CN114375319B - 包含聚氨酯和阳离子掺杂物的粘合剂组合物 - Google Patents

包含聚氨酯和阳离子掺杂物的粘合剂组合物 Download PDF

Info

Publication number
CN114375319B
CN114375319B CN202080063819.6A CN202080063819A CN114375319B CN 114375319 B CN114375319 B CN 114375319B CN 202080063819 A CN202080063819 A CN 202080063819A CN 114375319 B CN114375319 B CN 114375319B
Authority
CN
China
Prior art keywords
electro
layer
optic
adhesive
adhesive composition
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN202080063819.6A
Other languages
English (en)
Other versions
CN114375319A (zh
Inventor
E·布佐夫耶
J·K·阮
D·D·米勒
M·T·里根
L·A·麦库拉芙
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
E Ink Corp
Original Assignee
E Ink Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by E Ink Corp filed Critical E Ink Corp
Priority to CN202311757509.6A priority Critical patent/CN117625109A/zh
Publication of CN114375319A publication Critical patent/CN114375319A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN114375319B publication Critical patent/CN114375319B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J175/00—Adhesives based on polyureas or polyurethanes; Adhesives based on derivatives of such polymers
    • C09J175/04—Polyurethanes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/08—Processes
    • C08G18/0838—Manufacture of polymers in the presence of non-reactive compounds
    • C08G18/0842—Manufacture of polymers in the presence of non-reactive compounds in the presence of liquid diluents
    • C08G18/0861—Manufacture of polymers in the presence of non-reactive compounds in the presence of liquid diluents in the presence of a dispersing phase for the polymers or a phase dispersed in the polymers
    • C08G18/0866—Manufacture of polymers in the presence of non-reactive compounds in the presence of liquid diluents in the presence of a dispersing phase for the polymers or a phase dispersed in the polymers the dispersing or dispersed phase being an aqueous medium
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/08—Processes
    • C08G18/0804—Manufacture of polymers containing ionic or ionogenic groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/08—Processes
    • C08G18/0804—Manufacture of polymers containing ionic or ionogenic groups
    • C08G18/0809—Manufacture of polymers containing ionic or ionogenic groups containing cationic or cationogenic groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/08—Processes
    • C08G18/0804—Manufacture of polymers containing ionic or ionogenic groups
    • C08G18/0833—Manufacture of polymers containing ionic or ionogenic groups containing cationic or cationogenic groups together with anionic or anionogenic groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G71/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a ureide or urethane link, otherwise, than from isocyanate radicals in the main chain of the macromolecule
    • C08G71/04—Polyurethanes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/42—Block-or graft-polymers containing polysiloxane sequences
    • C08G77/458—Block-or graft-polymers containing polysiloxane sequences containing polyurethane sequences
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
    • C08K5/17—Amines; Quaternary ammonium compounds
    • C08K5/19—Quaternary ammonium compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L33/00—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides or nitriles thereof; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L33/04—Homopolymers or copolymers of esters
    • C08L33/06—Homopolymers or copolymers of esters of esters containing only carbon, hydrogen and oxygen, which oxygen atoms are present only as part of the carboxyl radical
    • C08L33/08—Homopolymers or copolymers of acrylic acid esters
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L71/00—Compositions of polyethers obtained by reactions forming an ether link in the main chain; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L71/02—Polyalkylene oxides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L75/00—Compositions of polyureas or polyurethanes; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L75/04—Polyurethanes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J11/00—Features of adhesives not provided for in group C09J9/00, e.g. additives
    • C09J11/02—Non-macromolecular additives
    • C09J11/06—Non-macromolecular additives organic
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J175/00—Adhesives based on polyureas or polyurethanes; Adhesives based on derivatives of such polymers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J175/00—Adhesives based on polyureas or polyurethanes; Adhesives based on derivatives of such polymers
    • C09J175/04—Polyurethanes
    • C09J175/06—Polyurethanes from polyesters
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
    • G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
    • G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour 
    • G02F1/165—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour  based on translational movement of particles in a fluid under the influence of an applied field
    • G02F1/166—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour  based on translational movement of particles in a fluid under the influence of an applied field characterised by the electro-optical or magneto-optical effect
    • G02F1/167—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour  based on translational movement of particles in a fluid under the influence of an applied field characterised by the electro-optical or magneto-optical effect by electrophoresis
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
    • G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
    • G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour 
    • G02F1/165—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour  based on translational movement of particles in a fluid under the influence of an applied field
    • G02F1/1675—Constructional details
    • G02F1/1676—Electrodes
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K59/00—Integrated devices, or assemblies of multiple devices, comprising at least one organic light-emitting element covered by group H10K50/00
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K59/00—Integrated devices, or assemblies of multiple devices, comprising at least one organic light-emitting element covered by group H10K50/00
    • H10K59/10—OLED displays
    • H10K59/12—Active-matrix OLED [AMOLED] displays
    • H10K59/131—Interconnections, e.g. wiring lines or terminals
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K59/00—Integrated devices, or assemblies of multiple devices, comprising at least one organic light-emitting element covered by group H10K50/00
    • H10K59/80—Constructional details
    • H10K59/88—Dummy elements, i.e. elements having non-functional features
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
    • G02F2202/00—Materials and properties
    • G02F2202/28—Adhesive materials or arrangements

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Nonlinear Science (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Manufacturing & Machinery (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Dispersion Chemistry (AREA)
  • Electrochemistry (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Microelectronics & Electronic Packaging (AREA)
  • Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
  • Electrochromic Elements, Electrophoresis, Or Variable Reflection Or Absorption Elements (AREA)
  • Adhesive Tapes (AREA)

Abstract

一种包含聚氨酯和阳离子聚合掺杂物或可聚合阳离子掺杂物的粘合剂组合物，其可被用以形成电光组件的一个或更多个粘合剂层。即使是在低温下，它们也能改善相应电光装置的电光性能。

Description

包含聚氨酯和阳离子掺杂物的粘合剂组合物
相关申请
本申请要求2019年10月7日提交的第62/911,742号美国临时申请的优先权，该申请通过引用整体并入本文。
发明背景
本发明涉及粘合剂组合物，其包含聚氨酯和阳离子聚合掺杂物或可聚合阳离子掺杂物。所述粘合剂组合物可被用于形成电光组件中的粘合剂层，即使在低温下也能够改善电光性能。
应用于材料或装置或显示器或组件的术语“电光”在本文以其在成像领域中的常规含义使用，以表示具有在至少一种光学性质方面不同的第一显示状态和第二显示状态的材料，所述材料通过对该材料施加电场而从其第一显示状态变成其第二显示状态。尽管光学性质一般为人眼可感受的色彩，但其也可为其他的光学性质，如光学透射率、反射率、亮度或者在意图用于机器阅读的显示器的情况下，就可见光范围外的电磁波长的反射率变化的意义而言，其可为假色。术语“电光装置”和“电光显示器”在本文视为同义。在本文使用的术语“电光组件”可为电光装置。其也可为用于建构电光装置的多层部件。因此，例如以下描述的前板层压体也被视为电光组件。
术语“灰色状态”在本文以其在成像领域的常规含义使用，以表示处于像素的两个极端显示状态中间的状态，且未必暗示这两种极端状态之间为黑-白过渡。例如许多以下涉及的E Ink专利和公开的申请描述其中极端状态为白色与深蓝色的电泳显示器，使得中间“灰色状态”实际上为浅蓝色。事实上，如已提及的，显示状态的变化可能根本不是色彩变化。可在以下使用的术语“黑色”和“白色”表示显示器的两个极端显示状态，且应当理解为通常包括不严格为黑色和白色的极端显示状态，例如上述的白色与深蓝色状态。以下可使用术语“单色”表示将像素仅驱动到它们的两个极端显示状态而无中间灰色状态的驱动方案。
在材料具有固态外表面的意义而言，一些电光材料为固体，尽管材料可以且经常确实具有填充液体或气体的内部空间。这种使用固态电光材料的显示器在以下可为了方便而称为“固态电光显示器”。因此，术语“固态电光显示器”包括转动双色构件显示器、封装的电泳显示器、微孔电泳显示器和封装的液晶显示器。
术语“双稳态的”和“双稳态性”在本文以其在本领域中的常规含义使用，以表示包含具有在至少一种光学性质上不同的第一显示状态与第二显示状态的显示元件的显示器，并且使得在已经通过有限持续时间的寻址脉冲驱动任何给定元件以呈现其第一显示状态或第二显示状态之后，在寻址脉冲已经终止后，该状态将持续用于改变显示元件的状态所需的寻址脉冲的最小持续时间的至少数倍，例如至少四倍。第7,170,670号美国专利显示，一些能够具有灰阶的基于粒子的电泳显示器不仅在它们的极端黑色和白色状态下，也在它们的中间灰色状态下稳定，并且一些其他类型的电光显示器也是如此。该类型的显示器适合称为“多稳态的”而非双稳态的，但是为了方便，在本文可使用术语“双稳态的”以涵盖双稳态和多稳态显示器二者。
已知许多类型的电光显示器。一种类型的电光显示器为转动双色构件类型，如例如第5,808,783、5,777,782、5,760,761、6,054,071、6,055,091、6,097,531、6,128,124、6,137,467和6,147,791号美国专利所描述的。尽管该类型的显示器经常被称为“转动双色球”显示器，但术语“转动双色构件”由于更准确是优选的，因为在一些上述专利中，转动构件不是球形的。这种显示器使用大量的小个体(一般为球形或圆柱形)，其具有两个或更多个的光学特征不同的部分和内部偶极子。这些个体被悬浮在基体内的填充液体的液泡内，所述液泡被填充液体使得个体自由转动。显示器外观通过对其施加电场改变，如此将个体转动到各种位置和改变个体被经由观看表面看到的部分。该类型的电光介质一般为双稳态的。
另一类型的电光显示器使用电致变色介质，例如纳米变色膜形式的电致变色介质，其包含至少部分由半导电金属氧化物形成的电极和多个附接至所述电极的能可逆变色的染料分子；参见例如O’Regan,B.等人的Nature1991,353,737；和Wood,D.的InformationDisplay,18(3),24(2002年3月)。也参见Bach,U.等人的Adv.Mater.,2002,14(11),845。该类型的纳米变色膜也描述于例如第6,301,038、6,870,657和6,950,220号美国专利。该类型的介质也一般为双稳态的。
另一类型的电光显示器为由Philips开发的电湿润显示器，且描述于Hayes,R.A.等人的“基于电润湿的视频速度电子纸(Video-Speed Electronic Paper Based onElectrowetting)”,Nature,425,383-385(2003)。第7,420,549号美国专利显示可使这种电湿润显示器为双稳态的。
一种类型的电光显示器为基于粒子的电泳显示器，其已成为多年来密集研发和开发的主题，其中多个带电粒子在电场影响下移动通过流体。相较于液晶显示器，电泳显示器可具有良好的亮度与对比度、宽的视角、状态双稳态性和低的电力消耗的属性。尽管如此，这些显示器的长期图像质量问题阻碍了它们的广泛使用。例如构成电泳显示器的粒子趋于沉降而造成这些显示器的使用寿命不足。
如上所示，电泳介质需要流体的存在。在大部分现有技术电泳介质中，该流体为液体，但是电泳介质也可使用气态流体制造；参见例如Kitamura,T.等人的“电子纸状显示器的电动墨粉移动(Electrical toner movement for electronic paper-like display)”,IDW Japan,2001,Paper HCS1-1；和Yamaguchi,Y.等人的“使用摩擦带电绝缘粒子的墨粉显示器(Toner display using insulative particles charged triboelectrically)”,IDWJapan,2001,Paper AMD4-4)。也参见第7,321,459和7,236,291号美国专利。当将介质用于允许这种沉降的方向时，例如在介质被配置在垂直面的标志中，这种基于气体的电泳介质由于粒子沉降似乎易受与基于液体的电泳介质相同类型的问题的影响。事实上，粒子沉降在基于气体的电泳介质中比在基于液体的电泳介质中似乎是更严重的问题，因为气态悬浮流体相较于液态悬浮流体的更低的黏度，允许电泳粒子更快速沉降。
许多转让给Massachusetts Institute of Technology(MIT)、E InkCorporation、E Ink California,LLC和相关公司或以Massachusetts Institute ofTechnology(MIT)、E Ink Corporation、E Ink California,LLC和相关公司的名义的专利和申请描述了各种用于封装的和微孔电泳以及其他电光介质的技术。封装的电泳介质包含许多小囊，其本身各包含含有在流体介质中电泳移动粒子的内相和包围所述内相的囊壁。一般地，所述囊本身被保持在聚合粘结剂内以形成位于两个电极之间的连贯层(coherentlayer)。在微孔电泳显示器中，带电粒子和流体未被封装在微囊内，而是被保留在载体介质内，一般为聚合膜内，形成的多个空腔内。以下可使用术语“微空腔电泳显示器”以涵盖封装的和微孔电泳显示器。这些专利和申请中描述的技术包括：
(a)电泳粒子、流体和流体添加剂；参见例如第7,002,728和7,679,814号美国专利。
(b)囊、粘结剂和封装方法；参见例如第6,922,276、7,184,197和7,411,719号美国专利。
(c)微孔结构、壁材料和形成微孔的方法；参见例如第7,072,095和9,279,906号美国专利。
(d)用于填充和密封微孔的方法；参见例如第7,144,942和7,715,088号美国专利。
(e)含有电光材料的膜和子组件；参见例如第6,982,178和7,839,564号美国专利。
(f)背板、粘合剂层、以及其他用于显示器的辅助层和方法；参见例如第7,116,318、7,535,624、7,012,735和7,173,752号美国专利。
(g)色彩形成和色彩调整；参见例如第7,075,502和7,839,564号美国专利。
(h)用于驱动显示器的方法；参见例如第7,012,600和7,453,445号美国专利。
(i)显示器的应用；参见例如第7,312,784和8,009,348号美国专利。
(j)非电泳显示器，如第6,241,921号美国专利和第2015/0277160号美国专利申请公开所描述；以及除显示器之外的封装和微孔技术的应用；参见例如第2015/0005720和2016/0012710号美国专利申请公开。
许多上述的专利和申请认识到，在封装的电泳介质中包围分离微囊的壁可被连续相取代，如此制造所谓的聚合物分散的电泳显示器。在这种显示器中，电泳介质包含多个电泳流体的分离小滴和聚合材料的连续相。在这种聚合物分散的电泳显示器内的电泳流体的分离小滴可被视为囊或微囊，即使无分离的囊膜连结每个单独的小滴；参见例如第6,866,760号美国专利。因而为了本申请的目的，这种聚合物分散的电泳介质被视为封装的电泳介质的子类。
尽管电泳介质经常为不透明(由于例如在许多种电泳介质中，粒子实质上阻挡可见光穿透显示器)且以反射模式操作，但可使许多种电泳显示器以所谓的“快门模式”操作，其中一种显示状态为实质上不透明的和一种为透光性的。参见例如第5,872,552、6,130,774、6,144,361、6,172,798、6,271,823、6,225,971和6,184,856号美国专利。类似于电泳显示器但依赖电场强度变化的介电泳显示器可以类似的模式操作；参见第4,418,346号美国专利。其他类型的电光显示器也可以快门模式操作。以快门模式操作的电光介质在全彩显示器的多层结构中是有用的；在这种结构中，邻近显示器的观看表面的至少一层以快门模式操作，以暴露或隐藏离观看表面较远的第二层。
封装的电泳显示器一般未遭受传统电泳装置的聚集和沉降故障模式且提供进一步的优点，如将显示器印刷或涂布在广泛种类的挠性和刚性基板上的能力。文字“印刷”的使用意图包括所有形式的印刷和涂布，包括但不限于﹕预计量涂布，诸如小块模具涂布(patch die coating)、狭缝或挤出涂布，坡流或阶流涂布，幕式涂布；辊涂，诸如辊衬刮刀涂布、正向和反向辊涂；凹版涂布；浸渍涂布；喷涂；弯月面涂布；旋涂；刷涂；气刀涂布；丝网印刷工艺；静电印刷工艺；热印刷工艺；喷墨印刷工艺；电泳沉积(参见第7,339,715号的美国专利)；和其它类似技术。因此，所得的显示器可为挠性的。此外，因为显示器介质可使用各种方法印刷，故可使其不昂贵地被制造。
其他类型的电光材料也可用于本发明。本领域已知的双稳态铁电性液晶显示器(FLC’s)特别令人感兴趣。
除了电光材料层，电泳显示器一般包含配置在电光材料层的相对侧上的至少两个其他层。这些层之一为电极层。在大部分电光装置中，这些层均为电极层，且至少一个电极层被图案化以限定装置的像素。例如可将一个电极层图案化成为细长的行电极，并且另一个被图案化成与行电极成直角延伸的细长的列电极，所述像素由行电极与列电极的交叉点限定。供选择地且更通常地，一个电极层具有透光单一连续电极的形式，和另一个电极层被图案化成为像素电极矩阵，其中的每个限定显示器的一个像素。即，这些层之一一般为导电性透光层，和另一个层，一般称为背板基板，包含多个像素电极，其被配置为在导电性透光层与像素电极之间施加电势。在另一类型的意图用手写笔使用的电光显示器中，印刷头或类似的可移动电极与显示器分开，与电光层相邻的这些层中的仅一个层包括电极，电光层的相对侧上的层一般为意图防止可移动电极损坏电光材料层的保护层。
制造三层电光显示器通常涉及至少一个层压操作。例如在许多上述的MIT和E Ink专利和申请中，描述了一种用于制造封装的电泳显示器的方法，其中将包含在粘结剂中的囊的封装的电泳介质涂覆在包含在塑料膜上的氧化铟锡(ITO)或类似的导电性涂层(其作为最终显示器的一个电极)的挠性基板上，将所述囊/粘结剂涂层干燥以形成坚固粘附至基板上的电泳介质连贯层。分别制备含有像素电极阵列和将像素电极连接至驱动电路的导体的适当配置的背板。为了形成最终显示器，使用层压粘合剂将其上具有囊/粘结剂层的基板层压到背板。通过将背板用手写笔或其他的可移动电极可在其上滑动的简单保护层如塑料膜取代，可使用非常类似的方法制备可用手写笔或类似的可移动电极使用的电泳显示器。在这种方法的一个优选的形式中，所述背板本身为挠性的，且是通过将像素电极和导体印刷在塑料膜或其他的挠性基板上制备。通过该方法大量制造显示器的明显层压技术为使用层压粘合剂的辊层压法。类似的制造技术可以用于其他类型的电光显示器。例如可将微孔电泳介质或转动双色构件介质以与封装的电泳介质的实质上相同的方式层压到背板。
上述第6,982,178号美国专利描述一种非常适用于大量制造的组装固态电光显示器(包括封装的电泳显示器)的方法。该专利本质上描述所谓的“前板层压体”(“FPL”)，其依次包含透光导电层、固态电光介质的层、粘合剂层和脱模片。一般地，所述透光导电层将被透光基板承载，所述透光基板优选为挠性的，在所述基板可被人工卷绕在直径为(如)10英寸(254毫米)的滚筒上而无永久性变形的意义上。术语“透光”被用于该专利且在本文表示如此设计的层传输足以使观看者看穿所述层以观察到电光介质的显示状态变化的光，其通常为通过导电层和相邻基板(若有)观看；在电光介质显示非可见光波长的反射率变化的情况下，术语“透光”当然应当解读成表示相关的非可见光波长的透射。所述基板一般为聚合膜，且通常厚度在约1至约25mil(25至634微米)，优选为约2至约10mil(51至254微米)的范围。所述导电层方便地为如铝或ITO的薄金属或金属氧化物层，或者可为导电性聚合物。涂有铝或ITO的聚(对苯二甲酸乙二酯)(PET)膜为可商购的，例如来自Wilmington DE的E.I.du Pont de Nemours&Company的“铝化Mylar”(“Mylar”为注册商标)，且可在前板层压体中使用这种商业材料而得到良好的结果。
组装使用这种前板层压体的电光显示器可通过将脱模片从前板层压体移除，和使粘合剂层在有效造成粘合剂层粘附至背板的条件下与背板接触，因而将粘合剂层、电光介质层与导电层固定于背板而进行。该方法极适用于大量制造，因为可大量制造前板层压体(一般使用辊对辊涂覆技术)，然后切割成用于具体背板所需的任何尺寸的片。
第7,561,324号美国专利描述所谓的“双面脱模片”或“双面脱模膜”，其本质上为上述第6,982,178号美国专利的前板层压体的简化版本。一种形式的双面脱模片包含被包夹在两个粘合剂层之间的一层固态电光介质，粘合剂层之一或两者均被脱模片覆盖。另一种形式的双面脱模片包含被包夹在两个脱模片之间的一层固态电光介质。两种形式的双面脱模片均意图用于大致类似于已描述的用于由前板层压体组装电光显示器的方法，但是涉及两次分别的层压；一般地，在第一次层压中将双面脱模片层压到前电极以形成前子组件，然后在第二次层压中将前子组件层压到背板以形成最终显示器，尽管如果需要则可将这两次层压的顺序颠倒。
作为供选择的结构，第7,839,564号美国专利描述所谓的“反式前板层压体”，其为第6,982,178号美国专利所描述的前板层压体的变体。该反式前板层压体依次包括透光保护层与透光导电层至少之一、粘合剂层、固态电光介质层和脱模片。该反式前板层压体被用以形成在电光层与前电极或前基板之间具有层压粘合剂层的电光显示器；在电光层与背板之间可有或可无第二粘合剂层，一般为薄粘合剂层。
电光组件的性能标准之一为在不同的显示状态之间有效切换的温度窗。通常随操作温度降低，切换效率也降低。本发明的发明人出乎意料地发现，具有使用包含聚氨酯和一类阳离子聚合掺杂物或一类可聚合阳离子掺杂物的组合物所形成的粘合剂层的电光装置在低温下显示改善的电光切换性能。
发明概述
本发明的方面涉及粘合剂组合物以及包括这些粘合剂组合物的电光组件和前板层压体。
在一方面中，本发明提供一种包含聚氨酯和阳离子聚合掺杂物的粘合剂组合物，所述阳离子聚合掺杂物由式I表示，
其中R3、R4、R5独立地为具有1至30个碳原子的链的烷基或烯基基团、或–(CH2)b-Q2-R2基团，其中b为2至5；R1、R2独立地选自氢、具有1至30个碳原子的链的烷基基团、芳基基团、-OH、-SH、-NH2、-NHR1’和-NR1’R1”；Q1、Q2独立地选自环氧乙烷、聚环氧乙烷、环氧丙烷、聚环氧丙烷及其混合物，其中聚环氧乙烷具有总共2至100个环氧乙烷单元，并且聚环氧丙烷具有2至100个环氧丙烷单元；R1’、R1”为具有1至30个碳原子的链的烷基基团；所述阳离子聚合掺杂物的阳离子部分的数均分子量为约400道耳顿至约25,000道耳顿；并且Yn-为抗衡离子，其为包含至少两个氟原子的多原子阴离子；并且其中n为1至6。所述抗衡离子可包含至少三个氟原子。
在另一方面中，本发明提供一种包含聚氨酯和可聚合阳离子掺杂物的粘合剂组合物，所述可聚合阳离子掺杂物由式II表示，
其中R9为氢或甲基基团，R10为具有1至10个碳原子的烷基基团，q为1至5，Yn-为抗衡离子，其为包含至少两个氟原子的多原子阴离子；并且n为1至6。
在另一方面中，本发明提供电光组件，其依次包含：导电性透光层、电光材料层、第一粘合剂层和包含多个像素电极的后电极；其中第一粘合剂层是使用包含聚氨酯和由式I表示的阳离子聚合掺杂物或由式II表示的可聚合阳离子掺杂物的粘合剂组合物所形成。所述电光组件可进一步包含位于导电性透光层与电光材料层之间的第二粘合剂层。第二粘合剂层也可使用包含聚氨酯和由式I表示的阳离子聚合掺杂物或由式II表示的可聚合阳离子掺杂物的粘合剂组合物所形成。
在另一方面中，本发明提供一种电光组件，其依次包含：导电性透光层、电光材料层、第一粘合剂层和脱模片；其中第一粘合剂层是使用包含聚氨酯和由式I表示的阳离子聚合掺杂物或由式II表示的可聚合阳离子掺杂物的粘合剂组合物所形成。
在另一方面中，本发明提供一种电光组件，其依次包含：第一脱模片、第一粘合剂层、电光材料层、第二粘合剂层和第二脱模片；其中第一粘合剂层与第二粘合剂层至少之一是使用包含聚氨酯和由式I表示的阳离子聚合掺杂物或由式II表示的可聚合阳离子掺杂物的粘合剂组合物所形成。
包含通过本发明的粘合剂组合物所形成的粘合剂层的电光组件显示改善的电光性能，尤其是在低温下。
以下的详细说明描述本发明的其他方面和各种非限制实施方案。在本说明书和通过引用并入的文件包括冲突和/或不一致的公开内容的情况下，应以本说明书为准。如果以引用方式并入的两个或更多个文件包括相互冲突和/或不一致的公开内容，则以生效日期较晚的文件为准。
附图简述
将参考以下附图描述本申请的各个方面和实施方案。应当理解，附图不一定是按比例绘制的。
图1为包含导电性透光层、电光材料层、第一粘合剂层和包含多个像素电极的后电极层的电光组件的示意图。
图2为包含导电性透光层、第二粘合剂层、电光材料层、第一粘合剂层和包含多个像素电极的后电极层的电光组件的示意图。
图3为包含导电性透光层、包含电泳介质的电光材料层、第一粘合剂层和包含多个像素电极的后电极层的电光组件的示意图。
图4为包含导电性透光层、第二粘合剂层、包含电泳介质的电光材料层、第一粘合剂层和包含多个像素电极的后电极层的电光组件的示意图。
图5为包含导电性透光层、电光材料层、第一粘合剂层和第一脱模片的电光组件(前板层压体)的示意图。
图6为包含第一脱模片、第一粘合剂层、电光材料层、第二粘合剂层和第二脱模片的电光组件(双面脱模膜)的示意图。
当结合附图考虑时，本发明的其他方面、实施方案和特征将从以下详细描述中变得显而易见。
详述
用于层压体结构的粘合剂组合物是众所周知的。它们被用于将层压体结构的不同层粘附在一起。这种粘合剂组合物可包含例如热熔型粘合剂和/或湿涂型粘合剂，如基于聚氨酯的粘合剂。一般地，电光组件为层压体结构且包含粘合剂层。电光组件的粘合剂层必须符合有关其机械、热和电性质的某些要求。
用于电光显示器的层压粘合剂的选择出现某些问题。因为层压粘合剂通常位于电极之间，所述电极施加改变电光介质的电状态所需的电场，粘合剂的导电性质会显著影响显示器的电光性能。
层压粘合剂的体积电阻率影响跨越电光介质的总电压下降，其为介质性能的重要因素。跨越电光介质的电压下降等于跨越电极的电压下降减去跨越层压粘合剂的电压下降。一方面，如果粘合剂层的电阻率太高，则在粘合剂层内发生相当大的电压下降，电极之间需要有较高的电压以在电光介质处产生作业电压下降。以该方式提高跨越电极的电压是不期望的，因为其增加电力消耗，且可能需要使用更复杂和昂贵的控制电路以产生和切换增加的电压。另一方面，如果粘合剂层的电阻率太低，则在相邻电极(即有源矩阵电极)之间将存在不期望的串扰，或者装置可能简单地短路。此外，因为大部分材料的体积电阻率随温度升高而快速减小，如果粘合剂的体积电阻率太低，则显示器的性能会随实质上高于(或低于)室温的温度大幅改变。
由于这些原因，层压粘合剂电阻率值有用于大部分电光介质的最佳范围，该范围随电光介质的电阻率而改变。封装的电泳介质的体积电阻率一般为约1010欧姆·厘米，且其他电光介质的电阻率通常为相同的级数。因而为了良好的电光性能，在大约20℃的显示器的操作温度下，层压粘合剂的体积电阻率优选为约108欧姆·厘米至约1012欧姆·厘米、或约109欧姆·厘米至约1011欧姆·厘米的范围。优选地，层压粘合剂的体积电阻率随温度的变化也将类似于电光介质本身。该值对应在25℃和50％相对湿度下调节1周后的测量。
除了电性质，层压粘合剂必须满足许多机械和流变标准，包括粘合剂强度、挠性、在层压温度下承受和流动的能力等。可符合所有的相关电性和机械标准的市售粘合剂的数量少。
一种改善电光装置的电光性能的方式为将离子性掺杂物，如无机或有机盐，包括离子性液体，加入粘合剂组合物。也可将掺杂物加入电光材料层，其也可增强低温性能。例如为了改善市售聚氨酯粘合剂组合物的性能，可将所述组合物掺杂盐或其他材料。这种掺杂物的实例为六氟磷酸四丁铵。然而，根据经验发现，一些用这种掺杂物调配的粘合剂组合物可能损坏有源矩阵背板，尤其是包括由有机半导体制成的晶体管的那些。另外观察到，许多种粘合剂组合物对这种掺杂物不敏感，且对应的电光组件在低温下显示低于最佳切换性能。
本发明提供一种粘合剂组合物，其可用于层压体结构，其包括电光组件。所述粘合剂组合物可经由不同的机制如热、化学和/或经由光活化固化。取决于固化机制，除了一种或多种聚合物和阳离子聚合掺杂物或可聚合阳离子掺杂物，所述粘合剂组合物也可包含其他的添加剂。在本文公开的掺杂物也可用于电光组件的其他部分，例如电光材料层的粘结剂。本发明的粘合剂组合物(和/或粘结剂组合物)尤其是在低温下提供改善的电光性能。
本发明的粘合剂组合物可通过使用所属技术领域已知用于混合液体的设备，将聚氨酯分散体或溶液或纯聚氨酯与阳离子聚合掺杂物或与可聚合阳离子掺杂物和其他的添加剂进行混合而制备。
本发明的粘合剂组合物包含聚氨酯和由式I表示的阳离子聚合掺杂物。基团R3、R4、R5独立地为具有1至30个碳原子的链的烷基或烯基基团、或-(CH2)b-Q2-R2基团，其中b为2至5；R1、R2独立地选自氢、具有1至30个碳原子的链的烷基基团、芳基基团、-OH、-SH、-NH2、-NHR1’、和-NR1’R1”；Q1、Q2独立地选自环氧乙烷、聚环氧乙烷、环氧丙烷、聚环氧丙烷及其混合物，其中聚环氧乙烷具有总共2至100个环氧乙烷单元，并且聚环氧丙烷具有2至100个环氧丙烷单元；R1’、R1”为具有1至30个碳原子的链的烷基基团。基团R3、R4、R5也可为具有6至22个碳原子或10-18个碳原子的链的烷基基团。基团R1、R2也可独立地选自氢、具有1至18个碳原子的链的烷基基团。因此，阳离子聚合掺杂物的分子结构包含季铵基团和至少一个聚醚基团。阳离子聚合掺杂物的抗衡离子对粘合剂层的性能也重要。它是包含至少两个氟原子的多原子阴离子。所述多原子阴离子可包含至少三个氟原子。
粘合剂组合物的阳离子聚合掺杂物的阳离子部分的数均分子量可为约400道耳顿至约25,000道耳顿，更优选为约500道耳顿至约8,000道耳顿，甚至更优选为约700道耳顿至约5,000道耳顿，甚至更优选为约800道耳顿至约2,000道耳顿。本文中，分子量值对应阳离子聚合掺杂物的阳离子物质，不包括多原子阴离子抗衡离子，的数均分子量。即，分子量对应存在于粘合剂组合物中的含有通过共价键连接的原子的单一阳离子聚合物物质的数均分子量。本领域技术人员清楚的是，阳离子聚合掺杂物的阳离子-阴离子部分的化学计量将根据涉及的物质的正：负电荷比例而改变。
粘合剂组合物可包含粘合剂组合物的总固体重量的约0.3重量％至约2重量％，优选为约0.4重量％至约3重量％，更优选为约0.5重量％至约1重量％的阳离子聚合掺杂物。粘合剂组合物的总固体包括粘合剂组合物除了一种或多种挥发性溶剂以外的所有组分。本文中，挥发性溶剂为沸点低于250℃的材料，且其在固化条件下不聚合。
本发明的粘合剂组合物可包含聚氨酯和阳离子聚合掺杂物，其由式IA表示，
其中R1、R2独立地为氢、具有1至30个碳原子的链的烷基基团、芳基基团、-OH、-SH、-NH2、-NHR1’或-NR1’R1”；R6、R7独立地为具有1至30个碳原子的链的烷基或烯基基团；Q1、Q2独立地选自环氧乙烷、聚环氧乙烷、环氧丙烷、聚环氧丙烷及其混合物，其中聚环氧乙烷具有总共2至100个环氧乙烷单元，并且聚环氧丙烷具有2至100个环氧丙烷单元。基团R1、R2也可为具有1至22个碳原子或6至18个碳原子的链的烷基基团。所述阳离子聚合掺杂物的阳离子部分的数均分子量为约400道耳顿至约25,000道耳顿；和Yn-为抗衡离子，其为包含至少两个氟原子的多原子阴离子；和其中n为1至6。式IA的阳离子聚合掺杂物包含季铵基团和2个醚或聚醚基团。
粘合剂组合物的阳离子聚合掺杂物的实例由式IB表示，
其中R8选自具有12至18个碳原子的烷基与烯基官能基团。在该实例中，阳离子聚合掺杂物的分子结构包含季铵盐，其中所述季铵盐的氮具有以下4个取代基：(a)2个聚醚官能基团，(b)乙基基团，和(c)脂肪烷基/烯基链。在R6衍生自动物脂的情况下，该材料为离子液体材料且由Io-li-tec Nanomaterials以商标名IoLiLyte T2EG供应。衍生自动物脂的烃基团包含具有16与18个碳原子的烷基和/或烯基链和较少量具有14、15与17个碳原子的烷基和/或烯基链的混合物。
本发明的另一种粘合剂组合物包含聚氨酯和由式II表示的可聚合阳离子掺杂物。基团R9可为氢或甲基基团。基团R10为具有1至10个碳原子或1至5个碳原子的烷基基团；q为1至5，Yn-为抗衡离子，其为包含至少两个氟原子的多原子阴离子，和n为1至6。所述抗衡离子也可为包含至少三个氟原子的多原子阴离子。如式II中可看出的，可聚合阳离子掺杂物的分子结构包含丙烯酸乙烯酯或甲基丙烯酸乙烯酯官能基团、咪唑鎓官能基团和包含至少两个氟原子的多原子阴离子抗衡离子。该单体可在固化过程期间经由自由基聚合法聚合以提供其均聚物，或者与存在于粘合剂组合物中的其他反应性单体经由已知方法，例如在适当光引发剂存在下经由UV光照射聚合，或以热激发而聚合。
粘合剂组合物可包含粘合剂组合物的总固体重量的约0.05重量％至约5重量％，优选为约0.1重量％至约3重量％，更优选为约0.5重量％至约1.5重量％的可聚合阳离子掺杂物。粘合剂组合物的总固体包括粘合剂组合物的除了一种或多种挥发性溶剂以外的所有组分。本文中，挥发性溶剂为沸点低于250℃的材料，且其在固化条件下不聚合。
粘合剂组合物的可聚合阳离子掺杂物的阳离子部分的数均分子量可为约183道耳顿至约415道耳顿，更优选为约190道耳顿至约300道耳顿。本文中，分子量值对应阳离子聚合掺杂物的阳离子物质，不包括多原子阴离子抗衡离子，的数均分子量。即，分子量对应存在于粘合剂组合物中的含有通过共价键连接的原子的单一阳离子聚合物物质的数均分子量。本领域技术人员清楚的是，阳离子聚合掺杂物的阳离子-阴离子部分的化学计量将根据涉及物质的正：负电荷比例而改变。
粘合剂组合物的可聚合阳离子掺杂物的实例由式IIA表示。
阳离子聚合掺杂物和可聚合阳离子掺杂物的多原子阴离子抗衡离子的非限制实例包括三氟乙酸盐、三氟甲基磺酸盐、四氟硼酸盐、1,1,2,2-四氟乙烷磺酸、氟锑酸、六氟磷酸盐、六氟硅酸、九氟丁烷磺酸盐、三(全氟烷基)三氟磷酸盐、2,2,2-三氟甲基磺酰基-N-氰基酰胺、2,2,2-三氟-N-[(三氟甲基)磺酰基]乙酰胺、十七氟辛烷磺酸、1,1,1-三氟-N-((三氟甲基)磺酰基)甲烷磺酰胺、双(全氟乙基磺酰基)酰胺、双[(三氟甲基)磺酰基]酰亚胺、双(氟磺酰基)酰亚胺、氟三氟甲基磺酰基酰亚胺、(氟磺酰基)(五氟乙烷磺酰基)酰亚胺、(三氟甲基磺酰基)(五氟乙烷磺酰基)酰亚胺，和(三氟甲基磺酰基)(九氟丁基磺酰基)酰亚胺。
本发明的粘合剂组合物包含聚氨酯。本发明的粘合剂组合物可为水性或非水性介质中的聚氨酯溶液或聚氨酯分散体的形式。
在一些实施方案中，所述粘合剂组合物是以水性聚氨酯分散体的形式提供。例如在一些情况下，可在涂覆方法中直接使用粘合剂分散体和/或通过反应性单体在粘合剂的分散体或溶液中的的溶液使用粘合剂分散体以形成在本文所描述的粘合剂层而使用。在一些情况下，所述水性分散体包含水，其可在将粘合剂沉积到一个或更多个表面后移除(例如经由施加热)。
粘合剂组合物可包含粘合剂组合物的总固体重量的约3重量％至约60重量％，优选为约15重量％至约50重量％，更优选为约30重量％至约40重量％的聚氨酯。粘合剂组合物的总固体包括粘合剂组合物的除了一种或多种挥发性溶剂以外的所有组分。本文中，挥发性溶剂为沸点低于250℃的材料，且其在固化条件下不聚合。
通常聚氨酯是经由涉及二异氰酸酯的聚合方法制备。聚氨酯的非限制实例包括聚醚聚氨酯、聚酯聚氨酯、聚醚聚脲、聚脲、聚酯聚脲、聚酯聚脲、聚异氰酸酯(例如包含异氰酸键的聚氨酯)和聚碳化二亚胺(例如包含碳化二亚胺键的聚氨酯)。聚氨酯可使用本领域已知的方法制备。通常聚氨酯是通过至少一种二异氰酸酯化合物与包含至少两个能够与异氰酸基团反应的基团的二级试剂的反应所形成。二级试剂可为二醇或多元醇。二醇可为具有二个或更多反应性醇基团的低聚物。二官能多元醇的非限制实例包括聚乙二醇、聚丙二醇(PPO)与聚四亚甲基二醇。二级试剂可为二胺、多胺和具有二个或更多硫醇官能基团的试剂。例如，可利用多于一种类型的二异氰酸酯化合物；可利用多于一种类型的二级试剂。
二异氰酸酯可为线形、环状或支链型烃，包括具有2个自由异氰酸酯基团的芳香族、环脂肪族和脂肪族烃。二异氰酸酯化合物的非限制实例包括4,4-亚甲基双(环己基异氰酸酯)(H12MDI)、α,α,α,α-四甲基二甲苯二异氰酸酯、3,5,5-三甲基-1-异氰酸基-3-异氰酸基甲基环己烷异佛尔酮二异氰酸酯及其衍生物、四亚甲基二异氰酸酯、六亚甲基二异氰酸酯(HDI)及其衍生物、2,4-甲苯二异氰酸酯、2,6-甲苯二异氰酸酯、异佛尔酮二异氰酸酯、间-异丙烯基-α,α-二甲基苄基异氰酸酯、苯1,3-双(1-异氰酸基-1-甲基乙基、1,5-萘二异氰酸酯、亚苯基二异氰酸酯、反式环己烷-1,4-二异氰酸酯、二甲代亚苯基二异氰酸酯(bitolylene diisocyanate)、4,4’-二苯基甲烷二异氰酸酯、4,4’-二苯基二甲基甲烷二异氰酸酯、二烷基二苯基甲烷二异氰酸酯与四烷基二苯基甲烷二异氰酸酯、4,4’-二苄基二异氰酸酯、1,3-亚苯基二异氰酸酯、1,4-亚苯基二异氰酸酯、甲代亚苯基二异氰酸酯的异构体、1-甲基-2,4-二异氰酸基环己烷、1,6-二异氰酸基-2,2,4-三甲基己烷、1,6-二异氰酸基-2,4,4-三甲基己烷、1-异氰酸基甲基-3-异氰酸基甲基-3-异氰酸基-1,5,5-三甲基环己烷、氯化和溴化二异氰酸酯、含磷二异氰酸酯、4,4’-二异氰酸基苯基全氟乙烷、四甲氧基丁烷-1,4-二异氰酸酯、丁烷-1,4-二异氰酸酯、己烷-1,6-二异氰酸酯、二环己基甲烷二异氰酸酯、环己烷-1,4-二异氰酸酯、乙烯二异氰酸酯、邻苯二甲酸-双-异氰酸基乙基酯，以及含有反应性卤素原子的多异氰酸酯，如1-氯甲基苯基-2,4-二异氰酸酯、1-溴甲基苯基-2,6-二异氰酸酯、3,3-双-氯甲基醚-4,4’-二苯基二异氰酸酯。在一些实施方案中，所述二异氰酸酯化合物为4,4-亚甲基双(环己基异氰酸酯)。
一些聚氨酯可使用包含离子基团(例如羧酸基团)的二醇形成。所述离子基团可用以稳定聚氨酯(例如当分散于水中时)和/或可用于交联。包含离子基团的二醇的非限制实例包括二羟甲基丙酸(DMPA)、二羟甲基丁酸、二羟甲基戊酸、二羟乙基丙酸、二羟乙基丁酸、1,4-二羟基-2-丁烷磺酸、1,5-二羟基-2-戊烷磺酸、1,5-二羟基-3-戊烷磺酸、1,3-二羟基-2-丙烷磺酸、二羟甲基乙烷磺酸、N-甲基二乙醇胺、N-乙基二乙醇胺、N-丙基二乙醇胺、N,N-二甲基-2-二羟甲基丁胺、N,N-二乙基-2-二羟甲基丁胺、N,N-二甲基-2-二羟甲基丙胺。在一些实施方案中，所述离子基团为羧酸基团。包含羧酸基团的二醇的非限制实例包括二羟甲基丙酸、二羟甲基丁酸、二羟甲基戊酸、二羟乙基丙酸与二羟乙基丁酸、聚酯二醇和其他的聚合羧酸基团。在一些实施方案中，所述包含离子基团的二醇为二羟甲基丙酸。
虽然提供聚氨酯作为示例性粘合剂材料，但本领域技术人员将能够在包含其他类型的粘合剂的粘合剂中利用本文描述的组合物和方法。在一些实施方案中，所述粘合剂包含丙烯酸的(acrylic)。在某些实施方案中，所述粘合剂包含两种或更多种类型的粘合剂(例如聚氨酯和丙烯酸的)。
本发明的粘合剂组合物可通过共混至少两种组分而形成，其可为溶液或材料分散于水性或基于溶剂介质中的任何组合。在一些实施方案中，所述组分可通过合成聚合方法形成，其中将一种组分在第二聚合组分存在下聚合，或者可同时形成两种聚合物。在一些情况下，所述粘合剂组合物可通过在粘合剂分散体中乳化可聚合单体形成，该粘合剂分散体直接在涂覆方法中使用，和/或通过反应性单体在粘合剂的分散体或溶液中的的溶液使用。在一些情况下，所述单体的聚合可在初级或次级阶段(即固化)发生，且也可助于填充墨水表面孔隙和粒子凝聚(例如，如果使用分散体)。
所述粘合剂材料可包含二个或更多个反应性官能基团。所述反应性官能基团可设置为端基，沿主链，或沿从主链延伸的链。
反应性官能基团通常指存在于配置成与一种或多种固化物质如交联试剂、链延长剂等反应的粘合剂中的官能基团。在一些实施方案中，所述反应性官能基团与固化物质反应以形成固化部分，如交联、热塑性键联、两种类型的粘合剂材料之间的键等。在某些实施方案中，反应性官能基团可与固化物质如交联试剂反应以形成交联。在一些情况下，反应性官能基团可被配置成在特定的条件组如在特定温度范围下与另一反应性官能基团反应。在一些实施方案中，反应性官能基团可在特定条件下反应使得粘合剂材料经历热塑性干燥。反应性官能基团的非限制实例包括羟基、羰基、醛、羧酸酯、胺、亚胺、酰亚胺、叠氮化物、醚、酯、硫氢基(硫醇)、硅烷、腈、氨基甲酸酯、咪唑、吡咯烷酮、碳酸酯、丙烯酸酯、烯基和炔基。其他的反应性官能基团也可行，且本领域技术人员将能够基于本说明书的教示选择适合用于双重固化粘合剂使用的反应性官能基团。本领域技术人员还将理解，在本文描述的固化步骤通常不涉及粘合剂材料的形成，例如粘合剂主链如聚氨酯主链的聚合，而是粘合剂材料的进一步反应，使得粘合剂材料形成交联，经历热塑性干燥等，使得粘合剂的机械性质、黏度和/或粘合性经历大幅变化。
在一些实施方案中，所述官能性反应性基团在刺激源存在下，如电磁辐射(例如可见光、UV光等)、电子束、高温(例如在溶剂萃取或缩合反应期间所使用的)、化学化合物(例如，硫醇烯)和/或交联剂存在下，与固化物质反应。例如可在基板上在光引发剂存在下，经由UV照射而聚合包含丙烯酸乙烯酯单体或低聚物的粘合剂组合物。在式II的可聚合阳离子掺杂物的情况下，所述掺杂物可与丙烯酸乙烯酯单体或低聚物一起进行聚合，并且成为同一聚合物的一部分。
在另一方面中，所述粘合剂组合物也可包含交联剂。交联剂可包含选自异氰酸酯基、环氧基、羟基、氮丙啶、胺和其组合的官能基团。交联剂的非限制实例包括1,4-环己烷二甲醇二缩水甘油醚(CHDDE)、新戊二醇二缩水甘油醚(NGDE)、O,O,O-三缩水甘油基甘油(TGG)、甲基丙烯酸缩水甘油酯的均聚物与共聚物和N,N-二缩水甘油基苯胺。在一些实施方案中，包含交联剂的粘合剂可在暴露于交联剂的活化温度时被交联。交联剂可以粘合剂组合物重量的约100ppm至约15,000ppm的浓度存在于粘合剂组合物中。
本发明的粘合剂组合物，其包含聚氨酯和阳离子聚合掺杂物或可聚合阳离子掺杂物(分别由式I和式II表示)，可被用以在电光组件中形成粘合剂层。电光组件可依次包括导电性透光层、与所述导电性透光层电接触的电光材料层、第一粘合剂层和背板基板。背板基板包括后电极，其包含多个像素电极。所述组件被配置成在导电性透光层与像素电极之间施加电势。电光组件可进一步在导电性透光层与电光材料层之间包括第二粘合剂层。电光组件可通过使用前板层压体(FPL)制造，所述前板层压体依次包括导电性透光层、电光材料层、第一粘合剂层和脱模片。电光组件也可通过使用双面脱模膜制造，所述双面脱模膜依次包括第一脱模片、第一粘合剂层、导电性透光层、第二粘合剂层和第二脱模片。
如图1所描述，在一些实施方案中，电光组件100包括导电性透光层(或前板电极)110、电光材料层120和包含多个像素电极的后电极140。如上所示，所述组件的不同层可采用粘合剂层接合在一起。在图1中，将后电极140通过粘合剂层130粘附至电光材料层。
在一些实施方案中，如图2所描述，电光组件200中可以存在多于一个粘合剂层。具体地，在该实例中，将后电极240通过粘合剂层230粘附至电光材料层220，和将导电性透光层210通过粘合剂层235粘附至电光材料层220，所述粘合剂层235可包含与粘合剂层230相同或不同的粘合剂。
电光组件可为电泳装置。如图3的电光组件300所描述，电光材料层325可包含囊350和粘结剂360。囊350可封装一个或多个粒子，其可因跨越电光材料层325施加电场而移动。在一些这种实施方案中，导电性透光层310可紧邻电光材料层325，且通过第一粘合剂层330将后电极340粘附至电光材料层。在示例性实施方案中，如图4的电光组件400所描述，可将后电极440通过第一粘合剂层430粘附至电光材料层425，且可将导电性透光层410通过第二粘合剂层435粘附至电光材料层425。第一粘合剂层430可使用与第二粘合剂层435相同或不同的粘合剂组合物而形成。
本发明的电光组件可为前板层压体(FPL)。在这种前板层压体中，前板可包含意图形成最终显示器的前电极的透光导电层。前板可包含聚合膜或类似的支撑层(例如其支撑相当薄的导电层且保护其不受到机械性损坏)。在一些这种实施方案中，所述电光组件可包括脱模片，其在将前板层压体层压到背板电极以形成最终显示器之前被移除。
在示例性FPL实施方案中，如图5的电光组件500所描述，导电性透光层510可邻接电光材料层520。其可将后电极550通过第一粘合剂层530粘附至电光材料层520。第一粘合剂层是使用包含聚氨酯和由式I表示的阳离子聚合掺杂物或式II表示的可聚合阳离子掺杂物的粘合剂组合物所形成。
本发明的电光组件可为双面脱模膜。在另一示例性双面脱模膜实施方案中，如图6的电光组件600所描述，将第一脱模片601通过第一粘合剂层602粘附至电光材料层620上。也将第二脱模片604通过第二粘合剂层603粘附至电光材料层620的另一侧上。第一粘合剂层602和第二粘合剂层603可使用相同或不同的粘合剂组合物所形成。至少一种粘合剂组合物包含聚氨酯和由式I表示的阳离子聚合掺杂物或式II表示的可聚合阳离子掺杂物。
应当理解，本发明的粘合剂组合物可被用以形成粘合剂层，以将任何类型和数量的层粘附至组件中一个或更多个其他层，且所述组件可包括一个或更多个图中未显示的另外的层。另外，虽然图1-5描述具体类型的电光组件，包括封装的电泳组件和装置，但本发明的粘合剂组合物可用于各种电光组件，如液晶、受抑内反射(frustrated internalreflection)和发光二极管组件。
如上所述，在一些实施方案中，所述粘合剂层位于导电性透光层(或前板电极)与后电极之间，其可施加改变电光材料层的电光介质的电状态所需的电场。也就是说，粘合剂的电性质(例如电阻率、电导率)可改变施加于电光介质的电场。如果粘合剂的电阻率太高，则在粘合剂层内可能发生大幅电压下降，需要增加跨越电极的电压。以该方式增加跨越电极的电压是不期望的，因为它可能提高显示器的电力消耗，且可能需要使用更复杂和昂贵的控制电路以处理所涉及的增加电压。相对之下，如果可连续延伸跨越电光组件的粘合剂层接触电极矩阵，如有源矩阵显示器中的电极矩阵，则粘合剂的体积电阻率不应太低，否则通过连续粘合剂层的横向电流传导可能在相邻电极之间造成不期望的串扰。此外，由于如果粘合剂的体积电阻率太低，则大部分材料的体积电阻率会随温度提高而快速减小，因此组件的性能在实质上高于室温的温度下受负面影响。因而在一些实施方案中，粘合剂的体积电阻率可在约108欧姆·厘米至约1012欧姆·厘米、或约109欧姆·厘米至约1011欧姆·厘米的范围(例如在约200℃的组件操作温度下)。其他范围的体积电阻率也可行。此值对应在25℃和50％相对湿度下调节1周后的测量。固化后(例如在第一固化和第二固化之后)的粘合剂层可具有特定的平均涂层重量。例如粘合剂层的平均涂层重量可为约2克/平方米至约25克/平方米。在一些实施方案中，所述粘合剂层的平均涂层重量为至少约2克/平方米、至少约4克/平方米、至少约5克/平方米、至少约8克/平方米、至少约10克/平方米、至少约15克/平方米、或至少约20克/平方米。在某些实施方案中，所述粘合剂层的平均涂层重量小于或等于约25克/平方米、小于或等于约20克/平方米、小于或等于约15克/平方米、小于或等于约10克/平方米、小于或等于约8克/平方米、小于或等于约5克/平方米、或小于或等于约4克/平方米。以上参考范围的组合也可行(例如约2克/平方米至约25克/平方米、约4克/平方米至约10克/平方米、约5克/平方米至约20克/平方米、约8克/平方米至约25克/平方米)。其他的范围也可行。固化前的粘合剂层可具有特定的平均湿涂层厚度(例如使得粘合剂不显著改变电光组件的电性质和/或光学性质)。例如粘合剂层的平均湿涂层厚度可在约1微米至约100微米、约1微米至约50微米、或约5微米至约25微米的范围。在一些实施方案中，所述粘合剂层的平均湿涂层厚度可小于约25微米、小于约20微米、小于约15微米、小于约12微米、小于约10微米、或小于约5微米。在一些实施方案中(例如在所述粘合剂被直接湿涂于电光材料层的实施方案中)，所述粘合剂层的平均湿涂层厚度可为约1微米至约50微米、或约5微米至约25微米、或约5微米至约15微米。在一些实施方案中(例如在所述粘合剂被涂覆到层上然后层压到电光材料层的实施方案中)，所述粘合剂层的平均湿涂层厚度可为约15微米至约30微米、或约20微米至约25微米。其他的湿涂层厚度也可行。
应当理解，粘合剂层可覆盖全部的底层，或者粘合剂层可仅覆盖部分的底层。
此外，粘合剂层可作为层压体被施加，其通常产生较厚的粘合剂层，或者其可作为面涂层被施加，其通常产生比层压体更薄的层。面涂层可利用双重固化体系，其中在面涂之前进行第一固化，使得粘合剂可被涂覆在电光材料层表面(或另一表面)上，并且第二固化在面涂之后固化材料。如果底表面粗糙且仅施加薄层，则面涂层可为粗糙的，或者可使用面涂层将底层粗糙表面平坦化。平坦化可以在单个步骤中发生，其中施加面涂层以将粗糙表面平坦化，例如添加足够的粘合剂以填充任何孔隙，使表面光滑和使总厚度增加最少。供选择地，平坦化可以在两个步骤中发生。施加面涂层以最低限度地涂覆粗糙表面，并施加第二涂层以平坦化。在另一供选择的方案中，可将所述面涂层施加于光滑表面。
再度参考图3(和4)，在一些实施方案中，所述电光组件包括电光材料层325、囊350和粘结剂360。在某些实施方案中，所述粘结剂也可为粘合剂，如上所述。例如所述粘结剂可为聚氨酯。
在一些实施方案中，所述后电极包含一个或更多个电极层，其被图案化以限定显示器的像素。例如可将一个电极层图案化成为细长的行电极，和可将第二电极层图案化成为以相对于行电极呈直角而延伸的细长的列电极，所述像素由行电极与列电极的交叉点限定。供选择地，在一些实施方案中，一个电极层具有单一连续电极的形式，和第二电极层被图案化成为像素电极矩阵，其中的每个限定显示器的一个像素。在另一类型的意图用手写笔使用的电光显示器中，印刷头或类似的可移动电极与显示器分开，邻接电光材料层的这些层中的仅一个层包含电极，电光材料层相对侧上的层一般为意图防止可移动电极损坏电光材料层的保护层。
再度参考图1、2、3、4和5，导电性透光层可包含聚合膜或类似的支撑层(例如其可支撑相当薄的透光电极且保护所述相当易碎的电极不受到机械性损坏)，和后电极(在适用处)，其包含支撑部分和多个像素电极(例如其限定显示器的个别像素)。在一些情况下，背板可进一步包含非线性装置(例如薄膜晶体管)和/或用以在像素电极上产生驱动显示器所需的电势的其他电路(例如以将各像素切换到在显示器上提供期望的图像所需的显示状态)。
为了方便，这里列出了说明书、实施例和所附权利要求书中使用的某些术语。具体官能基团和化学术语的定义在以下详述。为了本发明的目的，化学元素是依照Handbook ofChemistry and Physics第75版封面内的CAS版元素周期表认定，且具体官能基团通常如其中所描述而定义。另外，有机化学以及具体官能部分与反应性的一般原理描述于ThomasSorrell的Organic Chemistry,University Science Books，第2版，Sausalito:2006。
本文使用的术语“脂肪族”包括饱和与不饱和、非芳香族、直链(即非支链)、支链、非环状和环状(即碳环)烃，其任选地被一个或多个官能基团取代。本领域技术人员应当理解，“脂肪族”在本文意图包括但不限于烷基、烯基、炔基、环烷基、环烯基和环炔基部分。因此，本文使用的术语“烷基”包括直链、支链与环状烷基基团。类似的惯例适用于其他的上位术语，如“烯基”、“炔基”等。此外，本文使用的术语“烷基”、“烯基”、“炔基”等涵盖取代和未取代的基团。在某些实施方案中，本文使用的“脂肪族”用以表示具有1-30个碳原子的那些脂肪族基团(环状、非环状、取代、未取代、支链、或非支链)，除非另有指示。脂肪族基团取代基包括但不限于任何本文描述的取代基，其导致形成稳定部分(例如脂肪族、烷基、烯基、炔基、杂脂肪族、杂环、芳基、杂芳基、酰基、氧代、亚胺基、硫代氧代、氰基、异氰基、氨基、叠氮基、硝基、羟基、硫醇基、卤基、脂肪族氨基、杂脂肪族氨基、烷基氨基、杂烷基氨基、芳基氨基、杂芳基氨基、烷基芳基、芳基烷基、脂肪族氧基、杂脂肪族氧基、烷氧基、杂烷氧基、芳氧基、杂芳氧基、脂肪族硫氧基、杂脂肪族硫氧基、烷基硫氧基、杂烷基硫氧基、芳基硫氧基、杂芳基硫氧基、酰氧基等，其中的每个可以被进一步取代或可以不被进一步取代)。
术语“芳香族”为其在本领域中给出的一般含义，且指具有单环(例如苯基)、多环(例如联苯基)、或其中至少一个为芳香族的多稠环(例如1,2,3,4-四氢萘基、萘基、蒽基或菲基)的芳香族碳环基团。即，至少一个环可具有共轭π电子体系，而其他的邻接环可为环烷基、环烯基、环炔基、芳基和/或杂环基。
术语“芳基”为其在本领域中给出的一般含义，且指具有单环(例如苯基)、多环(例如联苯基)、或其中至少一个为芳香族的多稠环(例如1,2,3,4-四氢萘基、萘基、蒽基或菲基)的任选地被取代的芳香族碳环基团。即，至少一个环可具有共轭π电子体系，而其他的邻接环可为环烷基、环烯基、环炔基、芳基和/或杂环基。如本文所述，芳基基团可任选地被取代。取代基包括但不限于任何前述取代基，即对如本文公开的脂肪族部分、或对本文公开的其他部分所列出的取代基，导致形成稳定的化合物。在一些情况下，芳基基团为具有优选为3-14个碳原子的稳定单或多环不饱和部分，其中的每个可以是取代的或未取代的。
术语“烯基”和“炔基”为其在本领域中给出的一般含义，且指长度与上述烷基类似并且可能取代上述烷基的不饱和脂肪族基团，但是它们分别含有至少一个双键或三键。
由式I和II表示的阳离子掺杂物的抗衡离子Yn-的n-指数表示抗衡离子物质的负电荷值。换句话说，如果n为1，则抗衡离子的电荷为-1；当n为2时，抗衡离子的电荷为-2等。
本发明的这些和其他方面将在考虑以下实施例时得到进一步理解，这些实施例旨在说明本发明的某些具体实施方案，但不旨在限制权利要求所限定的本发明的范围。
实施例
聚氨酯分散体与离子掺杂物的混合物。以下所示的份是按重量计。
比较例1A：制造由286份的聚氨酯分散体A(35％固体含量)与0.0500份的1-丁基-3-甲基咪唑鎓六氟磷酸盐(BMIM PF6)所组成的混合物。
比较例1B：制造由286份的聚氨酯分散体A(35％固体含量)与0.0340份的1-丁基-3-甲基咪唑鎓二氰胺(BMIM DCN)所组成的混合物。
比较例1C：制造由286份的聚氨酯分散体A(35％固体含量)与0.0373份的1-丁基-3-甲基咪唑鎓四氟化硼(BMIM BF4)所组成的混合物。
实施例1D1：制造由286份的聚氨酯分散体A(35％固体含量)与0.0500份的由Io-li-tec Nanomaterials以商标名IoLiLyte T2EG供应、由式IA表示的化合物所组成的混合物。
实施例1D2：制造由286份的聚氨酯分散体A(35％固体含量)与0.2000份的由Io-li-tec Nanomaterials以商标名IoLiLyte T2EG供应、由式IA表示的化合物所组成的混合物。
实施例1D3：制造由286份的聚氨酯分散体A(35％固体含量)与0.3500份的由Io-li-tec Nanomaterials以商标名IoLiLyte T2EG供应、由式IA表示的化合物所组成的混合物。
实施例1D4：制造由286份的聚氨酯分散体A(35％固体含量)与0.5000份的由Io-li-tec Nanomaterials以商标名IoLiLyte T2EG供应、由式IA表示的化合物所组成的混合物。
实施例1D5：制造由286份的聚氨酯分散体A(35％固体含量)与0.6230份的由Io-li-tec Nanomaterials以商标名IoLiLyte T2EG供应、由式IA表示的化合物组成的混合物。经由NMR实验证实，该实施例的聚合掺杂物的离子含量等于比较例1A1的掺杂物的离子含量。NMR方法在以下进行描述。
比较例1E：制造由286份的聚氨酯分散体A(35％固体含量)与0.0500份的1-丁基-3-甲基咪唑鎓六氟磷酸盐(BMIM PF6)组成的混合物。添加化学计量的量的碳化二亚胺交联剂(由Picassian供应的XL702)(碳化二亚胺与聚氨酯的羧酸官能团的摩尔比1:1)。
比较例1F：制造由286份的聚氨酯分散体A(35％固体含量)与0.6405份的由式IA表示的化合物所组成的混合物，但是抗衡离子为硫酸乙酯。如经由使用NMR光谱法的方法证实的，该实施例的聚合掺杂物的离子含量等于比较例1A的掺杂物的离子含量。添加化学计量的量的碳化二亚胺交联剂(由Picassian供应的XL702)(碳化二亚胺与聚氨酯的羧酸官能团的摩尔比1:1)。
实施例1G：制造由286份的聚氨酯分散体A(35％固体含量)与0.6405份的由式IA表示的化合物所组成的混合物。如经由NMR实验证实的，该实施例的聚合掺杂物的离子含量等于比较例1A的掺杂物的离子含量。添加化学计量的量的碳化二亚胺交联剂(由Picassian供应的XL702)(碳化二亚胺与聚氨酯的羧酸官能团的摩尔比1:1)。
实施例1H1：制造由286克的聚氨酯分散体A(35％固体含量)与0.0500克的四丁铵六氟磷酸盐(Bu4N PF6)所组成的混合物。
实施例1H2：制造由286份的聚氨酯分散体A(35％固体含量)与0.1000份的四丁铵六氟磷酸盐(Bu4N PF6)所组成的混合物。
实施例1H3：制造由286份的聚氨酯分散体A(35％固体含量)与0.1500份的四丁铵六氟磷酸盐(Bu4N PF6)所组成的混合物。
实施例1H4：制造由286份的聚氨酯分散体A(35％固体含量)与0.2000份的四丁铵六氟磷酸盐(Bu4N PF6)所组成的混合物。
使用来自比较例1A、1B、1C、1E、1F、1H1、1H2、1H3、1H4、以及实施例1D1、1D2、1D3、1D4、1D5和以下实施例2所述的1G的粘合剂组合物建构电光组件。
比较例2A-组件的建构：通过以下建构3层电光组件：(a)将电光材料层涂覆在低能量脱模片上；所述电光材料层包含封装的电泳介质，其具有悬浮在烃悬浮流体中的带负电白色粒子、带正电黑色粒子。将囊保留在聚合粘结剂内；(b)然后，将比较例1A的粘附组合物湿涂在电光材料层表面上；(c)将涂层在交叉通风炉(cross draft oven)中干燥；和(d)将干燥的涂层粘附至背板电极上。粘合剂层的厚度为大约40微米。在移除低能量脱模片之后，将电光材料层的暴露侧附着到前板电极以提供电光显示器，将其在25℃的温度和50％的相对湿度下平衡5日。
比较例2B：使用来自比较例1B的粘合剂组合物的电光组件。
比较例2C：使用来自比较例1C的粘合剂组合物的电光组件。
实施例2D1：使用来自实施例1D1的粘合剂组合物的电光组件。
实施例2D2：使用来自实施例1D2的粘合剂组合物的电光组件。
实施例2D3：使用来自实施例1D3的粘合剂组合物的电光组件。
实施例2D4：使用来自实施例1D4的粘合剂组合物的电光组件。
实施例2D5：使用来自实施例1D5的粘合剂组合物的电光组件。
比较例2E：使用来自比较例1E的粘合剂组合物的电光组件。
比较例2F：使用来自比较例1F的粘合剂组合物的电光组件。
实施例2G：使用来自实施例1G的粘合剂组合物的电光组件。
比较例2H1：使用来自比较例1H1的粘合剂组合物的电光组件。
比较例2H2：使用来自比较例1H2的粘合剂组合物的电光组件。
比较例2H3：使用来自比较例1H3的粘合剂组合物的电光组件。
比较例2H4：使用来自比较例1H4的粘合剂组合物的电光组件。
经由NMR光谱法测定离子含量：在粘合剂组合物中的掺杂物的离子含量是通过1H-NMR光谱法测定的。具体地，已知量的菲混合到已知量的粘合剂组合物中。将混合物溶于CDCl3并获得生成溶液的1H-NMR光谱。通过对应的掺杂物峰的积分相对于菲峰的积分测量掺杂物的离子含量。
光学测量方法：使用PR-650SpectraScan色度计测量各电光组件的电光性质。使用电场将电光组件重复驱动到其白色和黑色极端状态。然后，将其驱动到白色或黑色显示状态，并经由色度计测量其反射率。在不同的温度下重复所述测量。
色度计测量报告的值为反射度值L*。L*为电光装置有效性的光学切换性能(其中L*具有一般的CIE定义)：
L*＝116(R/R0)1/3-16，
其中R为反射度和R0为标准反射度值。
电光装置的对比度CR为白色状态的反射率与暗状态的反射率之比。
换句话说，对比度由以下方程序表示：
CR＝RWS/RDS
其中RWS为装置的白色状态的反射率和RDS为装置的暗状态的反射率。
对比度是由RWS与RDS的反射度测量并使用上述方程式确定的。更具体地，RWS(白色状态的反射度)是在装置的电极之间施加15伏的电压历时0.4秒之后，使用Macbeth分光光度仪(由GretagMacbeth供应的SpectroEye)测量。然后在切换极点并在装置的电极之间施加15伏的电压历时0.4秒之后，测量暗状态的反射度。期望较高的对比度。
表1显示对电光组件在0℃的电光性质的该评估结果。所述粘合剂组合物包含未交联的聚氨酯。
表2显示对电光组件在0℃的电光性质的该评估结果。所述粘合剂组合物包含交联的聚氨酯。
表3显示对电光组件在25℃的电光性质的该评估结果。所述粘合剂组合物包含交联的聚氨酯。
所述值表示在白色状态(WS)和黑色状态(DS)下的L*(亮度值)。在相同温度下对于相应显示器的WS与DS之间的L*的差DR。
表1：电光组件在0℃的光学性能。所述粘合剂层的粘合剂组合物包含未交联的聚氨酯。
表2：电光组件在0℃的光学性能。所述粘合剂层的粘合剂组合物包含交联的聚氨酯。
表3：电光组件在25℃的光学性能。所述粘合剂层的粘合剂组合物包含交联的聚氨酯。
L*值越高则显示状态的外观的光越多。因此，对于白色状态(WS)，高值是优选的，而对于黑色状态(DS)，低值是优选的。较大的DR对应较佳的光学性能。所述数据表示，相较于比较例2A1、2B、2C、2E和2F，本发明实施例2D5和2G在低温下显示较佳的电光性能。如上所述，比较例2A1、2B、2C和2E包含阳离子掺杂物。比较例2F包含阳离子聚合掺杂物，但是具有非氟化抗衡离子。本发明实施例2D5和2G包含具有包含至少两个氟原子的多原子抗衡离子的阳离子聚合掺杂物。此外，在所有的实施例中，离子含量类似。
比较例3A：制造由330克的形成水性膜的聚氨酯分散体(30％固体含量)、1.0份溶于1份的N-甲基吡咯烷酮的1-丁基-3-甲基咪唑鎓六氟磷酸盐(BMIM PF6)组成的混合物，并且混合0.05份的2,4,6-三甲基苯甲酰基二苯基氧化膦(TPO)光引发剂。
实施例3B：制造由330份的用于实施例3A的形成水性膜的聚氨酯分散体(30％固体)、0.1份溶于1份的N-甲基吡咯烷酮的由式IIA表示的化合物、与光引发剂所组成的混合物。式IIA的化合物通过丙烯酸2-溴乙酯与1-乙基-1H-咪唑的反应合成，如Hong Chen等人的“聚合离子液体：无规共聚物组成对离子传导的影响(Polymerized Ionic Liquids:TheEffect of Random Copolymer Composition on Ion Conduction”,Macromolecules),2009,42,4809-4816中所描述的。
比较例4A：电光组件的建构：通过以下建构3层电光组件：(a)将电光材料层涂覆在低能量脱模片上；所述电光材料层包含封装的电泳介质，其具有悬浮在烃悬浮流体中的带负电白色粒子、带正电黑色粒子。将囊保留在聚合粘结剂内；(b)然后，将比较例3A的粘附组合物湿涂在电光材料层的表面上；(c)将涂层暴露于UV光以将聚合物固化；和(d)将干燥的涂层粘附至背板电极上。粘合剂层的厚度为大约40微米。在移除低能量脱模片之后，将电光材料层的暴露侧附着至前板电极以提供电光显示器，将其在25℃的温度和50％的相对湿度下平衡5日。
比较例4A：使用来自比较例3A的粘合剂组合物的电光组件。
实施例4B：使用来自实施例3B的粘合剂组合物的电光组件。
在0℃如上所述(光学测量方法)测量实施例4A和4B的电光组件的电光性质。
表4显示对电光组件在0℃的电光性质的该评估结果。
电光组件 WS L* 对比度
比较例4A 51.5 3
实施例4B 67.0 12.5
所述数据表示，相较于比较例4A(包含非可聚合掺杂物)，本发明实施例4B(包含可聚合阳离子掺杂物)在低温下显示较佳的电光性能。
不希望受理论约束，以小分子的形式存在于粘合剂层的掺杂物可能在层中扩散和移动，并在其本身的相或域中分离。这可能制造具有低和高电导率域且增加粘合剂层的总体积电阻率的粘合剂层，结果降低电光组件的电光切换性能。使用聚合掺杂物则不太可能发生这种掺杂物分离，该聚合掺杂物的移动性显著较低，并且不太可能扩散通过粘合剂层。

Claims (7)

1.一种粘合剂组合物，其包含聚氨酯和可聚合阳离子掺杂物，所述可聚合阳离子掺杂物由式II表示，
其中，R9为氢或甲基基团；
R10为具有1至10个碳原子的烷基基团；
q为1至5；
Yn-为抗衡离子，其为包含至少两个氟原子的多原子阴离子；且n为1至6，
其中所述粘合剂组合物包含所述粘合剂组合物的总固体重量的0.05重量％至5重量％的可聚合阳离子掺杂物。
2.根据权利要求1所述的粘合剂组合物，其中所述粘合剂组合物包含所述粘合剂组合物的总固体重量的0.1重量％至3重量％的可聚合阳离子掺杂物。
3.根据权利要求1所述的粘合剂组合物，其中所述可聚合阳离子掺杂物的抗衡离子Yn-选自三氟乙酸盐、三氟甲基磺酸盐、四氟硼酸盐、1,1,2,2-四氟乙烷磺酸、氟锑酸、六氟磷酸盐、六氟硅酸、九氟丁烷磺酸盐、三(全氟烷基)三氟磷酸盐、2,2,2-三氟甲基磺酰基-N-氰基酰胺、2,2,2-三氟-N-[(三氟甲基)磺酰基]乙酰胺、十七氟辛烷磺酸、1,1,1-三氟-N-((三氟甲基)磺酰基)甲烷磺酰胺、双(全氟乙基磺酰基)酰胺、双[(三氟甲基)磺酰基]酰亚胺、双(氟磺酰基)酰亚胺、氟三氟甲基磺酰基酰亚胺、(氟磺酰基)(五氟乙烷磺酰基)酰亚胺、(三氟甲基磺酰基)(五氟乙烷磺酰基)酰亚胺，和(三氟甲基磺酰基)(九氟丁基磺酰基)酰亚胺。
4.根据权利要求1所述的粘合剂组合物，其中所述可聚合阳离子掺杂物由式IIA表示，
5.一种电光组件，其依次包括：
导电性透光层；
电光材料层；
第一粘合剂层；和
包含多个像素电极的后电极层；
其中所述第一粘合剂层是使用根据权利要求1的粘合剂组合物形成的。
6.一种电光组件，其依次包括：
导电性透光层；
电光材料层；
第一粘合剂层；和
脱模片；
其中所述第一粘合剂层是使用根据权利要求1的粘合剂组合物形成的。
7.一种电光组件，其依次包括：
第一脱模片；
第一粘合剂层；
电光材料层；
第二粘合剂层；和
第二脱模片；
其中所述第一粘合剂层与所述第二粘合剂层至少之一是使用根据权利要求1的粘合剂组合物形成的。
CN202080063819.6A 2019-10-07 2020-08-26 包含聚氨酯和阳离子掺杂物的粘合剂组合物 Active CN114375319B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202311757509.6A CN117625109A (zh) 2019-10-07 2020-08-26 包含聚氨酯和阳离子掺杂物的粘合剂组合物

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US201962911742P 2019-10-07 2019-10-07
US62/911742 2019-10-07
PCT/US2020/047944 WO2021071600A1 (en) 2019-10-07 2020-08-26 An adhesive composition comprising a polyurethane and a cationic dopant

Related Child Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN202311757509.6A Division CN117625109A (zh) 2019-10-07 2020-08-26 包含聚氨酯和阳离子掺杂物的粘合剂组合物

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN114375319A CN114375319A (zh) 2022-04-19
CN114375319B true CN114375319B (zh) 2024-01-05

Family

ID=75274678

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN202311757509.6A Pending CN117625109A (zh) 2019-10-07 2020-08-26 包含聚氨酯和阳离子掺杂物的粘合剂组合物
CN202080063819.6A Active CN114375319B (zh) 2019-10-07 2020-08-26 包含聚氨酯和阳离子掺杂物的粘合剂组合物

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN202311757509.6A Pending CN117625109A (zh) 2019-10-07 2020-08-26 包含聚氨酯和阳离子掺杂物的粘合剂组合物

Country Status (7)

Country Link
US (2) US11827816B2 (zh)
EP (1) EP4041838A4 (zh)
JP (1) JP7383804B2 (zh)
KR (1) KR20220044791A (zh)
CN (2) CN117625109A (zh)
TW (1) TWI757905B (zh)
WO (1) WO2021071600A1 (zh)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2023079622A1 (ja) * 2021-11-04 2023-05-11 コニカミノルタ株式会社 隔壁形成用インクジェットインク、隔壁形成用インクジェットインクセット、及びｌｅｄデバイスの製造方法
WO2023079620A1 (ja) * 2021-11-04 2023-05-11 コニカミノルタ株式会社 隔壁形成用インクジェットインク、隔壁形成用インクジェットインクセット、ｌｅｄデバイスの製造方法、及びｌｅｄデバイス
WO2023120515A1 (ja) * 2021-12-21 2023-06-29 積水化学工業株式会社 隔壁形成用インクジェット組成物、ｌｅｄモジュール、ｌｅｄモジュールの製造方法及びインクジェット組成物

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101142510A (zh) * 2003-11-05 2008-03-12 伊英克公司 电光显示器
WO2009066654A1 (ja) * 2007-11-19 2009-05-28 The Nippon Synthetic Chemical Industry Co., Ltd. 粘着剤、光学部材用粘着剤、及び粘着剤層付き光学部材
JP2009144051A (ja) * 2007-12-14 2009-07-02 Japan Carlit Co Ltd:The イオン導電剤及び導電性ウレタン樹脂組成物
WO2015099289A1 (ko) * 2013-12-26 2015-07-02 동우화인켐 주식회사 이온성 대전 방지제를 포함하는 점착제 조성물

Family Cites Families (59)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4418346A (en) 1981-05-20 1983-11-29 Batchelder J Samuel Method and apparatus for providing a dielectrophoretic display of visual information
GB8420530D0 (en) 1984-08-13 1984-09-19 Macpherson Ind Coatings Ltd Polyurethane adhesive compositions
US5745094A (en) 1994-12-28 1998-04-28 International Business Machines Corporation Electrophoretic display
US6137467A (en) 1995-01-03 2000-10-24 Xerox Corporation Optically sensitive electric paper
US7411719B2 (en) 1995-07-20 2008-08-12 E Ink Corporation Electrophoretic medium and process for the production thereof
US6866760B2 (en) 1998-08-27 2005-03-15 E Ink Corporation Electrophoretic medium and process for the production thereof
US5760761A (en) 1995-12-15 1998-06-02 Xerox Corporation Highlight color twisting ball display
US6055091A (en) 1996-06-27 2000-04-25 Xerox Corporation Twisting-cylinder display
US5808783A (en) 1996-06-27 1998-09-15 Xerox Corporation High reflectance gyricon display
US5777782A (en) 1996-12-24 1998-07-07 Xerox Corporation Auxiliary optics for a twisting ball display
US6301038B1 (en) 1997-02-06 2001-10-09 University College Dublin Electrochromic system
US7002728B2 (en) 1997-08-28 2006-02-21 E Ink Corporation Electrophoretic particles, and processes for the production thereof
US6054071A (en) 1998-01-28 2000-04-25 Xerox Corporation Poled electrets for gyricon-based electric-paper displays
US7075502B1 (en) 1998-04-10 2006-07-11 E Ink Corporation Full color reflective display with multichromatic sub-pixels
AU3767899A (en) 1998-04-27 1999-11-16 E-Ink Corporation Shutter mode microencapsulated electrophoretic display
US6241921B1 (en) 1998-05-15 2001-06-05 Massachusetts Institute Of Technology Heterogeneous display elements and methods for their fabrication
US6271823B1 (en) 1998-09-16 2001-08-07 International Business Machines Corporation Reflective electrophoretic display with laterally adjacent color cells using a reflective panel
US6225971B1 (en) 1998-09-16 2001-05-01 International Business Machines Corporation Reflective electrophoretic display with laterally adjacent color cells using an absorbing panel
US6144361A (en) 1998-09-16 2000-11-07 International Business Machines Corporation Transmissive electrophoretic display with vertical electrodes
US6184856B1 (en) 1998-09-16 2001-02-06 International Business Machines Corporation Transmissive electrophoretic display with laterally adjacent color cells
US6128124A (en) 1998-10-16 2000-10-03 Xerox Corporation Additive color electric paper without registration or alignment of individual elements
US6147791A (en) 1998-11-25 2000-11-14 Xerox Corporation Gyricon displays utilizing rotating elements and magnetic latching
US6097531A (en) 1998-11-25 2000-08-01 Xerox Corporation Method of making uniformly magnetized elements for a gyricon display
US7012600B2 (en) 1999-04-30 2006-03-14 E Ink Corporation Methods for driving bistable electro-optic displays, and apparatus for use therein
US8009348B2 (en) 1999-05-03 2011-08-30 E Ink Corporation Machine-readable displays
EP1224505B1 (en) 1999-10-11 2005-01-12 University College Dublin Electrochromic device
US7715088B2 (en) 2000-03-03 2010-05-11 Sipix Imaging, Inc. Electrophoretic display
US7030854B2 (en) 2001-03-13 2006-04-18 E Ink Corporation Apparatus for displaying drawings
US7170670B2 (en) 2001-04-02 2007-01-30 E Ink Corporation Electrophoretic medium and display with improved image stability
US7679814B2 (en) 2001-04-02 2010-03-16 E Ink Corporation Materials for use in electrophoretic displays
US20020188053A1 (en) 2001-06-04 2002-12-12 Sipix Imaging, Inc. Composition and process for the sealing of microcups in roll-to-roll display manufacturing
US7535624B2 (en) 2001-07-09 2009-05-19 E Ink Corporation Electro-optic display and materials for use therein
US6982178B2 (en) 2002-06-10 2006-01-03 E Ink Corporation Components and methods for use in electro-optic displays
WO2003011958A1 (en) * 2001-08-02 2003-02-13 3M Innovative Properties Company Optically clear and antistatic pressure sensitive adhesives
US6924329B2 (en) * 2001-11-05 2005-08-02 3M Innovative Properties Company Water- and oil-repellent, antistatic compositions
US6740413B2 (en) * 2001-11-05 2004-05-25 3M Innovative Properties Company Antistatic compositions
CN100339757C (zh) 2002-03-06 2007-09-26 株式会社普利司通 图像显示装置和方法
US6950220B2 (en) 2002-03-18 2005-09-27 E Ink Corporation Electro-optic displays, and methods for driving same
JP2005524110A (ja) 2002-04-24 2005-08-11 イー−インク コーポレイション 電子表示装置
US7839564B2 (en) 2002-09-03 2010-11-23 E Ink Corporation Components and methods for use in electro-optic displays
AU2003265922A1 (en) 2002-09-03 2004-03-29 E Ink Corporation Electro-optic displays
TWI229230B (en) 2002-10-31 2005-03-11 Sipix Imaging Inc An improved electrophoretic display and novel process for its manufacture
US6922276B2 (en) 2002-12-23 2005-07-26 E Ink Corporation Flexible electro-optic displays
TWI299101B (en) 2003-01-30 2008-07-21 Sipix Imaging Inc High performance capsules for electrophoretic displays
US7339715B2 (en) 2003-03-25 2008-03-04 E Ink Corporation Processes for the production of electrophoretic displays
DE602004029661D1 (de) 2003-03-27 2010-12-02 E Ink Corp Elektrooptische baugruppen
US7236291B2 (en) 2003-04-02 2007-06-26 Bridgestone Corporation Particle use for image display media, image display panel using the particles, and image display device
US7420549B2 (en) 2003-10-08 2008-09-02 E Ink Corporation Electro-wetting displays
US7551346B2 (en) 2003-11-05 2009-06-23 E Ink Corporation Electro-optic displays, and materials for use therein
US20070051928A1 (en) * 2003-11-14 2007-03-08 Polyone Corporation Dispersions of inherently conductive polymer in non-ionic waterborne polymers
US7453445B2 (en) 2004-08-13 2008-11-18 E Ink Corproation Methods for driving electro-optic displays
US20150005720A1 (en) 2006-07-18 2015-01-01 E Ink California, Llc Electrophoretic display
KR100845687B1 (ko) 2006-08-22 2008-07-11 임성혁 코팅용 대전방지 조성물, 내첨용 대전 방지 조성물 및 이를이용한 기능성 대전방지 제품
US7477444B2 (en) 2006-09-22 2009-01-13 E Ink Corporation & Air Products And Chemical, Inc. Electro-optic display and materials for use therein
KR20110060038A (ko) * 2009-11-30 2011-06-08 동우 화인켐 주식회사 대전방지 하드코팅 조성물, 대전방지 하드코팅 필름, 이를 포함하는 편광판 및 표시장치
JP5994371B2 (ja) 2012-05-07 2016-09-21 旭硝子株式会社 硬化性組成物
US9279906B2 (en) 2012-08-31 2016-03-08 E Ink California, Llc Microstructure film
WO2015148398A1 (en) 2014-03-25 2015-10-01 E Ink California, Llc Magnetophoretic display assembly and driving scheme
US20160012710A1 (en) 2014-07-10 2016-01-14 Sipix Technology Inc. Smart medication device

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101142510A (zh) * 2003-11-05 2008-03-12 伊英克公司 电光显示器
WO2009066654A1 (ja) * 2007-11-19 2009-05-28 The Nippon Synthetic Chemical Industry Co., Ltd. 粘着剤、光学部材用粘着剤、及び粘着剤層付き光学部材
JP2009144051A (ja) * 2007-12-14 2009-07-02 Japan Carlit Co Ltd:The イオン導電剤及び導電性ウレタン樹脂組成物
WO2015099289A1 (ko) * 2013-12-26 2015-07-02 동우화인켐 주식회사 이온성 대전 방지제를 포함하는 점착제 조성물

Also Published As

Publication number Publication date
WO2021071600A1 (en) 2021-04-15
CN117625109A (zh) 2024-03-01
KR20220044791A (ko) 2022-04-11
JP7383804B2 (ja) 2023-11-20
CN114375319A (zh) 2022-04-19
EP4041838A1 (en) 2022-08-17
US20230102482A1 (en) 2023-03-30
US20210102102A1 (en) 2021-04-08
TW202122538A (zh) 2021-06-16
EP4041838A4 (en) 2024-04-17
US11827816B2 (en) 2023-11-28
JP2022551125A (ja) 2022-12-07
TWI757905B (zh) 2022-03-11

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN114375319B (zh) 包含聚氨酯和阳离子掺杂物的粘合剂组合物
US11286408B2 (en) Polyurethane adhesive layers for electro-optic assemblies
US10036930B2 (en) Electro-optic assemblies, and adhesives and binders for use therein
US7551346B2 (en) Electro-optic displays, and materials for use therein
US7672040B2 (en) Electro-optic displays, and materials for use therein
EP2553522B1 (en) Electrophoretic media
CN108138038B (zh) 改善的低温电泳介质
US10509294B2 (en) Dual sided electrophoretic display
TWI792563B (zh) 由包含具有多環芳香族基的添加劑之組成物形成之聚合物膜及製造聚合物膜的方法
US11754903B1 (en) Electro-optic assemblies and materials for use therein

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
REG Reference to a national code

Ref country code: HK

Ref legal event code: DE

Ref document number: 40064677

Country of ref document: HK

GR01 Patent grant
GR01 Patent grant