喃、环己烷、环戊烷、降冰片烷、乙醚、丁醚、甲苯和甲醇中的任意一种或几种组合。
4.根据权利要求1所述方法，其特征在于，所述杂芳烃类化合物1的浓度为0.1～0.4mmol/mL有机溶剂。
5.根据权利要求1所述方法，其特征在于，所述脂肪族类化合物2的用量为0.1～0.3mL/mL有机溶剂。
6.根据权利要求1所述方法，其特征在于，所述CF3SO2Na的浓度为0.01～0.08mmol/mL有机溶剂。
7.根据权利要求1所述方法，其特征在于，所述有机溶剂为乙腈、二氯乙烷、二氯甲烷和丙酮中的任意一种或几种组合。
8.根据权利要求1所述方法，其特征在于，所述光源的波长为385～430nm。
9.根据权利要求1所述方法，其特征在于，所述光源的功率为30～60W。
10.根据权利要求1所述方法，其特征在于，所述反应的温度为0～50℃。
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