CN113834829A - 一种识别手性α-羟基酸的方法 - Google Patents
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Abstract
一种识别手性α‑羟基酸的方法，涉及分析检测技术领域，利用DMT‑MM将α‑羟基酸与含氟胺类化合物在非手性溶剂中直接缩合形成羧酸酰胺，通过19F NMR技术进行α‑羟基酸的手性识别。该方法可以克服现有的1H NMR谱峰复杂、化学位移差异小和不适于水相环境检测等问题的限制。本发明可以识别手性α‑羟基酸，且具有分辨率高、灵敏度强、操作简便的特点。
Description
技术领域
本发明涉及分析检测技术领域，尤其涉及一种识别手性α-羟基酸的方法。
背景技术
分子手性是生命的基本特征，在新药开发，不对称合成，手性催化等诸多领域具有重要应用。α-羟基酸是一类含有连接在同一个Cα的羟基和羧基的分子，与α-氨基酸相似也能通过肽键连接形成酰胺化合物。α-羟基酸在调节生物功能方面发挥着重要作用，广泛应用于制药和生物医学行业。其手性构型与对应生理功能及相关药物的开发密切相关，因此对α-羟基酸的手性识别具有重要意义。
目前的分子手性识别方法主要以色谱法为主，此外圆二色谱、荧光光谱、紫外分光光度法、毛细管电泳法、质谱法等也可以应用于手性识别，但是这些方法往往需要对产物进行后处理，存在分析繁琐耗时且成本较高的局限性。
发明内容
本发明的目的在于解决现有技术中的上述问题，提供一种识别手性α-羟基酸的方法，该方法操作简单，检测结果的信号分辨率好，准确度高。
为达到上述目的，本发明采用如下技术方案：
一种识别手性α-羟基酸的方法，以4-(4,6-二甲氧基三嗪-2-基)-4-甲基吗啉盐酸盐(4-(4,6-Dimethoxy-1,3,5-triazin-2-yl)-4-methyl morpholinium chloride，DMT-MM)作为缩合剂，将α-羟基酸与含氟的胺类化合物进行脱水缩合，生成含有F标记的羧酸酰胺，利用19F NMR技术对F谱进行检测即可区分处不同手性构型的α-羟基酸。
所述含氟的胺类化合物包括(R)-1,1,1-三氟-2-异丙胺。
本发明选用非手性溶剂乙醇作为反应溶剂配制样品溶液。
所述配制的α-羟基酸、含氟的胺类化合物与DMT-MM按摩尔浓度比1:1:1在室温下反应30min或以上。
本发明采用19F NMR对产物进行F谱检测，根据D/L-羟基酸的F谱化学位移差异进行手性识别。
本发明的反应过程为：
选用DMSO-d6作为氘代试剂，使用Bruker 500MHz核磁共振仪，对反应产物进行19FNMR谱图采集。
相对于现有技术，本发明技术方案取得的有益效果是：
1、本发明利用氟代胺类化合物对α-羟基酸进行衍生化，并结合19F NMR技术开发出一种新型的简便、快速、低成本的α-羟基酸手性识别方法。
2、所用试剂均为商品化试剂，容易购得且成本低廉；无需对样品做后处理；采用一锅法反应，操作简单；采用19F NMR进行检测，相较于1H NMR具备更高的分辨率和准确度。
3、本发明采用19F NMR检测，对环境因素的敏感性程度远高于1H NMR，可以反映出化合物结构的细微差别，且其化学位移范围宽，故其共振峰不易重叠，可以得到清晰的归属。
附图说明
图1为对扁桃酸反应体系的产物进行ESI-MS进行鉴定的质谱图。
图2为对2-羟基-3-甲基丁酸反应体系的产物进行ESI-MS进行鉴定的质谱图。
图3为对3-苯基-2-羟丙酸反应体系的产物进行ESI-MS进行鉴定的质谱图。
图4为对酒石酸反应体系的产物进行ESI-MS进行鉴定的质谱图。
图5为对扁桃酸、2-羟基-3-甲基丁酸、3-苯基-2-羟丙酸和酒石酸共计四种反应体系进行19F NMR检测的氟原子化学位移谱。
具体实施方式
为了使本发明所要解决的技术问题、技术方案及有益效果更加清楚、明白，以下结合附图和实施例，对本发明做进一步详细说明。
D/L-扁桃酸混合溶液制备：取L-扁桃酸和D-扁桃酸各0.152g，用1mL乙醇溶解，配制成1M的D/L-扁桃酸混合溶液备用。
D/L-2-羟基-3-甲基丁酸溶液制备：取D-2-羟基-3-甲基丁酸和L-2-羟基-3-甲基丁酸各0.118g，用1mL乙醇溶解，配制成1M的D/L-2-羟基-3-甲基丁酸混合溶液备用。
D/L-3-苯基-2-羟丙酸溶液制备：取D-3-苯基-2-羟丙酸和L-3-苯基-2-羟丙酸0.161g，用1mL乙醇溶解，配制成1M的D/L-3-苯基-2-羟丙酸溶液备用。
D/L-酒石酸混合溶液制备：取D-酒石酸和L-酒石酸各79.6μL，用乙醇定容至1mL，配制成1M的D/L-酒石酸混合溶液备用。
分别取10μL上述α-羟基酸混合溶液置于1.5mL EP管，每管加入10μL(R)-1,1,1-三氟-2-异丙胺的乙醇溶液(1M)和10μL DMT-MM的乙醇溶液(1M)，无水乙醇将体积补足至500μL，室温下反应反应30min。
反应结束后取出20μL产物用于ESI-MS检测，剩余产物转移至核磁管进行19F NMR检测，氘代试剂选用DMSO-d6。
如图1所示为扁桃酸反应体系产物质谱图，其产物峰为[M+H]+m/z 248.0892。
如图2所示为2-羟基-3-甲基丁酸反应体系产物质谱图，其产物峰为[M+H]+m/z214.1048。
如图3所示为3-苯基-2-羟丙酸反应体系产物质谱图，其产物峰为[M+H]+m/z262.1046。
如图4所示为酒石酸反应体系产物质谱图，其产物峰为[M+H]+m/z 246.0869。
如图5所示的19F NMR化学位移谱图，衍生化后的D/L-扁桃酸、D/L-2-羟基-3-甲基丁酸、D/L-3-苯基-2-羟丙酸和D/L-酒石酸的氟谱化学位移差Δδδ分别为16Hz、16Hz、50.28Hz和133.3Hz。结果表明该方法能够对α-羟基酸的对映异构体进行衍生化，并获得存在显著差异的19F NMR谱图，可应用于α-羟基酸的手性识别。
本发明以DMT-MM作为缩合剂，将待检测的α-羟基酸与(R)-1,1,1-三氟-2-异丙胺通过一锅法反应缩合生成含有氟标记的羧酸酰胺，利用19F NMR进行氟原子的化学位移检测实现α-羟基酸的手性识别。本方法可以克服现有的1H NMR谱峰复杂、化学位移差异小和不适于水相环境检测等问题的限制，且具有分辨率高、灵敏度强、操作简便的特点。
Claims (5)
1.一种识别手性α-羟基酸的方法，其特征在于：以DMT-MM作为缩合剂，将α-羟基酸与含氟的胺类化合物进行脱水缩合，生成含有F标记的羧酸酰胺，利用19F NMR技术对F谱进行检测即可区分处不同手性构型的α-羟基酸。
2.如权利要求1所述的一种识别手性α-羟基酸的方法，其特征在于：采用非手性溶剂乙醇配制样品溶液。
3.如权利要求1所述的一种识别手性α-羟基酸的方法，其特征在于：所述含氟的胺类化合物包括(R)-1,1,1-三氟-2-异丙胺。
4.如权利要求1所述的一种识别手性α-羟基酸的方法，其特征在于：α-羟基酸、含氟的胺类化合物与DMT-MM的摩尔浓度比为1:1:1。
5.如权利要求1所述的一种识别手性α-羟基酸的方法，其特征在于：采用19F NMR对产物进行F谱检测，根据D/L-羟基酸的F谱化学位移差异进行手性识别。
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| CN (1) | CN113834829A (zh) |
Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN107402203A (zh) * | 2016-05-18 | 2017-11-28 | 北京化工大学 | 一种显色及紫外光谱快速手性识别酒石酸酯对映体的方法 |
| CN108409622A (zh) * | 2018-05-03 | 2018-08-17 | 中国科学院福建物质结构研究所 | 一种手性α-氟苯乙酸硒酯类化合物及其制备与应用 |
| CN110047558A (zh) * | 2019-04-25 | 2019-07-23 | 中国科学院福建物质结构研究所 | 一种核磁共振氟谱理论计算判定手性胺绝对构型的方法 |
| CN110261422A (zh) * | 2019-05-16 | 2019-09-20 | 中国科学院福建物质结构研究所 | 一种含磷手性双钯金属配合物在手性识别方面的应用 |
| CN111233913A (zh) * | 2020-01-16 | 2020-06-05 | 中国科学院上海有机化学研究所 | 一种制备区分和识别对映异构体的含氟试剂 |
-
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- 2021-09-18 CN CN202111102797.2A patent/CN113834829A/zh active Pending
Patent Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN107402203A (zh) * | 2016-05-18 | 2017-11-28 | 北京化工大学 | 一种显色及紫外光谱快速手性识别酒石酸酯对映体的方法 |
| CN108409622A (zh) * | 2018-05-03 | 2018-08-17 | 中国科学院福建物质结构研究所 | 一种手性α-氟苯乙酸硒酯类化合物及其制备与应用 |
| CN110047558A (zh) * | 2019-04-25 | 2019-07-23 | 中国科学院福建物质结构研究所 | 一种核磁共振氟谱理论计算判定手性胺绝对构型的方法 |
| CN110261422A (zh) * | 2019-05-16 | 2019-09-20 | 中国科学院福建物质结构研究所 | 一种含磷手性双钯金属配合物在手性识别方面的应用 |
| CN111233913A (zh) * | 2020-01-16 | 2020-06-05 | 中国科学院上海有机化学研究所 | 一种制备区分和识别对映异构体的含氟试剂 |
Non-Patent Citations (2)
| Title |
|---|
| 姚立红 等: "MTPEA非对映酰胺核磁共振化学位移不等性的研究", 《辽宁大学学报 自然科学版》 * |
| 尤田耙等: "新手性试剂R-(-)-β-三氟甲基-β-甲氧基-β-苯基乙胺的合成和研究(英文)", 《有机化学》 * |
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Legal Events
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|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
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| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
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| RJ01 | Rejection of invention patent application after publication |
Application publication date: 20211224 |
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