CN114126575A - 制备吡罗克酮乙醇胺丸粒的方法 - Google Patents

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CN114126575A CN202080051921.4A CN202080051921A CN114126575A CN 114126575 A CN114126575 A CN 114126575A CN 202080051921 A CN202080051921 A CN 202080051921A CN 114126575 A CN114126575 A CN 114126575A
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L·布劳恩
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Abstract

本发明涉及提供具有目标粒度范围的吡罗克酮乙醇胺丸粒的方法，包括：a)压缩吡罗克酮乙醇胺晶体以形成压实物；b)研磨压实物以形成吡罗克酮乙醇胺的大批丸粒。

Description

制备吡罗克酮乙醇胺丸粒的方法
描述
本发明涉及提供具有目标粒度范围的吡罗克酮乙醇胺丸粒的方法并涉及具有目标粒度范围的吡罗克酮乙醇胺丸粒。
参照DE 2 234 009 A1和DE 1 795 270 A1，1-羟基-4-甲基-6-(2,4,4-三甲基)-戊基-2(1H)-吡啶酮,2-氨基乙醇盐(还被称为吡罗克酮乙醇胺或吡罗克酮乙醇胺盐)是有效对抗头皮屑的原因的抗真菌活性剂。已知在个人护理产品例如洗发水中包括吡罗克酮乙醇胺。DE 1 795 270 A1还描述了制备吡罗克酮乙醇胺的方法。
吡罗克酮乙醇胺以可以添加至个人护理产品中的晶体形式存在。由诸如以上提到的那些方法制成的可商购得到的吡罗克酮乙醇胺通常具有直径/长度(D/l)比为约1:7和中值直径(d50)在约100微米范围内的初级晶体。初级晶体是在结晶过程期间形成的那些，但未经进一步加工和大批(bulk)处理步骤。在这样的进一步加工和大批量处理之后，晶体可以改变尺寸。特别地，初级晶体可能破裂和断裂，使得这样大批量的d50可以小于初级晶体的d50。这样的大批量的吡罗克酮乙醇胺晶体可以聚集在一起成块，尤其是在储存过程中。当处理和加工大批晶体时成块现象可能引起困难。
正是在这个背景下设计了本发明。
根据第一方面，本发明涉及提供具有目标粒度范围的吡罗克酮乙醇胺丸粒的方法，包括：
a)压缩吡罗克酮乙醇胺晶体以形成压实物(compactate)；
b)研磨压实物以形成吡罗克酮乙醇胺的大批丸粒。
有利地，方法还包括：
c)从大批丸粒分离具有目标粒度范围的吡罗克酮乙醇胺丸粒。
不希望受理论束缚，认为某些粒度范围，尤其是包含大于初级晶体的粒度的某些范围可以在储存过程中保持更易流动并更不容易成块。
可以在不存在或存在添加剂的情况下进行a)中的压缩。根据一种实施方案，在a)中压缩不包含添加剂或其它材料的纯的吡罗克酮乙醇胺晶体。在一种实施方案中，在不存在任何添加剂的情况下进行a)中的压缩。在一种实施方案中，在不存在任何增塑剂和润滑剂的情况下进行a)中的压缩。根据另一实施方案，吡罗克酮乙醇胺晶体与添加剂例如增塑剂或润滑剂混合。可以在这种情况下使用的合适的添加剂包括聚乙二醇、硬脂酸或二硬脂酸乙二醇酯。可以在不存在或存在水的情况下进行a)中的压缩。在a)中的压缩中，水的量通常小于3％、优选小于2％、更优选小于1％、特别优选小于0.5％。
根据发明的第一方面的一种实施方案，在25巴-200巴的压力下和优选在30巴-50巴的压力下进行a)中的压缩。
根据发明的第一方面的另一实施方案，步骤a)中压缩施加的压力足以形成具有密度920kg/m3-1300kg/m3的压实物。为了完整性，这是压实物的实际密度而不是堆积密度。
如本文所用的术语“压实物”对于e本领域技术人而言员是公知的。压实物可处于任何形式。例如，压实物可处于团块、雪茄烟、片剂或“Schülpen”的形式。优选地，压实物处于团块或“Schülpen”的形式。特别优选地，压实物处于团块的形式。还特别优选地，压实物处于“Schülpen”的形式。
根据发明的第一方面的另一实施方案，b)中研磨发生在筛磨机例如旋转筛磨机或振动筛磨机中。在这样的情况下，筛磨机的筛孔可以具有10mm或更小的筛孔尺寸、优选7mm或更小的筛孔尺寸、更优选4mm或更小的筛孔尺寸、再更优选2mm的筛孔尺寸。然而使用筛磨机不是必要的，并且技术人员将能够选择替代的研磨设备。
可以根据技术人员选择的适当衡量标准来确定目标粒度范围。根据一种实施方案，衡量标准是目标d50范围。根据这种实施方案，目标d50范围可以适合地为0.2mm-8mm、优选0.3mm-6mm、更优选0.3mm-2.5mm、再更优选0.5mm-2mm。
有利地，根据发明的第一方面，方法还包括：
c)从大批丸粒分离具有目标粒度范围的吡罗克酮乙醇胺丸粒。
在一种实施方案中，在c)中分离在目标粒度范围内的吡罗克酮乙醇胺丸粒包括：
c1)使用具有对应于目标粒度范围上限的筛孔尺寸的第一筛对大批丸粒进行任选的第一分离，其中第一分离产生包含已通过第一筛的吡罗克酮乙醇胺丸粒的中间产物和包含未通过的粗大吡罗克酮乙醇胺丸粒的残余部分；
c2)使用具有对应于目标粒度范围下限的筛孔尺寸的第二筛对中间产物进行第二分离，或者如果没有第一分离，则对大批丸粒进行第二分离，其中第二分离产生已通过第二筛的吡罗克酮乙醇胺细料和未通过的在目标粒度范围内的吡罗克酮乙醇胺丸粒。
根据另一实施方案，使用振动筛或喷气筛进行第一分离和/或使用振动筛或喷气筛进行第二分离。对于在b)中研磨发生在磨机例如筛磨机中的情况，这允许以高精度产生低于某一尺寸的丸粒，则第一分离可以是不必要的，因为可以在磨机中有效地进行研磨。然而即使那样，仍可以期望进行第一分离，因为小比例的大于目标粒度范围的上限的丸粒(例如它们可以成型为针)可能通过磨机例如筛磨机。
有利地，根据发明的第一方面，方法还包括：
d)再循环吡罗克酮乙醇胺细料并将它们添加至在a)中待压缩的吡罗克酮乙醇胺晶体。
有利地，根据发明的第一方面，对于进行了第一分离的情况，方法还包括：
e)研磨残余部分；
f)再循环研磨的残余部分并将其添加至在a)中待压缩的吡罗克酮乙醇胺晶体。
观察到进行这些再循环步骤之一或两者，虽然对于生产最终产品的丸粒不是必需的，但是提供了更紧密的压实物并因此更紧密的丸粒。这至少部分是由于再循环产物已经进行了在先压实。再循环改进了具有目标粒度范围的吡罗克酮乙醇胺丸粒的收率，不仅因为再循环浪费更少的产物，而且因为更紧密的压实物(和丸粒)更不易碎。
根据发明的第二方面，提供了吡罗克酮乙醇胺丸粒，其具有0.2mm-8mm、优选0.3mm-6mm、更优选0.3mm-2.5mm、再更优选0.5mm-2mm的d50。
根据一种实施方案，吡罗克酮乙醇胺丸粒具有直径(D)与长度(l)的平均D/l比为0.6或更大、优选为0.7或更大、特别优选为0.8或更大。根据一种实施方案，吡罗克酮乙醇胺丸粒具有直径(D)与长度(l)的平均D/l比为0.6-1.0、优选0.7-1.0、特别优选0.8-1.0。不希望受理论束缚，认为更多“方的”或立方颗粒可以在储存过程中保持更易流动并更不容易成块。
根据另一实施方案，吡罗克酮乙醇胺丸粒具有d90小于或等于1.9mm。
根据另外的实施方案，吡罗克酮乙醇胺丸粒具有d10大于或等于0.4mm。
根据另一实施方案，吡罗克酮乙醇胺丸粒具有堆积密度400kg/m3-600kg/m3、优选450kg/m3-550kg/m3、更优选470kg/m3-530kg/m3。
在这个文件中，包括在本发明所有方面的所有实施方案中，适用以下定义，除非另外具体说明。
关于本文所用的粒度分布测量，d50、d(50)或D50、中值，定义为总体的一半小于该值的直径。类似地，总体的百分之10低于d10、d(10)或D10直径并且总体的百分之90低于d90、d(90)或D90直径。如果没有另外说明，则d50、d10、d90值基于体积分布。
所有百分数是以总组成的重量计(w/w)。所有比率是重量比。“重量％”意为重量百分比。提到“份”，例如1份X和3份Y的混合物，是重量比。“QS”或“QSP”意为对于100％或对于100g的足够量。+/-表示标准偏差。所有范围包括端点且可合并。有效数字的数目既不表示对所表示量的限制，也不表示对测量的精度的限制。所有测量应理解为在23℃下和环境条件下进行，其中“环境条件”意为1个大气压(atm)的压力下并处于50％相对湿度。“相对湿度”是指空气的水分含量与相同温度和压力下饱和水分水平之比(表述为百分比)。可使用湿度计，特别是使用来自
Figure BDA0003474775040000051
International的探针湿度计测量相对湿度。本文中“min”意为“分钟”或“几分钟”。本文中“mol”意为摩尔。本文中数字之后的“g”意为“克(单数)”或“克(复数)”并且“kg”意为“千克(单数)”或“千克(复数)”。本文中，“包含”意为可另外有其它步骤和其它成分。本文描述的实施方案和方面可以包含尽管没有以组合方式明确举例的其它实施方案和/或方面的要素、特征或组分或可与其组合，除非说明了不兼容。“在至少一种实施方案中”意为本发明的一种或多种实施方案，任选所有的实施方案或大子集的实施方案具有随后描述的特征。“分子量”或“M.Wt.”或“MW”和语法等价表示意为数均分子量。
现在将参考附图进一步描述本发明，其中：
图1说明未进行根据本发明的方法的吡罗克酮乙醇胺晶体的颗粒的体积分布密度q(左手y轴)和体积累积分布Q(r)(右手y轴)与直径(x轴)的关系。
图2说明进行了根据本发明的方法的吡罗克酮乙醇胺丸粒的颗粒的体积分布密度q(左手y轴)和体积累积分布Q(r)(右手y轴)与直径(x轴)的关系。
图3说明根据本发明的一些吡罗克酮乙醇胺丸粒的显微镜图像。使用十字线标尺将图像分成4个部分，以准备以如下描述的方式进行宽度和长度测量。
吡罗克酮乙醇胺晶体的粒度分布(PSD)测量方法
为了测量吡罗克酮乙醇胺晶体(起始材料)的PSD，使用Horiba LA-950粒度分析仪来测量晶体的直径、体积分布密度和体积累积分布。分析仪使用激光分布法(ISO 13320:2009，Fraunhofer衍射法)来测量分布并且基于被颗粒散射的光的强度与直径的正比例。此外散射角与直径成反比例并且反之亦然。
在分析准备中，将需要量的晶体置于具有1mm筛孔尺寸的筛上。用1.5mm的振幅筛分晶体3分钟。
将需要量的筛分的晶体加入干法分散设备的槽。
在HORIBA LA-950粒度分析仪中使用以下参数进行三次测量：
●槽起始值85-110(无单位)，自动控制
●分散压力0.3MPa
用软件合并三次测量结果以形成平均测量结果。对于分析，重点是d10、d50和d90体积分数。
吡罗克酮乙醇胺丸粒的粒度分布测量方法
对于根据本发明已压缩的吡罗克酮乙醇胺丸粒，使用Retsch筛分机“AS200Control”来测量丸粒的直径、体积分布密度和体积累积分布。这在本文被称作筛分析。
在筛分析的准备中，将筛彼此堆叠(筛塔)并固定在筛分机中。筛塔中的筛的筛孔尺寸从塔底至顶部尺寸增加。使用具有尺寸为200x50mm的分析筛(DIN ISO 3310-1)。
将适当数量的丸粒(80-120g)置于具有最大筛孔尺寸的筛(筛塔的顶部)上并且以1mm的振幅筛分丸粒2分钟。
通过称重每一个筛上的产物，用Retsch软件(“EasySieve”)计算粒度分布。
吡罗克酮乙醇胺晶体的宽度/长度比的测量
用刮刀将少量的筛分的晶体(参见以上)铺在皮氏培养皿上。
在显微镜下，寻找分离的晶体清晰可见的位置。使用的显微镜是带有VH-Z20W变焦镜头的Keyence VHX 2000系列数字显微镜，其使用VHX-S90BE自由角度观察系统。显微镜不构成本发明一部分并且技术人员可选择合适的替代显微镜。
对景深设置限制，用显微镜的景深功能以适当放大倍率拍摄图像。
在以下放大倍率x50、x100、150、x200下拍摄图片以便获得大批晶体的总体印象。
需要皮氏培养皿上的位置，其中可取面积3x3的图像，具有尽可能多的单个晶体。
在x200的放大倍率下产生3x3合并图像(即九个图像合并成一个)。
使用十字线标尺将图像分成4部分。在每个四分之一中选择5个代表性晶体(总计20个晶体)。对于这20个晶体中每个，测定直径(D)和长度(l)和D/l比。然后计算所有晶体的平均D/l比，其为测量的D/l之和除以晶体数(ΣD/l)/20。
吡罗克酮乙醇胺丸粒的宽度/长度比的测量
用刮刀将少量的筛分的丸粒(参见以上)铺在皮氏培养皿上。
在显微镜下，寻找分离的丸粒清晰可见的位置。使用的显微镜是带有VH-Z20W变焦镜头的Keyence VHX 2000系列数字显微镜，其使用VHX-S90BE自由角度观察系统。显微镜不构成本发明一部分并且技术人员可选择合适的替代显微镜。
对景深设置限制，用显微镜的景深功能以适当放大倍率拍摄图像。
需要皮氏培养皿上的位置，其中可取面积3x3的图像，具有尽可能多的单个晶体。
在x20的放大倍率下产生3x3合并图像(即九个图像合并成一个)。图3说明这样的图像。
使用十字线标尺将图像分成4部分。在每个四分之一中选择5个代表性丸粒(总计20个丸粒)。对于这20个丸粒中每个，测定直径(D)和长度(l)和D/l比。然后计算所有丸粒的平均D/l比，其为测量的D/l之和除以丸粒数(ΣD/l)/20。
流动性测量
晶体或丸粒的成块可以被认为是低流动性程度。为了获得成块的客观测量，因此可以测量晶体的/丸粒的流动性。技术人员将意识到表征成块的其它方式。
散料(bulk)固体的流动性可以通过它的自由屈服强度σc表征，其取决于固结应力σ1和储存期t。通常固结应力σ1与自由屈服强度σc之比ffc用于以数值表征流动性：
ffc＝σ1/σc
ffc越大，即自由屈服强度σc与固结应力σ1之比越小，散料固体流动越好。流动行为如下定义：
ffc小于1，没有流动
ffc从1至小于2，非常粘聚
ffc从2至小于4，粘聚
ffc从4至小于10，容易流动
ffc大于10，自由流动
参数ffc可以使用环剪切测试以Schulze，D(2009)“Pulver und Schüttgüter”，第2版，Springer，Berlin所描述的方式产生。这种方法不构成本发明一部分并仅被称作表征流动性的一种方式，以便证明根据本发明丸粒相对吡罗克酮乙醇胺晶体更容易流动的性质的效果。技术人员将意识到表征流动性的其它方式。
实施例1
起始材料包含65％具有在表1中给出粒度分布特性的吡罗克酮乙醇胺晶体和35％的再循环细料(具有d50为0-0.5mm的丸粒)。再循环细料由来自之前运行的100％压实的吡罗克酮乙醇胺组成。图1说明吡罗克酮乙醇胺起始材料的晶体的颗粒的体积分布密度q(左手y轴)和体积累积分布Q(r)(右手y轴)与直径(x轴)的关系。
Figure BDA0003474775040000091
使用的装置如下：
使用具有凹面平辊直径为200mm和宽度为50mm以及最大压缩力为150kN的Hosokawa-Alpine“Pharmapaktor L200/50P”压实器进行压缩步骤a)。
使用具有150mm的转子直径和200mm的转子长度和2mm的筛筛孔尺寸的Hosokawa-Alpine“FlakeCrusher FC200”筛磨机进行研磨步骤b)。
使用包含具有0.50mm筛孔尺寸的800mm直径的筛的Allgaier振动滚筒筛分机(Allgaier Vibrating Tumbler Screening Machine)VTS 800进行分离步骤c)。
表2中给出这个实例中的重要的方法参数。具有目标粒度范围的吡罗克酮乙醇胺丸粒以下被称作“最终产品”。
Figure BDA0003474775040000101
分析最终产品，其具有表3中给出的性质。使用图3中的图像，以上文描述的方式测定平均D/l值。
Figure BDA0003474775040000102
为了完整性，如果以完全相同的方式进行以上方法，但没有细料的再循环，则发现最终产品堆积密度为499kg/m3，这低于当再循环细料时测量的值528kg/m3(参见表2)。499kg/m3的值是可接受的最终产品堆积密度，但是由于如以上解释的改进的收率优选经由再循环实现的更高的密度。
图2说明吡罗克酮乙醇胺最终产品的丸粒的颗粒的体积分布密度q(左手y轴)和体积累积分布Q(r)(右手y轴)与直径(x轴)的关系。
在表4中提供起始材料和最终产品之间的流动性比较。在所有情况下，储存是在35摄氏度和0％相对湿度下在通过施加2kPa垂直压力的固结下。
Figure BDA0003474775040000111
结果证明在相同的储存和固结条件下，具有目标粒度的吡罗克酮乙醇胺丸粒比未再结晶的产物明显更易流动并引起更不容易成块。

Claims (17)

1.提供具有目标粒度范围的吡罗克酮乙醇胺丸粒的方法，包括：
a)压缩吡罗克酮乙醇胺晶体以形成压实物；
b)研磨压实物以形成吡罗克酮乙醇胺的大批丸粒。
2.根据权利要求1所述的方法，还包括：
c)从大批丸粒分离具有目标粒度范围的吡罗克酮乙醇胺丸粒。
3.根据权利要求1或2所述的方法，其中在25巴-200巴、优选30巴-50巴的压力下进行a)中的压缩。
4.根据前述权利要求任一所述的方法，其中：步骤a)中压缩施加的压力足以形成具有密度980kg/m3-1300kg/m3的压实物。
5.根据前述权利要求任一所述的方法，其中：b)中研磨发生在筛磨机，优选旋转筛磨机或振动筛磨机中。
6.根据权利要求5所述的方法，其中旋旋转筛磨机或振动筛磨机的筛孔具有10mm或更小的筛孔尺寸、优选7mm或更小的筛孔尺寸、更优选4mm或更小的筛孔尺寸、再更优选2mm的筛孔尺寸。
7.根据前述权利要求任一所述的方法，其中：目标粒度范围是目标d50范围。
8.根据权利要求7所述的方法，其中目标d50范围为0.2mm-8mm、优选0.3mm-6mm、更优选0.3mm-2.5mm、再更优选0.5mm-2mm。
9.根据权利要求2至8中任一项所述的方法，其中在c)中分离在目标粒度范围内的吡罗克酮乙醇胺丸粒包括：
c1)使用具有对应于目标粒度范围上限的筛孔尺寸的第一筛对大批丸粒进行任选的第一分离，其中第一分离产生包含已通过第一筛的吡罗克酮乙醇胺丸粒的中间产物和包含未通过的粗大吡罗克酮乙醇胺丸粒的残余部分；
c2)使用具有对应于目标粒度范围下限的筛孔尺寸的第二筛对中间产物进行第二分离，或者如果没有第一分离，则对大批丸粒进行第二分离，其中第二分离产生已通过第二筛的吡罗克酮乙醇胺细料和未通过的在目标粒度范围内的吡罗克酮乙醇胺丸粒。
10.根据权利要求9所述的方法，还包括：
d)再循环吡罗克酮乙醇胺细料并将它们添加至在a)中待压缩的吡罗克酮乙醇胺晶体。
11.根据权利要求9或10所述的方法，其中进行了第一分离，还包括：
e)研磨残余部分；
f)再循环研磨的残余部分并将其添加至在a)中待压缩的吡罗克酮乙醇胺晶体。
12.根据前述权利要求中任一项所述的方法，其中在不存在任何添加剂的情况下进行a)中的压缩。
13.吡罗克酮乙醇胺丸粒，具有0.2mm-8mm、优选0.3mm-6mm、更优选0.3mm-2.5mm、再更优选0.5mm-2mm的d50。
14.根据权利要求13所述的吡罗克酮乙醇胺丸粒，具有直径(D)与长度(l)的平均D/l比为0.6-1.0、优选0.7-1.0、特别优选0.8-1.0。
15.根据权利要求13或14所述的吡罗克酮乙醇胺丸粒，具有d90小于或等于1.9mm。
16.根据权利要求13至15中任一项所述的吡罗克酮乙醇胺丸粒，具有d10大于或等于0.4mm。
17.根据权利要求13至16中任一项所述的吡罗克酮乙醇胺丸粒，具有堆积密度400kg/m3-600kg/m3、优选450kg/m3-550kg/m3、更优选470kg/m3-530kg/m3。
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