CN113880112A - 一种制备二硝酰胺铵水溶液的方法 - Google Patents

一种制备二硝酰胺铵水溶液的方法 Download PDF

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Abstract

本发明提供一种制备二硝酰胺铵水溶液的方法,属于含能材料领域。该方法以氨基磺酸盐为原料,红烟硝酸为硝化试剂,在催化剂作用下,高效制备二硝酰胺铵水溶液的方法。本发明方法包括以下步骤:首先,在反应器中加入红烟硝酸和催化剂,冷却到‑30℃至‑50℃后,缓慢加入氨基磺酸盐,充分搅拌反应;结束后,用冰水淬灭反应,通入氨气中和反应,采用活性炭纯化获得二硝酰胺铵水溶液。本发明原料易得,合成与纯化工艺简单,能够高效制备二硝酰胺铵水溶液,适宜于工业化应用。

Description

一种制备二硝酰胺铵水溶液的方法
技术领域
本发明涉及一种制备二硝酰胺铵水溶液的方法,尤其是一种以氨基磺酸盐为原料,红烟硝酸为硝化试剂,在催化剂作用下,高效制备二硝酰胺铵水溶液的方法,属于含能材料领域。
背景技术
高氯酸铵(AP)是固体推进剂中最广泛使用的氧化剂,占推进剂总质最的60%-90%,在固体火箭发动机工作时,排放的燃气中含有大量的氯化氢气体,对发射场的环境造成严重污染。据报道,美国的航天飞机每次飞行需要消耗773吨AP,推进剂燃烧产物中约有230吨氯化氢气体。相比其它地区,在发射场周边5公里范围内,氯化氢废气导致部分鱼类和植物死亡。此外,航天器的燃气排放物中含有的氯化物也会与臭氧发生反应,使大气中的臭氧含量迅速降低,破坏臭氧层,给人类带来气候灾难。因此,各国研究机构均致力于发展一种新型洁净氧化剂来减少其燃烧产物对环境的危害(熊文慧,隋九龄,刘科,无氯氧化剂在洁净固体推进剂中的应用,化学推进剂与高分子材料,2019,17,1-9)。
二硝酰胺铵(Ammonnium Dinitramide,简写为ADN)是一种新型高能环保型氧化剂,分子式为NH4N(NO2)2,具有+25.8%的氧平衡,生成热为-149.6kJ/mol,晶体密度为1.82g/cm3,分子中不含碳和氯,有望替代AP应用于航天飞机和空间运输动力系统。该物质于1971年被苏联科学家首次制备出来,直到1989年美国科学家公开报道ADN合成路线及性能后,引起世界各国研究人员的广泛关注,成为当今含能材料领域研究热点之一(彭翠枝,郑斌,张培,范夕萍,任晓雪,国外二硝酰胺铵的发展现状,火炸药学报,2014,37,1-5;王学敏,刘海洲,许华新,陈兴强,王连心,ADN的性质及其在单元推进剂中的应用,化学推进剂与高分子材料,2014,12,9-13;周晓杨,唐根,庞爱民,ADN推进剂国外研究进展,飞航导弹,2017,2,87-92.)。二硝酰胺铵的主要合成路线如下:
方程1:
Figure BDA0003334865490000011
方程2:
Figure BDA0003334865490000012
方程3:
Figure BDA0003334865490000013
X:CONH2,SO3NH4,SO3K
ADN的合成方法主要有两种:无机法和有机法(S.Venkatachalam,G.Santhosh,K.N.Ninan,An overview on the synthetic routes and properties of ammoniumdinitramide(ADN)and other dinitramide salts.Propellants ExplosivesPyrotechnics,2004,3,178-187)。有机方法首先以五氧化二氮和四氟硼硝酰等为硝化剂的强硝化体系合成二硝胺基有机化合物,然后通过氨解反应使C-N键断裂,生成ADN(图1,方程1)。如专利US5198204A和WO9119670A1采用的将氨基甲酸酯硝化的方法,专利WO9119669A1和US5254324采用的N-烷氧羰基-N-硝酰胺硝化路线,俄罗斯采用β-硝基-β-亚氨基丙腈硝化的路线(O.A.Lukyanov,V.P.Gorelik,V.A.Tartakovskii,Dinitramide and its salts1.synthesis of dinitramide salts by decyanoethylation of N,N-dinitro-β-aminopropionitrile,Russian Chemical Bulletin,1994,43,89-92),西安近代化学研究所王伯周团队开发的氨基丙腈和丙烯腈路线(ADN的合成及性能研究(I),含能材料,1999,7,145-148;ADN的合成及性能研究(II),含能材料,2001,9,97-99;氨基甲酸乙酯法合成ADN,火炸药学报,2005,28,49-51;ADN无机法合成及分离纯化研究,含能材料,2006,14,358-360)。这类硝化合成ADN的反应步骤较多,五氧化二氮和四氟硼硝酰等硝化试剂制备条件复杂且价格昂贵,大都停留在实验室研制阶段,限制了其工程化应用。
无机法合成ADN主要以氨基磺酸盐、氨气等无机物为起始原料(图1,方程2和方程3),在低温下用硝硫混酸硝化,接着氨气中和,分离纯化得到ADN。如公开的专利US5976483和文献(H.Jang,M.J.Sul,J.S.Shim,Y.C.Park,S.J.Cho,Scalable synthesis of highpurities ammonium dinitramide and its decomposition characteristics,Journalof Industrial and Engineering Chemistry,2018,63,237-244),以及黎明化工研究院王学敏团队开发的氨基磺酸铵-混酸硝化路线(混酸法合成ADN的分离纯化工艺研究,化学推进剂与高分子材料,2009,7,47-61;混酸硝化法合成二硝酰胺铵及其机理探讨,化学推进剂与高分子材料,2011,9,74-77)。这类硝化合成ADN的步骤少,硝硫混酸配制简单,使用方便,原料便宜易得。然而,合成工序仍然存在一些缺点:(1)必须使用大量浓硫酸作为脱水剂,使发烟硝酸解离出足够量的硝酰正离子,实现氨基磺酸盐硝化反应,因而伴随生成大量硫酸铵副产物;(2)硫酸铵和浓硫酸的废水排放污染环境,无害化处理难度大;(3)均为无溶剂反应,放热剧烈,绝热温升接近127K,(朱勇,王玉,刘建利,李普瑞,张志刚,ADN合成过程的热效应,含能材料,2012,20,735-738),对系统冷却能力要求苛刻,控温不当易发生各种副反应甚至冲料,有安全隐患;(4)ADN分离纯化困难,需要经过多次活性炭柱吸附分离,产品收率偏低。这些问题限制了ADN的工程化应用。因此,开发一种高效制备ADN的方法具有重要的工业价值和学术意义。
发明内容
针对现有无机法合成ADN存在的技术问题,本发明提供一种以氨基磺酸盐为原料,不使用硝硫混酸,以红烟硝酸为硝化试剂,在催化剂和惰性溶剂作用下,高效制备ADN水溶液的方法。本发明在反应过程中添加的催化剂能够明显提高反应收率,可使ADN收率达到82%,远高于现有技术水平(40-60%收率)。本发明反应原料易得,避免使用浓硫酸,合成与纯化工艺简单,收率高,宜于工业化生产。
为了达到上述目的,本发明采用的技术方案如下:
一种制备二硝酰胺铵水溶液的方法,以氨基磺酸盐为原料,红烟硝酸为硝化试剂,在催化剂作用下,能够高效制备二硝酰胺铵水溶液,包括以下步骤:
(1)在反应器中加入红烟硝酸作为硝化试剂,冷却至-30℃至-50℃后,加入催化剂和适量溶剂,充分搅拌30分钟;其中,催化剂与红烟硝酸的摩尔比为1:10-100;红烟硝酸与溶剂的体积比为1:1-5。
(2)分批缓慢加入氨基磺酸盐,进行硝解反应,控制反应温度在-30℃至-40℃之间,加料完毕后,继续搅拌反应0.5-3小时;其中,氨基磺酸盐与红烟硝酸的摩尔比为1:3-15。
(3)将步骤(2)反应后的反应液倒入冰水混合物中,控制反应温度在-5℃至5℃之间,通入氨气进行中和反应;
(4)将中和反应液经过活性炭柱分离,去除硝酸铵杂质,即可得到目标产物二硝酰胺铵的水溶液。
进一步的,所述步骤(1)中红烟硝酸中四氧化二氮的质量分数为15-30%。
进一步的,所述步骤(1)中催化剂为甲基磺酸、三氟甲基磺酸、三氟乙酸、三氯乙酸、二氟甲基磺酸、苯磺酸、对硝基苯磺酸、对甲基苯磺酸中的一种。
进一步的,所述步骤(1)中溶剂为二氯甲烷、二硫化碳、四氯化碳中的一种。
进一步的,所述步骤(2)中氨基磺酸盐为氨基磺酸铵、氨基磺酸锂、氨基磺酸钠、氨基磺酸钾中的一种。
本发明与现有技术相比,本发明的有益效果为:
(1)首次使用红烟硝酸为硝化试剂,不使用硝硫混酸,实现氨基磺酸盐硝化反应合成ADN,避免生成硫酸铵副产物;(2)开发了液体酸催化剂,提高了红烟硝酸硝化效率,进而显著提高ADN收率,解决了ADN收率偏低问题;(3)采用惰性溶剂稀释反应,分批缓慢加料,绝热温升可控,反应过程相对温和,对系统冷却能力要求不高;(4)ADN分离纯化方便,经过一次活性炭柱吸附分离,产品纯度为99.95%,收率达到82%。本发明方法原料易得,合成与纯化工艺简单,具有工业应用价值。
附图说明
图1为本发明实施例1制备的ADN水溶液紫外吸收光谱图;
图2为本发明实施例1制备的ADN红外光谱图;
图3为本发明实施例1制备的ADN热分解曲线图;
图4为本发明实施例1制备的ADN离子色谱图。
具体实施方式
下面结合附图和具体实施方式对本发明做进一步说明。
如图1所示,本发明制备的ADN水溶液紫外吸收特征峰为218nm,282nm;图2给出了本发明合成的ADN红外谱图,结果显示:NH4 +的N-H伸缩振动(3130),-NO2伸缩振动(1535,1400),-NO2对称伸缩振动(1175),-N3对称伸缩振动(1022),-NO2弯曲振动(731,762,827);图3中热分解曲线表明ADN的熔点为92℃,在94℃附近有一个明显的吸热峰,此时ADN晶体由固相转变为液相,约在150℃左右开始放热,放热峰温为197℃;ADN分子式为H4N4O4,元素分析(%),理论值:H,3.25;N,45.16;实测值:H,3.20;N,45.12;实测值与理论值吻合较好。这些表征数据与文献报道一致(ADN的合成及性能研究(I),含能材料,1999,7,145-148),本发明制备的目标产物ADN结构完全正确。图4离子色谱仪显示本发明合成的ADN水溶液具有较高的纯度(99.95%)。本发明未使用浓硫酸作脱水剂,因此没有硫酸铵杂质生成,经过一次活性炭柱纯化,ADN纯度可达99.95%,显著高于公开报道的硝硫混酸工艺(99.5%)。
实施例1
在250mL反应器中加入30g红烟硝酸(含四氧化二氮20%),冷却至-30℃,加入5.2g三氟乙酸和18mL二氯甲烷,充分搅拌30分钟;分批缓慢加入17.3g氨基磺酸铵,进行硝解反应,控制反应温度在-30℃至-40℃之间,加料完毕后,继续搅拌反应0.5小时;将反应液倒入冰水混合物中,控制反应温度在-5℃至5℃之间,通入氨气进行中和反应;将中和反应液经过活性炭柱分离,去除硝酸铵杂质,即可得到目标产物二硝酰胺铵的水溶液,收率为73%。
实施例2
在250mL反应器中加入30g红烟硝酸(含四氧化二氮20%),冷却至-40℃,加入0.7g三氟甲基磺酸和36mL二氯甲烷,充分搅拌30分钟;分批缓慢加入3.5g氨基磺酸铵,进行硝解反应,控制反应温度在-30℃至-40℃之间,加料完毕后,继续搅拌反应0.5小时;将反应液倒入冰水混合物中,控制反应温度在-5℃至5℃之间,通入氨气进行中和反应;将中和反应液经过活性炭柱分离,去除硝酸铵杂质,即可得到目标产物二硝酰胺铵的水溶液,收率为82%。
实施例3
在250mL反应器中加入30g红烟硝酸(含四氧化二氮30%),冷却至-40℃,加入0.4g甲基磺酸和90mL四氯化碳,充分搅拌30分钟;分批缓慢加入10.4g氨基磺酸钾,进行硝解反应,控制反应温度在-30℃至-40℃之间,加料完毕后,继续搅拌反应3小时;将反应液倒入冰水混合物中,控制反应温度在-5℃至5℃之间,通入氨气进行中和反应;将中和反应液经过活性炭柱分离,去除硝酸铵杂质,即可得到目标产物二硝酰胺铵的水溶液,收率为64%。
实施例4
在250mL反应器中加入60g红烟硝酸(含四氧化二氮30%),冷却至-50℃,加入0.6g二氟甲基磺酸和36mL二硫化碳,充分搅拌30分钟;分批缓慢加入15.6g氨基磺酸钾,进行硝解反应,控制反应温度在-30℃至-40℃之间,加料完毕后,继续搅拌反应2小时;将反应液倒入冰水混合物中,控制反应温度在-5℃至5℃之间,通入氨气进行中和反应;将中和反应液经过活性炭柱分离,去除硝酸铵杂质,即可得到目标产物二硝酰胺铵的水溶液,收率为72%。
实施例5
在250mL反应器中加入60g红烟硝酸(含四氧化二氮15%),冷却至-50℃,加入2.1g三氟乙酸和36mL四氯化碳,充分搅拌30分钟;分批缓慢加入13.2g氨基磺酸钾,进行硝解反应,控制反应温度在-30℃至-40℃之间,加料完毕后,继续搅拌反应2小时;将反应液倒入冰水混合物中,控制反应温度在-5℃至5℃之间,通入氨气进行中和反应;将中和反应液经过活性炭柱分离,去除硝酸铵杂质,即可得到目标产物二硝酰胺铵的水溶液,收率为76%。
实施例6
在250mL反应器中加入60g红烟硝酸(含四氧化二氮20%),冷却至-35℃,加入0.5g三氟乙酸和37mL四氯化碳,充分搅拌30分钟;分批缓慢加入22.6g氨基磺酸钠,进行硝解反应,控制反应温度在-30℃至-40℃之间,加料完毕后,继续搅拌反应1小时;将反应液倒入冰水混合物中,控制反应温度在-5℃至5℃之间,通入氨气进行中和反应;将中和反应液经过活性炭柱分离,去除硝酸铵杂质,即可得到目标产物二硝酰胺铵的水溶液,收率为65%。
实施例7
在250mL反应器中加入30g红烟硝酸(含四氧化二氮20%),冷却至-30℃,加入18mL二氯甲烷,充分搅拌30分钟;分批缓慢加入17.3g氨基磺酸铵,进行硝解反应,控制反应温度在-30℃至-40℃之间,加料完毕后,继续搅拌反应0.5小时;将反应液倒入冰水混合物中,控制反应温度在-5℃至5℃之间,通入氨气进行中和反应;将中和反应液经过活性炭柱分离,去除硝酸铵杂质,即可得到目标产物二硝酰胺铵的水溶液,收率为41%,远低于实施例1的73%收率。实验结果表明,液体酸催化剂的加入可以促进红烟硝酸解离出更多真正起硝解作用的硝酰正离子,显著提高ADN收率。
以上所述实施例仅表达本发明的实施方式,但并不能因此而理解为对本发明专利的范围的限制,应当指出,对于本领域的技术人员来说,在不脱离本发明构思的前提下,还可以做出若干变形和改进,这些均属于本发明的保护范围。

Claims (7)

1.一种制备二硝酰胺铵水溶液的方法,其特征在于,包括以下步骤:
(1)在反应器中加入红烟硝酸作为硝化试剂,冷却至-30℃至-50℃后,加入催化剂和适量溶剂,充分搅拌30分钟;其中,催化剂与红烟硝酸的摩尔比为1:10-100;红烟硝酸与溶剂的体积比为1:1-5;
(2)分批缓慢加入氨基磺酸盐,进行硝解反应,控制反应温度在-30℃至-40℃之间,加料完毕后,继续搅拌反应0.5-3小时;其中,氨基磺酸盐与红烟硝酸的摩尔比为1:3-15;
(3)将步骤(2)反应后的反应液倒入冰水混合物中,控制反应温度在-5℃至5℃之间,通入氨气进行中和反应;
(4)将中和反应液经过活性炭柱分离,去除硝酸铵杂质,即可得到目标产物二硝酰胺铵的水溶液。
2.根据权利要求1所述的一种制备二硝酰胺铵水溶液的方法,其特征在于,所述步骤(1)中红烟硝酸中四氧化二氮的质量分数为15-30%。
3.根据权利要求1或2所述的一种制备二硝酰胺铵水溶液的方法,其特征在于,所述步骤(1)中催化剂为甲基磺酸、三氟甲基磺酸、三氟乙酸、三氯乙酸、二氟甲基磺酸、苯磺酸、对硝基苯磺酸、对甲基苯磺酸中的一种。
4.根据权利要求1或2所述的一种制备二硝酰胺铵水溶液的方法,其特征在于,所述步骤(1)中溶剂为二氯甲烷、二硫化碳、四氯化碳中的一种。
5.根据权利要求3所述的一种制备二硝酰胺铵水溶液的方法,其特征在于,所述步骤(1)中溶剂为二氯甲烷、二硫化碳、四氯化碳中的一种。
6.根据权利要求1或2或5所述的一种制备二硝酰胺铵水溶液的方法,其特征在于,所述步骤(2)中氨基磺酸盐为氨基磺酸铵、氨基磺酸锂、氨基磺酸钠、氨基磺酸钾中的一种。
7.根据权利要求3所述的一种制备二硝酰胺铵水溶液的方法,其特征在于,所述步骤(2)中氨基磺酸盐为氨基磺酸铵、氨基磺酸锂、氨基磺酸钠、氨基磺酸钾中的一种。
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Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20030175197A1 (en) * 2002-03-13 2003-09-18 Choudary Boyapati Manoranjan Process for the prepartation of dinitramidic acid and salts thereof
EP3099652A1 (en) * 2014-01-30 2016-12-07 Totalförsvarets Forskningsinstitut Synthesis of amonnium dinitramide, adn
CN112520757A (zh) * 2020-12-03 2021-03-19 天津大学 一种混酸硝化合成连续化的生产工艺及装置

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20030175197A1 (en) * 2002-03-13 2003-09-18 Choudary Boyapati Manoranjan Process for the prepartation of dinitramidic acid and salts thereof
EP3099652A1 (en) * 2014-01-30 2016-12-07 Totalförsvarets Forskningsinstitut Synthesis of amonnium dinitramide, adn
CN112520757A (zh) * 2020-12-03 2021-03-19 天津大学 一种混酸硝化合成连续化的生产工艺及装置

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
杨学茹等: "《有机化学》", 高等教育出版社, pages: 301 *

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