CN114044899A - 一种改性芳香族聚-1,3,4-噁二唑及其膜的制备方法 - Google Patents
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Abstract
Description
技术领域
本发明是涉及一种改性芳香族聚-1,3,4-噁二唑及其膜的制备方法,属于高分子材料技术领域。
背景技术
香族聚-1,3,4-噁二唑(简称POD)是一种具备良好的耐热、耐氧化、耐化学腐蚀、电绝缘等优良性能的高分子材料,在耐高温、电绝缘等领域有良好的应用。但因为其流动性差、不熔融、难以加工等特点,POD在薄膜/高性能纤维领域方面的研发成果相对较少。
目前,POD主要是以对苯二酰肼为反应单体,以多聚磷酸(PPA)为反应溶剂和脱水剂进行聚合反应而得。制得的POD再经涂布、环化、熟化、洗涤、干燥等过程制得POD膜。但是目前制得的POD膜的热稳定性、力学性能等方面还存在不足,导致其应用范围受限,例如,还不能很好的应用于透光膜,荧光膜等领域。
发明内容
针对现有技术存在的上述问题,本发明的目的是提供一种热稳定性好、力学性能优异的改性芳香族聚-1,3,4-噁二唑及其膜的制备方法。
为实现上述发明目的,本发明采用的技术方案如下:
一种改性芳香族聚-1,3,4-噁二唑的制备方法,是以对苯二酰肼和二酸为反应单体,以多聚磷酸(即PPA)为反应溶剂和脱水剂,在120~180℃下聚合反应而得,其化学反应式如下:
一种优选方案,对苯二酰肼:二酸的摩尔比为20:(1~6)。
一种优选方案,多聚磷酸:对苯二酰肼的摩尔比为(10~2):1。
一种实施方案,所述的改性芳香族聚-1,3,4-噁二唑的制备包括如下具体操作:
将多聚磷酸融化后加入反应瓶中,然后在120~180℃下搅拌20~40分钟,搅拌状态下加入对苯二酰肼和二酸,保温反应7~12小时,即得所述的改性芳香族聚-1,3,4-噁二唑。
一种改性芳香族聚-1,3,4-噁二唑膜的制备方法,包括如下操作:
将本发明制得的流体状的改性芳香族聚-1,3,4-噁二唑依次进行涂布、环化、熟化、洗涤、干燥处理,即得所述的改性芳香族聚-1,3,4-噁二唑膜。
一种实施方案,涂布操作具体如下:
使用涂布器(优选厚度为200μm的线棒涂布器)将流体状的改性芳香族聚-1,3,4-噁二唑均匀涂布在经过预处理的光滑的玻璃板上。
一种实施方案,环化处理是指将涂布后的玻璃板置于130~180℃的环境中加热2~5小时,随后降温至80℃,得到环化的膜。
一种实施方案,熟化处理是指将环化后的膜置于乙醇中浸泡10~14小时。
一种实施方案,洗涤处理是指将经过熟化处理的膜置于饱和碳酸氢钠溶液中浸泡10~14小时。
一种实施方案,干燥处理是指将经过洗涤处理的膜置于20~100℃下干燥2~48小时。
与现有技术相比,本发明具有如下显著性有益效果:
经测试分析,本发明提供的改性芳香族聚-1,3,4-噁二唑膜力学性能稳定、耐热性能优异、化学稳定性好、空间缺陷小、且具有优异的荧光性能和透光性能,可用于透光膜、荧光膜等领域,应用范围广泛,相对于现有技术具有显著性进步和突出的有益效果。
附图说明:
图1为芳香族聚-1,3,4-噁二唑(POD)膜和改性芳香族聚-1,3,4-噁二唑(PODx)膜的FTIR图谱;
图2为芳香族聚-1,3,4-噁二唑(POD)膜和改性芳香族聚-1,3,4-噁二唑(PODx)膜的TGA图谱;
图3为芳香族聚-1,3,4-噁二唑(POD)膜和改性芳香族聚-1,3,4-噁二唑(PODx)膜的荧光图谱;
图4为芳香族聚-1,3,4-噁二唑(POD)膜和改性芳香族聚-1,3,4-噁二唑(PODx)膜的透光率图谱;
图5为芳香族聚-1,3,4-噁二唑(POD)膜和改性芳香族聚-1,3,4-噁二唑(PODx)膜的XRD图谱;
图6为芳香族聚-1,3,4-噁二唑(POD)膜和改性芳香族聚-1,3,4-噁二唑(PODx)膜的抗氧化和吸水率图谱;
图7为芳香族聚-1,3,4-噁二唑(POD)膜和改性芳香族聚-1,3,4-噁二唑(PODx)膜的拉伸测试图谱;
图8为芳香族聚-1,3,4-噁二唑(POD)膜和改性芳香族聚-1,3,4-噁二唑(PODx)膜的SEM图谱。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明技术方案做进一步详细、完整地说明。
实施例1:芳香族聚-1,3,4-噁二唑(POD)及其膜的制备:
将13克多聚磷酸(PPA)融化后加入反应瓶中,然后在120℃下搅拌30分钟,搅拌状态下加入3.6g对苯二酰肼,保温反应4小时,得到具有一定粘度的流体状的淡黄色产物,即为芳香族聚-1,3,4-噁二唑,记为:POD。
使用厚度为200μm的线棒涂布器,将制得的流体状的芳香族聚-1,3,4-噁二唑(POD)趁热均匀地涂在预先处理的光滑玻璃板上,随后,置于事先预热到130℃的环境中加热到180℃,保持3小时后将温度降到80℃,得到环化后的膜,然后,将环化后的膜置于乙醇中浸泡12小时,再将经过熟化处理的膜置于饱和碳酸氢钠溶液中浸泡12小时,最后,将经过洗涤处理的膜置于80℃下干燥24小时,即得到芳香族聚-1,3,4-噁二唑膜,记为POD膜。
实施例2:改性芳香族聚-1,3,4-噁二唑(PODx)及其膜的制备:
将13克多聚磷酸(PPA)融化后加入反应瓶中,然后在120℃下搅拌30分钟,搅拌状态下加入对应比例的对苯二酰肼和二甘醇酸,保温反应4小时,得到具有一定粘度的流体状的产物,即为改性芳香族聚-1,3,4-噁二唑,记为:PODx。
使用厚度为200μm的线棒涂布器,将制得的流体状的改性芳香族聚-1,3,4-噁二唑(PODx)趁热均匀地涂在预先处理的光滑玻璃板上,随后,置于事先预热到130℃的环境中加热到180℃,保持3小时后将温度降到80℃,得到环化后的膜,然后,将环化后的膜置于乙醇中浸泡12小时,再将经过熟化处理的膜置于饱和碳酸氢钠溶液中浸泡12小时,最后,将经过洗涤处理的膜置于80℃下干燥24小时,即得到改性芳香族聚-1,3,4-噁二唑膜,记为PODx膜。
对苯二酰肼和二甘醇酸的比例可以调整,通过控制对苯二酰肼和二甘醇酸的比例,可以得到不同的改性芳香族聚-1,3,4-噁二唑(PODx),PODx的命名方式如下:
表1 PODx的命名方式
注:PODx中x的含义是代表100摩尔量对苯二酰肼所对应的二甘醇酸的摩尔量。
实施例3:芳香族聚-1,3,4-噁二唑(POD)膜和改性芳香族聚-1,3,4-噁二唑(PODx)膜的性能测试:
3.1、测试方法:
FTIR测试采用ATR测试方法。
TGA测试条件为在氮气氛下以10℃/分钟的升温速率从20℃开始逐渐升温。
荧光光谱测试采用厚度为200μm的膜进行测试。
透光度测试采用厚度为200μm的膜进行测试。
吸水率和抗氧化测试方法为:
公式中,mwet和mdry分别为干燥样品和湿样品的重量。
拉伸测试条件为1mm/min,样品尺寸为60×4×0.2mm。
3.2、POD膜和PODx膜的FTIR测试:
图1为POD膜和PODx膜的FTIR图谱,由图1可分析得到:波长为2970、2883cm-1处为饱和烃基吸收峰,从上到下吸收峰的强度逐渐增强,表明参与反应的二甘醇酸含量在逐渐增加;波长为1257、1059cm-1处为C-O-C吸收峰,其中波长为1059cm-1处吸收峰强度从上到下逐渐增强,表明产物中C-O-C含量从上到下在逐渐增加;波长为845cm-1处为对位二取代苯环中CH吸收峰,波长为1342cm-1处为芳环中C=N-N=C吸收峰,值得注意的是波长为1633cm-1处应该归因于未反应完的酰肼中的酰胺官能团的吸收峰。
由图1可见,本发明中二甘醇酸成功参与反应并合成了目标产物PODx。
3.3、POD膜和PODx膜的TGA测试:
图2为POD膜和PODx膜的TGA图谱。由图2可分析得到:温度从20℃升温至100℃区间内出现了失重,此处应归因于膜中含有一定水分,当温度升高至270℃,曲线出现了明显的失重,总体的失重率在5%至7%之间,此处应归因于未反应完全的对苯二酰肼官能团,高温使酰肼官能团分解,当反应温度升高至430℃时,出现了十分强烈的失重失重率在19%至28%之间,此处失重应归因于噁二唑官能团,高温使噁二唑官能团分解;值得注意的是,当参与反应的二甘醇酸含量达到30%时,产物从270℃出现了持续失重的现象,应该归因醚键的含量过高所导致,因此,根据上图可以看出投入原料中二甘醇酸与对苯二酰肼摩尔比不超过3:10,得到的膜热稳定性较好。
由图2可见,本发明中经过二甘醇酸改性得到的PODx膜的热稳定性远远优于POD膜的热稳定性。
3.4、POD膜和PODx膜的荧光测试:
图3为POD膜和PODx膜的荧光图谱。由图3可以看出:厚度为200μm膜的UV-vis光谱图的发光区域主要集中于波长为430nm处,属于发蓝光,其中反应物二甘醇酸含量为20%时,荧光性能最强。
综合分析,改性后的PODx膜与POD膜相比其透光度以及荧光性得到了良好的保持,未出现明显减弱。
3.5、POD膜和PODx膜的透光度测试:
图4为POD膜和PODx膜的透光率图谱。由图4可以看出,在440-1000nm可见光区段内曲线较平滑,未出现干涉条纹,透光强度处于88.7%-89.8%之间PODx膜的透光性良好。
3.6、POD膜和PODx膜的XRD测试:
图5为POD膜和PODx膜的XRD图谱。由图5可见,POD膜的XRD图谱显示一个相对较宽的衍射峰,在2θ=26.2处具有较低的强度,表明POD膜以及PODx膜不存在高度结晶。
3.7、POD膜和PODx膜的抗氧化和吸水率测试:
图6为POD膜和PODx膜的抗氧化和吸水率图谱。由图6中膜的吸水率曲线可以看到:随着醚键含量的增高,膜的吸水率逐渐降低,POD30达到出最低点;通过在80℃下将薄膜浸泡在Fenton试剂中1小时来研究模拟膜材料在高氧化性条件下的稳定性,膜的高化学稳定性可归因于杂环赋予聚合物链的化学稳定性,图6中氧化稳定曲线显示了总体上POD膜和PODx膜均表现了良好的氧化稳定性,且PODx膜具有更低的吸水性,对苯二酰肼:二甘醇酸≥100:20时,具有良好的抗氧化性,表现良好的化学稳定性。
3.8、POD膜和PODx膜的拉伸测试:
图7为POD膜和PODx膜的拉伸测试图谱。由图7可见:随着二甘醇酸加入百分比的提高膜的最大应力和应变率也随之逐渐提高,且POD25和POD30性能提高最为显著,着说明PODx膜的力学性能更加优良。
3.9、POD膜和PODx膜的SEM测试:
图8为POD膜和PODx膜的SEM图谱。由图8可以看出:随着二甘醇酸引入含量的提高,膜的空间缺陷更加少,表现更加致密,表示PODx膜相较于POD膜,在微观结构上得到了改善。
综上所述,本发明制备的PODx膜力学性能稳定、耐热性能优异、化学稳定性好、空间缺陷小、且具有优异的荧光性能和透光性能,可用于透光膜、荧光膜等领域,应用范围广泛。
最后需要在此指出的是:以上仅是本发明的部分优选实施例,不能理解为对本发明保护范围的限制,本领域的技术人员根据本发明的上述内容做出的一些非本质的改进和调整均属于本发明的保护范围。
Claims (5)
2.根据权利要求1所述的制备方法,其特征在于,对苯二酰肼:二酸的摩尔比为20:(1~6)。
3.根据权利要求1所述的制备方法,其特征在于,多聚磷酸:对苯二酰肼的摩尔比为(10~2):1。
4.根据权利要求1所述的制备方法,其特征在于,所述的改性芳香族聚-1,3,4-噁二唑的制备包括如下具体操作:
将多聚磷酸融化后加入反应瓶中,然后在120~180℃下搅拌20~40分钟,搅拌状态下加入对苯二酰肼和二酸,保温反应7~12小时,即得所述的改性芳香族聚-1,3,4-噁二唑。
5.一种改性芳香族聚-1,3,4-噁二唑膜的制备方法,其特征在于:将权利要求1制得的流体状的改性芳香族聚-1,3,4-噁二唑依次进行涂布、环化、熟化、洗涤、干燥处理,即得所述的改性芳香族聚-1,3,4-噁二唑膜。
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---|---|---|---|---|
RU2263685C1 (ru) * | 2004-06-18 | 2005-11-10 | Институт элементоорганических соединений им. А.Н. Несмеянова РАН (ИНЭОС РАН) | Способ получения поли-1,3,4-оксадиазола |
US20070244238A1 (en) * | 2006-03-25 | 2007-10-18 | Celanese Emulsions Gmbh | Polymer dispersions, process for the preparation thereof and the use thereof |
CN103864769A (zh) * | 2012-12-14 | 2014-06-18 | 上海工程技术大学 | 一种噁二唑化合物及其制备方法 |
CN110194837A (zh) * | 2019-06-27 | 2019-09-03 | 四川大学 | 一种阻燃芳香族聚噁二唑聚合物及其制备方法 |
-
2021
- 2021-10-12 CN CN202111185143.0A patent/CN114044899A/zh active Pending
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Title |
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WANG, XG等: "Investigation and fine-tuning of POD membranes by copolymerizing with diglycolic acid" * |
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