CN114315887A - 一种低voc排放的硅烷偶联剂及其制备方法与应用 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种低VOC排放的硅烷偶联剂及其制备方法与应用。其中，硅烷偶联剂的结构通式如式(I)或式(II)所示。本发明还提供了由上述硅烷偶联剂表面改性得到的填料以及包含上述表面改性填料的环氧树脂组合物。本发明提供的硅烷偶联剂，其分子中只含有一个或者两个硅氧烷基团，在偶联反应过程中生成的挥发性有机物不仅少于常规硅烷偶联剂，具有较低的VOC排放量，而且提高了填料的表面修饰效率，经其改性的填料与有机树脂具有良好的相容性，改善了填料在有机树脂中的分散性，且较低的醇类物质残留量提高电子封装材料的稳定性。
Description
技术领域
本发明涉及化工技术领域，尤其涉及一种低VOC排放的硅烷偶联剂及其制备方法与应用。
背景技术
挥发性有机化合物(VOC)是指在常温常压下沸点不大于250℃的有机物，VOC的过量排放会危害人类身体健康、破坏地球环境，世界各国制定了各种法规限制针对VOC排放的问题，我国也先后制定了一系列挥发性有机物污染防治技术政策。在电子封装领域，VOC生成和释放也普遍存在。电子封装用填料一般包含二氧化硅、氧化铝等填料，为了提高填料的填充率、流动性、改善封装材料热膨胀系数、提高材料耐热性、可靠性等，工业上普遍会对填料进行表面修饰处理。硅烷偶联剂是最普遍的填料表面修饰剂，但是目前广泛使用的硅烷偶联剂中都含有硅烷氧基(硅甲氧基、硅乙氧基)，硅烷偶联剂与填料表面的羟基反应，容易释放出甲醇、乙醇等VOC，对环境造成危害；另一方面，使用该类硅烷偶联剂表面修饰后的填料制备的电子封装材料在高温条件下，容易释放出甲醇、乙醇等易挥发有机物，从而影响填料以及封装材料的稳定性。例如CN104447847A公开了一种硅烷偶联剂及其制备方法，采用该方法制备的新型硅烷偶联剂具有交联密度高、附着效果好等特点，但是该硅烷偶联剂在使用时需要水解成水解液，水解后每个硅烷偶联剂分子会产生三个甲醇分子，VOC生成数量较多。
因此，在电子封装工艺中，迫切需要低VOC硅烷偶联剂，制备低VOC的电子封装材料。
发明内容
针对上述技术问题，本发明提供一种低VOC排放的硅烷偶联剂及其制备方法与应用。
为实现上述目的，本发明采用的技术方案为：
本发明第一方面提供一种低VOC排放的硅烷偶联剂，所述硅烷偶联剂的结构通式如式(I)或式(II)所示：
(XCpH2p-1)Si(OCnH2n-1)m(CH3)3-m (I)
式(I)中，X选自乙烯基、环氧基、苯乙烯基、甲基丙烯基、氨基、脲基、巯基和丙烯基中的任一种；n＝1或2；m＝1或2；p＝1～20；
(X1CpH2p-1)(X2CqH2q-1)Si(OCnH2n-1)m(CH3)2-m (II)
式(II)中，X1选自乙烯基、环氧基、苯乙烯基、甲基丙烯基、氨基、脲基、巯基和丙烯基中的任一种；X2选自乙烯基、环氧基、苯乙烯基、甲基丙烯基、氨基、脲基、巯基和丙烯基中的任一种；X1和X2可以相同，也可以不同；p＝1～20；q＝1～20；n＝1或2，m＝1或2。
本发明第二方面提供上述低VOC排放的硅烷偶联剂的制备方法，包括如下步骤：
将烷基卤代硅烷与乙醇，加热反应即得到所述低VOC排放的硅烷偶联剂。
作为优选地实施方式，所述加热反应的温度为80～150℃，例如80℃、90℃、100℃、110℃、120℃、130℃、140℃、150℃或它们之间的任意温度；
优选地，所述加热反应的时间为30～180分钟；
优选地，所述烷基卤代硅烷中的卤素原子与乙醇的摩尔比为1：1～5、例如1：1、1：2、1：3、1：4、1：5或它们之间的任意比值；
优选地，所述乙醇为无水乙醇；
优选地，所述乙醇逐滴加入烷基卤代硅烷中。
作为优选地实施方式，所述烷基卤代烷的结构通式如式(III)或式(IV)所示：
(XCpH2p-1)Si(Y)m(CH3)3-m (III)
式(III)中，X选自乙烯基、环氧基、苯乙烯基、甲基丙烯基、氨基、脲基、巯基和丙烯基中的任一种；Y选自卤素中的任一种；n＝1或2；m＝1或2；p＝1-20；
(X1CpH2p-1)(X2CqH2q-1)SiYm(CH3)2-m (IV)
式(IV)中，X1选自乙烯基、环氧基、苯乙烯基、甲基丙烯基、氨基、脲基、巯基和丙烯基中的任一种；X2选自乙烯基、环氧基、苯乙烯基、甲基丙烯基、氨基、脲基、巯基和丙烯基中的任一种；Y选自卤素中的任一种；X1和X2可以相同，也可以不同；p＝1～20；q＝1～20；n＝1或2，m＝1或2。
在本发明的技术方案中，所述低VOC排放的硅烷偶联剂的制备方法还包括后处理操作，所述后处理包括分离、提纯和干燥。
本发明第三方面提供一种表面改性填料，所述表面改性填料由上述低VOC排放的硅烷偶联剂对填料表面改性得到。
优选地，所述填料选自二氧化硅、氧化铝、氧化钛、氧化锌、钛酸钡、钛酸锶中的任一种。
本发明第四方面提供上述表面改性填料的制备方法，包括如下步骤：
将上述硅烷偶联剂与填料加热反应，即得到表面改性填料。
作为优选地实施方式，所述加热反应的温度为60～150℃，例如60℃、70℃、80℃、90℃、100℃、110℃、120℃、130℃、140℃、150℃或它们之间的任意温度；
优选地，所述加热反应的时间为20～60min；
优选地，所述硅烷偶联剂的使用量为所述填料质量的0.5～5.0wt％，例如0.5％、1.0％、1.5％、2.0％、2.5％、3.0％、3.5％、4.0％、4.5％、5.0％或它们之间的任意百分比；
优选地，所述硅烷偶联剂通过雾化方式与填料混合；
优选地，所述加热反应为搅拌反应，所述搅拌的转速为100-600转/分钟。
本发明第五方面提供一种环氧树脂组合物，包含上述表面改性填料。
本发明第六方面提供上述低VOC排放的硅烷偶联剂或上述表面改性填料或上述环氧树脂组合物在电子封装中的应用。
本发明具备以下优点或有益效果：
(1)本发明提供的硅烷偶联剂，具有较低的VOC排放量；硅烷偶联剂与填料反应的本质是与其表面的羟基反应，生成醇类，本发明提供的硅烷偶联剂分子中只含有一个或者两个硅氧烷基团，偶联反应过程中生成的醇类物质较少，因此本发明提供的硅烷偶联剂生成的挥发性有机物远远少于常规硅烷偶联剂，能够减少挥发性有机物的释放，减轻环境污染；且在制备电子封装材料过程中，残留在填料中的醇类在高温条件下会释放出来，影响电子封装材料的稳定性，而本发明提供的低VOC排放的硅烷偶联剂，应用于电子封装材料中时，其残留的醇类物质较少，提高了电子封装材料的稳定性；
(2)本发明提供的硅烷偶联剂，具有较高的表面修饰率；本发明提供的硅烷偶联剂每个硅烷偶联剂分子中只含有一个或者两个硅氧烷基团，对填料改性的过程中，填料表面相同数量的羟基，可以接枝更多的硅烷偶联剂分子，提高表面修饰效率，减少后续处理步骤，降低成本；且其同时包含疏水性能良好的有机官能团和与有机树脂具有良好相容性的有机官能团，两种官能团协同作用，不仅能够为填料赋予表面疏水性，改善有机树脂在填料中的弥散性，而且能够提高填料在有机树脂中的分散性；
(3)本发明提供的硅烷偶联剂，能够提高有机树脂材料的柔软性；硅烷偶联剂中的有机脂肪链达到一定长度后，接枝到填料表面后，一方面能够提高材料的表面疏水性，另一方面能够提高材料的柔软性，改善固化有机树脂的可挠性。
具体实施方式
下述实施例仅仅是本发明的一部分实施例，而不是全部的实施例。因此，以下提供的本发明实施例中的详细描述并非旨在限制要求保护的本发明的范围，而是仅仅表示本发明的选定实施例。基于本发明的实施例，本领域技术人员在没有作出创造性劳动的前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明的保护范围。
在本发明中，若非特指，所有的设备和原料等均可从市场购得或是本行业常用的。下述实施例中的方法，如无特别说明，均为本领域的常规方法。
下述实施例中：
所用环氧树脂为双酚A环氧树脂，购自陶氏化学，牌号为1828。
所用填料为粒径为300nm的二氧化硅。
实施例1：
本实施例中，低VOC排放的硅烷偶联剂制备方法如下：
第一步，将0.2mol 12-苯基十二烷基二甲基氯硅烷置于1L烧瓶中，开启冷凝装置和搅拌装置，升温至110℃，温度恒定后，使用恒压漏斗逐滴滴入0.25mol的无水乙醇，滴加结束后，保持温度110℃继续反应60分钟；
第二步，对第一步得到的反应产物进行分离提纯干燥，具体为：使用去离子水洗涤3-5次，用氢氧化钠调节pH为中性，经过蒸馏、过滤、真空干燥后，获得低VOC排放的硅烷偶联剂12-苯基十二烷基二甲基乙氧基硅烷。
本实施例中制备的硅烷偶联剂，由其化学结构式可知，每摩尔12-苯基十二烷基二甲基乙氧基硅烷产生的VOC的物质的量为常规硅烷偶联剂产生VOC量的1/3。
效果实施：
(1)填料的表面改性
称取100克二氧化硅置于反应釜内，在常温条件下将上述制备得到的硅烷偶联剂1.5克雾化喷入反应釜，300转/分钟高速搅拌使二氧化硅与硅烷偶联剂充分混合；开启反应釜加热装置，在100℃条件下加热反应60分钟，冷却至室温获得表面改性二氧化硅。
(2)环氧树脂组合物
将上述得到的表面改性二氧化硅与环氧树脂以质量比为6:4的比例混合，充分脱泡混匀后，在50s-1的剪切速率条件下测试所得环氧树脂组合物分散体系的粘度。
实施例2：
本实施例中，低VOC排放的硅烷偶联剂制备方法如下：
第一步，将0.2mol 4-苯基丁基甲基二氯硅烷置于1L烧瓶中，开启冷凝装置和搅拌装置，升温至130℃，温度恒定后，使用恒压漏斗逐滴滴入0.5mol无水乙醇，滴加结束后，保持温度130℃继续反应40分钟；
第二步，对第一步得到的反应产物分离提纯干燥，具体过程同实施例1，获得低VOC排放的硅烷偶联剂4-苯基丁基甲基二乙氧基硅烷。
本实施例中制备的硅烷偶联剂，由其化学结构式可知，每摩尔4-苯基丁基甲基二乙氧基硅烷产生的VOC的量为常规硅烷偶联剂产生VOC量的2/3。
效果实施：
(1)填料的表面改性
称取100克二氧化硅置于反应釜内，在常温条件下将上述制备得到的硅烷偶联剂1.5克雾化喷入反应釜，300转/分钟高速搅拌使二氧化硅与硅烷偶联剂充分混合；开启反应釜加热装置，在120℃条件下加热反应50分钟，冷却至室温获得表面改性二氧化硅。
(2)环氧树脂组合物
将上述得到的表面改性二氧化硅与环氧树脂以质量比为6:4的比例混合，充分脱泡混匀后，在50s-1剪切速率条件下测试所得环氧树脂组合物分散体系的粘度。
实施例3：
本实施例中，低VOC排放的硅烷偶联剂制备方法如下：
第一步，将0.2mol乙烯基二甲基氯硅烷置于1L烧瓶中，开启冷凝装置和搅拌装置，升温至120℃，温度恒定后，使用恒压漏斗逐滴滴入0.25mol无水乙醇，滴加结束后，保持温度120℃继续反应50分钟；
第二步，对第一步得到的反应产物分离提纯干燥，具体过程同实施例1，获得低VOC排放的硅烷偶联剂乙烯基二甲基乙氧基硅烷。
本实施例中制备的硅烷偶联剂，由其化学结构式可知，每摩尔乙烯基二甲基乙氧基硅烷产生的VOC的量为常规硅烷偶联剂产生VOC量的1/3。
效果实施：
(1)填料的表面改性
称取100克二氧化硅置于反应釜内，在常温条件下将上述制备得到的硅烷偶联剂2.0克雾化喷入反应釜，300转/分钟高速搅拌使二氧化硅与硅烷偶联剂充分混合；开启反应釜加热装置，在120℃条件下加热反应40分钟，冷却至室温获得表面改性二氧化硅。
(2)环氧树脂组合物
将上述得到的表面改性二氧化硅与环氧树脂以质量比为6:4的比例混合，充分脱泡混匀后，在50s-1剪切速率条件下测试所得环氧树脂组合物分散体系的粘度。
对比例1：
将未改性的二氧化硅与环氧树脂以质量比为6:4的比例混合，充分脱泡混匀后，在50s-1剪切速率条件下测试所得环氧树脂组合物体系的粘度，结果如表1所示：
表1
| 检测对象 | 实施例1 | 实施例2 | 实施例3 | 对比例1 |
| 粘度/Pa·s | 60.34 | 78.65 | 55.63 | 183.23 |
从表1中可得，本发明提供的硅烷偶联剂对二氧化硅表面改性后，与环氧树脂具有良好的相容性，改善其在环氧树脂中的分散性，降低环氧树脂组合物的粘度。
以上所述仅为本发明的优选实施例，并非因此限制本发明的专利范围，凡是利用本发明说明书内容所作的等效变换，或直接或间接运用在其他相关的技术领域，均同理包括在本发明的专利保护范围内。
Claims (10)
1.一种低VOC排放的硅烷偶联剂，其特征在于，所述硅烷偶联剂的结构通式如式(I)或式(II)所示：
(XCpH2p-1)Si(OCnH2n-1)m(CH3)3-m (I)
式(I)中，X选自乙烯基、环氧基、苯乙烯基、甲基丙烯基、氨基、脲基、巯基和丙烯基中的任一种；n＝1或2；m＝1或2；p＝1～20；
(X1CpH2p-1)(X2CqH2q-1)Si(OCnH2n-1)m(CH3)2-m (II)
式(II)中，X1选自乙烯基、环氧基、苯乙烯基、甲基丙烯基、氨基、脲基、巯基和丙烯基中的任一种；X2选自乙烯基、环氧基、苯乙烯基、甲基丙烯基、氨基、脲基、巯基和丙烯基中的任一种；X1和X2可以相同，也可以不同；p＝1～20；q＝1～20；n＝1或2，m＝1或2。
2.权利要求1所述的低VOC排放的硅烷偶联剂的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：将烷基卤代硅烷与乙醇，加热反应即得到所述低VOC排放的硅烷偶联剂。
3.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述加热反应的温度为80～150℃；
优选地，所述加热反应的时间为30～180分钟；
优选地，所述烷基卤代硅烷中的卤素原子与乙醇的摩尔比为1：1～5；
优选地，所述乙醇为无水乙醇；
优选地，所述乙醇逐滴加入烷基卤代硅烷中。
4.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述烷基卤代烷的结构通式如式(III)或式(IV)所示：
(XCpH2p-1)SiYm(CH3)3-m (III)
式(III)中，X选自乙烯基、环氧基、苯乙烯基、甲基丙烯基、氨基、脲基、巯基和丙烯基中的任一种；Y选自卤素中的任一种；n＝1或2；m＝1或2；p＝1-20；
(X1CpH2p-1)(X2CqH2q-1)Si(Y)m(CH3)2-m (IV)
式(IV)中，X1选自乙烯基、环氧基、苯乙烯基、甲基丙烯基、氨基、脲基、巯基和丙烯基中的任一种；X2选自乙烯基、环氧基、苯乙烯基、甲基丙烯基、氨基、脲基、巯基和丙烯基中的任一种；Y选自卤素中的任一种；X1和X2可以相同，也可以不同；p＝1～20；q＝1～20；n＝1或2，m＝1或2。
5.一种表面改性填料，其特征在于，所述表面改性填料由权利要求1所述的低VOC排放的硅烷偶联剂对填料表面改性得到。
6.根据权利要求5所述的表面改性填料，其特征在于，所述填料选自二氧化硅、氧化铝、氧化钛、氧化锌、钛酸钡、钛酸锶中的任一种。
7.权利要求5-6任一所述的表面改性填料的制备方法，包括如下步骤：
将权利要求1中所述的硅烷偶联剂与填料加热反应，即得到表面改性填料。
8.根据权利要求7所述的制备方法，其特征在于，所述加热反应的温度为60～150℃；
优选地，所述加热反应的时间为20～60min；
优选地，所述硅烷偶联剂的使用量为所述填料质量的0.5～5.0wt％；
优选地，所述硅烷偶联剂通过雾化方式与填料混合；
优选地，所述加热反应为搅拌反应，所述搅拌的转速为100-600转/分钟。
9.一种环氧树脂组合物，其特征在于，包含权利要求5-6任一所述的表面改性填料。
10.权利要求1所述的低VOC排放的硅烷偶联剂或权利要求5-6任一所述的表面改性填料或权利要求9所述的环氧树脂组合物在电子封装中的应用。
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2021
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