CN113912858B - 一种检测硝基化合物的多孔聚合物及其制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种检测硝基化合物的多孔聚合物及其制备方法，该多孔聚合物的制备包含：将化合物2、对苯二甲酸类化合物和锌盐于溶剂一和溶剂二的混合溶剂A中，在56～96℃下反应，得到检测硝基化合物的多孔聚合物；其中，所述溶剂一选自极性非质子性溶剂；所述溶剂二选自极性质子性溶剂。本发明的多孔聚合物能够用于检测硝基化合物，检测方法简单，具有较高的荧光检索灵敏度。

Description

一种检测硝基化合物的多孔聚合物及其制备方法
技术领域
本发明涉及一种多孔聚合物，具体涉及一种检测硝基化合物的多孔聚合物及其制备方法。
背景技术
硝基化合物是常用于制作爆炸物，这种化合物多数具有巨大的毒性。例如3-硝基苯酚(TNP)、3-硝基甲苯(TNT)、2-硝基甲苯(DNT)等。当这种硝基化合物受到高温或强烈撞击时，容易发生爆炸，对人类的生命财产安全产生严重威胁。另外，这类硝基化合物具有一定的致癌性，4-硝基苯酚、2-硝基苯酚、1,4-二硝基苯、4-硝基甲苯和2,4-二硝基甲苯都会造成环境污染，严重影响人类的身体健康。其中，TNP被广泛应用于感光乳剂、火箭燃料、染料、防腐剂的制造以及天花、疱疹类疾病治疗药物的合成。TNP不但具有强大的爆炸威力，并且还会通过水污染导致皮肤感染、头晕，甚至肝功能异常和致癌性等各种健康问题。这些物质若不加处理而随意排放到环境中可能会造成严重的危害。因此，在环境、土壤和地下水中快速、准确地检测这些危险物质，有助于对保障人类生命健康和环境安全。
快速、选择性地检测硝基爆炸物已经成为最急需解决的问题之一。到目前为止，硝基爆炸物有很多检测方法，如金属检测器、气相色谱以及循环伏安法等，但是这些方法存在价格高昂、携带不方便、操作复杂、检测精度差、选择性检测效果差等问题。
发明内容
本发明的目的是提供一种检测硝基化合物的多孔聚合物及其制备方法，本发明的多孔聚合物能够用于检测硝基化合物，具有较高的荧光检索灵敏度。
为了达到上述目的，本发明提供了一种检测硝基化合物的多孔聚合物，该多孔聚合物具有如式(1)或(2)所示的化学结构式：
Figure BDA0003324221360000021
式(1)和(2)中，R选自氢或吸电子取代基团。
优选地，所述吸电子取代基团选自硝基。
优选地，所述R选自氢、2-硝基或3-硝基。
优选地，该多孔聚合物为化合物Ⅰ或化合物Ⅱ；
Figure BDA0003324221360000022
Figure BDA0003324221360000031
本发明的另一目的是提供所述的检测硝基化合物的多孔聚合物的制备方法，该方法包含：
Figure BDA0003324221360000032
将化合物2、对苯二甲酸类化合物和锌盐于溶剂一和溶剂二的混合溶剂A中，在56～96℃下反应，得到检测硝基化合物的多孔聚合物；其中，所述溶剂一选自极性非质子性溶剂；所述溶剂二选自极性质子性溶剂。
优选地，当所述锌盐选自锌的卤化物时，得到如式(1)所示的化学结构式的多孔聚合物；当所述锌盐选自硝酸锌时，得到如式(2)所示的化学结构式的多孔聚合物。
具体地，当所述锌盐选自ZnBr2时，制备如式(1)所示的化学结构式的多孔聚合物的合成路线为：
Figure BDA0003324221360000041
具体地，当所述锌盐选自Zn(NO3)2时，制备如式(2)所示的化学结构式的多孔聚合物的合成路线为：
Figure BDA0003324221360000042
优选地，所述溶剂一选自二甲基甲酰胺；所述溶剂二选自甲醇或水。
优选地，所述化合物2、对苯二甲酸类化合物和锌盐的质量比为6～11mg：6～11mg：7～14mg。
优选地，所述溶剂一和溶剂二的体积比为1～2：3～4。
优选地，将化合物2、对苯二甲酸类化合物和锌盐于溶剂一和溶剂二的混合溶剂A中，在56～96℃下反应36～48h，得到检测硝基化合物的多孔聚合物。
优选地，所述化合物2的制备，包含：
Figure BDA0003324221360000051
将化合物1、4-吡啶硼酸、四(三苯基膦)钯和无机碱于混合溶剂B中，在56～96℃反应，得到化合物2；其中，所述无机碱选自碱金属的碳酸盐；所述混合溶剂为水、醇和1,4-二氧六环。更优选地，水、醇和1,4-二氧六环的体积比为30：30：90。所述醇选自甲醇或乙醇。
优选地，化合物1、4-吡啶硼酸、四(三苯基膦)钯和无机碱的质量比为258～442：148：41～70：145～248。
优选地，在制备化合物2时，待反应结束后，利用二氯甲烷和水萃取，有机层过滤掉金属钯，滤液浓缩后过滤，得到化合物2。
优选地，所述化合物1的制备，包含：
Figure BDA0003324221360000052
将4-溴-1,8-萘二甲酸酐、3-(氨基甲基)吡啶和溶剂三混合，将溶液加热至129～190℃反应，得到化合物1。
优选地，所述溶剂三选自1,4-二氧六环。
优选地，4-溴-1,8-萘二甲酸酐和3-(氨基甲基)吡啶的质量比为194～332：91～156。
优选地，在制备化合物1时，待反应结束后，降至室温后过滤，在过滤得到的沉淀物中加入二氯甲烷，搅拌，再过滤，在过滤出的沉淀物中加入乙醚，搅拌，过滤，得到化合物1。
本发明的检测硝基化合物的多孔聚合物及其制备方法，具有以下优点：
本发明的多孔聚合物，能够用于硝基化合物的检测，对硝基化合物的检测灵敏度较高，检测硝基化合物方法简单，且携带方便。
附图说明
图1为本发明实施例1中化合物Ⅰ的单晶衍射图。
图2为本发明实施例4中化合物Ⅱ的单晶衍射图。
图3为本发明实施例1中化合物Ⅰ的衍射及模拟图。
图4为本发明实施例4中化合物Ⅱ的衍射及模拟图。
图5为本发明实施例1中化合物Ⅰ的荧光猝灭率与硝基化合物浓度的关系图。
图6为本发明实施例4中化合物Ⅱ的荧光猝灭率与硝基化合物浓度的关系图。
具体实施方式
下面将对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
实施例1
一种检测硝基化合物的多孔聚合物，其制备过程包含：
(1)化合物1的制备
Figure BDA0003324221360000061
将194mg 4-溴-1,8-萘二甲酸酐、130mg 3-(氨基甲基)吡啶和20mL 1,4-二氧六环均匀混合，然后将溶液加热至190℃并保温4h。待反应结束，降至室温后过滤，在过滤出的沉淀物中加入二氯甲烷搅拌一天，然后再过滤，在过滤出的沉淀物中加入乙醚搅拌一天，过滤后得到土黄色粉末，为化合物1，产率为87％。
(2)化合物2的制备
Figure BDA0003324221360000071
将258mg的化合物1、207mg无水碳酸钾、148mg 4-吡啶硼酸、70mg四(三苯基膦)钯、30mL去离子水、30mL乙醇和90mL 1,4-二氧六环混合，升温至56℃并保温20h。待反应结束，冷却至室温后，利用二氯甲烷和去离子水反复萃取至水层清澈透明，然后取有机层并过滤掉其中的金属钯，最后浓缩后过滤，得到黄褐色固体，为化合物2，产率为68％。
(3)化合物Ⅰ的制备
Figure BDA0003324221360000072
将6mg的对苯二甲酸、9mg的化合物2、2mL二甲基甲酰胺、3mL甲醇和14mg的ZnBr2混合后加热至80℃并保温48h，然后自然冷却至室温后得到黄色透明的化合物Ⅰ，产率为65％。
为防止待测样品在送测过程中吸附空气中的水气，造成实验值与理论值的误差。将制备的金属有机化合物(即化合物Ⅰ)浸泡于甲醇中三天，然后放在50℃抽真空，放置一天后通入氩气保存。
实施例2
一种检测硝基化合物的多孔聚合物，其制备过程与实施例1的基本相同，区别在于：
在化合物1的制备中，4-溴-1,8-萘二甲酸酐的用量为277mg，3-(氨基甲基)吡啶的用量为156mg；溶液加热至129℃；
在化合物2的制备中，化合物1的用量为368mg，无水碳酸钾的用量为248mg，四(三苯基膦)钯的用量为41mg；升温至80℃；
在化合物Ⅰ的制备中，对苯二甲酸的用量为8mg，化合物2的用量为11mg，ZnBr2的用量为8mg；加热至56℃。
实施例3
一种检测硝基化合物的多孔聚合物，其制备过程与实施例1的基本相同，区别在于：
在化合物1的制备中，4-溴-1,8-萘二甲酸酐的用量为332mg，3-(氨基甲基)吡啶的用量为91mg；溶液加热至180℃；
在化合物2的制备中，化合物1的用量为442mg，无水碳酸钾的用量为145mg，四(三苯基膦)钯的用量为58mg；升温至96℃；
在化合物Ⅰ的制备中，对苯二甲酸的用量为10mg，化合物2的用量为6mg，ZnBr2的用量为11mg；加热至96℃。
实施例4
一种检测硝基化合物的多孔聚合物，其制备过程与实施例1的基本相同，区别在于：
步骤(3)为化合物ⅠⅠ的制备：
Figure BDA0003324221360000081
将7mg的2-硝基对苯二甲酸、9mg的化合物2、1mL二甲基甲酰胺、4mL去离子水和11mg的Zn(NO3)2·6H2O混合，然后加热至80℃并保温36h，然后自然冷却至与室温后得到黄色透明化合物Ⅱ，产率为82％。
实施例5
一种检测硝基化合物的多孔聚合物，其制备过程与实施例4的基本相同，区别在于：
在化合物1的制备中，4-溴-1,8-萘二甲酸酐的用量为277mg，3-(氨基甲基)吡啶的用量为156mg；溶液加热至129℃；
在化合物2的制备中，化合物1的用量为368mg，无水碳酸钾的用量为248mg，四(三苯基膦)钯的用量为41mg；升温至80℃；
在化合物ⅠⅠ的制备中，2-硝基对苯二甲酸的用量为11mg，化合物2的用量为11mg，Zn(NO3)2·6H2O的用量为7mg；加热至63℃。
实施例6
一种检测硝基化合物的多孔聚合物，其制备过程与实施例4的基本相同，区别在于：
在化合物1的制备中，4-溴-1,8-萘二甲酸酐的用量为332mg，3-(氨基甲基)吡啶的用量为91mg；溶液加热至180℃；
在化合物2的制备中，化合物1的用量为442mg，无水碳酸钾的用量为145mg，四(三苯基膦)钯的用量为58mg；升温至96℃；
在化合物ⅠⅠ的制备中，2-硝基对苯二甲酸的用量为11mg，化合物2的用量为6mg，Zn(NO3)2·6H2O的用量为10mg；加热至95℃。
实验例1化合物Ⅰ和Ⅱ的晶体结构
选取0.1mm×0.1mm×0.1mm的化合物Ⅰ的单晶样品置于单晶衍射仪上，用经石墨单色化的Mo Kα(λ＝0.071073nm)辐射，以
Figure BDA0003324221360000091
-ω扫描方式收集衍射点，收集时间0.1s，利用HKL3000软件进行数据还原，利用SHELXS软件，采用直接法解出化合物晶体结构，并经差值Fourier合成法得到全部非氢原子坐标。
实施例1中化合物Ⅰ的单晶衍射数据表明：化合物Ⅰ的晶体属于C2/c空间群，晶格参数a＝35.1248(16)nm，b＝10.9049nm，c＝21.6259(9)nm，β＝103.364(2)°，V＝8059.1(6)nm3，晶体形成具有孔隙的三角棱柱型二维层状结构，如图1所示。
实施例4中化合物Ⅱ的单晶衍射数据表明：晶体属于单斜晶、P21空间群，晶格参数a＝8.5512(4)nm，b＝33.1820(16)nm，c＝9.1663(5)nm，β＝91.435(2)°，V＝2600.1(2)nm3，晶体形成三维层柱结构，如图2所示。
实验例2化合物Ⅰ和Ⅱ的衍射分析
实施例1中化合物Ⅰ和实施例4中化合物Ⅱ的衍射及模拟图分别见图3和图4，可见化合物Ⅰ和化合物Ⅱ的衍射与单晶模拟数据一致，表明化合物Ⅰ和化合物Ⅱ均为单一固体晶相。
实验例3硝基化合物荧光检测
分别将2mg的实施例1中化合物Ⅰ加入到6份光谱级纯度的甲醇溶液中48h后，形成6份5mL稳定的悬浮液，再分别向6份悬浮液中逐渐滴入0.1mmol/L的6个不同的硝基化合物：4-硝基苯酚、2-硝基苯酚、3-硝基苯酚、1,4-二硝基苯、4-硝基甲苯和2,4-二硝基甲苯。边滴入硝基化合物边进行荧光光谱测定，随着加入硝基化合物浓度的增大，实施例1中化合物Ⅰ溶液的荧光强度逐渐减弱，直至荧光强度平衡为止。激发光波长为320nm，狭缝为5nm×5nm，电压为700V。
实施例1中化合物Ⅰ在410nm处的荧光强度最大，此处的荧光猝灭率与硝基化合物浓度的关系如图5所示，其中荧光猝灭效率＝(荧光物质原有的荧光-加入猝灭剂之后的荧光)/荧光物质原有的荧光。由图5可见，4-硝基苯酚、2-硝基苯酚、3-硝基苯酚、1,4-二硝基苯、4-硝基甲苯和2,4-二硝基甲苯的猝灭效果理想，最大猝灭率分别达到了99.1％、97.8％、94.3％、82.8％、64.6％、53.1％，对这些硝基化合物的检测灵敏度较高。
采用上述对硝基化合物荧光检测的方法，对实施例4中化合物Ⅱ进行检测，荧光猝灭率与硝基化合物浓度的关系如图6所示。由图6可见，4-硝基苯酚、2-硝基苯酚、3-硝基苯酚、1,4-二硝基苯、4-硝基甲苯和2,4-二硝基甲苯的猝灭效果理想，最大猝灭率分别达到了99.4％、98.2％、96.9％、92.8％、55.6％、66.7％，对这些硝基化合物的检测灵敏度较高。
尽管本发明的内容已经通过上述优选实施例作了详细介绍，但应当认识到上述的描述不应被认为是对本发明的限制。在本领域技术人员阅读了上述内容后，对于本发明的多种修改和替代都将是显而易见的。因此，本发明的保护范围应由所附的权利要求来限定。

Claims (7)

1.一种检测硝基化合物的多孔聚合物，其特征在于，该多孔聚合物为化合物Ⅰ或化合物Ⅱ；
Figure FDA0003994370550000011
化合物Ⅰ的晶体属于C2/c空间群，晶格参数a＝35.1248(16)nm，b＝10.9049nm，c＝21.6259(9)nm，β＝103.364(2)°，V＝8059.1(6)nm3，晶体形成具有孔隙的三角棱柱型二维层状结构；
化合物Ⅱ晶体属于单斜晶、P21空间群，晶格参数a＝8.5512(4)nm，b＝33.1820(16)nm，c＝9.1663(5)nm，β＝91.435(2)°，V＝2600.1(2)nm3，晶体形成三维层柱结构。
2.如权利要求1所述的检测硝基化合物的多孔聚合物的制备方法，其特征在于，该方法包含：
Figure FDA0003994370550000021
其中R选自氢或2-硝基；
将化合物2、对苯二甲酸类化合物和锌盐于溶剂一和溶剂二的混合溶剂A中，在56～96℃下反应，得到检测硝基化合物的多孔聚合物；
其中，所述溶剂一选自极性非质子性溶剂；所述溶剂二选自极性质子性溶剂。
3.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，当所述锌盐选自锌的卤化物时，得到化合物Ⅰ；当所述锌盐选自硝酸锌时，得到化合物Ⅱ。
4.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述溶剂一选自二甲基甲酰胺；所述溶剂二选自甲醇或水。
5.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述化合物2的制备，包含：
Figure FDA0003994370550000022
将化合物1、4-吡啶硼酸、四(三苯基膦)钯和无机碱于混合溶剂B中，在56～96℃反应，得到化合物2；
其中，所述无机碱选自碱金属的碳酸盐；所述混合溶剂为水、醇和1,4-二氧六环。
6.根据权利要求5所述的制备方法，其特征在于，所述化合物1的制备，包含：
Figure FDA0003994370550000031
将4-溴-1,8-萘二甲酸酐、3-(氨基甲基)吡啶和溶剂三混合，将溶液加热至129～190℃反应，得到化合物1。
7.根据权利要求6所述的制备方法，其特征在于，所述溶剂三选自1,4-二氧六环。
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