CN114315927B - 一种浆果香气化合物及其制备方法和草莓香型香精 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及香料技术领域,具体涉及一种浆果香气化合物及其制备方法和草莓香型香精,具有如下结构式:本发明的浆果香气化合物具有强烈的莓果样香气;而浆果香气化合物的制备方法简单高效,操作控制方便,生产的产品质量高,成本低,利于工业化生产,同时制得的浆果香气化合物具有强烈的莓果样香气,可有效克服以往常规草莓香精作为鱼饵添加剂存在的弊端;草莓香型香精中浆果香气化合物具有莓果样香气,添加了浆果香气化合物的草莓香型鱼饵香精能够有效提高对鲫鱼的吸引力,同时提高草莓香型鱼饵香精的有效吸引范围的半径。
Description
技术领域
本发明涉及香料技术领域,具体涉及一种浆果香气化合物及其制备方法和草莓香型香精。
背景技术
鱼的嗅觉器官非常灵敏,鱼可以通过嗅觉辨别水中的各类香气物质。因此,使用鱼饵香精添加剂制作的鱼饵,能够提高鱼饵对鱼类的吸引力。鱼饵香精的效果取决于鱼类对鱼饵香气的喜爱程度和鱼饵香气在水中的传播能力。可以通过适当提高鱼饵香精的浓度来提高鱼饵的传播能力,但浓度过高的鱼饵香精会导致鱼类中毒甚至死亡。在众多鱼饵香精中,以麝香酮或乙基麦芽酚(俗称:香虎)为主要成分的鱼饵香精效果最好,对于鱼类有效吸引范围半径在30米 -40米之间。但是,使用麝香酮作为鱼饵香精的主要成分成本较高,长期使用香虎类型鱼饵则会对渔民的皮肤造成伤害。草莓香精是使用非常广泛的一类鱼饵香精,作为鲫鱼、草鱼等淡水鱼的鱼饵添加剂效果较好。目前市面上常见的草莓香型鱼饵对于鲫鱼的有效吸引范围半径在15-20米之间,吸引范围半径适中。因此,提高草莓香型鱼饵香精的有效吸引范围半径,能够提升草莓香精的产品品质。
发明内容
为了克服现有技术中存在的缺点和不足,本发明的目的在于提供一种浆果香气化合物,该浆果香气化合物具有强烈的莓果样香气。
本发明的另一目的在于提供一种浆果香气化合物的制备方,该制备方法简单高效,操作控制方便,生产的产品质量高,成本低,利于工业化生产,同时制得的浆果香气化合物具有强烈的莓果样香气,可有效克服以往常规草莓香精作为鱼饵添加剂存在的弊端。
本发明的再一目的在于提供一种草莓香型香精,该草莓香型香精中浆果香气化合物具有莓果样香气,添加了浆果香气化合物的草莓香型鱼饵香精能够有效提高对鲫鱼的吸引力,同时提高草莓香型鱼饵香精的有效吸引范围的半径。
本发明的目的通过下述技术方案实现:一种浆果香气化合物具有如下结构式:
本发明中的该浆果香气化合物(3-甲基-3-苯基缩水甘油酸环己六醇酯)具有强烈的莓果样香气,有很好的应用前景。
优选的,所述浆果香气化合物通过如下步骤:
S1、将苯乙酮与氯乙酸乙酯在催化剂和-15~-5℃的低温条件下进行反应 0.8-1.2h,接着将甲醇钠加入并恢复室温继续反应1.8-2.2h,之后加入浓度为 4-6%的氯化钠溶液充分搅拌,反应结束后采用分液漏斗分离收集有机相,减压浓缩回收环己烷,在1400-1600Pa的条件下收集气温为137-142℃的馏分,得到 3-甲基-3-苯基缩水甘油酸乙酯,备用;所述3-甲基-3-苯基缩水甘油酸乙酯的结构式为
S2、将步骤S1得到的3-甲基-3-苯基缩水甘油酸乙酯与肌醇在95-105℃的条件下加入对甲基苯磺酸反应10-14h,将反应体系减压蒸馏,并在压力为75-85Pa 的条件下收集母液中温度为179-184℃的馏分,得到浆果香气化合物;所述肌醇的结构式为所述浆果香气化合物的结构式为/>
本发明中通过上述方法制得浆果香气化合物具有强烈的莓果样香气;而该制备方法简单高效,操作控制方便,生产的产品质量高,成本低,利于工业化生产,同时制得的浆果香气化合物具有强烈的莓果样香气,可有效克服以往常规草莓香精作为鱼饵添加剂存在的弊端。
优选的,所述苯乙酮、氯乙酸乙酯、催化剂和甲醇钠混合时的重量比为 0.75-0.85:0.85-0.95:0.75-0.80:0.60-0.70。
本发明中需要严格控制苯乙酮和氯乙酸乙酯反应时的用量,能够有效保证最终得到的3-甲基-3-苯基缩水甘油酸乙酯的纯度高、量最大,有效提升了原料的利用率。
优选的,所述催化剂包括二苯并-1,4-噻嗪和环己烷,所述二苯并-1,4-噻嗪和环己烷的重量比为0.1-0.3:75-80。
本发明中采用上述具体催化剂能有效提高苯乙酮和氯乙酸乙酯的反应率,提升了3-甲基-3-苯基缩水甘油酸乙酯的产量。
优选的,步骤S2中3-甲基-3-苯基缩水甘油酸乙酯、肌醇和对甲基苯磺酸混合时的重量比为10-11:9-10:0.08-0.12。
本发明中需要严格控制3-甲基-3-苯基缩水甘油酸乙酯和肌醇反应时的用量,能够有效保证最终得到的浆果香气化合物的纯度高、量最大,有效提升了原料的利用率。
本发明还提了一种草莓香型香精,所述草莓香型香精包括如下重量份的原料:蒸馏水5-6份、3-甲基-3-苯基缩水甘油酸环己六醇酯4-5份、乙基麦芽酚3-4 份、乙基香兰素2-3份、异丁酸丁香酯1-2份、2-甲基-2-戊烯酸1.0-1.5份、壬酸乙酯3.5-4.5份、异丁酸桂酯1.0-1.5份、γ-十一内酯5-6份、γ-壬内酯0.8-1.2份、肉桂酸甲酯0.3-0.8份、邻氨基苯甲酸甲酯0.2-0.4份、庚炔羧酸甲酯0.1-0.3份、β- 紫罗兰酮0.1-0.3份、水杨酸甲酯0.2-0.3份、乙偶姻0.2-0.6份、丁二酮0.2-0.6份、覆盆子酮0.1-0.4份、麝香酮0.05-0.1份、肉桂醛0.01-0.04份和丙二醇14-18份。
更优选的,所述草莓香型香精通过如下步骤制得:按照重量份,依次将蒸馏水、3-甲基-3-苯基缩水甘油酸环己六醇酯、乙基麦芽酚、乙基香兰素、异丁酸丁香酯、2-甲基-2-戊烯酸、壬酸乙酯、异丁酸桂酯、γ-十一内酯、γ-壬内酯、肉桂酸甲酯、邻氨基苯甲酸甲酯、庚炔羧酸甲酯、β-紫罗兰酮、水杨酸甲酯、乙偶姻、丁二酮、覆盆子酮、麝香酮、肉桂醛和丙二醇加入搅拌装置中搅拌混合均匀得到青苹果香精。
本发明中的草莓香型香精中浆果香气化合物具有莓果样香气,添加了浆果香气化合物的草莓香型鱼饵香精能够有效提高对鲫鱼的吸引力,同时提高草莓香型鱼饵香精的有效吸引范围的半径,进而提高草莓香型香精的香气品质。
本发明的有益效果在于:本发明的浆果香气化合物具有强烈的莓果样香气;而浆果香气化合物的制备方法简单高效,操作控制方便,生产的产品质量高,成本低,利于工业化生产,同时制得的浆果香气化合物具有强烈的莓果样香气,可有效克服以往常规草莓香精作为鱼饵添加剂存在的弊端。
本发明一种草莓香型香精,该草莓香型香精中浆果香气化合物具有莓果样香气,添加了浆果香气化合物的草莓香型鱼饵香精能够有效提高对鲫鱼的吸引力,同时提高草莓香型鱼饵香精的有效吸引范围的半径。
附图说明
图1是本发明的实施例6中制得浆果香气化合物的气相色谱图;
图2是本发明的试验中鱼饵投放点与鲫鱼投放点的示意图。
附图标记为:1、鱼饵投放点和2-鲫鱼投放点。
具体实施方式
为了便于本领域技术人员的理解,下面结合实施例及附图1-2对本发明作进一步的说明,实施方式提及的内容并非对本发明的限定。
实施例1
一种浆果香气化合物具有如下结构式:
所述浆果香气化合物通过如下步骤:
S1、将苯乙酮与氯乙酸乙酯在催化剂和-15℃的低温条件下进行反应0.8h,接着将甲醇钠加入并恢复室温继续反应1.8h,之后加入浓度为4%的氯化钠溶液充分搅拌,反应结束后采用分液漏斗分离收集有机相,减压浓缩回收环己烷,在1400Pa的条件下收集气温为137-142℃的馏分,得到3-甲基-3-苯基缩水甘油酸乙酯,备用;所述3-甲基-3-苯基缩水甘油酸乙酯的结构式为
S2、将步骤S1得到的3-甲基-3-苯基缩水甘油酸乙酯与肌醇在95℃的条件下加入对甲基苯磺酸反应10h,将反应体系减压蒸馏,并在压力为75Pa的条件下收集母液中温度为179-184℃的馏分,得到浆果香气化合物;所述肌醇的结构式为所述浆果香气化合物的结构式为/>
所述苯乙酮、氯乙酸乙酯、催化剂和甲醇钠混合时的重量比为 0.75:0.85:0.75:0.60。
所述催化剂包括二苯并-1,4-噻嗪和环己烷,所述二苯并-1,4-噻嗪和环己烷的重量比为0.1:75。
步骤S2中3-甲基-3-苯基缩水甘油酸乙酯、肌醇和对甲基苯磺酸混合时的重量比为10:9:0.08。
一种草莓香型香精,所述草莓香型香精包括如下重量份的原料:蒸馏水5 份、3-甲基-3-苯基缩水甘油酸环己六醇酯4份、乙基麦芽酚3份、乙基香兰素2 份、异丁酸丁香酯1份、2-甲基-2-戊烯酸1.0份、壬酸乙酯3.5份、异丁酸桂酯1.0 份、γ-十一内酯5份、γ-壬内酯0.8份、肉桂酸甲酯0.3份、邻氨基苯甲酸甲酯0.2 份、庚炔羧酸甲酯0.1份、β-紫罗兰酮0.1份、水杨酸甲酯0.2份、乙偶姻0.2份、丁二酮0.2份、覆盆子酮0.1份、麝香酮0.05份、肉桂醛0.01份和丙二醇14份。
所述草莓香型香精通过如下步骤制得:按照重量份,依次将蒸馏水、3-甲基-3-苯基缩水甘油酸环己六醇酯、乙基麦芽酚、乙基香兰素、异丁酸丁香酯、 2-甲基-2-戊烯酸、壬酸乙酯、异丁酸桂酯、γ-十一内酯、γ-壬内酯、肉桂酸甲酯、邻氨基苯甲酸甲酯、庚炔羧酸甲酯、β-紫罗兰酮、水杨酸甲酯、乙偶姻、丁二酮、覆盆子酮、麝香酮、肉桂醛和丙二醇加入搅拌装置中搅拌混合均匀得到青苹果香精。
实施例2
一种浆果香气化合物具有如下结构式:
所述浆果香气化合物通过如下步骤:
S1、将苯乙酮与氯乙酸乙酯在催化剂和-12℃的低温条件下进行反应0.9h,接着将甲醇钠加入并恢复室温继续反应1.9h,之后加入浓度为4.5%的氯化钠溶液充分搅拌,反应结束后采用分液漏斗分离收集有机相,减压浓缩回收环己烷,在1450Pa的条件下收集气温为137-142℃的馏分,得到3-甲基-3-苯基缩水甘油酸乙酯,备用;所述3-甲基-3-苯基缩水甘油酸乙酯的结构式为
S2、将步骤S1得到的3-甲基-3-苯基缩水甘油酸乙酯与肌醇在98℃的条件下加入对甲基苯磺酸反应11h,将反应体系减压蒸馏,并在压力为78Pa的条件下收集母液中温度为179-184℃的馏分,得到浆果香气化合物;所述肌醇的结构式为所述浆果香气化合物的结构式为/>
所述苯乙酮、氯乙酸乙酯、催化剂和甲醇钠混合时的重量比为 0.78:0.88:0.76:0.63。
所述催化剂包括二苯并-1,4-噻嗪和环己烷,所述二苯并-1,4-噻嗪和环己烷的重量比为0.15:76。
步骤S2中3-甲基-3-苯基缩水甘油酸乙酯、肌醇和对甲基苯磺酸混合时的重量比为10.3:9:.30.09。
一种草莓香型香精,所述草莓香型香精包括如下重量份的原料:蒸馏水5.3 份、3-甲基-3-苯基缩水甘油酸环己六醇酯4.3份、乙基麦芽酚3.3份、乙基香兰素2.3份、异丁酸丁香酯1.3份、2-甲基-2-戊烯酸1.1份、壬酸乙酯3.8份、异丁酸桂酯1.1份、γ-十一内酯5.3份、γ-壬内酯0.9份、肉桂酸甲酯0.4份、邻氨基苯甲酸甲酯0.25份、庚炔羧酸甲酯0.15份、β-紫罗兰酮0.15份、水杨酸甲酯0.23份、乙偶姻0.3份、丁二酮0.3份、覆盆子酮0.13份、麝香酮0.06份、肉桂醛0.013份和丙二醇15份。
所述草莓香型香精通过如下步骤制得:按照重量份,依次将蒸馏水、3-甲基-3-苯基缩水甘油酸环己六醇酯、乙基麦芽酚、乙基香兰素、异丁酸丁香酯、 2-甲基-2-戊烯酸、壬酸乙酯、异丁酸桂酯、γ-十一内酯、γ-壬内酯、肉桂酸甲酯、邻氨基苯甲酸甲酯、庚炔羧酸甲酯、β-紫罗兰酮、水杨酸甲酯、乙偶姻、丁二酮、覆盆子酮、麝香酮、肉桂醛和丙二醇加入搅拌装置中搅拌混合均匀得到青苹果香精。
实施例3
一种浆果香气化合物具有如下结构式:
所述浆果香气化合物通过如下步骤:
S1、将苯乙酮与氯乙酸乙酯在催化剂和-10℃的低温条件下进行反应1.0h,接着将甲醇钠加入并恢复室温继续反应2.0h,之后加入浓度为5%的氯化钠溶液充分搅拌,反应结束后采用分液漏斗分离收集有机相,减压浓缩回收环己烷,在1500Pa的条件下收集气温为137-142℃的馏分,得到3-甲基-3-苯基缩水甘油酸乙酯,备用;所述3-甲基-3-苯基缩水甘油酸乙酯的结构式为
S2、将步骤S1得到的3-甲基-3-苯基缩水甘油酸乙酯与肌醇在100℃的条件下加入对甲基苯磺酸反应12h,将反应体系减压蒸馏,并在压力为80Pa的条件下收集母液中温度为179-184℃的馏分,得到浆果香气化合物;所述肌醇的结构式为所述浆果香气化合物的结构式为/>
所述苯乙酮、氯乙酸乙酯、催化剂和甲醇钠混合时的重量比为 0.8:0.9:0.77:0.65。
所述催化剂包括二苯并-1,4-噻嗪和环己烷,所述二苯并-1,4-噻嗪和环己烷的重量比为0.2:77。
步骤S2中3-甲基-3-苯基缩水甘油酸乙酯、肌醇和对甲基苯磺酸混合时的重量比为10.5:9.5:0.1。
一种草莓香型香精,所述草莓香型香精包括如下重量份的原料:蒸馏水5.5 份、3-甲基-3-苯基缩水甘油酸环己六醇酯4.5份、乙基麦芽酚3.5份、乙基香兰素2.5份、异丁酸丁香酯1.5份、2-甲基-2-戊烯酸1.3份、壬酸乙酯4.0份、异丁酸桂酯1.3份、γ-十一内酯5.5份、γ-壬内酯1.0份、肉桂酸甲酯0.6份、邻氨基苯甲酸甲酯0.3份、庚炔羧酸甲酯0.2份、β-紫罗兰酮0.2份、水杨酸甲酯0.25份、乙偶姻0.4份、丁二酮0.4份、覆盆子酮0.3份、麝香酮0.07份、肉桂醛0.03份和丙二醇16份。
所述草莓香型香精通过如下步骤制得:按照重量份,依次将蒸馏水、3-甲基-3-苯基缩水甘油酸环己六醇酯、乙基麦芽酚、乙基香兰素、异丁酸丁香酯、 2-甲基-2-戊烯酸、壬酸乙酯、异丁酸桂酯、γ-十一内酯、γ-壬内酯、肉桂酸甲酯、邻氨基苯甲酸甲酯、庚炔羧酸甲酯、β-紫罗兰酮、水杨酸甲酯、乙偶姻、丁二酮、覆盆子酮、麝香酮、肉桂醛和丙二醇加入搅拌装置中搅拌混合均匀得到青苹果香精。
实施例4
一种浆果香气化合物具有如下结构式:
所述浆果香气化合物通过如下步骤:
S1、将苯乙酮与氯乙酸乙酯在催化剂和-8℃的低温条件下进行反应1.1h,接着将甲醇钠加入并恢复室温继续反应2.1h,之后加入浓度为5.5%的氯化钠溶液充分搅拌,反应结束后采用分液漏斗分离收集有机相,减压浓缩回收环己烷,在1550Pa的条件下收集气温为137-142℃的馏分,得到3-甲基-3-苯基缩水甘油酸乙酯,备用;所述3-甲基-3-苯基缩水甘油酸乙酯的结构式为
S2、将步骤S1得到的3-甲基-3-苯基缩水甘油酸乙酯与肌醇在103℃的条件下加入对甲基苯磺酸反应13h,将反应体系减压蒸馏,并在压力为83Pa的条件下收集母液中温度为179-184℃的馏分,得到浆果香气化合物;所述肌醇的结构式为所述浆果香气化合物的结构式为/>
所述苯乙酮、氯乙酸乙酯、催化剂和甲醇钠混合时的重量比为 0.83:0.93:0.78:0.68。
所述催化剂包括二苯并-1,4-噻嗪和环己烷,所述二苯并-1,4-噻嗪和环己烷的重量比为0.25:78。
步骤S2中3-甲基-3-苯基缩水甘油酸乙酯、肌醇和对甲基苯磺酸混合时的重量比为10.5:9.8:0.11。
一种草莓香型香精,所述草莓香型香精包括如下重量份的原料:蒸馏水5.8 份、3-甲基-3-苯基缩水甘油酸环己六醇酯4.8份、乙基麦芽酚3.8份、乙基香兰素2.8份、异丁酸丁香酯1.8份、2-甲基-2-戊烯酸1.4份、壬酸乙酯4.3份、异丁酸桂酯1.4份、γ-十一内酯5.8份、γ-壬内酯1.1份、肉桂酸甲酯0.7份、邻氨基苯甲酸甲酯0.35份、庚炔羧酸甲酯0.25份、β-紫罗兰酮0.25份、水杨酸甲酯0.28份、乙偶姻0.5份、丁二酮0.5份、覆盆子酮0.35份、麝香酮0.09份、肉桂醛0.035份和丙二醇17份。
所述草莓香型香精通过如下步骤制得:按照重量份,依次将蒸馏水、3-甲基-3-苯基缩水甘油酸环己六醇酯、乙基麦芽酚、乙基香兰素、异丁酸丁香酯、 2-甲基-2-戊烯酸、壬酸乙酯、异丁酸桂酯、γ-十一内酯、γ-壬内酯、肉桂酸甲酯、邻氨基苯甲酸甲酯、庚炔羧酸甲酯、β-紫罗兰酮、水杨酸甲酯、乙偶姻、丁二酮、覆盆子酮、麝香酮、肉桂醛和丙二醇加入搅拌装置中搅拌混合均匀得到青苹果香精。
实施例5
一种浆果香气化合物具有如下结构式:
所述浆果香气化合物通过如下步骤:
S1、将苯乙酮与氯乙酸乙酯在催化剂和-5℃的低温条件下进行反应1.2h,接着将甲醇钠加入并恢复室温继续反应2.2h,之后加入浓度为6%的氯化钠溶液充分搅拌,反应结束后采用分液漏斗分离收集有机相,减压浓缩回收环己烷,在1600Pa的条件下收集气温为137-142℃的馏分,得到3-甲基-3-苯基缩水甘油酸乙酯,备用;所述3-甲基-3-苯基缩水甘油酸乙酯的结构式为
S2、将步骤S1得到的3-甲基-3-苯基缩水甘油酸乙酯与肌醇在105℃的条件下加入对甲基苯磺酸反应14h,将反应体系减压蒸馏,并在压力为85Pa的条件下收集母液中温度为179-184℃的馏分,得到浆果香气化合物;所述肌醇的结构式为所述浆果香气化合物的结构式为/>
所述苯乙酮、氯乙酸乙酯、催化剂和甲醇钠混合时的重量比为 0.85:0.95:0.80:0.70。
所述催化剂包括二苯并-1,4-噻嗪和环己烷,所述二苯并-1,4-噻嗪和环己烷的重量比为0.3:80。
步骤S2中3-甲基-3-苯基缩水甘油酸乙酯、肌醇和对甲基苯磺酸混合时的重量比为11:10:0.12。
一种草莓香型香精,所述草莓香型香精包括如下重量份的原料:蒸馏水6 份、3-甲基-3-苯基缩水甘油酸环己六醇酯5份、乙基麦芽酚4份、乙基香兰素3 份、异丁酸丁香酯2份、2-甲基-2-戊烯酸1.5份、壬酸乙酯4.5份、异丁酸桂酯1.5 份、γ-十一内酯6份、γ-壬内酯1.2份、肉桂酸甲酯0.8份、邻氨基苯甲酸甲酯0.4 份、庚炔羧酸甲酯0.3份、β-紫罗兰酮0.3份、水杨酸甲酯0.3份、乙偶姻0.6份、丁二酮0.6份、覆盆子酮0.4份、麝香酮0.1份、肉桂醛0.04份和丙二醇18份。
所述草莓香型香精通过如下步骤制得:按照重量份,依次将蒸馏水、3-甲基-3-苯基缩水甘油酸环己六醇酯、乙基麦芽酚、乙基香兰素、异丁酸丁香酯、 2-甲基-2-戊烯酸、壬酸乙酯、异丁酸桂酯、γ-十一内酯、γ-壬内酯、肉桂酸甲酯、邻氨基苯甲酸甲酯、庚炔羧酸甲酯、β-紫罗兰酮、水杨酸甲酯、乙偶姻、丁二酮、覆盆子酮、麝香酮、肉桂醛和丙二醇加入搅拌装置中搅拌混合均匀得到青苹果香精。
实施例6
一种浆果香气化合物具有如下结构式:
所述浆果香气化合物通过如下步骤:
S1、将80g苯乙酮与91.8g氯乙酸乙酯加入反应装置中,再将0.2g二苯并-1,4- 噻嗪和100mL环己烷加入,控制温度为-10℃的低温条件下进行反应2h,接着将 64.8g甲醇钠加入并恢复室温继续反应2h,之后加入200mL浓度为5.5%的氯化钠溶液充分搅拌,反应结束后采用分液漏斗分离收集有机相,减压浓缩回收环己烷,在1500Pa的条件下收集气温为137-142℃的馏分,得到3-甲基-3-苯基缩水甘油酸乙酯,备用;所述3-甲基-3-苯基缩水甘油酸乙酯的结构式为
S2、将步骤S1得到的107.3g3-甲基-3-苯基缩水甘油酸乙酯、92.8g肌醇和 0.9g对甲基苯磺酸加入反应装置中并在100℃的条件下反应12h,将反应体系减压蒸馏,并在压力为80Pa的条件下收集母液中温度为179-184℃的馏分,得到浆果香气化合物;所述肌醇的结构式为所述浆果香气化合物的结构式为/>
制得3-甲基-3-苯基缩水甘油酸环己六醇酯具有以下NMR光谱特征:
1H NMR(400MHz,CD3Cl):7.57-7.44(m,2H),7.42-7.28(m,3H),4.09(t,1H,4.8Hz),3.77(s,1H),3.65-3.53(m,5H),3.43-3.24(m,3H),1.34(s,3H)。
3C NMR(100MHz,CD3Cl):170.9,138.8,128.9,128.1,125.1,76.2,73.4,72.4,71.6,71.2, 22.3。
质谱图如图1所示,质谱分析数据如下:
MS(ESI,m/z)363.3(M+Na+);高分辨电喷雾电离质谱理论计算数据为 [C16H20NaO8]+(M+Na+)363.1050,实际测得数值为363.1067。
一种草莓香型香精,所述草莓香型香精包括如下重量份的原料:蒸馏水5.8 份、3-甲基-3-苯基缩水甘油酸环己六醇酯4.8份、乙基麦芽酚3.8份、乙基香兰素2.8份、异丁酸丁香酯1.8份、2-甲基-2-戊烯酸1.4份、壬酸乙酯4.3份、异丁酸桂酯1.4份、γ-十一内酯5.8份、γ-壬内酯1.1份、肉桂酸甲酯0.7份、邻氨基苯甲酸甲酯0.35份、庚炔羧酸甲酯0.25份、β-紫罗兰酮0.25份、水杨酸甲酯0.28份、乙偶姻0.5份、丁二酮0.5份、覆盆子酮0.35份、麝香酮0.09份、肉桂醛0.035份和丙二醇17份。
所述草莓香型香精通过如下步骤制得:按照重量份,依次将蒸馏水、3-甲基-3-苯基缩水甘油酸环己六醇酯、乙基麦芽酚、乙基香兰素、异丁酸丁香酯、 2-甲基-2-戊烯酸、壬酸乙酯、异丁酸桂酯、γ-十一内酯、γ-壬内酯、肉桂酸甲酯、邻氨基苯甲酸甲酯、庚炔羧酸甲酯、β-紫罗兰酮、水杨酸甲酯、乙偶姻、丁二酮、覆盆子酮、麝香酮、肉桂醛和丙二醇加入搅拌装置中搅拌混合均匀得到青苹果香精。
以下为测试部分:
1、香气评价:
选5位5年以上工作经验的调香师对实施例6中得到的浆果香气化合物的香气做出如下评价:其中,4位调香师认为该化合物呈现出强烈的浆果香气,2 位调香师认为该化合物还伴随有动物血液的肉腥味,1位调香师认为该化合物呈现出强烈的莓果样香气。
2、分析鱼饵香精对鲫鱼的吸引程度:
将实施例6中得到的草莓香型香精编号为1号,将不含3-甲基-3-苯基缩水甘油酸环己六醇酯的上述香精编号为2号,将市面上购买的霞光蝶之舞8012 草莓鱼饵香精编号为3号。
将30条鲫鱼喂饱,24小时不提供食物;
在60米×15米的游泳池内,加入3米高的清水。在游泳池一侧滴入10g 上述鱼饵香精,在游泳池另一侧同时每隔5米放入1条经过饥饿处理的鲫鱼。观察10分钟内,在释放鱼饵香精的半径5米范围内出现鲫鱼的数量,如图2 所示:
将游泳池中的水排空,重新加入3米高的清水,更换鱼饵香精,重复上述实验,得到表1所示数据:
表1
编号 | 有效范围内出现的鲫鱼数量 |
1 | 6 |
2 | 3 |
3 | 4 |
结合表1和图2可以看出1号香精对鲫鱼产生吸引作用的有效范围在35 米,2号香精有效范围在20米,3号香精有效范围在25米。结果说明,添加 3-甲基-3-苯基缩水甘油酸环己六醇酯的草莓香型鱼饵香精能够有效提高对鲫鱼的吸引力。
上述实施例为本发明较佳的实现方案,除此之外,本发明还可以其它方式实现,在不脱离本发明构思的前提下任何显而易见的替换均在本发明的保护范围之内。
Claims (9)
1.一种浆果香气化合物,其特征在于:具有如下结构式:
。
2.一种根据权利要求1所述的浆果香气化合物的制备方法,其特征在于:包括如下步骤:
S1、将苯乙酮与氯乙酸乙酯在催化剂和低温的条件下进行反应,接着将甲醇钠加入并恢复室温继续反应,之后加入浓度为4-6%的氯化钠溶液充分搅拌,反应结束后采用分液漏斗分离收集有机相,在1400-1600Pa的条件下收集气温为137-142℃的馏分,得到3-甲基-3-苯基缩水甘油酸乙酯,备用;所述3-甲基-3-苯基缩水甘油酸乙酯的结构式为;
S2、将步骤S1得到的3-甲基-3-苯基缩水甘油酸乙酯与肌醇在对甲基苯磺酸和加热的条件下进行反应,得到浆果香气化合物;所述肌醇的结构式为,所述浆果香气化合物的结构式为/>;
所述苯乙酮与氯乙酸乙酯反应时的反应温度为-15~-5℃,反应时间为0.8-1.2h,加入甲醇钠后反应时长为1.8-2.2h。
3.根据权利要求2所述的一种浆果香气化合物的制备方法,其特征在于:所述苯乙酮、氯乙酸乙酯、催化剂和甲醇钠混合时的重量比为0.75-0.85:0.85-0.95:0.75-0.80:0.60-0.70。
4.根据权利要求2所述的一种浆果香气化合物的制备方法,其特征在于:所述催化剂包括二苯并-1,4-噻嗪和环己烷,所述二苯并-1,4-噻嗪和环己烷的重量比为0.1-0.3:75-80。
5.根据权利要求2所述的一种浆果香气化合物的制备方法,其特征在于:步骤S1中在分离收集有机相后,还包括:减压浓缩回收环己烷的操作。
6.根据权利要求2所述的一种浆果香气化合物的制备方法,其特征在于:步骤S2中3-甲基-3-苯基缩水甘油酸乙酯、肌醇和对甲基苯磺酸混合时的重量比为10-11:9-10:0.08-0.12。
7.根据权利要求2所述的一种浆果香气化合物的制备方法,其特征在于:所述3-甲基-3-苯基缩水甘油酸乙酯与肌醇反应时的反应温度为95-105℃,反应时间为10-14h。
8.根据权利要求2所述的一种浆果香气化合物的制备方法,其特征在于:所述3-甲基-3-苯基缩水甘油酸乙酯与肌醇进行反应后,还包括:将反应体系减压蒸馏,并在压力为75-85Pa的条件下收集母液中温度为179-184℃的馏分,得到浆果香气化合物。
9.一种草莓香型香精,其特征在于:所述草莓香型香精包括如下重量份的原料:蒸馏水5-6份、3-甲基-3-苯基缩水甘油酸环己六醇酯4-5份、乙基麦芽酚3-4份、乙基香兰素2-3份、异丁酸丁香酯1-2份、2-甲基-2-戊烯酸1.0-1.5份、壬酸乙酯3.5-4.5份、异丁酸桂酯1.0-1.5份、γ-十一内酯5-6份、γ-壬内酯0.8-1.2份、肉桂酸甲酯0.3-0.8份、邻氨基苯甲酸甲酯0.2-0.4份、庚炔羧酸甲酯0.1-0.3份、β-紫罗兰酮0.1-0.3份、水杨酸甲酯0.2-0.3份、乙偶姻0.2-0.6份、丁二酮0.2-0.6份、覆盆子酮0.1-0.4份、麝香酮0.05-0.1份、肉桂醛0.01-0.04份和丙二醇14-18份。
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Families Citing this family (1)
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CN115678679B (zh) * | 2022-11-01 | 2024-03-19 | 波顿香料股份有限公司 | 一种杨梅香气化合物及其制备方法 |
Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP1964542A1 (en) * | 2007-03-02 | 2008-09-03 | Takasago International Corporation | Sensitive skin perfumes |
CN103304387A (zh) * | 2013-06-04 | 2013-09-18 | 南通诚信氨基酸有限公司 | 一种龙葵醛的制备方法 |
CN106666631A (zh) * | 2015-11-03 | 2017-05-17 | 王俊 | 一种草莓味食品添加剂 |
CN111333509A (zh) * | 2020-04-14 | 2020-06-26 | 东莞波顿香料有限公司 | 苹果风味化合物及其制备方法和食品添加剂 |
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-
2022
- 2022-01-20 CN CN202210067149.6A patent/CN114315927B/zh active Active
Patent Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP1964542A1 (en) * | 2007-03-02 | 2008-09-03 | Takasago International Corporation | Sensitive skin perfumes |
CN103304387A (zh) * | 2013-06-04 | 2013-09-18 | 南通诚信氨基酸有限公司 | 一种龙葵醛的制备方法 |
CN106666631A (zh) * | 2015-11-03 | 2017-05-17 | 王俊 | 一种草莓味食品添加剂 |
CN111333509A (zh) * | 2020-04-14 | 2020-06-26 | 东莞波顿香料有限公司 | 苹果风味化合物及其制备方法和食品添加剂 |
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