CN114380847A - 一种噻二唑并苯并三唑近红外有机光电小分子及其制备方法和应用 - Google Patents

一种噻二唑并苯并三唑近红外有机光电小分子及其制备方法和应用 Download PDF

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Abstract

本发明属于有机光电材料领域，具体涉及一种噻二唑并苯并三唑近红外有机光电小分子及其制备方法和应用。本发明将具有强缺电子特征的醌式受体单元[1,2,5]噻二唑[3,4‑f]苯并三唑引入到分子设计中，构建A‑D‑A‑D‑A型噻二唑并苯并三唑近红外有机光电小分子，以[1,2,5]噻二唑[3,4‑f]苯并三唑为中心单元，D为噻吩类结构单元，2‑(2‑亚甲基‑3‑氧代‑2,3‑二氢‑1H‑茚‑1‑亚基)丙二腈为末端基团，有效降低了分子的带隙。制备方法简单、易溶解、易成膜，具有高消光系数，吸收范围超1.2μm，具有高结晶性；应用于近红外或宽光谱型光电探测器件时表现出了优越的性能，其在0.4‑1.2μm光谱范围内比探测率可以达到1011Jones以上，具有良好的应用前景。

Description

一种噻二唑并苯并三唑近红外有机光电小分子及其制备方法 和应用
技术领域
本发明属于有机光电材料领域，具体涉及一种噻二唑并苯并三唑近红外有机光电小分子及其制备方法和应用，材料为类[1,2,5]噻二唑[3,4-f]苯并三唑结构。
背景技术
有机光电探测二极管(OPD)在图像传感、生物医学检测、光通信、环境监测、夜视、远程控制等方面具有广阔的应用前景(Science2009,325,1665-1667；Adv.Mater.2016,28,5969-5974)。OPD可以通过简单廉价的溶液成膜技术在柔性基底上制备，适用于弯曲、折叠、微型化、生物兼容等多样性产品，且无需制冷工作，在未来具有巨大的商业开发价值和市场(Laser Photonics Rev.2020,14,2000262)。然而,受限于超窄带隙、高迁移率、高稳定性NIR 有机光敏材料的匮乏(Chem.Mater.2019,31,6359-6379)，研制探测范围大于1μm的高灵敏、快响应、高稳定性OPD仍面临很大挑战。
早期的二十多年发展中，探测范围大于1μm的OPD材料主要为DA聚合物和卟啉小分子类给体材料，与之适配的受体材料主要为富勒烯衍生物。相应的OPD器件在近红外区探测能力显著低于可见区，且器件稳定性面临很大的问题。近几年，随着非富勒烯受体有机光伏电池材料的发展，少数吸收范围大于1μm的非富勒烯受体小分子材料被用于OPD器件，表现出良好的器件稳定性和近红外光探测能力。
目前，吸收范围大于1μm的非富勒烯受体小分子OPD材料均是基于受体单元-给体单元- 受体单元(A-D-A)型分子结构。由于末端受体单元结构种类和强度的限制，该类结构主要通过增强给体部分的给电子能力和长度来实现带隙的降低，吸收光谱的拓展能力十分受限。
发明内容
针对上述存在问题或不足，为解决现有光谱吸收范围大于1μm、可应用于高灵敏有机光探测器的有机光电材料匮乏的问题，本发明提供了一种噻二唑并苯并三唑近红外有机光电小分子及其制备方法和应用，该材料以[1,2,5]噻二唑[3,4-f]苯并三唑为中心，以噻吩类结构单元为连接，以2-(2-亚甲基-3-氧代-2,3-二氢-1H-茚-1-亚基)丙二腈为末端，具有可溶性，利于制备，可应用于高灵敏有机光探测器。
一种噻二唑并苯并三唑近红外有机光电小分子，其结构通式如式I所示：
Figure RE-GDA0003528006570000021
所述式I中，X、Y采用氢、氟、氯或溴，且X、Y不同；R1、R2、R3和R4采用氢原子、 C1-C25的烷基直链或支链、C1-C25的烷氧基直链或支链中至少一种，且R1、R2、R3和 R4均为相同或不同。
上述噻二唑并苯并三唑近红外有机光电小分子的制备方法，包括以下步骤：
步骤1、合成式IV所示化合物：将式V和式VI所示化合物的投料摩尔比为1:2～6完全溶于有机溶剂，并加入催化剂于100～120℃，反应12～72小时，即得；
所述有机溶剂为甲苯，氯苯或邻二氯苯混合进行反应，即可得到式IV所示的化合物；所述催化剂为Pd(PPh3)4、Pd(OAc)2或Pd(PPh3)2Cl2。
Figure RE-GDA0003528006570000022
步骤2、合成式II所示化合物：将步骤1所得式IV化合物、N,N-二甲基甲酰胺和三氯氧膦按摩尔比1:20～50:50～100，完全溶于有机溶剂，于-20～0℃反应1～4小时，即得。
所述有机溶剂为四氢呋喃、二氯甲烷或1,2-二氯乙烷。
Figure RE-GDA0003528006570000031
步骤3、合成式I所示化合物：将步骤2所得式II化合物和式III所示化合物按摩尔比为 1:2～1:10完全溶于反应溶剂，并加入反应催化剂于30～80℃回流反应12～48小时，即得。
所述催化剂为三乙胺、吡啶或哌啶，所述反应溶剂为三氯甲烷、四氢呋喃或1，2-二氯乙烷。
Figure RE-GDA0003528006570000032
进一步的，所述步骤3中：式II化合物和式III化合物的投料摩尔比为1:10，反应温度为 60℃，反应时间为12小时；反应催化剂为吡啶，反应溶剂为三氯甲烷。
进一步的，所述步骤2中：采用式IV化合物和N,N-二甲基甲酰胺溶解在有机溶剂中，冰浴条件下滴加三氯氧膦进行酰基化反应，得到式II所示化合物。
进一步的，所述步骤2中：式IV化合物、N,N-二甲基甲酰胺、三氯氧膦的投料摩尔比为1:40:80，反应有机溶剂为1,2-二氯乙烷，反应温度为0℃，反应时间为2小时。
进一步的，所述步骤1中：在催化剂作用下，式V化合物和式VI化合物在惰性氛围下进行反应，得到式IV所示的化合物。
进一步的，所述步骤1中：催化剂为四(三苯基膦)钯Pd(PPh3)4，式V和式VI化合物的投料摩尔比为1：4，反应温度为110℃，反应时间为36小时，有机溶剂为甲苯。
上述噻二唑并苯并三唑近红外有机光电小分子的应用：以噻二唑并苯并三唑近红外有机光电小分子为受体材料，PTB7-Th为给体材料通过溶液旋涂制备有机光电探测器件。
进一步的，所述有机光电探测器件为二极管型有机光探测器件。
本发明提出将具有强缺电子特征的醌式受体单元[1,2,5]噻二唑[3,4-f]苯并三唑引入到分子设计中，构建A-D-A-D-A型噻二唑并苯并三唑近红外有机光电小分子，可以有效的拓宽光谱探测范围。
本发明的有益效果是：
1、本发明将强缺电子特征的醌式单元[1,2,5]噻二唑[3,4-f]苯并三唑用于有机光电分子的设计中，有效降低了分子的带隙，所制备的噻二唑并苯并三唑近红外有机光电小分子吸收光谱范围超过1.2μm。
2、本发明所提供的噻二唑并苯并三唑近红外有机光电小分子中，[1,2,5]噻二唑[3,4-f] 苯并三唑中心单元、噻吩类连接单元、2-(2-亚甲基-3-氧代-2,3-二氢-1H-茚-1-亚基)丙二腈末端单元均具有良好的平面性，且可以形成良好的共轭，使其具有高结晶性。
3、本发明所提供的噻二唑并苯并三唑近红外有机光电小分子在常规有机溶剂(如三氯甲烷、四氢呋喃、甲苯)中有良好的溶解性，可以通过溶液法制备高质量的薄膜。
4、以本发明的噻二唑并苯并三唑近红外有机光电小分子为受体、PTB7-Th为给体制备了本体异质结型有机光探测器件，其光谱探测范围可覆盖0.4-1.2μm，且优化后的比探测率可以达到1011Jones以上。因此该类分子在制备近红外或宽光谱型有机光电探测器方面具有良好的应用前景。
附图说明
图1为实施例1中噻二唑并苯并三唑近红外有机光电小分子SM1的合成路线图；
图2为实施例2中噻二唑并苯并三唑近红外有机光电小分子SM2的合成路线图；
图3为实施例所制备的有机光探测器件的比探测率曲线。
具体实施方式
以下结合附图和实施例对本发明的原理和特征进行详细描述，所举实施例只用于解释本发明，并非用于限定本发明的范围。下述实施例中所述实验方法，如无特殊说明，均为常规方法；所述试剂和材料，如无特殊说明，均可从商业途径获得。
实施例1、SM1的合成。
化学反应流程图如图1所示，具体反应步骤和反应条件如下：
化合物3(图1中标号为3的化合物)的制备：在惰性氛围下，化合物1(680mg,1mmol)和化合物2(112mg，0.25mmol)的无水甲苯(10ml)溶液中，加入Pd(PPh3)4(11.6mg,0.01mmol)。整个反应体系加热到110℃搅拌36个小时。反应液冷却后，加入甲醇沉析，离心，固体部分用氯仿溶解，水洗三次，无水硫酸镁干燥。有机相旋转蒸发除去溶剂，以石油醚：二氯甲烷(20:1)为淋洗剂，用硅胶层析柱分离，旋转蒸发除去溶剂后得到化合物3(149mg,56％)， MS(MALDI-TOF):m/z＝1066.8。
化合物4(图1中标号为4的化合物)的制备：在惰性氛围下，化合物3(107mg,0.1mmol) 和N，N-二甲基甲酰胺(292mg，4mmol)的1，2-二氯乙烷(10mL)溶液降至0℃，搅拌下缓慢滴入三氯氧磷(1.23g，8mmol)，并在该温度搅拌2h。反应液倒入饱和碳酸钠溶液中，用二氯甲烷萃取，水洗三次，无水硫酸镁干燥。有机相旋转蒸发除去溶剂，以石油醚：二氯甲烷(1:1)为淋洗剂，用硅胶层析柱分离，旋转蒸发除去溶剂后得到化合物4(56mg,50％)， MS(MALDI-TOF):m/z＝1122.8。
SM1的制备：惰性氛围下，2-(3-氧代-2,3-二氢-1H-茚-1-亚基)丙二腈(97mg,0.5mmol) 加入到化合物4(56mg,0.05mmol)和吡啶的(0.2mL,2.5mmol)无水氯仿(15ml)溶液中，加热到60℃搅拌12个小时。等反应液冷却下来，加入甲醇沉析，离心，固体部分用氯仿溶解，水洗三次，无水硫酸镁干燥。有机相旋转蒸发除去溶剂，以石油醚：三氯甲烷(2：1) 做淋洗剂，用硅胶层析柱分离产物。产物再用氯仿和甲醇、二氯甲烷重结晶，得到黑色固体产物(35mg,48％)，MALDI–TOF MS:m/z 1475.1。
实施例2、SM2的合成。
其中化合物3和4的合成与实施例1相同，化学反应流程图如图1所示，化合物SM2的制备反应步骤和反应条件如下：
惰性氛围下，2-(5,6-二氟-3-氧代-2,3-二氢-1H-茚-1-亚基)丙二腈(115mg,0.5mmol)加入到化合物4(56mg,0.05mmol)和吡啶的(0.2mL,2.5mmol)无水氯仿(15ml)溶液中，加热到60℃搅拌12个小时。等反应液冷却下来，加入甲醇沉析，离心，固体部分用氯仿溶解，水洗三次，无水硫酸镁干燥。有机相旋转蒸发除去溶剂，以石油醚：三氯甲烷(2：1)做淋洗剂，用硅胶层析柱分离产物。产物再用氯仿和甲醇、二氯甲烷重结晶，得到黑色固体产物(40mg,52％)。MALDI–TOF MS:m/z 1547.6。
实施例3、测定有机光电分子SM1和SM2的光电探测性能测试
以实施例1和2制备的噻二唑并苯并三唑近红外有机光电小分子SM1和SM2为受体材料、PTB7-Th为给体材料通过溶液旋涂制备了二极管型有机光探测器件。器件结构为ITO/ZnO/SM1或SM2:PTB7-Th/MoOx/Ag。
制备方法如下：将带有ITO的透明导电玻璃依次用去离子水、丙酮、异丙醇各超声清洗 15分钟，然后用臭氧处理基片表面。在ITO的表面上涂敷30nm厚度的ZnO修饰层。将有机光电分子SM1和SM2与PTB7-Th共混(质量比为1:1)，溶解于氯苯中以制得40mg/mL的溶液。在手套箱中将该液以600-4000转/分的转速将该溶液均匀旋涂在ZnO修饰层上，得到厚度为100-300nm的活性材料层。最后在2×10-6托的真空度下将MoOx蒸镀至活性材料层上，形成厚度为10nm的修饰层；并在2×10-6托的真空度下将Ag蒸镀至MoOx修饰层上，形成厚度为100nm的电极，从而得到有机光探测器件。光探测性能结果如图3所示，在0.4-1.2μm 光谱探测范围的比探测率可以达到1011Jones以上。
通过以上实施例可见，本发明将具有强缺电子特征的醌式受体单元[1,2,5]噻二唑[3,4-f] 苯并三唑引入到分子设计中，构建A-D-A-D-A型噻二唑并苯并三唑近红外有机光电小分子，以[1,2,5]噻二唑[3,4-f]苯并三唑为中心单元，D为噻吩类结构单元，2-(2-亚甲基-3-氧代 -2,3-二氢-1H-茚-1-亚基)丙二腈为末端基团，有效降低了分子的带隙。该材料在常规有机溶剂中有良好的溶解性，可通过溶液法制备高质量的薄膜，制备简单、易溶解、易成膜，具有高消光系数，吸收范围超1.2μm，具有高结晶性；应用于近红外或宽光谱型光电探测器件时表现出了优越的性能，其在0.4-1.2μm光谱范围内比探测率可以达到1011Jones以上，具有良好的应用前景。

Claims (9)

1.一种噻二唑并苯并三唑近红外有机光电小分子，其特征在于，其结构通式如式I所示：
Figure FDA0003361412150000011
所述式I中，X、Y采用氢、氟、氯或溴，且X、Y不同；
所述式I中，R1、R2、R3和R4采用氢原子，C1-C25的烷基直链或支链，或C1-C25的烷氧基直链或支链中至少一种，且R1、R2、R3和R4为相同或不同。
2.权利要求1所述噻二唑并苯并三唑近红外有机光电小分子的制备方法，其特征在于，包括下述步骤：
步骤1、合成式IV所示化合物：将式V和式VI所示化合物按摩尔比为1:2～6完全溶于有机溶剂，并加入催化剂于100～120℃，反应12～72小时，即得；
所述有机溶剂为甲苯、氯苯或邻二氯苯，催化剂为Pd(PPh3)4、Pd(OAc)2或Pd(PPh3)2Cl2；
Figure FDA0003361412150000012
Figure FDA0003361412150000021
式中，R1、R2、R3和R4采用氢原子，C1-C25的烷基直链或支链，或C1-C25的烷氧基直链或支链中的至少一种，且R1、R2、R3和R4为相同或不同；
步骤2、合成式II所示化合物：将步骤1所得式IV化合物、N,N-二甲基甲酰胺和三氯氧膦按摩尔比1:20～50:50～100完全溶于有机溶剂，于-20～0℃反应1～4小时，即得；
所述有机溶剂为四氢呋喃、二氯甲烷或1,2-二氯乙烷；
Figure FDA0003361412150000022
步骤3、合成式I所示化合物：将步骤2所得式II化合物和式III所示化合物按摩尔比为1:2～1:10完全溶于反应溶剂，并加入反应催化剂于30～80℃回流反应12～48小时，即得；
所述催化剂为三乙胺、吡啶或哌啶，所述反应溶剂为三氯甲烷、四氢呋喃或1，2-二氯乙烷；
Figure FDA0003361412150000023
3.如权利要求2所述噻二唑并苯并三唑近红外有机光电小分子的制备方法，其特征在于：
所述步骤3中：式II化合物和式III化合物的投料摩尔比为1:10，反应温度为60℃，反应时间为12小时；反应催化剂为吡啶，反应溶剂为三氯甲烷。
4.如权利要求2所述噻二唑并苯并三唑近红外有机光电小分子的制备方法，其特征在于：
所述步骤2中采用式IV化合物和N,N-二甲基甲酰胺溶解在有机溶剂中，冰浴条件下滴加三氯氧膦进行酰基化反应，得到式II所示化合物。
5.如权利要求2所述噻二唑并苯并三唑近红外有机光电小分子的制备方法，其特征在于：
所述步骤2中：式IV化合物、N,N-二甲基甲酰胺、三氯氧膦的投料摩尔比为1:40:80，反应有机溶剂为1,2-二氯乙烷，反应温度为0℃，反应时间为2小时。
6.如权利要求2所述噻二唑并苯并三唑近红外有机光电小分子的制备方法，其特征在于：
所述步骤1中：在催化剂作用下，式V化合物和式VI化合物在惰性氛围下进行反应，得到式IV所示的化合物。
7.如权利要求2所述噻二唑并苯并三唑近红外有机光电小分子的制备方法，其特征在于：
所述步骤1中：催化剂为四(三苯基膦)钯Pd(PPh3)4，式V和式VI化合物的投料摩尔比为1：4，反应温度为110℃，反应时间为36小时，有机溶剂为甲苯。
8.如权利要求1所述噻二唑并苯并三唑近红外有机光电小分子的应用方法，其特征在于：以噻二唑并苯并三唑近红外有机光电小分子为受体材料，PTB7-Th为给体材料通过溶液旋涂制备有机光电探测器件。
9.如权利要求8所述噻二唑并苯并三唑近红外有机光电小分子的应用方法，其特征在于：所述有机光电探测器件为二极管型有机光探测器件。
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