CN113455509B - 一种酰胺衍生物在制备草地贪夜蛾防控药物中的应用 - Google Patents
一种酰胺衍生物在制备草地贪夜蛾防控药物中的应用 Download PDFInfo
- Publication number
- CN113455509B CN113455509B CN202110750517.2A CN202110750517A CN113455509B CN 113455509 B CN113455509 B CN 113455509B CN 202110750517 A CN202110750517 A CN 202110750517A CN 113455509 B CN113455509 B CN 113455509B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- spodoptera frugiperda
- amide derivative
- control
- application
- prevention
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
Images
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02A—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE
- Y02A50/00—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE in human health protection, e.g. against extreme weather
- Y02A50/30—Against vector-borne diseases, e.g. mosquito-borne, fly-borne, tick-borne or waterborne diseases whose impact is exacerbated by climate change
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
Description
技术领域
本发明涉及农用药物生物技术领域,尤其涉及一种酰胺衍生物在制备草地贪夜蛾防控药物中的应用。
背景技术
草地贪夜蛾,又称秋黏虫,属于鳞翅目夜蛾科,是联合国粮农组织全球预警的迁飞性农业重大害虫,原产于美洲热带和亚热带地区,属杂食性害虫,寄主植物非常广泛,包括玉米、苜蓿、大麦、荞麦、棉花、燕麦、粟、水稻、小麦、花生、黑麦草、高粱、甜菜、苏丹草、大豆、烟草、番茄、洋葱等80余种植物,主要取食危害玉米、棉花、高粱、水稻、蔬菜、甘蔗以及各种牧草等,可对作物的根茎叶穗等多个部位造成危害,危害程度明显重于黏虫,破坏性极强。
目前,针对草地贪夜蛾的防控主要采取农业生物技术防治、化学防治、物理防治等多种措施进行综合防控。草地贪夜蛾是一种适应性和迁飞能力非常强的农业害虫,在我国已呈现快速爆发和扩散为害态势,主要还是化学防控为主。随着化学农药的频繁使用必将导致害虫抗药性的增加及现有农药品种防治效果的下降。
因此,需要不断开发结构新型的高效低毒化合物来解决现有化学农药的抗药性问题。
发明内容
有鉴于此,本发明提出了一种联苯酰胺衍生物及制备方法、组合物、杀菌剂和应用,以解决现有技术存在的缺陷。
第一方面,本发明提供了一种酰胺衍生物在制备草地贪夜蛾防控药物中的应用,其中,所述酰胺衍生物的结构如化学式I所示:
其中,R1选自下述基团中的一种:
R2和R3各自独立地为-H、-CH3、-CH2CH3、-CH2CH2CH3、-CH(CH3)2、n-Bu、t-Bu、-CH2CH2OH、-CH2CH2OCH2CH2OH、-CH2CH2OCH2CH2OCH3、-CH2CH2NHCH2CH2OCH3、-CH2CH2OCH3、-CH2CH(OH)CH3、-CH2COCH3、 中的一种;
X为氯或氟。
优选的是,所述的酰胺衍生物在制备草地贪夜蛾防控药物中的应用,所述酰胺衍生物的结构包括以下化学式中的一种,
优选的是,所述的酰胺衍生物在制备草地贪夜蛾防控药物中的应用,所述酰胺衍生物还包括化学式I所述的化合物的立体异构体、互变异构体、溶剂化物或农药学上可接受的盐。
优选的是,所述的酰胺衍生物在制备草地贪夜蛾防控药物中的应用,所述农药学上可接受的盐包括盐酸盐、硫酸盐、磷酸盐、甲磺酸盐、三氟甲磺酸盐、醋酸盐、三氟乙酸盐和苯甲酸盐中的一种。
第二方面,本发明还提供了一种草地贪夜蛾防控药剂,包括所述的酰胺衍生物和稀释剂,其中,所述酰胺衍生物的重量百分比为0.001~99.99%。
优选的是,所述的草地贪夜蛾防控药剂,所述稀释剂包括二甲苯、氯苯、甲苯、1,2-二氯乙烷、1,2-二溴乙烷、甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇、甘油、N,N-二甲基甲酰胺、乙酸乙酯、丙酮、丁酮、环己酮、二甲亚砜、石蜡中的一种或几种;或者为高岭土、膨润土、粘土、硅藻土、蒙脱土、活性白土、白云石、石英、碳酸钙、氧化膜、滑石、硅镁土中的一种或几种;或者为烷基磺酸盐、烷基磺酸酯、烷基芳基磺酸盐、山梨醇聚氧乙烯酯、聚氧乙烯-脂肪醇醚、聚氧乙烯-脂肪酸酯、芳烷基聚乙二醇醚、氟代烷基磺酸酯、烷基硫酸酯、木质素磺酸盐、聚乙二醇、鼠李糖脂、聚乙烯醇、羧甲基纤维素、阿拉伯胶、无机染料、有机染料和痕量营养剂中的一种或几种。
优选的是,所述的草地贪夜蛾防控药剂,所述酰胺衍生物的重量百分比为5~25%。
优选的是,所述的草地贪夜蛾防控药剂,所述草地贪夜蛾防控药剂为水乳剂、悬浮剂、可湿性粉剂或水分散颗粒剂中的一种。
第三方面,本发明还提供了所述的草地贪夜蛾防控药剂在制备草地贪夜蛾防控药物中的应用。
本发明提供的联苯酰胺衍生物,相对于现有技术具有以下有益效果:
(1)本发明的酰胺衍生物,具有如化学式I所示,试验表明该酰胺衍生物对草地贪夜蛾具有很好的杀害作用,特别是多个化合物在初筛浓度下对草地贪夜蛾的杀虫效果均达到90%以上;
(2)本发明的酰胺衍生物,部分化合物对草地贪夜蛾呈现出显著的杀灭活性,特别是化合物I4和I5在较低浓度下(0.390625μg/ml)对草地贪夜蛾的杀灭活性仍大于50%,明显高于对照药物。
附图说明
为了更清楚地说明本发明实施例或现有技术中的技术方案,下面将对实施例或现有技术描述中所需要使用的附图作简单地介绍,显而易见地,下面描述中的附图仅仅是本发明的一些实施例,对于本领域普通技术人员来讲,在不付出创造性劳动的前提下,还可以根据这些附图获得其他的附图。
图1为本发明实施例2中部分化合物在2μg/mL浓度下的盆栽试验药效图片;
图2为本发明实施例2中部分化合物在1μg/mL浓度下的盆栽试验药效图片。
具体实施方式
下面将结合本发明实施方式,对本发明实施方式中的技术方案进行清楚、完整地描述,显然,所描述的实施方式仅仅是本发明一部分实施方式,而不是全部的实施方式。基于本发明中的实施方式,本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施方式,都属于本发明保护的范围。
本申请实施例提供了一种酰胺衍生物在制备草地贪夜蛾防控药物中的应用,其中,酰胺衍生物的结构如化学式I所示:
其中,R1选自下述基团中的一种:
R2和R3各自独立地为-H、-CH3、-CH2CH3、-CH2CH2CH3、-CH(CH3)2、n-Bu、t-Bu、-CH2CH2OH、-CH2CH2OCH2CH2OH、-CH2CH2OCH2CH2OCH3、-CH2CH2NHCH2CH2OCH3、-CH2CH2OCH3、-CH2CH(OH)CH3、-CH2COCH3、 中的一种;
X为氯或氟。
在一些实施例中,酰胺衍生物的结构包括以下化学式中的一种,
在一些实施例中,酰胺衍生物的化学式采用下表1中的化学式。
表1-不同酰胺衍生物的化学式
具体的,本申请实施例中酰胺衍生物的合成方法参考申请号为CN201910472351.5的专利。
在一些实施例中,酰胺衍生物还包括化学式I所述的化合物的立体异构体、互变异构体、溶剂化物或农药学上可接受的盐。
在一些实施例中,农药学上可接受的盐包括盐酸盐、硫酸盐、磷酸盐、甲磺酸盐、三氟甲磺酸盐、醋酸盐、三氟乙酸盐和苯甲酸盐中的一种。
基于同一发明构思,本申请实施例还提供了一种草地贪夜蛾防控药剂,包括上述的酰胺衍生物和稀释剂,其中,酰胺衍生物的重量百分比为0.001~99.99%。
在一些实施例中,稀释剂包括二甲苯、氯苯、甲苯、1,2-二氯乙烷、1,2-二溴乙烷、甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇、甘油、N,N-二甲基甲酰胺、乙酸乙酯、丙酮、丁酮、环己酮、二甲亚砜、石蜡中的一种或几种;或者为高岭土、膨润土、粘土、硅藻土、蒙脱土、活性白土、白云石、石英、碳酸钙、氧化膜、滑石、硅镁土中的一种或几种;或者为烷基磺酸盐、烷基磺酸酯、烷基芳基磺酸盐、山梨醇聚氧乙烯酯、聚氧乙烯-脂肪醇醚、聚氧乙烯-脂肪酸酯、芳烷基聚乙二醇醚、氟代烷基磺酸酯、烷基硫酸酯、木质素磺酸盐、聚乙二醇、鼠李糖脂、聚乙烯醇、羧甲基纤维素、阿拉伯胶、无机染料、有机染料和痕量营养剂中的一种或几种。
在一些实施例中,草地贪夜蛾防控药剂中酰胺衍生物的重量百分比为5~25%。
在一些实施例中,草地贪夜蛾防控药剂为水乳剂、悬浮剂、可湿性粉剂或水分散颗粒剂中的一种。
基于同一发明构思,本申请实施例还提供了上述草地贪夜蛾防控药剂在制备草地贪夜蛾防控药物中的应用。
以下实施例说明上述部分酰胺衍生物的杀虫活性。
实施例1
部分酰胺衍生物的杀虫活性试验
1、测试靶标:本发明中所用的供试昆虫分别为草地贪夜蛾(Spodopterafrugiperda)、甜菜夜蛾(Beet armyworm)及斜纹夜蛾(Spodoptera litura)的初孵幼虫。
2、试验方法:筛选方法为常规人工饲料表面涂布法,具体采用24孔细胞培养板进行活性筛选,每孔加入300微升人工饲料,每孔加入药液量为20μl;筛选药液初始浓度为200μg/ml和100μg/ml(具体的,将药物配置成1000μg/ml的母液,再用含质量浓度为0.1%的吐温的水分别配置成所需测试浓度200μg/ml和100μg/ml),测试设置两次重复,测试结果与Chlorantraniliprole(氯虫苯甲酰胺)和空白对照(表中CK)比对,经数据统计分析计算死亡率。
3、试验结果:部分测试结果如下表2和3所示。
表1-部分化合物的初筛活性
表1为部分化合物的初筛数据,其中,分级标准为:死亡率0~30%为0,死亡率为30~50%为3,死亡率为50~70%为5,死亡率为70~90%为7,死亡率为90~100%为9。
从表1中可以看出上述数据显示供试化合物在测试浓度下对供试害虫的杀灭效果比较显著,特别是多个化合物在初筛浓度下对草地贪夜蛾的杀虫效果均达到90%以上。
基于前述初筛结果,选取了部分化合物对草地贪夜蛾的杀虫活性进行进一步的复筛测试,测试浓度分别为50、25、12.5、6.25、3.125、1.5625、0.78125、0.390625、0.195313、0.097656、0.048828、0.024414μg/ml,测试结果如下表2所示(表2中100%等数据表示化合物对草地贪夜蛾的杀虫率)。其中,Chlorantraniliprole(氯虫苯甲酰胺)和空白对照(表中CK)作为对比。
表2-部分化合物对草地贪夜蛾的杀虫活性
通过表2可以看出,部分化合物对草地贪夜蛾呈现出显著的杀灭活性,特别是化合物I4和I5在较低浓度下(0.390625μg/ml)对草地贪夜蛾的杀灭活性仍大于50%,明显高于对照药物,这些数据表明本发明所述的化合物在生物药物技术等相关领域具有明显的应用前景,能够成为解决现有杀虫剂抗性的手段之一,也为当前农药减量增效的实施提供一种新的技术策略,作为替代产品应用于农业生产实践之中。
实施例2
对部分酰胺衍生物进行温室盆栽药效试验:
1、测试靶标:本申请实施例中所用的供试昆虫为草地贪夜蛾初孵幼虫(Spodoptera frugiperda)。
2、试验方法:首先用一定量丙酮将药物配置成1000μg/ml的母液,再用含质量浓度为0.1%的吐温的水分别配置成系列质量浓度;采用喷雾枪把制备好的药液均匀喷雾到盆裁玉米苗上,待叶片上药液自然风干后,用毛笔选取生理状态一致的供试害虫到盆裁玉米苗上,每株接虫10头,每个处理设3次重复,并设不含药剂的处理作空白对照以及Chlorantraniliprole作为阳性对照。随后置于25±1℃、相对湿度60-80%、在一定光照条件下饲养。分别在药后3d、4d、5d、7d进行数据统计,记录试虫死亡数量,经统计分析计算防效(%)及LC50数值。
3、试验结果:部分测试结果如下表3、图1、图2所示。
表3-部分化合物的温室药效
通过上述表3的结果可以看出,在温室盆栽药效试验中化合物I4对草地贪夜蛾同样呈现出显著的杀灭活性,在8μg/ml、4μg/ml、2μg/ml浓度下均呈现出100%的防效;化合物I4的整体防效要明显优于阳性对照药物Chlorantraniliprole,这些盆栽药效试验数据进一步表明本发明所述的化合物在生物药物技术及植物保护等相关领域具有非常明显的应用前景。
进一步的化合物I4、I5在不同浓度下的温室盆栽药效试验图片如下图1和图2。
图1中从左至有依次为空白对照、化合物I4浓度为2μg/mL、化合物I5浓度为2μg/mL、Chlorantraniliprole浓度为2μg/mL。
图2中从左至有依次为空白对照、化合物I4浓度为1μg/mL、化合物I5浓度为1μg/mL、Chlorantraniliprole浓度为1μg/mL。
从图1~2中可以看出,施加化合物I4和化合物I5的盆裁玉米苗相比空白对照组,没有受到草地贪夜蛾的侵害。
以上所述仅为本发明的较佳实施方式而已,并不用以限制本发明,凡在本发明的精神和原则之内,所作的任何修改、等同替换、改进等,均应包含在本发明的保护范围之内。
Claims (1)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN202110750517.2A CN113455509B (zh) | 2021-07-01 | 2021-07-01 | 一种酰胺衍生物在制备草地贪夜蛾防控药物中的应用 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN202110750517.2A CN113455509B (zh) | 2021-07-01 | 2021-07-01 | 一种酰胺衍生物在制备草地贪夜蛾防控药物中的应用 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN113455509A CN113455509A (zh) | 2021-10-01 |
CN113455509B true CN113455509B (zh) | 2022-08-09 |
Family
ID=77877545
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN202110750517.2A Active CN113455509B (zh) | 2021-07-01 | 2021-07-01 | 一种酰胺衍生物在制备草地贪夜蛾防控药物中的应用 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CN (1) | CN113455509B (zh) |
Family Cites Families (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
AR036872A1 (es) * | 2001-08-13 | 2004-10-13 | Du Pont | Compuesto de antranilamida, composicion que lo comprende y metodo para controlar una plaga de invertebrados |
CN110330455B (zh) * | 2019-05-31 | 2023-04-28 | 湖北省生物农药工程研究中心 | 酰胺衍生物及其制备方法和用途 |
CN112913845A (zh) * | 2019-12-05 | 2021-06-08 | 河北农业大学 | 一种防治草地贪夜蛾的氯虫苯甲酰胺种子处理剂及其制备方法 |
CN112913846A (zh) * | 2019-12-06 | 2021-06-08 | 河北农业大学 | 一种防治草地贪夜蛾的四氯虫酰胺种子处理剂及其制备方法 |
CN111838162B (zh) * | 2020-05-29 | 2022-01-11 | 安徽省农业科学院植物保护与农产品质量安全研究所 | 一种防治草地贪夜蛾的药剂组合物 |
-
2021
- 2021-07-01 CN CN202110750517.2A patent/CN113455509B/zh active Active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN113455509A (zh) | 2021-10-01 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN107344954B (zh) | 增效型甲氨基阿维菌素b1或b2的盐及制备方法和应用 | |
CN113455509B (zh) | 一种酰胺衍生物在制备草地贪夜蛾防控药物中的应用 | |
CN105145616A (zh) | 一种杀白蚁组合物,含有该组合物的制剂及其应用 | |
CN112772649A (zh) | 一种含环丙氟虫胺的杀虫剂及其应用 | |
HU190421B (en) | Composition against nematodes and soil insect pests, and process for producing the composition | |
CN108849961A (zh) | 含有吡啶喹唑啉的农药组合物 | |
CN113826633B (zh) | 一种防治甘蔗螟虫的杀虫剂 | |
CN115918661B (zh) | 一种含Cyclobutrifluram的杀线虫组合物及其应用 | |
CN113575595B (zh) | 一种农药组合物及其制剂和应用 | |
CN116210712A (zh) | 一种含丁醚脲的杀虫组合物及其应用 | |
CN106561656B (zh) | 一种含苦皮藤素和多杀霉素的杀虫组合物 | |
CN109042715A (zh) | 一种含双丙环虫酯和四氯虫酰胺组合物 | |
CN115968892B (zh) | 一种防治芋田红蜘蛛的杀虫组合物 | |
CN117941692A (zh) | 一种含吡丙醚和溴虫氟苯双酰胺杀虫组合物及其应用 | |
CN113455510B (zh) | 一种防治菠萝根结线虫病的生物农药 | |
CN117918363A (zh) | 一种含吡丙醚和环丙氟虫胺的杀虫组合物及其应用 | |
JP4774505B2 (ja) | アルキルキサンテート類及びその農薬としてのその使用 | |
CN115745858A (zh) | 一种化合物及其应用 | |
CN110140725B (zh) | 一种农药组合物 | |
CN117204429A (zh) | 一种含乙基多杀菌素和啶虫脒的杀虫组合物及其应用 | |
CN115005226A (zh) | 一种防治玉米黏虫的杀虫组合物 | |
CN117441729A (zh) | 一种富硒抗虫害的活性植物杀虫剂 | |
CN101099485B (zh) | 氟虫腈与杀螟腈的杀虫组合物 | |
CN117814233A (zh) | 一种二元复配杀虫组合物及杀虫剂 | |
CN105248434A (zh) | 杀虫杀螨组合物及其应用 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PB01 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
GR01 | Patent grant | ||
GR01 | Patent grant | ||
TR01 | Transfer of patent right |
Effective date of registration: 20230908 Address after: No. 5, Chuangzhan 3rd Street, Fine Chemical Industry Zone, Jianggu Town, Sihui City, Zhaoqing City, Guangdong Province, 526253 Patentee after: GUANGDONG ZHENGE BIOTECHNOLOGY Co.,Ltd. Address before: No.8 Nanhu Avenue, Hongshan District, Wuhan City, Hubei Province 430064 Patentee before: HUBEI BIOPESTICIDE ENGINEERING RESEARCH CENTER |
|
TR01 | Transfer of patent right |