CN114032107A - 含有二苯并呋喃化合物的负性液晶组合物及其应用 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种含有二苯并呋喃化合物的负性液晶组合物及其应用，属于液晶材料领域。该负性液晶组合物包含至少一种二苯并呋喃结构的化合物，化合物结构如通式I所示，
至少一种通式II所示化合物：
至少一种通式III所示的化合物：
以及至少一种通式IV所示的化合物：
Description
技术领域
本发明涉及一种负性液晶组合物和应用，具体涉及一种含有二苯并呋喃结构化合物的介电负性液晶组合物及其应用，属于液晶材料领域。
背景技术
液晶显示元件被用于以时钟、计算器为首的各种家用电器、测定设备、汽车用面板、文字处理器、电子记事本、打印机、电脑、电视等。作为液晶显示方式，其代表性方式有TN(扭曲向列)型、STN(超扭曲向列)型、DS(动态光散射)型、GH(宾主)型、IPS(面内转换)型、OCB(光学补偿双折射)型、ECB(电压控制双折射)型、VA(垂直取向)型、CSH(彩色超垂直)型或者FLC(铁电液晶)等。此外，作为液晶显示的驱动方式，可以列举静态驱动、多工驱动、单纯矩阵方式、使用了TFT(薄膜晶体管)、TFD(薄膜二极管)等驱动的有源矩阵(AM)方式。其中，IPS型、ECB型、VA型或者CSH型等显示方式中，使用的是介电常数各向异性(Δε)显示负值的液晶组合物。对于这些液晶组合物，要求低电压驱动、高速响应和宽的工作温度范围，即要求Δε的绝对值大、为低粘性、具有高的向列相-各向同性液体相转变温度(Tni)，其中，在应用于电视等的利用AM驱动的VA型显示方式中，重视高速响应性，因此特别要求液晶组合物为低粘性。
负性液晶最早于上世纪80年代末提出，其主要用于VA模式，VA显示模式具有非常优异的对比度性能，但是存在明显的视角问题和响应时间问题，MVA、PVA、CPA等显示技术利用多畴解决视角问题，并且取得了良好的效果。直至PSVA(聚合物稳定垂直配向)技术则进一步利用聚合物来实现多畴和预倾角控制以实现快响应和宽视角的液晶显示器。然而，随着人们对显示技术的要求越来越高，随着移动电话，平板的普及，显示器的使用场景也越来越多，对于低温条件下的响应速度要求也越来越高，单纯靠显示模式的改变来实现快响应特别是快速的低温响应性能越来越难，因此，仍然具有持续不断的能够提高负性液晶响应速度的新液晶材料需求。
发明内容
本发明针对现有技术中的问题，提供了一种负性液晶组合物，其中包含有二苯并呋喃衍生物结构的化合物，该液晶化合物具有低粘性，且具有负的介电常数各向异性(Δε)，以该化合物为组分制备的液晶组合物和液晶显示元件，具有低温互溶性好，介电常数绝对值大，响应时间短的特点。
为实现上述目的，本发明采取以下技术方案：
一种含有二苯并呋喃化合物的负性液晶组合物，具有负的介电各向异性，包含至少一种二苯并呋喃结构的化合物，化合物结构如通式I所示，
至少一种通式II所示的化合物：
至少一种通式III所示的化合物：
以及至少一种通式IV所示的化合物：
其中，R1、R2分别表示H、环丙基、环丁基、环戊基、或者碳原子数为1-12的烷基、烷氧基或卤代烷基，其中一个或多个-CH2-可各自独立地以氧原子不直接相连的方式被-O-、-CH＝CH-、-C≡C-、-CO-O-或-O-CO-替代，-CH2-基团上的氢可被卤素取代；L表示碳原子数为1-5的烷基或烷氧基；Z表示-CH2CH2-、-CH＝CH-、-CF2O-、-OCF2-、-CH2O-、-OCH2-、-CO-O-、-C2F4-、-CF＝CF-或C-C单键；n表示0或1。
优选的，通式I所示的化合物中，R1、R2分别表示H、环丙基、环丁基、环戊基、或者碳原子数为1-5的烷基、烷氧基或卤代烷基，其中一个或多个-CH2-可各自独立地以氧原子不直接相连的方式被-O-、-CH＝CH-、-C≡C-、-CO-O-或-O-CO-替代，-CH2-基团上的氢可被卤素取代；L表示碳原子数为1-5的烷基或烷氧基；Z表示-CH2CH2-、-CH＝CH-、-CF2O-、-OCF2-、-CH2O-、-OCH2-、-CO-O-、-C2F4-、-CF＝CF-或C-C单键；n表示0或1。
环A1、A2、B1、B2、C1、C2各自彼此独立的表示
RA1、RA2、RB1、RB2、RC1、RC2各自彼此独立的表示1-12个碳原子的烷基、1-12个碳原子的烷氧基、或2-12个碳原子的烯基；
LB1、LB2各自彼此独立的表示F、Cl、CH3或CF3；
ZB表示-CH2CH2-、-CH＝CH-、-CF2O-、-OCF2-、-CH2O-、-OCH2-、-CO-O-、-C2F4-、-CF＝CF-或C-C单键；
b表示0或1。
通式I所示的化合物选自通式I-A和I-B所示的化合物组中的一种或多种：
其中，R1、R2分别表示H、环丙基、环丁基、环戊基、或者碳原子数为1-5的烷基、烷氧基或卤代烷基，其中一个或多个-CH2-可各自独立地以氧原子不直接相连的方式被-O-、-CH＝CH-、-C≡C-、-CO-O-或-O-CO-替代，-CH2-基团上的氢可被卤素取代；L表示碳原子数为1-5的烷基或烷氧基；Z表示-CH2CH2-、-CH＝CH-、-CF2O-、-OCF2-、-CH2O-、-OCH2-、-CO-O-、-C2F4-、-CF＝CF-或C-C单键。
进一步地，通式I所示的化合物选自结构如I-1至I-32所示化合物组中的一种或多种：
本发明的液晶组合物中，通式I所示的化合物的质量含量为0.01-60％，优选为0.01-50％，更优选为0.01-40％。
在本发明的一些实施方案中，优选通式II的化合物占所述负性液晶组合物总重量1-60％，进一步优选为5-50％。
在本发明的一些实施方式中，优选地，所述通式II的化合物选自由下列化合物II-1至II-31组成的组中一种或多种化合物：
在本发明的一些实施方案中，优选通式Ⅲ所示的化合物占所述负性液晶组合物总重量的1-60％，进一步优选为5-50％。
在本发明的一些实施方案中，优选的，所述通式Ⅲ所示的化合物选自以下化合物Ⅲ-1至Ⅲ-71组成的组中的一种或多种：
在本发明的一些实施方案中，优选通式IV所示的化合物占所述负性液晶组合物总重量1-40％，进一步优选为1-30％。
在本发明的一些实施方式中，优选地，所述通式IV所示的化合物选自由下列化合物IV-1至IV-54组成的组中一种或多种化合物：
另一方面，本发明具有负介电各向异性的液晶组合物，还包含本领域技术人员已知和现有文献中描述的一种或多种添加剂，如稳定剂等。
例如在本发明的液晶混合物中可以加入如下所示结构的稳定剂中的一种或多种：
优选地，所述稳定剂选自如下所示结构稳定剂中的一种或多种：
在稳定剂中，n表示1-8的整数。
在本发明的实施方案中，优选所述稳定剂占所述液晶组合物总重量的0-5％；更优地，所述稳定剂占所述液晶组合物总重量的0-1％；作为特别优选方案，所述稳定剂占所述液晶组合物总重量的0.01-0.2％。
本发明的负介电液晶组合物在制备液晶显示装置中的应用，液晶显示装置包括VA、MVA、PVA、PSVA、IPS和FFS模式液晶显示装置。本发明的液晶组合物可应用于液晶显示装置中，优选在VA/MVA/PVA/PSVA等VA类液晶显示装置和/或IPS、FFS模式液晶显示装置中的应用，更优选在MVA/PVA/PSVA模式液晶显示器中的应用，进一步优选在PSVA模式液晶显示器中的应用。
本发明的优点：
本发明采用的化合物具有稳定的化学和物理性质，具有良好的低温互溶性，介电各向异性和折射率各向异性适中，具有广泛应用性。
本发明的负介电液晶组合物低温互溶性好，弹性常数大，可以缩短响应时间，特别是低温响应时间。
具体实施方式
为便于表达，以下各实施例中，液晶组合物的基团结构用表1所列的代码表示。
表1液晶化合物的基团结构代码
以如下化合物为例：
用表1的代码表示为3CWO4，3代表环己基，C代表环己烷，W代表2，3-二氟苯，4代表丁基。
用表1的代码表示为2LEO2。
以下实施例中测试项目的简写代号如下：
Cp(℃)：清亮点(向列-各向同性相转变温度)；
Δn：折射率各向异性(589nm，25℃)；
Δε：介电各向异性(1KHz，25℃)；
γ1：表示在25℃下测得的旋转粘度[mPa·s]；
K11:展曲弹性常数；
K33：弯曲弹性常数；
响应时间：将液晶填充于两片玻璃基本之间，由LCT-5016C测试。
其中，Δε＝ε||-ε⊥，其中，ε||为平行于分子轴的介电常数，ε⊥为垂直于分子轴的介电常数，测试条件：25℃、1KHz。
实施例1：化合物LDT-1的合成
(1)LDT-1-2的合成
500ml反应瓶中加入THF 150ml，氮气保护下，向反应瓶中加入23.8g LDT-1-1，150ml四氢呋喃，控温-70～-80℃滴加0.15mol正丁基锂的正己烷溶液，滴毕控温反应1小时，控温-60～-70℃滴加28.2g硼酸三异丙酯，保温1h，然后自然回温至-20℃。加入2M盐酸水溶液400ml进行酸化，进行常规后处理，石油醚重结晶得到浅黄色固体化合物LDT-1-1，重量24g，HPLC:99.8％，收率：85％。
(2)LDT-1-4的合成
500ml反应瓶中加入28g LDT-1-2，DMF 100ml，水50ml，无水碳酸钾27.6g，LDT-1-332g，四三苯基膦钯0.5g，升温至70℃反应4h，然后用乙酸乙酯100ml萃取，水洗，干燥，浓缩得粗品产物，乙酸乙酯/石油醚硅胶柱层析得产品LDT-1-431.4g，收率80％。
(3)LDT-1的合成
500ml三口瓶，氮气保护下，向反应瓶中加入83.5g化合物LDT-1-4 39.2g，200mlN,N-二甲基甲酰胺，叔丁醇钾20g，控温120-130℃反应4小时。冷却至室温，加入乙酸乙酯、水萃取，常规后处理，所得粗品用乙酸乙酯石油醚柱层析，乙醇重结晶得到白色固体LDT-127.5g，GC：99.9％，收率70％；GC:99％分子式：C23H26F3O2，GC-MS:372.2。
得到的产物通过核磁共振氢谱分析，结果为：1H NMR(300MHz,CDCl3)δ7.63(dd,J＝92.9,9.4Hz,2H),7.03(m,2H),4.14(q,J＝6.3Hz,2H),3.20–2.75(m,1H),2.37(m,1H),2.06–1.88(m,1H),1.75–1.21(m,12H),1.01–0.71(m,6H)。
实施例2：LDT-2的合成
(1)LDT-2-2的合成
500ml反应瓶中加入THF 150ml，氮气保护下，向反应瓶中加入28.2g，150ml四氢呋喃，控温-70～-80℃滴加0.15mol正丁基锂的正己烷溶液，滴毕控温反应1小时，控温-60～-70℃滴加28.2g硼酸三异丙酯，保温1h，然后自然回温至-20℃。加入2M盐酸水溶液400ml进行酸化，进行常规后处理，石油醚重结晶得到浅黄色固体化合物LDT-1-1，重量27.1g，HPLC:99.8％，收率：83％。
(2)LDT-2-3的合成
500ml反应瓶中加入LDT-2-1 32.6g，DMF 100ml，水50ml，无水碳酸钾27.6g，LDT-1-2 32g，四三苯基膦钯0.5g，升温至70℃反应4h，然后用乙酸乙酯100ml萃取，水洗，干燥，浓缩得粗品产物，乙酸乙酯/石油醚硅胶柱层析得产品LDT-2-334.4g，收率79％。
(3)LDT-2的合成
500ml三口瓶，氮气保护下，向反应瓶中加入83.5g化合物LDT-2-3 43.6g，200mlN,N-二甲基甲酰胺，叔丁醇钾20g，控温120-130℃反应4小时。冷却至室温，加入乙酸乙酯、水萃取，常规后处理，所得粗品用乙酸乙酯石油醚柱层析，乙醇重结晶得到白色固体LDT-128.1g，GC：99.9％，收率70％；GC:99％分子式：C24H28F3O2，GC-MS:402.2。
得到的产物通过核磁共振氢谱分析，结果为：1H NMR(300MHz,CDCl3)δ7.66(dd,J＝42.0,9.4Hz,2H),6.91(m,2H),4.22–3.73(m,5H),2.31–1.16(m,15H),1.00–0.67(m,6H)。
对比例1：按表2中所列的各化合物及重量百分数配制成混合物LCM-D1，将其填充于液晶显示器两基板之间进行性能测试，测试数据如表2所示。
表2对比例1液晶组合物的组成(wt％)及测试性能
应用实施例1
按表3比例配置液晶，得到混合物LCM-1，其填充于液晶器件两基板之间进行性能测试，测试数据如下表3所示。
表3应用实施例1液晶组合物的组成(wt％)和测试性能
| 组分 | 百分比 | 性能 | |
| 3CCV | 30 | Cp | 78.0 |
| 3CWO2 | 14 | Δn | 0.106 |
| 3CCV1 | 4 | Δε | -3.8 |
| 5PP1 | 6 | γ<sub>1</sub> | 90 |
| 2LEO2 | 4 | ||
| 3CCWO2 | 5 | K11 | 15.2 |
| 2CPWO2 | 12 | K33 | 15.9 |
| 3CPWO2 | 9 | 低温存储 | -20℃120h未晶析 |
| 3CPO2 | 4 | ||
| 4CCWO2 | 6 | ||
| 5CCWO2 | 6 | ||
| 总计 | 100 |
应用实施例2
各组分含量不变，得到混合物LCM-2，其填充于液晶显示器两基板之间进行性能测试，测试数据如表4所示。
表4应用实施例2液晶组合物的组成(wt％)和测试性能
应用实施例3
各组分含量不变，得到混合物LCM-3，其填充于液晶显示器两基板之间进行性能测试，测试数据如表5所示。
表5应用实施例3液晶组合物的组成(wt％)和测试性能
| 组分 | 百分比 | 性能 | |
| 3CC2 | 20 | Cp | 88.0 |
| 4CC3 | 7 | Δn | 0.112 |
| 5CC3 | 5 | Δε | -4.1 |
| 3PP1 | 14 | γ<sub>1</sub> | 103 |
| 2C1OWO2 | 6 | ||
| 3C1OWO2 | 3 | K11 | 15.8 |
| 2CPWO2 | 11 | K33 | 17.0 |
| 3CPWO2 | 10 | 低温存储 | -20℃120h未晶析 |
| 3CPO2 | 6 | ||
| 2CL1OEO2 | 8 | ||
| 3CL1OEO2 | 10 | ||
| 总计 | 100 |
将上述液晶显示器件分别测试常温盒低温下的响应时间，所得数据如下：
表6液晶组合物的测试性能
由以上实施例可知，本发明所提供的液晶组合物具有低粘度、大弹性常数、适合的光学各向异性、良好的低温互溶性，在常温条件下可降低液晶显示器的响应时间，在低温条件下的响应时间与对比例相比更快，从而解决液晶显示器响应速度慢的问题。因此，本发明所提供的液晶组合物适用于VA/MVA/PVA/PSVA等VA显示模式以及IPS及FFS型TFT液晶显示装置；尤其适用于MVA、PVA或PSVA等液晶显示装置。
Claims (9)
1.一种含有二苯并呋喃化合物的负性液晶组合物，其特征在于：包含至少一种二苯并呋喃结构的化合物，化合物结构如通式I所示，
至少一种通式II所示化合物：
至少一种通式III所示的化合物：
以及至少一种通式IV所示的化合物：
其中，R1、R2分别表示H、环丙基、环丁基、环戊基、或者碳原子数为1-12的烷基、烷氧基或卤代烷基，其中一个或多个-CH2-可各自独立地以氧原子不直接相连的方式被-O-、-CH＝CH-、-C≡C-、-CO-O-或-O-CO-替代，-CH2-基团上的氢可被卤素取代；L表示碳原子数为1-5的烷基或烷氧基；Z表示-CH2CH2-、-CH＝CH-、-CF2O-、-OCF2-、-CH2O-、-OCH2-、-CO-O-、-C2F4-、-CF＝CF-或C-C单键；n表示0或1；
环A1、A2、B1、B2、C1、C2各自彼此独立的表示
RA1、RA2、RB1、RB2、RC1、RC2各自彼此独立的表示1-12个碳原子的烷基、1-12个碳原子的烷氧基、或2-12个碳原子的烯基；
LB1、LB2各自彼此独立的表示F、Cl、CH3或CF3；
ZB表示-CH2CH2-、-CH＝CH-、-CF2O-、-OCF2-、-CH2O-、-OCH2-、-CO-O-、-C2F4-、-CF＝CF-或C-C单键；
b表示0或1。
2.根据权利要求1所述的含有二苯并呋喃化合物的负性液晶组合物，其特征在于：通式I所示的化合物中，R1、R2分别表示H，或者碳原子数为1-5的烷基、烷氧基或卤代烷基，其中一个或多个-CH2-可各自独立地以氧原子不直接相连的方式被-O-、-CH＝CH-、-C≡C-、-CO-O-或-O-CO-替代，-CH2-基团上的氢可被卤素取代，或者R1、R2表示环丙基、环丁基或环戊基；L表示碳原子数为1-5的烷基或烷氧基；Z表示-CH2CH2-、-CH＝CH-、-CF2O-、-OCF2-、-CH2O-、-OCH2-、-CO-O-、-C2F4-、-CF＝CF-或C-C单键；n表示0或1。
3.根据权利要求2所述的含有二苯并呋喃化合物的负性液晶组合物，其特征在于：通式I所示的化合物为通式I-A和I-B所示的化合物中的一种或多种：
4.根据权利要求1所述的含有二苯并呋喃化合物的负性液晶组合物，其特征在于：通式II的化合物选自化合物II-1至II-31中一种或多种：
5.根据权利要求1所述的含有二苯并呋喃化合物的负性液晶组合物，其特征在于：通式Ⅲ所示的化合物选自化合物Ⅲ-1至Ⅲ-71中的一种或多种：
6.根据权利要求1所述含有二苯并呋喃化合物的负性液晶组合物，其特征在于：通式IV的化合物选自由下列化合物IV-1至IV-54组成的组中一种或更多种化合物：
7.根据权利要求6所述含有二苯并呋喃化合物的负性液晶组合物，其特征在于：所述的液晶混合物中，还加入一种或多种稳定剂。
8.根据权利要求7所述的含有二苯并呋喃化合物的负性液晶组合物，其特征在于：所述的液晶组合物中，按照质量百分比计算，通式I所示的化合物的含量为0.01-60％，通式II所示的化合物的含量为1-60％，通式III所示的化合物的含量为1-60％，通式Ⅳ的化合物的含量为1-40％，所述稳定剂的含量为0-5％。
9.根据权利要求1-8中任一项所述的含有二苯并呋喃化合物的负性液晶组合物在制备液晶显示装置中的应用，液晶显示装置包括VA、MVA、PVA、PSVA、IPS和FFS模式液晶显示装置。
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