CN113666854A - 一种对称的含二硫键化合物的制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种对称的含二硫键化合物的制备方法，该方法包括以下步骤：将原料与氧化剂加入到含有溶剂的反应瓶中，在23W～85W节能灯照射下反应12～24h，将反应产物提纯后得到对称的含二硫键化合物；其中，所述原料为硫醇或者硫酚；所述氧化剂为三氯溴甲烷，所述溶剂为四氢呋喃。本发明方法操作简单，产率高(70～90％)，适用性广，原料廉价易得，为对称的含有二硫键化合物的合成和生产提供了一条更好的途径。

Description

一种对称的含二硫键化合物的制备方法
技术领域
本发明属于有机合成技术领域，尤其涉及一种对称的含二硫键化合物的制备方法。
背景技术
二硫键又称S-S键，可以由两个-SH被氧化之后形成。有机二硫化物是有机化合物中常见的一个部分，在化学和生物学中很重要。二硫化物的应用范围从抗氧化剂、制药、杀虫剂到橡胶硫化试剂。二硫化物也是许多精细化学品和药品的生产以及工业规模生产硫化橡胶的硫化试剂的基础。在生物系统中，二硫键的形成对于许多多肽和蛋白质折叠是至关重要的，对蛋白质分子立体结构的形成也有一定的影响。根据产物的对称性，主要分为对称的含二硫键化合物和不对称的含二硫键化合物。目前，关于对称的含二硫键化合物的制备方法有很多，具体合成方法列举如下：
(1)使用磺酰氯在室温下在水介质中合成二硫化合物，其反应方程式为：
Figure BDA0003226221980000011
在其反应过程中，硫醇在碱处理下与苯基磺酰氯形成硫磺酸盐中间体，与另一个硫醇分子反应形成二硫化合物。具有不同官能团的芳基硫醇也有较好的反应，产率均在90％左右(详见文献1：H.Xiao,J.Chen,M.Liu,H.Wu and J.Ding,Phosphorus,SulfurSilicon Relat.Elem.,2009,184,2553.)。
(2)利用Fe(BTC：1,3,5-苯甲酸酯)作为一种合适的、可重复使用的催化剂，O2为氧化剂氧化硫醇或者硫酚，发生偶联反应形成对称的含二硫键化合物，产率在60～90％之间(详见文献2：A.Dhakshinamoorthy,M.Alvaro and H.Garcia,Chem.Commun.,2010,46,6476.)，其反应方程式为：
Figure BDA0003226221980000021
(3)以马来酸酐为促进介质，尿素-过氧化氢为氧化剂，氧化硫醇或硫酚，发生偶联反应形成对称的含二硫键化合物，产率在65～95％之间(详见文献3：F.Hosseinpoor andH.Golchoubian,Catal.Lett.,2006,111,165.)，其反应方程式为：
Figure BDA0003226221980000022
(4)使用HNO3为氧化剂氧化硫醇或硫酚，发生偶联反应形成对称的含二硫键化合物，产率在67～90％(参考文献4：A.K.Misra and G.Agnihotri,Synth.Commun.,2004,34,1079.)，其反应方程式为：
Figure BDA0003226221980000023
通过以上方法制备对称的含二硫键化合物均存在各种各样的问题，例如，所采用的原料或者催化剂有的较为复杂，Fe(BTC：1,3,5-苯甲酸酯)成本较为昂贵且不易获得，HNO3作为具有强氧化性的强酸操作起来较为危险，对人体和环境有比较大的危害等。
发明内容
本发明的目的在于提供一种对称的含二硫键化合物的制备方法，旨在解决上述背景技术中现有技术的不足之处。
本发明是这样实现的，一种对称的含二硫键化合物的制备方法，该方法包括以下步骤：将原料与氧化剂加入到含有溶剂的反应瓶中，在23W～85W节能灯照射下反应12～24h，将反应产物提纯后得到对称的含二硫键化合物；其中，所述原料为硫醇或者硫酚；所述氧化剂为三氯溴甲烷，所述溶剂为四氢呋喃。
优选地，所述原料、氧化剂以及溶剂的摩尔体积比为0.4mmol：0.4～2.0mmol：5～10mL。
优选地，所述提纯具体为：将反应产物浓缩除去有机溶剂，将浓缩产物用硅胶柱柱层析分离并富集得到对称的含二硫键的化合物。
优选地，所述硫醇为正辛硫醇、对甲氧基苄硫醇、对氰基苄硫醇、邻溴苄硫醇、对溴苄硫醇和对叔丁基苄硫醇中的任意一种；
所述硫酚为邻羟基苯硫酚、对羟基苯硫酚、邻甲氧基苯硫酚、邻氯苯硫酚、对氯苯硫酚、邻溴苯硫酚、间溴苯硫酚、对溴苯硫酚、间氟苯硫酚、对氟苯硫酚、间三氟甲基苯硫酚和邻羧基苯硫酚中的任意一种。
为克服现有技术的缺点和不足，本发明提供了一种对称的含二硫键化合物的制备方法，在本发明制备方法中，以硫醇或者硫酚为原料，在23W节能灯照射条件下，通过氧化剂三氯溴甲烷来诱导产生二硫键，该合成过程的化学反应方程式为：
Figure BDA0003226221980000031
在此基础上，对反应产物提纯即可得到对称的含有二硫键的化合物。
相比于现有技术的缺点和不足，本发明具有以下有益效果：本发明方法操作简单，产率高(70～90％)，适用性广，原料廉价易得，为对称的含有二硫键化合物的合成和生产提供了一条更好的途径。
附图说明
图1是实施例1偶联反应产物的核磁共振氢谱图；
图2是实施例2偶联反应产物的核磁共振氢谱图；
图3是实施例3偶联反应产物的核磁共振氢谱图；
图4是实施例4偶联反应产物的核磁共振氢谱图；
图5是实施例5偶联反应产物的核磁共振氢谱图；
图6是实施例6偶联反应产物的核磁共振氢谱图；
图7是实施例7偶联反应产物的核磁共振氢谱图；
图8是实施例8偶联反应产物的核磁共振氢谱图；
图9是实施例9偶联反应产物的核磁共振氢谱图；
图10是实施例10偶联反应产物的核磁共振氢谱图；
图11是实施例11偶联反应产物的核磁共振氢谱图；
图12是实施例12偶联反应产物的核磁共振氢谱图；
图13是实施例13偶联反应产物的核磁共振氢谱图；
图14是实施例14偶联反应产物的核磁共振氢谱图；
图15是实施例15偶联反应产物的核磁共振氢谱图；
图16是实施例16偶联反应产物的核磁共振氢谱图；
图17是实施例17偶联反应产物的核磁共振氢谱图；
图18是实施例18偶联反应产物的核磁共振氢谱图。
具体实施方式
为了使本发明的目的、技术方案及优点更加清楚明白，以下结合附图及实施例，对本发明进行进一步详细说明。应当理解，此处所描述的具体实施例仅仅用以解释本发明，并不用于限定本发明。
实施例1
将59.4mg(0.4mmol)正辛硫醇、237.9mg(1.2mmol)三氯溴甲烷加入到10mLSchlenk容器中，然后用注射器加入2mL四氢呋喃，室温下在23W节能灯照射下反应16h，待反应完全后，浓缩除去溶剂，粗产物再经硅胶柱层析分离(洗脱剂：石油醚)得到无色液体：53.2mg，产率：90％。对反应产物的核磁谱图分析如图1所示。
该产物的表征数据为：1H NMR(401MHz,CDCl3)δ2.67(t,J＝7.28Hz,4H),1.70–1.63(m,4H),1.39–1.34(m,4H),1.31–1.27(m,16H),0.88(t,J＝6.76Hz,6H)。
实施例2
将50.4mg(0.4mmol)邻羟基苯硫酚、237.9mg(1.2mmol)三氯溴甲烷加入到10mLSchlenk容器中，然后用注射器加入2mL四氢呋喃，室温下在23W节能灯照射下反应10h，待反应完全后，浓缩除去溶剂，粗产物再经硅胶柱层析分离(洗脱剂：石油醚)得到无色液体：45.1mg，产率：91％。对反应产物的核磁谱图分析如图2所示。
该产物的表征数据为：1H NMR(401MHz,Chloroform-d)δ7.35(td,J＝7.8,1.6Hz,2H),7.23(dd,J＝7.7,1.7Hz,2H),7.00(dd,J＝8.2,1.2Hz,2H),6.83(td,J＝7.6,1.3Hz,2H),6.26(s,2H)。
实施例3
将50.4mg(0.4mmol)对羟基苯硫酚、237.9mg(1.2mmol)三氯溴甲烷加入到10mLSchlenk容器中，然后用注射器加入2mL四氢呋喃，室温下在23W节能灯照射下反应10h，待反应完全后，浓缩除去溶剂，粗产物再经硅胶柱层析分离(洗脱剂：石油醚)得到黄色固体：47.5mg，产率：85％。对反应产物的核磁谱图分析如图3所示。
该产物的表征数据为：1H NMR(401MHz,CDCl3)δ7.05(d,J＝8.3Hz,4H),6.55(d,J＝8.4Hz,4H)。
实施例4
将56.1mg(0.4mmol)邻甲氧基苯硫酚、237.9mg(1.2mmol)三氯溴甲烷加入到10mLSchlenk容器中，然后用注射器加入2mL四氢呋喃，室温下在23W节能灯照射下反应12h，待反应完全后，浓缩除去溶剂，粗产物再经硅胶柱层析分离(洗脱剂：石油醚)得到白色固体：50.8mg，产率：91％。对反应产物的核磁谱图分析如图4所示。
该产物的表征数据为：1H NMR(401MHz,CDCl3)δ7.53(dd,J＝7.8,1.5Hz,2H),7.19(dt,J＝7.6,1.3Hz,2H),6.91(t,J＝7.9Hz,2H),6.86(d,J＝8.1Hz,2H),3.90(s,6H)。
实施例5
将57.8mg(0.4mmol)邻氯苯硫酚、237.9mg(1.2mmol)三氯溴甲烷加入到10mLSchlenk容器中，然后用注射器加入2mL四氢呋喃，室温下在23W节能灯照射下反应12h，待反应完全后，浓缩除去溶剂，粗产物再经硅胶柱层析分离(洗脱剂：石油醚)得到白色固体：51mg，产率：91％。对反应产物的核磁谱图分析如图5所示。
该产物的表征数据为：1H NMR(401MHz,DMSO-d6)δ7.58(d,J＝7.9Hz,2H),7.55(d,J＝7.8Hz,2H),7.40(t,J＝7.6Hz,2H),7.33(t,J＝7.6Hz,2H)。
实施例6
将57.6mg(0.4mmol)对氯苯硫酚、237.9mg(1.2mmol)三氯溴甲烷加入到10mLSchlenk容器中，然后用注射器加入2mL四氢呋喃，室温下在23W节能灯照射下反应12h，待反应完全后，浓缩除去溶剂，粗产物再经硅胶柱层析分离(洗脱剂：石油醚)得到白色固体：52.9mg，产率：92.1％。对反应产物的核磁谱图分析如图6所示。
该产物的表征数据为：1H NMR(401MHz,DMSO-d6)δ7.53(d,J＝8.8Hz,4H),7.45(d,J＝8.7Hz,4H)。
实施例7
将75.6mg(0.4mmol)邻溴苯硫酚、237.9mg(1.2mmol)三氯溴甲烷加入到10mLSchlenk容器中，然后用注射器加入2mL四氢呋喃，室温下在23W节能灯照射下反应13h，待反应完全后，浓缩除去溶剂，粗产物再经硅胶柱层析分离(洗脱剂：石油醚)得到白色固体：71.8mg，产率：96％。对反应产物的核磁谱图分析如图7所示。
该产物的表征数据为：1H NMR(401MHz,DMSO-d6)δ7.65(d,J＝7.6Hz,2H),7.50(d,J＝7.9Hz,2H),7.38(t,J＝7.5Hz,2H),7.20(t,J＝7.3Hz,2H)。
实施例8
将75.8mg(0.4mmol)间溴苯硫酚、237.9mg(1.2mmol)三氯溴甲烷加入到10mLSchlenk容器中，然后用注射器加入2mL四氢呋喃，室温下在23W节能灯照射下反应12h，待反应完全后，浓缩除去溶剂，粗产物再经硅胶柱层析分离(洗脱剂：石油醚)得到无色液体：64.3mg，产率：86％。对反应产物的核磁谱图分析如图8所示。
该产物的表征数据为：1H NMR(401MHz,DMSO-d6)δ7.68(s,2H),7.52–7.47(m,4H),7.36–7.31(m,2H)。
实施例9
将75.6mg(0.4mmol)对溴苯硫酚、237.9mg(1.2mmol)三氯溴甲烷加入到10mLSchlenk容器中，然后用注射器加入2mL四氢呋喃，室温下在23W节能灯照射下反应12h，待反应完全后，浓缩除去溶剂，粗产物再经硅胶柱层析分离(洗脱剂：石油醚)得到无色液体：63.8mg，产率：85％。对反应产物的核磁谱图分析如图9所示。
该产物的表征数据为：1H NMR(401MHz,DMSO-d6)7.58(d,J＝8.7Hz,1H),7.45(d,J＝8.8Hz,1H)。
实施例10
将51.1mg(0.4mmol)间氟苯硫酚、237.9mg(1.2mmol)三氯溴甲烷加入到10mLSchlenk容器中，然后用注射器加入2mL四氢呋喃，室温下在23W节能灯照射下反应12h，待反应完全后，浓缩除去溶剂，粗产物再经硅胶柱层析分离(洗脱剂：石油醚)得到无色液体：47.7mg，产率：94％。对反应产物的核磁谱图分析如图10所示。
该产物的表征数据为：1H NMR(401MHz,DMSO-d6)δ7.44–7.37(m,2H),7.34–7.32(m,4H),7.11–7.07(m,2H)。
实施例11
将51.2mg(0.4mmol)对氟苯硫酚、237.9mg(1.2mmol)三氯溴甲烷加入到10mLSchlenk容器中，然后用注射器加入2mL四氢呋喃，室温下在23W节能灯照射下反应12h，待反应完全后，浓缩除去溶剂，粗产物再经硅胶柱层析分离(洗脱剂：石油醚)得到无色液体：42.8mg，产率：84％。对反应产物的核磁谱图分析如图11所示。
该产物的表征数据为：1H NMR(401MHz,CDCl3)δ7.44(dd,J＝9.0,5.1Hz,4H),7.01(dd,J＝8.9,8.5Hz,4H)。
实施例12
将71.2mg(0.4mmol)间三氟苯硫酚、0.4mmol三氯溴甲烷加入到10mL Schlenk容器中，然后用注射器加入1mL四氢呋喃，室温下在85W节能灯照射下反应12h，待反应完全后，浓缩除去溶剂，粗产物再经硅胶柱层析分离(洗脱剂：石油醚)得到白色固体：53.5mg，产率：76％。对反应产物的核磁谱图分析如图12所示。
该产物的表征数据为：1H NMR(401MHz,CDCl3)δ7.75(s,2H),7.66(d,J＝7.8Hz,2H),7.51(d,J＝7.8Hz,2H),7.45(t,J＝7.8Hz,2H)。
实施例13
将61.6mg(0.4mmol)邻羧基苯硫酚、237.9mg(1.2mmol)三氯溴甲烷加入到10mLSchlenk容器中，然后用注射器加入10mL四氢呋喃，室温下在50W节能灯照射下反应24h，待反应完全后，浓缩除去溶剂，粗产物再经硅胶柱层析分离(洗脱剂：石油醚)得到白色固体：57.0mg，产率：93％。对反应产物的核磁谱图分析如图13所示。
该产物的表征数据为：1H NMR(401MHz,DMSO-d6)δ8.02(d,J＝7.6Hz,2H),7.62(d,J＝8.0Hz,2H),7.53(t,J＝7.5Hz,2H),7.32(t,J＝7.2Hz,2H)。
实施例14
将61.5mg(0.4mmol)对甲氧基苄硫醇、2.0mmol三氯溴甲烷加入到10mL Schlenk容器中，然后用注射器加入2mL四氢呋喃，室温下在23W节能灯照射下反应12h，待反应完全后，浓缩除去溶剂，粗产物再经硅胶柱层析分离(洗脱剂：石油醚)得到白色固体：56.9mg，产率：93％。对反应产物的核磁谱图分析如图14所示。
该产物的表征数据为：1H NMR(401MHz,CDCl3)δ7.17(d,J＝7.52Hz,4H),6.86(d,J＝7.44Hz,4H),3.80(s,6H),3.59(s,4H)。
实施例15
将59.6mg(0.4mmol)对氰基苄硫醇、237.9mg(1.2mmol)三氯溴甲烷加入到10mLSchlenk容器中，然后用注射器加入2mL四氢呋喃，室温下在23W节能灯照射下反应12h，待反应完全后，浓缩除去溶剂，粗产物再经硅胶柱层析分离(洗脱剂：石油醚)得到白色固体：56.9mg，产率：96％。对反应产物的核磁谱图分析如图15所示。
该产物的表征数据为：1H NMR(401MHz,CDCl3)δ7.62(d,J＝8.20Hz,4H),7.32(d,J＝8.20Hz,4H),3.62(s,4H)。
实施例16
将81.2mg(0.4mmol)邻溴苄硫醇、237.9mg(1.2mmol)三氯溴甲烷加入到10mLSchlenk容器中，然后用注射器加入2mL四氢呋喃，室温下在23W节能灯照射下反应12h，待反应完全后，浓缩除去溶剂，粗产物再经硅胶柱层析分离(洗脱剂：石油醚)得到白色固体：64.2mg，产率：80％。对反应产物的核磁谱图分析如图16所示。
该产物的表征数据为：1H NMR(401MHz,DMSO-d6)δ7.62(d,J＝8.00Hz,2H),7.37(d,J＝4.16Hz,4H),7.27–7.22(m,2H),3.89(s,4H)。
实施例17
将81.1mg(0.4mmol)对溴苄硫醇、237.9mg(1.2mmol)三氯溴甲烷加入到10mLSchlenk容器中，然后用注射器加入2mL四氢呋喃，室温下在23W节能灯照射下反应12h，待反应完全后，浓缩除去溶剂，粗产物再经硅胶柱层析分离(洗脱剂：石油醚)得到白色固体：64.7mg，产率：81％。对反应产物的核磁谱图分析如图17所示。
该产物的表征数据为：1H NMR(401MHz,DMSO-d6)δ7.53(d,J＝8.20Hz,4H),7.23(d,J＝8.12Hz,4H),3.76(s,4H)。
实施例18
将72.1mg(0.4mmol)对叔丁基苄硫醇、237.9mg(1.2mmol)三氯溴甲烷加入到10mLSchlenk容器中，然后用注射器加入2mL四氢呋喃，室温下在23W节能灯照射下反应12h，待反应完全后，浓缩除去溶剂，粗产物再经硅胶柱层析分离(洗脱剂：石油醚)得到白色固体：60.3mg，产率：84％。对反应产物的核磁谱图分析如图18所示。
该产物的表征数据为：1H NMR(401MHz,CDCl3)δ7.36(d,J＝8.04Hz,4H),7.18(d,J＝8.04Hz,4H),3.60(s,4H),1.32(s,18H)。
以上所述仅为本发明的较佳实施例而已，并不用以限制本发明，凡在本发明的精神和原则之内所作的任何修改、等同替换和改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (4)

1.一种对称的含二硫键化合物的制备方法，其特征在于，该方法包括以下步骤：将原料与氧化剂加入到含有溶剂的反应瓶中，在23W～85W节能灯照射下反应12～24h，将反应产物提纯后得到对称的含二硫键化合物；其中，所述原料为硫醇或者硫酚；所述氧化剂为三氯溴甲烷，所述溶剂为四氢呋喃。
2.如权利要求1所述的对称的含二硫键化合物的制备方法，其特征在于，所述原料、氧化剂以及溶剂的摩尔体积比为0.4mmol：0.4～2.0mmol：1～10mL。
3.如权利要求1所述的对称的含二硫键化合物的制备方法，其特征在于，所述提纯具体为：将反应产物浓缩除去有机溶剂，将浓缩产物用硅胶柱柱层析分离并富集得到对称的含二硫键的化合物。
4.如权利要求1所述的对称的含二硫键化合物的制备方法，其特征在于，所述硫醇为正辛硫醇、对甲氧基苄硫醇、对氰基苄硫醇、邻溴苄硫醇、对溴苄硫醇和对叔丁基苄硫醇中的任意一种；
所述硫酚为邻羟基苯硫酚、对羟基苯硫酚、邻甲氧基苯硫酚、邻氯苯硫酚、对氯苯硫酚、邻溴苯硫酚、间溴苯硫酚、对溴苯硫酚、间氟苯硫酚、对氟苯硫酚、间三氟甲基苯硫酚和邻羧基苯硫酚中的任意一种。
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