CN114307862A - 一种膜分散加氢制备甲基取代苯胺的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了一种膜分散加氢制备甲基取代苯胺的方法。该方法包括：反应原料甲基取代硝基苯的溶液经过换热后，由侧面进入反应器中，反应器内装有多根由氧化铝陶瓷膜管制成的氢气分布管，催化剂装填于氢气分布管与反应器的夹层中，氢气分布管表面有大量细小的开孔，氢气由分布管上端进入后经孔道溢出，与原料液混合通过催化剂床层发生反应，生成产物甲基取代苯胺。该方法采用独特的工艺技术，可实现原料在30～110℃的中低温高效转化，相比传统间歇式及其他连续式反应工艺，能耗更低，操作更安全。采用该方法连续运转1500h，原料转化率大于95％,产品选择性大于99％。
Description
技术领域
本发明涉及一种膜分散加氢制备甲基取代苯胺的方法。
背景技术
甲基取代苯胺在工业中既可用作甲霜灵、苯霜灵等酰基丙氨酸类高级内吸杀菌剂，双甲脒、单甲脒等有机氮类农药的生产，还可用作利多卡因、吡咯卡因、布比卡因等药物中间体的加工，同时，也可用于乙酰间二甲基苯胺、联苯胺黄、柠檬黄等有机染料的合成，是一种重要的精细化工品。
中国专利CN1022483C公开了一种2,4-二甲基苯胺和2,6-二甲基苯胺的制备方法，该法以醇为溶剂，采用镍催化剂，反应温度60～120℃、反应压力0.25～2MPa，加氢反应精馏后得到高收率的苯胺产品。中国专利CN101863777B公开了一种以甲基取代硝基苯或2,6-二甲基硝基苯为原料，不加溶剂，采用镍催化剂，在1.0～2.5MPa反应压力、60～120℃反应温度下制备芳胺产物的方法。上述两方法虽然产物的收率较高，但是均采用了间歇釜式操作，设备占地面积较大，人工成本大。
专利CN1633408A中公开了一种制备胺的方法，特征在于将部分所用原料在反应器中以向上流动的方式供入液相中，氢气分布优选环状分配器，反应操作温度为80～200℃，优选100～150℃，但并未解决氢气真正高效分散，以及中低温条件下高效转化的问题。
发明内容
本发明的目的是提供一种膜分散加氢制备甲基取代苯胺的方法，该法采用独特的反应器与工艺设计，相比传统间歇式反应及其他固定床连续反应工艺，可实现氢气的高效分散，以及原料在30～110℃的中低温高效转化。
以下是本发明采用的具体方案。
本发明提供了一种膜分散加氢制备甲基取代苯胺的方法，包括：将原料液甲基取代硝基苯的溶液经过换热后，由侧面进入反应器中，所述反应器内装有多根由氧化铝陶瓷膜管制成的氢气分布管，催化剂装填于氢气分布管与反应器的夹层中，氢气分布管表面有大量细小的开孔，氢气由氢气分布管上端进入后经孔道溢出，与原料液混合通过催化剂床层发生反应，生成产物甲基取代苯胺；所述的氢气与原料液混合通过催化剂床层发生反应时，平均反应温度为30～110℃，优选30～70℃，氢气压力为0.5～5.0MPa，优选0.5～3.5MPa，液体进料体积空速为0.5～5.0h-1，优选1.0～4.0h-1，进气与进液体积比为30～300：1，优选80～280：1；
所述的催化剂床层装载的催化剂由载体负载金属活性组分制成，其中金属活性组分为MoO3、WO3、NiO、Co2O3中的一种或多种，质量占催化剂质量的8.0％～30.0％，优选18.0％～30.0％，同时含有MgO、ZnO、CaO中的一种或多种作为助剂，质量占催化剂质量的1.0％～5.0％，优选2.0％～5.0％，余量为载体，载体由氧化铝制成，催化剂比表面积为60～200m2/g，优选120～200m2/g，孔容为0.3～0.9mL/g，优选0.4～0.8mL/g。
本发明膜分散加氢制备甲基取代苯胺的方法技术方案中，所述的氧化铝陶瓷膜管直径为10～20mm，优选10～15mm，孔径为50～80nm，优选50～65nm。
所述的原料甲基取代硝基苯的溶液，溶剂为水、甲醇及乙醇中的一种或多种，其中原料液中甲基取代硝基苯的浓度为0.5～6.0mol/L，优选1.5～4.0mol/L。
本发明方法采用独特的工艺技术结合催化剂可以实现原料在30～110℃的中低温高效转化，相比传统间歇式及其他连续式反应工艺，能耗更低，操作更安全。采用该方法连续运转1500h，原料转化率大于95％，产品选择性大于99％。
附图说明
图1为本发明膜分散加氢制备甲基取代苯胺方法的工艺流程示意图。
图中，1为换热器，2为反应器，3为分离器。
具体实施方式
下面结合图1对本发明膜分散加氢制备甲基取代苯胺的方法进行详细说明。
原料液甲基取代硝基苯的溶液先进入换热器1中，被加热到30～110℃后，由侧面进入反应器2中，反应器2内装有多根由氧化铝陶瓷膜管制成的氢气分布管，催化剂装填于氢气分布管与反应器2的夹层中，氢气分布管与催化剂接触位置有大量细小开孔，氢气由氢气分布管上端进入后经孔道溢出，与原料液混合通过催化剂床层发生反应，生成产物甲基取代苯胺，气液混合物从反应器2流出后进入分离器3中，在分离器3中分离的少量未反应的氢气返回压缩机，增压后可循环使用，液相部分的产物溶液经过再次分离后可得到甲基取代苯胺产品。
下面通过3项实施例对本发明作进一步说明。该3项实施例均采用同一种氧化铝陶瓷膜氢气分布管，膜管的直径为15mm，孔径为55～60nm；采用同一种催化剂，其物性指标如表1所示。
表1催化剂的组成及部分物性指标
溶液中甲基取代硝基苯和甲基取代苯胺的含量经过气相色谱仪分析，采用内标法求得。
实施例1：
将对甲基硝基苯溶于无水甲醇中配成浓度为2.5mol/L的溶液，通入换热器加热至45℃作为反应液相进料。调节反应器内氢气压力为1.5MPa，溶液从反应器侧面进入，进料体积空速为1.2h-1，氢气由反应器上端进入，进气与进液体积比为100：1。反应后的混合液进入分离器中进行气液分离，所得液相产物经气相色谱仪分析，计算得到对甲基硝基苯的转化率为97.5％，对甲基苯胺的选择性为99.3％。
实施例2：
将2,3-二甲基硝基苯溶于无水甲醇中配成浓度为1.8mol/L的溶液，通入换热器加热至60℃作为反应液相进料。调节反应器内氢气压力为2.0MPa，溶液从反应器侧面进入，进料体积空速为1.2h-1，氢气由反应器上端进入，进气与进液体积比为120：1。反应后的混合液进入分离器中进行气液分离，所得液相产物经气相色谱仪分析，计算得到2,3-二甲基硝基苯的转化率为96.8％，2,3-二甲基苯胺的选择性为99.2％。
实施例3：
将2,6-二甲基硝基苯溶于无水甲醇中配成浓度为3.0mol/L的溶液，通入换热器加热至68℃作为反应液相进料。调节反应器内氢气压力为3.0MPa，溶液从反应器侧面进入，进料体积空速为1.0h-1，氢气由反应器上端进入，进气与进液体积比为200：1。反应后的混合液进入分离器中进行气液分离，所得液相产物经气相色谱仪分析，计算得到2,6-二甲基硝基苯的转化率为95.5％，2,6-二甲基苯胺的选择性为99.5％。
Claims (8)
1.一种膜分散加氢制备甲基取代苯胺的方法，其特征在于，包括：
将甲基取代硝基苯的溶液作为原料液经过换热后，由侧面进入反应器中，反应器内装有多根由氧化铝陶瓷膜管制成的氢气分布管，催化剂装填于氢气分布管与反应器的夹层中，氢气分布管表面有大量细小的开孔，氢气由氢气分布管上端进入后经孔道溢出，与原料液混合通过催化剂床层发生反应，生成产物甲基取代苯胺；
所述的氢气与原料液混合通过催化剂床层发生反应，平均反应温度为30～110℃，氢气压力为0.5～5.0MPa，液体进料体积空速为0.5～5.0h-1，进气与进液体积比为30～300：1；所述催化剂床层装载的催化剂的各组分质量百分组成为：金属活性组分8.0％～30.0％，助剂1.0％～5.0％，余量为载体；其中金属活性组分为MoO3、WO3、NiO、Co2O3中的一种或多种，助剂为MgO、ZnO、CaO中的一种或多种，载体由氧化铝制成，催化剂比表面积为60～200m2/g，孔容为0.3～0.9mL/g。
2.根据权利要求1所述的膜分散加氢制备甲基取代苯胺的方法，其特征在于，所述的氧化铝陶瓷膜管的直径为10～20mm，孔径为50～80nm。
3.根据权利要求2所述的膜分散加氢制备甲基取代苯胺的方法，其特征在于，所述的氧化铝陶瓷膜管的直径为10～15mm，孔径为50～65nm。
4.根据权利要求1所述的膜分散加氢制备甲基取代苯胺的方法，其特征在于，所述的甲基取代硝基苯的溶液中的甲基取代硝基苯包括单甲基硝基苯、二甲基硝基苯，甲基取代硝基苯的溶液的溶剂为水、甲醇及乙醇中的一种或多种。
5.根据权利要求1所述的膜分散加氢制备甲基取代苯胺的方法，其特征在于，所述原料液中甲基取代硝基苯的浓度为0.5～6.0mol/L。
6.根据权利要求5所述的膜分散加氢制备甲基取代苯胺的方法，其特征在于，所述原料液中甲基取代硝基苯的浓度为1.5～4.0mol/L。
7.根据权利要求1所述的膜分散加氢制备甲基取代苯胺的方法，其特征在于，以催化剂质量计，各组分质量百分组成为：金属活性组分18.0％～30.0％，助剂2.0％～5.0％，余量为载体；催化剂比表面积为120～200m2/g，孔容为0.4～0.8mL/g。
8.根据权利要求1所述的膜分散加氢制备甲基取代苯胺的方法，其特征在于，所述的氢气与原料液混合通过催化剂床层发生反应时，平均反应温度为30～70℃，氢气压力为0.5～3.5MPa，液体进料体积空速为1.0～4.0h-1，进气与进液体积比为80～280：1。
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