CN114432174A - 一种百脉根籽提取物及鼠李糖基尿苷的用途 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种百脉根籽提取物及鼠李糖基尿苷的用途，具体是百脉根籽提取物及鼠李糖基尿苷在制备控油和/或收敛毛孔产品中的用途。本发明首次验证了百脉根籽提取物及从该百脉根籽提取物中分离得到的鼠李糖基尿苷均具有减少皮肤油脂分泌和收敛毛孔的效果，可广泛应用于个人护理产品中，具有非常好的应用前景。
Description
技术领域
本发明涉及化合物的应用技术领域，是涉及一种百脉根籽提取物及鼠李糖基尿苷的用途，特别是涉及一种百脉根籽提取物及鼠李糖基尿苷在制备控油和/或收敛毛孔产品中的用途。
背景技术
鼠李糖基尿苷的全称为5'-O-α-L-鼠李糖基尿苷，属于核苷类成分，化学结构如下所示。
目前仅有其化学合成方面的报道。Lluis Ballell等人于2005年报道了该化合物的合成方法，并证实其是RmlB蛋白(dTDP-α-D-葡萄糖-4,6-脱水酶)抑制剂，RmlB蛋白抑制剂能够有效治疗结核病。
百脉根(Lotus corniculatus)是豆科(Leguminosae)百脉根属(Lotus)植物，又称五叶草、牛角花、鸟距草。在我国，百脉根主要产自西北、西南、长江中上游各省区，生于湿润而呈弱碱性的山坡、田野、草地或河滩。亚洲、欧洲、北美洲和大洋洲具有分布。百脉根是一种传统中草药，具有清热祛湿、止咳解毒、活血散瘀等功效。对其成分分析发现，主要包括黄酮类、苷类和三萜皂苷等，百脉根提取物及活性成分具有较强的抗炎、抗菌作用。现有技术中未见有报道百脉根籽提取物在皮肤控油和收敛毛孔方面的作用。
发明内容
针对现有技术的不足，本发明的目的是提供一种百脉根籽提取物及鼠李糖基尿苷在制备控油和/或收敛毛孔产品中的用途。
本发明的目的是通过以下技术方案实现的：
第一方面，本发明提供了一种鼠李糖基尿苷在制备控油和/或收敛毛孔产品中的用途。
优选地，所述具有控油和/或收敛毛孔的化妆品中，鼠李糖基尿苷的添加量为0.05-1％。更优选鼠李糖基尿苷的添加量为0.1-0.5％。
优选地，所述鼠李糖基尿苷为从百脉根籽中提取得到或通过化学合成方法制备得到。
优选地，所述鼠李糖基尿苷的纯度为95％以上，更优选纯度为98％以上。
优选地，所述的控油和/或收敛毛孔产品包括化妆品；所述化妆品的剂型包括水剂、霜、乳液、凝胶等，但不限于此。
本发明所述的控油和/或收敛毛孔产品包括控油产品、收敛毛孔产品、以及兼具控油和收敛毛孔的产品。
第二方面，本发明提供了一种百脉根籽提取物在制备控油和/或收敛毛孔产品中的用途，所述百脉根籽提取物中包含鼠李糖基尿苷。
优选地，所述百脉根籽提取物中，鼠李糖基尿苷的含量为50％以上。
更优选地，所述百脉根籽提取物中，鼠李糖基尿苷的含量为80％以上，例如 80％-85％。
优选地，所述具有控油和/或收敛毛孔产品中，百脉根籽提取物的添加量为0.05-5％。更优选百脉根籽提取物的添加量为0.2-1％。
优选地，所述的控油和/或收敛毛孔产品包括化妆品；所述化妆品的剂型包括水剂、霜、乳液、凝胶等，但不限于此。
优选地，所述百脉根籽提取物的制备方法包括以下步骤：
A、将百脉根籽压榨除油，收集滤饼；
B、将滤饼采用溶剂提取，然后过滤得提取液；
C、将提取液用第一树脂柱吸附，再进行梯度洗脱后，收集洗脱液；
D、将步骤C得到的洗脱液用第二树脂柱吸附，再进行梯度洗脱后，收集洗脱液，去除溶剂，即得百脉根籽提取物。
优选地，步骤B中，所述溶剂选自水、醇中的至少一种；
所述提取的温度为70-90℃，提取时间为1-5h。
优选地，所述醇选自甲醇、乙醇等，但不限于此。本发明在前期的实验中发现，采用水提、醇提或水和醇的混合物提取后的提取液经后续步骤C和D的处理后，均能获得含有鼠李糖基尿苷的百脉根籽提取物，且鼠李糖基尿苷的含量在50％以上。
更优选地，步骤B中，所述溶剂为水。
优选地，步骤B中，所述过滤具体采用10μm和5μm的聚丙烯膜依次过滤。
优选地，步骤C中，所述第一树脂柱为非极性或弱极性大孔树脂；所述非极性大孔树脂可选自D101，HP-20，XAD-1中的至少一种，所述弱极性大孔树脂可选自AB-8， DM-130中的至少一种。
所述梯度洗脱具体为：依次采用水、5-40％乙醇洗脱；采用5-40％乙醇洗脱是因为若乙醇浓度太低时，目标化合物的洗脱率低；而乙醇浓度过高时，其他杂质则会被大量洗脱下来。更优选依次采用水、30％乙醇洗脱。
优选地，步骤C中，所述收集的洗脱液为5-40％乙醇洗脱后的洗脱液。
优选地，步骤C中，还包括将所得洗脱液进行浓缩的步骤，所得浓缩液中乙醇含量为5％以下。由于步骤D采用的第二树脂柱对鼠李糖基尿苷的吸附量受醇的浓度影响很大，醇的浓度越高，吸附量越少。因此在本发明前期的实验中发现，若不对步骤C的洗脱液进行浓缩，会导致目标成分得率降低。且进一步实验发现，浓缩后所得浓缩液中乙醇含量小于等于5％时，不影响第二树脂柱对鼠李糖基尿苷的吸附，从而获得的目标产物得率高。而浓缩液中乙醇浓度高于5％时，也会导致目标产物得率低。
优选地，步骤D中，所述第二树脂柱为小粒径树脂柱，具体可选自MCI CHP20P、Diaion HP20SS中的至少一种；
所述梯度洗脱具体为：依次采用水、10％乙醇、20％乙醇洗脱。先用水、10％乙醇洗脱可以除去一部分色素和杂质。
优选地，步骤D中，收集的洗脱液为20％乙醇洗脱后的洗脱液。
优选地，本发明通过进一步将前述的百脉根籽提取物分散于90-95％乙醇中，室温下搅拌5-15分钟后，过滤，收集固体；再将收集的固体重复前述操作2-4次，将最后收集的固体干燥后，即可得到纯度大于95％的鼠李糖基尿苷，更优选纯度大于98％。
优选地，百脉根籽提取物分散于90-95％乙醇中的固液比为1:15。
与现有技术相比，本发明具有如下的有益效果：
(1)本发明首次发现鼠李糖基尿苷具有减少皮肤油脂分泌和收敛毛孔的效果，可应用于个人护理产品中。
(2)本发明首次发现百脉根籽提取物中含有大量的鼠李糖基尿苷，并发现该百脉根籽提取物也具有减少皮肤油脂分泌和收敛毛孔的效果，可应用于个人护理产品中。
附图说明
通过阅读参照以下附图对非限制性实施例所作的详细描述，本发明的其它特征、目的和优点将会变得更明显：
图1为实施例1制得的鼠李糖基尿苷的HPLC谱图；
图2为实施例1制得的鼠李糖基尿苷的1H-NMR谱图；
图3为实施例1制得的鼠李糖基尿苷的13C-NMR谱图；
图4为实施例1制得的鼠李糖基尿苷的HMBC谱图；
图5为实施例1制得的鼠李糖基尿苷的HSQC谱图；
图6为验证实施例3中SEB-E6E7细胞油脂分泌试验的测试结果；其中，图6-a为模型组细胞照片；图6-b为样品组1的细胞照片；图6-c为样品组2的细胞照片；
图7为验证实施例5中百脉根籽提取物对其中一位受试者的毛孔收敛效果；其中，图7-a为使用供试品1第一天的VISIA照片；图7-b为使用供试品1四周后的VISIA照片；图7-c为使用对照品第一天的VISIA照片；图7-d为使用对照品四周后的VISIA照片。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明进行详细说明。以下实施例将有助于本领域的技术人员进一步理解本发明，但不以任何形式限制本发明。应当指出的是，对本领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明构思的前提下，还可以做出若干变形和改进。这些都属于本发明的保护范围。
本发明对实验中所使用的中药原料为本公司提供和/或市面采购产品。以下实施例中采用的不同百分含量的乙醇均指乙醇的质量百分含量。
实施例1
本实施例提供了一种鼠李糖基尿苷的提取与分离方法，具体步骤如下：
1)称取百脉根籽500g，采用榨油机进行压榨，收集滤饼。
2)加入滤饼重量10倍的水，80℃提取2h，所得提取液依次用10μm、5μm聚丙烯膜过滤，得滤液。
3)将滤液采用D101大孔树脂柱吸附，用纯净水洗至流出液基本为无色，再用30％乙醇洗至流出液基本为无色，收集30％乙醇洗脱液，浓缩至乙醇含量4％(此处乙醇浓度为酒精计实测值)。
4)将浓缩液采用MCI CHP20P树脂柱吸附，依次用水、10％乙醇、20％乙醇、30％乙醇进行洗柱。鼠李糖基尿苷主要集中在20％乙醇洗脱部位，水和30％乙醇洗脱液检测不到鼠李糖基尿苷，10％乙醇洗脱液有很少量的鼠李糖基尿苷。将20％乙醇洗脱液去除溶剂，得百脉根籽提取物0.97g。其中，鼠李糖基尿苷的含量为83.8％(用HPLC峰面积归一化法计算得到)。
5)将0.97g百脉根籽提取物分散于95％乙醇中(固液比1:15)，室温下搅拌10分钟，过滤，收集固体。将收集的固体重复前面的操作两次，最后收集的固体进行干燥后得鼠李糖基尿苷0.78g，纯度为97.9％。
实施例2
本实施例提供了一种鼠李糖基尿苷的提取与分离方法，具体步骤与实施例1基本相同，不同之处仅在于：收集的30％乙醇洗脱液不进行浓缩，直接将30％乙醇洗脱液用MCICHP20P树脂吸附。
具体步骤如下：
1)百脉根籽500g，采用榨油机进行压榨，收集滤饼。
2)加入滤饼重量10倍的水，80℃提取2h，所得提取液依次用10μm、5μm聚丙烯膜过滤，得滤液。
3)将滤液采用D101大孔树脂柱吸附，用纯净水洗至流出液基本为无色，再用30％乙醇洗至流出液基本为无色，收集30％乙醇洗脱液。
4)将30％乙醇洗脱液再采用MCI CHP20P树脂柱吸附，依次用水、10％乙醇、20％乙醇进行洗柱。将20％乙醇洗脱液去除溶剂，得百脉根籽提取物0.11g。其中，鼠李糖基尿苷的含量为84.1％(用HPLC峰面积归一化法计算得到)。
5)将0.11g百脉根籽提取物分散于95％乙醇中(固液比1:15)，室温下搅拌10分钟，过滤，收集固体。将收集的固体重复前面的操作两次，收集的所有固体进行干燥后得鼠李糖基尿苷0.09g，纯度为98.2％。
验证实施例1
以上述实施例1和2制备的鼠李糖基尿苷作为样品进行HPLC分析。
HPLC测试条件为：色谱柱：ZORBAX SB C18(4.6*250mm，5μm)；流动相：水 (A相)和甲醇(B相)；梯度洗脱：具体洗脱程序见表1；流速：1.0min/L；柱温： 35℃；检测波长：260nm。
表1 流动相梯度洗脱程序
以实施例1制备的鼠李糖基尿苷为例，其得到的HPLC谱图如图1所示，用峰面积归一化法计算纯度，鼠李糖基尿苷的纯度为97.9％。实施例2制备的鼠李糖基尿苷采用相同方法计算得到的纯度为98.2％。
验证实施例2
对前述实施例1和2制备的鼠李糖基尿苷进行核磁共振(NMR)测试。
将实施例1和2制备的鼠李糖基尿苷溶于氘代水，进行1H-NMR、13C-NMR、HMBC 和HSQC测试，实施例1制备的鼠李糖基尿苷的NMR谱图分别见图2-图5。综合分析 NMR谱，将其结构鉴定为5'-O-α-L-鼠李糖基尿苷，13C-NMR数据归属为δC:166.16 (C-2)、151.46(C-1)、141.43(C-4)、102.18(C-3)、100.56(C-1”)、89.88(C-1')、82.32(C-4')、 73.68(C-2')、71.87(C-4”)、70.37(C-3”)、69.79(C-2”)、69.15(C-3')、68.86(C-5”)、66.54 (C-5')、16.61(C-6”)
结构式如下：
实施例2制备的鼠李糖基尿苷的NMR谱图结果与实施例1制备的鼠李糖基尿苷一致。
验证实施例3
SEB-E6E7细胞油脂分泌试验：
采用上述实施例1相同方法制备的百脉根籽提取物、实施例1相同方法分离得到的鼠李糖基尿苷分别配制成质量分数为0.2％的水溶液，分别标记为试验物1(百脉根籽提取物)；试验物2(鼠李糖基尿苷)。
1)细胞模型构建及测试方法
将SEB-E6E7细胞(购自上海拜力生物科技有限公司)用0.00625％的亚油酸构建油脂模型。模型组每孔加入100μL完全培养基和100μL亚油酸，样品组1每孔加入50μL 亚油酸、50μL试验物1和100μL培养基，样品组2每孔加入50μL亚油酸、50μL试验物2和100μL培养基。每组设置3个平行试验。37℃下，5％CO2恒温培养箱培养24h。
2)油脂含量检测
用油红O染液对各组构建培养的细胞进行染色，去掉染色液，40％异丙醇清洗3次，加入50μL灭菌水，在倒置显微镜下观察，拍照并对比。
结果见图6，图片中的小斑点为油脂液滴，图6-a为模型组细胞照片，可看出细胞分泌大量的油脂液滴；图6-b为样品组1的细胞照片，图6-c为样品组2的细胞照片。图6-b、图6-c与图6-a对比可见，油脂液滴明显减少，且6-c油脂液滴减少得更明显；说明本发明提供的含有鼠李糖基尿苷的百脉根籽提取物及鼠李糖基尿苷本身均有抑制细胞分泌油脂的作用，且随着鼠李糖基尿苷浓度的增加，抑制细胞油脂分泌的效果越好。
验证实施例4
额头的控油实验测试：
采用上述实施例1相同方法制备的百脉根籽提取物、实施例1相同方法分离得到的鼠李糖基尿苷加到0.5％黄原胶中，分别配制成质量分数为0.3％和0.2％的半流动液体，标记为Y-1(百脉根籽提取物)、Y-2(鼠李糖基尿苷)；采用0.5％黄原胶作为空白对照品，标记为Y-0。
选取测试志愿者15人/组，清洗额头，一定环境中平衡30min，在受试者额头选取 4个1.5*1.5cm的测试区域，采用CK公司的Sebumeter SM 815测试探头分别检测平衡 30min和涂抹测试样品3h和6h的油脂含量，测试样品涂抹量为10uL，结果见表2。结果表明，实施例1制备的百脉根籽提取物和鼠李糖基尿苷均具有即时控油效果。
表2 油脂检测结果
表2中，油脂降低率％＝100％×(空白对照组油脂含量-测试品组油脂含量)/空白对照组油脂含量。
验证实施例5
VISIA毛孔分析：
采用上述实施例1相同方法制备的百脉根籽提取物加到0.5％黄原胶中，配制成百脉根籽提取物质量分数为0.3％的半流动液体作为供试品。对照品为0.5％黄原胶。
选取测试志愿者8人，清洗脸部，一定环境中平衡30min，在受试者两侧脸颊分别涂抹对照品和供试品，每日涂抹两次，每次涂抹量为两泵。连续使用4周后，采用VISIA 进行拍照，其中一位志愿者结果见图7。由图7可知，该志愿者在使用供试品4周后，可检测到的毛孔数量由341个降到315个，减少7.6％(图7-a和图7-b)；8位受试者中有3位受试者右脸使用样品四周后右侧毛孔粗大位置出现肉眼可见的毛孔变小。而使用对照品的志愿者在使用4周后的毛孔数量没有减少，有的甚至增多(图7-c和图7-d)。说明实施例1制备的百脉根籽提取物具有收敛毛孔的功效。
8个测试志愿者使用供试品四周后的平均毛孔数量减少率和毛孔数量减少人数有效率的结果如下表3所示。
表3
| 测试样品 | 平均毛孔数量减少率％ | 毛孔数量减少人数有效率％ |
| 供试品 | 5.8％ | 37.5％ |
采用本发明实施例1制备的鼠李糖基尿苷进行前述相同的VISIA毛孔分析实验，结果显示鼠李糖基尿苷也具有明显减少毛孔数量的效果，且与前述的供试品效果相当。
需要说明的是，本发明的验证实施例4和5已证明从百脉根籽提取物中分离得到的鼠李糖基尿苷具有控油和收敛毛孔的功效，由此可推知现有化学方法制备的相同结构的鼠李糖基尿苷也具有相同的功效，本发明中不再进行一一验证。
验证实施例6
安全性测试：
参照SN/T3084.2-2014《进出口化妆品眼刺激性试验第2部分：角膜细胞试验方法》。本试验采用来源于眼刺激靶器官的SIRC细胞系，将样品干预细胞5分钟，然后去除。采用CCK-8细胞毒性测试法，使干预后的细胞与CCK-8试剂反应，活细胞线粒体中的脱氢酶会将CCK-8试剂还原成橙黄色的甲
染料，通过测定波长450nm时的吸光度值，计算细胞的生存率，判断样品的眼刺激性。
称取实施例1制备的百脉根籽提取物配制成5％浓度的样品，取1ml 5％的样品，加入9ml PBS，配置成0.5％浓度的样品进行测试。结果显示：采用0.5％浓度的样品的细胞生存率为97.77％,大于70％。说明该样品在眼刺激性上，为无刺激性或具有轻微刺激性物。
本发明具体应用途径很多，以上所述仅是本发明的优选实施方式。应当指出，以上实施例仅用于说明本发明，而并不用于限制本发明的保护范围。对于本技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明原理的前提下，还可以做出若干改进，这些改进也应视为本发明的保护范围。
Claims (10)
1.一种鼠李糖基尿苷在制备控油和/或收敛毛孔产品中的用途。
2.根据权利要求1所述的用途，其特征在于，所述控油和/或收敛毛孔产品中，鼠李糖基尿苷的添加量为0.05-1％。
3.根据权利要求1或2所述的用途，其特征在于，所述鼠李糖基尿苷为从百脉根籽中提取得到或通过化学合成方法制备得到。
4.一种百脉根籽提取物在制备控油和/或收敛毛孔产品中的用途，其特征在于，所述百脉根籽提取物中包含鼠李糖基尿苷。
5.根据权利要求4所述的用途，其特征在于，所述百脉根籽提取物中，鼠李糖基尿苷的含量为50％以上。
6.根据权利要求4所述的用途，其特征在于，所述百脉根籽提取物的制备方法包括以下步骤：
A、将百脉根籽压榨除油，收集滤饼；
B、将滤饼采用溶剂提取，然后过滤得提取液；
C、将提取液用第一树脂柱吸附，再进行梯度洗脱后，收集洗脱液；
D、将步骤C得到的洗脱液用第二树脂柱吸附，再进行梯度洗脱后，收集洗脱液，去除溶剂，即得百脉根籽提取物。
7.根据权利要求6所述的用途，其特征在于，步骤B中，所述溶剂选自水、醇中的至少一种；
所述提取的温度为70-90℃，提取时间为1-5h。
8.根据权利要求6所述的用途，其特征在于，步骤C中，所述第一树脂柱为非极性或弱极性大孔树脂柱；
所述梯度洗脱具体为：依次采用水、5％-40％乙醇洗脱。
9.根据权利要求6所述的用途，其特征在于，步骤C中，还包括将所得洗脱液进行浓缩的步骤，所得浓缩液中乙醇含量为5％以下。
10.根据权利要求6所述的用途，其特征在于，步骤D中，所述第二树脂柱为小粒径树脂柱；
所述梯度洗脱具体为：依次采用水、10％乙醇、20％乙醇洗脱。
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