CN113880888A - 一种温和条件木质素高效催化转移加氢解聚的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明属于木质素高值转化领域，主要涉及一种温和条件木质素高效催化转移加氢解聚的方法。针对高压氢气催化还原解聚木质素存在的反应条件苛刻，能耗高，设备腐蚀等问题，本发明在温和条件下利用酸与金属催化剂的耦合作用，结合封端剂控制由酸引起的缩合反应，有效提高解聚效率。该方法包括以下步骤：以木质素为原料，供氢试剂为溶剂，添加封端剂、酸和金属催化剂，在140～200℃反应1～4h，产物过滤获得金属催化剂及反应残渣，接着使用不同溶剂对滤液产物进行两步萃取，获得解聚产物，并将金属催化剂分离回收。本发明采用封端剂，控制木质素催化过程中的缩合反应，提高木质素解聚产物的同时，最大限度降低缩合产物，实现木质素的高效解聚。
Description
【技术领域】
本发明属于木质素高值转化领域，主要涉及一种温和条件木质素高效催化转移加氢解聚的方法。
【背景技术】
煤、天然气、石油等化石资源的过度消耗，导致环境污染和温室效应日益凸显，然而人类的生活离不开石油化工和煤化工，因此选择合适的可再生资源代替化石燃料备受关注。木质纤维素生物质由纤维素、半纤维素和木质素组成，是最丰富的可再生碳源，具有生产可持续化学品和燃料的巨大潜力，由于木质素与纤维素和半纤维素在化学结构上的本质差别，使得纤维素和半纤维素较容易转化，因此大部分的研究及应用主要集中在这两者上，剩下木质素的利用往往不如其他两种聚糖被人们所重视，甚至以废物的形式排出，或者被作为低价值的燃料燃烧，这造成了大量的资源浪费，还给我们的生活环境带来了严重的污染问题。现阶段，如何以木质素为原料制备高附加值产品，实现其高值化利用已经成为木质纤维素生物质资源产业发展急需解决的问题。
木质素是高度支化和三维无定型结构的芳香化合物，主要由多种酚类单体如对香豆醇、松香醇和芥子醇通过C-C键和C-O键相互交联而成的一类物质，广泛存在于植物体中。木质素作为生物质三大组分之一，其含量占总组分的20～30％，但它所蕴含的能量却占到了将近40％。与此同时，木质素作为生物质中芳烃类化合物最丰富的资源，通过一些方法可以转化为高品质生物基燃料、精细化学品和材料。因此，木质素潜在的应用价值非常高，从木质素制备芳香化学品，具有极大的经济价值和社会意义。
现阶段已经研究了许多将木质素原料或木质素模型化合物解聚为低分子量芳烃的途径，这些途径主要包括热化学裂解、催化还原、光催化、催化氧化、酶解和水解等。其中催化转移加氢解聚木质素具有降解速度快、产物得率高，反应温度低，产物种类简单等优点，更重要的是，木质素催化还原解聚形成的酚类单体，可以进一步通过加氢脱氧制取芳烃及烷烃等液体燃料，是能够大规模高值转化木质素的重要途径之一。本发明提出了一种温和条件下高效利用木质素转化为多种高附加值化合物的方法，采用转移加氢方式，反应条件温和，通过在反应体系中利用酸水解和金属催化剂还原耦合作用，有效提高木质素温和解聚产物酚类单体得率，同时利用供氢试剂为溶剂，与以往直接加氢气解聚木质素相比，降低了解聚成本及实验危险性，最后，反应体系结合封端剂抑制缩合反应，有效提高木质素温和解聚产物酚类单体得率，最大限度降低缩合木质素得率，实现木质素的高效解聚转化。
【发明内容】
本发明的主要目的是利用酸和封端剂协同调控木质素催化转移加氢解聚反应，有效提高木质素温和解聚产物酚类单体得率，最大限度降低缩合木质素得率，实现木质素的高效解聚转化
本发明的主要步骤如下：
a)将木质素烘干备用；
b)以木质素为原料，以供氢试剂为溶剂，添加金属催化剂、酸催化剂及封端剂，在一定的温度下反应1～4h，待温度降至室温，产物过滤获得金属催化剂及反应残渣。滤液通过减压蒸馏除去溶剂，利用第一种萃取溶剂进行第一步萃取，获得低聚物和酚类单体混合液；待第一步萃取溶剂挥发后，接着用第二种溶剂进行第二步萃取，将富含低聚物级分和富含酚类单体级分分离，分别获得富含解聚低聚物产物和富含酚类单体产物；
c)取步骤b获得的含有金属催化剂及固体残渣，通过低浓度NaOH常温清洗，将清洗后的固体残渣分散于去离子水中，通过外部磁铁进行分离回收。
本发明具有的优点：采用转移加氢方法，反应条件温和，通过在反应体系中利用酸水解和金属催化剂还原耦合作用，有效提高木质素温和解聚产物酚类单体得率，同时利用供氢试剂甲醇为溶剂，与以往直接加氢气解聚木质素相比，降低了危险性，最后，反应体系结合封端剂抑制缩合反应，有效提高木质素温和解聚产物酚类单体得率，最大限度降低缩合木质素得率，实现木质素的高效解聚转化。
【具体实施方式】
为了进一步说明本发明，下面结合实施例对本发明提供的催化转移加氢解聚木质素的方法进行详细的描述。
实施例1
以0.15g木质素为原料，以15ml供氢试剂甲醇为溶剂，添加0.03g金属催化剂、5ul酸催化剂及1％封端剂，在160℃反应1h，待温度降至室温，产物过滤获得金属催化剂及反应残渣。滤液通过减压蒸馏除去甲醇，利用二氯甲烷进行第一步萃取，获得低聚物和酚类单体混合液。待二氯甲烷挥发后，接着用乙醚进行第二步萃取，将富含低聚物级分和富含酚类单体级分分离，获得富含解聚低聚物产物和富含酚类单体。
实施例2
以0.3g木质素为原料，以15ml供氢试剂异丙醇为溶剂，添加0.06g金属催化剂、20ul酸催化剂及1％封端剂，在160℃反应2h，待温度降至室温，产物过滤获得金属催化剂及反应残渣。滤液通过减压蒸馏除去异丙醇，利用二氯甲烷进行第一步萃取，获得低聚物和酚类单体混合液。待二氯甲烷挥发后，接着用乙醚进行第二步萃取，将富含低聚物级分和富含酚类单体级分分离，获得富含解聚低聚物产物和富含酚类单体。
实施例3
以0.15g木质素为原料，以15ml供氢试剂甲醇为溶剂，添加0.03g金属催化剂、20ul酸催化剂及1.5％封端剂，在180℃反应2h，待温度降至室温，产物过滤获得金属催化剂及反应残渣。滤液通过减压蒸馏除去甲醇，利用乙酸乙酯进行第一步萃取，获得低聚物和酚类单体混合液。待乙酸乙酯挥发后，接着用石油醚进行第二步萃取，将富含低聚物级分和富含酚类单体级分分离，获得富含解聚低聚物产物和富含酚类单体。
实施例4
以0.3g木质素为原料，以15ml供氢试剂异丙醇为溶剂，添加0.06g金属催化剂、20ul酸催化剂及3％封端剂，在180℃反应3h，待温度降至室温，产物过滤获得金属催化剂及反应残渣。滤液通过减压蒸馏除去异丙醇，利用乙酸乙酯进行第一步萃取，获得低聚物和酚类单体混合液。待乙酸乙酯挥发后，接着用石油醚进行第二步萃取，将富含低聚物级分和富含酚类单体级分分离，获得富含解聚低聚物产物和富含酚类单体。
实施例5
以0.15g木质素为原料，以15ml供氢试剂甲醇为溶剂，添加0.06g金属催化剂、20ul酸催化剂及5％封端剂，在200℃反应2h，待温度降至室温，产物过滤获得金属催化剂及反应残渣。滤液通过减压蒸馏除去甲醇，利用乙酸乙酯进行第一步萃取，获得低聚物和酚类单体混合液。待乙酸乙酯挥发后，接着用石油醚进行第二步萃取，将富含低聚物级分和富含酚类单体级分分离，获得富含解聚低聚物产物和富含酚类单体。
表1 为本发明实施例1～5所述的反应条件及结果
Claims (9)
1.一种温和条件木质素高效催化转移加氢解聚的方法，包括以下步骤：
a)将木质素烘干备用；
b)以木质素为原料，供氢试剂为溶剂，添加金属催化剂、酸催化剂，同时加入封端剂4-羟基苄醇，在一定温度下反应1～4h，待温度降至室温，将产物过滤获得固体残渣，其含有金属催化剂及反应残渣；滤液通过减压蒸馏除去溶剂，利用第一种萃取溶剂进行第一步萃取，获得低聚物和酚类单体混合液；待第一步萃取溶剂挥发后，接着用第二种溶剂进行第二步萃取，将富含低聚物级分和富含酚类单体级分分离，分别获得富含解聚低聚物产物和富含酚类单体产物；
c)取步骤b获得的含有金属催化剂及固体残渣，通过低浓度NaOH常温清洗，将清洗后的固体残渣分散于去离子水中，通过外部磁铁进行分离回收。
2.根据权利要求书1所述的一种温和条件木质素高效催化转移加氢解聚的方法，其特征在于所述的木质素为有机溶剂木质素、酶解木质素中的一种。
3.根据权利要求书1所述的一种温和条件木质素高效催化转移加氢解聚的方法，其特征在于所述的金属催化剂为Co/C、Ni/C中的一种。
4.根据权利要求书1所述的一种温和条件木质素高效催化转移加氢解聚的方法，其特征在于所述的酸催化剂为硫酸、盐酸、甲酸、磷酸中的一种。
5.根据权利要求书1所述的一种温和条件木质素高效催化转移加氢解聚的方法，其特征在于所述的供氢试剂为甲醇、异丙醇中的一种。
6.根据权利要求书1所述的一种温和条件木质素高效催化转移加氢解聚的方法，其特征在于所述的反应温度为140～200℃。
7.根据权利要求书1所述的一种温和条件木质素高效催化转移加氢解聚的方法，其特征在于所述的第一步萃取溶剂为二氯甲烷、乙酸乙酯中的一种。
8.根据权利要求书1所述的一种温和条件木质素高效催化转移加氢解聚的方法，其特征在于所述的第二步萃取溶剂为乙醚、石油醚中的一种。
9.根据权利要求书1所述的一种温和条件木质素高效催化转移加氢解聚的方法，其特征在于所述的低浓度NaOH的质量浓度为0.1％～1％。
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