CN114025959A - 水基组合物 - Google Patents

水基组合物 Download PDF

Info

Publication number
CN114025959A
CN114025959A CN202080047809.3A CN202080047809A CN114025959A CN 114025959 A CN114025959 A CN 114025959A CN 202080047809 A CN202080047809 A CN 202080047809A CN 114025959 A CN114025959 A CN 114025959A
Authority
CN
China
Prior art keywords
water
based composition
isocyanate
polyol
reaction product
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN202080047809.3A
Other languages
English (en)
Other versions
CN114025959B (zh
Inventor
Y·郭
李拓奇
陈雪
S·W·金
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Dow Global Technologies LLC
Original Assignee
Dow Global Technologies LLC
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Dow Global Technologies LLC filed Critical Dow Global Technologies LLC
Publication of CN114025959A publication Critical patent/CN114025959A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN114025959B publication Critical patent/CN114025959B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B32LAYERED PRODUCTS
    • B32BLAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
    • B32B27/00Layered products comprising a layer of synthetic resin
    • B32B27/36Layered products comprising a layer of synthetic resin comprising polyesters
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/30Low-molecular-weight compounds
    • C08G18/34Carboxylic acids; Esters thereof with monohydroxyl compounds
    • C08G18/343Polycarboxylic acids having at least three carboxylic acid groups
    • C08G18/346Polycarboxylic acids having at least three carboxylic acid groups having four carboxylic acid groups
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B32LAYERED PRODUCTS
    • B32BLAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
    • B32B15/00Layered products comprising a layer of metal
    • B32B15/04Layered products comprising a layer of metal comprising metal as the main or only constituent of a layer, which is next to another layer of the same or of a different material
    • B32B15/08Layered products comprising a layer of metal comprising metal as the main or only constituent of a layer, which is next to another layer of the same or of a different material of synthetic resin
    • B32B15/085Layered products comprising a layer of metal comprising metal as the main or only constituent of a layer, which is next to another layer of the same or of a different material of synthetic resin comprising polyolefins
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B32LAYERED PRODUCTS
    • B32BLAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
    • B32B15/00Layered products comprising a layer of metal
    • B32B15/04Layered products comprising a layer of metal comprising metal as the main or only constituent of a layer, which is next to another layer of the same or of a different material
    • B32B15/08Layered products comprising a layer of metal comprising metal as the main or only constituent of a layer, which is next to another layer of the same or of a different material of synthetic resin
    • B32B15/09Layered products comprising a layer of metal comprising metal as the main or only constituent of a layer, which is next to another layer of the same or of a different material of synthetic resin comprising polyesters
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B32LAYERED PRODUCTS
    • B32BLAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
    • B32B27/00Layered products comprising a layer of synthetic resin
    • B32B27/32Layered products comprising a layer of synthetic resin comprising polyolefins
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B32LAYERED PRODUCTS
    • B32BLAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
    • B32B7/00Layered products characterised by the relation between layers; Layered products characterised by the relative orientation of features between layers, or by the relative values of a measurable parameter between layers, i.e. products comprising layers having different physical, chemical or physicochemical properties; Layered products characterised by the interconnection of layers
    • B32B7/04Interconnection of layers
    • B32B7/12Interconnection of layers using interposed adhesives or interposed materials with bonding properties
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/08Processes
    • C08G18/0804Manufacture of polymers containing ionic or ionogenic groups
    • C08G18/0819Manufacture of polymers containing ionic or ionogenic groups containing anionic or anionogenic groups
    • C08G18/0823Manufacture of polymers containing ionic or ionogenic groups containing anionic or anionogenic groups containing carboxylate salt groups or groups forming them
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/30Low-molecular-weight compounds
    • C08G18/32Polyhydroxy compounds; Polyamines; Hydroxyamines
    • C08G18/3203Polyhydroxy compounds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/40High-molecular-weight compounds
    • C08G18/4009Two or more macromolecular compounds not provided for in one single group of groups C08G18/42 - C08G18/64
    • C08G18/4018Mixtures of compounds of group C08G18/42 with compounds of group C08G18/48
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/40High-molecular-weight compounds
    • C08G18/42Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain
    • C08G18/4263Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain containing carboxylic acid groups
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/40High-molecular-weight compounds
    • C08G18/42Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain
    • C08G18/46Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain having heteroatoms other than oxygen
    • C08G18/4615Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain having heteroatoms other than oxygen containing nitrogen
    • C08G18/4638Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain having heteroatoms other than oxygen containing nitrogen containing heterocyclic rings having at least one nitrogen atom in the ring
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/40High-molecular-weight compounds
    • C08G18/48Polyethers
    • C08G18/4825Polyethers containing two hydroxy groups
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/70Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
    • C08G18/72Polyisocyanates or polyisothiocyanates
    • C08G18/73Polyisocyanates or polyisothiocyanates acyclic
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09DCOATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D175/00Coating compositions based on polyureas or polyurethanes; Coating compositions based on derivatives of such polymers
    • C09D175/04Polyurethanes
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09DCOATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D7/00Features of coating compositions, not provided for in group C09D5/00; Processes for incorporating ingredients in coating compositions
    • C09D7/20Diluents or solvents
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09JADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J175/00Adhesives based on polyureas or polyurethanes; Adhesives based on derivatives of such polymers
    • C09J175/04Polyurethanes
    • C09J175/06Polyurethanes from polyesters
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B32LAYERED PRODUCTS
    • B32BLAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
    • B32B2255/00Coating on the layer surface
    • B32B2255/06Coating on the layer surface on metal layer
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B32LAYERED PRODUCTS
    • B32BLAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
    • B32B2255/00Coating on the layer surface
    • B32B2255/26Polymeric coating
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2170/00Compositions for adhesives
    • C08G2170/80Compositions for aqueous adhesives

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Manufacturing & Machinery (AREA)
  • Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
  • Polyamides (AREA)
  • Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
  • Adhesive Tapes (AREA)
  • Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
  • Laminated Bodies (AREA)

Abstract

本公开的实施方案涉及包含通过使多元醇和氨基多羧酸化合物反应形成的反应产物的水基组合物。

Description

水基组合物
技术领域
本公开的实施方案涉及水基组合物,更具体地,实施方案涉及包含通过使多元醇和氨基多羧酸化合物反应形成的反应产物的无溶剂组合物。
背景技术
水基组合物可以包含多元醇、异氰酸酯和水以及其他可能的组分。例如,当用于粘合剂应用时,可以使水基组合物与两种基材接触,使得多元醇和异氰酸酯可以彼此反应以形成固化产物并在两种基材之间形成粘结。例如,当用于涂层应用时,可以使水基组合物与一种基材接触,使得多元醇和异氰酸酯可以彼此反应以形成固化产物。
发明内容
本公开提供水基,其包含:通过使多元醇和氨基多羧酸化合物反应制备的反应产物;异氰酸酯;和水。
本公开的以上发明内容不旨在描述每个公开的实施方案或本公开的每一种实施方式。以下描述更具体地示范说明性实施方案。在本申请整篇的若干处,通过实例列表提供指导,所述实例可以各种组合形式使用。在每种情况下,所列举的列表仅充当代表性群组并且不应解释为排它性列表。
具体实施方式
本文公开了多元醇和氨基多羧酸化合物的反应产物。反应产物可以用于水基组合物中,所述水基组合物可以理想地提供一种或多种改善的特性。
例如,与包含与用于制备反应产物的多元醇相似的多元醇的其他组合物相比,在7天时,包含所述反应产物的水基组合物可以提供改善的,即增加的T型剥离粘结强度。在7天时增加的T型剥离粘结强度指示更大粘合剂强度,这是许多应用所希望的。
另外,与包含与用于制备反应产物的多元醇相似的多元醇的其他组合物相比,包含所述反应产物的水基组合物可以提供提高的,即增加的连袋煮值(boil in bag value)。当用本文公开的粘合剂组合物制备的包装产品与消费品结合使用时,提高的连袋煮值可以指示更大的粘合强度。更大的粘合强度是许多应用所希望的。
另外,与包含与用于制备反应产物的多元醇相似的多元醇的其他组合物相比,包含所述反应产物的水基组合物可以提供改善的,例如更快的固化。
如所提及的,本文公开了多元醇和氨基多羧酸化合物的反应产物。如本文所用,“氨基多羧酸化合物”包括其衍生物和/或结构类似物。一个或多个实施方案规定氨基多羧酸化合物是乙二胺四乙酸化合物。氨基多羧酸化合物、衍生物和/或结构类似物的实例包括但不限于乙二胺四乙酸酐、乙二胺四乙酸、二乙烯三胺五乙酸二酐、4,4′-(丙烷-1,2-二基)双(吗啉-2,6-二酮)、4,4′-(丙烷-1,3-二基)双(吗啉-2,6-二酮)和4,4′-(氧基双(乙烷-2,1-二基))双(吗啉-2,6-二酮)。本公开的一个或多个实施方案规定乙二胺四乙酸化合物可以选自乙二胺四乙酸酐、乙二胺四乙酸及其组合。
乙二胺四乙酸二酐可以由下式表示:
Figure BDA0003441515480000021
本公开的实施方案规定与氨基多羧酸化合物反应的多元醇可以是聚醚多元醇、聚酯多元醇或其组合。
多元醇可以通过已知方法,例如通过使用已知组分、已知设备和已知反应条件来制备。多元醇可以商购获得。
可商购获得的多元醇的实例包括但不限于以商品名VORANOLTM、TERCAROLTM、MOR-FREETM、PRIPLASTTM和VORATECTM等销售的多元醇。
本公开的一个或多个实施方案规定多元醇可以包括聚醚多元醇。聚醚多元醇可以通过已知方法制备。例如,聚醚多元醇可以通过一种或多种环氧烷诸如环氧乙烷、环氧丙烷和环氧丁烷的阴离子加聚来制备。可以被称为引发剂的起始化合物是在聚合反应中被烷氧基化的任何有机化合物。引发剂可以含有2个或更多个羟基和/或伯胺或仲胺基团。可以使用起始化合物/引发剂的混合物。引发剂化合物的实例包括但不限于乙二醇、二甘醇、三甘醇、丙二醇、二丙二醇、三丙二醇、1,4-丁二醇、1,6-己二醇、1,8-辛二醇、环己烷二甲醇、甘油、三羟甲基丙烷、三羟甲基乙烷、季戊四醇、山梨醇、蔗糖以及这些中的任一种的烷氧基化物(尤其是乙氧基化物和/或丙氧基化物)、多胺或二链烷醇胺。
本公开的一个或多个实施方案规定多元醇可以包括聚酯多元醇。聚酯多元醇可以由例如具有2至12个碳原子的有机二羧酸(包括具有8至12个碳原子的芳香族二羧酸)和多元醇(包括具有2至12个碳原子的二醇)制备。合适的二羧酸的实例是丁二酸、戊二酸、己二酸、辛二酸、壬二酸、癸二酸、癸烷二羧酸、顺丁烯二酸、反丁烯二酸、邻苯二甲酸、间苯二甲酸、对苯二甲酸和异构萘二羧酸。二羧酸可以单独或彼此混使用。游离二羧酸可以被对应的二羧酸衍生物(例如具有1至4个碳原子的醇的二羧酸酯或二羧酸酐)代替。一些特定实例可以利用二羧酸混合物,其包括以例如20至35∶35至50∶20至32重量份比率的丁二酸、戊二酸和己二酸,和己二酸,和邻苯二甲酸和/或邻苯二甲酸酐和己二酸的混合物、邻苯二甲酸或邻苯二甲酸酐、间苯二甲酸和己二酸的混合物或丁二酸、戊二酸和己二酸的二羧酸混合物和对苯二甲酸和己二酸的混合物或丁二酸、戊二酸和己二酸的二羧酸混合物。二元醇和多元醇的实例是乙二醇、二乙二醇、1,2-和1,3-丙二醇、二丙二醇、1,4-丁二醇、1,5-戊二醇、1,6-己二醇、1,10-癸二醇、丙三醇、三羟甲基丙烷等。一些特定实例提供乙二醇、二乙二醇、1,4-丁二醇、1,5-戊二醇、1,6-己二醇或所述二醇中的至少两种的混合物,具体地1,4-丁二醇、1,5-戊二醇和1,6-己二醇的混合物。此外,还可以采用由内酯(例如,ε-己内酯)或羟基羧酸(例如,ω-羟基己酸和羟基苯甲酸)制备的聚酯-多元醇。
聚酯多元醇可以通过使有机多羧酸和/或其衍生物与多元醇以例如1∶1至1∶1.8,例如1∶1.05至1∶1.2的摩尔比缩聚来制备。
用于制备本文公开的反应产物的多元醇可以具有300至12,000g/mol重均分子量。包括300至12,000g/mol的所有个别值和子范围;例如,多元醇可以具有300、400、500、750或1000g/mol下限至12,000、10,000、8000、5000或3000g/mol上限的重均分子量。
用于制备本文公开的反应产物的多元醇可以具有1.5至5.0的平均官能度,即羟基官能度。包括1.5至5.0的所有个别值和子范围;例如,多元醇可以具有1.5、1.7或2.0下限至5.0、4.0或3.0上限的平均官能度。
多元醇和氨基多羧酸化合物的反应产物可以通过使多元醇和氨基多羧酸化合物以多元醇羟基摩尔数相对于氨基多羧酸化合物官能团摩尔数的100∶0.5至100∶10摩尔比反应来制备。包括多元醇羟基摩尔数相对于氨基多羧酸化合物官能团摩尔数的100∶0.5至100∶10的所有个别值和子范围;例如多元醇可以与氨基多羧酸化合物以多元醇羟基摩尔数相对于氨基多羧酸化合物官能团摩尔数的100∶0.5、100∶1、100∶2、100∶3、100∶4、100∶5、100∶6、100∶7、100∶8、100∶9或100∶10的摩尔比反应。氨基多羧酸化合物官能团包括二酐、单酐二酸、四酸及其组合。
可以使用已知的设备和反应条件来形成反应产物。例如,可以将反应物,即多元醇和氨基多羧酸化合物加热至任何希望的温度,持续足以实现希望的化学/物理转化的特定时间。例如,反应产物可以在50℃至200℃的温度下形成;反应可以发生,例如维持约5分钟至约48小时;并且反应可以在惰性环境,诸如氮气环境中发生。反应产物可以任选地用催化剂形成。
多元醇和氨基多羧酸化合物的反应产物可以包含基于反应产物的总重量0.03至10.0重量百分比的衍生自氨基多羧酸化合物的单元。包括0.03至10.0重量百分比的衍生自氨基多羧酸化合物的单元的所有个别值和子范围;例如反应产物可以包含基于反应产物的总重量0.03、0.05、0.08或1.0下限至10.0、8.0、6.0或5.0上限重量百分比的衍生自氨基多羧酸化合物的单元。
本公开的实施方案提供了水基组合物,其包含多元醇和氨基多羧酸化合物的反应产物和异氰酸酯。水基组合物可以利用已知条件和已知设备来制备,例如混合,其可以针对不同应用而变化。
异氰酸酯可以是聚异氰酸酯。如本文所用,“聚异氰酸酯”是指具有平均大于1.0个异氰酸酯基团/分子,例如大于1.0的平均异氰酸酯官能度的分子。
例如,异氰酸酯可以是脂肪族聚异氰酸酯、环脂肪族聚异氰酸酯、芳基脂肪族聚异氰酸酯或其组合。异氰酸酯的实例包括但不限于4,4′-二异氰酸基二环己基甲烷、3-异氰酸基甲基-3,3,5-三甲基环己基异氰酸酯(异佛尔酮二异氰酸酯IIPDI)、四亚甲基二异氰酸酯、六亚甲基二异氰酸酯(HDI)、2-甲基五亚甲基二异氰酸酯、2,2,4-三甲基六亚甲基二异氰酸酯(THDI)、十二碳亚甲基二异氰酸酯、1,4-二异氰酸基环己烷、4,4′-二异氰酸基-3,3′-二甲基二环己基甲烷、4,4′-二异氰酸基-2,2-二环己基丙烷、3-异氰酸基甲基-1-甲基-1-异氰酸基环己烷(MCI)、1,3-二异辛基氰酸基-4-甲基环己烷、1,3-二异氰酸基-2-甲基环己烷、1,4-双(异氰酸基甲基)环己烷、1,3-双(异氰酸基甲基)环己烷及其组合等。除上文所提及的异氰酸酯之外,可以利用部分改性的聚异氰酸酯,包括脲二酮、异氰尿酸酯、碳二亚胺、脲酮亚胺、脲基甲酸酯或缩二脲结构及其组合等。
异氰酸酯可以是聚合的。如本文所用,在描述异氰酸酯时,“聚合的”是指具有较高分子量的同系物和/或异构体。例如,聚合六亚甲基二异氰酸酯(HDI)是指六亚甲基二异氰酸酯(HDI)的更高分子量的同系物和/或异构体、二聚体、三聚体或低聚物或其组合。
异氰酸酯可以是预聚物。例如,异氰酸酯可以是异氰酸酯封端的预聚物,例如异氰酸酯封端的聚氯酯预聚物。预聚物可以通过使异氰酸酯和多元醇反应来制备。
如所提及的,异氰酸酯可以具有大于1.0个异氰酸酯基团/分子的平均官能度。例如,异氰酸酯可以具有1.75至3.50的平均官能度。包括1.75至3.50的所有个别值和子范围;例如,异氰酸酯可以具有1.75、1.85或1.95下限至3.50、3.40或3.30上限的平均官能度。
异氰酸酯可以具有84g/eq至1000g/eq的异氰酸酯当量。包括84至1000g/eq的所有个别值和子范围;例如,异氰酸酯可以具有84、95、115、125、135或145g/eq下限至1000、800、600、500、300、290或280g/eq上限的异氰酸酯当量。
异氰酸酯可以通过已知方法制备。例如,可以通过使对应的多元胺光气化并且形成聚氨基甲酰氯并且对其进行热分解以提供聚异氰酸酯和氯化氢或通过无光气的方法,诸如通过使对应的多元胺与脲和醇反应以得到聚氨基甲酸酯并且对其进行热分解以得到异氰酸酯和醇来制备聚异氰酸酯。
异氰酸酯可以商购获得。可以利用的商业异氰酸酯和/或NCO封端的预聚物的实例包括但不限于商品名为MOR-FREETM、VORANATETM和PAPITM的可从Dow Chemical Company获得的异氰酸酯等。
可以利用异氰酸酯,使得水基组合物具有0.9至1.6范围内的异氰酸酯指数。异氰酸酯指数可以确定为异氰酸酯的当量除以水基组合物的异氰酸酯反应性组分例如异氰酸酯反应性氢的总当量,乘以。换言之,异氰酸酯指数可以确定为异氰酸酯基团与异氰酸酯反应性氢的比率。包括0.9至1.6的所有个别值和子范围;例如,水基组合物可以具有0.9、1.0、1.05或1.1下限至1.6、1.5、1.45或1.4上限的异氰酸酯指数。
水基组合物包含水。例如,水基组合物可以是分散体,使得水是连续相。如本文所用,“水基组合物”是指包含基于反应产物、异氰酸酯和水的总重量至少10重量百分比的水的组合物。水可以是水基组合物的基于反应产物、异氰酸酯和水的总重量的10重量百分比至80重量百分比。包括10重量百分比至80重量百分比的所有个别值和子范围;例如,水可以是基于反应产物、异氰酸酯和水的总重量的10、12或15重量百分比下限至80、75或70重量百分比上限。
水基组合物可以包含催化剂,例如用于形成聚氯酯的已知催化剂。催化剂的实例包括铝催化剂、铋催化剂、锡催化剂、钒催化剂、锌催化剂、锆催化剂、钛催化剂、胺催化剂及其组合。一个或多个实施方案规定催化剂选自二乙酸二丁基锡、二月桂酸二丁基锡、二乙酰丙酮二丁基锡、二硫醇二丁基锡、二辛酸二丁基锡、二马来酸二丁基锡、乙酰丙酮酸二丁基锡、氧化二丁基锡及其组合。当使用时,基于水基组合物的总重量,催化剂可以是百万分之0.001(ppm)至100ppm。例如,基于水基组合物的总重量,催化剂可以是0.005ppm至10ppm。
本公开的实施方案规定水基组合物可以包含一种或多种额外组分,例如像与粘合剂组合物一起使用的已知组分和/或与涂料组合物一起使用的已知组分。可以针对不同应用利用不同的额外组分和/或不同量的额外组分。额外组分的实例包括有机溶剂、多元醇、表面活性剂、螯合剂、交联剂、扩链剂、抗氧化剂及其组合以及其他已知的组分。
有利地,水基组合物可以施加至材料。例如,可以将水基组合物施加至第一材料并且可以将第二材料与水基组合物接触;此后,可以将水基组合物固化以形成层压板。另外,可以将水基组合物施加至第一材料,并且然后可以将组合物固化以形成涂层。水基组合物可以通过已知方法,例如通过使用已知组件、已知设备和已知施加条件,诸如凹版层压、柔版层压等来施加。另外,可以将水基组合物的组分施加在不同的基材上,并且然后层压在一起。
可以将本文公开的水基组合物固化,例如,多元醇和氨基多羧酸化合物的反应产物和异氰酸酯可以彼此反应,以形成固化产物。可以利用已知的固化条件,诸如温度、湿度和持续时间来固化本文公开的水基组合物。
有利地,与包含与用于制备反应产物的多元醇相似的多元醇的其他组合物相比,在7天时,本文公开的水基组合物可以提供(例如,固化时)改善的T型剥离粘结强度。如所提及的,7天时增加的T型剥离粘结强度指示更大粘合剂强度。此更大的粘合剂强度可以理想地帮助为用本文公开的水基组合物制备的产品提供更大的密封。
有利地,与包含与用于制备反应产物的多元醇相似的多元醇的其他组合物相比,本文公开的水基组合物可以提供(例如,固化时)提高的连袋煮值。提高的连袋煮值指示用本文公开的水基组合物制备的包装产品与消费品(诸如酱汁等)结合使用时更大的粘合强度。换言之,提高的连袋煮值可以指示消费品对包装失效的希望的改善耐受性。
另外,与包含与用于制备反应产物的多元醇相似的多元醇的其他组合物相比,包含所述反应产物的水基组合物可以提供改善的,例如更快的固化。
如本文所用,与用于制备反应产物的多元醇相似的多元醇是指与用于制备反应产物的多元醇相同的多元醇;或与用于制备反应产物的多元醇相比,具有±10%的重均分子量和±10%的平均羟基官能度的多元醇。
实施方案规定水基组合物可以与各种材料,例如基材一起使用。可以与本文公开的水基组合物一起使用的材料的实例包括聚合物材料,诸如聚对苯二甲酸乙二醇酯、聚乙烯、聚丙烯及其组合。例如,聚合物材料可以是膜。实施方案规定可以与水基组合物一起使用的材料可以包括金属,例如箔或金属化膜。箔和金属化膜是熟知的。例如,聚合物材料可以在金属化之前进行预处理,诸如通过电晕处理和等离子体处理进行预处理。然后,可以通过物理气相沉积工艺进行金属化。在此类过程中,金属在真空下被加热并蒸发。然后金属在聚合物材料上凝结以形成金属化膜。合适金属的实例包括但不限于铝、镍、铬及其组合。实施方案规定水基组合物可以例如用于膜对膜层压和膜对箔层压。
实例
在实例中,使用材料的各种术语和名称,包括例如以下:
氨基多羧酸化合物(乙二胺四乙酸二酐;从Aldrich获得);
三乙胺(从Aldrich获得);
MOR-FREE CR9-101(异氰酸酯;从Dow Chemical Company获得);
MOR-FREE C-33(脂肪族异氰酸酯;从Dow Chemical Company获得);
VORANOL P-425(聚醚多元醇;从Dow Chemical Company获得);
POLYSTEP B-5-N(表面活性剂;从Dow Chemical Company获得);
VERSENOL 120(螯合剂;从Dow Chemical Company获得);
金属化PET膜(金属化48g PET膜;从Filmquest Group获得);PET膜(48 LBT;聚酯膜[聚(乙二醇-对苯二甲酸酯];从DuPont获得);PET/箔层压膜(PET Al箔膜;从FILM TECHInc.获得);低密度聚乙烯膜(GF-19膜;高滑度低密度膜;厚度1.5密耳;从Berry PlasticsCorp获得)。
如下制备实验室合成的聚酯多元醇。在氮气氛下将1,6-己二醇(1012.3克;从Aldrich获得)、新戊二醇(494.9克;从Aldrich获得)和己二酸(1492.8克;从Aldrich获得)添加到容器中;将容器的内容物从大约25℃缓慢加热至大约100℃,同时进行搅拌。然后,将容器的内容物缓慢加热至大约190℃并维持在此温度下,直至酸值为大约10mg KOH/g。然后,将容器的内容物冷却至大约125℃,并且将异丙醇钛(0.03克;从Aldrich获得)添加到容器中,并且将容器的内容物维持在大约125℃下,持续30分钟。然后,将容器的内容物缓慢加热至大约190℃并维持在此温度下,直至酸值为大约1mg KOH/g;根据需要在降低酸值时施加真空(435mm Hg)。然后,将容器的内容物冷却至大约125℃并过滤以提供实验室合成的聚酯多元醇。
如下制备实例1,多元醇和乙二胺四乙酸二酐的反应产物。将实验室合成的聚酯多元醇(99克)添加到容器中并在大约105℃下在流动氮气下干燥60分钟。然后,将乙二胺四乙酸二酐(1克)添加到容器中,并且将容器的内容物缓慢加热至170℃并在维持在此温度下,持续大约3小时;此后,将容器的内容物缓慢加热至180℃并维持在此温度下大约30分钟。然后,将容器的内容物冷却至大约90℃并过滤以提供实例1。实例1包含基于实例1的总重量1.0重量百分比的衍生自乙二胺四乙酸二酐的单元。
确定实例1和实验室合成的聚酯多元醇的多种特性。根据ASTM E 1899-08确定OH数;根据ASTM D4274-16确定酸值;经由如下所述的SEC分析确定数均分子量(Mn)和重均分子量(Mw)。将各个样品(0.01克)溶解在四氢呋喃(4.0mL)以提供样品浓度(2.5mg/mL)。分离模块:Waters e2695;柱:Polymer Labs PLGel Mixed E柱×2,3μm粒径和Mixed C柱×1,5μm粒径;柱温:40℃;洗脱液:四氢呋喃(不稳定的);流速:1mL/min;注射量:50μL;分析时间:40分钟;检测器:Waters 2414折射率检测器(40℃);校准:安捷伦科技聚苯乙烯(PS)-Medium EasiVials,批号0006386106;软件:Agilent OpenLAB CDS(EZChrome Edition)A.04.06版本。
结果报告在表1中。
表1
Figure BDA0003441515480000101
表1的数据表明,对于实例1,制备了多元醇和乙二胺四乙酸二酐的反应产物。
如下制备水性配制品1,其包含如上讨论的实例1。将实例1添加到容器中并加热至70℃。然后,将表2中指示的组分和量添加到容器中,并且将容器的内容物经由FlackTek高速混合器在1800RPM下混合3分钟。此后,将去离子水(70℃)添加到容器中,并且将容器的内容物在1800RPM下再混合15分钟。
如水性配制品1制备水性配制品A,其包含如上讨论的实验室合成的聚酯多元醇,但组分和量发生变化,如表2指示。
如水性配制品1制备水性配制品B,其包含如上讨论的实验室合成的聚酯多元醇,但组分和量发生变化,如表2指示。
用Nanotrac Ultra(Microtrac,Inc.)确定表2中报告的特性。
表2
Figure BDA0003441515480000111
Figure BDA0003441515480000121
如下制备实例2,一种水基组合物。将表3指示的组分和量添加到容器中并混合。
如实例2制备对比实例A,但组分和量发生变化,如表3指示。
表3
Figure BDA0003441515480000122
如下利用实例2来制备层压板。利用油加热辊手动层压机(夹区温度150°F;运行速度20ft/min)和大约1.05磅/令的涂层重量。逐片制备层压板,其具有大约12英寸×10英寸的涂覆区域。将实例3配制成在乙酸乙酯中的35重量百分比固体,并且然后涂覆到原膜上;将涂覆的原膜烘箱干燥(90℃;大约1分钟)。然后用油加热辊手动层压机(大约40psi)将涂覆的原膜层压到二次膜上;然后将层压板在大约20℃下固化7天。
如上所讨论,利用比较实例A来制备层压板。
对层压板进行T型剥离粘结强度测试和连袋煮测试。结果报告在表4中。
在具有50N加载单元的Instron拉伸测试仪上以10英寸/分钟的速率在1英寸条带上测量T型剥离粘结强度。针对每个层压板测试三个条带,并且记录高强度和平均强度以及失效模式。在膜撕裂和膜拉伸的情况下,报告高值,并且在其他失效模式中,报告平均T型剥离粘结强度。
如下进行层压板的连袋煮测试。将固化的层压板(9英寸×11英寸)折叠以形成双层,使得一层的PE膜与另一层的PE膜接触。然后用切纸机修整边缘以获得折叠片(大约5英寸×7英寸)。然后将边缘热密封以形成内部尺寸为4英寸×6英寸的小袋。然后通过开口边缘将100mL等重量份的番茄酱、醋和植物油的酱汁共混物装入小袋中。装填之后,以使小袋内的空气滞留最小化的方式密封小袋。然后将装填的小袋小心地置于沸水中并保持浸入在水中30分钟或60分钟。完成之后,将隧道形成、分层或泄漏的程度与标记的预先存在的缺陷进行比较。
表4
Figure BDA0003441515480000141
表4的数据表明,与对比实例A相比,对于包括金属化膜的两种层压板,实例2在7天时有利地具有改善的T型剥离粘结强度。
另外,表4的数据表明,与对比实例A相比,对于包括金属化膜的两种层压板,实例2在30分钟时有利地具有提高的连袋煮值。提高的连袋煮值有利地表明对于所测试的酱汁共混物具有更大的粘合强度。
如下制备实例3,一种水基组合物。将表5指示的组分和量添加到容器中并混合。
如实例3制备对比实例B-C,但组分和量发生变化,如表5指示。
表5
Figure BDA0003441515480000151
如上所讨论,利用实例3和对比实例B-C制备层压板。
如上所讨论,对层压板进行T型剥离粘结强度测试和连袋煮测试结果报告在表6中。
表6
Figure BDA0003441515480000161
表6的数据表明,与对比实例B-C相比,对于包括金属化膜的两种层压板,实例3在7天时有利地具有改善的T型剥离粘结强度。
另外,6的数据表明,与对比实例B-C相比,对于包括金属化膜的两种层压板,实例3在30分钟时有利地具有提高的连袋煮值。提高的连袋煮值有利地表明对于所测试的酱汁共混物具有更大的粘合强度。

Claims (8)

1.一种水基组合物,其包含:
通过使多元醇和氨基多羧酸化合物反应制备的反应产物;
异氰酸酯:和
溶剂。
2.根据权利要求1所述的水基组合物,其中所述氨基多羧酸化合物是乙二胺四乙酸化合物。
3.根据权利要求1-2中任一项所述的水基组合物,其中所述氨基多羧酸化合物选自乙二胺四乙酸酐、乙二胺四乙酸及其组合。
4.根据权利要求1-3中任一项所述的水基组合物,其中所述反应产物具有基于所述反应产物总重量0.03至10.0重量百分比的衍生自所述氨基多羧酸化合物的单元。
5.根据权利要求1-4中任一项所述的水基组合物,其中所述多元醇具有300至12,000g/mol的重均分子量为。
6.根据权利要求1-5中任一项所述的水基组合物,其中所述水基组合物具有1.0至1.6范围内的异氰酸酯指数。
7.根据权利要求1-6中任一项所述的水基组合物,其中所述水是所述基于溶剂的组合物的基于所述反应产物、所述异氰酸酯和所述溶剂的总重量的10重量百分比至80重量百分比。
8.一种由根据权利要求1-6中任一项所述的水基组合物形成的层压板。
CN202080047809.3A 2019-07-12 2020-07-09 水基组合物 Active CN114025959B (zh)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US201962873251P 2019-07-12 2019-07-12
US62/873251 2019-07-12
PCT/US2020/041331 WO2021011284A1 (en) 2019-07-12 2020-07-09 Water-based compositions

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN114025959A true CN114025959A (zh) 2022-02-08
CN114025959B CN114025959B (zh) 2024-05-14

Family

ID=71895218

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN202080047809.3A Active CN114025959B (zh) 2019-07-12 2020-07-09 水基组合物

Country Status (9)

Country Link
US (1) US20220275140A1 (zh)
EP (1) EP3997144A1 (zh)
JP (1) JP2022540121A (zh)
CN (1) CN114025959B (zh)
AR (1) AR119219A1 (zh)
BR (1) BR112021026738A2 (zh)
MX (1) MX2022000040A (zh)
TW (1) TW202102573A (zh)
WO (1) WO2021011284A1 (zh)

Citations (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB2028348A (en) * 1978-08-21 1980-03-05 Incas Srl Improved urethanic polymerisation by use of chelating agent is used as catalyst or cocatalysts
GB2048289A (en) * 1979-04-30 1980-12-10 Grace W R & Co Waterborne Polyurethane Polymers
US5108798A (en) * 1989-06-08 1992-04-28 American Cyanamid Company Water soluble binder compositions containing beta-hydroxy urethanes and polyfunctional carboxylic acids
JPH07238234A (ja) * 1994-02-25 1995-09-12 Dainichiseika Color & Chem Mfg Co Ltd 水性顔料分散液及びその製造法
CN102516465A (zh) * 2011-11-19 2012-06-27 烟台万华聚氨酯股份有限公司 高弹性水性聚氨酯-丙烯酸酯复合树脂及其制备和应用
CN103073696A (zh) * 2013-01-30 2013-05-01 段宝荣 一种耐光性水性聚氨酯的制备方法
CN104292477A (zh) * 2014-10-17 2015-01-21 四川梅塞尔科技有限公司 一种可自组装成纳米管的聚氨酯材料的制备方法、产品及应用
CN104877117A (zh) * 2015-04-29 2015-09-02 苏州市湘园特种精细化工有限公司 高分子量聚丁二酸丁二醇酯的合成方法
JP2017186432A (ja) * 2016-04-05 2017-10-12 宇部興産株式会社 水性ポリウレタン樹脂分散体
CN107849212A (zh) * 2015-07-06 2018-03-27 陶氏环球技术有限责任公司 聚氨酯预聚物
WO2018158278A1 (en) * 2017-02-28 2018-09-07 Covestro Deutschland Ag A composition, its production and use thereof

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3798198A (en) * 1969-12-19 1974-03-19 Shoe & Allied Trades Res Ass Hydrolytically stabilized polyurethanes
DE19619636A1 (de) * 1996-05-15 1997-11-20 Basf Ag Latent vernetzende wässerige Polyurethandispersionen
JP5388843B2 (ja) * 2007-03-30 2014-01-15 日華化学株式会社 水性ポリウレタン樹脂組成物、それを用いた一液型接着剤及び積層体、並びに水性ポリウレタン樹脂組成物の製造方法
US9005762B2 (en) * 2011-12-09 2015-04-14 Basf Se Use of aqueous polyurethane dispersions for composite foil lamination
US10431858B2 (en) * 2015-02-04 2019-10-01 Global Web Horizons, Llc Systems, structures and materials for electrochemical device thermal management
CN110662814B (zh) * 2017-05-15 2021-11-16 陶氏环球技术有限责任公司 水基粘着剂组合物

Patent Citations (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB2028348A (en) * 1978-08-21 1980-03-05 Incas Srl Improved urethanic polymerisation by use of chelating agent is used as catalyst or cocatalysts
GB2048289A (en) * 1979-04-30 1980-12-10 Grace W R & Co Waterborne Polyurethane Polymers
US5108798A (en) * 1989-06-08 1992-04-28 American Cyanamid Company Water soluble binder compositions containing beta-hydroxy urethanes and polyfunctional carboxylic acids
JPH07238234A (ja) * 1994-02-25 1995-09-12 Dainichiseika Color & Chem Mfg Co Ltd 水性顔料分散液及びその製造法
CN102516465A (zh) * 2011-11-19 2012-06-27 烟台万华聚氨酯股份有限公司 高弹性水性聚氨酯-丙烯酸酯复合树脂及其制备和应用
CN103073696A (zh) * 2013-01-30 2013-05-01 段宝荣 一种耐光性水性聚氨酯的制备方法
CN104292477A (zh) * 2014-10-17 2015-01-21 四川梅塞尔科技有限公司 一种可自组装成纳米管的聚氨酯材料的制备方法、产品及应用
CN104877117A (zh) * 2015-04-29 2015-09-02 苏州市湘园特种精细化工有限公司 高分子量聚丁二酸丁二醇酯的合成方法
CN107849212A (zh) * 2015-07-06 2018-03-27 陶氏环球技术有限责任公司 聚氨酯预聚物
JP2017186432A (ja) * 2016-04-05 2017-10-12 宇部興産株式会社 水性ポリウレタン樹脂分散体
WO2018158278A1 (en) * 2017-02-28 2018-09-07 Covestro Deutschland Ag A composition, its production and use thereof

Also Published As

Publication number Publication date
US20220275140A1 (en) 2022-09-01
BR112021026738A2 (pt) 2022-02-15
CN114025959B (zh) 2024-05-14
EP3997144A1 (en) 2022-05-18
TW202102573A (zh) 2021-01-16
MX2022000040A (es) 2022-02-24
WO2021011284A1 (en) 2021-01-21
AR119219A1 (es) 2021-12-01
JP2022540121A (ja) 2022-09-14

Similar Documents

Publication Publication Date Title
TWI758278B (zh) 雙組分無溶劑黏著劑組合物及製造其之方法
RU2739841C2 (ru) Двухкомпонентные адгезивные композиции без растворителей и способы их получения
CN113710764B (zh) 双组分无溶剂聚氨酯层合粘合剂组合物
EP3898739A1 (en) Two-component solvent-less adhesive composition
TW202106842A (zh) 降低包含聚胺基甲酸酯黏著劑之層合物之摩擦係數的方法
TW202104507A (zh) 無溶劑黏著劑組合物及其製備方法
CN114025959B (zh) 水基组合物
US11807705B2 (en) Solvent-based compositions
US11945903B2 (en) Solventless compositions
US20230167342A1 (en) Polyol compounds and adhesive compositions prepared with the same
WO2024110670A1 (en) Retortable solvent free lamination adhesives
JP2023553781A (ja) イソシアネート化合物及びそれを含む接着剤組成物

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant