CN114364763A - 丙烯酸酯粘合剂组合物 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及丙烯酸酯粘合剂组合物包含：(a)包含至少一种引发剂的第一部分；和(b)包含至少一种铜配位化合物与至少一种钒配位化合物的第二部分；其中至少一种烯键式不饱和单体存在于所述第一部分、所述第二部分或任选存在的单独的第三部分中的至少一个中；并且至少一种固化共引发剂存在于所述第一部分、所述第二部分或任选存在的单独的第三部分中的至少一个中。所述丙烯酸酯粘合剂组合物表现出长的开放时间和早的放热峰。
Description
技术领域
本发明涉及丙烯酸酯粘合剂组合物，其包含：(a)包含至少一种引发剂的第一部分；(b)包含至少一种铜配位化合物与至少一种钒配位化合物的第二部分；其中至少一种烯键式不饱和单体存在于所述第一部分、所述第二部分或任选存在的单独的第三部分中的至少一个中；并且至少一种固化共引发剂存在于所述第一部分、所述第二部分或任选存在的单独的第三部分中的至少一个中。本发明的丙烯酸酯粘合剂组合物表现出长的开放时间(open time)和早的放热峰。
背景技术
丙烯酸酯粘合剂提供优异的耐环境性能，并且已广泛用作结构粘合剂，用于粘接金属基材、热塑性塑料和复合材料。开放时间和放热峰对于丙烯酸酯粘合剂的施加至关重要，因为这两种特性将决定人们处理粘合剂的方便程度。较长时间的开放将允许操作员有更多时间来组装待粘接的基材。然而，通常具有长的开放时间的丙烯酸酯粘合剂也将具有晚的放热峰，这意味着丙烯酸酯粘合剂的固化速率缓慢。
因此，有必要开发具有长的开放时间和早的放热峰的丙烯酸酯粘合剂组合物。更理想地，该丙烯酸酯粘合剂组合物还具有良好的剪切强度。
发明内容
本发明涉及丙烯酸酯粘合剂组合物，其包含：
(a)第一部分，所述第一部分包含：
至少一种引发剂；
(b)第二部分，所述第二部分包含：
至少一种铜配位化合物；和
至少一种钒配位化合物；
其中至少一种烯键式不饱和单体存在于所述第一部分、所述第二部分或任选存在的单独的第三部分中的至少一个中；并且至少一种固化共引发剂存在于所述第一部分、所述第二部分或任选存在的单独的第三部分中的至少一个中；
其中所述至少一种铜配位化合物的量基于所述第二部分的总重量为至少0.03重量％；并且所述至少一种钒配位化合物的量基于所述第二部分的总重量为至少0.03重量％。
本发明的丙烯酸酯粘合剂组合物具有长的开放时间和早的放热峰。
本发明还涉及由所述丙烯酸酯粘合剂组合物所粘接的制品。
具体实施方式
在以下段落中更详细地描述本发明。除非明确指出相反，否则如此描述的每个方面可以与任何其它一个或多个方面组合。特别地，表明为优选的或有利的任何特征可以与表明为优选的或有利的任何其它一个或多个特征组合。
在本发明的上下文中，除非上下文另有说明，否则将根据以下定义来解释所使用的术语。
除非上下文另外明确说明，否则本文所使用的单数形式“不定冠词(a)”、“不定冠词(an)”和“所述(the)”包括单数和复数指示物二者。
在本文所使用的术语“包含”和“由…组成”与“包括”或“含有”同义，并且是可兼性的或开放式的，并且不排除额外的、未列举的成分、部件或过程步骤。
数值端点的列举包括在相应范围内的所有数字和分数，和所列举的端点。
本说明书中引用的所有参考文献均通过引用整体并入本文。
除非另外定义，否则在公开本发明中所使用的所有术语，包括技术和科学术语，均具有本发明所属领域的普通技术人员通常理解的含义。通过进一步的指导，包括了术语的定义以更好地理解本发明的教导。
在本公开内容的上下文中，将利用多个以下术语。
术语“丙烯酸酯”是指“丙烯酸酯”和“甲基丙烯酸酯”二者或任一种。
术语“丙烯酸类(acrylic)”是指“丙烯酸类”和“甲基丙烯酸类(methacrylic)”二者或任一种。
术语“任选取代的一价烃基”是指任选取代的烷基，例如甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、异丙基、叔丁基、异丁基、氯甲基、3,3,3-三氟丙基和类似的基团；任选取代的链烯基，例如乙烯基、烯丙基、丁烯基、戊烯基、己烯基和类似的基团；任选取代的芳烷基，例如苄基、苯乙基、2-(2,4,6-三甲基苯基)丙基和类似的基团；或任选取代的芳基，例如苯基、甲苯基、二甲苯基(xyxyl)和类似基团。
术语“任选取代的二价烃基”是指任选取代的亚烷基、亚烯基(alkenylene)、亚炔基(alkynylene)、亚环烷基(cycloalkylene)、亚芳基(arylene)和类似的基团。
术语“烯键式不饱和”是指至少一个非芳族的不饱和位点。
第一部分
<引发剂>
本发明的丙烯酸酯粘合剂组合物的第一部分包含至少一种作为氧化剂的引发剂。本发明的引发剂可选自：过氧化物引发剂，例如氢过氧化枯烯(CHP)、过氧化乙酰、过氧化二异丙苯(DCP)、2,5-二甲基-2,5-二(叔丁基过氧基)-己炔(DBPH)、过氧化苯甲酰(BPO)、过氧化双(2,4-二氯苯甲酰)(DCBP)、过氧新戊酸叔丁酯(BPP)、过氧化二碳酸二环己酯(DCPD)、过硫酸钾(KSP)、过硫酸铵(ASP)等；和过硫酸盐引发剂，例如过硫酸钾、过硫酸钠、过硫酸铵等。可以单独使用或以任意组合来使用引发剂。优选地，使用过氧化物引发剂。
市售的引发剂的实例有，如来自国药集团的BPO和CHP。
在本发明的一些实施方案中，本发明的丙烯酸酯粘合剂组合物中的引发剂的量基于所述组合物的第一部分的总重量为0.5重量％至10重量％，并且优选1重量％至5重量％。
第二部分
<铜配位化合物>
本发明的丙烯酸酯粘合剂组合物的第二部分包含至少一种铜配位化合物。铜配位化合物优选地含有至少一种由以下通式(1)所表示的有机配体，所述有机配体与铜配位化合物中的铜原子配位结合，
其中*表示所述铜配位化合物中的铜原子的配位位置。R1和R2相同或不同，并且独立地表示任选取代的一价烃基。优选地，R1和R2是任选取代的C1至C20烷基、烯基或烷氧基。更优选地，R1和R2是任选取代的C1至C8烷基、烯基或烷氧基。
市售的铜配位化合物的实例有，如来自国药集团的乙酰丙酮铜(II)。
在本发明的一些实施方案中，第二部分中的铜配位化合物的量基于所述第二部分的总重量优选大于或等于0.03重量％，更优选大于或等于0.05重量％，并且甚至更优选0.05至0.3重量％。
<钒配位化合物>
本发明的丙烯酸酯粘合剂组合物的第二部分包含至少一种钒配位化合物。钒配位化合物优选地含有至少一种由以下通式(2)所表示的有机配体，所述有机配体与钒配位化合物中的钒原子配位结合，
其中*表示所述钒配位化合物中的钒原子的配位位置。R3和R4相同或不同，并且独立地表示任选取代的一价烃基。优选地，R3和R4是任选取代的C1至C20烷基、烯基或烷氧基。更优选地，R3和R4是任选取代的C1至C8烷基、烯基或烷氧基。
在本发明的一些实施方案中，所述钒配位化合物与所述铜配位化合物的重量比优选地是2:1至1:3，且更优选地是2:1至1:1。出人意料地发现，以上述比率含有钒配位化合物与铜配位化合物的丙烯酸酯粘合剂组合物具有足够的开放时间和早的放热峰。
市售的钒配位化合物的实例有，如来自国药集团的乙酰丙酮氧钒和乙酰丙酮钒(III)。
在本发明的一些实施方案中，第二部分中的钒配位化合物的量基于所述第二部分的总重量优选大于或等于0.03重量％，更优选大于或等于0.05重量％，且甚至更优选0.05重量％至0.2重量％。
<烯键式不饱和单体>
至少一种能够自由基聚合的烯键式不饱和单体存在于本发明的第一部分、第二部分或任选存在的单独的第三部分中的至少一个中。烯键式不饱和单体优选地含有至少一种具有以下通式(3)的基团：
在式(3)中，R表示氢、卤素或任选取代的C1至C20一价烃基。优选地，R是氢或任选取代的C1至C8一价烃基。更优选地，R是氢或甲基。
烯键式不饱和单体的示例包括但不限于丙烯酸异冰片酯(IBOA)、甲基丙烯酸异冰片酯(IBOMA)、丙烯酸环己酯、甲基丙烯酸环己酯、丙烯酸叔丁酯、甲基丙烯酸叔丁酯、丙烯酸叔丁基环己酯、甲基丙烯酸甲酯、甲基丙烯酸乙酯、甲基丙烯酸丙酯、丙烯酸苯酯、甲基丙烯酸苯酯、丙烯酸苯甲酯、甲基丙烯酸苯甲酯、丙烯酸苯乙酯、甲基丙烯酸苯乙酯、丙烯酸二环戊基酯、丙烯酸3,3,5-三甲基环己酯、甲基丙烯酸3,3,5-三甲基环己酯、丙烯酸二环戊烯酯、二丙烯酸1,6-己二醇酯、丙烯酸2-乙基己酯、丙烯酸正辛酯、丙烯酸正壬酯、丙烯酸正癸酯、丙烯酸异辛酯、丙烯酸正十二烷基酯、丙烯酸正十三烷基酯、丙烯酸正十六烷基酯、丙烯酸正十八烷基酯、丙烯酸异十四烷基酯和丙烯酸异十八烷基酯。可以单独使用或以任意组合来使用烯键式不饱和单体。
市售的烯键式不饱和单体的实例有，例如来自KPX的IBOMA、THFMA(甲基丙烯酸四氢糠酯)、PhEMA(甲基丙烯酸苯氧乙酯)、IBOA、EHMA(二甲基丙烯酸乙二醇酯)；来自Satomer的TEGDMA(二甲基丙烯酸三甘醇酯)；和来自BASF的DHMA(二甲基丙烯酸乙二醇酯)。
在本发明的一些实施方案中，丙烯酸酯粘合剂组合物中的烯键式不饱和单体的量基于丙烯酸酯粘合剂组合物的总重量为15重量％至80重量％，优选30至70重量％。
固化共引发剂
至少一种固化共引发剂存在于本发明的第一部分、第二部分或任选存在的单独的第三部分中的至少一个中。所述固化共引发剂优选地选自喹啉或喹啉衍生物，例如四氢喹啉、1-甲基-2,3,4-四氢异喹啉或甲基喹啉。可以单独使用或以任意组合来使用固化共引发剂。
市售的固化共引发剂的实例有，例如来自国药集团的四氢喹啉和1-甲基-2,3,4-四氢异喹啉。
在本发明的一些实施方案中，丙烯酸酯粘合剂组合物中的固化共引发剂的量基于丙烯酸酯粘合剂组合物的总重量为0.01重量％至5重量％，优选地0.05重量％至0.5重量％，更优选地0.05重量％至0.25重量％。
任选存在的添加剂
丙烯酸酯粘合剂组合物可进一步包含可在第一部分、第二部分和/或任选存在的单独的第三部分的其中一个中所配置的任选存在的添加剂。选择适合于本发明的丙烯酸酯粘合剂组合物的添加剂取决于丙烯酸酯粘合剂组合物的具体预期用途，并且可以由本领域技术人员在各自情况下来确定。
<丙烯酸类树脂>
至少一种丙烯酸类树脂可另外存在于本发明的第一部分、第二部分或任选存在的单独的第三部分中的至少一个中。丙烯酸类树脂可以通过一种或多种丙烯酸类单体的聚合来获得；任选地，可以通过一种或多种丙烯酸类单体与非丙烯酸类单体的组合的聚合来获得。示例性的丙烯酸类低聚物包括聚(甲基丙烯酸甲酯)、聚(甲基丙烯酸乙酯)、聚(甲基丙烯酸甲酯/丙烯酸正丁酯/丙烯酸乙酯)、聚(甲基丙烯酸正丁酯/甲基丙烯酸异丁酯)、聚(甲基丙烯酸正丁酯)、聚(甲基丙烯酸乙酯)和它们的组合。
市售的丙烯酸类树脂的实例有，例如来自Lucite International的Elvacite丙烯酸类树脂2021(聚(甲基丙烯酸甲酯))和2595(改性的聚(甲基丙烯酸甲酯)；和来自Sartomer的CN 959。
在本发明的一些实施方案中，丙烯酸酯粘合剂组合物中的丙烯酸类树脂的量基于丙烯酸酯粘合剂组合物的总重量为5重量％至40重量％，优选地10重量％至20重量％。
<增韧剂>
至少一种增韧剂可另外存在于本发明的第一部分、第二部分或任选存在的单独的第三部分中的至少一个中。增韧剂可选自或可不选自乙烯基封端的聚丁二烯和核-壳橡胶。可以单独使用或以任意组合来使用增韧剂。
乙烯基封端的聚丁二烯优选地具有低于0℃的玻璃化转变温度。乙烯基封端可以是(甲基)丙烯酸酯封端的形式。乙烯基封端的聚丁二烯的示例包括但不限于(甲基)丙烯酸酯封端的聚丁二烯-丙烯腈共聚物和(甲基)丙烯酸酯封端的聚丁二烯。
市售的乙烯基封端的聚丁二烯的实例有，例如来自Emerald PerformancePolymers的Hypro VTBN；和来自Cray Valley的VTB。
本发明的核壳橡胶是指本领域中已知的任意常见的核壳橡胶。通常，核壳橡胶具有：由具有橡胶特性的聚合物材料所组成的核，和接枝到核上或与核交联的壳。核壳橡胶的核可选自丙烯酸类橡胶、硅橡胶和二烯基橡胶。核壳橡胶的壳可选自丙烯酸类聚合物、丙烯酸类共聚物、苯乙烯类聚合物和苯乙烯类共聚物。核壳橡胶的示例包括但不限于丙烯腈-丁二烯-苯乙烯(ABS)、甲基丙烯酸酯-丁二烯-苯乙烯(MBS)和甲基丙烯酸酯-丙烯腈-丁二烯-苯乙烯(MABS)。
市售的核壳橡胶的实例有，例如来自Arkema的MBS-TX100；和来自GE的ABS 338。
在本发明的一些实施方案中，丙烯酸酯粘合剂组合物中的增韧剂的量基于丙烯酸酯粘合剂组合物的总重量为5重量％至35重量％，优选地8重量％至15重量％。
<抑制剂>
至少一种抑制剂可另外存在于本发明的第一部分、第二部分或任选存在的单独的第三部分中的至少一个中。可以促进丙烯酸酯粘合剂组合物的储存稳定性的抑制剂可以是本领域中已知的任意常见的酸聚合抑制剂和自由基抑制剂。抑制剂的示例包括但不限于二氧化硫、冰醋酸、氢醌、2-甲基氢醌、2-叔丁基氢醌、叔丁基儿茶酚、丁基化羟基甲苯、4-甲氧基苯酚、2,6-二叔丁基苯酚等。可以单独使用或以任意组合来使用抑制剂。
市售的抑制剂的实例有，例如来自国药集团的丁基化羟基甲苯(BHT)和4-甲氧基苯酚(MeHQ)。
在本发明的一些实施方案中，丙烯酸酯粘合剂组合物中的抑制剂的量基于丙烯酸酯粘合剂组合物的总重量为0.05重量％至2重量％，优选地0.1重量％至1重量％。
<蜡>
至少一种蜡可另外存在于本发明的第一部分、第二部分或任选存在的单独的第三部分中的至少一个中。当与空气接触时，可以帮助丙烯酸酯粘合剂组合物的表面固化的蜡可为本领域中已知的任意常见的蜡。蜡的示例包括但不限于石蜡、微晶蜡、聚乙烯蜡、聚丙烯蜡、费-托合成蜡、氧化的费-托合成蜡和官能化的蜡以及脂肪酰胺蜡。可以单独使用或以任意组合来使用蜡。
市售的蜡的实例有，例如来自Sasol Wax的Sasaolwax H1；来自Honeywell的AC-400；来自Marcus Oil Company的MC-400；来自伊士曼化工的Epolene C-18；来自国药集团的蜡58#；和来自霍尼韦尔的AC-575P。
在本发明的一些实施方案中，丙烯酸酯粘合剂组合物中的蜡的量基于丙烯酸酯粘合剂组合物的总重量为0.1重量％至5重量％，优选地0.2重量％至2重量％。
<光引发剂>
至少一种光引发剂可另外存在于本发明的第一部分、第二部分或任选存在的单独的第三部分中的至少一个中。光引发剂是指任意常见的光引发剂，并且优选地包括至少一种自由基光引发剂，例如选自二苯甲酮、苯乙酮、氯化苯乙酮、二烷氧基苯乙酮、二烷基羟苯乙酮、二烷基羟苯乙酮酯、苯偶姻乙酸酯、苯偶姻、苯偶姻烷基醚、二甲氧基苯偶姻、二苄基甲酮、苯甲酰基环己醇和其它芳族酮、酰基肟酯、酰基磷酸膦氧化物(acylphosphophineoxides)、酰基膦酸酯(acylphosphosphonates)、酮硫醚(ketosulfides)、二苯甲酰基二硫化物(dibenzoyldisulphides)、二苯基二硫代碳酸酯和二苯基(2,4,6-三甲基苯甲酰基)氧化膦。
市售的光引发剂的实例包括但不限于来自Ciba Specialty Chemicals的Irgacure 184、Irgacure 500、Irgacure 907、Irgacure 369、Irgacure 379、Irgacure127、Irgacure 1700、Irgacure 651、Irgacure 819、Irgacure 1000、Irgacure 1300、Irgacure1870、Darocur 1173、Darocur 2959、Darocur 4265和Darocur TPO；来自BASF AG的Lucerin TPO；来自LAMBERTI的Esacure KT046、Esacure KIP150、EsacureKT37和EsacureEDB；来自SPECTRA GROUP Ltd.的H-Nu 470和H-Nu 470X；和来自Rahn AG的Genopol TX-1。
在本发明的一些实施方案中，丙烯酸酯粘合剂组合物中的光引发剂的量基于丙烯酸酯粘合剂组合物的总重量为0.05重量％至10重量％，优选地0.25重量％至5重量％，更优选地0.25重量％至2.5重量％。
<粘合增进剂>
至少一种粘合增进剂可另外存在于本发明的第一部分、第二部分或任选存在的单独的第三部分中的至少一个中。粘合增进剂可以是本领域中已知的任意粘合增进剂，并且优选地是具有烯键式不饱和度的含磷化合物。更优选地，具有烯键式不饱和度的含磷化合物是具有如下通式(4)的(甲基)丙烯酸酯官能化的磷酸酯：
在上式(4)中，R5、R6和R7可以相同或不同，并且可以独立地选自氢或通式(5)。
在上式(5)中，*表示R5、R6或R7与式(4)中的氧原子的键合位置；R8选自氢或任选取代的C1至C8一价烃基，并且优选地是氢或甲基；A表示任选取代的C1至C8二价烃基，并且优选地是C2至C4亚烷基。
适用于本发明的(甲基)丙烯酸酯的磷酸酯的具体非限制性实例是：
市售的粘合增进剂的实例包括但不限于来自日本Nippon Kayaku Co.,Ltd的KAYAMER PM-1、KAYAMER PM-2和KAYAMER PM-21。
在本发明的一些实施方案中，丙烯酸酯粘合剂组合物中的粘合增进剂的量基于丙烯酸酯粘合剂组合物的总重量为0.05重量％至10重量％，优选地0.25重量％至5重量％，更优选地0.25重量％至2.5重量％。
可用于本发明的丙烯酸酯粘合剂组合物的其他任选存在的添加剂包括但不限于交联剂；增强剂；填充剂；颜料；增稠剂；溶剂；和它们的混合物。
在优选实施方案中，丙烯酸酯粘合剂组合物包含：
(a)第一部分，所述第一部分包含：
按所述第一部分的重量计，1重量％至5重量％的至少一种引发剂；
按所述第一部分的重量计，30重量％至70重量％的至少一种烯键式不饱和单体；
按所述第一部分的重量计，8重量％至15重量％的至少一种增韧剂；
按所述第一部分的重量计，10重量％至20重量％的至少一种丙烯酸类树脂；
按所述第一部分的重量计，0.2重量％至2重量％的至少一种蜡；
按所述第一部分的重量计，0.1重量％至1重量％的至少一种抑制剂；
按所述第一部分的重量计，0.1重量％至0.5重量％的至少一种固化共引发剂；和
按所述第一部分的重量计，0.5重量％至5重量％的至少一种光引发剂；
其中所述第一部分中的组分的重量百分比合计为100重量％；
(b)第二部分，所述第二部分包含：
按所述第二部分的重量计，0.05重量％至0.3重量％的至少一种铜配位化合物；
按所述第二部分的重量计，0.05重量％至0.2重量％的至少一种钒配位化合物；
按所述第二部分的重量计，30重量％至70重量％的至少一种烯键式不饱和单体；
按所述第二部分的重量计，8重量％至15重量％的至少一种增韧剂；
按所述第二部分的重量计，10重量％至20重量％的至少一种丙烯酸类树脂；
按所述第二部分的重量计，0.2重量％至2重量％的至少一种蜡；
按所述第二部分的重量计，0.1重量％至1重量％的至少一种抑制剂；
按所述第二部分的重量计，0.5重量％至5重量％的至少一种粘合增进剂；和
按所述第二部分的重量计，0.01重量％至1重量％的至少一种颜料；
其中所述第二部分中的组分的重量百分比合计为100重量％；
本发明的丙烯酸酯粘合剂组合物可通过以下步骤来制备：
a)得到至少一种引发剂；
b)任选地将至少一种烯键式不饱和单体，和/或至少一种增韧剂，和/或丙烯酸类树脂，和/或至少一种蜡，和/或至少一种抑制剂，和/或至少一种固化共引发剂，和/或至少一种光引发剂添加至步骤(a)中的至少一种引发剂中，并且均匀地混合所有所述组分以得到所述第一部分；
c)将至少一种铜配位化合物和至少一种钒配位化合物混合在一起；和
d)任选地将至少一种烯键式不饱和单体，和/或至少一种增韧剂，和/或丙烯酸类树脂，和/或至少一种蜡，和/或至少一种抑制剂，和/或至少一种固化共引发剂，和/或至少一种光引发剂添加至步骤(c)中的混合物中，并均匀地混合所有所述组分以得到第二部分；
其中，在所述第一部分、所述第二部分或任选存在的单独的第三部分中的至少一个中包含至少一种烯键式不饱和单体；并且在所述第一部分、所述第二部分或任选存在的单独的第三部分中至少一个中包含至少一种固化共引发剂；
应该以0.5:1至2:1的所述第一部分与所述第二部分的重量比来使用所述第一部分。本领域技术人员基于本发明的描述、代表性实施例和指引将能够在所述多种组分(thevaries components)中做出适当的选择以制备实现期望效果的组合物。
第一部分和第二部分可分别储存在混合设备的不同腔室中并且应该在使用丙烯酸酯粘合剂组合物之前混合。本发明的丙烯酸酯粘合剂组合物可以在环境温度下很好地固化。此外，较高的固化温度将加速固化并且缩短丙烯酸酯粘合剂组合物的开放时间。
术语“开放时间”是指通过静态混合器所分配的两部分丙烯酸酯粘合剂组合物由于它在静态混合器中固化而不能再被分配的时间。1:1的Sulzer mixpac混合器可用于开放时间的测试。
本发明的丙烯酸酯粘合剂组合物在环境温度下固化优选地具有大于或等于50秒的开放时间，并且更优选地具有大于或等于60秒的的开放时间。
本发明的丙烯酸酯粘合剂组合物的放热峰可通过ASTM D2471起反应的热固性树脂的胶凝时间和最大放热温度的标准试验方法(Standard Test Method for Gel Timeand Peak Exothermic Temperature of Reacting Thermosetting Resins)来评估。
本发明的丙烯酸酯粘合剂组合物在环境温度下固化优选地显示出小于或等于260秒的放热峰，并且更优选地显示出小于或等于165秒的的放热峰。
本发明的丙烯酸酯粘合剂组合物的剪切强度可通过ASTM D1002用拉伸载荷(金属对金属)测定单搭接粘附粘接的金属试样的表观剪切强度的标准试验方法(Standard TestMethod for Apparent Shear Strength of Single-Lap-Joint Adhesively BondedMetal Specimens by Tension Loading(Metal-to-Metal))来评估。
本发明的丙烯酸酯粘合剂组合物优选地具有大于或等于23N/mm2、更优选地大于或等于27N/mm2的剪切强度。
实施例
将参考以下实施例进一步详细描述和说明本发明。这些实施例旨在帮助本领域技术人员更好地理解和实践本发明，然而，并不旨在限制本发明的范围。除非另有说明，否则实施例中的所有数字均基于重量。
试验方法
开放时间
在25℃±2℃和50±5％RH的受控气氛和紫外线阻挡的条件下进行试验。在试验前在25℃下稳定化样品。使用1:1的Sulzer mixpac混合器将丙烯酸酯粘合剂组合物的第一部分和第二部分混合在一起。根据以下步骤来测量丙烯酸酯粘合剂组合物的开放时间：
(a)在没有将静态混合器附接到1:1的Sulzer mixpac混合器的情况下，挤出少量的丙烯酸酯粘合剂组合物，以确保从该1:1的Sulzer mixpac混合器的两侧正在分配所述第一部分和所述第二部分；
(b)将与该1:1的Sulzer mixpac混合器相匹配的静态混合器附接至该1:1的Sulzer mixpac混合器，并挤出预定数量的丙烯酸酯粘合剂组合物至烧杯中；
(c)在尝试再次分配相同预定数量的丙烯酸酯粘合剂组合物之前，等待适当的时间；
(d)如果丙烯酸酯粘合剂组合物通过所述静态混合器仍可分配，则更换所述静态混合器并重复步骤(a)-(c)；
(e)保持重复步骤(d)，直到所述丙烯酸酯粘合剂组合物不再通过静态混合器分配为止；
(f)记录所述丙烯酸酯粘合剂组合物仍可分配的最长时间作为该丙烯酸酯粘合剂组合物的开放时间。
放热峰
在25℃±2℃和50±5％RH的受控气氛和紫外线阻挡的条件下进行测试。在测试前在25℃下稳定化样品。使用1:1的Sulzer mixpac混合器将丙烯酸酯粘合剂组合物的第一部分和第二部分混合在一起。根据ASTM D2471起反应的热固性树脂的胶凝时间和峰值放热温度的标准试验方法来测量丙烯酸酯粘合剂组合物的放热峰。详细程序如下略作修改：
(a)在没有将静态混合器附接到1:1的Sulzer mixpac混合器的的情况下，挤出少量所述丙烯酸酯粘合剂组合物，以确保从该1:1的Sulzer mixpac混合器的两侧分配所述第一部分和所述第二部分；
(b)将与该1:1的Sulzer mixpac混合器相匹配的静态混合器附接到该1:1的Sulzer mixpac混合器，并挤出15克的所述丙烯酸酯粘合剂组合物至带有隔热容器的塑料烧杯中10秒；
(c)立即将温度计的探针插入所述塑料烧杯的中心，并对温度计进行编程，以记录一秒的时间间隔下温度输出与时间的关系；和
(d)温度达到峰值后立即从塑料烧杯中取出探针，并且记录所述时间作为放热峰的时间。
剪切强度
根据ASTM D1002用拉伸载荷(金属对金属)测定单搭接粘附粘接的金属试样的表观剪切强度的标准试验方法来测量丙烯酸酯粘合剂组合物的剪切强度。
实施例1-18
在实施例中使用以下材料。
Bisomer HPMA(来自Geo Specialty Chemicals的甲基丙烯酸2-羟丙酯)；
Bisomer HEMA(来自Geo Specialty Chemicals的甲基丙烯酸2-羟乙酯)；
Nipol 1072CGX(来自Zeon Chemicals的丁二烯、丙烯腈、甲基丙烯酸共聚物)；
CN959(来自Sartomer的脂族氨基甲酸酯低聚物)；
蜡(来自国药集团的石蜡)；
BHT(来自Acros Organics的丁基化羟基甲苯)；
MeHQ(来自国药集团的4-甲氧基苯酚)
THQ(来自国药集团的四氢喹啉)；
CHP(来自国药集团的氢过氧化枯烯)；
Irga 819(来自Ciba Specialty Chemicals的二(2,4,6-三甲基苯甲酰基)-苯基氧化膦)；
kayamer PM-2(来自Nippon Kayaku的磷酸二(2-甲基丙烯酰氧乙基)酯)；
VO(acac)2(来自国药集团的乙酰丙酮氧钒)；
Cu(acac)2(来自国药集团的乙酰丙酮铜(II))；
Co(acac)3(来自国药集团的乙酰丙酮钴)；
Mn(acac)3(来自国药集团的乙酰丙酮锰(III))；
V(acac)3(来自国药集团的2,4-戊二酮钒(III))；
DMT(来自国药集团的N,N-二甲基-对甲苯胺)；和
蓝色浆(来自Penn Color Inc.的9S4 G/S PHTH Blue UV Paste TMPTA)；
按实施例(Ex.)制备丙烯酸酯粘合剂组合物。根据表1中的组分和量，通过充分混合所有组分配制了组合物的第一部分。根据表2A和2B中的组分和量，通过充分混合所有组分配制了组合物的第二部分。以1:1的重量比混合所述第一部分和所述第二部分。
表1.丙烯酸酯粘合剂组合物的第一部分
表2A.丙烯酸酯粘合剂组合物的第二部分
表2B.丙烯酸酯粘合剂组合物的第二部分
表3A和3B中显示了试验结果。实施例1至6、实施例9和实施例18具有长的开放时间和早的放热峰。当Cu(acac)2或VO(acac)2的量太低或太高时，丙烯酸酯粘合剂组合物的开放时间太短或者丙烯酸酯粘合剂组合物的放热峰出现太晚。Cu(acac)2和VO(acac)2的组合也显示出对催化丙烯酸酯粘合剂组合物的固化方面优异的协同作用，以在开放时间和放热峰的特性上具有良好的平衡。
表3A.丙烯酸酯粘合剂组合物的特性
表3B.丙烯酸酯粘合剂组合物的特性
Claims (13)
1.丙烯酸酯粘合剂组合物，其包含：
(a)第一部分，所述第一部分包含：
至少一种引发剂；
(b)第二部分，所述第二部分包含：
至少一种铜配位化合物；和
至少一种钒配位化合物；
其中至少一种烯键式不饱和单体存在于所述第一部分、所述第二部分或任选存在的单独的第三部分中的至少一个中；并且至少一种固化共引发剂存在于所述第一部分、所述第二部分或任选存在的单独的第三部分中的至少一个中；
其中所述至少一种铜配位化合物的量基于所述第二部分的总重量为至少0.03重量％；并且所述至少一种钒配位化合物的量基于所述第二部分的总重量为至少0.03重量％。
2.根据权利要求1所述的丙烯酸酯粘合剂组合物，其中所述引发剂优选地是过氧化物引发剂。
3.根据权利要求1或2所述的丙烯酸酯粘合剂组合物，其中所述第二部分中的铜配位化合物优选地具有至少一种由以下通式(1)所表示的有机配体，所述有机配体与所述铜配位化合物中的铜原子配位结合，
其中*表示所述铜配位化合物中的铜原子的配位位置；并且
R1和R2相同或不同，并且独立地表示任选取代的一价烃基。
4.根据前述权利要求中的任意一项所述的丙烯酸酯粘合剂组合物，其中所述第二部分中的钒配位化合物优选地具有至少一种由以下通式(2)所表示的有机配体，所述有机配体与所述钒配位化合物中的钒原子配位结合，
其中*表示所述钒配位化合物中的钒原子的配位位置；并且
R3和R4相同或不同，并且独立地表示任选取代的一价烃基。
5.根据权利要求3或4所述的丙烯酸酯粘合剂组合物，其中R1、R2、R3和R4优选地是任选取代的C1至C20烷基、烯基或烷氧基，并且更优选地是任选取代的C1至C8烷基、烯基或烷氧基。
6.根据前述权利要求中的任意一项所述的丙烯酸酯粘合剂组合物，其中所述钒配位化合物与所述铜配位化合物的重量比优选地是2:1至1:3，更优选地是2:1至1:1。
7.根据前述权利要求中的任意一项所述的丙烯酸酯粘合剂组合物，其中所述铜配位化合物的量基于所述第二部分的总重量优选地大于或等于0.05重量％，并且更优选0.05重量％至0.3重量％。
8.根据前述权利要求中的任意一项所述的丙烯酸酯粘合剂组合物，其中所述钒配位化合物的量基于所述第二部分的总重量优选地大于或等于0.05重量％，并且更优选0.05重量％至0.2重量％。
9.根据前述权利要求中的任意一项所述的丙烯酸酯粘合剂组合物，其中所述固化共引发剂优选地是喹啉、喹啉衍生物或它们的组合。
10.根据前述权利要求中的任意一项所述的丙烯酸酯粘合剂组合物，在所述第一部分、所述第二部分或任选存在的单独的第三部分中的至少一个中另外包含至少一种丙烯酸类树脂，和/或至少一种增韧剂，和/或至少一种抑制剂，和/或至少一种蜡，和/或至少一种光引发剂，和/或至少一种粘合增进剂。
11.根据前述权利要求中的任意一项所述的丙烯酸酯粘合剂组合物，所述丙烯酸酯粘合剂组合物包含：
(a)第一部分，所述第一部分包含：
按所述第一部分的重量计，1重量％至5重量％的至少一种引发剂；
按所述第一部分的重量计，30重量％至70重量％的至少一种烯键式不饱和单体；
按所述第一部分的重量计，8重量％至15重量％的至少一种增韧剂；
按所述第一部分的重量计，10重量％至20重量％的至少一种丙烯酸类树脂；
按所述第一部分的重量计，0.2重量％至2重量％的至少一种蜡；
按所述第一部分的重量计，0.1重量％至1重量％的至少一种抑制剂；
按所述第一部分的重量计，0.1重量％至0.5重量％的至少一种共引发剂；和
按所述第一部分的重量计，0.5重量％至5重量％的至少一种光引发剂；
其中所述第一部分中的所有组分的重量百分比合计为100重量％；
(b)第二部分，所述第二部分包含：
按所述第二部分的重量计，0.05重量％至0.3重量％的至少一种铜配位化合物；
按所述第二部分的重量计，0.05重量％至0.2重量％的至少一种钒配位化合物；
按所述第二部分的重量计，30重量％至70重量％的至少一种烯键式不饱和单体；
按所述第二部分的重量计，8重量％至15重量％的至少一种增韧剂；
按所述第二部分的重量计，10重量％至20重量％的至少一种丙烯酸类树脂；
按所述第二部分的重量计，0.2重量％至2重量％的至少一种蜡；
按所述第二部分的重量计，0.1重量％至1重量％的至少一种抑制剂；
按所述第二部分的重量计，0.5重量％至5重量％的至少一种粘合增进剂；和
按所述第二部分的重量计，0.01重量％至1重量％的至少一种颜料；
其中所述第二部分中的所有组分的重量百分比合计为100重量％。
12.由根据前述权利要求中的任意一项所述的丙烯酸酯粘合剂组合物所粘接的制品。
13.根据前述权利要求中的任意一项所述的丙烯酸酯粘合剂组合物的用途。
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