CN113354549B - 查尔酮荧光探针及其制备方法与应用、床旁快速检测尿蛋白方法 - Google Patents

查尔酮荧光探针及其制备方法与应用、床旁快速检测尿蛋白方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了查尔酮荧光探针及其制备方法与应用、床旁快速检测尿蛋白方法。所述查尔酮荧光探针的结构式如下所示：本发明通过延长共轭结构得到与蛋白结合后发光红移的查尔酮荧光探针，其发光峰可避免尿液自发光干扰。利用简单的拍摄工具，以自身尿液荧光作为参比，分析加探针尿样与尿液自发光的荧光色差，可实现对蛋白尿床旁快速检测，根据色差标准曲线可快速获得蛋白尿含量是否异常。本发明成本低、响应快速、抗干扰性能优异、可视化效果好，非常符合床旁快速检测的要求。

Description

查尔酮荧光探针及其制备方法与应用、床旁快速检测尿蛋白 方法
技术领域
本发明属于床旁快速检测技术领域，具体涉及一种查尔酮荧光探针及其制备方法与应用、床旁快速检测尿蛋白方法。
背景技术
尽管白蛋白(ALB)是人血浆中含量最丰富的蛋白质(35～55g/L)，但经肾脏滤过和重吸收作用后，尿液中ALB含量通常保持在极低的水平。白蛋白尿是指尿液中ALB含量异常升高(>30mg/L)，是肾小球病态的高蛋白渗透性所致的肾脏病理状况。在临床上，尿蛋白已被认为是多种疾病的重要早期生物标志物，包括糖尿病性肾小球硬化症，血管疾病，多囊肾疾病，急性肾衰竭和肿瘤。根据改善全球肾脏病预后组织(KDIGO)的最新指南，A2级白蛋白尿(ALB含量：30～300mg/L，即微量白蛋白尿)可能预示着无症状患者的肾功能下降或早期肾损伤；A3级白蛋白尿(ALB含量：>300mg/L，即大量白蛋白尿)则极有可能与肾病综合症相关。因此，床旁快速检测尿液中ALB含量对于白蛋白尿的初步筛查、病症早期诊断、慢性病患者居家自查等具有重要意义。
临床检测方法包括免疫分析、量油尺测试、毛细管电泳、液相色谱、微流控设备等，但这些方法大多需要较长的测样时间，且仪器设备较昂贵，因此不适用床旁快速检测。已有专利CN201510227239.7、CN201711382457.3等给出基于免疫比浊法的微量蛋白尿检测试剂盒，专利CN201110458518.6等给出基于胶体金的检测试剂盒。与上述方法相比，荧光检测法是一种响应速度快、灵敏度高、可视化效果好的方法，近年来在生物分析、医学等领域引起广泛关注。迄今为止，已有基于分子转子、AIEgens、环境敏感荧光分子等荧光探针被设计用于ALB检测，尽管已报道荧光探针在纯水或血清样品中表现出与临床BCG方法相当的ALB检测性能(CN201910316642.5)，但大多数已报道探针无法准确检测真实尿液样品中的ALB，这是因为尿液代谢物(例如4-吡哆酸、3-羟基-2-氨基苯甲酸)发出的蓝色荧光严重干扰探针的发光信号。已有专利CN201611230229.X使用稀土荧光微球(镧系元素螯合物)的长衰减时间，通过时间分辨荧光测试避免自发光干扰，但该方法需使用成本较高的稀土元素及大型时间分辨光谱仪器。
因此，现有技术仍有待于改进和发展。
发明内容
鉴于上述现有技术的不足，本发明的目的在于提供一种查尔酮荧光探针及其制备方法与应用、床旁快速检测尿蛋白方法，旨在解决现有荧光探针无法避免尿液自发光的干扰的问题。
本发明的技术方案如下：
一种查尔酮荧光探针，其中，所述查尔酮荧光探针的结构式如下所示：
一种本发明所述的查尔酮荧光探针的制备方法，其中，包括步骤：
将2-乙酰基萘与对二甲氨基肉桂醛溶解于有机溶剂中，然后加入碱溶液，在25～80℃下反应18～24h，得到所述查尔酮荧光探针。
本发明所述的查尔酮荧光探针在床旁快速检测尿蛋白中的应用。
一种基于查尔酮荧光探针的床旁快速检测尿蛋白方法，其中，包括以下步骤：
将本发明所述查尔酮荧光探针溶解于有机溶剂中，得到探针母液；将白蛋白溶解于缓冲液中，得到蛋白母液；
取健康人随机尿液并分成n组，向n组尿液中分别加标不同浓度梯度的蛋白母液，得到不同尿蛋白浓度的n组样品，将所述n组样品分别移液至两个样品瓶中，在各组的其中一个样品瓶中加入探针母液，将各组的两个样品瓶置于暗箱中，获取各组的两个样品在紫外灯照射下的发光照片；
根据各组的两个样品的发光照片计算各组的色差，以各组的色差与各组对应的尿蛋白浓度建立标准曲线，根据标准曲线计算待测尿液中尿蛋白的含量。
可选地，所述根据各组的两个样品的发光照片计算各组的色差的步骤，具体包括：根据各组的两个样品的发光照片确定发光颜色的三色值和色坐标，根据各组中两个样品的所述三色值和色坐标计算得到各组的色差。
可选地，所述探针母液的浓度为1～10mM，所述蛋白母液的浓度为1～10mM。
可选地，所述有机溶剂为DMSO、THF、乙醇或DMF；所述缓冲液为PBS缓冲液，所述PBS缓冲液为浓度为0.1mM、pH为7.4的PBS。
可选地，所述随机尿液为成年人正常饮水的尿液。
可选地，所述紫外灯为手提紫外灯、玉石手电或LED光源。
可选地，通过手机拍摄，获得各组的两个样品在紫外灯照射下的发光照片。
有益效果：本发明选择查尔酮设计荧光探针，采用延长共轭结构的设计思路，得到与白蛋白结合后荧光红移至600nm以上的查尔酮荧光探针，可有效降低尿液自发光的干扰。且该查尔酮荧光探针合成方法简单、原料成本低、生物毒性低。另外，本发明利用尿液自发光作为参比，分析探针荧光与自发光颜色的色差，提出以荧光色差作为响应信号与尿蛋白浓度建立标准曲线，从而有效降低个体差异、光源功率等因素对检测准确性的干扰。本发明检测方法成本低、响应快速、抗干扰性能优异、可视化效果好，非常符合床旁快速检测的要求。
附图说明
图1为查尔酮DNC的结构表征数据。
图2为实施例1所选查尔酮荧光探针DNC及其与ALB按摩尔比1:1结合后的荧光光谱。
图3为分析尿液荧光照片所需使用的工具。
图4为色差(ΔE)随ALB浓度的标准曲线。
具体实施方式
本发明提供一种查尔酮荧光探针及其制备方法与应用、床旁快速检测尿蛋白方法，为使本发明的目的、技术方案及效果更加清楚、明确，以下对本发明进一步详细说明。应当理解，此处所描述的具体实施例仅仅用以解释本发明，并不用于限定本发明。
基于现有荧光探针无法避免尿液自发光的干扰的问题，开发出一种抗自发光干扰的荧光探针，且以简单的器件和易读取的输出信号实现床旁快速检测尿蛋白是亟需解决的。
发明人发现，扩大D–A(供体-受体)型荧光探针的跃迁偶极矩(Δμ)，使环境敏感型探针对极性的灵敏度大幅增加。理论上，环境敏感型探针的灵敏度增加到一定程度，可使其在低极性环境(指的是低极性溶剂，如甲苯、四氢呋喃、乙酸乙酯等)中发光红移；而一旦荧光探针在ALB内部低极性空腔中(ALB的空腔内极性很低，与低极性溶剂相仿)发光波长红移至600nm以上，则可有效避免尿液自发光(370～470nm)的干扰。
基于此，本发明实施例提供一种查尔酮荧光探针，其中，所述查尔酮荧光探针的结构式如下所示：
本实施例中，所述查尔酮荧光探针为以苯环、双键延长共轭结构的查尔酮，且所述查尔酮荧光探针具有供电子基团(N,N-二甲基)，该供电子基团可以使分子的共轭电子密度增加，从而提高荧光强度。基于查尔酮，通过延长共轭结构，得到与白蛋白结合后荧光红移至600nm以上的查尔酮荧光探针，其发光峰可避免尿液自发光(370～470nm)干扰，利用所述查尔酮荧光探针，可以实现床旁快速和准确地检测尿蛋白。
本发明实施例提供一种如上所述的查尔酮荧光探针的制备方法，其中，包括步骤：
将2-乙酰基萘与对二甲氨基肉桂醛溶解于有机溶剂中，然后加入碱溶液，在25～80℃下反应18～24h，得到所述查尔酮荧光探针。
本实施例中，查尔酮荧光探针合成方法简单、原料成本低、生物毒性低，该方法制得的探针与ALB结合后荧光红移至600nm以上，可有效降低尿液自发光的干扰。
在一种实施方式中，所述碱溶液可以为NaOH水溶液、KOH水溶液等不限于此中的一种或多种。
在一种实施方式中，所述碱溶液的浓度可以为10～20wt％。
在一种实施方式中，所述有机溶剂可以为乙醇、甲醇、异丙醇等不限于此中的一种或多种。
在一种实施方式中，所述反应结束后，还包括步骤：将反应液倒入水中，并加酸(如盐酸等)中和，经重结晶得到所述查尔酮荧光探针。
本发明实施例提供如上所述的查尔酮荧光探针在床旁快速检测尿蛋白中的应用。
本发明实施例提供一种基于查尔酮荧光探针的床旁快速检测尿蛋白方法，其中，包括以下步骤：
S1、将本发明实施例所述查尔酮荧光探针溶解于有机溶剂中，得到探针母液；将白蛋白溶解于缓冲液中，得到蛋白母液；
S2、取健康人随机尿液并分成n组，向n组尿液中分别加标不同浓度梯度的蛋白母液，得到不同尿蛋白浓度的n组样品，将所述n组样品分别移液至两个样品瓶中，在各组的其中一个样品瓶中加入探针母液，将各组的两个样品瓶置于暗箱中，获取各组的两个样品在紫外灯照射下的发光照片；
S3、根据各组的两个样品的发光照片计算各组的色差，以各组的色差与各组对应的尿蛋白浓度建立标准曲线，根据标准曲线计算待测尿液中尿蛋白的含量。
本实施例提供的床旁快速检测尿蛋白方法，其关键点在于在查尔酮基础上通过延长π共轭结构得到与白蛋白结合后荧光红移至600nm以上的查尔酮荧光探针，其发光峰可避免尿液自发光干扰。
另外，考虑到不同个体尿液中各组分浓度、光源功率等差异，仅使用探针的荧光强度作为响应信号可能仍难以保证检测准确度，因此本实施例提出使用尿液自发光作为参比，分析探针荧光与自发光的发光颜色色差，根据色差与ALB浓度建立标准曲线，实现对尿蛋白床旁快速检测，根据标准曲线可快速获得待测尿液中尿蛋白含量是否异常。
本实施例利用尿液自发光作为参比，分析探针荧光与自发光颜色的色差，提出以荧光色差作为响应信号与尿蛋白浓度建立标准曲线，从而有效降低个体差异、光源功率等因素对检测准确性的干扰。另外，本实施例检测方法成本低、响应快速、抗干扰性能优异、可视化效果好，非常符合床旁快速检测的要求。
需说明的是，本实施例中使用的查尔酮荧光探针与ALB结合后荧光红移至600nm以上，随ALB浓度增加，红色荧光随之增强。这一递增的红色荧光将导致加探针尿样与尿液自发光色差变化，根据色差变化可建立与ALB浓度的定量关系，根据标准曲线可以给出健康尿液(ALB<30mg/L)、微量白蛋白尿(30～300mg/L)、大量白蛋白尿(>300mg/L)对应的ΔE值。该结果可作为床旁快速检测蛋白尿含量是否异常的判断依据。
步骤S1中，在一种实施方式中，所述有机溶剂可以为DMSO、THF、乙醇或DMF等，但不限于此。
在一种实施方式中，所述缓冲液可以为PBS缓冲液，所述PBS缓冲液为浓度为0.1mM、pH为7.4的PBS。
在一种实施方式中，所述探针母液的浓度为1～10mM。
在一种实施方式中，所述蛋白母液的浓度为1～10mM。
步骤S2中，在一种实施方式中，通过手机拍摄，获得各组的两个样品在紫外灯照射下的发光照片。即通过手机拍照即可获得各组的两个样品在紫外灯照射下的发光照片。
在一种实施方式中，所述随机尿液为成年人正常饮水的尿液。
在一种实施方式中，所述紫外灯为手提紫外灯、玉石手电或LED光源等紫外光源。
在一种实施方式中，所述暗箱为自制暗箱或直接购买的商品。
在一种实施方式中，步骤S2具体包括：取健康人随机尿液并分成n组，向n组尿液中分别加标不同浓度梯度(0～25μM，即0～1666mg/L)的蛋白母液，手摇几秒后，得到不同尿蛋白浓度的n组样品，将所述n组样品分别移取1mL至两个样品瓶中，在各组的其中一个样品瓶中加入10μL探针母液(探针在溶液中终浓度为10μM)，手摇1min后静置1min，将各组的两个样品瓶置于暗箱中，获取各组的两个样品在紫外灯照射下的发光照片。
步骤S3中，在一种实施方式中，所述根据各组的两个样品的发光照片计算各组的色差的步骤，具体包括：根据各组的两个样品的发光照片确定发光颜色的三色值(R,G,B)和色坐标(L,A,B)，根据各组中两个样品的所述三色值和色坐标计算得到各组的色差(ΔE)。本实施例中，可以使用智能手机的颜色识别器app，实现对发光照片的颜色分析。
本实施例检测方法使用荧光色差作为响应信号，以简单的混溶、振荡制备样品，以商用紫外手电和暗箱作为分析设备、以智能手机拍照并分析得到色差，可针对不同个体进行尿蛋白检测。在实施例测试条件下，探针可区分健康尿液(ALB<30mg/L)、微量白蛋白尿(30～300mg/L)、大量白蛋白尿(>300mg/L)，该结果满足床旁快速检测尿蛋白的要求。
下面通过具体的实施例对本发明作进一步地说明。
以下实施例中使用的紫外灯为市售Mentch/明治K-9玉石手电，暗箱为自制暗箱。
实施例1
查尔酮DNC的结构式如式I所示：
DNC为自行制备得到，其制备步骤如下：
将2-乙酰基萘与对二甲氨基肉桂醛溶解于乙醇溶剂中，然后加入10mL的NaOH水溶液(浓度为20wt％)，在60℃下进行搅拌反应20h，将反应液倒入1000mL水中，并加5％质量浓度的稀盐酸中和，经重结晶得到DNC。DNC的结构表征数据如图1所示。
实施例2
荧光探针-白蛋白复合物溶液的制备，具体包括步骤：
将66.5mg ALB溶于1mL PBS缓冲液(pH＝7.4，浓度为0.1mM)中，得到浓度为1×10- 3mol/L的ALB母液。将3.3mg DNC溶于10mL DMSO中得到浓度为1×10-3mol/L的DNC母液。移取10μL ALB母液至1mL PBS缓冲液中，加入10μL DNC母液，振荡1min后静置1min，得到荧光探针-白蛋白复合物溶液(记为DNC-ALB复合物溶液)，ALB与DNC浓度均为10μM。
DNC溶液的制备，具体包括步骤：以PBS缓冲液稀释DNC至浓度为10μM，振荡1min后静置1min，得到DNC溶液。
DNC溶液、DNC-ALB复合物溶液的荧光光谱测试：荧光光谱激发光波长为395nm。如图2所示，DNC与ALB按照摩尔比1:1结合后荧光峰位于600nm以上，且强度较未加ALB的溶液显著提升。
实施例3
尿液加标测试，具体包括步骤：
取健康人随机尿液，分装至9组比色皿中，每组2个样品(样品A、样品B)，各1mL，分别向9组样品的尿液中滴加ALB母液，得到ALB浓度分别为0、0.1、0.4、0.5、1、3、5、10、25μM的9组尿样。向各组的样品B中加入10μL DNC母液，手摇1min后静置1min。将各组A、B样品放入暗箱中，在395nm紫外灯(玉石手电)照射下用手机拍摄照片。如图3所示，使用工具为自制暗箱1、玉石手电2、两个比色皿3。
实施例4
用手机app“颜色识别器”分析各组中A样品与B样品的荧光色差(ΔE)，以各组的ΔE对各组对应的ALB浓度作图得到标准曲线，根据标准曲线给出健康尿液、微量白蛋白尿、大量白蛋白尿对应的ΔE值。如图4所示，在一定ALB浓度范围内，ΔE随ALB浓度升高大幅增加，健康尿液ΔE值小于30，微量白蛋白尿对应ΔE值为30-45，大量白蛋白尿对应ΔE值为大于45，该结果可作为床旁快速检测蛋白尿的判断依据。
综上所述，本实施例使用荧光色差作为响应信号，以简单的稀释、混溶、振荡制备样品，以商用紫外手电和暗箱作为分析设备、以智能手机拍照并分析得到色差，可针对不同个体进行尿蛋白检测。在实施例测试条件下，探针可区分健康尿液(ALB<30mg/L)、微量白蛋白尿(30～300mg/L)、大量白蛋白尿(>300mg/L)，该结果满足床旁快速检测尿蛋白的要求。本实施例检测方法成本低、响应快速、抗干扰性能优异、可视化效果好，非常符合床旁快速检测的要求。
应当理解的是，本发明的应用不限于上述的举例，对本领域普通技术人员来说，可以根据上述说明加以改进或变换，所有这些改进和变换都应属于本发明所附权利要求的保护范围。

Claims (3)

1.一种查尔酮荧光探针，其特征在于，所述查尔酮荧光探针的结构式如下所示：
2.一种权利要求1所述的查尔酮荧光探针的制备方法，其特征在于，包括步骤：
将2-乙酰基萘与对二甲氨基肉桂醛溶解于有机溶剂中，然后加入碱溶液，在25～80℃下反应18～24h，得到所述查尔酮荧光探针。
3.权利要求1所述的查尔酮荧光探针在制备床旁快速检测尿蛋白试剂盒中的应用。
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