CN113845471A - 一种基于bsa的吡啶盐光敏剂复合物及其制备方法与应用 - Google Patents

一种基于bsa的吡啶盐光敏剂复合物及其制备方法与应用 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种基于BSA的吡啶盐光敏剂复合物及其制备方法与应用，方法包括：将对甲基吡啶溶解在乙醇中，加入1‑溴‑2‑(2‑甲氧基乙氧基)乙烷，待原料反应完全后，悬干溶剂，干燥得白色微粉晶状物DH；将FB、DH溶解在无水乙醇中，并向反应体系加入哌啶，搅拌回流反应，待有红色固体析出，抽滤，用洗涤，得红色棉状物产物FH。本发明制备方法方便快捷，制备得到的光敏剂复合物具有较高的溶液稳定性，可以在疾病光动力治疗中的作为光敏剂药物，具有较好的应用前景。

Description

一种基于BSA的吡啶盐光敏剂复合物及其制备方法与应用
技术领域
本发明属于光动力治疗领域，具体涉及一种基于BSA的吡啶盐光敏剂复合物及其制备方法与应用。
背景技术
与传统的放、化疗不同，光动力疗法(Photodynamic therapy，PDT)可以克服癌细胞的耐药性，且毒副作用小。现今，PDT通过特定波长光激发的治疗方式赋予了光敏剂药物在时间和空间上的选择性，极大地减弱了靶标外的毒副作用。光动力治疗过程是由三大关键因素组成的，即光敏剂(photosensitizers，PSs)、氧分子和适合波长的光源。光敏剂通过电子转移(Type I)或能量转移(Type II)两种方式将光的能量转移到含氧的物质上形成活性氧物种(reactive oxygen species，ROS)，由于活性氧物种的反应性极强，且扩散半径很小(存在时间为ns～μs级别)，会直接引起恶性肿瘤细胞死亡，或者通过损伤肿瘤血管，间接地遏制肿瘤的增殖扩散，并触发机体的免疫功能，从而有效清除癌变组织。传统的光敏剂包括蒽醌、花青素、姜黄素、吩噻嗪和卟啉衍生物等，光敏剂的性能将直接影响PDT效果，构建扩展的离域电子体系是设计高效光敏剂结构的优选策略，然而，由于π-π堆积造成分子聚集，严重影响ROS的生成能力，降低光动力治疗的效果。
血清白蛋白，是一种最丰富的血浆蛋白，来源广泛，结构信息明晰，双亲性的光敏剂药物以及某些同质药物分子能够可逆的结合白蛋白，且具有较高的亲和力，因而具有递送药物等外源性以及内源性代谢物等能力。具有纳米尺寸的血清蛋白载体，为光敏剂药物提供疏水空腔环境，使其隔绝质子性溶剂对光敏剂分子激发态的湮灭，从而大大提高光敏剂分子产生ROS的效率，同时可将光敏剂药物运输到细胞中，避免在输送的过程中出现聚集或沉降，从而提高光敏剂药物在病灶区的富集。除此之外，血清白蛋白还具有增加血容量、维持渗透压平衡和体内的pH平衡等功能。
发明内容
本发明的目的在于提供一种基于BSA的吡啶盐光敏剂复合物及其制备方法与应用。本发明制备方法方便快捷，制备得到的光敏剂复合物具有较高的溶液稳定性，可以在疾病光动力治疗中的作为光敏剂药物，具有较好的应用前景。
为达到以上目的，本发明是采取如下技术方案予以实现：
一种基于BSA的吡啶盐光敏剂复合物，所述吡啶盐光敏剂复合物的结构式为：
Figure BDA0003319659660000021
优选的，所述吡啶盐光敏剂复合物的紫外-可见吸收波长范围在350-500nm，单光子荧光发射波长范围在550-750nm。
一种基于BSA的吡啶盐光敏剂复合物的合成方法，包括以下步骤：
将对甲基吡啶溶解在乙醇中，加入1-溴-2-(2-甲氧基乙氧基)乙烷，待原料反应完全后，悬干溶剂，干燥得白色微粉晶状物DH；
将FB、DH溶解在无水乙醇中，并向反应体系加入哌啶，搅拌回流反应，待有红色固体析出，抽滤，用洗涤，得红色棉状物产物FH。
作为本发明的进一步改进，甲基吡啶与1-溴-2-(2-甲氧基乙氧基)乙烷的摩尔比为1:1。
作为本发明的进一步改进，加入1-溴-2-(2-甲氧基乙氧基)乙烷是在70～90℃回流反应4h。
作为本发明的进一步改进，加入1-溴-2-(2-甲氧基乙氧基)乙烷后采用点板跟踪原料反应进度。
作为本发明的进一步改进，FB与DH的摩尔比为1:1。
作为本发明的进一步改进，DH与哌啶的用量比为2mmol：10μL。
所述的基于BSA的吡啶盐光敏剂复合物作为疾病光动力治疗中的光敏剂药物的应用。
与现有技术相比，具有以下技术效果和优点：
本发明的光敏剂复合物，是由一个纯组分自组装而成，无需复杂繁琐的化学修饰改造等过程；本发明制备方法方便快捷，制备得到的光敏剂复合物具有较高的溶液稳定性。
由血清白蛋白驱动的荧光信号“开启”，允许光敏剂药物在体内自组装，从而在病灶区具有较高的信号对比度；体内潜伏的白蛋白可触发光敏剂药物产生更多的活性氧(ROS)物质，从而提供一种时空可控的光激活光动力治疗(PDT)，具有最小的副作用。
本发明制备方法方便快捷，制备得到的光敏剂复合物具有较高的溶液稳定性，在特定的激光(475nm)照射下，具有良好的光催化活性，并产生大量的活性氧，用于良性病变(如湿性老年性黄斑变形性(age-related macular degeneraton,AMD)、鲜红斑痣(port-wine stain,PWS)和感染等疾病光动力治疗中的光敏剂药物，具有较好的应用前景。
附图说明
图1为光敏化合物光固化原理图；
图2为光敏剂分子仅对血清蛋白BSA有较高的荧光开启现象；
图3为光敏剂分子对BSA的光谱影响对比图；
图4研究光敏剂分子与光敏剂复合物的ROS生成效率对比图；
图5为光敏剂分子与BSA形成复合物后产生ROS的能力测试图；
图6以H2DCF-DA(20μM)为荧光探针，检测结果图。
具体实施方式
本发明提供了一种基于BSA的吡啶盐光敏剂复合物BSA@FH。所述光敏剂化合物FH的结构式与复合物BSA@FH的光活化过程如图1所示。
本发明的光敏剂化合物FH的合成方法:
Figure BDA0003319659660000041
以下将结合具体实例阐述本发明。特别说明，这些实例仅用于说明本发明，而不用于限定本发明的保护范围。在实际应用中技术人员根据本发明做出的改进和调整，仍属于本发明的保护范围。
实施例1
化合物1-(2-methoxyethyl)-4-methylpyridin-1-ium(DH)的合成
将对甲基吡啶(0.47g，5mmol)完全溶解在30mL乙醇中，加入1-溴-2-(2-甲氧基乙氧基)乙烷(1.13g，5mmol)，80℃回流反应4h；点板跟踪，待原料反应完全后，悬干溶剂，真空干燥得白色微粉晶状物DH(1.45g)，产率91％。
光敏剂化合物FH的合成
将6-(dimethylamino)-2-naphthaldehyde(FB；0.04g，2mmol)、DH(0.64g，2mmol)溶解在30mL无水乙醇中，并向反应体系加入3滴(10μL)哌啶，在80℃下加热搅拌回流24h，有红色固体析出，抽滤，用乙酸乙酯洗涤，得红色棉状物产物FH(0.65g)，产率65％。
FH：1H NMR(400MHz,DMSO-d6),δ(ppm):8.90(d,J＝6.8Hz,2H),8.21
(d,J＝6.8Hz,2H),8.11(dd,J＝15.3,5.2Hz,1H),8.01(s,1H),7.84–7.71(m,3H),7.54–7.45(m,1H),7.27(dd,J＝9.1,2.5Hz,1H),7.02–6.96(m,1H),4.62–4.41(m,4H),3.07(s,6H),2.89(dd,J＝32.8,23.0Hz,4H),2.00–1.81(m,4H),1.60(dd,J＝32.7,5.5Hz,3H).13C NMR(100MHz,DMSO-d6),δ(ppm):153.71,150.06,142.28,136.43,130.80,125.93,123.69,121.20,117.00,105.88,59.95,40.58,31.75,29.13,28.86,25.90,22.57,14.45.LC-MS:m/z,cal:500.17,found:421.25([M-Br])。
图2为光敏剂FH分子结构式和化学光谱测试。(A)通过密度泛函理论(TimeDependent Density Functional Theory，TD-DFT)优化光敏剂分子FH的空间构型(能量最低)，TD-DFT计算采用b3lyp/6-31g基组(C，H，O，N)；(B)光敏剂分子FH的紫外-可见吸收(UV-vis)光谱和单光子荧光发射(FL)光谱图，UV-vis光谱的测试范围在250-750nm，FL光谱的测试范围在550-800nm；选取七种不同极性的溶剂(H2O，red；DMSO，orange；DMF，yellow；ACN，green；EtOH，cyan；THF，blue；DCM，purple)研究了大小不同极性的溶剂对光敏剂分子的吸收和发射光谱的影响。样品浓度为10μM，采用1cm的比色皿，测试所需要的溶剂均为色谱纯；从吸收光谱图可知，光敏剂分子在250-750nm的范围内有两个吸收峰，300nm左右的吸收峰，为分子内萘胺部分的π-π*电荷跃迁，在410-480nm有中等强度的吸收峰(ε～104mol/(cm·L))，该吸收峰为整个分子内的电荷转移跃迁(ICT)。图中可知，溶剂对光敏剂分子最大吸收峰的位置有轻微的影响，随着随着溶剂从DCM到H2O对光敏剂分子的吸收光谱的影响不明显；荧光发射光谱随着溶剂的极性增加，最大发射峰有微弱的红移现象，这是一种典型的分子内ICT过程；(C)通过荧光分光光度计探究光敏剂分子在PBS缓冲溶液(10μM，pH＝7.42)中对相关生物活性分子(1.targetcompound；2.Al3+；3.Ba2+；4.Ca2+；5.Cd2+；6.Cr3+；7.Cu2+；8.Fe2+；9.Fe3+；10.K+；11.Mg2+；12.Mn2+；13.Na+；14.Ni2+；15.Zn2+；16.Br-；17.Cl-；18.ClO-；19.CO3 2-；20.F-；21.H2PO4 -；22.HCO3 -；23.HPO4 2-；24.HS-；25.HSO3 -；26.I-；27.NO3 -；28.S2 -；29.SCN-；30.SO4 2-；31.Ala；32.Arg；33.Asp；34.Cys；35.Glu；36.Gly；37.His；38.Ile；39.Lys；40.Met；41.Phe；42.Pro；43.Ser；44.Thr；45.Trp；46.Tyr；47.Val；48.GSH；49.DNA；50.RNA；51.Total protein of HepG 2；52.BSA；53.H2O2；54.-OH；55.ONOO-；Data arepresented as the mean±SD(n＝3).)的作用影响；由图可知，光敏剂分子仅对血清蛋白BSA有较高的荧光开启(～100-fold)现象。
图3为光敏剂分子对BSA的光谱影响。在293K下，于10mL比色管加入2.0mL，pH＝7.42的PBS缓冲溶液，然后加入20μL的光敏剂分子(1.0x10-3M)，再依次加入不同体积的BSA(1.0x 10-3M)溶液，摇匀，放置30min，测试，并绘制吸收光谱(A)和发射光谱(B)；随着BSA的加入，吸收光谱红移，伴随着吸光度微弱降低；而发射波长从666nm蓝移到608nm，荧光强度增加了一百倍之多；荧光亮度(Brightness，εΦ)显著提高，说明光敏剂分子能够以非共价键形式嵌入到BSA蛋白的疏水空腔内，形式单分子形式，“限域空间效应”荧光开启。
图4研究光敏剂分子与光敏剂复合物的ROS生成效率；首先，以TEMP为捕获剂，利用电子顺磁共振(electron spin-resonance，ESR)光谱技术研究了本发明的光敏剂生成的ROS类别；在475nm的激光(强度为100m W/cm2)照射下，TEMP捕获光敏剂分子与光敏剂复合物所产生的1O2形成顺磁产物2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基(TEMPO)；图中显示TEMPO在ESR谱图中典型的1:1:1三重信号；如图所示，在在激光照射下，TEMP和光敏剂分子以及光敏剂复合物的ESR谱图检测到TEMPO的特征三重信号，在光照下信号更加显著；以上结果表明，在光照情况下，光敏剂分子与光敏剂复合物生成的ROS属于1O2，在同等条件下，光敏剂复合物产生的ROS的信号更为显著。
图5为光敏剂分子与BSA形成复合物后产生ROS的能力；(A)我们采用H2DCF-DA作为ROS产生的荧光增强指示剂，DMSO/water(v:v)＝1/100配制2,7-二氯荧光素二乙酸乙酯H2DCF-DA(5×10-5M)加入到光敏剂分子(5×10-6M)中，用475nm的激光器，每隔60s测一次(测到480s)；图中可知，随着被激光器照射的时间增加，528nm的荧光值逐渐升高，表明光敏剂复合物在激光器作用下能够快速产生大量的ROS；(B)我们采用ABDA作为ROS产生的吸收降低指示剂，DMSO/water(v:v)＝1/100配ABDA(5×10-5M)加入加入到光敏剂分子(5×10-6M)中，用475nm的激光器，每隔一段时间测一次(测到1000s)；图中可知，随着被激光器照射的时间增加，ABDA的吸收度值逐渐降低，表明光敏剂复合物在激光器作用下有较高的ROS产生，具备PDT的关键能力；
图6(A)以H2DCF-DA(20μM)为荧光探针，检测了含和不含牛血清白蛋白(10μM)的水中1μM光敏剂分子的活性氧生成，由图可以明显看到基于BSA的吡啶盐光敏剂复合物产生ROS的效果显著；(B)以9,10-蒽基-双(亚甲基)二丙二酸(ABDA)(20μM)为吸收探针，检测了含和不含牛血清白蛋白(10μM)的水中1μM光敏剂分子，以及参比分子玫瑰红Rose Bengal的活性氧生成，图B中可以明显看到基于BSA的吡啶盐光敏剂复合物产生ROS的效果显著；
实施例2
光敏剂纳米分子NanoFH的制备
取10μL光敏分子的FB(1.0mM)，将其加入到1mL的二次水中，超声震荡10min后，待静置过夜，将制备的纳米粒子NanoFH通过透射电镜表征，得到100-300nm的光敏剂纳米分子NanoFH。
实施例3
BSA@FH的制备
将BSA溶解在1xPBS中，浓度为40mg/ml(1.0M)。FH溶解在的二甲基亚砜(DMSO)中，制备成100.0mM的存储液。取2.0μL(100.0mM)的FH滴加到100μLBSA(1.0M)的PBS溶液中，37℃下震荡反应24h。然后用滤膜离心过滤(30kDa)五次。得到的复合物在50℃干燥10min。留待备用。
以上所述仅是本发明的优选实施方式，应当指出，对于本技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明原理的前提下，还可以作出若干改进和润饰，这些改进和润饰也应视为本发明的保护范围。

Claims (9)

1.一种基于BSA的吡啶盐光敏剂复合物，其特征在于，所述吡啶盐光敏剂复合物的结构式为：
Figure FDA0003319659650000011
2.根据权利要求1所述的一种基于BSA的吡啶盐光敏剂复合物，其特征在于，所述吡啶盐光敏剂复合物的紫外-可见吸收波长范围在350-500nm，单光子荧光发射波长范围在550-750nm。
3.权利要求1所述的基于BSA的吡啶盐光敏剂复合物的合成方法，其特征在于，包括以下步骤：
将对甲基吡啶溶解在乙醇中，加入1-溴-2-(2-甲氧基乙氧基)乙烷，待原料反应完全后，悬干溶剂，干燥得白色微粉晶状物DH；
将FB、DH溶解在无水乙醇中，并向反应体系加入哌啶，搅拌回流反应，待有红色固体析出，抽滤，用洗涤，得红色棉状物产物FH。
4.根据权利要求3所述的基于BSA的吡啶盐光敏剂复合物的合成方法，其特征在于，甲基吡啶与1-溴-2-(2-甲氧基乙氧基)乙烷的摩尔比为1:1。
5.根据权利要求3所述的基于BSA的吡啶盐光敏剂复合物的合成方法，其特征在于，加入1-溴-2-(2-甲氧基乙氧基)乙烷是在70～90℃回流反应4h。
6.根据权利要求3所述的基于BSA的吡啶盐光敏剂复合物的合成方法，其特征在于，加入1-溴-2-(2-甲氧基乙氧基)乙烷后采用点板跟踪原料反应进度。
7.根据权利要求3所述的基于BSA的吡啶盐光敏剂复合物的合成方法，其特征在于，FB与DH的摩尔比为1:1。
8.根据权利要求3所述的基于BSA的吡啶盐光敏剂复合物的合成方法，其特征在于，DH与哌啶的用量比为2mmol：10μL。
9.权利要求1所述的基于BSA的吡啶盐光敏剂复合物作为疾病光动力治疗中的光敏剂药物的应用。
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