CN113951258A - 使用d-敌草胺选择性控制杂草 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及使用D‑敌草胺选择性控制杂草。本发明提供了一种包含D‑敌草胺和第二除草剂组分吡唑草胺+氯甲喹啉酸的除草剂组合；D‑敌草胺用于控制某一场所处的双子叶杂草的用途，其中所述D‑敌草胺在第二除草剂组分存在的条件下使用；以及一种控制场所处的双子叶杂草的方法，该方法包括用除草有效量的D‑敌草胺和第二除草剂组分吡唑草胺+氯甲喹啉酸来处理所述场所。

Description

使用D-敌草胺选择性控制杂草
本申请是申请日为2018年6月12日、中国国家申请号为201810600149.1、发明名称为“使用D-敌草胺选择性控制杂草”申请的分案申请，申请号201810600149.1的申请又是申请日为2014年3月14日、中国国家申请号为201410095437.8、发明名称为“使用D-敌草胺选择性控制杂草”申请的分案申请。
技术领域
本发明涉及使用敌草胺-M选择性控制双子叶杂草。
背景技术
在现有技术中报道了许多除草剂。然而，给定化合物的除草效果无法通过研究该化合物以及将具有截然不同杂草控制能力的通常极其密切相关的化合物的取代基团而加以预测。各种除草剂或相同除草剂的异构体可具有重叠的或互补的活性或选择性范围，并因而可用于在施用组合物时控制多种杂草。此外，各种已知的除草剂不完全有效。理想的除草剂应能通过单次施用而在整个生长季节产生选择性杂草控制。其应当能够通过控制所有常见杂草的生长以及作为种子、发芽种子、幼苗和生长植株形式的繁殖而对它们进行控制。
虽然手性物质的对映体具有相同的物理化学性质，但是它们的生物化学活性可截然不同，因为生物化学过程通常显示出高立体或对映体选择性。
手性化学物质的“活性”对映体可具有对目标物种的所需作用，而其他对映体可能没有。明智的是仅使用生物活性对映体，从而降低释放到环境中的化学污染物的总量。
许多农用化学品具有手性结构。例如，目前注册的杀虫剂活性成分中大约30％含有一个或多个手性中心。除草剂用于控制非期望植被的生长，而它们占据了当今使用中的农用化学品的大部分。一些手性除草剂以纯化的、光学活性异构体销售，但是出于经济原因，许多其他的除草剂仍以外消旋物使用。手性除草剂的不同对映体可具有对目标杂草的不同对映选择性活性和对非目标生物体的不同毒性作用，原因是它们与生物体中的酶和生物受体的对映选择性相互作用，但是特定异构体的除草选择性无法预测。
N,N-二乙基-2-(α-萘氧基)丙酰胺称为敌草胺，并且其外消旋混合物通常以商品名“Devrinol”销售。它用于许多作物和种植园中的一年生草和阔叶杂草的出苗前控制。
在敌草胺中的丙酰胺基团处的第二个碳原子具有氢原子、甲基、萘氧基部分和羧酰胺基团，从而形成手性中心。因此，该分子[式I]可以按两种手性立体异构体：D或(R)和L或(S)-异构体存在。
Figure BDA0003304166120000021
敌草胺是由根部吸收并向顶转移的选择性内吸性除草剂。它抑制根部的发育和生长。
该领域尚未解决的问题包括作物植株对除草化学品迥异的灵敏性以及以下事实：一种杂草物种受到压制可导致另一竞争性杂草物种的生长增加，并且一些杂草往往变得耐之前有效的除草剂。
US3718455公开了用作除草剂的式I的新有机化合物。
Figure BDA0003304166120000031
该结构包括化合物敌草胺(第54号化合物和第55号化合物)。报道了化合物1至22对马唐草、一年生早熟禾、水草和狗尾草的除草活性。该专利公开了第54号化合物和第55号化合物具有良好的除草活性并可用作出苗前和出苗后除草剂(表III)。该专利公开未研究也未表明D-敌草胺对不同杂草类别或类型的任何差异选择性。
WO2009004642公开了由L-2-卤代丙酸或(s)-(-)-2-卤代丙酸制造高纯度D-(-)-N,N-二乙基-2-(α-萘氧基)丙酰胺的工艺以及包含高纯度D-(-)-N,N-二乙基-2-(α-萘氧基)丙酰胺的组合物。同样，该专利未研究也未表明D-敌草胺对不同杂草类别或类型的任何差异选择性。
本领域存在对D-敌草胺的增强用途以及对通过使用D-敌草胺进行除草控制的改进方法的需要。
发明内容
在一个方面，本发明提供了D-敌草胺选择性控制某一场所处的双子叶杂草的用途。
在另一个方面，本发明提供了通过用除草有效量的D-敌草胺对某一场所进行处理而选择性控制所述场所处的双子叶杂草蔓延的方法。
在又一个方面，本发明提供了用于选择性控制某一场所处的双子叶杂草蔓延的除草组合物，所述组合物包含D-敌草胺。
发明概述
在本说明书中，术语敌草胺-M和D-敌草胺可互换使用。
外消旋敌草胺具有令人满意的良好的除草活性。D-敌草胺具有相比L-敌草胺提高的活性。预计通过将D-敌草胺(相对于外消旋敌草胺)用于单子叶杂草以及双子叶杂草而实现的除草活性增强具有比较相似的分布。已令人吃惊地发现，与单子叶杂草的控制相对，D-敌草胺对农作物中双子叶杂草的生长展示出选择性增强的控制。
因此，在一个实施例中，本发明提供了D-敌草胺控制某一场所处的双子叶杂草的用途。通常，将D-敌草胺用于选择性控制所述双子叶杂草。
如本文所用的术语场所将表示所需作物的附近区域，在其中需要进行双子叶杂草的杂草控制，通常为选择性杂草控制。场所包括所需作物植株的附近区域，在其中已出现或尚未出现杂草蔓延。术语作物将包括在某一场所生长的大量的所需作物植株或单一的作物植株。
术语控制表示消灭所研究的杂草。100％控制表示完全消灭研究中的杂草。
在另一个实施例中，本发明提供了通过用除草有效量的D-敌草胺处理某一场所而控制所述场所处的双子叶杂草蔓延的方法。
优选地，用D-敌草胺处理该场所包括向待种植所需作物的土壤施用有效量的D-敌草胺。施用优选地通过在播种前、播种期间，或在大多数应用中在播种后且作物出苗前施用而进行，以便防止任何杂草出苗。
在一个实施例中，在任何杂草出苗前施用D-敌草胺。
显示出对D-敌草胺的出苗前耐药性并且其中可将该化合物用作除草剂的作物包括冬油料种子油菜、草莓、黑醋栗、鹅莓、树莓、田野树木、灌木、西兰花、卷心菜、花茎甘蓝、菜花、羽衣甘蓝和球芽甘蓝。本发明的方法尤其可用于控制这些作物中双子叶杂草的生长。
在一个实施例中，据令人吃惊地发现易受D-敌草胺影响的双子叶杂草选自包含以下各项的组：繁蒌、婆婆纳、罂粟、田旋花、美洲假蓬、墙生藜、狗舌草、加拿大飞篷、藜、小锦葵、异株荨麻、苣荬菜、粟米草、白花藜、黑莓、龙葵、小花锦葵、荨麻、野芝麻、紫菀、苦苣菜和苋。
然而，应当理解，D-敌草胺的用途和本发明的方法不限于仅仅控制这些杂草而是适用于任何双子叶杂草。
本发明的除草剂可按将产生所需杂草控制的任何量施用到土壤或作物。优选的施用率为约0.5至约20L/Ha D-敌草胺，并且最优选约1至约8L/Ha。
在一个实施例中，敌草胺-M可优选地按500-1500g/Ha，优选750-850g/Ha的剂量用于控制油菜中的双子叶杂草。
在另一个实施例中，敌草胺-M可优选地按450-600g/Ha的范围用于大田作物。
在另一个实施例中，敌草胺-M可按2000-3000g/Ha的剂量用于多年生作物。
在一个实施例中，尤其易受D-敌草胺影响的双子叶杂草可选自：琉球铁苋菜(Acalypha gracilens)、Acalypha ostryifolia、菱形铁苋菜(Acalypha rhomboidea)、北美铁苋菜(Acalypha virginica)、美国红枫(Acer rubrum)、银槭(Acer saccharinum)、白类叶升麻(Actaea pachypoda)、黑升麻(Actaea racemosa)、有节黧豆(Aeschynomenevirginica)、Agalinis purpurea、Agalinis setacea、Agalinis tenuifolia、Agastachenepetoides、Agastache scrophulariifolia、蛇根泽兰(Ageratina altissima)、Ageratina aromatica、小花龙芽草(Agrimonia parviflora)、柔毛龙芽草(Agrimoniapubescens)、短喙龙芽草(Agrimonia rostellata)、Alnus serrulata、Amaranthuscannabinus、绿穗苋(Amaranthus hybridus)、刺苋(Amaranthus spinosus)、豚草(Ambrosia artemisiifolia)、三裂叶豚草(Ambrosia trifida)、树唐棣(Amelanchierarborea)、加拿大唐棣(Amelanchier Canadensis)、平滑唐棣(Amelanchier laevis)、卵叶唐棣(Amelanchier obovalis)、匍匐唐棣(Amelanchier stolonifera)、紫穗槐(Amorphafruticosa)、阴阳豆(Amphicarpaea bracteata)、珠光香青(Anaphalis margaritacea)、五叶银莲花(Anemone quinquefolia)、弗吉尼亚银莲花(Anemone virginiana)、Angelicavenenosa、Antennaria plantaginifolia、美国茶叶花(Apocynum androsaemifolium)、印地安麻(Apocynum cannabinum)、耧斗菜(Aquilegia Canadensis)、深山南芥(Arabislyrata)、裸茎楤木(Aralia nudicaulis)、美洲楤木(Aralia racemosa)、刺楤木(Araliaspinosa)、蓟罂粟(Argemone Mexicana)、维吉尼亚蛇根藤(Aristolochia serpentaria)、Arnoglossum atriplicifolium、Arnoglossum reniforme、荒野蒿(Artemisiacampestris)、陆得威蒿(Artemisia ludoviciana)、加拿大细辛(Asarum canadense)、抱茎马利筋(Asclepias amplexicaulis)、Asclepias incarnate、淡紫马利筋(Asclepiaspurpurascens)、Asclepias quadrifolia、红马利筋(Asclepias rubra)、叙利亚马利筋(Asclepias syriaca)、块根马利筋(Asclepias tuberose)、Asclepias variegate、轮叶马利筋(Asclepias verticillata)、Aureolaria pedicularia、Aureolaria virginica、小球花酒神菊(Baccharis halimifolia)、赝靛(Baptisia tinctoria)、Bartonia paniculata、Bartonia virginica、河桦(Betula nigra)、灰色桦树(Betula populifolia)、Bidensaristosa、Bidens bidentoides、婆婆针(Bidens bipinnata)、柳叶鬼针草(Bidenscernua)、Bidens coronate、Bidens discoidea、大狼杷草(Bidens frondosa)、粗面万寿菊(Bidens laevis)、狼把草(Bidens tripartite)、Boehmeria cylindrical、莼菜(Braseniaschreberi)、Brickellia eupatorioides、海马康草(Cakile edentula)、异叶水马齿(Callitriche heterophylla)、Callitriche terrestris、驴蹄草(Caltha palustris)、Calystegia spithamaea、沼泽风铃草(Campanula aparinoides)、厚萼凌霄(Campsisradicans)、Cardamine bulbosa、Cardamine concatenate、小花碎米荠(Cardamineparviflora)、Cardamine pensylvanica、大芽山核桃(Carya alba)、光滑山核桃(Caryaglabra)、薄皮山核桃(Carya ovate)、沙山核桃(Carya pallid)、美国栗(Castaneadentate)、美洲榛果栗(Castanea pumila)、Castilleja coccinea、紫叶美国梓树(Catalpabignonioides)、美洲茶(Ceanothus americanus)、美洲南蛇藤(Celastrus scandens)、美洲朴(Celtis occidentalis)、Celtis tenuifolia、风箱树(Cephalanthusoccidentalis)、Cerastium nutans、金鱼藻(Ceratophyllum demersum)、加拿大紫荆(Cercis Canadensis)、Chaerophyllum procumbens、美丽鹧鸪豆(Chamaecristafasciculate)、大叶假含羞草(Chamaecrista nictitans)、地桂(Chamaedaphnecalyculata)、斑地锦(Chamaesyce maculate)、大锦草(Chamaesyce nutans)、Chamaesycepolygonifolia、柳兰(Chamerion angustifolium)、窄叶蛇头草(Chelone glabra)、Chenopodium pratericola、红叶藜(Chenopodium rubrum)、Chenopodium simplex、斑点梅笠草(Chimaphila maculate)、伞形梅笠草(Chimaphila umbellate)、流苏树(Chionanthusvirginicus)、Chrysopsis mariana、猫眼草(Chrysosplenium americanum)、Cicutabulbifera、斑叶毒芹(Cicuta maculate)、Hybanthus concolor、金印草(HydrastisCanadensis)、美洲天胡荽(Hydrocotyle Americana)、伞花天胡荽(Hydrocotyleumbellate)、天胡葵(Hydrocotyle verticillata)、Hypericum boreale、Hypericumcanadense、Hypericum crux-andreae、密花金丝桃(Hypericum densiflorum)、Hypericumdenticulatum、椭圆叶金丝桃(Hypericum ellipticum)、龙胆状金丝桃(Hypericumgentianoides)、金丝蝴蝶(Hypericum hypericoides)、Hypericum majus、Hypericummutilum、斑点金丝桃(Hypericum punctatum)、光滑冬青(Ilex glabra)、草野氏冬青(Ilexlaevigata)、Ilex mucronata、美洲冬青(Ilex opaca)、轮生冬青(Ilex verticillata)、卡佩凤仙花(Impatiens capensis)、翠菊(Ionactis linariifolius)、提琴叶牵牛花(Ipomoea pandurata)、弗吉尼亚鼠刺(Itea virginica)、美国白核桃(Juglans cinerea)、东部黑核桃(Juglans nigra)、狭叶山月桂(Kalmia angustifolia)、山月桂(Kalmialatifolia)、海滨锦葵(Kosteletzkya virginica)、Krigia biflora、Krigia virginica、Lactuca biennis、加拿大莴苣(Lactuca Canadensis)、Lactuca hirsute、加拿大艾麻(Laportea Canadensis)、欧山黧豆(Lathyrus palustris)、Lathyrus venosus、Lecheaminor、Lechea mucronata、Lechea racemulosa、山滩桃金娘(Leiophyllum buxifolium)、密花独行菜(Lepidium densiflorum)、北美独行菜(Lepidium virginicum)、Lespedezaangustifolia、头状胡枝子(Lespedeza capitata)、Lespedeza frutescens、Lespedezahirta、Lespedeza repens、Lespedeza stuevei、Lespedeza violacea、弗吉尼亚胡枝子(Lespedeza virginica)、Liatris pilosa、蛇鞭菊(Liatris spicata)、Limosellaaustralis、美国山胡椒(Lindera benzoin)、美洲母草(Lindernia dubia)、Linumintercursum、Linum striatum、弗吉尼亚亚麻(Linum virginianum)、北美枫香(Liquidambar styraciflua)、北美鹅掌楸(Liriodendron tulipifera)、Lobelia canbyi、红花半边莲(Lobelia cardinalis)、Lobelia inflate、Lobelia nuttallii、Lobeliaspicata、Ludwigia alternifolia、Ludwigia hirtella、茶叶草(Ludwigia palustris)、Ludwigia sphaerocarpa、宿根羽扇豆(Lupinus perennis)、Lycopus americanus、Lycopusamplectens、Lycopus rubellus、Lycopus uniflorus、Lycopus virginicus、女贞状南烛(Lyonia ligustrina)、马氏南烛(Lyonia mariana)、缘毛过路黄(Lysimachia ciliate)、Lysimachia hybrid、四叶珍珠菜(Lysimachia quadrifolia)、Lysimachia terrestris、球尾花(Lysimachia thyrsiflora)、三瓣木兰(Magnolia tripetala)、弗吉尼亚木兰(Magnolia virginiana)、Melampyrum lineare、加拿大蝙蝠葛(Menispermum canadense)、辣薄荷(Mentha
Figure BDA0003304166120000091
—piperita)、野薄荷(Mentha arvensis)、三叶睡菜(Menyanthestrifoliate)、水晶草(Micranthemum micranthemoides)、薇甘菊(Mikania scandens)、Mimulus alatus、猴子花(Mimulus ringens)、Minuartia caroliniana、夜香紫茉莉(Mirabilis nyctaginea)、匍匐米氏草(Mitchella repens)、种阜草(Moehringialateriflora)、种棱粟米草(Mollugo verticillata)、细斑香蜂草(Monarda punctata)、锡杖花(Monotropa hypopithys)、水晶兰(Monotropa uniflora)、Morella caroliniensis、Morella cerifera、Morella pensylvanica、红果桑(Morus rubra)、勿忘我(Myosotislaxa)、Myosotis verna、香杨梅(Myrica gale)、矮狐尾藻(Myriophyllum humile)、Myriophyllum pinnatum、Myriophyllum tenellum、美洲黄莲(Nelumbo lutea)、欧亚萍蓬草(Nuphar lutea)、加拿大柳蓝花(Nuttallanthus Canadensis)、北美香睡莲(Nymphaeaodorata)、多花蓝果树(Nyssa sylvatica)、弗吉尼亚光叶草(Obolaria virginica)、Oclemena nemoralis、美丽月见草(Oenothera biennis)、灌木月见草(Oenotherafruticosa)、裂叶月见草(Oenothera laciniata)、多年生月见草(Oenothera perennis)、Oldenlandia uniflora、Oligoneuron rigidum、Onosmodium virginianum、匐地仙人掌(Opuntia humifusa)、单侧花(Orthilia secunda)、Osmorhiza claytonia、Osmorhizalongistylis、五桠果酢浆草(Oxalis dillenii)、直酢浆草(Oxalis stricta)、Oxypolisrigidior、金千里光(Packera aurea)、Packera obovata、Packera paupercula、三叶参(Panax trifolius)、Paronychia Canadensis、Paronychia fastigiata、五叶地锦(Parthenocissus quinquefolia)、Pedicularis Canadensis、Pedicularis lanceolata、Penstemon hirsutus、毛地黄钓钟柳(Penstemon laevigatus)、Penthorum sedoides、蓝色森林地福禄考(Phlox divaricata)、斑点福禄考(Phlox maculate)、宿根福禄考(Phloxpilosa)、丛生福禄考(Phlox subulata)、Phoradendron leucarpum、Photiniafloribunda、Photinia melanocarpa、Photinia pyrifolia、北美透骨草(Phrymaleptostachya)、Physalis heterophylla、长叶酸浆(Physalis longifolia)、毛酸浆(Physalis pubescens)、紫叶风箱果(Physocarpus opulifolius)、美洲商陆(PhytolaccaAmericana)、Pilea Fontana、透茎冷水花(Pilea pumila)、芒苞车前(Plantagoaristata)、小花车前(Plantago pusilla)、北美车前(Plantago virginica)、一球悬铃木(Platanus occidentalis)、Pluchea foetida、足叶草(Podophyllum peltatum)、匍匐花荵(Polemonium reptans)、小叶远志(Polygala brevifolia)、Polygala cruciata、粉花远志(Polygala incarnate)、橘黄远志(Polygala lutea)、马里亚纳远志(Polygala mariana)、Polygala nuttallii、Polygala polygama、Polygala sanguine、美远志(Polygalasenega)、轮叶远志(Polygala verticillata)、Polygonella articulate、两栖蓼(Polygonum amphibium)、Polygonum arifolium、Polygonum careyi、直立蓼(Polygonumerectum)、水辣椒蓼(Polygonum hydropiperoides)、酸模叶蓼(Polygonumlapathifolium)、宾夕法尼亚蓼(Polygonum pensylvanicum)、尼泊尔蓼(Polygonumpunctatum)、Polygonum robustius、箭叶蓼(Polygonum sagittatum)、Polygonum tenue、大齿杨(Populus grandidentata)、欧洲山杨(Populus tremuloides)、Potentillaarguta、加拿大委陵菜(Potentilla Canadensis)、挪威委陵菜(Potentilla norvegica)、单生委陵菜(Potentilla simplex)、Prenanthes altissima、Prenanthes autumnalis、Prenanthes serpentaria、Prenanthes trifoliolata、Proserpinaca intermedia、红雨伞(Proserpinaca palustris)、Proserpinaca pectinata、夏枯草(Prunella vulgaris)、美洲李(Prunus Americana)、窄叶李(Prunus angustifolia)、沙滩李(Prunus maritime)、矮樱桃(Prunus pumila)、野黑樱(Prunus serotina)、Pseudognaphalium helleri、Pseudognaphalium obtusifolium、Ptilimnium capillaceum、Pycnanthemumclinopodioides、山薄荷(Pycnanthemum incanum)、高山密花薄荷(Pycnanthemummuticum)、狭叶山薄荷(Pycnanthemum tenuifolium)、Pycnanthemum verticillatum、北美小叶山薄荷(Pycnanthemum virginianum)、美洲鹿蹄草(Pyrola Americana)、绿花鹿蹄草(Pyrola chlorantha)、椭圆叶鹿蹄草(Pyrola elliptica)、沙盖花(Pyxidantherabarbulata)、白栎(Quercus alba)、猩红栎(Quercus coccinea)、宾州蓼(Polygonumpensylvanicum)、尼泊尔蓼(Polygonum punctatum)、Polygonum robustius、箭叶蓼(Polygonum sagittatum)、Polygonum tenue、大齿杨(Populus grandidentata)、欧洲山杨(Populus tremuloides)、Potentilla arguta、加拿大委陵菜(Potentilla Canadensis)、挪威委陵菜(Potentilla norvegica)、单生委陵菜(Potentilla simplex)、Prenanthesaltissima、Prenanthes autumnalis、Prenanthes serpentaria、Prenanthestrifoliolata、Proserpinaca intermedia、红雨伞(Proserpinaca palustris)、Proserpinaca pectinata、夏枯草(Prunella vulgaris)、美洲李(Prunus Americana)、窄叶李(Prunus angustifolia)、沙滩李(Prunus maritime)、矮樱桃(Prunus pumila)、野黑樱(Prunus serotina)、Pseudognaphalium helleri、Pseudognaphalium obtusifolium、Ptilimnium capillaceum、Pycnanthemum clinopodioides、山薄荷(Pycnanthemumincanum)、高山密花薄荷(Pycnanthemum muticum)、狭叶山薄荷(Pycnanthemumtenuifolium)、Pycnanthemum verticillatum、北美小叶山薄荷(Pycnanthemumvirginianum)、美洲鹿蹄草(Pyrola Americana)、绿花鹿蹄草(Pyrola chlorantha)、椭圆叶鹿蹄草(Pyrola elliptica)、沙盖花(Pyxidanthera barbulata)、白栎(Quercus alba)、猩红栎(Quercus coccinea)、冬青叶栎(Quercus ilicifolia)、马里兰德栎(Quercusmarilandica)、Quercus michauxii、沼生栎(Quercus palustris)、柳叶栎(Quercusphellos)、Quercus prinoides、矮栎(Quercus prinus)、红栎(Quercus rubra)、星毛栎(Quercus stellata)、焰毛茛(Ranunculus ambigens)、刚毛毛茛(Ranunculus hispidus)、长叶毛茛(Ranunculus longirostris)、宾夕法尼亚毛茛(Ranunculus pensylvanicus)、Ranunculus pusillus、钩状毛茛(Ranunculus recurvatus)、石龙芮(Ranunculussceleratus)、毛柄水毛茛(Ranunculus trichophyllus)、马里兰鹿草(Rhexia mariana)、弗吉尼亚鹿草(Rhexia virginica)、极大杜鹃(Rhododendron maximum)、粉红杜鹃(Rhododendron periclymenoides)、Rhododendron prinophyllum、粘杜鹃(Rhododendronviscosum)、Rhus copallinum、光滑漆树(Rhus glabra)、火炬树(Rhus typhina)、美洲茶藨子(Ribes americanum)、刺槐(Robinia pseudoacacia)、红花槐(Robinia viscose)、沼生蔊菜(Rorippa palustris)、卡罗莱纳州玫瑰(Rosa Carolina)、美洲水豬母乳(Rotalaramosior)、无剌小黑莓(Rubus Canadensis)、沙黑莓(Rubus cuneifolius)、露莓(Rubusflagellaris)、硬毛黑莓(Rubus hispidus)、喜阴悬钩子(Rubus occidentalis)、黑心菊(Rudbeckia hirta)、金光菊(Rudbeckia laciniata)、Rumex altissimus、Rumexorbiculatus、Sabatia angularis、Sabatia difformis、Sagina decumbens、Salixbebbiana、褪色柳(Salix discolor)、绵毛柳(Salix eriocephala)、Salix humilis、Salixinterior、黑柳(Salix nigra)、Salix petiolaris、绢毛柳(Salix sericea)、弦叶鼠尾草(Salvia lyrata)、血根草(Sanguinaria Canadensis)、加拿大地榆(SanguisorbaCanadensis)、加拿大变豆菜(Sanicula Canadensis)、Sanicula marilandica、紫瓶子草(Sarracenia purpurea)、美洲三白草(Saururus cernuus)、宾夕法尼亚虎耳草(Saxifragapensylvanica)、弗吉尼亚虎耳草(Saxifraga virginiensis)、Schwalbea Americana、长叶玄参(Scrophularia lanceolata)、马里兰玄参(Scrophularia marilandica)、椭圆叶黄芩(Scutellaria elliptica)、盔状黄芩(Scutellaria galericulata)、Scutellariaintegrifolia、侧花黄芩(Scutellaria lateriflora)、Senna hebecarpa、Sericocarpusasteroids、Sericocarpus linifolius、刺果瓜(Sicyos angulatus)、刺金午时花(Sidaspinosa)、Silene antirrhina、Silene stellata、泽芹(Sium suave)、北美刺龙葵(Solanum carolinense)、东方龙葵(Solanum ptycanthum)、刺萼龙葵(Solanumrostratum)、双色一枝黄花(Solidago bicolor)、、蓝茎一枝黄花(Solidago caesia)、直立一枝黄花(Solidago erecta)、松泥一枝黄花(Solidago fistulosa)、锯齿一枝黄花(Solidago flexicaulis)、巨大一枝黄花(Solidago gigantean)、Solidago juncea、埃利奥特一枝黄花(Solidago latissimifolia)、灰一枝黄花(Solidago nemoralis)、甘香一枝黄花(Solidago odora)、园叶一枝黄花(Solidago patula)、多绒一枝黄花(Solidagopuberula)、糙茎一枝黄花(Solidago rugosa)、滨海一枝黄花(Solidago sempervirens)、嫩枝一枝黄花(Solidago stricta)、沼泽一枝黄花(Solidago uliginosa)、榆叶一枝黄花(Solidago ulmifolia)、漆姑草(Spergularia salina)、白花绣线菊(Spiraea alba)、Stachys hyssopifolia、沼生水苏(Stachys palustris)、Stachys tenuifolia、美洲省沽油(Staphylea trifolia)、长叶繁缕(Stellaria longifolia)、Stellaria pubera、Strophostyles helvola、Strophostyles umbellate、笔花豆(Stylosanthes biflora)、心叶卷舌菊(Symphyotrichum cordifolium)、Symphyotrichum dumosum、Symphyotrichumericoides、平光卷舌菊(Symphyotrichum leave)、Symphyotrichum lanceolatum、侧花卷舌菊(Symphyotrichum lateriflorum)、孔雀紫菀(Symphyotrichum novi-belgii)、Symphyotrichum patens、Symphyotrichum pilosum、Symphyotrichum puniceum、Symphyotrichum subulatum、Symphyotrichum undulatum、加拿大石蚕(Teucriumcanadense)、Thalictrum pubescens、外卷唐松草(Thalictrum revolutum)、芸香唐松草(Thalictrum thalictroides)、Thaspium barbinode、Thaspium trifoliatum、美洲椴(Tilia Americana)、Toxicodendron pubescens、Toxicodendron radicans、Toxicodendron vernix、Triadenum virginicum、Trichostema brachiatum、Trichostemadichotomum、Trichostema setaceum、美洲七瓣莲(Trientalis borealis)、穿叶异檐花(Triodanis perfoliata)、美国榆(Ulmus Americana)、红榆(Ulmus rubra)、复柄狸藻(Utricularia geminiscapa)、丝叶狸藻(Utricularia gibba)、异枝狸藻(Utriculariaintermedia)、灯芯草狸藻(Utricularia juncea)、巨根狸藻(Utricularia macrorhiza)、淡紫狸藻(Utricularia purpurea)、辐射狸藻(Utricularia radiate)、条纹狸藻(Utricularia striata)、尖叶狸藻(Utricularia subulata)、狭叶越桔(Vacciniumangustifolium)、伞房花序越桔(Vaccinium corymbosum)、黑果木(Vaccinium fuscatum)、大果越桔(Vaccinium macrocarpon)、鹿莓越桔(Vaccinium stamineum)、Valerianellaumbilicata、蓝花马鞭草(Verbena hastate)、Verbena simplex、Verbena urticifolia、互叶奇瓣菊(Verbesina alternifolia)、北水苦荬(Veronica anagallis-aquatica)、蚊母草(Veronica peregrine)、Veronica scutellata、弗吉尼亚腹水草(Veronicastrumvirginicum)、槭叶荚(Viburnum acerifolium)、齿叶荚蒾(Viburnum dentatum)、美国红荚蒾(Viburnum nudum)、樱叶荚蒾(Viburnum prunifolium)、Viola
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—palmate、Violaaffinis、双色堇菜(Viola bicolor)、Viola blanda、Viola brittoniana、Violacucullata、Viola hirsutula、拉布拉多堇菜(Viola labradorica)、Viola lanceolata、Viola macloskeyi、鸟足叶堇菜(Viola pedata)、毛叶黄花堇菜(Viola pubescens)、箭叶堇菜(Viola sagittata)、Viola triloba、夏葡萄(Vitis aestivalis)、美洲葡萄(Vitislabrusca)、河岸葡萄(Vitis riparia)、霜葡萄(Vitis vulpine)、瘤突苍耳(Xanthiumstrumarium)和Zizia aptera。
在另一个实施例中，本发明的用途和方法对选自丝路蓟、西洋蒲公英、匍枝毛茛、欧洲千里光、虞美人、阿拉伯婆婆纳、母菊属、卷茎蓼、直立婆婆纳、睫毛婆婆纳、繁缕和荞麦蔓的双子叶杂草有效。
在另一个实施例中，本发明提供了包含D-敌草胺和农学上可接受的赋形剂的除草组合物。这些组合物可用于实践本发明的增强用途和改进方法。农学上可接受的赋形剂可选自载体、惰性材料、有机或无机溶剂、矿物质、混合溶剂、润湿剂和/或乳化剂、粘合剂、抗结块剂、反絮凝剂等。除草组合物可按固体和液体制剂的形式配制。
在另一方面，本发明提供了包含与双子叶杂草选择性第二除草剂一起的敌草胺-M的组合。据令人吃惊地发现，当将敌草胺-M与第二除草剂组合时，通过降低的活性成分总量实现了广谱除草剂效果。
本发明因此还提供包含以下成分的除草剂组合：
(a)D-敌草胺；和
(b)对单子叶杂草具有活性的第二除草剂。
在一个实施例中，第二除草剂的选择使得其不仅对单子叶杂草具有活性还优选地对单子叶杂草比对双子叶杂草相对而言更具活性。
另外，根据D-敌草胺具有具体针对双子叶杂草的增强活性这一本发明的发现，可能的是对除草剂进行配制，使得其具有控制双子叶杂草的活性，而对单子叶植物物种的活性较低(优选地基本上无活性)。因此，本发明还提供了D-敌草胺控制某一场所处的双子叶杂草的用途，其中D-敌草胺的施用量使得其有效控制所述双子叶杂草，而对单子叶植物物种的活性较低(优选地基本上无活性)。
通常，所述单子叶植物物种可以为作物植株。
在该实施例中，D-敌草胺对单子叶植物物种的活性通常使得在施用D-敌草胺后21天单子叶植物物种的平均最终叶片鲜重比通过未处理的植物得到的重量高70％或更多，更典型80％或更多，优选90％或更多。
在一个实施例中，第二除草剂选自但不限于：异恶草松、脲除草剂、三嗪除草剂、三嗪酮、羟基苯腈除草剂、硫代氨基甲酸酯除草剂、哒嗪除草剂、氯乙酰苯胺除草剂、苯并噻唑除草剂、苯氨基甲酸酯除草剂、环己烯肟除草剂、吡啶甲酸除草剂、吡啶除草剂、喹啉羧酸除草剂、氯三嗪除草剂、芳氧苯氧丙酸除草剂、
Figure BDA0003304166120000151
二唑酮除草剂、苯基脲除草剂、磺酰苯胺除草剂、三唑并嘧啶除草剂、酰胺除草剂、哒嗪除草剂、二硝基苯胺除草剂或它们的组合。
在另一个优选的实施例中，本发明提供了包含以下成分的除草组合：
(a)D-敌草胺；和
(b)异恶草松。
在另一个优选的实施例中，本发明提供了包含以下成分的除草组合：
(a)D-敌草胺；和
(b)氟草胺。
在又一个实施例中，本发明提供了包含D-敌草胺和第二除草剂的组合控制某一场所处的杂草的用途。
在另一个优选的实施例中，本发明提供了通过用包含D-敌草胺和第二除草剂的组合进行处理而控制某一场所处的杂草蔓延的方法。
在另一个优选的实施例中，本发明提供了包含以下成分的除草组合：
(a)D-敌草胺；和
(b)异恶草松。
在一个优选的实施例中，将异恶草松与敌草胺-M作为包封的囊悬浮液而组合。在一个实施例中，异恶草松的囊悬浮制剂如美国再颁布专利No.RE38675、美国专利No.5583090、美国专利No.5783520或PCT公开No.WO/2011/121407中所述，这些专利全部以引用方式并入本文。
在另一个实施例中，本发明提供了包含以下成分的除草组合：(a)敌草胺-M；(b)选自以下的脲除草剂：苯噻隆、苄草隆、环莠隆、氯双脲、氟吡草腙、异草完隆、异恶隆、甲基苯噻隆、特
Figure BDA0003304166120000161
唑隆、草完隆、疏草隆、炔草隆、氯溴隆、乙氧苯隆、绿麦隆、枯草隆、杀草隆、枯莠隆、恶唑隆、敌草隆、非草隆、伏草隆、氟硫隆、异丙隆、利谷隆、灭草恒、甲基杀草隆、甲氧苯草隆、溴谷隆、甲氧隆、绿谷隆、灭草隆、草不隆、对氟隆、酰草隆、环草隆、四氟隆、噻苯隆、酰嘧磺隆、四唑嘧磺隆、苄嘧磺隆、氯嘧磺隆、环丙嘧磺隆、乙氧嘧磺隆、啶嘧磺隆、氟吡磺隆、氟啶嘧磺隆、甲酰胺磺隆、氯吡嘧磺隆、唑吡嘧磺隆、甲磺胺磺隆、双醚氯吡嘧磺隆、甲硫嘧磺隆、单嘧磺隆、烟嘧磺隆、嘧苯胺磺隆、环氧嘧磺隆、氟嘧磺隆、嗪咪唑嘧磺隆、吡嘧磺隆、砜嘧磺隆、甲嘧磺隆、磺酰磺隆、三氟啶磺隆、唑嘧磺隆、氯磺隆、醚磺隆、胺苯磺隆、碘甲磺隆、iofensulfuron、甲磺隆、氟磺隆、噻吩磺隆、醚苯磺隆、苯磺隆、氟胺磺隆、三氟甲磺隆、丁噻隆、磺噻隆、特丁噻草隆、噻氟隆和噻苯隆；以及(c)农业上可接受的载体或稀释剂。
在一个实施例中，本发明提供了包含(a)敌草胺-M和(b)恶唑隆的组合。
在一个实施例中，将敌草胺-M与选自以下的三嗪除草剂组合：异丙净、氟草净、三羟基三嗪、阿特拉津、可乐津、氰草津、环丙津、甘草津、抑草津、灭莠津、环丙腈津、甘扑津、扑灭津、另丁津、西玛津、特丁津、草达津、三嗪茚草胺(indaziflam)、三嗪氟草胺、莠去通、醚草通、扑灭通、密草通、西玛通、特丁通、莠灭净、叠氮津、氰草净、敌草净、排草净、格草净、扑草净、西草净和特丁净。
在一个实施例中，本发明提供了包含(a)敌草胺-M和选自特津酮(ametridione)、特草嗪酮(amibuzin)、乙嗪草酮、环嗪酮、丁嗪草酮、苯嗪草酮、嗪草酮的三嗪酮除草剂的组合。
在一个实施例中，本发明提供了包含(a)敌草胺-M和(b)嗪草酮的组合。
在另一个实施例中，敌草胺-M可与选自溴草腈、溴苯腈、羟敌草腈、敌草腈、碘草腈(iodobonil)、碘苯腈和双唑草腈的腈除草剂组合。
在一个实施例中，敌草胺-M可与选自棉隆和威百亩的硫代氨基甲酸酯除草剂组合。
在另一个实施例中，敌草胺-M可与选自哒草醚、cyclopyrimorate、哒草醇(pyridafol)和达草特的哒嗪除草剂组合。
在另一个实施例中，敌草胺-M可与选自以下的氯乙酰苯胺除草剂组合：乙草胺、甲草胺、丁草胺、丁烯草胺、异丁草胺、乙酰甲草胺、二甲草胺、克草胺、杀草胺、吡唑草胺、异丙甲草胺、精-异丙甲草胺、丙草胺、毒草胺、异丙草胺、丙炔草胺、特丁草胺、甲氧噻草胺和二甲苯草胺。
在一个实施例中，本发明提供了包含(a)敌草胺-M和(b)异丙甲草胺的组合。
在一个实施例中，本发明提供了包含(a)敌草胺-M和(b)精-异丙甲草胺的组合。
在一个实施例中，本发明提供了包含(a)敌草胺-M和(b)吡唑草胺的组合。
在另一个实施例中，敌草胺-M可与选自草除灵、苯噻隆、噻唑禾草灵、苯噻草胺和甲基苯噻隆的苯并噻唑除草剂组合。
在另一个实施例中，敌草胺-M可与选自以下的苯氨基甲酸酯除草剂组合：燕麦灵、BCPC、卡巴草灵(carbasulam)、卡草胺、CEPC、氯炔灵、氯苯胺灵、CPPC、甜菜安、棉胺宁、苯敌草、甜菜宁-乙酯、苯胺灵和灭草灵。
在另一个实施例中，敌草胺-M可与选自以下的环己烯肟除草剂组合：禾草灭、丁苯草酮、烯草酮、环丁烯草酮(cloproxydim)、噻草酮、环苯草酮、稀禾定、得杀草和肟草酮。
在另一个实施例中，敌草胺-M可与选自氨草啶、二氯吡啶酸、halauxifen和毒莠定的吡啶甲酸除草剂组合。
在一个实施例中，敌草胺-M可与选自以下的吡啶除草剂组合：氨草啶、碘氯哌啶酯(cliodinate)、二氯吡啶酸、吡氟草胺、氟硫草定、氟苯啶草(flufenican)、氯氟吡氧乙酸、halauxifen、卤草定、毒莠定、氟吡酰草胺、氯草定、甲氧磺草胺、噻草啶和绿草定。
在一个实施例中，本发明提供了包含(a)敌草胺-M和(b)吡氟草胺的组合。
在一个实施例中，敌草胺-M可与选自二氯喹啉酸和氯甲喹啉酸的喹啉羧酸除草剂组合。
在一个实施例中，本发明提供了包含(a)敌草胺-M和(b)氯甲哇啉酸(quimerac)的组合。
在另一个实施例中，敌草胺-M可与选自以下的芳氧苯氧丙酸除草剂组合：调果酸、4-CPP、滴丙酸、精2,4-滴丙酸、3,4-DP、涕丙酸、2甲4氯丙酸、精2甲4氯丙酸、炔禾灵(chlorazifop)、炔草酸(clodinafop)、氯丁草(clofop)、氰氟草(cyhalofop)、禾草灵、恶唑禾草灵、精恶唑禾草灵、噻唑禾草灵、吡氟禾草灵、精吡氟禾草灵、氟吡甲禾灵、精吡氟氯禾灵、异恶草醚、喹草烯、恶唑酰草胺、喔草酯、喹禾灵、精喹禾灵和三氟苯氧丙酸(trifop)。
在另一个实施例中，敌草胺-M可与选自恶唑隆、灭草唑、炔恶草酮和恶草酮的
Figure BDA0003304166120000191
二唑酮除草剂组合。
在另一个实施例中，敌草胺-M可与选自氟草黄、氯酯磺草胺、双氯磺草安、双氟磺草胺、唑嘧磺草胺、磺草唑胺、氟草磺胺、氟唑草胺和pyrimisulfan的磺酰苯胺除草剂组合。
在另一个实施例中，敌草胺-M可与选自氯酯磺草胺、双氯磺草安、双氟磺草胺、唑嘧磺草胺、磺草唑胺、五氟磺草胺和甲氧磺草胺的三唑并嘧啶除草剂组合。
在另一个实施例中，敌草胺-M可与选自以下的酰胺除草剂组合：二丙烯草胺、氨唑草酮、氟丁酰草胺、胺酸杀、苄草胺、溴丁酰草胺、苯酮唑、CDEA、三环塞草胺、噻吩草胺、精二甲吩草胺、双苯酰草胺、三唑磺、苯氧草胺(etnipromid)、四唑酰草胺、氟酮磺隆、氟胺草唑、氟黄胺草醚、halosafen、磺草膦、草特灵、异
Figure BDA0003304166120000201
草胺、萘草胺、烯草胺、戊炔草胺、氯藻胺(quinonamid)、苯嘧磺草胺、牧草胺和tiafenacil。
在一个实施例中，本发明提供了包含(a)敌草胺-M和(b)烯草胺的组合。
在另一个实施例中，敌草胺-M可与选自哒草醚、cyclopyrimorate、哒草醇(pyridafol)和达草特的哒嗪除草剂组合。
在一个实施例中，敌草胺-M可与草胺磷组合。该组合展示出的另外优点在于敌草胺-M在出苗前发挥作用，而已出苗的任何杂草被草胺磷组分快速杀灭，从而使得出苗前除草剂敌草胺-M再次具有活性。因此，据发现，敌草胺-M与草胺磷的组合令人吃惊地可有效作为出苗前和广谱出苗后除草剂。
在又一个实施例中，敌草胺-M可与选自以下的二硝基苯胺除草剂组合：氟草胺、丁乐灵、氯乙灵、氨氟灵、地乐灵、乙丁烯氟灵、氟消草、异丙乐灵、氟烯硝草(methalpropalin)、甲磺乐灵、氨磺乐灵、二甲戊灵、氨基丙乐灵、环丙氟灵和氟乐灵。
在一个实施例中，本发明提供了包含(a)敌草胺-M和(b)二甲戊灵的组合。
在另一个实施例中，敌草胺-M可与第三除草剂组合。第三除草剂可在任何实施例中选自上列除草剂，但是第二和第三除草剂可以不相同。
在又一个优选的实施例中，本发明还包括选自异恶草松、氯乙酰苯胺除草剂、吡唑除草剂、喹啉羧酸除草剂和酰胺除草剂的第三除草剂。
在该实施例中，氯乙酰苯胺除草剂、吡唑除草剂、喹啉羧酸除草剂和酰胺除草剂可选自针对这些类别的化合物在上文所述的实施例中所定义的化合物列表。
在另一个优选的实施例中，本发明还提供了包含以下成分的除草剂组合：
(c)D-敌草胺；
(d)第二除草剂；和
(e)第三除草剂。
在又一个实施例中，本发明提供了包含D-敌草胺、氟草胺和异恶草松的三元除草组合。
在又一个实施例中，本发明提供了包含D-敌草胺、二甲草胺和异恶草松的三元除草组合。
在又一个实施例中，本发明提供了包含D-敌草胺、吡唑草胺和氯甲喹啉酸的三元除草组合。
在另一个实施例中，本发明提供了包含以下成分的组合：
(a)敌草胺-M；以及
(b)选自以下任一者的第二除草剂组分：
(i)精-异丙甲草胺；
(ii)异丙甲草胺；
(iii)异恶草松；
(iv)氟噻草胺；
(v)吡氟草胺；
(vi)氟噻草胺+吡氟草胺；
(vii)氟草胺；
(viii)氯甲喹啉酸；
(ix)吡唑草胺；
(x)氯甲喹啉酸+吡唑草胺；
(xi)草胺磷；
(xii)嗪草酮；
(xiii)异恶草松+精-异丙甲草胺；
(xiv)二甲草胺；
(xv)草除灵；
(xvi)卡草胺；
(xvii)烯草酮；
(xviii)噻草酮；
(xix)稀禾定；
(xx)二氯吡啶酸；
(xxi)氰草津；
(xxii)西玛津；
(xxiii)禾草灵；
(xxiv)精恶唑禾草灵；
(xxv)精吡氟禾草灵；
(xxvi)精氟吡甲禾灵；
(xxvii)喔草酯；
(xxviii)喹禾灵；
(xxix)恶唑隆；
(xxx)唑嘧磺草胺；
(xxxi)戊炔草胺；
(xxxii)达草特；
(xxxiii)氟乐灵；
(xxxiv)烯草胺；
(xxxv)二甲戊灵；
(xxxvi)异恶草松+二甲草胺；和
(xxxvii)异恶草松+吡唑草胺。
化合物敌草胺-M在本领域中是已知的，并可通过任何已知的方法制备，诸如在WO2009004642中公开的一种方法，该专利以引用方式全文并入本文。
具体实施方式
现在将在以下示出本发明但无意限制本发明的实例中更详细地阐述本发明。
实例
对多种单子叶杂草和双子叶杂草进行了田间试验，并研究了敌草胺D-异构体的作用以获悉相对于单子叶杂草对双子叶杂草的选择性和有效控制。研究了与外消旋敌草胺和未处理对照相比的敌草胺D-异构体的作用，结论在下文得出：
统计分析模型
进行了多次小试重复试验以评价和/或比较D-敌草胺对指定作物中一系列指定的一年生阔叶和禾本科杂草物种的效果。在混合或施用测试中的任何产品制剂或药桶混合物的过程中未遇到问题。
在所报告的数据的每一个中，均通过巴特利特检验测试了方差齐性。不管该检验在哪里表明无方差齐性，均将转化值用于方差分析。然后对未转化的和转化的数据使用双向方差分析(ANOVA)进行了评估数据的分析。将处理均值之间存在的无显著性差异的概率计算为F概率值(p(F))。均值比较检验仅在以下情况下进行并报告：当在方差分析过程中计算出的F的处理在该均值比较检验规定的观测显著性水平下具有显著性意义时。如果对数据进行了转化，则报告中的处理均值以其去转化状态展示，而相应的字母检验和均值描述(LSF和标准偏差)衍生自转化的ANOVA。
实例1：对照试验：敌草胺D异构体和敌草胺控制繁缕(Stellaria media)(双子叶 杂草)和草地早熟禾(Poa annua)(单子叶杂草)的效果比较
开展了研究以确定敌草胺的D和L异构体在出苗前施用到一种单子叶植物和一种双子叶植物物种时的相对生物活性。将作为悬浮液浓缩物配制的每升含有450克活性物质(g a.s./L)的敌草胺以及敌草胺的D-异构体(1000g a.s./L)以0.1575至1.26千克活性物质每公顷(kg a.s/Ha)的浓度范围施用。
以kg a.s./Ha表示的EC50值使用各物种的最终叶片鲜重数据由剂量反应数据计算而得，并用于确定敌草胺的D和L异构体的相对生物活性。方法基于OECD指南2008(根据针对幼苗出苗和生长的2006年7月的修订版)。研究按GLP标准进行。
将种子直接播种到装有以下土壤混合物的无孔塑料盆中：10L无菌壤土+4L粗砂(经洗涤的石英岩，标称4mm)+10L沙土。将该土壤混合物表征为有机碳含量为1.5％并且pH为7.2的砂壤土。植物物种、每盆的种子数和盆子尺寸的详细信息在下文示出。所有种子的播种深度均为1-2cm。
植物物种的详细信息
杂草类型 物种 通用名 种类(来源) 种子数/盆 盆子尺寸
单子叶植物 Poa annua 草地早熟禾 Herbiseed 4 7×7×8cm
双子叶植物 Stellaria media 繁蒌 Herbiseed 6 7×7×8cm
通过按重量量取计算的体积然后用自来水稀释到全部所需体积而配制了最高浓度的敌草胺。用水进行序列稀释配制了较低的浓度。将计算重量溶于丙酮然后添加水得到50:50丙酮+水的全部所需体积而配制了D-敌草胺。通过用50:50丙酮+水进行序列稀释配制了较低的浓度。D-敌草胺完全溶解。
用于草地早熟禾的最高速喷洒溶液的配制
测试项目 活性成分 施用率 施用体积 称取的重量 配制的体积
敌草胺 450g as/L 1.26kg as/L 193.12L/Ha 6.321g 400mL(水)
D-敌草胺 1000g as/kg 1.26kg as/L 193.12L/Ha 2.611g 400mL(丙酮+水)
用于繁缕的最高速喷洒溶液的配制
测试项目 活性成分 施用率 施用体积 称取的重量 配制的体积
敌草胺 450g as/L 1.26kg as/L 196.17L/Ha 6.223g 400mL(水)
D-敌草胺 1000g as/kg 1.26kg as/L 196.17L/Ha 2.569g 400mL(丙酮+水)
通过15次施用到六个86mm内径的皮氏培养皿的水的重量，在施用前24小时对喷雾器进行了校准。已知面积上水的总重量使得能够进行简单的计算，从而给出待制定的体积率。实现的体积率在研究计划规定的范围内(200L/Ha±10％)。
对于各植物物种，各种处理重复5盆。施用后，将盆子以随机区组置于温室的台面上。在未处理对照50％出苗后14天和21天时，对植物进行了出苗、死亡率和视觉损伤方面的评估(表示为未处理对照的百分比：0％＝无损伤，1-39％＝轻微损伤，40-69％＝中度损伤，70-99％＝严重损伤，并且100％＝所有植物均死亡)。在未处理对照50％出苗后21天，还记录了鲜重(泥面以上的生物质)。植物在收获时完全膨胀。
1.平均最终叶片鲜重(g)
处理 施用率(kg/Ha) 草地早熟禾 繁缕
未处理 丙酮+水 0.90 1.44
D-敌草胺 0.1575 0.93 0.498
D-敌草胺 0.315 0.64 0.198
D-敌草胺 0.63 0.45 0.17
敌草胺 0.315 0.57 0.3
敌草胺 0.63 0.98 0.328
相较于敌草胺，D–敌草胺展示出对控制双子叶杂草增强的活性分布，相比之下，对单子叶杂草仅有适度的选择性。
2.表示为未处理对照的百分比的平均最终叶片鲜重
处理 施用率(kg/Ha) 草地早熟禾 繁缕
未处理 丙酮+水 100 100
d-敌草胺 0.1575 100 35
d-敌草胺 0.315 71 14
d-敌草胺 0.630 50 12
敌草胺 0.1575 100 70
敌草胺 1.26 23 16
相较于敌草胺，D–敌草胺展示出对控制双子叶杂草增强的活性分布，相比之下，对单子叶杂草仅有适度的选择性。
在预估表上记录了评估数据，并输入Gylling ARM 7软件。使用得自最终评估(21天)的经审计平均数据计算了EC50值。Gylling ARM 7.0软件使用了简单的probit–最大似然估计方法，置信度为99％。然后对生成的EC50值针对均值数据表进行了视觉检查，以确认它们似乎是正确的。
基于最终鲜重以kg as/ha表示的EC50值
Figure BDA0003304166120000271
结论：相较于敌草胺，D–敌草胺展示出对控制双子叶杂草增强的活性分布，相比之下，对单子叶杂草仅有适度的选择性。据发现，在单子叶杂草中D-敌草胺的活性是外消旋敌草胺的约1.63倍，是L-敌草胺的2.86倍。令人吃惊的是，据发现，在双子叶杂草中，D-敌草胺的活性是外消旋敌草胺的约4.07倍，是L-敌草胺的23.33倍。相对于外消旋敌草胺和L-敌草胺对控制双子叶杂草所见的增强程度令人吃惊。同样令人吃惊的是D-敌草胺对控制双子叶杂草与对控制单子叶杂草的差异选择性的明显趋势。
实例2：D-敌草胺控制草莓农场中的匍枝毛茛(Ranunculus repens)、欧洲千里光 (Senecio vulgaris)和虞美人(Papaver rhoeas)(双子叶杂草)的选择性
对草莓进行了试验以评价在出苗前施用的D-敌草胺和等同施用率的Devrinol(敌草胺)的效果和选择性。在未处理的盆中出现显著的新生长后在视觉上对效果进行了评价。在施用后224天，与未处理的对照相比，评估了敌草胺的D-异构体和Devrinol的控制百分比。
表2：匍枝毛茛(双子叶杂草)的平均控制百分比
Figure BDA0003304166120000281
·测试的制剂分别含有450g/L的敌草胺和敌草胺-M。
结论：D-敌草胺与通过等同剂量的敌草胺实现的对照相比在控制匍枝毛茛方面显示出令人吃惊的效果。
表3：欧洲千里光的平均控制百分比
Figure BDA0003304166120000282
·测试的制剂分别含有450g/L的敌草胺和敌草胺-M。
结论：D-敌草胺与通过等同剂量的敌草胺实现的对照相比在控制双子叶杂草欧洲千里光方面显示出令人吃惊的效果。
表4：虞美人的平均控制百分比
Figure BDA0003304166120000291
·测试的制剂分别含有450g/L的敌草胺和敌草胺-M。
结论：D-敌草胺与通过等同剂量的敌草胺实现的对照相比在控制虞美人方面显示出令人吃惊的效果。
实例3：敌草胺的D-异构体控制冬油料种子油菜中的一年生阔叶和禾本科杂草物 种的选择性
进行了试验以评价敌草胺的D-异构体在出苗前施用给油菜作物时的选择性和效果。每隔一定的时间评估了杂草的控制百分比。
表5：阿披拉草(Aperaspica-venti)(单子叶杂草)的平均控制百分比
Figure BDA0003304166120000292
Figure BDA0003304166120000301
测试的制剂分别含有450g/L的敌草胺和敌草胺-M。
结论：D-敌草胺与通过等同剂量的敌草胺实现的对照相比在控制单子叶杂草阿披拉草方面显示出较差效果。
表6：阿拉伯婆婆纳(Veronica persica)(双子叶杂草)的平均控制百分比
Figure BDA0003304166120000302
·测试的制剂分别含有450g/L的敌草胺和敌草胺-M。
结论：D-敌草胺与通过等同剂量的敌草胺实现的对照相比在控制双子叶杂草阿拉伯婆婆纳方面显示出优异的效果。
表7：普通小麦(Triticum aestivum)(单子叶杂草)的平均控制百分比
Figure BDA0003304166120000311
结论：D-敌草胺显示出对单子叶杂草普通小麦可忽略不计的控制。
表8：丝路蓟(Cirsium arvense)的平均控制百分比
Figure BDA0003304166120000312
结论：D-敌草胺与等同剂量的敌草胺对相同杂草可忽略不计的控制相比展示出对双子叶杂草丝路蓟优异的控制。
表9：欧洲千里光的平均控制百分比
Figure BDA0003304166120000321
结论：D-敌草胺与通过等同剂量的敌草胺实现的控制相比在控制双子叶杂草欧洲千里光方面显示出优异的效果。
表10：母菊属(Matricaria sp.)的平均控制百分比
Figure BDA0003304166120000322
结论：D-敌草胺与通过等同剂量的敌草胺实现的对照相比在控制双子叶杂草母菊属方面显示出优异的效果。
表11：卷茎蓼(Fallopia convolvulus)(双子叶杂草)的平均控制百分比
Figure BDA0003304166120000331
结论：D-敌草胺与通过等同剂量的敌草胺实现的对照相比在控制双子叶杂草卷茎蓼方面显示出优异的效果。
实例4：敌草胺的D-异构体控制马唐(Digitaria sanguinalis)(单子叶杂草)的效 果
将马唐(单子叶杂草)密度为20％的盆子用含有450g/L活性成分的D-敌草胺和外消旋敌草胺制剂进行了处理，在施用后60天记录了活性。
表12：马唐的平均控制百分比
序列号 处理 控制％ 控制％
处理评价间隔 16天 33天
BBCH杂草 12 21
杂草地面覆盖(％) 4.75 7.00
1 D-敌草胺3L/Ha 7.50 8.75
2 D-敌草胺4.5L/Ha 10.00 10.00
3 D-敌草胺6L/Ha 10.00 12.50
4 D-敌草胺7.5L/Ha 10.00 11.25
5 D-敌草胺9L/Ha 10.00 18.75
6 敌草胺9L/Ha 12.50 15.00
LSD(P＝0.05) 4.675 4.682
标准偏差 3.162 3.107
CV 31.62 24.45
结论：D-敌草胺在控制单子叶杂草方面的效果与敌草胺相比仅一样或更低。
协同作用研究
开展了研究以比较D-敌草胺与多种除草剂的组合的杂草控制活性，并将其观测到的效果与将D-敌草胺和选定的单独除草剂用于处理单子叶杂草时的“预计”效果进行比较。在观测到的效果与“预计”效果之间的任何差异可归因于两种化合物之间在控制单子叶杂草方面的协同作用。使用确立已久的Colby法计算了D-敌草胺与选定的除草剂的组合的预计效果。
在Colby法中，通过以下方式计算除草剂组合的预计(或预测)反应：取该组合的各个组分在单独施用时观测到的反应的乘积除以100，然后将该值从各组分单独施用时观测到的反应的总和中减去。然后通过以下方式确定该组合的效果的出人意料的增强：将该组合观测到的反应与通过各个组分单独观测到的反应计算出的预计(或预测)反应进行比较。如果该组合观测到的反应大于预计(或预测)反应，或反过来说，如果观测到的反应与预计反应之间的差值大于零，则将该组合称为协同的或出人意料有效的。(Colby,S.R.,Weeds,1967(15),p.20-22)(Colby,S.R.，《杂草》，1967年，第15期，第20-22页)。Colby法只需要单剂量的单独施用的各除草剂以及这两个剂量的混合物。用于计算预计效果(EE)(与观测效果(OE)相比以确定本发明的效果)的公式在下面阐述：
EE＝(B效果+A效果-(B效果×A效果)/100)
对诸如马唐(杂草代码-DIGSA)、阿披拉草(杂草代码-APESV)、普通小麦(杂草代码-TTTT)、草地早熟禾(杂草代码-POAAN)和大穗看麦娘(Alopecurus myosuroides)(杂草代码ALOMY)的单子叶杂草评价了本发明的各除草剂及其组合的杂草控制活性。试验以随机化完全区组(RCB)方法进行，所有田间试验均用该方法进行。各试验重复四次，并根据GEP指南进行。施用体积为300L/Ha，混合物大小为2.16升。此类田间试验在三个地方进行以便产生独立数据，这些地方在欧洲国家中随机选择。D-敌草胺以450SC喷洒，而第二种选定的除草剂根据其推荐的剂量喷洒。
实例5：
试验1：
将Colby公式用于分析D-敌草胺+异恶草松的组合的结果。将该组合对POAAN和APESV杂草进行了测试，结果在下表中再现。括号中的数值表示实际的杂草计数。
Figure BDA0003304166120000361
试验2：
在试验2中，测试了D-敌草胺与异恶草松的组合对杂草ALOMY和POAAN的除草协同增强作用。选择这些杂草是因为它们在试验所选的田间蔓延。该第二项试验的结果在下面的表格中给出：
Figure BDA0003304166120000362
据发现，在四次试验的三次中，使用D-敌草胺与异恶草松的组合控制杂草明显优于单独施用D-敌草胺和异恶草松实现的杂草控制。更令人吃惊的是，该组合在控制大穗看麦娘(ALOMY)和阿披拉草(APESV)方面的预计效果和实际观测效果明显优于单独施用D-敌草胺和异恶草松得到的反应，从而证实了协同作用。
实例6：
对与精-异丙甲草胺相结合的D-敌草胺的组合在控制多种杂草方面进行了另一项试验。精-异丙甲草胺是一种氯乙酰苯胺除草剂。该试验的结果在下面的表格中给出：
试验1：
Figure BDA0003304166120000371
试验2：
在试验2中，测试了D-敌草胺与精-异丙甲草胺的组合对杂草ALOMY和POAAN的除草协同增强作用。选择这些杂草是因为它们在试验所选的田间蔓延。该试验的结果在下面的表格中给出：
Figure BDA0003304166120000381
在各情况下观测到的效果均大于使用Colby法计算出的预计反应。精-异丙甲草胺+D-敌草胺因此明显优于预计反应并因此为协同的。精-异丙甲草胺作为氯乙酰苯胺除草剂，可以合理地预测，其他氯乙酰苯胺除草剂也将展示出相似的与D-敌草胺的协同关联。
实例7：
进行了另一项试验以检查D-敌草胺和二甲戊灵的组合的杂草活性。该试验的结果在下面的表格中给出：
试验1：
Figure BDA0003304166120000391
在试验2中，与第一项试验同时地在不同的地方测试了D-敌草胺和二甲戊灵的组合，以证实第一项试验的发现。杂草根据它们在测试田间的出现率而选择。该试验的结果在下面汇总：
Figure BDA0003304166120000392
试验1和2的结果清楚地确立了与二甲戊灵相结合的D-敌草胺的优异效果。该优异效果可归因于两种化合物之间的协同作用，这种协同作用在单独施用时未见。二甲戊灵作为二硝基苯胺除草剂，可以合理地预计，其他二硝基苯胺除草剂也将展示出类似的对D-敌草胺活性的增效。
实例7：
将D-敌草胺和吡氟草胺的药桶混合物用于控制单子叶杂草。田间试验在各单独的活性成分与这些相同活性成分的比较性药桶混合物的比较中评价了该混合物。下表汇总了该田间试验的结果：
试验1：
Figure BDA0003304166120000401
试验2：
在另一个地方的另一项试验中，评价了D-敌草胺和吡氟草胺的组合的协同关联，以证实第一试验的发现。杂草的选择基于在测试场地存在的最普遍的蔓延。该试验的结果在下表给出
Figure BDA0003304166120000411
试验1和2证实了吡氟草胺与D-敌草胺之间在控制单子叶杂草方面的协同作用。在各情况下观测到的效果均大于使用Colby法计算出的预计反应。吡氟草胺+D-敌草胺因此明显优于预计反应并因此为协同的。吡氟草胺作为代表性苯胺或吡啶除草剂，可以合理地预计在D-敌草胺与本申请中所述的其他苯胺或吡啶除草剂之间的这种协同作用。
实例8：
将D-敌草胺和嗪草酮(70％颗粒剂)的药桶混合物用于控制单子叶杂草。田间试验在各单独的活性成分与这些相同活性成分的比较性药桶混合物的比较中评价了该混合物。下表汇总了该田间试验的结果：
试验1：
Figure BDA0003304166120000421
试验2：
在另一个地方的另一项试验中，评价了D-敌草胺和嗪草酮的组合的协同关联，以证实第一试验的发现。杂草的选择基于在测试场地存在的最普遍的蔓延。该试验的结果在下表给出：
Figure BDA0003304166120000422
试验1和2证实了嗪草酮与D-敌草胺之间在控制单子叶杂草方面的协同作用。该优异的效果归因于两种化合物之间的协同作用。嗪草酮作为代表性三嗪酮除草剂，可以合理地预计在D-敌草胺与本申请中所述的其他三嗪酮除草剂之间的这种协同作用。
实例9：
使用各个化合物的药桶混合物进行了田间试验以测试D-敌草胺和异恶草松+二甲草胺的组合的效果。下表给出了田间试验的结果：
Figure BDA0003304166120000431
因此据发现，D-敌草胺+异恶草松+二甲草胺的组合为协同的，其中针对普通小麦(TRZAW)的观测效果高于该组合的预计效果。该组合展示出协同关联。
实例10：
D-敌草胺和异恶草松对双子叶和单子叶杂草的广谱作用：
在播种后在田间测试了D-敌草胺和异恶草松的组合的作用。以不同的量对单子叶和双子叶杂草测试了D-敌草胺和异恶草松的组合。在50天后进行了田间观察，其结果在下文再现：
Figure BDA0003304166120000441
结论是，D-敌草胺和异恶草松的组合在控制双子叶杂草和单子叶杂草方面均非常有效。

Claims (24)

1.一种除草剂组合，其包含400-600g/L的D-敌草胺和50-1000g/L的第二除草剂组分：吡唑草胺+氯甲喹啉酸。
2.根据权利要求1所述的除草剂组合的用途，用于控制某一场所处的双子叶杂草，其中在施用所述除草剂组合后在所述场所出现单子叶植物，并且其中当与所显示的对双子叶杂草的控制相比，所述除草剂组合对所述单子叶植物不显示控制或显示较少控制。
3.根据权利要求2所述的用途，其中所述场所在所需作物附近。
4.根据权利要求3所述的用途，其中所述作物选自：冬油料种子油菜、草莓、黑醋栗、鹅莓、树莓、田野树木、西兰花和卷心菜。
5.根据权利要求3所述的用途，其中所述作物是灌木。
6.根据权利要求3所述的用途，其中所述作物是菜花。
7.根据权利要求3所述的用途，其中所述作物是花茎甘蓝。
8.根据权利要求3所述的用途，其中所述作物是羽衣甘蓝。
9.根据权利要求3所述的用途，其中所述作物是球芽甘蓝。
10.根据权利要求2-9中任一项所述的用途，其中将所述除草剂组合在所述双子叶杂草出苗之前或之后施用到所述场所。
11.根据权利要求2-9中任一项所述的用途，其中所述双子叶杂草选自包含以下各项的组：繁蒌、婆婆纳、罂粟、田旋花、美洲假蓬、狗舌草、加拿大飞篷、藜、异株荨麻、苣荬菜、粟米草、黑莓、龙葵、荨麻、野芝麻、紫菀、苦苣菜和苋。
12.根据权利要求2-9中任一项所述的用途，其中所述双子叶杂草是墙生藜。
13.根据权利要求2-9中任一项所述的用途，其中所述双子叶杂草是白花藜。
14.根据权利要求2-9中任一项所述的用途，其中所述双子叶杂草是小锦葵。
15.根据权利要求2-9中任一项所述的用途，其中所述双子叶杂草是小花锦葵。
16.根据权利要求2-9中任一项所述的用途，其中所述双子叶杂草选自：丝路蓟(Cirsium arvense)、西洋蒲公英(Taraxacum officinale)、匍枝毛茛(Ranunculusrepens)、欧洲千里光(Senecio vulgaris)、虞美人(Papaver rohoeas)、阿拉伯婆婆纳(Veronica persica)、母菊属(Matricaria sp.)、卷茎蓼(Fallopia Convolvulus)、直立婆婆纳(Veronica arvensis)、睫毛婆婆纳(Veronica hederofolia)、繁缕(Stellariamedia)和荞麦蔓(Polygonum convolvulus)。
17.根据权利要求2-9中任一项所述的用途，其中所述双子叶杂草为繁蒌。
18.根据权利要求2-9中任一项所述的用途，其中所述除草剂组合的施用量使得其有效控制所述双子叶杂草而对单子叶植物物种无活性。
19.根据权利要求18所述的用途，其中所述除草剂组合以0.5至3.0kg活性成分/公顷的施用量被施用到所述场所。
20.一种除草剂组合物，其包含400-600g/L的D-敌草胺、50-1000g/L的第二除草剂组分吡唑草胺+氯甲喹啉酸和农学上可接受的赋形剂。
21.一种控制双子叶杂草的方法，该方法包括在所述植物的场所处使用除草有效量的如权利要求1所述的除草剂组合或如权利要求20所述的除草剂组合物来处理所述场所，其中所述除草剂组合以0.5至3.0kg活性成分/公顷的施用率被施用到所述场所。
22.根据权利要求21所述的方法，其中所述方法包括将有效量的除草剂组合施用到将要种植所需作物的土壤。
23.根据权利要求22所述的方法，其中所述施用通过在播种之前、播种期间或播种之后和收获之前施用来完成。
24.根据权利要求22或23所述的方法，其中在任何杂草出现之前施用除草剂组合。
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