CN113354673A - 一种有机电致发光材料及制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明提供了一种有机电致发光材料及其制备方法，有机电致发光材料包括二硼蒽类氟化物，该二硼蒽类氟化物上具有R1基团和R2基团。其中，R1基团为杂环化合物，R2基团为吸电子基团。该有机电致发光材料具有较低的单三线态能级差，同时具有较高的发光效率以及较高的快速的反向系间窜越常数。本发明实施例中提供的制备方法以及合成路径简单，并且得到的产物稳定。有效的降低了显示面板内有机电致发光材料的制备成本，并提高了显示面板中发光材料的发光性能。

Description

一种有机电致发光材料及制备方法
技术领域
本发明涉及有机电致发光材料技术领域，具体涉及一种有机电致发光材料及其制备方法。
背景技术
有机电致发光二极管(organic light-emitting diodes，OLEDs)以其发光效率高、可视角度大、响应速度快、温度适应范围大、能耗小，更轻更薄等优点以及巨大的应用前景，吸引了众多研究者的关注。
用于有机电致发光器件的材料主要包括电极材料、载流子传输材料、发光材料等，其中OLED器件内的纯有机热活化延迟荧光(TADF)材料的性质对OLED的发光性能具有重要的影响作用。为了对发光材料的性能进行改进，现有技术中，在制备形成该发光材料时，通常选用重金属配合物磷光材料。而通常使用的重金属都是Ir、Pt等贵重金属，一方面这些材料的成本较高，另一方面，重金属配合物磷光发光材料在蓝光材料方面尚有待突破，不利于显示面板发光性能的进一步提高。就目前的OLED器件而言，OLED内的发光材料的性能还远远达不到实际需求，因此，开发出具有更高性能的有机功能材料就显得尤为重要。
综上所述，现有的有机电致发光器件内的发光材料的制造成本较高，并且现有的发光性能不利于显示面板综合性能的提高。
发明内容
本发明实施例提供一种有机电致发光材料，以改善有机电致发光器件的发光效果不理想的问题，进而达到提高有机电致发光器件的发光效率，并提高有机电致发光器件的综合性能的目的。
为解决上述技术问题，本发明实施例提供的技术方法如下：
本发明实施例的第一方面，提供了一种有机电致发光材料，包括二硼蒽类氟化物，所述二硼蒽类氟化物的化学结构通式如下：
Figure BDA0003117068970000021
其中，R1和R2为不同的基团，所述R1基团为杂环化合物，所述R2基团为吸电子基团。
根据本发明一实施例，所述R1基团为如下化学结构式中的一种：
Figure BDA0003117068970000022
根据本发明一实施例，所述R2基团为如下化学结构式中的一种：
H、CH3、F、CN、
Figure BDA0003117068970000023
根据本发明实施例的第二方面，还提供了一种有机电致发光材料的制备方法，包括如下步骤：
步骤S100：将二硼蒽类氟化物和反应试剂进行混合，得到混合溶液，并向所述混合溶液中添加催化剂；
步骤S101：向所述步骤1中的混合溶液中添加甲苯，使所述混合溶液完全反应，并得到反应产物；
步骤S102：将所述反应产物冷却至室温，并将所述反应产物倒入冰水中，采用提取剂对所述反应产物进行提取，并得到所述有机电致发光材料。
根据本发明一实施例，所述步骤S100中：
所述二硼蒽类氟化物为：
Figure BDA0003117068970000031
且所述反应试剂为二苯胺、咔唑以及9,9-二甲基-9,10-二氢吖啶中的一种。
根据本发明一实施例，所述二硼蒽类氟化物与所述反应试剂的摩尔比为：(1：1)～(1：3)。
根据本发明一实施例，所述催化剂为醋酸钯和三叔丁基膦四氟硼酸盐的混合物。
根据本发明一实施例，所述二硼蒽类氟化物、所述醋酸钯以及所述三叔丁基膦四氟硼酸盐之间的摩尔比为(1:0.04:0.12)～(1:0.12:0.36)。
根据本发明一实施例，在所述步骤S101中，所述甲苯经过除水除氧后得到的甲苯。
根据本发明一实施例，所述步骤S101和所述步骤S102中还包括：
S200：在氩气的保护下向所述混合溶液中添加所述甲苯；
S201：所述混合溶液在100℃～160℃的温度条件下，反应12小时～48小时，并得到所述反应产物；
S202：将所述反应产物在所述提取剂中萃取多次，对萃取产物进行层析、分离纯化并对所述萃取产物提纯。
综上所述，本发明实施例的有益效果为：
本发明实施例提供一种有机电致发光材料及有机电致发光材料的制备方法。本发明中，提供一种二硼蒽类氟化物有机电致发光材料以及其制备方法。该二硼蒽类氟化物上具有不同的基团，并且该二硼蒽类氟化物有机电致发光材料具有较低的单三线态能级差，同时具有较高的发光效率以及较高的快速的反向系间窜越常数。同时，本发明实施例中提供的制备方法以及合成路径简单，并且得到的产物稳定。有效的降低了显示面板内有机电致发光材料的制备成本，并提高了显示面板中发光材料的发光性能。
附图说明
下面结合附图，通过对本发明的具体实施方式详细描述，将使本发明的技术方案及其它有益效果更显而易见。
图1为本发明实施例提供的制备工艺流程图；
图2为本发明实施例提供的有机电致发光器件的膜层结构示意图。
具体实施方式
下面将结合本发明实施例中的附图，对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述。显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域技术人员在没有作出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
在本发明的描述中，需要理解的是，术语“中心”、“纵向”、“横向”、“长度”、“宽度”、“厚度”、“上”、“下”、“前”、“后”、“左”、“右”、“竖直”、“水平”、“顶”、“底”、“内”、“外”、“顺时针”、“逆时针”等指示的方位或位置关系为基于附图所示的方位或位置关系，仅是为了便于描述本发明和简化描述，而不是指示或暗示所指的装置或元件必须具有特定的方位、以特定的方位构造和操作，因此不能理解为对本发明的限制。此外，术语“第一”、“第二”仅用于描述目的，而不能理解为指示或暗示相对重要性或者隐含指明所指示的技术特征的数量。
显示面板内发光材料的发光性能对显示面板的显示效果具有重要的影响作用。因此，在显示面板的制备过程中，提高发光材料的发光性能对提升显示面板的显示效果具有积极作用。
现有技术中所制备得到的发光材料大多采用重金属配合物磷光材料以及纯有机活化延迟荧光材料。在重金属配合物磷光材料中通常使用贵金属材料，这种材料的成本较高，而对于纯有机活化延迟荧光材料而言，在制备形成具有快速的反向系间窜越常数以及高的光致发光量子产率的纯有机活化延迟荧光材料还存在一定的工艺难度。因此，现有的发光材料在一定程度上限制了显示面板发光性能的进一步提升。
本发明实施例中提供一种显示面板的发光材料以及发光材料的制备方法，以有效的提高显示面板的发光效果，并且有效的降低显示面板的生产制备工艺和生产成本，提高有机电致发光器件的性能。
具体的，本发明实施例中提供的有机电致发光材料包括二硼蒽类氟化物。通过各物质间一系列的化学反应最终形成本发明实施例中提供的二硼蒽类氟化物。制备工艺简单，并且形成的二硼蒽类氟化物的发光性能较好。
本发明实施例中提供的二硼蒽类氟化物为一种在三苯硼的结构基础上通过多种化学反应最终形成的一种化合物。该二硼蒽类氟化物具有如下式(I)的化学结构通式：
Figure BDA0003117068970000051
其中，R1基团和R2基团为不同的基团，并且R1基团为杂环化合物及杂环化合物的衍生物，R2基团为吸电子基团结构及其衍生物。
具体的，本发明实施例中提供的R1基团为如下式(II)中提供的化学结构式中的一种：
Figure BDA0003117068970000052
同时，本发明实施例中提供的R2基团为如下式(III)中提供的化学结构式中的一种：
H、CH3、F、CN以及
Figure BDA0003117068970000061
为了更进一步的对本发明实施例中提供的二硼蒽类氟化物进行说明，以上述化学结构式中的三种化学结构式为例进行说明，其他产物也具有优良的综合性能，这里不做详细介绍。在制备形成本发明实施例中的目标产物时，如图1所示，图1为本发明实施例提供的制备工艺流程图，包括如下步骤：
步骤S100：将二硼蒽类氟化物和反应试剂进行混合，得到混合溶液，并向所述混合溶液中添加催化剂；
步骤S101：向所述混合溶液中添加甲苯，使所述混合溶液完全反应，并得到反应产物；
步骤S102：将所述反应产物冷却至室温，并将所述反应产物倒入冰水中，采用提取剂对所述反应产物进行提取，并得到所述有机电致发光材料。
具体的，本发明实施例以中提供的二硼蒽类氟化物以化合物A、化合物B以及化合物C为例具体进行说明，同时，本发明中在合成化合物A、化合物B以及化合物C时，均以化合物D为原料进行合成。
其中，化合物A的化学结构式为：
Figure BDA0003117068970000062
化合物B的化学结构式为：
Figure BDA0003117068970000071
化合物C的化学结构式为：
Figure BDA0003117068970000072
化合物D的化学结构式为：
Figure BDA0003117068970000073
具体的，当本发明实施例中提供的二硼蒽类氟化物为化合物A时，本发明提供一种化合物A的制备方法。
在制备形成化合物A时，按照如下步骤进行制备：
取一试剂瓶，该试剂瓶可为150ml的二口烧瓶，并向该二口烧瓶内添加该原料化合物D。同时向该试剂瓶中添加反应试剂以及反应的催化剂。
具体的，在合成化合物A时反应试剂选取为二苯胺，同时反应催化剂选取为醋酸钯(Pd(OAc)2)以及三叔丁基膦四氟硼酸盐((t-Bu)3HPBF4)。
上述各种材料添加完成后，将二口烧瓶转移至手套箱中，并在手套箱中向该二口烧瓶中加入另一催化剂，该催化剂可为NaOt-Bu。然后，再在保护气体的氛围下向二口烧瓶中添加入除水除氧的甲苯，其中，保护气体可选取为惰性气体氩气。
本发明实施例中，上述各个步骤中，所添加的各材料的具体配比为：
其中，化合物D与二苯胺之间的摩尔比为：化合物D：二苯胺＝(1：1)～(1：3)，本发明实施例中优选为1：1.2。
其中，化合物D与醋酸钯以及三叔丁基膦四氟硼酸盐之间的摩尔比为：化合物D：醋酸钯：三叔丁基膦四氟硼酸盐＝(1:0.04:0.12)～(1:0.12:0.36)，本发明实施例中优选为1:0.08:0.24。
其中，化合物D与NaOt-Bu的摩尔比为：化合物D：NaOt-Bu＝(1:1)～(1:3)，本发明实施例中优选为1：2.4。
其中，化合物D与甲苯之间比例为：每1mol化合物D中需要添加8～20ml的甲苯。本发明实施例中优选为12ml。
具体的，按照上述各材料之间的配比关系，本发明实施例中以如下具体含量为例进行试验：
化合物D(2.46g，5mmol)、二苯胺(1.01g，6mmol)、醋酸钯(90mg，0.4mmol)、三叔丁基膦四氟硼酸盐(0.34g，1.2mmol)、NaOt-Bu(1.16g，12mmol)以及60ml甲苯。
将上述二口烧瓶内的物质在真空保护箱中进行反应，本发明实施例中以手套箱为例。在反应时，控制手套箱内的反应条件：控制手套箱的温度为100℃～160℃；同时，控制反应时间：12小时～48小时，优选为120℃，24h。具体的反应温度以及反应时间根据反应的实际情况进行调整。
待上述物质充分进行反应后，将二口烧瓶取出，并将反应物以及反应得到的反应产物冷却至室温。
待完全冷却至室温后，对反应得到的反应产物进行提取。具体的，在对反应产物进行提取时，首先将二口烧瓶中的反应物倒入300ml冰水中。同时，向冰水中添加萃取剂，该萃取剂可为二氯甲烷，通过二氯甲烷对反应产物进行多次萃取，如进行两到三次的萃取，以使反应产物能完全溶解到二氯甲烷溶液内。萃取完成后，将萃取液旋成硅胶状的有机溶液。同时，将该有机溶液进行柱层析处理。在进行柱层析时，向二氯甲烷溶液中添加正己烷，其中，二氯甲烷与正己烷的体积比为1：1。以使得到的反应产物从上述萃取溶液中分离出来。
完全萃取后，得到的最终反应产物为化合物A。其中，在本发明实施例中的含量下，化合物A为1.9g，且整个反应过程中，反应产物的产率为65％。
对该化合物A进行质谱分析，得到质谱分析MS(EI)m/z:581.10。通过该质谱分析结构可知，该化合物A与上述化学结构式相匹配，即该反应产物为化合物A。
具体的，上述反应按照如下的反应关系进行反应：
Figure BDA0003117068970000091
进一步的，当本发明实施例中提供的二硼蒽类氟化物为化合物B时，本发明提供一种化合物B的制备方法。
在制备形成化合物B时，按照如下步骤进行制备：
取一试剂瓶，该试剂瓶可为150ml的二口烧瓶，并向该二口烧瓶内添加该原料化合物D。同时向该试剂瓶中添加反应试剂以及反应的催化剂。
具体的，在合成化合物B时，反应试剂选取为咔唑，同时反应催化剂选取为醋酸钯(Pd(OAc)2)以及三叔丁基膦四氟硼酸盐((t-Bu)3HPBF4)。
上述各种材料添加完成后，将二口烧瓶转移至手套箱中，并在手套箱中向该二口烧瓶中加入另一催化剂，该催化剂可为NaOt-Bu。然后，再在保护气体的氛围下向二口烧瓶中添加入除水除氧的甲苯，其中，保护气体可选取为惰性气体氩气。
本发明实施例中，上述各个步骤中，所添加的各材料的具体配比为：
其中，化合物D与咔唑之间的摩尔比为：化合物D：咔唑＝(1：1)～(1：3)，本发明实施例中优选为1：1.2。
其中，化合物D与醋酸钯以及三叔丁基膦四氟硼酸盐之间的摩尔比为：化合物D：醋酸钯：三叔丁基膦四氟硼酸盐＝(1:0.04:0.12)～(1:0.12:0.36)，本发明实施例中优选为1:0.08:0.24。
其中，化合物D与NaOt-Bu的摩尔比为：化合物D：NaOt-Bu＝(1:1)～(1:3)，本发明实施例中优选为1：2.4。
其中，化合物D与甲苯之间比例为：每1mol化合物D中需要添加8～20ml的甲苯。本发明实施例中优选为12ml。
具体的，按照上述各材料之间的配比关系，本发明实施例中以如下具体含量为例进行试验：
化合物D(2.46g，5mmol)、咔唑(1.00g，6mmol)、醋酸钯(90mg，0.4mmol)、三叔丁基膦四氟硼酸盐(0.34g，1.2mmol)、NaOt-Bu(1.16g，12mmol)以及60ml甲苯。
将上述二口烧瓶内的物质在真空保护箱中进行反应，本发明实施例中以手套箱为例。在反应时，控制手套箱内的反应条件：控制手套箱的温度为100℃～160℃；同时，控制反应时间：12小时～48小时，本申请实施例中，在120℃，24h进行反应，或在135℃下，反应16h。具体的反应温度以及反应时间根据反应的实际情况进行调整。
待上述物质充分进行反应后，将二口烧瓶取出，并将反应物以及反应得到的反应产物冷却至室温。
待完全冷却至室温后，对反应得到的反应产物进行提取。具体的，在对反应产物进行提取时，首先将二口烧瓶中的反应物倒入300ml冰水中。同时，向冰水中添加萃取剂，该萃取剂可为二氯甲烷，通过二氯甲烷对反应反应产物进行多次萃取，如进行两到三次的萃取，以使反应产物能完全溶解到二氯甲烷溶液内。萃取完成后，将萃取液旋成硅胶状的有机溶液。同时，将该有机溶液进行柱层析处理。在进行柱层析时，向二氯甲烷溶液中添加正己烷，其中，二氯甲烷与正己烷的体积比为1：1。以使得到的反应产物从上述萃取溶液中分离出来。
完全萃取后，得到的最终反应产物为化合物B。其中，在本发明实施例中的含量下，化合物B为2.0g，且整个反应过程中，反应产物的产率为69％。
对该化合物B进行质谱分析，得到质谱分析MS(EI)m/z:579.20。通过该质谱分析结构可知，该化合物B与上述化学结构式相匹配，即该反应产物为化合物B。
具体的，上述反应按照如下的反应关系进行反应：
Figure BDA0003117068970000111
进一步的，当本发明实施例中提供的二硼蒽类氟化物为化合物C时，本发明提供一种化合物C的制备方法。
在制备形成化合物C时，按照如下步骤进行制备：
取一试剂瓶，该试剂瓶可为150ml的二口烧瓶，并向该二口烧瓶内添加该原料化合物D。同时向该试剂瓶中添加反应试剂以及反应的催化剂。
具体的，在合成化合物C时，反应试剂选取为9,9-二甲基-9,10-二氢吖啶，同时反应催化剂选取为醋酸钯(Pd(OAc)2)以及三叔丁基膦四氟硼酸盐((t-Bu)3HPBF4)。
上述各种材料添加完成后，将二口烧瓶转移至手套箱中，并在手套箱中向该二口烧瓶中加入另一催化剂，该催化剂可为NaOt-Bu。然后，再在保护气体的氛围下向二口烧瓶中添加入除水除氧的甲苯，其中，保护气体可选取为惰性气体氩气。
本发明实施例中，上述各个步骤中，所添加的各材料的具体配比为：
其中，化合物D与9,9-二甲基-9,10-二氢吖啶之间的摩尔比为：化合物D：9,9-二甲基-9,10-二氢吖啶＝(1：1)～(1：3)，本发明实施例中优选为1：1.2。
其中，化合物D与醋酸钯以及三叔丁基膦四氟硼酸盐之间的摩尔比为：化合物D：醋酸钯：三叔丁基膦四氟硼酸盐＝(1:0.04:0.12)～(1:0.12:0.36)，本发明实施例中优选为1:0.08:0.24。
其中，化合物D与NaOt-Bu的摩尔比为：化合物D：NaOt-Bu＝(1:1)～(1:3)，本发明实施例中优选为1：2.4。
其中，化合物D与甲苯之间比例为：每1mol化合物D中需要添加8～20ml的甲苯。本发明实施例中优选为12ml。
具体的，按照上述各材料之间的配比关系，本发明实施例中以如下具体含量为例进行试验：
化合物D(2.46g，5mmol)、9,9-二甲基-9,10-二氢吖啶(1.25g，6mmol)、醋酸钯(90mg，0.4mmol)、三叔丁基膦四氟硼酸盐(0.34g，1.2mmol)、NaOt-Bu(1.16g，12mmol)以及60ml甲苯。
将上述二口烧瓶内的物质在真空保护箱中进行反应，本发明实施例中以手套箱为例。在反应时，控制手套箱内的反应条件：控制手套箱的温度为100℃～160℃；同时，控制反应时间：12小时～48小时。本申请实施例中，可在120℃，24h，或在160℃下反应12h。其中，具体的反应温度以及反应时间根据反应的实际情况进行调整。
待上述物质充分进行反应后，将二口烧瓶取出，并将反应物以及反应得到的反应产物冷却至室温。
待完全冷却至室温后，对反应得到的反应产物进行提取。具体的，在对反应产物进行提取时，首先将二口烧瓶中的反应物倒入300ml冰水中。同时，向冰水中添加萃取剂，该萃取剂可为二氯甲烷，通过二氯甲烷对反应产物进行多次萃取，如进行两到三次的萃取，以使反应产物能完全溶解到二氯甲烷溶液内。萃取完成后，将萃取液旋成硅胶状的有机溶液。同时，将该有机溶液进行柱层析处理。在进行柱层析时，向二氯甲烷溶液中添加正己烷，其中，二氯甲烷与正己烷的体积比为1：1。以使得到的反应产物从上述萃取溶液中分离出来。
完全萃取后，得到的最终反应产物为化合物C。其中，在本发明实施例中的含量下，化合物C为2.1g，且整个反应过程中，反应产物的产率为68％。
对该化合物C进行质谱分析，得到质谱分析MS(EI)m/z:621.10。通过该质谱分析结构可知，该化合物C与上述化学结构式相匹配，即该反应产物为化合物C。
具体的，上述反应按照如下的反应关系进行反应：
Figure BDA0003117068970000121
本发明实施例中制备得到的有机电致发光材料具有较低的单三线态能级差，同时具有较高的发光效率以及较高的快速的反向系间窜越常数。并且本发明实施例中提供的制备方法以及合成路径简单、得到的最终产物稳定性更好。有效的降低了显示面板内有机电致发光材料的制备成本，并提高了显示面板中发光材料的发光性能。
进一步的，通过本发明实施例中提供的制备方法分别获得到发光材料化合物A、化合物B以及化合物C。对本发明中得到上述几种发光材料的最低单重态能级、最低三重态能级以及电化学能级以及峰宽等参数进行测定，如表1中的测试结构所示：
表1：各项参数值
PL Peak(nm) S<sub>1</sub>(eV) T<sub>1</sub>(eV) ΔE<sub>ST</sub>(eV) 半峰宽(nm)
DMAC-DPS 470 2.64 2.55 0.09 96
化合物A 459 2.70 2.60 0.10 24
化合物B 464 2.67 2.61 0.06 24
化合物C 467 2.66 2.58 0.08 38
从上表中可以看出，目标化合物对应的化合物A、化合物B以及化合物C的发射峰都比现有显示面板中常用的天蓝光TADF材料：双[4-(9,9-二甲基-9,10-二氢吖啶)苯基]硫砜(DMAC-DPS)的发射效果蓝，DMAC-DPS的发射峰为470nm。其中，在本发明实施例中提供的化合物A、化合物B以及化合物C中，化合物A的发射效果最蓝，其发射峰为459nm，说明这些化合物都可以作为蓝光客体应用于OLED器件中。同时，化合物A、化合物B以及化合物C对应的ΔEST都小于0.2eV，这说明它们都会具有较强的纯有机热活化延迟荧光效应。并且，本发明实施例中得到的发光材料的半峰宽都比DMAC-DPS小很多。
因此，本发明中在刚性结构三苯硼的基础上，通过不同给电子单元来调节整体的电荷转移强弱，合成了一系列具有较低单三线态能级差，高发光效率，快速的反向系间窜越常数的蓝光热活化延迟荧光材料，同时实现了刚性结构的窄光谱发射。通过质谱分析对它们的结构进行确认，然后对它们的光物理性能进行了详细的研究，最后将这些蓝光TADF材料应用到发光层制备了一系列高性能的OLED本发明实施例中提供的发光材料的发光性能也更好。
如图2所示，图2为本发明实施例提供的有机电致发光器件的膜层结构示意图。该有机电致发光器件的发光层采用本发明中制备得到的热激活延迟荧光材料为膜层材料。具体的，有机电致发光器件包括如下膜层：
衬底层1，衬底层1可为导电玻璃衬底层，具体的，该衬底层1可为氧化铟锡(ITO)，该氧化铟锡膜层可为阳极层；
空穴注入层2，空穴注入层2的材料可选用为1,4,5,8,9,11-六氮杂苯甲腈(HATCN)，空穴注入层2用于将空穴从阴极注入到OLED器件中；
传输层3，传输层3的材料可选用为：4,4',4”-三(咔唑-9-基)三苯胺(TCTA)，用于将从空穴注入层注入到OLED中的空穴传输到发光层；
发光层4，发光层4的材料可选用为：二[2-((氧代)二苯基膦基)苯基]醚(DPEPO):DMAC-DPS，或者本发明具有延迟荧光的蓝光材料。在发光层中，空穴和电子在发光层复合，并将能量传给发光材料，从而使得发光材料被激发到激发态，发光材料从激发态自发回到基态，通过辐射跃迁进而发出蓝光；
电子传输层5，其中，电子传输层5的材料可选取为：1,3,5-三(3-(3-吡啶基)苯基)苯(Tm3PyPB)，用于将电子注入层注入到OLED中的电子传输到发光层；
阴极层6，其中，阴极层6的材料可选取为：氟化锂/铝，用于注入电子和作为全反射阴极。
具体的，本发明实施例中提供的上述材料HATCN、TCTA、DPEPO、DMAC-DPS、Tm3PyPB对应的化学结构式如下：
Figure BDA0003117068970000151
进一步的，本发明对制备得到的不同参数的有机电致发光器件的性能进行验证。在制备形成有机电致发光器件时，在经过清洗的导电玻璃(ITO)衬底上，并在高真空条件下依次蒸镀HATCN、TCTA、DPEPO+热活化延迟荧光材料、Tm3PyPB、1nm的LiF以及100nm的Al，最终通过上述材料对应的形成衬底层1、空穴注入层2、传输层3、发光层4、电子传输层5以及阴极层6。
其中，不同的有机电致发光器件的区别在于发光材料的不同。具体的，分别对采用发光材料：DMAC-DPS、化合物A、化合物B、化合物C的有机电致发光器件的性能进行验证。
具体的，以器件1、器件2、器件3以及器件4为例，其中各个器件对应的膜层材料以及膜层厚度分别为：
器件1：
ITO/HATCN(5nm)/TCTA(35nm)/DPEPO：DMAC-DPS(10％，20nm)/Tm3PyPB(40nm)/LiF(1nm)/Al(100nm)；
器件2：
ITO/HATCN(5nm)/TCTA(35nm)/DPEPO:化合物A(10％，20nm)/Tm3PyPB(40nm)/LiF(1nm)/Al(100nm)
器件3：
ITO/HATCN(5nm)/TCTA(35nm)/DPEPO:化合物B(10％，20nm)/Tm3PyPB(40nm)/LiF(1nm)/Al(100nm)
器件4：
ITO/HATCN(5nm)/TCTA(35nm)/DPEPO:化合物C(10％，20nm)/Tm3PyPB(40nm)/LiF(1nm)/Al(100nm)
对上述不同的器件的性能进行测定，如表2所示，表2为不同器件对应的参数值：
表2：不同器件对应的参数值
器件 发光层材料 最高电流效率(％) EL peak(nm) 最大外量子效率(％)
器件1 DMAC-DPS 25.6 470 19.1％
器件2 化合物A 30.1 459 26.5％
器件3 化合物B 29.6 464 23.1％
器件4 化合物C 28.1 467 21.8％
在上述测试结果中，器件1为对比器件，器件1中的发光层材料由现有技术中常用的发光材料所形成，器件2、器件3、器件4中的发光层分别采用本发明实施例中提供的发光材料制备形成，从上表可以看到，分别由本发明中提供的化合物A、化合物B以及化合物C制备得到的发光层所形成的有机电致器件对应的最大电流效率和最大外量子效率都高于由常用发光材料DMAC-DPS所形成的器件1，因此，由本发明中提供的化合物多制备形成的发光层的发光性能更好，并且得到的有机电致发光器件的发光性能也更好。
以上对本发明实施例所提供的一种有机电致发光材料以及其制备方法进行了详细介绍，本文中应用了具体个例对本发明的原理及实施方式进行了阐述，以上实施例的说明只是用于帮助理解本发明的技术方案及其核心思想；本领域的普通技术人员应当理解：其依然可以对前述各实施例所记载的技术方案进行修改，或者对其中部分技术特征进行等同替换；而这些修改或者替换，并不使相应技术方案的本质脱离本发明各实施例的技术方案的范围。

Claims (10)

1.一种有机电致发光材料，其特征在于，包括二硼蒽类氟化物，所述二硼蒽类氟化物的化学结构通式如下：
Figure FDA0003117068960000011
其中，R1和R2为不同的基团，所述R1基团为杂环化合物，所述R2基团为吸电子基团。
2.根据权利要求1所述的有机电致发光材料，其特征在于，所述R1基团为如下化学结构式中的一种：
Figure FDA0003117068960000012
3.根据权利要求1所述的有机电致发光材料，其特征在于，所述R2基团为如下化学结构式中的一种：
H、CH3、F、CN、
Figure FDA0003117068960000013
4.一种有机电致发光材料的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
步骤S100：将二硼蒽类氟化物和反应试剂进行混合，得到混合溶液，并向所述混合溶液中添加催化剂；
步骤S101：向所述混合溶液中添加甲苯，使所述混合溶液完全反应，并得到反应产物；
步骤S102：将所述反应产物冷却至室温，并将所述反应产物倒入冰水中，采用提取剂对所述反应产物进行提取，并得到所述有机电致发光材料。
5.根据权利要求4所述的有机电致发光材料的制备方法，其特征在于，所述步骤S100中：
所述二硼蒽类氟化物为：
Figure FDA0003117068960000021
且所述反应试剂为二苯胺、咔唑以及9,9-二甲基-9,10-二氢吖啶中的一种。
6.根据权利要求5所述的有机电致发光材料的制备方法，其特征在于，所述二硼蒽类氟化物与所述反应试剂的摩尔比为：(1：1)～(1：3)。
7.根据权利要求4所述的有机电致发光材料的制备方法，其特征在于，所述催化剂为醋酸钯和三叔丁基膦四氟硼酸盐的混合物。
8.根据权利要求7所述的有机电致发光材料的制备方法，其特征在于，所述二硼蒽类氟化物、所述醋酸钯以及所述三叔丁基膦四氟硼酸盐之间的摩尔比为(1:0.04:0.12)～(1:0.12:0.36)。
9.根据权利要求4所述的有机电致发光材料的制备方法，其特征在于，在所述步骤S101中，所述甲苯经过除水除氧后得到的甲苯。
10.根据权利要求4所述的有机电致发光材料的制备方法，其特征在于，所述步骤S101和所述步骤S102中还包括：
S200：在氩气的保护下向所述混合溶液中添加所述甲苯；
S201：所述混合溶液在100℃～160℃的温度条件下，反应12小时～48小时，并得到所述反应产物；
S202：将所述反应产物在所述提取剂中萃取多次，对萃取产物进行层析、分离纯化并对所述萃取产物提纯。
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