CN113512236A - 一种氧化刺槐豆胶-卡拉胶微球及其制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种氧化刺槐豆胶‑卡拉胶微球及其制备方法，该氧化刺槐豆胶是由天然刺槐豆胶(LBG)与TEMPO/NaBr/NaClO催化氧化体系合成，碱性条件下TEMPO试剂由中间价态的自由基氧化变成最高价态的亚硝基鎓离子，选择性氧化半乳甘露糖链上C‑6位伯羟基，得到的氧化刺槐豆胶与卡拉胶以戊二醛进行交联，于氯化钾溶液中进行固化得到微球；得到的微球可作为载药介质，应用在日化、医药相关领域，其生物相容性好，在胃酸条件下对药物具有缓释释效果，并具有良好的生物降解性。

Description

一种氧化刺槐豆胶-卡拉胶微球及其制备方法
技术领域
本发明属于高分子材料领域，具体涉及一种氧化刺槐豆胶-卡拉胶微球及其制备方法。
技术背景
刺槐豆胶(LBG)是一种天然的中性半乳甘露聚糖，分子量约30万道尔顿，其结构主要以D-甘露聚糖在1,6位上以β-(1,4)糖苷键连接α-D-吡喃半乳糖，其中半乳糖和甘露糖比例为1:4，是甘露糖含量较多的天然植物籽多糖。据报道，它具有生物相容性、生物吸附性、生物可降解性、非致畸性和非致突变性，表现为粘液粘附行为，其降解产物很容易被排出体外，除了用作增稠剂、稳定剂、乳化剂和胶凝剂之外，也可用于药物制剂和生物医学应用上的赋形剂。
目前报道，天然刺槐豆胶生物相容性好，可生物降解，具有耐酸性，较瓜尔胶更好，因此可作为一种潜在的缓释胃溶或肠溶靶向药物输送系统；但由于其黏度高，部分水不溶，导致其利用度不高，因此对其进行改性同时可提高药物负载率，作为一种潜在的药物缓释运输载体。
发明内容
为了解决上述的技术问题，本发明提供了一种氧化刺槐豆胶-卡拉胶微球的结构和制备方法，本发明的另一个目的在于提供的微球可作为胃溶型载药介质；
所述的氧化刺槐豆胶-卡拉胶微球的结构式如(I)所示：
Figure BDA0003079541860000011
所述的一种氧化刺槐豆胶-卡拉胶微球的制备步骤为：
1)取2～10g天然刺槐豆胶在80℃下水合2～6h，转移到反应器中，磁力搅拌下，将反应温度升到45～60℃，加入0.1～1g TEMPO试剂和0.5～5gNaBr搅拌均匀后，将pH为9(2MHCl调节)35mL 10～25％(w/v)的NaClO于恒压滴液漏斗中，缓慢滴加，用0.1M等当量的NaOH维持pH为9，滴加完成后继续反应4～7h，加入0.05～0.2g硼氢化钠搅拌30min停止反应，将pH调至8，加入含有NaCl的1～2％反应液体积的乙醇终止反应，布氏漏斗过滤，去离子水多次洗涤至中性，用无水乙醇洗涤3次，将固体物质置于50℃下真空干燥，得到固体氧化刺槐豆胶，4～10℃存储；
其反应流程如(II)所示：
Figure BDA0003079541860000021
2)将5g混合比例为1:4的氧化刺槐豆胶和卡拉胶粉末加入至90～150mL蒸馏水中搅拌，磁力搅拌逐渐加热升温至50℃，分散均匀后继续升温至80～90℃，并保温0.5～1h，采用真空脱气装置进行高温脱气，除泡0.5～1h，并降温至50～60℃；将模型药物双氯芬酸钠分散于胶液中形成浓度为25％(w/v)的混合溶液，分散均匀后，加入1～5％(w/v)的戊二醛，反应1～2h得胶粘液，静置24h，得到待用胶液；
3)将胶液从21-Ga.针头挤入含0.05％～0.1％(w/v)吐温80的90～150mL的氯化钾溶液中(0.1～0.5％(w/v))，将得到的液滴温育10～60min，并通过过滤收集微水凝胶颗粒(I)，用两次蒸馏水洗涤过量的表面盐或离子，风干。
所述步骤(1)中天然刺槐豆胶与催化氧化体系的添加比为1:0.675～1.12；
优选地，天然刺槐豆胶与催化氧化体系的添加比为1:0.995；
优选地，所述步骤中所述制备步骤(1)中氧化时间为6h；
优选地，所述步骤中所述制备步骤(2)混合溶液中戊二醛浓度为4％(w/v)；
与现有技术相比，本发明具有如下有益效果：
(1)本发明的氧化刺槐豆胶其羧基含量达3200meq/100g，分子量下降，水溶性和生物相容性好；
(2)本发明的氧化刺槐豆胶-卡拉胶在戊二醛交联剂下，载药率达68.5％，药物释放时间为28～40min左右。
附图说明
图1氧化刺槐豆胶-卡拉胶微球的结构示意图。
具体实施方式
为使本发明的目的、技术方案和优点更加清楚明了，下面结合具体实施方式，对本发明进一步详细说明。应该理解，这些描述只是示例性的，而并非要限制本发明的范围。此外，在以下说明中，省略了对公知结构和技术的描述，以避免不必要地混淆本发明的概念。
实施例1氧化刺槐豆胶的制备
取8g LBG在80℃下水合6h，转移到反应器中，磁力搅拌下，将反应温度升到50℃，加入0.16g TEMPO试剂和0.8gNaBr搅拌均匀后，将pH为9(2M HCl调节)的35mL 10～25％(w/v)的NaClO于恒压滴液漏斗中，缓慢滴加，用0.1M等当量的NaOH维持pH为9，滴加完成后继续反应6h，加入0.1g硼氢化钠搅拌30min停止反应，将pH调至8，加入含有NaCl的2％反应液体积的乙醇终止反应，布氏漏斗过滤，去离子水多次洗涤至中性，用无水乙醇洗涤3次，将固体物质置于50℃下真空干燥，得到氧化刺槐豆胶，4～10℃存储；
其中LBG与催化氧化体系的具体添加量见表1；
表1：LBG与TEMPO、NaBr、NaClO的添加量
Figure BDA0003079541860000031
对上述五组样品进行羧基含量、产物得率、数均分子量(Mn)、均重分子量(Mw)、多分散指数(PdI)，回转半径(Rg)进行测定，其测定条件如下：
1)羧基含量：按照TAPPI T237 cm-98(2006)标准测定氧化纤维素中多糖羧基含量。本发明取适量氧化刺槐豆胶，以0.1mol/L盐酸溶液处理2h，随后用去离子水洗涤至滤液呈中性，准确量取定量溶液置于锥形瓶中，迅速向锥形瓶中加入50mL事先配好的NaHCO3-NaCl溶液，反应1h后抽滤，取25mL滤液，向其中加入1～2滴甲基红指示剂，随后使用0.01mol/L的盐酸溶液进行滴定。以公式(1)计算羧基含量：
(meq/100g)＝{B-[A+(A×C/50)]}×N×(200/W) (1)
其中，A为滴定25mL滤液时盐酸溶液的用量，mL；B为滴定NaHCO3-NaCl
溶液时盐酸溶液的用量，m L；C为溶液中水的质量，g；N为滴定所用盐酸溶液的实际浓度mol/L；W为样品绝干质量，g；
2)氧化刺槐豆胶产物得率：通过过滤收集步骤(1)的水不溶部分，并进行充分洗涤除去杂质，小心转移至密封袋中并称重，取样进行水分测试，氧化产物得率按照公式(2)计算：
Y(％)＝(W2-W1)×100％ (2)
其中，W1为氧化前原料的绝干质量，g；W2为氧化纤维素水不溶部分的绝干质量，g；
3)数均分子量(Mn)、均重分子量(Mw)、多分散指数(PdI)，回转半径(Rg)：采用三重检测凝胶渗透色谱法(GPC/SEC3)，在一个模块化系统进行，该系统包括脱气器、HPLC泵(K-1001)和RI检测器(K-2300)、粘度计(Trisec 270型双检测器)和RALLS组成以及两根PL-aquagel-OH凝胶色谱柱(8μm、300×7.5mm)；纯化过程中洗脱液为0.2MNaNO3，0.01MNaH2PO4，0.1％w/v NaN3，pH＝7，流速为1mL/min；
按上述测定方法得到的结果见表2；
表2：氧化刺槐豆胶的测定结果
Figure BDA0003079541860000041
LBG与催化氧化体系的添加比如表1结果可知，在氧化过程中，天然刺槐豆胶与催化氧化体系的添加比为1:0.675～1.12，随着催化氧化体系的添加量增加，LBG的氧化程度增加，羧基含量由2.0k增加至3.2k，分子量较空白LBG明显下降，表明氧化过程中，大分子链会解聚，因此分散度和回转半径同时下降，直到LBG与催化氧化体系比为1:0.995(1-4)反应最充分。
实施例2氧化刺槐豆胶的制备
取8g LBG在80℃下水合6h，转移到反应器中，磁力搅拌下，将反应温度升到50℃，加入0.16g TEMPO试剂和0.8g NaBr搅拌均匀后，将pH为9(2M HCl调节)的35mL 20％(w/v)的NaClO于恒压滴液漏斗中，缓慢滴加，用0.1M等当量的NaOH维持pH为9，滴加完成后继续反应4、5、6、7h(记为2-1、2-2、2-3、2-4)，加入0.1g硼氢化钠搅拌30min停止反应，将pH调至8，加入含有NaCl的2％反应液体积的乙醇终止反应，布氏漏斗过滤，去离子水多次洗涤至中性，用无水乙醇洗涤3次，将固体物质置于50℃下真空干燥，得到氧化刺槐豆胶，4～10℃存储；
对上述五组样品进行羧基含量、产物得率、数均分子量(Mn)、均重分子量(Mw)、多分散指数(PdI)，回转半径(Rg)进行测定，其测定条件同实施例1，得到的结果见表3；
表3：氧化刺槐豆胶的测定结果
Figure BDA0003079541860000051
上述五组样品的氧化结果由表2可见，随着氧化时间的增加，羧基含量由1.8k增加至3.2k，分子量较空白LBG明显下降，表明氧化过程中，大分子链会解聚，因此分散度和回转半径同时下降，直到氧化时间为6h反应最充分，继续增加氧化时间，氧化程度不再发生明显变化。
实施例3微球的制备
将5g混合比例为1:4的氧化刺槐豆胶和卡拉胶粉末加入至100mL蒸馏水中搅拌，磁力搅拌逐渐加热升温至50℃，分散均匀后继续升温至80～90℃，并保温0.5～1h，采用真空脱气装置进行高温脱气，除泡0.5～1h，并降温至50～60℃；将模型药物双氯芬酸钠分散于胶液中形成浓度为25％(w/v)的混合溶液，分散均匀后，分别加入戊二醛形成浓度为的1、2、3、4、5％(w/v)混合溶液(记为3-1、3-2、3-3、3-4、3-5)，反应2h得胶粘液，静置24h，将该胶液从21-Ga.针头挤入含0.05％(w/v)吐温80的100mL的氯化钾溶液中0.2％(w/v)，将液滴温育45min，并通过过滤收集微水凝胶颗粒(I)，用两次蒸馏水洗涤过量的表面盐或离子，风干；
对上述五组样品进行药物负载率以及完全释放时间考察，其测定条件如下：
1)药物负载率：将10mg微球颗粒粉碎，放入100mL的模拟胃液中过夜，使负载药物完全溶解，悬浮液过滤，滤液在276nm处用紫外分光光度计分析，根据式(3)计算药物负载率，取三次平均值：
Figure BDA0003079541860000061
2)完全释放时间：测试微水凝胶在模拟胃液中的即刻释放行为，将50mg样品放入500mL 0.1N的HCl溶液(pH＝1.5)中，(50rpm、37±0.5℃)，记录粒子完全崩解所需的时间，取三次平均值。
按上述测定方法得到的测定结果见表4；
表4：氧化刺槐豆胶-卡拉胶微球的测定结果
Figure BDA0003079541860000062
戊二醛的添加使得氧化刺槐豆胶与卡拉胶的交联情况可由表3中微球的负载率反映，实施例3中戊二醛的添加量为1～5％，随着戊二醛含量增加，药物负载率由38.5％增加至68.5％，且药物在模拟胃液中的释放时间由28min增加至40min，表明戊二醛使得体系的交联程度增加，药物负载量大且牢固，在酸性模拟胃液中微球崩解的速率下降，可作为胃溶型缓释药物载体。

Claims (7)

1.一种氧化刺槐豆胶-卡拉胶微球，其特征在于，所述微球的结构式如(I)所示：
Figure FDA0003079541850000011
。
2.根据权利要求1所述的一种氧化刺槐豆胶-卡拉胶微球，其特征在于：所述的氧化刺槐豆胶-卡拉胶微球可作为胃溶型载药介质。
3.一种氧化刺槐豆胶-卡拉胶微球的制备方法，其特征在于，所述微球制备步骤为：
1)取2～10g天然刺槐豆胶在80℃下水合2～6h，转移到反应器中，磁力搅拌下，将反应温度升到45～60℃，加入0.1～1g TEMPO试剂和0.5～5gNaBr搅拌均匀后，将pH为9(2M HCl调节)35mL 10～25％(w/v)的NaClO于恒压滴液漏斗中，缓慢滴加，用0.1M等当量的NaOH维持pH为9，滴加完成后继续反应4～7h，加入0.05～0.2g硼氢化钠搅拌30min停止反应，将pH调至8，加入含有NaCl的1～2％反应液体积的乙醇终止反应，布氏漏斗过滤，去离子水多次洗涤至中性，用无水乙醇洗涤3次，将固体物质置于50℃下真空干燥，得到固体氧化刺槐豆胶，4～10℃存储；
2)将5g混合比例为1:4的氧化刺槐豆胶和卡拉胶粉末加入至90～150mL蒸馏水中搅拌，磁力搅拌逐渐加热升温至50℃，分散均匀后继续升温至80～90℃，并保温0.5～1h，采用真空脱气装置进行高温脱气，除泡0.5～1h，并降温至50～60℃；将模型药物双氯芬酸钠分散于胶液中形成浓度为25％(w/v)的混合溶液，分散均匀后，加入1～5％(w/v)的戊二醛，反应1～2h得胶粘液，静置24h，得到待用胶液；
3)将待用胶液从21-Ga.针头挤入含0.05％～0.1％(w/v)吐温80的90～150mL的氯化钾溶液中，将得到的液滴温育10～60min，并通过过滤收集微水凝胶颗粒(I)，用两次蒸馏水洗涤过量的表面盐或离子，风干。
4.根据权利要求3所述的一种氧化刺槐豆胶-卡拉胶微球的制备方法，其特征在于：所述步骤(1)中天然刺槐豆胶与催化氧化体系的添加比为1:0.675～1.12。
5.根据权利要求3或4所述的一种氧化刺槐豆胶-卡拉胶微球的制备方法，其特征在于：所述步骤(1)中天然刺槐豆胶与催化氧化体系的添加比为1:0.995。
6.根据权利要求3所述的一种氧化刺槐豆胶-卡拉胶微球的制备方法，其特征在于：所述步骤中所述制备步骤(1)中氧化时间为6h。
7.根据权利要求3所述的一种氧化刺槐豆胶-卡拉胶微球的制备方法，其特征在于：所述步骤中所述制备步骤(2)混合溶液中戊二醛浓度为4％(w/v)。
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Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2015087083A1 (en) * 2013-12-13 2015-06-18 Cipla Limited Intranasal pharmaceutical compositions of polymeric nanoparticles
CN112300449A (zh) * 2020-11-03 2021-02-02 赵书敏 一种改性刺槐豆胶-kappa型卡拉胶凝胶及其制备方法
CN112314935A (zh) * 2020-11-19 2021-02-05 华中农业大学 一种胶原蛋白-多糖复合水凝胶制备方法及其产品

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2015087083A1 (en) * 2013-12-13 2015-06-18 Cipla Limited Intranasal pharmaceutical compositions of polymeric nanoparticles
CN112300449A (zh) * 2020-11-03 2021-02-02 赵书敏 一种改性刺槐豆胶-kappa型卡拉胶凝胶及其制备方法
CN112314935A (zh) * 2020-11-19 2021-02-05 华中农业大学 一种胶原蛋白-多糖复合水凝胶制备方法及其产品

Non-Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
CAROLINE NOVAK SAKAKIBARA等: "TEMPO-mediated oxidation on galactomannan: Gal/Man ratio and chain flexibility dependence", 《CARBOHYDRATE POLYMERS》 *
PASCAL AUDET等: "Immobilized growing lactic acid bacteria with x-carrageenan — locust bean gum gel", 《APPL MICROBIOL BIOTECHNOL》 *
SABYASACHI MAITI等: "Novel gastroulcer protective micro(hydro)gels of sulfated locust bean gum-aluminium complex for immediate release of diclofenac sodium", 《JOURNAL OF DRUG TARGETING》 *
郑迪等: "响应面法优化卡拉胶-刺槐豆胶软胶囊胶皮的制备工艺", 《食品工业科技》 *

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