CN113880864A - 含苯并咪唑骈杂硒咪唑亚胺的化合物及其制法和应用 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一类含苯并咪唑骈杂硒咪唑亚胺的化合物，其具有如式（Ⅰ）所示的结构式，其中R1选自氢、烃基、烷氧基、卤素、芳基、取代芳基、三氟甲基、氰基、硝基、酯基中的任一种。R2选自烃基。本发明得到的化合物具有显著的药理和生物活性，为新药物的研究和开发提供了新的选择。本发明的制备方法操作简单，体系温和，成本低，产率高，具有极大的推广应用价值，
Figure DEST_PATH_RE-DEST_PATH_IMAGE002
(Ⅰ)。

Description

含苯并咪唑骈杂硒咪唑亚胺的化合物及其制法和应用
技术领域
本发明涉及含苯并咪唑骈杂硒咪唑亚胺的化合物及其制法和应用。
背景技术
苯并咪唑骨架作为一种重要的药物合成中间体，普遍存在于多种天然产物中；其具有广泛的生物活性，如抗艾滋病、抗癌、抗糖尿病、抗病毒、消炎抗菌、抗线虫、抗寄生虫、镇痛等作用。杂硒咪唑环及其衍生结构具有显著的药理和生物活性，可作为药物合成的中间体，在新药研究中作为药效团备受关注并发挥着重要作用。
但迄今为止，含苯并咪唑骈杂硒咪唑亚胺的化合物及其合成方法在现有技术中仍无公开。
发明内容
本发明的目的之一在于提出一种新的化合物，其含有苯并咪唑骈杂硒咪唑亚胺结构。
本发明的目的之二在于提出上述化合物的制备方法。
本发明的目的之三在于提出上述化合物的应用方法。
为实现上述目的之一，本发明首先提供了如下的技术方案：
一种含苯并咪唑骈杂硒咪唑亚胺的化合物，其具有如式（Ⅰ）所示的结构式：
Figure RE-RE-842495DEST_PATH_IMAGE001
。
（Ⅰ）
其中，
R1选自氢、烃基、烷氧基、卤素、芳基、取代芳基、三氟甲基、氰基、硝基、酯基中的任一种。
R2选自烃基。
上述方案中所述烃基是指的只含有碳元素和氢元素的饱和或不饱和的、链状和/或环状的有机基团。
所述芳基是指的主链和/或支链上含有苯环结构的基团。
所述取代芳基是指的主链和/或支链上含有取代基的芳基基团。
根据本发明的一些具体实施方式，所述结构式（Ⅰ）中，R1选自H、4-Me、5-Me、4,5-Me、4-C(CH3)3、5-C(CH3)3、4-OMe、5-OMe、4-F、5-F、4-Cl、5-Cl、4-Br、5-Br、4,5-F、Ph、4-COPh、5-COPh、4-CF3、5-CF3、
Figure RE-RE-DEST_PATH_IMAGE004
、4-NO2或4-COOCH3中的任一种。
根据本发明的一些具体实施方式，所述结构式（Ⅰ）中，R2选自C(CH3)3或C(CH3)2CH2C(CH3)3中的任一种。
其中，Ph表示苯基，Me表示甲基、基团前的数字表示苯环上的取代基位置，如4-Me表示苯环上的第四位被-Me取代，4-CF3表示苯环上的第四位被-CF3取代，4-C(CH3)3表示苯环上第四位被- C(CH3)3取代，诸如此类。
根据本发明的一些具体实施方式，所述结构式（Ⅰ）选自如下（1）-（24）中的任一种：
（1）R1 = H, R2 =C(CH3)3；
（2）R1 = 4-Me, R2 =C(CH3)3；
（3）R1 =5-Me, R2 =C(CH3)3；
（4）R1 = 4,5-Me, R2 = C(CH3)3；
（5）R1 = 4-C(CH3)3, R2 = C(CH3)3；
（6）R1 =5-C(CH3)3, R2 = C(CH3)3；
（7）R1 = 4-OMe, R2 = C(CH3)3；
（8）R1 = 5-OMe, R2 = C(CH3)3；
（9）R1 =4-F, R2 =C(CH3)3；
（10）R1 =5-F, R2 = C(CH3)3；
（11）R1 =4-Cl, R2 = C(CH3)3；
（12）R1 =5-Cl, R2 = C(CH3)3；
（13）R1 =4-Br, R2 =C(CH3)3；
（14）R1 =5-Br,R2 = C(CH3)3；
（15）R1 =4,5-F, R2 =C(CH3)3；
（16）R1 =Ph, R2 =C(CH3)3；
（17）R1 =4-COPh, R2 =C(CH3)3；
（18）R1 =5-COPh, R2 =C(CH3)3；
（19）R1 =4-CF3, R2 = C(CH3)3；
（20）R1 =5-CF3, R2 = C(CH3)3；
（21）R1 =
Figure RE-RE-DEST_PATH_IMAGE004
, R2 = C(CH3)3；
（22）R1 =4-NO2, R2 = C(CH3)3；
（23）R1 =4-COOCH3, R2 = C(CH3)3；
（24）R1 =H, R2 = C(CH3)2CH2C(CH3)3。
为实现前述目的之二，本发明提供了如下的技术方案：
上述化合物的制备方法，其包括：
由式（
Figure RE-RE-526680DEST_PATH_IMAGE005
）所示的化合物、硒粉和异腈在催化剂作用下进行环加成反应制得式（Ⅰ）所示的化合物；
Figure RE-RE-DEST_PATH_IMAGE006
。
（
Figure RE-RE-479986DEST_PATH_IMAGE005
）
其中R1选自前述任一种R1；
所述式（
Figure RE-RE-360348DEST_PATH_IMAGE005
）所示的化合物、硒粉和异腈的物质的量之比为1:1:(2~4)。
根据本发明的一些具体实施方式，所述式（
Figure RE-RE-502616DEST_PATH_IMAGE005
）所示的化合物、硒粉和异腈的物质的量之比1:1:(2~3)。
优选的，所述异腈为脂肪族异腈。
根据本发明的一些具体实施方式，所述反应在溶剂内进行。
优选的，所述反应溶剂选自非质子溶剂。
根据本发明的一些具体实施方式，所述溶剂选自1,4-二氧六环、甲苯中的一种或多种。
优选的，所述反应溶剂选自1,4-二氧六环。
根据本发明的一些具体实施方式，所述反应的反应温度为25-120℃。
优选的，所述反应的反应温度为80-100℃。
根据本发明的一些具体实施方式，所述反应的反应时间为8-16h。
优选的，所述反应的反应时间为8-12h。
根据本发明的一些具体实施方式，所述反应在空气环境下进行。
根据本发明的一些具体实施方式，所述反应的催化剂选自铜盐。
优选的，所述反应的催化剂选自碘化亚铜CuI。
根据本发明的一些具体实施方式，所述反应在碱性条件下进行。
优选的，所述反应的碱性添加剂选自碳酸铯Cs2CO3。
根据本发明的一些具体实施方式，所述反应的催化剂的用量为式（II）所示的化合物与异腈总量的5-40mol%。
优选的，所述催化剂的用量为式（II）所示的化合物与异腈总量的10-20mol%。
根据本发明的一些具体实施方式，所述反应的碱性添加剂的用量为式（II）所示的化合物与异腈总量的1-2 equiv。
优选的，所述碱性催化剂的用量为式（II）所示的化合物与异腈总量的1.0 equiv。
根据本发明的一些具体实施方式，式（II）所示的化合物可通过购买获得。
本发明具备以下有益效果：
（1）本发明得到了一种新型的含有苯并咪唑骈杂硒咪唑亚胺的化合物；
（2）本发明的制备方法反应底物官能团容忍性高，底物范围广，产品收率可达60-95%，经济高效；
本发明的制备方法通过一步合成，操作简单，体系温和，为新药物的研究和开发提供了新的选择，具有极大的推广应用价值。
附图说明
图1为通过X射线单晶衍射所得实施例1的产物的单元结构图。
具体实施方式
以下结合实施例和附图对本发明进行详细描述，但需要理解的是，所述实施例和附图仅用于对本发明进行示例性的描述，而并不能对本发明的保护范围构成任何限制。所有包含在本发明的发明宗旨范围内的合理的变换和组合均落入本发明的保护范围。
以下各实施例通过如下的制备过程制备目标产物（I）：
以1,2-苯二胺（II）、硒粉和异腈为底物，10-20mol% 的亚铜盐如CuI作为催化剂，1.0 equiv的Cs2CO3作为碱性添加剂，以非质子溶剂如1,4-二氧六环作为溶剂，在空气环境下进行反应，反应温度为80-100℃，反应8-12小时后，通过环加成过程得到产物（I），
Figure RE-RE-DEST_PATH_IMAGE007
。
实施例1
通过以下过程制备R1 = H, R2 =C(CH3)3的苯并咪唑骈杂硒咪唑环化合物：
在反应管中依次加入1,2-苯二胺0.5 mmol，硒粉0.5 mmol，叔丁基异腈 1 mmol（2equiv），0.05 mmol的CuI （0.1 equiv)和0.5 mmol的Cs2CO3（1 equiv)，作为溶剂的1,4-二氧六环2.0 mL，在空气中放入到80℃的油浴锅中反应12小时，反应结束后，减压蒸馏除去溶剂1,4-二氧六环，利用柱层析法分离得产物（Z） -N，1-二叔丁基-1H,3H-苯并[4,5]咪唑并[2,1-c][1,2,4]硒二唑-3-亚胺 (A)，黄色固体，产率为95%；
Figure RE-RE-DEST_PATH_IMAGE008
。
所得产物为黄色固体，通过SGW X-4数字熔点仪测得其熔点为96.8–98.1oC。
对产物A进行核磁(1H NMR和13C NMR)表征，结果如下：
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.02 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 7.44 (d, J = 7.9Hz, 1H), 7.27 – 7.17 (m, 1H), 7.10 (t, J = 7.6 Hz, 1H), 1.63 (s, 9H), 1.33(s, 9H) ppm;
13C NMR (100 MHz, CDCl3) δ 156.0, 148.7, 131.5, 129.1, 124.0, 120.5,117.1, 113.0, 60.3, 55.2, 28.9, 28.8 ppm。
对产物A进行高分辨质谱表征，结果如下：
HRMS m/z (ESI) calcd for C16H23N4Se [M+H]+351.1082, found: 351.1087。
根据1H NMR、13C NMR及高分辨质谱的数据对比，可确定产物具有如式A所示的结构式。
进一步对该产物进行X-射线单晶衍射表征，结果显示产物具有如附图1所示的单 元结构图，确认其具有上述结构。表征结果如下表所示：
项目 结果
化学式 C<sub>16</sub>H<sub>22</sub>N<sub>4</sub>Se
分子量 349.33
温度/K 199.99(10)
晶系 单斜晶系
空间群 P21/c
a/Å 20.8172(13)
b/Å 14.5545(10)
c/Å 11.0568(7)
α/° 90
β/° 103.823(7)
γ/° 90
晶胞体积/Å<sup>3</sup> 3253.0(4)
Z 8
单胞密度g/cm<sup>3</sup> 1.427
吸收系数/mm<sup>-1</sup> 2.308
F(000) 1440.0
晶体尺寸/mm<sup>3</sup> 0.12 × 0.1 × 0.08
射线类型 Mo Kα (λ = 0.71073)
数据收集的2θ角度范围/° 4.714 to 50
衍射指标范围 -20 ≤ h ≤ 24, -17 ≤ k ≤ 16, -13 ≤ l ≤ 13
衍射点收集 16067
独立衍射点 5735 [R<sub>int</sub> = 0.0390, R<sub>sigma</sub> = 0.0561]
数据限制性参数 5735/0/391
基于 F<sup>2</sup>的GOF值 1.026
最终R值 [I>=2σ (I)] R<sub>1</sub> = 0.0446, wR<sub>2</sub> = 0.0883
最终R值 [全部数据] R<sub>1</sub> = 0.0716, wR<sub>2</sub> = 0.0985
精修后残余电子密度的峰、谷值 / e Å<sup>-3</sup> 0.82/-0.79
实施例2-24
参照实施例1的具体过程，通过前述制备过程可分别制备得到实施例2-24的目标产物（I）如下表1所示：
表1 实施例2-19的目标产物（I）
Figure 2
通过核磁及高分辨质谱表征可验证上述产物具有如式（I）所示的结构，所得产物的收率在60-95%之间。
以其中实施例4产物为例，其为黄色固体，通过SGW X-4数字熔点仪测得其熔点为74.8–76.1oC。
核磁表征结果为：
1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 7.77 (s, 1H), 7.23 (s, 1H), 2.34 (s, 3H),2.32 (s, 3H), 1.62 (s, 9H), 1.35 (s, 9H) ppm;
13C NMR (150 MHz, CDCl3) δ 155.9, 146.9, 132.3, 131.7, 128.9, 127.3,117.8, 113.5, 60.3, 55.1, 28.8, 28.8, 20.4, 20.2 ppm。
高分辨质谱表征结果为：
HRMS (m/z) (ESI): calcd for C18H26N4Se379.1395[M+H]+; found 379.1392。
根据1H NMR、13C NMR及高分辨质谱的数据对比，确定其结构式如下：
Figure RE-RE-DEST_PATH_IMAGE010
。
以上实施例仅是本发明的优选实施方式，本发明的保护范围并不仅局限于上述实施例。凡属于本发明思路下的技术方案均属于本发明的保护范围。应该指出，对于本技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明原理的前提下的改进和润饰，这些改进和润饰也应视为本发明的保护范围。

Claims (9)

1.一类含苯并咪唑骈杂硒咪唑亚胺的新型化合物，其具有如式（Ⅰ）所示的结构式：
Figure RE-DEST_PATH_IMAGE002
（Ⅰ），
其中，R1选自氢、烃基、烷氧基、卤素、芳基、取代芳基、三氟甲基、氰基、硝基、酯基中的任一种；R2选自烃基。
2.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于：所述结构式（Ⅰ）中，
R1选自H、4-Me、5-Me、4,5-Me、4-C(CH3)3、5-C(CH3)3、4-OMe、5-OMe、4-F、5-F、4-Cl、5-Cl、4-Br、5-Br、4,5-F、Ph、4-COPh、5-COPh、4-CF3、5-CF3、
Figure DEST_PATH_RE-RE-DEST_PATH_IMAGE004
、4-NO2或4-COOCH3中的任一种；R2选自C(CH3)3或C(CH3)2CH2C(CH3)3中的任一种。
3.根据权利要求1或2所述的化合物，其特征在于：所述结构式（Ⅰ）选自如下（1）-（24）中的任一种：
（1）R1 = H, R2 =C(CH3)3；
（2）R1 = 4-Me, R2 =C(CH3)3；
（3）R1 =5-Me, R2 =C(CH3)3；
（4）R1 = 4,5-Me, R2 = C(CH3)3；
（5）R1 = 4-C(CH3)3, R2 = C(CH3)3；
（6）R1 =5-C(CH3)3, R2 = C(CH3)3；
（7）R1 = 4-OMe, R2 = C(CH3)3；
（8）R1 = 5-OMe, R2 = C(CH3)3；
（9）R1 =4-F, R2 =C(CH3)3；
（10）R1 =5-F, R2 = C(CH3)3；
（11）R1 =4-Cl, R2 = C(CH3)3；
（12）R1 =5-Cl, R2 = C(CH3)3；
（13）R1 =4-Br, R2 =C(CH3)3；
（14）R1 =5-Br,R2 = C(CH3)3；
（15）R1 =4,5-F, R2 =C(CH3)3；
（16）R1 =Ph, R2 =C(CH3)3；
（17）R1 =4-COPh, R2 =C(CH3)3；
（18）R1 =5-COPh, R2 =C(CH3)3；
（19）R1 =4-CF3, R2 = C(CH3)3；
（20）R1 =5-CF3, R2 = C(CH3)3；
（21）R1 =
Figure 526150DEST_PATH_RE-RE-DEST_PATH_IMAGE004
, R2 = C(CH3)3；
（22）R1 =4-NO2, R2 = C(CH3)3；
（23）R1 =4-COOCH3, R2 = C(CH3)3；
（24）R1 =H, R2 = C(CH3)2CH2C(CH3)3。
4.根据权利要求1-3中任一项所述化合物的制备方法，其特征在于包括：
由式（
Figure RE-DEST_PATH_IMAGE004
）所示的化合物、硒粉和异腈在催化剂作用下进行环加成反应制得式（Ⅰ）所示的化合物；
Figure RE-DEST_PATH_IMAGE006
（
Figure RE-753546DEST_PATH_IMAGE004
），
其中R1选自权利要求1-3中任一项所述的R1；所述式（
Figure RE-286158DEST_PATH_IMAGE004
）所示的化合物、硒粉和异腈的物质的量之比为1:1:(2~4)。
5.根据权利要求4所述的化合物制备方法，其特征在于：
所述式（
Figure RE-891583DEST_PATH_IMAGE004
）所示的化合物、硒粉和异腈的物质的量之比为为1:1:(2~3)；所述异腈为脂肪族异腈。
6.根据权利要求4所述的制备方法，其特征在于：所述反应在溶剂内进行；优选的，所述反应溶剂选自非质子溶剂；进一步优选的，所述反应溶剂选自1,4-二氧六环和甲苯中的一种或多种；更优选为1,4-二氧六环。
7.根据权利要求4-6中任一项所述的制备方法，其特征在于：所述反应温度为25-120℃、优选为80-100℃，反应时间为8-16h、优选为8-12h。
8.根据权利要求4-6中任一项所述的制备方法，其特征在于：所述催化剂选自铜盐，优选的，所述催化剂选自CuI；所述催化剂的用量为式（II）所示的化合物与异腈总量的5-40mol%；更优选为10-20mol%。
9.根据权利要求4-7中任一项所述的制备方法，其特征在于：所述反应在碱性条件下进行，催化剂选自Cs2CO3；所述催化剂的用量为式（II）所示的化合物与异腈总量的1-2 equiv；更优选为1.0 equiv。
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