CN1144221A - 景洪哥纳香甲素及其制备方法和应用 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及景洪哥纳香甲素化合物，其制备方法和在制备治疗癌症疾病药物中的应用。采用经风干粉碎的景洪哥纳香植株，用乙醇冷浸提取，将提取物进行硅胶柱层析，再依次用石油醚、乙酸乙酯-石油醚梯度洗脱，收集流份，从而得到一个新的抗癌活性强的化合物景洪哥纳香甲素即6(7、8-环氧-苯乙烯基)-5-乙酰氧基-5、6-二氢-2-吡喃酮，分子式为C15H14O5，分子量为274，白色柱状结晶，熔点152-153℃。本发明原材料属再生资源，得率高、收获快；获得的新化合物抗肿癌活性筛选显示活性强。
Description
本发明涉及景洪哥纳香甲素，即6(7、8-环氧-苯乙烯基)-5-乙酰氧基-5、6-二氢-2-吡喃酮化合物，及其制备方法和在药物中尤其在制备治疗癌症疾病药物中的应用。
自1982年Shivanan D.Jolad等在番荔枝科植物中发现第一个番荔枝内酯化合物以来(见1982，J.Org.Chem，47：3151-3153)，由于番荔枝内酯类化合物对9PS淋巴白血病，9kB鼻咽癌，A549肺癌，MCF-7乳腺癌，HF29结肠癌，L-1210白血病等有很强的抑制活性，有几个番荔枝内酯Acetogenin类化合物，体内试验活性比紫杉醇强40-300倍，如布拉他辛(Bullatacin)对9KB鼻咽癌活性ED50/10-15μg/ml，远较美登素和紫杉醇强。因此，对番荔枝科植物中活性成分的研究已成为国际上植物化学研究的一个热点。T.W.Sam等报道(见文献1987，Tetrahedron Letters 28(22)：2541-2544)，从番荔枝科哥纳香属植物中得到抗癌成分番荔枝内酯，以及有打胎作用的苯乙烯吡喃酮类化合物，但均未有抗癌作用的苯乙烯吡喃酮类化合物的报道。
本发明的目的在于提供一种从景洪哥纳香属植物中得到的新的具有抗癌活性的化合物、它的提取分离方法、及其在药物中特别是在制备治疗癌症疾病药物中的应用。
为了从哥纳香属植物中得到抗癌活性强的化合物，本发明选择景洪哥纳香(Goniothalamus Cheliensis Hu)为材料，进行提取、分离、结构鉴定、活性筛选等系统工作，从中得到一个新的抗癌活性强的化合物景洪哥纳香甲素即6(7、8-环氧-苯乙烯基)-5-乙酰氧基-5、6-二氢-2-吡喃酮，结构式如(I)：
本发明所提供的制备式(I)化合物的方法包括以下步骤：采用经风干粉碎的景洪哥纳香植株样品，用乙醇冷浸提取，减压回收乙醇，得乙醇提取物，将提取物进行硅胶柱层析，再依次用石油醚、乙酸乙酯-石油醚梯度洗脱，收集流份，从乙酸乙酯-石油醚流份得到本发明的化合物6(7、8-环氧-苯乙烯基)-5-乙酰氧基-5、6-二氢-2-吡喃酮。
本发明制备方法步骤中，最好得乙醇提取物后，先浓缩液加水调匀，用氯仿萃取，回收氯仿，得氯仿提取物，将该提取物进行硅胶柱层析，再依次用石油醚、乙酸乙酯-石油醚梯度洗脱，收集流份，从乙酸乙酯-石油醚1∶1或4∶6流份得到本发明的化合物6(7、8-环氧-苯乙烯基)-5-乙酰氧基-5、6-二氢-2-吡喃酮。
本发明的化合物景洪哥纳香甲素(Cheliensisin A，)分子式为C15H14O5，分子量为274，为白色柱状结晶，熔点为152-153℃。
本发明的化合物景洪哥纳香甲素抗肿瘤活性筛选结果如下：
1.体外HL-60(人早幼粒白血病)细胞筛选结果：
药物浓度 100/μg/ml 10μg/ml 1μg/ml
本发明化合物抑制率 100％ 100％ 95％
2.体外K562(红细胞白血病)细胞筛选结果：
药物浓度 100μg/ml 10μg/ml 1μg/ml
本发明化合物抑制率 100％ 90％ 65％
3.体外SGC-7901(人胃腺癌裸小鼠移植瘤实体型及腹水型)细胞筛选结果：
药物浓度 100μg/ml 10μg/ml 1μg/ml
本发明化合物抑制率 94％ 75％ 30％
以上结果证明本发明化合物抗肿瘤活性筛选显示活性强，为迄今已筛选出的80个番荔枝科植物抗肿瘤活性成分中活性最高的化合物。
此外，本发明化合物对小鼠EC(肝腹水实体瘤)生长抑制率为15mg/kg，抑制率达33％，若提高该化合物的水溶性疗效将更高。
本发明化合物景洪哥纳香甲素，在植物体内含量高，植物茎、叶中均含该活性成分，而以叶的得率最高，叶每年适当采收后还会发出新叶，因此本发明的制备方法采用的原材料属再生资源，得率高、收获快。从植物茎杆中景洪哥纳香甲素得率为0.0042％，叶中得率为0.163％，比从美登木提取美登素、从红豆杉植物中提取紫杉醇得率均高。
本发明的新化合物景洪哥纳香甲素抗肿瘤活性筛选显示活性强，表现出可预见的有价值的药理活性，对人体白血病、胃腺癌和小白鼠肝腹水实体瘤有作用，因此可用于制备抗肿瘤药物。并且使用惰性、无毒、药物上合适的赋形剂或溶剂，可将本发明的新化合物转化为常规制剂，制成含有景洪哥纳香甲素化合物的药物，用于治疗癌症疾病。
含有景洪哥纳香甲素的药物的生产可用在该技术中的已知方法进行，作为临床药品的剂量最好是在0.0001至5毫克/公斤体重的范围之内，优选在0.01-5毫克/公斤体重范围内。
应用本发明的景洪哥纳香甲素作为药物，可以采用的剂型是惯用的盖伦给药剂型，例如：药膏、片剂、丸剂、胶囊剂、栓剂乳剂、输入液和注射液。这些制剂按众所周知的方法，使用传统的添加剂和赋型剂制得。由此制得的药物根据需要可按局部、非肠道、口服等途径给药。
本发明的优点和积极效果是：原材料属再生资源，得率高、收获快；获得的新化合物抗肿瘤活性筛选显示活性强。
本发明的化合物及其制备方法，由以下实施例给出，但本发明的技术方案并非局限于此，任何取用同类植物材料，采用类似本发明的技术方案，不需要本领域普通技术人员的创造性劳动即可做出的方案均应认为属于本发明技术方案范畴。
实施例1：采用番荔枝科(Annonaceae)景洪哥纳香(GoniothalamusCheliensis Hu)植物、经风干粉碎的4.5公斤茎杆样品，用95％乙醇冷浸提取，减压回收乙醇，浓缩液加水调匀，用氯仿萃取，回收氯仿，得氯仿提取物，该提取物经100目硅胶进行柱层析，依次用石油醚，乙酸乙酯-石油醚梯度洗脱，收集流份，从乙酸-石油醚1∶1流份得景洪哥纳香甲素(CheliensisinA)190毫克。
实施例2：采用经风干粉碎的番荔枝科(Annonaceae)景洪哥纳香(Goniothalamus Cheliensis Hu)植物枝叶样品4.5公斤，用工业酒精冷浸提取，减压回收乙醇，得乙醇提取物，用水和氯仿(体积1∶1)进行分配，取氯仿层，减压回收氯仿，得氯仿提取物，将氯仿提取物进行硅胶柱层析(层析用硅胶200-300目)，依次用石油醚，乙酸乙酯-石油醚梯度洗脱，收集流份，从乙酸乙脂-石油醚1∶1流份得景洪哥纳香甲素(CheliensisinA)7335毫克。
实施例3：采用经风干粉碎的番荔枝科(Annonaceae)景洪哥纳香(Goniothalamus Cheliensis Hu)植物枝叶样品5公斤，用95％乙醇冷浸提取，减压回收乙醇得乙醇提取物，将乙醇提取物进行硅胶柱层析(层析用硅胶100目)，再依次用石油醚，乙酸乙酯-石油醚梯度洗脱，收集流份，从乙酸乙酯-石油醚4∶6流份得景洪哥纳香甲素(CheliensisinA)6010毫克。
实施例1-3所得产品景洪哥纳香甲素(CheliensisinA)结构式如(I)所示，理化性质为白色柱状结晶，C15H14O5[M-]274，MP152-153℃，[α]D 24.3＝+293.45°(C，1.31，CHCI3)，MSm/e：，274(M+)(36)，257(5)，233(41)，232(31)，216(61)，197(85)，169(52)，168(41)，157(44)，154(42)，148(93)，131(48)，129(70)，128(67)，108(100)，105(56)，96(88)，85(64)。
Claims (5)
1、一种名称为景洪哥纳香甲素的化合物，即6(7、8-环氧-苯乙烯基)-5-乙酰氧基-5、6-二氢-2-吡喃酮，其结构式如(I)所示：
2、景洪哥纳香甲素的制备方法，其特征是采用植物化学方法从植物景洪哥纳香中分离提取。
3、如权利要求2所说的景洪哥纳香甲素的制备方法，其特征是包括以下步骤：采用经风干粉碎的景洪哥纳香植株样品，用乙醇冷浸提取，减压回收乙醇，得乙醇提取物，将提取物进行硅胶柱层析，再依次用石油醚、乙酸乙酯-石油醚梯度洗脱，收集流份，从乙酸乙酯-石油醚流份得到本发明的化合物6(7、8-环氧-苯乙烯基)-5-乙酰氧基-5、6-二氢-2-吡喃酮。
4、如权利要求3所说的景洪哥纳香甲素的制备方法，其特征是：得乙醇提取物后，先浓缩液加水调匀，用氯仿萃取，回收氯仿，得氯仿提取物，将该提取物进行硅胶柱层析，再依次用石油醚、乙酸乙酯-石油醚梯度洗脱，收集流份，从乙酸乙酯-石油醚1∶1或4∶6流份得到本发明的化合物6(7、8-环氧-苯乙烯基)-5-乙酰氧基-5、6-二氢-2-吡喃酮。
5、景洪哥纳香甲素化合物的用途，其特征是用于制备治疗癌症的药物。
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