CN114230815A - 实现黄酮不同部位靶向释放的乳液凝胶珠及其制备方法 - Google Patents
实现黄酮不同部位靶向释放的乳液凝胶珠及其制备方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN114230815A CN114230815A CN202111593379.8A CN202111593379A CN114230815A CN 114230815 A CN114230815 A CN 114230815A CN 202111593379 A CN202111593379 A CN 202111593379A CN 114230815 A CN114230815 A CN 114230815A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- flavone
- emulsion
- gel beads
- citrus pectin
- emulsion gel
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 title claims abstract description 86
- 229930003944 flavone Natural products 0.000 title claims abstract description 69
- 235000011949 flavones Nutrition 0.000 title claims abstract description 69
- GAMYVSCDDLXAQW-AOIWZFSPSA-N Thermopsosid Natural products O(C)c1c(O)ccc(C=2Oc3c(c(O)cc(O[C@H]4[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](CO)O4)c3)C(=O)C=2)c1 GAMYVSCDDLXAQW-AOIWZFSPSA-N 0.000 title claims abstract description 66
- 150000002212 flavone derivatives Chemical class 0.000 title claims abstract description 66
- VHBFFQKBGNRLFZ-UHFFFAOYSA-N vitamin p Natural products O1C2=CC=CC=C2C(=O)C=C1C1=CC=CC=C1 VHBFFQKBGNRLFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 66
- 239000011324 bead Substances 0.000 title claims abstract description 60
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims abstract description 21
- PYMYPHUHKUWMLA-UHFFFAOYSA-N 2,3,4,5-tetrahydroxypentanal Chemical compound OCC(O)C(O)C(O)C=O PYMYPHUHKUWMLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 36
- 229940040387 citrus pectin Drugs 0.000 claims abstract description 36
- 239000009194 citrus pectin Substances 0.000 claims abstract description 36
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 26
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims abstract description 23
- 210000001072 colon Anatomy 0.000 claims abstract description 18
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims abstract description 18
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims abstract description 18
- 210000000813 small intestine Anatomy 0.000 claims abstract description 17
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 17
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 claims abstract description 14
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 54
- 230000029087 digestion Effects 0.000 claims description 19
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims description 10
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims description 10
- 230000008685 targeting Effects 0.000 claims description 10
- 238000005406 washing Methods 0.000 claims description 10
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 229910021645 metal ion Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 7
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 7
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 claims description 7
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 claims description 7
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 claims description 7
- 238000010008 shearing Methods 0.000 claims description 7
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims description 6
- BHPQYMZQTOCNFJ-UHFFFAOYSA-N Calcium cation Chemical compound [Ca+2] BHPQYMZQTOCNFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229910001424 calcium ion Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 230000002496 gastric effect Effects 0.000 claims description 5
- 229930003935 flavonoid Natural products 0.000 claims description 4
- 150000002215 flavonoids Chemical class 0.000 claims description 4
- 235000017173 flavonoids Nutrition 0.000 claims description 4
- 238000000265 homogenisation Methods 0.000 claims description 4
- 238000012545 processing Methods 0.000 claims description 4
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 claims description 4
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 claims description 4
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims description 3
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims description 3
- 230000036571 hydration Effects 0.000 claims description 3
- 238000006703 hydration reaction Methods 0.000 claims description 3
- 230000008569 process Effects 0.000 claims description 3
- 238000007711 solidification Methods 0.000 claims description 3
- 230000008023 solidification Effects 0.000 claims description 3
- 238000009210 therapy by ultrasound Methods 0.000 claims description 3
- 238000000527 sonication Methods 0.000 claims description 2
- 238000013019 agitation Methods 0.000 claims 1
- 238000012384 transportation and delivery Methods 0.000 abstract description 7
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 abstract description 6
- 238000013461 design Methods 0.000 abstract description 3
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 abstract description 2
- 235000013376 functional food Nutrition 0.000 abstract description 2
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 abstract description 2
- 210000001035 gastrointestinal tract Anatomy 0.000 description 7
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 7
- 239000000523 sample Substances 0.000 description 6
- 238000000338 in vitro Methods 0.000 description 5
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 4
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 4
- 235000005687 corn oil Nutrition 0.000 description 4
- 239000002285 corn oil Substances 0.000 description 4
- 239000001814 pectin Substances 0.000 description 4
- 229920001277 pectin Polymers 0.000 description 4
- 235000010987 pectin Nutrition 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- 102000057297 Pepsin A Human genes 0.000 description 3
- 108090000284 Pepsin A Proteins 0.000 description 3
- 108010059820 Polygalacturonase Proteins 0.000 description 3
- 230000000975 bioactive effect Effects 0.000 description 3
- 238000012512 characterization method Methods 0.000 description 3
- 108010093305 exopolygalacturonase Proteins 0.000 description 3
- 150000002213 flavones Chemical class 0.000 description 3
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 3
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 235000016709 nutrition Nutrition 0.000 description 3
- 229940111202 pepsin Drugs 0.000 description 3
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 2
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 2
- 102000004882 Lipase Human genes 0.000 description 2
- 108090001060 Lipase Proteins 0.000 description 2
- WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M Potassium chloride Chemical compound [Cl-].[K+] WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 2
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 2
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 2
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 2
- 230000000112 colonic effect Effects 0.000 description 2
- 230000001079 digestive effect Effects 0.000 description 2
- 229940088598 enzyme Drugs 0.000 description 2
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 2
- 235000011389 fruit/vegetable juice Nutrition 0.000 description 2
- 210000003128 head Anatomy 0.000 description 2
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 2
- 230000000968 intestinal effect Effects 0.000 description 2
- 230000004060 metabolic process Effects 0.000 description 2
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 2
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 2
- 210000000214 mouth Anatomy 0.000 description 2
- 238000004088 simulation Methods 0.000 description 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 2
- 238000005303 weighing Methods 0.000 description 2
- UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L Calcium chloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Ca+2] UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 241000207199 Citrus Species 0.000 description 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 1
- 239000004367 Lipase Substances 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- 238000002835 absorbance Methods 0.000 description 1
- 239000003833 bile salt Substances 0.000 description 1
- 239000012620 biological material Substances 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 239000001110 calcium chloride Substances 0.000 description 1
- 229910001628 calcium chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002775 capsule Substances 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 210000004027 cell Anatomy 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 229940099352 cholate Drugs 0.000 description 1
- BHQCQFFYRZLCQQ-OELDTZBJSA-N cholic acid Chemical compound C([C@H]1C[C@H]2O)[C@H](O)CC[C@]1(C)[C@@H]1[C@@H]2[C@@H]2CC[C@H]([C@@H](CCC(O)=O)C)[C@@]2(C)[C@@H](O)C1 BHQCQFFYRZLCQQ-OELDTZBJSA-N 0.000 description 1
- 235000020971 citrus fruits Nutrition 0.000 description 1
- 230000006835 compression Effects 0.000 description 1
- 238000007906 compression Methods 0.000 description 1
- 238000010276 construction Methods 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- 230000002255 enzymatic effect Effects 0.000 description 1
- 210000002919 epithelial cell Anatomy 0.000 description 1
- IDGUHHHQCWSQLU-UHFFFAOYSA-N ethanol;hydrate Chemical compound O.CCO IDGUHHHQCWSQLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 210000004211 gastric acid Anatomy 0.000 description 1
- 150000004676 glycans Chemical class 0.000 description 1
- 230000036541 health Effects 0.000 description 1
- 230000008821 health effect Effects 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 235000019421 lipase Nutrition 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 238000000691 measurement method Methods 0.000 description 1
- 238000001000 micrograph Methods 0.000 description 1
- 231100000252 nontoxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000003000 nontoxic effect Effects 0.000 description 1
- 230000035764 nutrition Effects 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 239000008363 phosphate buffer Substances 0.000 description 1
- 229920001282 polysaccharide Polymers 0.000 description 1
- 239000005017 polysaccharide Substances 0.000 description 1
- 239000001103 potassium chloride Substances 0.000 description 1
- 235000011164 potassium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 210000002784 stomach Anatomy 0.000 description 1
- 239000006228 supernatant Substances 0.000 description 1
- 239000013589 supplement Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 230000001839 systemic circulation Effects 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J3/00—Processes of treating or compounding macromolecular substances
- C08J3/12—Powdering or granulating
- C08J3/16—Powdering or granulating by coagulating dispersions
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L29/00—Foods or foodstuffs containing additives; Preparation or treatment thereof
- A23L29/015—Inorganic compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L29/00—Foods or foodstuffs containing additives; Preparation or treatment thereof
- A23L29/03—Organic compounds
- A23L29/035—Organic compounds containing oxygen as heteroatom
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L29/00—Foods or foodstuffs containing additives; Preparation or treatment thereof
- A23L29/03—Organic compounds
- A23L29/035—Organic compounds containing oxygen as heteroatom
- A23L29/04—Fatty acids or derivatives
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L29/00—Foods or foodstuffs containing additives; Preparation or treatment thereof
- A23L29/10—Foods or foodstuffs containing additives; Preparation or treatment thereof containing emulsifiers
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L29/00—Foods or foodstuffs containing additives; Preparation or treatment thereof
- A23L29/20—Foods or foodstuffs containing additives; Preparation or treatment thereof containing gelling or thickening agents
- A23L29/206—Foods or foodstuffs containing additives; Preparation or treatment thereof containing gelling or thickening agents of vegetable origin
- A23L29/231—Pectin; Derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L33/00—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof
- A23L33/10—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof using additives
- A23L33/105—Plant extracts, their artificial duplicates or their derivatives
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23P—SHAPING OR WORKING OF FOODSTUFFS, NOT FULLY COVERED BY A SINGLE OTHER SUBCLASS
- A23P10/00—Shaping or working of foodstuffs characterised by the products
- A23P10/30—Encapsulation of particles, e.g. foodstuff additives
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23V—INDEXING SCHEME RELATING TO FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES AND LACTIC OR PROPIONIC ACID BACTERIA USED IN FOODSTUFFS OR FOOD PREPARATION
- A23V2002/00—Food compositions, function of food ingredients or processes for food or foodstuffs
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J2305/00—Characterised by the use of polysaccharides or of their derivatives not provided for in groups C08J2301/00 or C08J2303/00
- C08J2305/06—Pectin; Derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/04—Oxygen-containing compounds
- C08K5/15—Heterocyclic compounds having oxygen in the ring
- C08K5/151—Heterocyclic compounds having oxygen in the ring having one oxygen atom in the ring
- C08K5/1545—Six-membered rings
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02A—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE
- Y02A50/00—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE in human health protection, e.g. against extreme weather
- Y02A50/30—Against vector-borne diseases, e.g. mosquito-borne, fly-borne, tick-borne or waterborne diseases whose impact is exacerbated by climate change
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Nutrition Science (AREA)
- Dispersion Chemistry (AREA)
- Mycology (AREA)
- Botany (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)
Abstract
本公开涉及一种实现黄酮不同部位靶向释放的乳液凝胶珠的制备方法，所述方法包括如下步骤：S1、黄酮分散液的制备；S2、柑橘果胶水溶液的制备；S3、黄酮乳液的制备；S4、乳液凝胶珠的制备。该方法同时以柑橘果胶为乳化剂及基质，在特定环境水溶液中，仅通过一步交联调控的滴注法，构建成分组成基本一致的小肠和结肠靶向乳液凝胶珠，进而实现黄酮在小肠和结肠两种不同的靶向递送，有助于相关功能食品的靶向设计。
Description
技术领域
本公开涉及生物材料技术领域，具体地，涉及一种实现黄酮不同部位靶向释放的乳液凝胶珠及其制备方法。
背景技术
黄酮是食品中广泛存在的一类重要功效成分，具有多种显著的健康功效。如今，口服营养制剂是补充功效成分的主要途径，口服后，其在胃肠道解体，功效成分经胃肠道上皮细胞吸收后进入体循环。众所周知，小肠是人体主要的消化和吸收场所，几乎全部消化产物的吸收都是在小肠内进行的。为了提高生物活性物质的稳定性、分散性和小肠生物利用度，已有研究设计了多种载体体系，如乳液、胶囊等。然而，营养和代谢方面的研究进展促进了人们对健康与结肠之间相互作用的深入理解。与小肠相比，结肠具有较长的转运时间和较低的酶活性，因此是一个极具吸引力的生物活性物质递送部位。通常情况下，易被胃酸破坏或胰腺酶代谢的活性物质在结肠中受到的影响最小。此外，延长的结肠转运时间可能通过增加活性物质溶解和吸收的时间来提高低水溶性活性物质的口服生物利用度。由此可见，小肠和结肠均是改善生物活性物质口服生物利用度的重要部位，针对特定部位吸收生物活性物质时，设计构建靶向递送体系是最有效的策略之一。
果胶作为非淀粉多糖可被结肠菌群产生的果胶酶完全降解，而不受胃蛋白酶或肠道酶的影响，使其成为结肠靶向载体的最佳选择。目前的研究往往集中于果胶基结肠靶向递送体系的设计与构建，只能实现单一部位的靶向，难以同时实现小肠和结肠两种不同的靶向递送。
发明内容
本公开的目的是提供一种实现黄酮不同部位靶向释放的乳液凝胶珠及其制备方法，该方法同时以柑橘果胶为乳化剂及基质，在特定环境水溶液中，仅通过一步交联调控的滴注法，构建成分组成基本一致的小肠和结肠靶向乳液凝胶珠，进而实现黄酮在小肠和结肠两种不同的靶向递送，有助于相关功能食品的靶向设计。
为了实现上述目的，本公开第一方面提供一种实现黄酮不同部位靶向释放的乳液凝胶珠的制备方法，所述方法包括如下步骤：
S1、黄酮分散液的制备：将黄酮溶解在植物油中，使用超声处理使其分散均匀，得到黄酮分散液；
S2、柑橘果胶水溶液的制备：将柑橘果胶粉末溶解在去离子水中，使用恒温磁力搅拌器连续搅拌使其分散均匀，后置于0-6℃下过夜水化，得到柑橘果胶水溶液；
S3、黄酮乳液的制备：将所述黄酮分散液和所述柑橘果胶水溶液按照质量比为0.1-5：1.9-5的比例进行混合得到混合液，将所述混合液搅拌后进行高速剪切得到黄酮粗乳液，将所述黄酮粗乳液经高压均质循环处理，得到体系均一的黄酮乳液；
S4、乳液凝胶珠的制备：采用注射器将所述黄酮乳液滴入含有酸化乙醇或金属离子水溶液中，然后反应固化，并用去离子水进行冲洗，得到乳液凝胶珠。
可选地，步骤S1中，所述超声处理条件包括：温度为25-40℃，时间为10-40min，频率为25-80kHz；
所述黄酮分散液中黄酮的质量百分比为0.1-0.5％。
可选地，步骤S2中，所述恒温磁力搅拌器处理的条件包括：温度为25-50℃，时间为4-12h；
所述柑橘果胶水溶液中的柑橘果胶的浓度为20-40mg/mL。
可选地，步骤S3中，所述搅拌的条件包括：温度为25-40℃，时间为5-20min；
所述高速剪切的条件包括：速率为10000-14000rpm，时间为2-4min；
所述高压均质循环处理的条件包括：压力为500-750bar，循环次数为1-5次。
可选地，步骤S4中，所述注射器固定于注射泵上，所述注射器头部与软硅胶管相连，所述软硅胶管的直径为0.1-0.5cm，黄酮乳液出口与所述酸化乙醇或金属离子水溶液液面的垂直距离为0.5-5cm，所述黄酮乳液滴落速度为1-3mL/min。
可选地，步骤S4中，所述酸化乙醇水溶液中的酸为盐酸、醋酸或磷酸中的至少一种；
所述酸在所述酸化乙醇中的体积浓度为1-10％；
所述乙醇在所述酸化乙醇中的而体积浓度为90-99％；
所述金属离子为钙离子；
所述反应固化的时间为4-12h；
所述冲洗条件包括：冲洗时间为3-5min，冲洗次数为1-3次。
可选地，所述方法还包括将所述乳液凝胶珠在2-5℃条件下储藏或干燥处理。
本公开第二方面提供一种第一方面所述的制备方法得到的乳液凝胶珠。
本公开第三方面提供一种第二方面所述的乳液凝胶珠在胃肠道消化过程中的靶向特性。
可选地，所述靶向特性包括黄酮在小肠和结肠中的靶向释放。
通过上述技术方案，本公开的制备方法简单，安全无毒；本方法制备的载有黄酮的乳液凝胶珠，无需昂贵的生化试剂，所用乙醇经济适用，降低了成本，使用的柑橘果胶可较容易的从植物细胞组织中获得，提高了柑橘加工副产物的综合利用。
本公开在实现小肠和结肠两种不同靶向递送黄酮的同时，让黄酮通过一种分散乳液的形式被固化形成凝胶珠，改善其溶解性、稳定性，强化其营养功能。
本公开得到的乳液凝胶珠的黄酮包埋率较高，该乳液凝胶珠外观呈球形，硬度较强，在体外模拟胃肠道消化过程中具有良好的靶向特性。
本公开的其他特征和优点将在随后的具体实施方式部分予以详细说明。
附图说明
附图是用来提供对本公开的进一步理解，并且构成说明书的一部分，与下面的具体实施方式一起用于解释本公开，但并不构成对本公开的限制。在附图中：
图1为不同交联方法制备的乳液凝胶珠的结构示意图。
图2为乳液凝胶珠的照片及微观图。
图3为乳液凝胶珠中黄酮的包埋率。
图4为乳液凝胶珠在体外模拟胃肠道消化释放的黄酮变化量。
图5为乳液凝胶珠体外模拟胃肠道消化后外观及表面微观变化(左图为实施例1，右图为实施例2)。
具体实施方式
以下结合附图对本公开的具体实施方式进行详细说明。应当理解的是，此处所描述的具体实施方式仅用于说明和解释本公开，并不用于限制本公开。
本公开第一方面提供一种实现黄酮不同部位靶向释放的乳液凝胶珠的制备方法，所述方法包括如下步骤：
S1、黄酮分散液的制备：将黄酮溶解在植物油中，使用超声处理使其分散均匀，得到黄酮分散液；
S2、柑橘果胶水溶液的制备：将柑橘果胶粉末溶解在去离子水中，使用恒温磁力搅拌器连续搅拌使其分散均匀，后置于0-6℃下过夜水化，得到柑橘果胶水溶液；
S3、黄酮乳液的制备：将所述黄酮分散液和所述柑橘果胶水溶液按照质量比为0.1-5：1.9-5的比例进行混合得到混合液，将所述混合液搅拌后进行高速剪切得到黄酮粗乳液，将所述黄酮粗乳液经高压均质循环处理，得到体系均一的黄酮乳液；
S4、乳液凝胶珠的制备：采用注射器将所述黄酮乳液滴入含有酸化乙醇或金属离子水溶液中，然后反应固化，并用去离子水进行冲洗，得到乳液凝胶珠。
本公开中，所述植物油可以为玉米油；所述黄酮分散液和所述柑橘果胶水溶液按照质量比优选为1：4。
根据本公开，步骤S1中，所述超声处理条件包括：温度为25-40℃，时间为10-40min，频率为25-80kHz；
所述黄酮分散液中黄酮的质量百分比为0.1-0.5％；优选为0.2％。
根据本公开，步骤S2中，所述恒温磁力搅拌器处理的条件包括：温度为25-50℃，时间为4-12h；
所述柑橘果胶水溶液中的柑橘果胶的浓度为20-40mg/mL。
本公开中，所述柑橘果胶粉末由常规方法制得；所述柑橘果胶水溶液中的柑橘果胶的浓度优选为30mg/mL。
根据本公开，步骤S3中，所述搅拌的条件包括：温度为25-40℃，时间为5-20min；
所述高速剪切的条件包括：速率为10000-14000rpm，时间为2-4min；
所述高压均质循环处理的条件包括：压力为500-750bar，循环次数为1-5次。
根据本公开，步骤S4中，所述注射器固定于注射泵上，所述注射器头部与软硅胶管相连，所述软硅胶管的直径为0.1-0.5cm，黄酮乳液出口与所述酸化乙醇或金属离子水溶液液面的垂直距离为0.5-5cm，所述黄酮乳液滴落速度为1-3mL/min。
根据本公开，步骤S4中，所述酸化乙醇水溶液中的酸为盐酸、醋酸或磷酸中的至少一种；优选地，所述酸可以为盐酸；
所述酸在所述酸化乙醇中的体积浓度为1-10％；
所述乙醇在所述酸化乙醇中的而体积浓度为90-99％；
所述金属离子为钙离子；优选地，所述钙离子的摩尔浓度至少为100Mm；
所述反应固化的时间为4-12h；
所述冲洗条件包括：冲洗时间为3-5min，冲洗次数为1-3次。
在本公开中的一种实施方案中，制备的所述乳液凝胶珠为醇乳液凝胶珠时，所用的柑橘果胶水溶液pH为2.0-3.0。
在本公开中的一种实施方案中，制备的所述乳液凝胶珠为钙乳液凝胶珠时，所用的柑橘果胶水溶液pH为4.0-6.0。
其中，醇乳液凝胶珠和钙乳液凝胶珠分别为酸化醇交联和钙交联得到的乳液凝胶珠。
根据本公开，所述方法还包括将所述乳液凝胶珠在2-5℃条件下储藏或干燥处理。
本公开第二方面提供一种第一方面所述的制备方法得到的乳液凝胶珠。
本公开第三方面提供一种第二方面所述的乳液凝胶珠在胃肠道消化过程中的靶向特性。
根据本公开，所述靶向特性包括黄酮在小肠和结肠中的靶向释放。
下面通过实施例来进一步说明本公开，但是本公开并不因此而受到任何限制。
下述实施例中所使用的实验方法如无特殊说明，均为常规方法。
下述实施例中所用的材料、试剂等，如无特殊说明，均可从商业途径得到(如下表)。
| 名称 | 购买厂家 | 货号 |
| 黄酮 | 上海源叶生物科技有限公司 | S30645 |
| 玉米油 | 益海嘉里食品营销有限公司 | 一级 |
| 尿素 | Sigma-Aldrich公司 | U5128 |
| 黏蛋白 | 上海源叶生物科技有限公司 | S12066 |
| 胃蛋白酶 | Sigma-Aldrich公司 | V900497 |
| 胆盐 | Sigma-Aldrich公司 | 48305 |
| 脂肪酶 | Sigma-Aldrich公司 | L3126 |
| 果胶酶 | 诺维信生物技术有限公司 | Pectinex Ultra Color SON40011 |
实施例1
醇交联乳液凝胶珠的制备方法如下：
乳液的制备：配制含黄酮、玉米油的悬浮液，超声分散均匀，后与柑橘果胶水溶液混合，黄酮浓度为0.2wt％，玉米油浓度为20wt％，柑橘果胶浓度为30mg/mL。将混合溶液搅拌后依次进行高速剪切(11000rpm，3min)、高压均质(600bar，3次)，获得体系均一的乳液。
乳液凝胶珠的制备：采用50ml注射器(相连软硅胶管孔径0.2cm)将乳液滴入酸化乙醇水溶液中，其中盐酸体积为1％(1ml浓盐酸+9ml水)，乙醇体积为50％(45ml乙醇+45ml水)。乳液滴与水溶液液面的垂直距离为5cm；然后反应固化8h，并用去离子水冲洗三次，即得到醇乳液凝胶珠。
实施例2
按照实施例1的方法制备钙交联乳液凝胶珠，区别在于，将乳液滴入酸化乙醇水溶液调整为钙离子水溶液，离子摩尔浓度为100mM。
利用数码相机和扫描电镜对实施例1和实施例2形成的乳液凝胶珠进行观察，结果如图1所示，在醇和钙两种交联的条件下，均形成球状的乳液凝胶珠。
测试例1
本测试例用于说明乳液凝胶珠的理化性质的表征方法
理化性质表征：凝胶珠的形状和大小用光学显微镜记录，并通过Image J图像分析软件进行尺寸分析。采用直径为38mm的橡胶圆柱探针，以1.0mm/s的探针速度进行双压缩(形变为初始高度的50％)测试，使用Texture Exponent 6.1.4.0软件获得乳液凝胶珠的硬度。采用称重法测定乳液凝胶珠的水分含量。结果如表1所示。
测试例2
本测试例用于说明乳液凝胶珠黄酮包埋率的测定
取1g乳液凝胶珠分散在10ml磷酸盐缓冲液(50mM；pH 7.4)中，加入果胶酶浓度为1.6U/mg果胶，在磁力搅拌器上混合均匀，再加入10ml乙醇以确保黄酮溶解完全，最后用乙醇-水混合物(1:1)将上清液(含黄酮)稀释至标定范围(0.1-20μg.ml-1)，在283nm处测定吸光度值。未包埋黄酮的乳液凝胶珠作为对照。结果如图3所示。
测试例3
本测试例用于说明乳液凝胶珠体外模拟胃肠道消化情况表征
口腔模拟消化：称取1g乳液凝胶珠与10mL口腔模拟液(0.117g/L氯化钠、0.4g/L尿素、0.149g/L氯化钾、2.1g/L碳酸氢钠、1g/L黏蛋白)充分混合，调节pH 6.8，于37℃水浴中搅拌90s，转速100r/min，90s后停止反应。
胃部模拟消化：经口腔消化后的样品以体积比1：1与胃模拟液(2g/L氯化钠、3.2g/L胃蛋白酶，用HCl溶液调节pH 2.0)混合，然后调节pH 2.0，于37℃水浴中搅拌1h，转速100r/min。
小肠模拟消化：消化液样品在经过模拟胃消化阶段1h后，调节pH 7.0，并依次加入4mL胆盐溶液(5g/L)、1mL氯化钙(83.25g/L)溶液，再调节其pH 7.0；最后加入2.5mL现配制的脂肪酶液(4.8g/L)，于37℃水浴中搅拌2h，转速100r/min。
结肠模拟消化：消化液样品在经过模拟小肠消化阶段2h后，加入果胶酶(1.6U/mg果胶)，调节其pH 7.0，于37℃水浴中搅拌12h，转速100r/min。
取上述各阶段消化液样品1mL，用于黄酮释放量的测定，测定方法同黄酮包埋率。结果如图4所示。各阶段消化后的凝胶珠外观图及凝胶珠表面微观图结果如图5所示。
表1乳液凝胶珠的理化性质
通过上述实验结果可知，实施例1和实施例2所得到的乳液凝胶珠的包埋率分别高达88％和95％。实施例1和实施例2所得到的乳液凝胶珠尺寸相近，外观呈球形，含水量及硬度相差不大。体外模拟胃肠道消化时，实施例1和实施例2所得到的乳液凝胶珠分别在小肠和结肠部位降解较完全，黄酮的释放量分别为78％和82％，体现了良好的小肠和结肠靶向释放特性。
以上结合附图详细描述了本公开的优选实施方式，但是，本公开并不限于上述实施方式中的具体细节，在本公开的技术构思范围内，可以对本公开的技术方案进行多种简单变型，这些简单变型均属于本公开的保护范围。
另外需要说明的是，在上述具体实施方式中所描述的各个具体技术特征，在不矛盾的情况下，可以通过任何合适的方式进行组合，为了避免不必要的重复，本公开对各种可能的组合方式不再另行说明。
此外，本公开的各种不同的实施方式之间也可以进行任意组合，只要其不违背本公开的思想，其同样应当视为本公开所公开的内容。
Claims (10)
1.一种实现黄酮不同部位靶向释放的乳液凝胶珠的制备方法，其特征在于，所述方法包括如下步骤：
S1、黄酮分散液的制备：将黄酮溶解在植物油中，使用超声处理使其分散均匀，得到黄酮分散液；
S2、柑橘果胶水溶液的制备：将柑橘果胶粉末溶解在去离子水中，使用恒温磁力搅拌器连续搅拌使其分散均匀，后置于0-6℃下过夜水化，得到柑橘果胶水溶液；
S3、黄酮乳液的制备：将所述黄酮分散液和所述柑橘果胶水溶液按照质量比为0.1-5：1.9-5的比例进行混合得到混合液，将所述混合液搅拌后进行高速剪切得到黄酮粗乳液，将所述黄酮粗乳液经高压均质循环处理，得到体系均一的黄酮乳液；
S4、乳液凝胶珠的制备：采用注射器将所述黄酮乳液滴入含有酸化乙醇或金属离子水溶液中，然后反应固化，并用去离子水进行冲洗，得到乳液凝胶珠。
2.根据权利要求1所述的方法，其中，步骤S1中，所述超声处理条件包括：温度为25-40℃，时间为10-40min，频率为25-80kHz；
所述黄酮分散液中黄酮的质量百分比为0.1-0.5％。
3.根据权利要求1所述的方法，其中，步骤S2中，所述恒温磁力搅拌器的处理条件包括：温度为25-50℃，时间为4-12h；
所述柑橘果胶水溶液中的柑橘果胶的浓度为20-40mg/mL。
4.根据权利要求1所述的方法，其中，步骤S3中，所述搅拌的条件包括：温度为25-40℃，时间为5-20min；
所述高速剪切的条件包括：速率为10000-14000rpm，时间为2-4min；
所述高压均质循环处理的条件包括：压力为500-750bar，循环次数为1-5次。
5.根据权利要求1所述的方法，其中，步骤S4中，所述注射器固定于注射泵上，所述注射器头部与软硅胶管相连，所述软硅胶管的直径为0.1-0.5cm，黄酮乳液出口与所述酸化乙醇或金属离子水溶液的液面的垂直距离为0.5-5cm，所述黄酮乳液滴落速度为1-3mL/min。
6.根据权利要求1所述的方法，其中，步骤S4中，所述酸化乙醇水溶液中的酸为盐酸、醋酸或磷酸中的至少一种；
所述酸在所述酸化乙醇中的体积浓度为1-10％；
所述乙醇在所述酸化乙醇中的而体积浓度为90-99％；
所述金属离子为钙离子；
所述反应固化的时间为4-12h；
所述冲洗条件包括：冲洗时间为3-5min，冲洗次数为1-3次。
7.根据权利要求1所述的方法，其中，所述方法还包括将所述乳液凝胶珠在2-5℃条件下储藏或干燥处理。
8.权利要求1-7任意一项所述的制备方法得到的乳液凝胶珠。
9.权利要求8所述的乳液凝胶珠在胃肠道消化过程中的靶向特性。
10.根据权利要求9所述靶向特性，其中，所述靶向特性包括黄酮在小肠和结肠中的靶向释放。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202111593379.8A CN114230815B (zh) | 2021-12-23 | 2021-12-23 | 实现黄酮不同部位靶向释放的乳液凝胶珠及其制备方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202111593379.8A CN114230815B (zh) | 2021-12-23 | 2021-12-23 | 实现黄酮不同部位靶向释放的乳液凝胶珠及其制备方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN114230815A true CN114230815A (zh) | 2022-03-25 |
| CN114230815B CN114230815B (zh) | 2023-08-18 |
Family
ID=80762262
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN202111593379.8A Active CN114230815B (zh) | 2021-12-23 | 2021-12-23 | 实现黄酮不同部位靶向释放的乳液凝胶珠及其制备方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN114230815B (zh) |
Citations (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DD221365A1 (de) * | 1983-11-30 | 1985-04-24 | Adw Ddr | Verfahren zur herstellung von arzneimitteln mit verzoegerter wirkstoffabgabe |
| CN101214229A (zh) * | 2007-12-29 | 2008-07-09 | 天津大学 | 双层包衣的结肠靶向口服制剂及其制备方法 |
| CN104055750A (zh) * | 2014-07-03 | 2014-09-24 | 王荣辉 | 具有靶向功能的空心胶囊及制备方法 |
| EP2842550A1 (de) * | 2013-08-29 | 2015-03-04 | KliniPharm GmbH | Schwammkollagen umfassende Zubereitungen mit definiertem in vivo-Freisetzungsprofil vor allem im Colon, deren Herstellung und Verwendung |
| CN108851084A (zh) * | 2018-06-06 | 2018-11-23 | 福建省农业科学院农业工程技术研究所 | 一种荷载槲皮素的结肠定位胶束及其制备方法 |
| CN111529495A (zh) * | 2020-05-25 | 2020-08-14 | 东北农业大学 | 一种高胃稳定性蛋白乳液微凝胶颗粒的制备方法 |
| US11058693B1 (en) * | 2020-03-24 | 2021-07-13 | Zhejiang University Of Technology | Preparation method of water-soluble phytosterol nano-dispersion system with intestinal targeted release function |
| CN113384557A (zh) * | 2021-06-11 | 2021-09-14 | 华南农业大学 | 一种核壳比可控的结肠靶向凝胶微球及其制备和应用 |
-
2021
- 2021-12-23 CN CN202111593379.8A patent/CN114230815B/zh active Active
Patent Citations (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DD221365A1 (de) * | 1983-11-30 | 1985-04-24 | Adw Ddr | Verfahren zur herstellung von arzneimitteln mit verzoegerter wirkstoffabgabe |
| CN101214229A (zh) * | 2007-12-29 | 2008-07-09 | 天津大学 | 双层包衣的结肠靶向口服制剂及其制备方法 |
| EP2842550A1 (de) * | 2013-08-29 | 2015-03-04 | KliniPharm GmbH | Schwammkollagen umfassende Zubereitungen mit definiertem in vivo-Freisetzungsprofil vor allem im Colon, deren Herstellung und Verwendung |
| CN104055750A (zh) * | 2014-07-03 | 2014-09-24 | 王荣辉 | 具有靶向功能的空心胶囊及制备方法 |
| CN108851084A (zh) * | 2018-06-06 | 2018-11-23 | 福建省农业科学院农业工程技术研究所 | 一种荷载槲皮素的结肠定位胶束及其制备方法 |
| US11058693B1 (en) * | 2020-03-24 | 2021-07-13 | Zhejiang University Of Technology | Preparation method of water-soluble phytosterol nano-dispersion system with intestinal targeted release function |
| CN111529495A (zh) * | 2020-05-25 | 2020-08-14 | 东北农业大学 | 一种高胃稳定性蛋白乳液微凝胶颗粒的制备方法 |
| CN113384557A (zh) * | 2021-06-11 | 2021-09-14 | 华南农业大学 | 一种核壳比可控的结肠靶向凝胶微球及其制备和应用 |
Non-Patent Citations (5)
| Title |
|---|
| ELENA A. GÜNTER ET AL.: "Preparation and release characteristics of mesalazine loaded calcium pectin-silica gel beads based on callus cultures pectins for colon-targeted drug delivery", 《INTERNATIONAL JOURNAL OF BIOLOGICAL MACROMOLECULES》, vol. 120, pages 2225 - 2233 * |
| GUIFANG TIAN ET AL.: "Microencapsulation of polymethoxyflavones in citrus oil emulsion-based delivery systems", 《CURRENT DEVELOPMENTS IN NUTRITION》》, no. 3, pages 17 - 004 * |
| 任彦荣;李晓波;陈晓麟;: "结肠靶向大豆异黄酮缓释微丸胶囊的制备及体外释放研究", 大豆科学, no. 05, pages 895 - 897 * |
| 张双硕;许沛虎;焦小桐;熊富良;: "对pH和果胶酶敏感的结肠定位片的研制", 中成药, vol. 31, no. 06, pages 856 - 860 * |
| 郭建鹏;宫国华;郑玲玲;王新刚;: "果胶钙骨架型结肠定位小丸的制备及体外释放度", 中国医院药学杂志, vol. 29, no. 04, pages 268 - 270 * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN114230815B (zh) | 2023-08-18 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Yan et al. | Corn fiber gum-soybean protein isolate double network hydrogel as oral delivery vehicles for thermosensitive bioactive compounds | |
| Du et al. | A study on the preparation of chitosan-tripolyphosphate nanoparticles and its entrapment mechanism for egg white derived peptides | |
| Khotimchenko | Pectin polymers for colon-targeted antitumor drug delivery | |
| KR101616771B1 (ko) | 비면역원성의 소수성 단백질 나노입자의 형성방법 및 그 용도 | |
| Lee et al. | Physiochemical properties and prolonged release behaviours of chitosan-denatured β-lactoglobulin microcapsules for potential food applications | |
| Huang et al. | Fabrication of lysozyme/κ-carrageenan complex nanoparticles as a novel carrier to enhance the stability and in vitro release of curcumin | |
| Panith et al. | Effect of physical and physicochemical characteristics of chitosan on fat-binding capacities under in vitro gastrointestinal conditions | |
| EP3083031B1 (en) | Microcapsules with polymeric coating comprising a lipid and an active agent | |
| Xu et al. | Utilization of high internal phase emulsion stabilized by egg yolk-modified starch complex for the delivery of lutein | |
| CN114831957B (zh) | 利用美拉德反应产物制备的甘油二酯微胶囊及其制备方法 | |
| US20170369597A1 (en) | Phytoglycogen nanoparticles and methods of manufacture thereof using corn | |
| PoMohammadur Dounighi et al. | Preparation, characterization and stability investigation of chitosan nanoparticles loaded with the Echis carinatus snake venom as a novel delivery system | |
| KR20040104560A (ko) | 철 결핍 빈혈 치료용 철 덱스트린 화합물 | |
| Yang et al. | Potential low-calorie model that inhibits free fatty acid release and helps curcumin deliver in vitro: Ca2+-induced emulsion gels from low methyl-esterified pectin with the presence of erythritol | |
| CN113397175B (zh) | 一种刺参低聚肽交联微胶囊及其制备方法和应用 | |
| Wang et al. | The presence of propylene glycol alginate increased the stability and intestine-targeted delivery potential of carboxymethyl starch-stabilized emulsions | |
| Zheng et al. | Novel Pickering emulsion gels stabilized solely by phenylalanine amidated pectin: Characterization, stability and curcumin bioaccessibility | |
| Wang et al. | Formation, digestion properties, and physicochemical stability of the rice bran oil body carrier system | |
| Yang et al. | Improving the encapsulation efficiency and sustained release behaviour of chitosan/β-lactoglobulin double-coated microparticles by palmitic acid grafting | |
| Zhong et al. | Phycocyanin-chitosan complex stabilized emulsion: preparation, characteristics, digestibility, and stability | |
| CN114230815A (zh) | 实现黄酮不同部位靶向释放的乳液凝胶珠及其制备方法 | |
| KR100871050B1 (ko) | 코엔자임큐텐을 함유한 미세캡슐의 제조방법 | |
| CN113208097A (zh) | 一种由海藻酸钠和玉米淀粉稳定的鱼皮明胶乳液及其制备方法 | |
| CN107189117A (zh) | 大豆蛋白‑多糖复合物的超声制备方法及功能食品的应用 | |
| CN106820150A (zh) | 儿茶素卵清蛋白共价物稳定化鱼油制剂及其制备方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| GR01 | Patent grant |