CN114195825A - 一种萘并五元杂环并苯并五元杂环电子传输材料及其制备方法与有机发光器件 - Google Patents
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Abstract
本发明公开一种本发明提供的一种萘并五元杂环并苯并五元杂环电子传输材料及其制备方法与有机发光器件，所述电子传输材料的结构通式为：
其中，R1‑R10分别独立地选自氢基、氘基、氚基或链烷基，Ar1和Ar2分别独立地选自取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂芳基，Ar1取代R1、R2、R3或R4，Ar2取代R5、R6、R7、R8、R9或R10，Ar1和Ar2同时存在或不同时存在；X和Y分别独立地选自氧、硫或硒。本发明通过苯并五元杂环的引入同时引入多环芳烃并采用合适的连接方式来构建具有高电子迁移速率、高三线态能级、合适的最高占据分子轨道和最低未占据分子轨道、高玻璃化转变温度的电子传输材料，进而提高器件稳定性和工作寿命。
Description
技术领域
本发明涉及储能技术领域，尤其涉及一种萘并五元杂环并苯并五元杂环电子传输材料及其制备方法。
背景技术
1963年，M.Pope等人以蒽单晶为发光层、在100V的驱动电压下首次观察到了电致发光现象，随后科研人员在此基础上进行了一系列研究。但由于早期的器件的驱动电压高、稳定性低等缺点，并没有引起太多关注。直到1987年，美国柯达公司C.W.Tang等人使用8-羟基喹啉铝(AlQ3)作为电子传输层制备的有机发光二极管(Organic Light EmissionDiodes，OLED)，在低于10V的工作电压下获得了1％的外部量子效率，亮度超过1000cd/m2，这一开创性的成果再次掀起了有机电致发光的研究热潮。时至今日，有机电致发光器件的研究取得了极大的进展。OLED也由于其宽视角、自发光、低功耗、高亮度、高效率及反应速度快等优点，被普遍认为是继阴极射线管(CRT)和液晶显示(LCD)后的第三代显示技术。
电子传输材料是OLED器件的基本组成部分，能避免由于阴极和发光层的直接接触而引起的发光淬灭，有效地平衡载流子的传输，提高器件的发光效率。一般而言，对于应用在OLED中的电子传输材料应该具备以下几个特点：(1)合适的最高占据分子轨道(HighestOccupied Molecular Orbital，HOMO)和最低未据占分子轨道(Lowest UnoccupiedMolecular Orbital，LUMO)；(2)较高的三线态能级，有效地避免发光层的激子向电子层传递；(3)较高的电子迁移率；(4)良好的热力学稳定性；(5)可逆的电化学还原性；(6)高的玻璃化转变温度(Tg)。
到目前为止，已经有一系列的电子传输材料被公开报道。但各项性能指标都能满足实用性要求的材料却十分少见，同时在提高Tg、三线态能级与电子迁移率之间也存在一定的权衡关系。因此，目前的电子传输材料在性能上还有待于进一步的改进和发展。
发明内容
鉴于上述现有技术的不足，本发明的目的在于提供一种萘并五元杂环并苯并五元杂环电子传输材料及其制备方法与有机发光器件，旨在解决现有电子传输材料的综合性能欠佳的问题。
本发明的技术方案如下：
本发明的第一方面，提供一种萘并五元杂环并苯并五元杂环电子传输材料，其中，所述萘并五元杂环并苯并五元杂环电子传输材料的结构通式为：
其中，R1-R10分别独立地选自氢基、氘基、氚基或链烷基，Ar1和Ar2分别独立地选自取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂芳基，Ar1取代R1、R2、R3或R4的位置，Ar2取代R5、R6、R7、R8、R9或R10的位置，Ar1和Ar2同时存在或不同时存在；X和Y分别独立地选自氧、硫或硒。
本发明通过苯并五元杂环的引入同时引入多环芳烃并采用合适的连接方式来构建具有高电子迁移速率、高三线态能级、合适的最高占据分子轨道和最低未占据分子轨道、高玻璃化转变温度的电子传输材料，进而提高器件稳定性和工作寿命。具体通过采用平面刚性结构，提高材料的电子迁移率及器件的稳定性；通过苯并五元杂环的引入有效地改善材料之间的堆积，减少分子间的三线态湮灭；同时通过不对称修饰增加偶极矩，提高分子三线态能级，阻挡激子并减少有效激子在传输层的淬灭；通过引入恰当的吸电子基团作为外围基团调节HOMO、LUMO能级，减小注入能垒，降低启亮电压；通过刚性的苯并五元杂环及芳香族基团的引入，提高了材料的玻璃化转变温度。
本发明中，Ar1和Ar2同时存在或不同时存在，也就是说结构式中可以只存在Ar1，也可只存在Ar2，也可同时存在Ar1和Ar2。
可选地，所述Ar1和Ar2分别独立地选自取代或者未取代的苯基、萘基、(9，9-二烷基)芴基、(9，9-二取代或者未取代的芳基)芴基、9，9-螺芴基、嘌呤基、二苯基磷氧基、吡啶基、咪唑基、咪唑衍生物基、嘧啶基、哒嗪基、咪唑联嘧啶基、吡嗪基、三嗪基、三嗪联苯基。此类吸电子基团结构单元具有较好的平面结构，能形成有序堆积，从而提高分子间的π电子云的共轭程度，能够有效增加材料的电子传输能力。
可选地，所述Ar1和Ar2分别独立地选自以下结构的一种：
其中，
表示连接位点。
可选地，所述萘并五元杂环并苯并五元杂环电子传输材料具有以下结构中的一种：
上述结构的萘并五元杂环并苯并五元杂环电子传输材料具有较高的电子迁移率、较高的三线态能级、合适的最高占据分子轨道和最低未占据分子轨道、良好的热力学稳定性及较高的玻璃化转变温度。
本发明的第二方面，提供一种如上所述的萘并五元杂环并苯并五元杂环电子传输材料的制备方法，其中，当所述萘并五元杂环并苯并五元杂环电子传输材料的结构式为
时，按以下合成路线进行制备，
本发明依次通过取代反应、硝化反应、取代反应、Suzuki偶联反应制备得到所述结构的萘并五元杂环并苯并五元杂环电子传输材料。本发明提供的方法相对简单，可制备得到综合性能优异的电子传输材料。
本发明的第三方面，提供一种如上所述的萘并五元杂环并苯并五元杂环电子传输材料的另一种制备方法，其中，当所述萘并五元杂环并苯并五元杂环电子传输材料的结构式为
时，按以下合成路线进行制备，
本发明依次通过取代反应、硝化反应、取代反应、Suzuki偶联反应制备得到所述结构的萘并五元杂环并苯并五元杂环电子传输材料。本发明提供的方法相对简单，可制备得到综合性能优异的电子传输材料。
本发明的第四方面，提供一种有机发光器件，包括电子传输层，其中，所述电子传输层的材料包括如上所述的萘并五元杂环并苯并五元杂环电子传输材料。
本发明提供的有机发光器件具有载流子迁移率高、器件发光效率高以及稳定性好等优点。
可选地，所述电子传输层的材料为如上所述的萘并五元杂环并苯并五元杂环电子传输材料。
有益效果：本发明通过采用平面刚性结构，提高材料的电子迁移率及器件的稳定性；通过苯并五元杂环的引入有效地改善材料之间的堆积，减少分子间的三线太湮灭；同时通过不对称修饰增加偶极矩，提高分子三线态能级，阻挡激子并减少有效激子在传输层的淬灭；通过引入恰当的吸电子基团作为外围基团调节HOMO、LUMO能级，减小注入能垒，降低启亮电压；通过刚性的苯并五元杂环及芳香族基团的引入，提高了材料的玻璃化转变温度。采用本发明提供的萘并五元杂环并苯并五元杂环电子传输材料作为有机电致发光器件的电子传输材料时，有机电致发光器件具有载流子迁移率高、器件发光效率高以及热稳定性好等优点。
附图说明
图1为本发明实施例6中的有机发光器件的结构示意图。
具体实施方式
本发明提供一种萘并五元杂环并苯并五元杂环电子传输材料及其制备方法与有机发光器件，为使本发明的目的、技术方案及效果更加清楚、明确，以下对本发明进一步详细说明。应当理解，此处所描述的具体实施例仅仅用以解释本发明，并不用于限定本发明。
需要说明的是实施例中未注明具体实验步骤或条件的，按照本领域内的常规实验步骤或条件即可进行。所用试剂或仪器未注明生产厂商者，均为可通过市购获得的常规产品。实施例中未提及合成方法的化合物均为可通过商业途径获得的原料产品。
实施例中所用溶剂和试剂均可从国内化工市场购买，例如购买自国药集团试剂公司、安耐吉公司、阿拉丁公司、上海毕得医药公司等。另外，本领域技术人员也可以通过公知方法合成。
下面通过具体的实施例对本发明作进一步地说明。
实施例1
本实施例提供一种萘并五元杂环并苯并五元杂环电子传输材料，记作化合物1，化合物1的合成路线如下所示：
化合物1的合成方法具体包括以下步骤：
中间体1的合成：取40g(0.212mol)原料1，加入含有73.65g K2CO3的200mL N,N-二甲基甲酰胺(DMF)悬浊液中，随后加入485.78g(0.254mol)原料2，在50℃下搅拌反应4小时。待反应冷却到室温后，用饱和NH4Cl溶液淬灭。之后用乙酸乙酯萃取，加入盐水洗涤，最后用硫酸钠进行干燥。将得到的产物取8g加入聚邻苯二甲酰胺(PPA)和氯苯(9mL)的回流物中，回流搅拌4小时后倾析氯苯，再向PPA层中加入甲苯(10mL)，搅拌10分钟后倾析甲苯，重复操作后进行减压蒸发有机层。之后将其重新溶解在20mL乙酸乙酯中，依次取10mL饱和碳酸氢钠，10mL水及10mL盐水进行洗涤后，将反应溶液用无水硫酸镁干燥得到中间体1(3.36g，产率55％)。
中间体2的合成：在-10℃下，将硝酸(66％，4.5mL)滴加入乙酸酐(50mL)中，搅拌15分钟后，取中间体1(3g)加入到上述混合溶液中(整个过程持续30分钟)，然后将反应混合物倒入冰中，用二氯甲烷(DCM)提取。有机层用盐水洗涤，用硫酸钠干燥，通过旋转蒸发过滤和浓缩后用硅胶柱色析纯化残余物，得到中间体2(2.3g，产率71％)。
中间体3的合成：取100mL双颈圆底烧瓶，上接球形冷凝管，分别加入原料3(5g，3.65mol)并取中间体2(2g，2.6mol)加入到含有78g K2CO3的50mL乙醇悬浊液中，在80℃下搅拌反应24小时。去除溶剂后，用柱层析法纯化残留物，得到中间体3(4.95g，65％)。
化合物1的合成：将中间体3(4.5g)与原料4(11.18g)溶解于250mL甲苯中，并加入125mL乙醇。在氮气气氛中加入1.75g四(三苯基磷)钯、50mL碳酸钾水溶液(浓度为1.25mol/L)，在100℃下反应12小时。反应结束后冷却至室温，将溶液倒入水中，过滤得到白色沉淀，粗产物使用柱层析色谱法分离得到化合物1(2.72g，产率87.3％)。1H NMR(500MHz,Chloroform-d)δ8.22(dd,J＝3.2,2.3Hz,2H),8.03(t,J＝1.5Hz,1H),8.00–7.92(m,2H),7.88(ddd,J＝5.7,3.5,2.3Hz,1H),7.83–7.78(m,1H),7.66(ddq,J＝8.2,5.9,2.2Hz,5H),7.60–7.44(m,11H),7.36(d,J＝8.9Hz,1H).
实施例2
本实施例提供一种萘并五元杂环并苯并五元杂环电子传输材料，记作化合物150，化合物150的合成路线如下所示：
化合物150的合成方法具体包括以下步骤：
中间体4的合成：取30g(0.159mol)原料5，加入含有64.09g K2CO3的100mL DMF悬浊液中，随后加入364.35(1.89mol)原料6，在50℃下搅拌反应4小时。待反应冷却到室温后，用饱和NH4Cl溶液淬灭，之后用乙酸乙酯萃取，加入盐水洗涤，最后用硫酸钠进行干燥。将得到的产物取6g加入PPA和氯苯(9mL)的回流物中，回流搅拌4小时后倾析氯苯，再向PPA层中加入甲苯(8mL)，搅拌10分钟后倾析甲苯，重复操作后进行减压蒸发有机层。之后将其重新溶解在20mL乙酸乙酯中，依次取10mL饱和碳酸氢钠，10mL水及10mL盐水进行洗涤后，将反应溶液用无水硫酸镁干燥得到中间体4(4.35g，产率65％)。
中间体5的合成：在-10℃下，将硝酸(66％，4.5mL)滴加到乙酸酐(50mL)中，搅拌15分钟后，取中间体4(4g)加入到上述混合溶液中(整个过程持续30分钟)，然后将反应混合物倒入冰中，用DCM提取。有机层用盐水洗涤，用硫酸钠干燥，通过旋转蒸发过滤和浓缩后用硅胶柱色析纯化残余物，得到中间体5(2.9g，产率68％)。
中间体6的合成：取100mL双颈圆底烧瓶，上接球形冷凝管，分别加入原料7(6g，3.65mol)并取中间体5(2.5g，2.33mol)加入到含有78g K2CO3的50mL乙醇悬浊液中，在80℃下搅拌反应24小时。去除溶剂后，用柱层析法纯化残留物，得到中间体6(5.65g，68％)。
中间体7的合成：取中间体6(5.5g，3.21mol)加入到含有68g K2CO3的50mL乙醇悬浊液中，搅拌20分钟后，取原料8(6g，0.013mol)加入到上述悬浊液中，在80℃下搅拌反应24小时。去除溶剂后，用柱层析法纯化残留物，得到中间体7(5.34g，64.9％)。
化合物150的合成：取5g中间体7与1.8g原料9溶解于150mL甲苯中，并加入125mL乙醇。在氮气气氛中加入1.75g四(三苯基磷)钯、50mL碳酸钾水溶液(浓度为1.25mol/L)，在100℃下反应12小时。反应结束后冷却至室温，将溶液倒入水中，过滤得到白色沉淀，粗产物使用柱层析色谱法分离得到化合物150(2.67g，产率89％)。1H NMR(500MHz,Chloroform-d)δ8.45–8.36(m,2H),8.07–8.01(m,1H),8.00–7.89(m,2H),7.83–7.77(m,1H),7.60–7.37(m,7H),7.33–7.28(m,1H).
实施例3
本实施例提供一种萘并五元杂环并苯并五元杂环电子传输材料，记作化合物66，化合物66的合成路线如下所示：
化合物66的合成方法具体包括以下步骤：
中间体8的合成：取40g(0.188mol)原料10，加入到含有86.12g K2CO3的100mL DMF悬浊液中，随后加入121.45g(0.63mol)原料11，在50℃下搅拌反应4小时。待反应冷却到室温后，用饱和NH4Cl溶液淬灭。之后用乙酸乙酯萃取，加入盐水洗涤，最后用硫酸钠进行干燥。将得到的产物取8g加入PPA和氯苯(9mL)的回流物中，回流搅拌4小时后倾析氯苯，再向PPA层中加入甲苯(8mL)，搅拌10分钟后倾析甲苯，重复操作后进行减压蒸发有机层。之后将其重新溶解在20mL乙酸乙酯中，依次取10mL饱和碳酸氢钠，10mL水及10mL盐水进行洗涤后，将反应溶液用无水硫酸镁干燥得到中间体8(7.12g，产率69％)。
中间体9的合成：在-10℃下，将硝酸(66％，4.5mL)滴加到乙酸酐(50mL)中，搅拌15分钟后，取中间体8(7g)加入到上述混合溶液中(整个过程持续30分钟)，然后将反应混合物倒入冰中，用DCM提取。有机层用盐水洗涤，用硫酸钠干燥，通过旋转蒸发过滤和浓缩后用硅胶柱色析纯化残余物，得到中间体9(9.35g，产率71％)。
中间体10的合成：取100mL双颈圆底烧瓶，上接球形冷凝管，分别加入原料12(6g，0.013mol)并取中间体9(8g，0.044mol)加入到含有78g K2CO3的50mL乙醇悬浊液中，在80℃下搅拌反应24小时。去除溶剂后，用柱层析法纯化残留物，得到中间体10(5.65g，68％)。
化合物66的合成：取中间体10(5g)与原料13(1.8g)溶解于150mL甲苯中，并加入125mL乙醇。在氮气气氛中加入1.75g四(三苯基磷)钯、50mL碳酸钾水溶液(浓度为1.25mol/L)，在100℃下反应12小时。反应结束后冷却至室温，将溶液倒入水中，过滤得到白色沉淀，粗产物使用柱层析色谱法分离得到化合物66(2.65g，产率87％)。1H NMR(500MHz,Chloroform-d)δ8.11(dt,J＝7.4,1.7Hz,1H),8.06–7.91(m,3H),7.89–7.81(m,1H),7.74–7.63(m,2H),7.60–7.50(m,1H),7.53–7.37(m,4H),7.30(dd,J＝6.3,1.3Hz,1H).
实施例4
本实施例提供一种萘并五元杂环并苯并五元杂环电子传输材料，记作化合物126，化合物126的合成路线如下所示：
化合物132的合成方法具体包括以下步骤：
中间体11的合成：同中间体4的合成，区别在于使用原料14(10g，0.535mol)，得到的中间体11(1.56g，产率67％)。
中间体12的合成：同中间体5的合成，区别在于使用中间体11，得到中间体12(2.45g，产率70％)。
中间体13的合成：同中间体6的合成，区别在于使用中间体12，得到中间体13(5.78g，71％)。
化合物132的合成，同化合物150的合成，区别在于使用原料17(1.8g)及中间体13(5g)，得到化合物132(2.89g，产率88％)1H NMR(500MHz,Chloroform-d)δ8.13–8.06(m,1H),7.83–7.71(m,1H),7.70–7.64(m,2H),7.60–7.45(m,3H).
实施例5
本实施例提供一种萘并五元杂环并苯并五元杂环电子传输材料，记作化合物28，化合物28的合成路线如下所示：
化合物28的合成：同化合物1的合成，区别在于使用原料20(1.74g，6mmol)，最后得到化合物28(1.52g，产率69％)。1H NMR(500MHz,Chloroform-d)δ8.45–8.36(m,4H),8.22(dd,J＝3.2,2.3Hz,2H),8.03–7.93(m,4H),7.88(ddd,J＝5.7,3.5,2.3Hz,1H),7.83–7.77(m,1H),7.58–7.45(m,10H),7.41(t,J＝9.0Hz,1H).
实施例6
本实施例提供了一种有机发光器件，如图1所示，包括从上至下依次层叠设置的金属阴极10、电子注入层20、电子传输层30、发光层40、空穴传输层50、空穴注入层60、阳极70以及玻璃基板80。
其中，金属阴极10的材料选用铝；
电子注入层20的材料选用氟化锂(LiF)；
电子传输层30的材料选用化合物28；
发光层40的材料由主体材料和客体材料共掺杂形成，其中主体材料选用具有以下结构的化合物2,6-DCzPPy，客体材料选用具有以下结构的FIrpic，主体材料与客体材料掺杂的质量比为80:20；
空穴传输层50的材料选用具有如下结构的化合物NPB：
空穴注入层60的材料选用具有如下结构的化合物HATCN：
阳极70的材料选用氧化铟锡。
实施例7
本实施例提供了一种有机发光器件，与实施例6不同的是电子传输层30的材料选用化合物66。
实施例8
本实施例提供了一种有机发光器件，与实施例6不同的是电子传输层30的材料选用化合物132。
实施例9
本实施例提供了一种有机发光器件，与实施例6不同的是电子传输层30的材料选用化合物150。
对比例1
本实施例提供了一种有机发光器件，与实施例6不同的是电子传输层30的材料选现有技术中的用化合物1-(4-(10-([1,1'-联苯基]-4-基)蒽-9-基)苯基)-2-乙基-1-苯并咪唑，其结构式为：
对实施例6、7、8、9及对比例1制备的器件进行性能测试，结果如表1所示：
表1测试结果
其中，V100表示：亮度为100cd·m-2时的驱动电压。
PE100表示：亮度为100cd·m-2时的流明效率。
EQE100表示：亮度为100cd·m-2时的外量子效率。
由表1可知，本发明实施例提供的萘并五元杂环并苯并五元杂环电子传输材料具有较高的玻璃态转化温度、较高的电子迁移率及合适的HOMO、LOMO能级，可以匹配多数发光层，并且具有一定的空穴、激子阻挡能力。
综上所述，本发明提供的一种萘并五元杂环并苯并五元杂环电子传输材料及其制备方法与有机发光器件，本发明通过采用平面刚性结构，有利于提高材料的电子迁移率及器件的稳定性；通过苯并五元杂环的引入有效地改善材料之间的堆积，减少分子间的三线态湮灭；同时通过不对称修饰增加偶极矩，提高分子三线态能级，阻挡激子并减少有效激子在传输层的淬灭；通过引入恰当的吸电子基团作为外围基团调节HOMO、LUMO能级，减小注入能垒，降低启亮电压；通过刚性的苯并五元杂环及芳香族基团的引入，提高了材料的玻璃化转变温度。采用本发明提供的萘并五元杂环并苯并五元杂环电子传输材料作为有机电致发光器件的电子传输材料时，有机电致发光器件具有载流子迁移率高、器件发光效率高以及热稳定性好等优点。
应当理解的是，本发明的应用不限于上述的举例，对本领域普通技术人员来说，可以根据上述说明加以改进或变换，所有这些改进和变换都应属于本发明所附权利要求的保护范围。
Claims (8)
1.一种萘并五元杂环并苯并五元杂环电子传输材料，其特征在于，所述萘并五元杂环并苯并五元杂环电子传输材料的结构通式为：
其中，R1-R10分别独立地选自氢基、氘基、氚基或链烷基，Ar1和Ar2分别独立地选自取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂芳基，Ar1取代R1、R2、R3或R4的位置，Ar2取代R5、R6、R7、R8、R9或R10的位置，Ar1和Ar2同时存在或不同时存在；X和Y分别独立地选自氧、硫或硒。
2.根据权利要求1所述的萘并五元杂环并苯并五元杂环电子传输材料，其特征在于，所述Ar1和Ar2分别独立地选自取代或者未取代的苯基、萘基、(9，9-二烷基)芴基、(9，9-二取代或者未取代的芳基)芴基、9，9-螺芴基、嘌呤基、二苯基磷氧基、吡啶基、咪唑基、咪唑衍生物基、嘧啶基、哒嗪基、咪唑联嘧啶基、吡嗪基、三嗪基、三嗪联苯基。
3.根据权利要求1所述的萘并五元杂环并苯并五元杂环电子传输材料，其特征在于，所述Ar1和Ar2分别独立地选自以下结构的一种：
其中，
表示连接位点。
4.根据权利要求1所述的萘并五元杂环并苯并五元杂环电子传输材料，其特征在于，所述萘并五元杂环并苯并五元杂环电子传输材料具有以下结构中的一种：
5.一种如权利要求1所述的萘并五元杂环并苯并五元杂环电子传输材料的制备方法，其特征在于，当所述萘并五元杂环并苯并五元杂环电子传输材料的结构式为
时，按以下合成路线进行制备，
6.一种如权利要求1所述的萘并五元杂环并苯并五元杂环电子传输材料的制备方法，其特征在于，当所述萘并五元杂环并苯并五元杂环电子传输材料的结构式为
时，按以下合成路线进行制备，
7.一种有机发光器件，包括电子传输层，其特征在于，所述电子传输层的材料包括权利要求1-4任一项所述的萘并五元杂环并苯并五元杂环电子传输材料。
8.根据权利要求7所述的有机发光器件，其特征在于，所述电子传输层的材料为权利要求1-4任一项所述的萘并五元杂环并苯并五元杂环电子传输材料。
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