CN114181982A - 一种酶法制备结构脂的方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种酶法制备结构脂的方法，属于油脂技术领域。本发明首先利用原料油和乙醇在脂肪酶作用下进行醇解反应，反应结束后除去脂肪酶及杂质，并进行溶剂结晶，得到sn‑2位富含棕榈酸的甘油一酯，sn‑2位棕榈酸甘油一酯和脂肪基酰基供体按照摩尔比1:3～1:12称取，加入sn‑1,3专一性脂肪酶，并使所述反应体系在50℃～70℃下反应，进而获得UPU。本发明提供了一种高产量、高纯度UPU合成方法，避免了传统制备UPU过程中原料消耗大、生产成本高、副产物多纯化复杂等弊端，具有一定发展潜力。

Description

一种酶法制备结构脂的方法
技术领域
本发明属于油脂技术领域，具体涉及一种酶法制备结构脂的方法。
背景技术
母乳一直以来都被认为是婴幼儿出生后最理想的天然食物。在婴幼儿生长发育的过程中，母乳起到了举足轻重的作用，能为婴幼儿提供所需的几乎全部的营养物质。母乳脂肪约占母乳3％～5％，能为婴幼儿提供一半以上的能量，母乳脂中甘油三酯含量超98％；脂肪酸组成以饱和脂肪酸和单不饱和脂肪酸为主，其中sn-2位的饱和脂肪酸居多，不饱和脂肪酸较多分布在sn-1,3位，因此，母乳中大多甘油三酯是1,3-二不饱和-2-饱和甘油三酯(UPU)形式存在，如OPO、OPL。
在婴幼儿体内，脂肪被舌脂酶、胃脂酶和胰脂酶水解为sn-2位甘油一脂(2-MAG)和脂肪酸，2-MAG能直接被小肠上皮细胞吸收，酯化为甘油三酯，转变为乳糜微粒后被运送到身体各个部位，从而为机体供能。因此，UPU结构甘油三酯能避免棕榈酸在体内与钙镁离子形成皂，从而可以预防婴儿便秘、防止婴儿矿物质流失，同时为婴儿提供充足的能量。
婴幼儿配方奶粉自问世以来，一直朝着将母乳作为“黄金标准”的方向来发展，而UPU产品加入到婴幼儿配方奶粉中便能很好的模拟母乳脂肪这一特异性，这对婴幼儿的消化吸收以及代谢有重要意义。
目前，大多数文献报道合成UPU的方法为直接用三棕榈酸甘油三酯(PPP)或猪油和油酸、亚油酸在脂肪酶的催化下合成，原料消耗大并且副产物多、分离纯化复杂；另外，猪油还会受宗教习俗限制。因此，找到低成本、高产量、高纯度的合成UPU的方法，具有一定意义。
发明内容
为了解决直接用PPP和油酸、亚油酸反应制备UPU的过程中原辅料耗费较大、生产成本高、纯度低、纯化复杂等问题，本发明提供了一种制备高纯度、高产量UPU的方法。
具体的，本发明提供了如下技术方案：一种酶法制备结构脂的方法，所述方法包括以下步骤：
(1)酶法制备sn-2位棕榈酸甘油一酯：sn-2位富含棕榈酸的油脂和乙醇在脂肪酶作用下进行醇解反应，反应结束后去除酶和溶剂，并进行溶剂结晶，得到sn-2位富含棕榈酸的甘油一酯；
(2)酶法制备UPU：将步骤(1)得到的sn-2位棕榈酸甘油一酯和脂肪酰基供体混合，并向反应体系中加入脂肪酶和中等极性溶剂，在一定温度下反应一段时间后获得UPU，其中，所述中等极性溶剂包括氯仿、二氯甲烷、乙醚的一种或几种。
作为优选，步骤(1)所述sn-2位富含棕榈酸的油脂包括棕榈硬脂、三棕榈酸甘油三酯、罗非鱼油、巴沙鱼油、鲳鱼油、猪油以及它们的分提物中的一种或多种。
作为优选，所述分提物是经过采用干法分提或溶剂法分提分提方法得到的。
作为优选，步骤(1)所述脂肪酶包括：以南极假丝酵母酶(Candida antarctica)为来源的sn-1,3位特异性脂肪酶，包括Lipase CL“Amano”IM、Novozym435、Lipozyme 435中的任一种或几种；脂肪酶的加入量为0.05～0.10g/g原料油。
作为优选，步骤(1)醇解反应的体系反应温度为30℃～55℃，优选为45～55℃；反应时间为2h～10h，优选为3～6h。
作为优选，步骤(1)所述溶剂结晶的方法的步骤如下：将去除酶和乙醇后的醇解粗产物以一定的比例与溶剂混合，完全溶解后，在一定温度下结晶，得到纯度较高的sn-2棕榈酸甘油一酯，其中，所述结晶温度优选为25℃以下，所述溶剂为非极性溶剂，包括环己烷、石油醚、己烷、戊烷的一种或几种，进一步优选为正己烷。
作为优选，步骤(1)中所述sn-2位棕榈酸甘油一酯在结晶过程中需维持的水分活度为0～0.5。
作为优选，步骤(2)所述sn-2位棕榈酸甘油一酯和脂肪基酰基供体的摩尔比为1:3～1:12，更优选为1:8～1:12。
作为优选，步骤(2)所述脂肪酰基供体为油酸和/或亚油酸酰基供体。
作为优选，步骤(2)所述油酸和/或亚油酸酰基供体以游离脂肪酸、脂肪酸非甘油酯和/或脂肪酸乙烯酯中的一种或几种形式存在。
作为优选，步骤(2)所述脂肪酶包括：以米黑根毛霉菌(Rhizomucormiehei)为来源的sn-1,3位特异性脂肪酶、以疏棉状嗜热丝孢菌(Thermomyceslanuginosus)为来源的sn-1,3位特异性脂肪酶、以柱状假丝酵母(Candida cylindracea)为来源的sn-1,3位特异性脂肪酶、以洋葱伯克霍尔德菌(Burholderiacepacia)来源的sn-1,3位特异性脂肪酶、以米根霉(Rhizopus oryzae)为来源的sn-1,3位特异性脂肪酶、以黑曲霉(Asperigillusniger)为来源的sn-1,3位特异性脂肪酶和以爪哇毛霉(Rhizomucorjavanicus)为来源的sn-1,3位特异性脂肪酶中的一种或多种；脂肪酶的加入量为0.05～0.10g/g原料油，进一步优化脂肪酶加入量为0.10g/g原料油。
作为优选，步骤(2)所述反应体系的预定温度范围为50℃～70℃，优选为55℃～65℃；反应时间为2～26h，优化为6～12h。
本发明还提供了上述方法在奶粉领域的应用。
本发明的有益效果：
(1)本发明首先对sn-2位富含棕榈酸的天然油脂进行酶法处理制备出sn-2位棕榈酸甘油一酯，进而能直接用制备好的sn-2位棕榈酸甘油一酯与油酸基/亚油酸基酰基供体合成UPU，所得产物的副产物较少且易分离，可获得高纯度高产量的UPU，并且克服了PPP直接制备UPU价格高、原料消耗大、分离纯化复杂的弊端。
(2)本发明采用溶剂结晶方法对sn-2位棕榈酸甘油一酯进行纯化，并且通过控制水分活度减少sn-2位棕榈酸酰基转移，从而保证获得高含量的sn-2位棕榈酸甘油一酯，有利于提高UPU的得率。
(3)本发明的第二步反应在特定的中等极性环境下进行，能有效防止酰基转移同时保证UPU的产量。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明作进一步的描述，但本发明的实施方式不限于此。
为使本发明的上述目的、特征和优点能够更加明显易懂，下面结合具体实施例对本发明的具体实施方式做详细的说明。
在下面的描述中阐述了很多具体细节以便于充分理解本发明，但是本发明还可以采用其他不同于在此描述的其它方式来实施，本领域技术人员可以在不违背本发明内涵的情况下做类似推广，因此本发明不受下面公开的具体实施例的限制。
其次，此处所称的“一个实施例”或“实施例”是指可包含于本发明至少一个实现方式中的特定特征、结构或特性。在本说明书中不同地方出现的“在一个实施例中”并非均指同一个实施例，也不是单独的或选择性的与其他实施例互相排斥的实施例。
Sn-2位棕榈酸占总棕榈酸的相对含量(％sn-2棕榈酸)计算：
Figure BDA0003160538430000031
HPLC-RID分析的操作方法和参数：参考Wang等(Wang WF,Li,T,Qin,XL,etal.Production of lipase SMG1and its application in synthesizingdiacylglyecrol[J].Journal of Molecular Catalysis B-Enzymatic,77,87-91)的方法，利用HPLC-RID对反应后体系中的脂质成分进行定量分析。色谱条件为：色谱柱Sepax HP-Silica(4.6mm×250mm×5μm)，柱温30℃；样品浓度为10mg/mL，进样量为15μL；流动相正己烷：异丙醇：甲酸之比为15:1:0.03(v/v/v)，流速为1mL/min。各脂质组分通过标准品定性，样品浓度与峰面积呈线性关系，各物质的相对组成通过面积归一法表示(％)。
GC检测的操作方法和参数：采用气相色谱仪配备氢火焰离子化检测器(FID)来检测脂肪酸，色谱柱采用TR-FAME毛细管柱(60m×0.32mm×2.5μm)。载气为氮气，流速为1mL/min。分流比为100:1。气相色谱柱升温程序为6℃保持3min，然后以5℃/min的升温速率将温度升至175℃并保持15min，再以2℃/min升温速率将温度升至220℃并保持10min。柱温和进样口的温度均为250℃。通过对比标准品保留时间对各脂肪酸进行定性分析，相对组成通过面积归一化法确定。
HPLC-ELSD检测的操作方法和参数：采用反相高效液相色谱仪(RP-HPLC)配备蒸发光检测器来检测分析样品油中TAG组成。取样品20mg，溶于1.0mL色谱级正己烷中，经膜过滤后置于高效液相色谱仪中进行分析。高效液相色谱条件：LichrospherC18色谱柱(250mm×4.6mm×5μm)；蒸发光检测器温度55℃；空气流速设定为1.8mL/min，增益值为1；洗脱流速为0.8mL/min；进样浓度20mg/mL，进样量20μL。高效液相色谱程序：流动相洗脱程序如表1所示，结合峰面积归一化法进行定量分析，UPU的含量为OPO和OPL含量之和。
表1高效液相色谱流动相洗脱程序
Figure BDA0003160538430000041
实施例1：
反应在反应釜中进行，称取1g三棕榈酸甘油三酯与4g乙醇混合，加入0.05g以南极假丝酵母(Candida antarctica)为来源的sn-1,3专一性脂肪酶即Novozym 435，在200r/min、50℃条件下进行醇解反应，磁力搅拌4h。反应结束后以4000r/min的速度离心过滤去除脂肪酶及杂质，40℃下真空旋转蒸发去除乙醇。然后在20℃下加入正己烷(1:15)恒温1h进行结晶，结晶过程控制水分活度为0.1，随后除去液体部分即脂肪酸乙酯等熔点较低的组分，剩余固体部分即为sn-2棕榈酸甘油一酯，经HPLC-RID分析，sn-2棕榈酸甘油一酯含量为73.03％。
按照摩尔比1:12称取上述所得sn-2位棕榈酸甘油一酯和脂肪基酰基供体(即油酸和亚油酸，其中，油酸和亚油酸摩尔比为2:1)，加入0.1g疏棉状嗜热丝孢菌(Thermomyceslanuginosus)为来源的sn-1,3专一性脂肪酶和中等极性溶剂氯仿，反应合成UPU，体系温度60℃，反应时间为6h。经GC检测，sn-2位棕榈酸占总棕榈酸的相对含量为62.52％；经HPLC-ELSD检测，UPU含量为55.90％。
实施例2：
反应在反应釜中进行，称取1g三棕榈酸甘油三酯与4g乙醇混合，加入0.1g以南极假丝酵母(Candida antarctica)为来源的sn-1,3专一性脂肪酶即Novozym 435，在200r/min、50℃条件下进行醇解反应，磁力搅拌4h。反应结束后以4000r/min的速度离心过滤去除脂肪酶及杂质，40℃下真空旋转蒸发去除乙醇，然后在20℃下加入正己烷(1:15)恒温1h进行结晶，结晶过程控制水分活度为0.1，随后除去液体部分即脂肪酸乙酯等熔点较低的组分，剩余固体部分即为sn-2位棕榈酸甘油一酯，经HPLC-RID分析，sn-2棕榈酸甘油一酯含量为78.51％。
按照摩尔比1:12称取上述所得sn-2位棕榈酸甘油一酯和脂肪基酰基供体(即油酸和亚油酸，其中，亚油酸和油酸摩尔比为1:1)，加入0.1g疏棉状嗜热丝孢菌(Thermomyceslanuginosus)为来源的sn-1,3专一性脂肪酶和中等极性溶剂氯仿，反应合成UPU，体系温度60℃，反应时间为6h。经GC检测，sn-2位棕榈酸占总棕榈酸的相对含量为75.22％；经HPLC-ELSD检测，UPU含量为69.18％。
实施例3：
步骤(1)同实施例2，但是，步骤(2)中亚油酸和油酸的摩尔比修改为2:1，其余参数不变。经GC检测，sn-2位棕榈酸占总棕榈酸的相对含量为66.81％；经HPLC-ELSD检测，UPU含量为62.12％，见表2。
实施例4：
步骤(1)同实施例2，但是，步骤(2)中亚油酸和油酸的摩尔比修改为3:1，其余参数不变。经GC检测，sn-2位棕榈酸占总棕榈酸的相对含量为62.34％；经HPLC-ELSD检测，UPU含量为56.86％，见表2。
表2 油酸与亚油酸摩尔比对UPU含量的影响(实施例2～4)
Figure BDA0003160538430000051
实施例5：
反应在反应釜中进行，称取1g三棕榈酸甘油三酯与4g乙醇混合，加入0.1g以南极假丝酵母(Candida antarctica)为来源的sn-1,3专一性脂肪酶即Lipozyme 435，在200r/min、50℃条件下进行醇解反应，磁力搅拌4h。反应结束后以4000r/min的速度离心过滤去除脂肪酶及杂质，40℃下真空旋转蒸发去除乙醇。然后在20℃下加入正己烷(1:15)恒温1h进行结晶，结晶过程控制水分活度为0.1，随后除去液体部分即脂肪酸乙酯等熔点较低的组分，剩余固体部分即为sn-2位棕榈酸甘油一酯，经HPLC-RID分析，sn-2棕榈酸甘油一酯含量为81.24％。
按照摩尔比1:6称取上述所得sn-2位棕榈酸甘油一酯和脂肪基酰基供体(即油酸和亚油酸，其中，油酸和亚油酸摩尔比为2:1)，加入0.1g米黑根毛霉菌(Rhizomucormiehei)为来源的sn-1,3位特异性脂肪酶和中等极性溶剂氯仿溶剂反应合成UPU，体系温度60℃，反应时间为6h。经GC检测，sn-2位棕榈酸占总棕榈酸的相对含量为78.36％；经HPLC-ELSD检测，UPU含量为59.97％，见表3。
实施例6：
步骤(1)同实施例5，但是，步骤(2)中sn-2位棕榈酸甘油一酯和脂肪基酰基供体摩尔比修改为1：8，其余参数不变，经GC检测，sn-2位棕榈酸占总棕榈酸的相对含量为77.90％；经HPLC-ELSD检测，UPU含量为65.22％，见表3。
实施例7：
步骤(1)同实施例5，但是，步骤(2)中sn-2位棕榈酸甘油一酯和脂肪基酰基供体摩尔比修改为1:10，其余参数不变，经GC检测，sn-2位棕榈酸占总棕榈酸的相对含量为76.17％；经HPLC-ELSD检测，UPU含量为70.13％，见表3。
实施例8：
步骤(1)同实施例5，但是，步骤(2)中sn-2位棕榈酸甘油一酯和脂肪基酰基供体摩尔比修改为1:12，其余参数不变，经GC检测，sn-2位棕榈酸占总棕榈酸的相对含量为75.86％；经HPLC-ELSD检测，UPU含量为74.56％，见表3。
表3 Sn-2位棕榈酸甘油一酯和脂肪基酰基供体摩尔比对UPU含量的影响(实施例5～8)
Figure BDA0003160538430000061
实施例9：
反应在反应釜中进行，称取1g三棕榈酸甘油三酯与4g乙醇混合，加入0.1g以南极假丝酵母(Candida antarctica)为来源的sn-1,3专一性脂肪酶即Lipozyme 435，在200r/min、50℃条件下进行醇解反应，磁力搅拌4h。反应结束后以4000r/min的速度离心过滤去除脂肪酶及杂质，40℃下真空旋转蒸发去除乙醇。然后在20℃下加入正己烷(1:15)恒温1h进行结晶，结晶过程控制水分活度为0.1，随后除去液体部分即脂肪酸乙酯等熔点较低的组分，剩余固体部分即为sn-2位棕榈酸甘油一酯，经HPLC-RID分析，sn-2棕榈酸甘油一酯含量为81.24％。
按照摩尔比1:12称取上述所得sn-2位棕榈酸甘油一酯和脂肪基酰基供体(即油酸和亚油酸，其中，油酸和亚油酸摩尔比为2:1)，加入0.1g米根霉(Rhizopus oryzae)来源的sn-1,3位特异性脂肪酶和中等极性溶剂二氯甲烷反应合成UPU，体系反应温度55℃，反应时间为6h。经GC检测，sn-2位棕榈酸占总棕榈酸的相对含量为74.28％；经HPLC-ELSD检测，UPU含量为67.41％。
实施例10：
步骤(1)同实施例9，但是，步骤(2)中体系反应温度修改为60℃，其余参数不变，经GC检测，sn-2位棕榈酸占总棕榈酸的相对含量为76.73％；经HPLC-ELSD检测，UPU含量为73.45％，见表4。
实施例11：
步骤(1)同实施例9，但是，步骤(2)中体系反应温度修改为65℃，其余参数不变，经GC检测，sn-2位棕榈酸占总棕榈酸的相对含量为72.89％；经HPLC-ELSD检测，UPU含量为67.67％，见表4。
实施例12：
步骤(1)同实施例9，但是，步骤(2)中体系反应温度修改为70℃，其余参数不变，经GC检测，sn-2位棕榈酸占总棕榈酸的相对含量为69.46％；经HPLC-ELSD检测，UPU含量为60.90％，见表4。
表4 第二步反应温度对UPU含量的影响(实施例9～12)
Figure BDA0003160538430000071
实施例13：
反应在反应釜中进行，称取1g分提后的棕榈硬脂与4g乙醇混合，加入0.1g以南极假丝酵母(Candida antarctica)为来源的sn-1,3专一性脂肪酶即Lipozyme 435，在200r/min、50℃条件下进行醇解反应，磁力搅拌4h。反应结束后以4000r/min的速度离心过滤去除脂肪酶及杂质，40℃下真空旋转蒸发去除乙醇。然后在20℃下加入正己烷(1:15)恒温1h进行结晶，结晶过程控制水分活度为0.1，随后除去液体部分即脂肪酸乙酯等熔点较低的组分，剩余固体部分即为sn-2位棕榈酸甘油一酯，经HPLC-RID分析，sn-2棕榈酸甘油一酯含量为72.84％。
按照摩尔比1:12称取上述所得sn-2位棕榈酸甘油一酯和脂肪基酰基供体(即油酸和亚油酸，其中，油酸和亚油酸摩尔比为2:1)，加入0.1g洋葱伯克霍尔德菌(Burholderiacepacia)来源的sn-1,3位特异性脂肪酶和中等极性溶剂乙醚反应合成UPU，体系温度50℃，反应时间为10h。经GC检测，sn-2位棕榈酸占总棕榈酸的相对含量为67.84％；经HPLC-ELSD检测，UPU含量为71.51％。
实施例14：
反应在反应釜中进行，称取1g巴沙鱼油与4g乙醇混合，加入0.1g以南极假丝酵母(Candida antarctica)为来源的sn-1,3专一性脂肪酶即Lipozyme 435，在200r/min、50℃条件下进行醇解反应，磁力搅拌4h。反应结束后以4000r/min的速度离心过滤去除脂肪酶及杂质，40℃下真空旋转蒸发去除乙醇。然后在20℃下加入正己烷(1:15)恒温1h进行结晶，结晶过程控制水分活度为0.1，随后除去液体部分即脂肪酸乙酯等熔点较低的组分，剩余固体部分即为sn-2位棕榈酸甘油一酯，经HPLC-RID分析，sn-2棕榈酸甘油一酯含量为85.95％。
按照摩尔比1:12称取上述所得sn-2位棕榈酸甘油一酯和脂肪基酰基供体(即油酸和亚油酸，其中，油酸和亚油酸摩尔比为2:1)，加入0.1g洋葱伯克霍尔德菌(Burholderiacepacia)为来源的sn-1,3位特异性脂肪酶和乙醚反应合成UPU，体系温度50℃，反应时间为10h。经GC检测，sn-2位棕榈酸占总棕榈酸的相对含量为65.45％；经HPLC-ELSD检测，UPU含量为59.21％。
实施例15：
反应在反应釜中进行，称取1g罗非鱼油与4g乙醇混合，加入0.1g以南极假丝酵母(Candida antarctica)为来源的sn-1,3专一性脂肪酶即Lipozyme 435，在200r/min、50℃条件下进行醇解反应，磁力搅拌4h。反应结束后以4000r/min的速度离心过滤去除脂肪酶及杂质，40℃下真空旋转蒸发去除乙醇。然后在20℃下加入正己烷(1:15)恒温1h进行结晶，结晶过程控制水分活度为0.1，随后除去液体部分，即sn-2位油酸甘油一酯等熔点较低的sn-2位甘油一酯，剩余固体部分即为sn-2位棕榈酸甘油一酯，经HPLC-RID分析，sn-2棕榈酸甘油一酯含量为80.73％。
按照摩尔比1:12称取上述所得sn-2位棕榈酸甘油一酯和脂肪基酰基供体(即油酸和亚油酸，其中，油酸和亚油酸摩尔比为2:1)，加入0.1g洋葱伯克霍尔德菌(Burholderiacepacia)的sn-1,3位特异性脂肪酶和中等极性溶剂乙醚反应合成UPU，体系温度50℃，反应时间为10h。经GC检测，sn-2位棕榈酸占总棕榈酸的相对含量为71.55％；经HPLC-ELSD检测，UPU含量为70.12％。
实施例16：
反应在反应釜中进行，称取1g鲳鱼油与4g乙醇混合，加入0.1g以南极假丝酵母(Candida antarctica)为来源的sn-1,3专一性脂肪酶即Lipozyme 435，在200r/min、50℃条件下进行醇解反应，磁力搅拌4h。反应结束后以4000r/min的速度离心过滤去除脂肪酶及杂质，40℃下真空旋转蒸发去除乙醇。然后在20℃下加入正己烷(1:15)恒温1h进行结晶，结晶过程控制水分活度为0.1，随后除去液体部分即脂肪酸乙酯等熔点较低的组分，剩余固体部分即为sn-2位棕榈酸甘油一酯，经HPLC-RID分析，sn-2棕榈酸甘油一酯含量为77.34％。
按照摩尔比1:12称取上述所得sn-2位棕榈酸甘油一酯和脂肪基酰基供体(即油酸和亚油酸，其中，油酸和亚油酸摩尔比为2:1)，加入0.1g洋葱伯克霍尔德菌(Burholderiacepacia)为来源的sn-1,3位特异性脂肪酶和中等极性溶剂乙醚反应合成UPU，体系温度50℃，反应时间为10h。经GC检测，sn-2位棕榈酸占总棕榈酸的相对含量为60.81％；经HPLC-ELSD检测，UPU含量为60.36％。
实施例17：
反应在反应釜中进行，称取1g猪油与4g乙醇混合，加入0.1g以南极假丝酵母(Candida antarctica)为来源的sn-1,3专一性脂肪酶即Lipozyme 435，在200r/min、50℃条件下进行醇解反应，磁力搅拌4h。反应结束后以4000r/min的速度离心过滤去除脂肪酶及杂质，40℃下真空旋转蒸发去除乙醇。然后在20℃下加入正己烷(1:15)恒温1h进行结晶，结晶过程控制水分活度为0.1，随后除去液体部分即脂肪酸乙酯等熔点较低的组分，剩余固体部分即为sn-2位棕榈酸甘油一酯，经HPLC-RID分析，sn-2棕榈酸甘油一酯含量为75.94％。
按照摩尔比1:12称取上述所得sn-2位棕榈酸甘油一酯和脂肪基酰基供体(即油酸和亚油酸，其中，油酸和亚油酸摩尔比为2:1)，加入0.1g洋葱伯克霍尔德菌(Burholderiacepacia)为来源的sn-1,3位特异性脂肪酶和中等极性溶剂乙醚反应合成UPU，体系温度50℃，反应时间为10h。经GC检测，sn-2位棕榈酸占总棕榈酸的相对含量为61.86％；经HPLC-ELSD检测，UPU含量为62.42％。
表5 原料油对sn-2位棕榈酸甘油一酯含量的影响(实施例8、13～17)
Figure BDA0003160538430000091
实施例18：
反应在反应釜中进行，称取1g三棕榈酸甘油三酯与4g乙醇混合，加入0.1g以南极假丝酵母(Candida antarctica)为来源的sn-1,3专一性脂肪酶即Lipase CL“Amano”IM，在200r/min、35℃条件下进行醇解反应，磁力搅拌4h。反应结束后以4000r/min的速度离心过滤去除脂肪酶及杂质，40℃下真空旋转蒸发去除乙醇。然后在20℃下加入正己烷(1:15)恒温1h进行结晶，结晶过程控制水分活度为0.1，随后除去液体部分即脂肪酸乙酯等熔点较低的组分，剩余固体部分即为sn-2位棕榈酸甘油一酯，经HPLC-RID分析，sn-2棕榈酸甘油一酯含量为70.19％。
按照摩尔比1:12称取上述所得sn-2位棕榈酸甘油一酯和脂肪基酰基供体(即油酸和亚油酸，其中，油酸和亚油酸摩尔比为2:1)，加入0.1g柱状假丝酵母(Candidacylindracea)为来源的sn-1,3位特异性脂肪酶和中等极性溶剂二氯甲烷反应合成UPU，体系温度45℃，反应时间为12h。经GC检测，sn-2位棕榈酸占总棕榈酸的相对含量为64.05％；经HPLC-ELSD检测，UPU含量为57.72％。
实施例19：
步骤(2)同实施例18，但是，步骤(1)中反应温度修改为40℃，其余参数不变，经HPLC-RID分析，sn-2棕榈酸甘油一酯含量为75.11％，见表6；经GC检测，sn-2位棕榈酸占总棕榈酸的相对含量为66.56％；经HPLC-ELSD检测，UPU含量为57.93％。
实施例20：
步骤(2)同实施例18，但是，步骤(1)中反应温度修改为45℃，其余参数不变，经HPLC-RID分析，sn-2棕榈酸甘油一酯含量为77.48％，见表6；经GC检测，sn-2位棕榈酸占总棕榈酸的相对含量为69.81％；经HPLC-ELSD检测，UPU含量为59.43％。
实施例21：
步骤(2)同实施例18，但是，步骤(1)中反应温度修改为50℃，其余参数不变，经HPLC-RID分析，sn-2棕榈酸甘油一酯含量为79.10％，见表6；经GC检测，sn-2位棕榈酸占总棕榈酸的相对含量为67.82％；经HPLC-ELSD检测，UPU含量为58.90％。
实施例22：
步骤(2)同实施例18，但是，步骤(1)中反应温度修改为55℃，其余参数不变，经HPLC-RID分析，sn-2棕榈酸甘油一酯含量为74.83％，见表6；经GC检测，sn-2位棕榈酸占总棕榈酸的相对含量为70.54％；经HPLC-ELSD检测，UPU含量为55.12％。
表6 第一步醇解反应温度对sn-2位棕榈酸甘油一酯含量的影响(实施例18～22)
Figure BDA0003160538430000101
实施例23：
反应在反应釜中进行，称取1g三棕榈酸甘油三酯与4g乙醇混合，加入0.1g以南极假丝酵母(Candida antarctica)为来源的sn-1,3专一性脂肪酶即Lipase CL“Amano”IM，在200r/min、50℃条件下进行醇解反应，磁力搅拌4h。反应结束后以4000r/min的速度离心过滤去除脂肪酶及杂质，40℃下真空旋转蒸发去除乙醇。然后在20℃下加入正己烷(1:15)恒温1h进行结晶，结晶过程控制水分活度为0.1，随后除去液体部分即脂肪酸乙酯等熔点较低的组分，剩余固体部分即为sn-2位棕榈酸甘油一酯，经HPLC-RID分析，sn-2棕榈酸甘油一酯含量为79.10％。
按照摩尔比1:12称取上述所得sn-2位棕榈酸甘油一酯和脂肪基酰基供体(即油酸和亚油酸，其中，油酸和亚油酸摩尔比为2:1)，加入黑曲霉(Asperigillusniger)为来源的sn-1,3专一性脂肪酶和中等极性溶剂二氯甲烷反应合成UPU，体系温度60℃，反应时间为6h。经GC检测，sn-2位棕榈酸占总棕榈酸的相对含量为69.31％；经HPLC-ELSD检测，UPU含量为62.89％。
实施例24：
步骤(2)同实施例23，但是，步骤(1)中反应时间修改为6h，其余参数不变，经HPLC-RID分析，sn-2棕榈酸甘油一酯含量为70.23％，见表7；经GC检测，sn-2位棕榈酸占总棕榈酸的相对含量为68.82％；经HPLC-ELSD检测，UPU含量为61.21％。
实施例25：
步骤(2)同实施例23，但是，步骤(1)中反应时间修改为8h，其余参数不变，经HPLC-RID分析，sn-2棕榈酸甘油一酯含量为63.59％，见表7；经GC检测，sn-2位棕榈酸占总棕榈酸的相对含量为58.37％；经HPLC-ELSD检测，UPU含量为53.65％。
实施例26：
步骤(2)同实施例23，但是，步骤(1)中反应时间修改为10h，其余参数不变，经HPLC-RID分析，sn-2棕榈酸甘油一酯含量为53.77％，见表7；经GC检测，sn-2位棕榈酸占总棕榈酸的相对含量为44.28％；经HPLC-ELSD检测，UPU含量为38.41％。
表7 第一步醇解反应时间对sn-2位棕榈酸甘油一酯含量的影响(实施例23～26)
Figure BDA0003160538430000111
实施例27：
反应在反应釜中进行，称取1g三棕榈酸甘油三酯与4g乙醇混合，加入0.1g以南极假丝酵母(Candida antarctica)为来源的sn-1,3专一性脂肪酶即Lipase CL“Amano”IM，在200r/min、50℃条件下进行醇解反应，磁力搅拌4h。反应结束后以4000r/min的速度离心过滤去除脂肪酶及杂质，40℃下真空旋转蒸发去除乙醇。然后在20℃下加入正己烷(1:15)恒温1h进行结晶，结晶过程控制水分活度为0.5，随后除去液体部分即脂肪酸乙酯等熔点较低的组分，剩余固体部分即为sn-2位棕榈酸甘油一酯，经HPLC-RID分析，sn-2棕榈酸甘油一酯含量为72.80％。
按照摩尔比1:12称取上述所得sn-2位棕榈酸甘油一酯和脂肪基酰基供体(即油酸和亚油酸，其中，油酸和亚油酸摩尔比为2:1)，加入0.1g黑曲霉(Asperigillusniger)来源的sn-1,3位特异性脂肪酶和中等极性溶剂二氯甲烷反应合成UPU，体系反应温度60℃，反应时间为6h。经GC检测，sn-2位棕榈酸占总棕榈酸的相对含量为53.74％；经HPLC-ELSD检测，UPU含量为50.75％。
对比例1(与实施例8对比)：
按摩尔比1:12称取三棕榈酸甘油三酯与脂肪基酰基供体(即油酸和亚油酸，其中，油酸与亚油酸比例2:1)，加入0.1g以南极假丝酵母(Candida antarctica)为来源的sn-1,3专一性脂肪酶即Lipozyme 435，在200r/min、50℃条件下进行反应，磁力搅拌4h，反应结束后以4000r/min的速度离心过滤去除脂肪酶及杂质，所得样品采用KOH-水醇溶液除去游离脂肪酸。经GC检测，sn-2位棕榈酸占总棕榈酸的相对含量为42.75％；经HPLC-ELSD检测，UPU含量为40.47％。
对比例2(与实施例8对比)：
反应在反应釜中进行，称取1g三棕榈酸甘油三酯与4g乙醇混合，加入0.1g以南极假丝酵母(Candida antarctica)为来源的sn-1,3专一性脂肪酶即Lipozyme 435，在200r/min、50℃条件下进行醇解反应，磁力搅拌4h。反应结束后以4000r/min的速度离心过滤去除脂肪酶及杂质，40℃下真空旋转蒸发去除乙醇，经HPLC-RID分析，sn-2棕榈酸甘油一酯含量为49.30％。
按照摩尔比1:12称取上述所得sn-2位棕榈酸甘油一酯和脂肪基酰基供体(即油酸和亚油酸，其中，油酸和亚油酸摩尔比为2:1)，加入0.1g米黑根毛霉菌(Rhizomucormiehei)为来源的sn-1,3位特异性脂肪酶和中等极性溶剂氯仿反应合成UPU，体系温度60℃，反应时间为6h。经GC检测，sn-2位棕榈酸占总棕榈酸的相对含量为46.61％；经HPLC-ELSD检测，UPU含量为40.89％。
对比例3(与实施例8对比)：
反应在反应釜中进行，称取1g三棕榈酸甘油三酯与4g乙醇混合，加入0.1g以南极假丝酵母(Candida antarctica)为来源的sn-1,3专一性脂肪酶即Lipozyme 435，在200r/min、50℃条件下进行醇解反应，磁力搅拌4h。反应结束后以4000r/min的速度离心过滤去除脂肪酶及杂质，40℃下真空旋转蒸发去除乙醇。然后在20℃下加入正己烷(1:15)恒温1h进行结晶，结晶过程控制水分活度为0.1，随后除去液体部分即脂肪酸乙酯等熔点较低的组分，剩余固体部分即为sn-2位棕榈酸甘油一酯，经HPLC分析，sn-2棕榈酸甘油一酯含量为81.24％。
按照摩尔比1:12称取上述所得sn-2位棕榈酸甘油一酯和脂肪基酰基供体(即油酸和亚油酸，其中，油酸和亚油酸摩尔比为2:1)，加入0.1米黑根毛霉菌(Rhizomucormiehei)为来源的特异性脂肪酶和非极性溶剂正己烷反应合成UPU，体系温度60℃，反应时间为6h。经GC检测，sn-2位棕榈酸占总棕榈酸的相对含量为36.47％；经HPLC-ELSD检测，UPU含量为27.25％。
对比例4(与实施例8对比)：
反应在反应釜中进行，称取1g三棕榈酸甘油三酯与4g乙醇混合，加入0.1g以南极假丝酵母(Candida antarctica)为来源的sn-1,3专一性脂肪酶即Lipozyme 435，在200r/min、50℃条件下进行醇解反应，磁力搅拌4h。反应结束后以4000r/min的速度离心过滤去除脂肪酶及杂质，40℃下真空旋转蒸发去除乙醇。然后在20℃下加入正己烷(1:15)恒温1h进行结晶，结晶过程控制水分活度为0.1，随后除去液体部分即脂肪酸乙酯等熔点较低的组分，剩余固体部分即为sn-2位棕榈酸甘油一酯，经HPLC分析，sn-2棕榈酸甘油一酯含量为81.24％。
按照摩尔比1:12称取上述所得sn-2位棕榈酸甘油一酯和脂肪基酰基供体(即油酸和亚油酸，其中，油酸和亚油酸摩尔比为2:1)，加入0.1g米黑根毛霉菌(Rhizomucormiehei)为来源的特异性脂肪酶和极性溶剂甲醇反应合成UPU，体系温度60℃，反应时间为6h。经GC检测，sn-2位棕榈酸占总棕榈酸的相对含量为6.11％；经HPLC-ELSD检测，UPU含量为5.70％。
对比例5(与实施例8对比)：
反应在反应釜中进行，称取1g三棕榈酸甘油三酯与4g乙醇混合，加入0.1g以南极假丝酵母(Candida antarctica)为来源的sn-1,3专一性脂肪酶即Lipozyme 435，在200r/min、50℃条件下进行醇解反应，磁力搅拌4h。反应结束后以4000r/min的速度离心过滤去除脂肪酶及杂质，40℃下真空旋转蒸发去除乙醇。然后在20℃下加入正己烷(1:15)恒温1h进行结晶，结晶过程控制水分活度为0.8，随后除去液体部分即脂肪酸乙酯等熔点较低的组分，剩余固体部分即为sn-2位棕榈酸甘油一酯，经HPLC-RID分析，sn-2棕榈酸甘油一酯含量为67.33％。
按照摩尔比1:12称取上述所得sn-2位棕榈酸甘油一酯和脂肪基酰基供体(即油酸和亚油酸，其中，油酸和亚油酸摩尔比为2:1)，加入0.1g米黑根毛霉菌(Rhizomucormiehei)为来源的sn-1,3位特异性脂肪酶和中等极性溶剂氯仿溶剂反应合成UPU，体系温度60℃，反应时间为6h。经GC检测，sn-2位棕榈酸占总棕榈酸的相对含量为60.11％；经HPLC-ELSD检测，UPU含量为58.01％，
应说明的是，以上实施例仅用以说明本发明的技术方案而非限制，尽管参照较佳实施例对本发明进行了详细说明，本领域的普通技术人员应当理解，可以对本发明的技术方案进行修改或者等同替换，而不脱离本发明技术方案的精神和范围，其均应涵盖在本发明的权利要求范围当中。

Claims (10)

1.一种酶法制备结构脂的方法，其特征在于，所述方法包括以下步骤：
(1)酶法制备sn-2位棕榈酸甘油一酯：sn-2位富含棕榈酸的油脂和乙醇在脂肪酶作用下进行醇解反应，反应结束后去除酶和溶剂，并进行溶剂结晶，得到sn-2位富含棕榈酸的甘油一酯；
(2)酶法制备UPU：将步骤(1)得到的sn-2位棕榈酸甘油一酯和脂肪酰基供体混合，并向反应体系中加入脂肪酶和中等极性溶剂，在一定温度下反应一段时间后获得UPU，其中，所述中等极性溶剂包括氯仿、二氯甲烷、乙醚的一种或几种。
2.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，步骤(1)所述sn-2位富含棕榈酸的油脂包括棕榈硬脂、三棕榈酸甘油三酯、罗非鱼油、巴沙鱼油、鲳鱼油、猪油以及它们的分提物中的一种或多种。
3.根据权利要求1或2所述的制备方法，其特征在于，步骤(1)所述脂肪酶为以南极假丝酵母酶(Candida antarctica)为来源的sn-1,3位特异性脂肪酶，包括Lipase CL“Amano”IM、Novozym435、Lipozyme 435中的任一种或几种。
4.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于，步骤(1)醇解反应的体系反应温度为30℃～55℃，优选为45～55℃；反应时间为2h～10h，优选为3～6h。
5.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，步骤(1)醇解反应的体系反应温度为30℃～55℃，反应时间为2h～10h。
6.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，步骤(1)中所述sn-2位棕榈酸甘油一酯在结晶过程中需维持的水分活度为0～0.5。
7.根据权利要求1～6任一项所述的制备方法，其特征在于，步骤(2)所述sn-2位棕榈酸甘油一酯和脂肪基酰基供体的摩尔比为1:3～1:12。
8.根据权利要求1～7任一项所述的制备方法，其特征在于，步骤(2)所述脂肪酶包括：以米黑根毛霉菌(Rhizomucormiehei)为来源的特异性脂肪酶、以疏棉状嗜热丝孢菌(Thermomyceslanuginosus)为来源的特异性脂肪酶、以柱状假丝酵母(Candidacylindracea)为来源的特异性脂肪酶、以洋葱伯克霍尔德菌(Burholderiacepacia)来源的特异性脂肪酶、以米根霉(Rhizopus oryzae)为来源的特异性脂肪酶、以黑曲霉(Asperigillusniger)为来源的特异性脂肪酶和以爪哇毛霉(Rhizomucorjavanicus)为来源的特异性脂肪酶中的一种或多种。
9.根据权利要求8所述的制备方法，其特征在于，步骤(2)所述反应体系的温度范围为50℃～70℃，反应时间为2～26h。
10.权利要求1～9任一项所述的制备方法在奶粉领域的应用。
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