CN114349812A - 一种固化乙醚有机废液的化合物及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种固化乙醚有机废液的化合物及其制备方法和应用。所述方法是由原料胆固醇甲酰氯与乙二胺溶于氯仿体系中反应，制备得到N‑胆固醇甲酰基乙二胺，再将其和正十八酸、2‑乙氧基‑1‑(乙氧碳酰基)‑1，2‑二氢喹啉溶于二氧六环体系中反应，制备得到N‑(N‑胆固醇甲酰基)‑乙二基十八酸酰胺。经测试，本发明制备的固化乙醚废液的化合物，能够有效的固化含有乙醚的多种有机溶液，在乙醚有机废液的储藏和运输方面有着广阔的应用前景。
Description
技术领域
本发明属于化学合成与超分子化学技术领域，具体涉及一种在常温下用于固化乙醚有机废液的化合物，以及其具体的制备方法和应用。
背景技术
乙醚，又称乙氧基乙烷，分子式为C4H10O，无色透明液体，有特殊刺激气味，易燃，极易挥发，能与许多有机溶剂混溶。乙醚的这些性质，使其在很多领域都有着广泛的应用。例如，在医学治疗方面可作为麻醉剂使用；在工业上可制备无烟火药；常用作天然产物的萃取剂或反应介质等。由于其广泛的用途，现代生产生活中乙醚使用量逐渐增加，乙醚有机废液的生成量也不可避免的增加。
乙醚沸点只有34.5℃，本身极易挥发，同时作为有机试剂，其具有一定的毒性。若乙醚有机废液储藏和运输不当，将对环境保护和人身安全造成一定的威胁。例如：乙醚本身易挥发的性质，不仅会对环境造成污染，还存在与空气混合爆炸的危险；由于乙醚的毒性，人体大量吸入会造成生命危险，长期低浓度吸入，会造成头疼、头晕、红细胞增多症，严重者呼吸表浅而不规则，甚至呼吸突然停止；乙醚的有机废液若储藏时间较长，即使在常温下，其很容易被氧化而生成过氧乙醚，而过氧乙醚遇热即会发生爆炸，十分危险。
目前，已有很多新闻报道过乙醚的事故。例如：2004年报道的一则乙醚爆炸新闻，其原因是工人清洗设备所使用的药水散发出了大量的乙醚气体，由于车间通风不畅以及天气闷热，乙醚浓度达到一定程度，导致爆炸的发生。因此，运用一种合理的方法来储藏和运输乙醚有机废液具有重要的现实意义。
乙醚有机废液的储藏和运输条件较为苛刻：在储藏方面，乙醚有机废液需要低温、避光保存，与氧化剂分开存放，且不宜长时间放置，因为长期放置的乙醚有机废液，容易生成过氧化物，危险增加，稍有不慎就会发生爆炸：在运输方面，运输过程中的轻微振荡、与氧化剂或食用化学品等混装也会发生爆炸。目前最广泛的处理有机废液方式是用槽车运输有机废液，但是槽车运输还需对路面破损严重的路段进行翻新修缮，防止颠簸造成爆炸等事故，且有机废液产生后若不能及时做出运输处理，在等待运输的时间内储藏时间过长也具有危险。由此可见，若利用槽车运输乙醚有机废液需要很大的成本，耗费人力、物力、财力。如果将乙醚有机废液制成固态或半固态，相比于液态的乙醚有机废液，流动性小，挥发性小，与空气中氧气的接触面积大大减小，使得其对周围环境和人身安全的危险性都大大降低，增加了乙醚有机废液的储藏和运输过程中的简便性，在工业生产中将有广泛的应用。
超分子凝胶是指在溶剂体系中，凝胶因子通过分子间氢键、π-π堆砌作用力、范德华力以及其他非共价作用，形成的超分子聚集体。即由凝胶因子分子首先组装成一级结构的聚集体，这些聚集体进一步通过自组装形成有序的纤维结构，其进而缠绕形成三维网状结构，将大量溶剂分子包裹在网状体系中，在宏观上表现为固体。超分子凝胶作为软材料的一种，在模板合成、药物传输、传感器、驱动、催化、动态功能材料等方面有广泛的应用。
利用超分子凝胶将乙醚固化是一种较为理想的乙醚有机废液储藏和运输方法。目前利用超分子凝胶固化有机废液的研究还鲜有报道，这是因为在传统制备凝胶过程中，需要经过加热冷却、超声诱导等操作，这些操作过程复杂，消耗时间长，更重要的是在加热乙醚过程中，可能会发生安全问题。因此，研究一种既安全又简便的处理乙醚有机废液的方法具有十分重要的现实意义。
发明内容
本发明的目的之一是提供一种能在常温下固化乙醚有机废液的化合物。
本发明的目的之二是提供所述化合物的制备方法。
本发明的目的之三是提供一种低成本、操作简便、能常温固化乙醚有机废液的方法。
本发明所述的化合物，其化学名称为N-(N-胆固醇甲酰基)-乙二基十八酸酰胺，化学式C48H86N2O3，具有以下结构：
本发明所述的化合物可由以下方法制备得到：
1)将胆固醇甲酰氯与乙二胺溶于氯仿体系中，制备得到N-胆固醇甲酰基乙二胺；
2)将N-胆固醇甲酰基乙二胺、正十八酸、2-乙氧基-1-(乙氧碳酰基)-1，2-二氢喹啉溶于二氧六环体系中，制备得到N-(N-胆固醇甲酰基)-乙二基十八酸酰胺。
本发明所述化合物更具体的制备方法如下：
1)将胆固醇甲酰氯与乙二胺溶于氯仿体系中，在20～40℃条件下搅拌18～24小时，将反应液减压旋干，以甲醇进行重结晶，过滤，真空干燥，制备得到N-胆固醇甲酰基乙二胺；
2)将N-胆固醇甲酰基乙二胺、正十八酸、2-乙氧基-1-(乙氧碳酰基)-1，2-二氢喹啉溶于二氧六环体系中，在75～90℃条件下搅拌36～48小时，将反应液减压旋干，以甲醇进行重结晶，过滤，真空干燥，制备得到N-(N-胆固醇甲酰基)-乙二基十八酸酰胺。
其中，所述步骤1)中，优选胆固醇甲酰氯与乙二胺的摩尔用量比为1∶2～4，所述反应物的投料总量与氯仿溶剂的用量比为1～3g投料总量/100mL溶剂。
其中，所述步骤2)中，N-胆固醇甲酰基乙二胺、正十八酸、2-乙氧基-1-(乙氧碳酰基)-1，2-二氢喹啉的摩尔用量比为1∶1～2∶1～2，所述反应物的投料总量与二氧六环溶剂的用量比为1～3g投料总量/100mL溶剂。
本发明发现，将上述制备的化合物加入乙醚试剂或含乙醚的有机溶液中，在室温条件下，通过简单地搅拌将化合物溶解，静置一段时间后，能形成稳定的有机凝胶。
具体地，上述有机凝胶的制备方法中，所述化合物的浓度不低于3mg/mL。
进一步地，上述有机凝胶的制备方法中，所述的乙醚有机废液可以是正己烷、环己烷、甲苯、四氢呋喃、二氯甲烷、氯仿、乙酸乙酯、丙酮、乙醇、甲醇、乙腈、N，N-二甲基甲酰胺，及其任意两种或多种的混合溶液。
进一步地，上述有机凝胶的制备方法中，所述含乙醚的有机废液中，乙醚的体积分数不低于30％。
优选的，所述静置时间不低于30分钟。
基于上述制备方法，本发明所述的化合物可以作为常温条件下乙醚有机废液的固化剂，用于固化工业生产、实验室等机构产生的乙醚有机废液。
本发明所述的常温下固化乙醚有机废液的方法是：
将所述化合物粉末直接加入装有乙醚有机废液的容器中，搅拌至使其溶解后静置，直至乙醚有机废液固化形成凝胶。
常温下固化乙醚时，加入化合物的浓度不低于3mg/mL。
所述静置时间不低于30分钟。
本发明还发现，当将所述的化合物替换为结构相近的N-(N-胆固醇甲酰基)-乙二基-12-羟基十八酸酰胺、N-(N-胆固醇甲酰基)-乙二基-9-十八烯酸酰胺、N-十八烷基-胆固醇甲酰基丙酰胺后，它们在上述相同实验条件的乙醚有机废液中无法形成凝胶，甚至在纯粹的乙醚溶剂中也无法形成凝胶。这样表明，只有本发明所述化合物的结构才具有优异的固化乙醚能力，且能在常温下就形成凝胶，即本发明所述化合物的结构才具有特殊的凝胶性能使得乙醚有机废液得到固化。
其中，N-(N-胆固醇甲酰基)-乙二基-12-羟基十八酸酰胺的结构式如下所示：
其中，N-(N-胆固醇甲酰基)-乙二基-9-十八烯酸酰胺的结构式如下所示：
其中，N-十八烷基-胆固醇甲酰基丙酰胺的结构式如下所示：
本发明提供的化合物能够在常温条件下，仅需要进行搅拌操作，不需要其他复杂的、可能带有危险性的操作，就能将含有乙醚的有机废液在短时间内固化。另外，本发明所述化合物，具有制备过程简单、消耗时间短、制备成本低廉、使用方法简便易操作等优点，在乙醚有机废液的固化方面有巨大的应用前景。
附图说明
图1是实施例2制备化合物的核磁共振氢谱图。
图2是实施例3～7形成有机凝胶的照片。
具体实施方式
下述实施例仅为本发明的优选技术方案，并不用于对本发明进行任何限制。对于本领域技术人员而言，本发明可以有各种更改和变化。凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。
实施例1
1)称取10.0g胆固醇甲酰氯与4.0g乙二胺溶于550mL氯仿中，30℃条件下搅拌22小时，将反应液减压旋干，以甲醇进行重结晶，过滤，真空干燥，制备得到N-胆固醇甲酰基乙二胺；
2)称取5.0g N-胆固醇甲酰基乙二胺、4.5g正十八酸、4.5g 2-乙氧基-1-(乙氧碳酰基)-1，2-二氢喹啉溶于500mL二氧六环中，在85℃条件下搅拌45小时，将反应液减压旋干，以甲醇进行重结晶，过滤，真空干燥，制备得到N-(N-胆固醇甲酰基)-乙二基十八酸酰胺。
实施例2
1)称取15.0g胆固醇甲酰氯与6.5g乙二胺溶于800mL氯仿中，35℃条件下搅拌20小时，将反应液将反应液减压旋干，以甲醇进行重结晶，过滤，干燥，得到N-胆固醇甲酰基乙二胺；
2)称取10.0g N-胆固醇甲酰基乙二胺、10.0g正十八酸、9.0g 2-乙氧基-1-(乙氧碳酰基)-1，2-二氢喹啉溶于1000mL二氧六环中，在80℃条件下搅拌40小时，将反应液减压旋干，以甲醇进行重结晶，过滤，干燥，得到N-(N-胆固醇甲酰基)-乙二基十八酸酰胺。
图1为实施例2制备的N-(N-胆固醇甲酰基)-乙二基十八酸酰胺核磁共振氢谱谱图。谱图中所有特征峰积分面积与化学式中氢的数量相符，谱图中没有任何杂峰，证明所制备的化合物纯度较高。
实施例3
将3mg实施例1制备的化合物加入由1mL乙醚中，在室温条件下，通过简单搅拌将化合物溶解，静置30分钟，形成稳定的有机凝胶。
实施例4
将5mg实施例1制备的化合物加入由0.3mL乙醚和0.7mL氯仿组成的混合溶液中，在室温条件下，通过简单搅拌将化合物溶解，静置30分钟，形成稳定的有机凝胶。
实施例5
将6mg实施例1制备的化合物加入由0.4mL乙醚和0.6mL乙酸乙酯组成的混合溶液中，在室温条件下，通过简单搅拌将化合物溶解，静置30分钟，形成稳定的有机凝胶。
实施例6
将8mg实施例2制备的化合物加入由0.5mL乙醚和0.5mL甲苯组成的混合溶液中，在室温条件下，通过简单搅拌将化合物溶解，静置30分钟，形成稳定的有机凝胶。
实施例7
将10mg实施例2制备的化合物加入由0.7mL乙醚和0.3mL丙酮组成的混合溶液中，在室温条件下，通过简单搅拌将化合物溶解，静置30分钟，形成稳定的有机凝胶。
图2是实施例3～7形成有机凝胶的照片。图中小瓶a-e分别是实施例3～7形成有机凝胶的照片，从图中可以清楚看到形成的凝胶很稳定。
应用例1
将100mL乙醚与100mL氯仿混合，制备模拟有机废液。
取500mg实施例1制备的化合物于烧杯中，加入150mL上述的模拟有机废液，搅拌使化合物溶解，静置30分钟后，乙醚废液固化为凝胶。说明实施例1制备的化合物可以将此模拟有机废液固化。
应用例2
将150mL乙醚与150mL乙酸乙酯混合，制备模拟有机废液。
取650mg实施例1制备的化合物于烧杯中，加入200mL上述的模拟有机废液，搅拌使化合物溶解，静置30分钟后，乙醚废液固化为凝胶。说明实施例1制备的化合物可以将此模拟有机废液固化。
应用例3
将200mL乙醚与200mL甲苯混合，制备模拟有机废液。
取850mg实施例2制备的化合物于烧杯中，加入250mL上述的模拟有机废液，搅拌使化合物溶解，静置30分钟后，乙醚废液固化为凝胶。说明实施例1制备的化合物可以将此模拟有机废液固化。
应用例4
将200mL乙醚与200mL丙酮混合，制备模拟有机废液。
取1200mg实施例2制备的化合物于烧杯中，加入300mL上述的模拟有机废液，搅拌使化合物溶解，静置30分钟后，乙醚废液固化为凝胶。说明实施例1制备的化合物可以将此模拟有机废液固化。
应用例5
将150mL乙醚、150mL甲苯、150mL乙酸混合，制备模拟有机废液。
取1500mg实施例1制备的化合物于烧杯中，加入400mL上述的模拟有机废液，搅拌使化合物溶解，静置30分钟后，乙醚废液固化为凝胶。说明实施例1制备的化合物可以将此模拟有机废液固化。
应用例5
将150mL乙醚、150mL氯仿、150mL丙酮混合，制备模拟有机废液。
取1400mg实施例2制备的化合物于烧杯中，加入400mL上述的模拟有机废液，搅拌使化合物溶解，静置30分钟后，乙醚废液固化为凝胶。说明实施例1制备的化合物可以将此模拟有机废液固化。
Claims (8)
1.一种固化乙醚有机废液的化合物，化学名称N-(N-胆固醇甲酰基)-乙二基十八酸酰胺，化学式C48H86N2O3，具有下述结构式：
2.制备权利要求1所述化合物的方法，包括以下步骤：
1)将胆固醇甲酰氯与乙二胺溶于氯仿体系中，制备得到N-胆固醇甲酰基乙二胺；
2)将N-胆固醇甲酰基乙二胺、正十八酸、2-乙氧基-1-(乙氧碳酰基)-1，2-二氢喹啉溶于二氧六环体系中，制备得到N-(N-胆固醇甲酰基)-乙二基十八酸酰胺。
3.根据权利要求2所述的制备方法，其特征是所述胆固醇甲酰氯与乙二胺的摩尔用量比为1∶2～4；N-胆固醇甲酰基乙二胺、正十八酸、2-乙氧基-1-(乙氧碳酰基)-1，2-二氢喹啉的摩尔用量比为1∶1～2∶1～2。
4.权利要求1所述化合物在乙醚有机废液的储藏和运输方面的应用。
5.使用权利要求1所述化合物处理乙醚有机废液的方法，是将所述化合物粉末直接加入乙醚有机废液的容器中，搅拌至使其溶解后静置，直至乙醚有机废液固化形成凝胶。
6.根据权利要求5所述的应用，添加权利要求1所述化合物到乙醚有机废液中的量不低于3mg/mL。
7.根据权利要求5所述的应用，其特征是乙醚有机废液中乙醚的体积分数不低于30％。
8.根据权利要求5所述的应用，其特征是所述乙醚有机废液可以是正己烷、环己烷、甲苯、四氢呋喃、二氯甲烷、氯仿、乙酸乙酯、丙酮、乙醇、甲醇、乙腈、N，N-二甲基甲酰胺，及其任意两种或多种的混合溶液。
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|---|---|---|---|
| CN202111567061.2A CN114349812A (zh) | 2021-12-15 | 2021-12-15 | 一种固化乙醚有机废液的化合物及其制备方法 |
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN115109113A (zh) * | 2022-05-31 | 2022-09-27 | 上海应用技术大学 | 一种胆固醇类衍生物有机凝胶因子及其制备方法和应用 |
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2021
- 2021-12-15 CN CN202111567061.2A patent/CN114349812A/zh active Pending
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN115109113A (zh) * | 2022-05-31 | 2022-09-27 | 上海应用技术大学 | 一种胆固醇类衍生物有机凝胶因子及其制备方法和应用 |
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