CN113788813A - 一种在可见光全波段发射的荧光染料及其制备方法与应用 - Google Patents

一种在可见光全波段发射的荧光染料及其制备方法与应用 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种在可见光全波段发射的荧光染料及其制备方法与应用。该荧光染料为1‑(5‑(1,2,2‑三苯基乙烯基)噻吩‑2‑基)丁‑3‑烯‑1‑胺。本发明的荧光染料具有固态荧光发射，在可见光全波段400‑700nm具有光辐射，可发出较明亮的荧光。该染料适用于织物的着色，可用于纺织、印染等行业，并可利用其可见光全波段400‑700nm的荧光特性起警示作用，因此本发明材料具有很好的应用前景。

Description

一种在可见光全波段发射的荧光染料及其制备方法与应用
技术领域
本发明属于材料的合成与制备技术领域，具体涉及一种在可见光全波段发射的荧光染料及其制备方法与应用。
背景技术
在纺织领域，荧光染料是一类特殊染料，由这类染料着色的织物可发出荧光，可起到警示作用。随着荧光织物的用量逐年增加，对适用于织物染色的高质量荧光染料的开发愈发显得重要。
适用于织物染色的荧光染料主要可分为酸性、分散和活性荧光染料三大类。其中酸性荧光染料是一类结构中含有水溶性基团的荧光染料，染色时酸性染料在染浴中电离出阴离子基团，靠范德华力和离子键对织物着色。然而由于离子键稳定性较差，因此酸性荧光染料染色的色牢度较低，往往需额外添加改性剂对织物进行预处理才能获得较好的染色效果。分散荧光染料是一类水溶性极低的非离子染料。染色时，需添加分散剂，并利用高温高压等条件促使染料分子扩散至纤维的内部通过范德华力和氢键相互作用固着在织物上。分散荧光染料和酸性荧光染料对织物染色的色牢度不佳，需在染色工艺过程中添加多种改性剂或助剂，因此染色配方和工艺过程较为复杂。活性荧光染料则是通过与织物中的纤维分子形成稳定共价键的方式来达到织物着色的目的，因此色牢度较好。活性荧光染料由含有活性基团的染料构成。中国专利CN201810287088.8公开了一种活性荧光染料2,2'-((((1,4-亚苯基双(氮杂环))双(6-氯-1,3,5-三嗪-4,2-二基))双(氮杂环))双(4,1–亚苯基))双(6-氨基-1,3-二氧杂-2,3-二氢-1H-苯并[de]异喹啉-5,8-二磺酸基)钾的制备方法；该活性荧光染料溶解度高，对棉织物有较好的染色能力，但其制备过程较为繁杂，染色工艺较为复杂。
目前常见的适用于织物染色的上述三类荧光染料大都具有聚集诱导荧光猝灭的特性，因此在固态条件下荧光强度会有所降低，这不利于其在织物中发挥最佳的荧光性能。目前尚未有同时具备以下所有优异特性的适用于织物的荧光染料：(1)具备氨基和双键两种活性基团，易于与织物上的基团经共价键结合，提高色牢度；且可直接浸泡染色，操作简便。(2)荧光染料在可见光区波段(400-700nm)具备光辐射，可发出明亮的荧光。(3)合成简便。因此在本领域急需一种新型的适用于织物染色的在可见光全波段发射的高质量的荧光染料，以满足实际应用需求。
发明内容
为解决现有技术存在的不足，本发明的目的是提供一种适用于织物染色的在可见光全波段发射的荧光染料，克服上述现有材料所存在的缺陷与不足。
本发明目的通过以下技术方案实现：
一种在可见光全波段发射的荧光染料，所述荧光染料为1-(5-(1,2,2-三苯基乙烯基)噻吩-2-基)丁-3-烯-1-胺，具有如下的结构式：
Figure BDA0003200967550000021
上述的在可见光全波段发射的荧光染料的制备方法，包含以下步骤：
1)将5-(1,2,2-三苯基乙烯基)噻吩-2-甲醛溶于甲醇与二氯甲烷的混合液中，静置，得到溶液1；
2)将氨的甲醇溶液加入溶液1中，静置，得到溶液2；
3)将2-烯丙基-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷加入溶液2中，静置，得到溶液3；将溶液3在室温下避光放置12～13小时，纯化，得到产物为无色油状液体1-(5-(1,2,2-三苯基乙烯基)噻吩-2-基)丁-3-烯-1-胺。
优选的，步骤1)中所述的5-(1,2,2-三苯基乙烯基)噻吩-2-甲醛与步骤2)所述的氨的摩尔比为1:10-12。
优选的，步骤1)所述的5-(1,2,2-三苯基乙烯基)噻吩-2-甲醛与步骤3)所述的2-烯丙基-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷的摩尔比为1:1.2-1.5。
优选的，步骤1)所述甲醇与二氯甲烷的体积比为4:1～2。
优选的，步骤1)所述静置为放置在-5～-10℃中5～8分钟。
优选的，步骤2)所述静置为放置在-5～-10℃中30～35分钟。
优选的，步骤3)所述静置为放置在-5～-10℃中5～8分钟。
优选的，所述纯化为硅胶柱层析。
上述的在可见光全波段发射的荧光染料在织物染色中的应用。
本发明所得产物染料为1-(5-(1,2,2-三苯基乙烯基)噻吩-2-基)丁-3-烯-1-胺，分子式为C28H25NS，相对分子质量为407.17。无色油状液体，不溶于水，易溶于二氯甲烷、甲醇、四氢呋喃、二甲基亚砜等有机溶剂。该化合物光稳定性好，化学稳定性好，无毒。
相对于现有技术，本发明提供的染料的突出优点包括：
(1)本发明的荧光染料具备氨基和双键两种活性基团，易于与织物上的基团经共价键结合，提高色牢度；且可直接浸泡染色，操作简便。
(2)本发明的荧光染料在可见光区全波段(400-700nm)具备光辐射，可发出明亮的荧光。
(3)本发明的合成方法简便。
附图说明
图1为本发明适用于织物染色的在可见光全波段发射的荧光染料的合成路线图。
图2为本发明制备的1-(5-(1,2,2-三苯基乙烯基)噻吩-2-基)丁-3-烯-1-胺的核磁氢谱图。
图3为本发明适用于织物染色的在可见光全波段发射的荧光染料的荧光发射图。
具体实施方式
以下结合附图和实例对本发明的具体实施作进一步说明，但本发明的实施和保护不限于此。需指出的是，以下若有未特别详细说明之过程，均是本领域技术人员可参照现有技术实现或理解的。所用试剂或仪器末注明生产厂商者，视为可以通过市售购买得到的常规产品。
本发明的染料即荧光化合物的合成路线如图1所示。
实施例1
将5-(1,2,2-三苯基乙烯基)噻吩-2-甲醛215mg(0.587mmol)放于带搅拌的单口烧瓶中，加入8mL甲醇和2mL二氯甲烷溶解，-5℃静置5分钟，得到溶液1；将839μL氨(5.87mmol)的甲醇溶液加入溶液1中(市售氨的甲醇溶液的浓度为7mol/L)，-5℃静置30分钟，得到溶液2。将148mg(0.88mmol)2-烯丙基-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷加入溶液2中，-5℃静置5分钟，得到溶液3；将溶液3在室温下避光放置12小时。经硅胶柱层析纯化，得到产物为无色油状液体1-(5-(1,2,2-三苯基乙烯基)噻吩-2-基)丁-3-烯-1-胺。
通过核磁氢谱对其进行表征：1H NMR(600MHz,DMSO-d6)δ7.29-7.25(m,4H),7.19-7.17(d,J＝8.2Hz,4H),7.13-7.11(d,J＝7.0Hz,2H),7.08-7.01(m,3H),6.93-6.92(d,J＝7.5Hz,2H),6.60-6.59(d,J＝3.7Hz,1H),6.27-6.26(d,J＝3.7Hz,1H),5.68(m,1H),5.08–4.88(m,2H),4.62(m,1H),2.35-2.27(m,2H)。核磁共振氢谱图如图2所示。
实施例2
取5-(1,2,2-三苯基乙烯基)噻吩-2-甲醛732mg(2.0mmol)于带搅拌的单口烧瓶中，加入12mL甲醇和4.5mL二氯甲烷溶解，-10℃静置8分钟，得到溶液1；将3428μL氨(24mmol)的甲醇溶液加入溶液1中，-10℃静置33分钟，得到溶液2。将403mg(2.4mmol)2-烯丙基-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷加入溶液2中，-10℃静置8分钟，得到溶液3，将溶液3在室温下避光放置13小时。经硅胶柱层析纯化，得到产物为无色油状液体1-(5-(1,2,2-三苯基乙烯基)噻吩-2-基)丁-3-烯-1-胺。本实施例所得的化合物的表征与实施例1中的表征结果是相同的，可参照图2。
实施例3
取5-(1,2,2-三苯基乙烯基)噻吩-2-甲醛100mg(0.273mmol)于带搅拌的单口烧瓶中，加入6mL甲醇和3mL二氯甲烷溶解，-8℃静置6分钟，得到溶液1；将429μL氨(3.002mmol)的甲醇溶液加入溶液1中，-8℃静置中35分钟，得到溶液2。将62mg(0.369mmol)2-烯丙基-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷加入溶液2中，-8℃静置6分钟，得到溶液3，将溶液3在室温下避光放置12.5小时。经硅胶柱层析纯化，得到产物为无色油状液体1-(5-(1,2,2-三苯基乙烯基)噻吩-2-基)丁-3-烯-1-胺。本实施例所得的化合物的表征与实施例1中的表征结果是相同的，可参照图2。
实施例4
本发明所得1-(5-(1,2,2-三苯基乙烯基)噻吩-2-基)丁-3-烯-1-胺的光谱测试：
将4.07mg(0.01mmol)1-(5-(1,2,2-三苯基乙烯基)噻吩-2-基)丁-3-烯-1-胺溶于10mL的二甲基亚砜中，配置成浓度为1mM的母液。测试时，取适量母液用蒸馏水稀释至浓度为10μM，测试体系总量为2mL(含1％二甲基亚砜)，测试温度为25℃。本发明适用于织物染色的在可见光全波段发射的荧光染料的发射光谱测试结果如图3所示，由图3可以看出本发明的适用于织物染色的在可见光全波段发射的荧光染料的荧光发射覆盖可见光区全波段400～700nm。
上述实例为本发明较佳的实施方式，但发明的实施方式并不受上述实施例的限制，其他的任何未背离本发明的精神实质与原理下所作的改变、修饰、替代、组合、简化，均应为等效的置换方式，都包含在本发明的保护范围之内。

Claims (10)

1.一种在可见光全波段发射的荧光染料，其特征在于，所述荧光染料为1-(5-(1,2,2-三苯基乙烯基)噻吩-2-基)丁-3-烯-1-胺，具有如下的结构式：
Figure FDA0003200967540000011
2.权利要求1所述的在可见光全波段发射的荧光染料的制备方法，其特征在于，包含以下步骤：
1)将5-(1,2,2-三苯基乙烯基)噻吩-2-甲醛溶于甲醇与二氯甲烷的混合液中，静置，得到溶液1；
2)将氨的甲醇溶液加入溶液1中，静置，得到溶液2；
3)将2-烯丙基-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷加入溶液2中，静置，得到溶液3；将溶液3在室温下避光放置12～13小时，纯化，得到产物为无色油状液体1-(5-(1,2,2-三苯基乙烯基)噻吩-2-基)丁-3-烯-1-胺。
3.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，步骤1)中所述的5-(1,2,2-三苯基乙烯基)噻吩-2-甲醛与步骤2)所述的氨的摩尔比为1:10-12。
4.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，步骤1)所述的5-(1,2,2-三苯基乙烯基)噻吩-2-甲醛与步骤3)所述的2-烯丙基-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷的摩尔比为1:1.2-1.5。
5.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，步骤1)所述甲醇与二氯甲烷的体积比为4:1～2。
6.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，步骤1)所述静置为放置在-5～-10℃中5～8分钟。
7.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，步骤2)所述静置为放置在-5～-10℃中30～35分钟。
8.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，步骤3)所述静置为放置在-5～-10℃中5～8分钟。
9.根据权利要求2-8任一项所述的制备方法，其特征在于，所述纯化为硅胶柱层析。
10.权利要求1所述的在可见光全波段发射的荧光染料在织物染色中的应用。
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