CN113341041A - 一种枸杞蜂蜜的鉴别方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及蜂蜜加工生产技术领域,特别涉及一种枸杞蜂蜜的鉴别方法。一种鉴别枸杞蜂蜜真实性的方法,所述方法是通过检测枸杞蜂蜜中是否含有花旗松素。本发明提供一种鉴别枸杞蜂蜜真实性的方法。
Description
技术领域
本发明涉及蜂蜜加工生产技术领域,特别涉及一种枸杞蜂蜜的鉴别方法。
背景技术
枸杞蜂蜜是蜜蜂采集枸杞花酿造而成。枸杞蜂蜜不但具有传统蜂蜜的营养保健价值,还含有丰富的葡萄糖、果糖、有机酸、无机盐、脂肪酸、多种维生素、甜菜碱、酸浆红及人体必须的多种微量元素,具有眩晕耳鸣、滋补肝肾、内热消渴、男性不育症、润肺止咳、妊娠呕吐、肥胖症、高脂血症、萎缩性胃炎等。枸杞蜂蜜是我国西北地区的特色蜂蜜,产地集中在青海、宁夏、内蒙古、新疆等地。但目前伪劣假冒枸杞蜂蜜产品严重充斥市场,严重影响蜂农和消费者的利益,制约了枸杞蜂蜜产业特色经济的发展。青海省是野生枸杞和人工种植枸杞比较集中的地区,集中连片的枸杞种植面达70余万亩,年产枸杞蜂蜜1500~2000吨,产值可达3~5亿元。但是,由于目前市场对枸杞蜂蜜的卖点不清晰、掺假现象严重,严重阻碍了枸杞蜂蜜产业的发展,不利于乡村振兴战略的实施。因此,建立一套切实鉴别真假枸杞蜂蜜的方法是十分必要和迫切的。
发明内容
本发明提供一种枸杞蜂蜜的鉴别方法的方法,为实现上述目的,本发明采用以下技术方案:
建立了枸杞蜂蜜中植物化合物的固相萃取提取及高效液相色谱分离检测方法,并通过 HPCL-MS、GC-MS、NMR等方法,共鉴定出枸杞蜂蜜中含有的有代表性的8种植物化合物,分别为红花菜豆酸、花旗松素、反,反式脱落酸、顺,顺,顺,顺-三-对-香豆酰亚精胺、顺,顺,反-三-对-香豆酰亚精胺、反,顺,反-三-对-香豆酰亚精胺和反,反,反-三-对-香豆酰亚精胺。将获得的枸杞蜂蜜植物化合物HPLC图谱导入中药色谱指纹图谱相似度评价系统,初步模拟生成了具有代表意义的枸杞蜜标准指纹图谱。通过与洋槐蜜、荆条蜜、油菜蜜、椴树蜜四种我国大宗单花蜜的高效液相色谱图谱的比较,以及对收集的其他小众蜂蜜如龙眼蜜、荔枝蜜、枣花蜜、荞麦蜜、五倍子蜜、鸭脚木蜜、红花蜜、益母草蜜、枇杷蜜等中的植物化合物成分的分析对比,均未在枸杞蜂蜜以外的其他单花蜜中检测出花旗松素成分。因而将其作为枸杞蜂蜜的特征性植物化合物标记物,并应用于枸杞蜂蜜真实性及品质评价。
此外本申请提供一种鉴别枸杞蜂蜜纯度的方法,判断其中是否掺杂油菜蜜,因丁香酸甲酯是油菜蜜的特征成分,故可通过丁香酸甲酯与花旗松素的存在比例判断枸杞蜂蜜的纯度,也就是判断枸杞蜂蜜中是否掺杂油菜花蜜。所述丁香酸甲酯与花旗松素含量比≤0.05则表示枸杞蜂蜜为纯枸杞蜂蜜。
附图说明
图1为枸杞蜂蜜植物化合物HPLC谱图。
图2为枸杞蜂蜜样品1中花旗松素检测结果图。
图3为枸杞蜂蜜样品2中花旗松素检测结果图。
图4为枸杞蜂蜜样品3中花旗松素检测结果图。
图5为枸杞蜂蜜样品中化合物2的标准品验证结果图。
具体实施方式
下面结合具体实施例,对本发明的技术方案做进一步解释说明:
操作方法:
①枸杞蜂蜜样品前处理:准确称量枸杞蜂蜜样品20g,用80mL超纯水充分溶解,使用氨水调节pH=7。
②离心去除杂质:蜂蜜溶液在9000×g离心15min除去蜂蜜水中的固体不溶物,取离心后的上清液倒入烧杯备用。
③固相萃取柱的活化和平衡:使用规格为Strata-X-A固相萃取柱,用3mL分析级甲醇对固相萃取柱进行活化,再用5mL水(pH=7)对固相萃取柱进行平衡。
④富集蜂蜜溶液中的植物化合物:将蜂蜜上清液依次通过平衡后的固相萃取柱。
⑤植物化合物的收集:蜂蜜溶液过完萃取柱后,用4mL超纯水清洗萃取柱,再用3mL甲醇(含10%甲酸)溶液进行洗脱,收集洗脱液。
⑥洗脱液用氮气(氮吹仪)吹至干燥,随后用2mL甲醇甲酸(色谱级)溶液(98:2V/V)进行复溶,再过0.22μm微孔滤膜于液相至上样瓶中备用。蜂蜜样品的高效液相色谱分析条件色谱柱:Kinetex C18(150×4.6㎜,5μm);样品进样量为20μL、枸杞蜜检测波长280nm;柱温箱温度为38℃。流动相A:水(含2%的乙酸),流动相B:甲醇(含2%的乙酸),总流速0.7mL/min。
梯度洗脱程序:0-11min,9%-14%B;11-14min,14%-15%B;14-17min,15%B;17-24min, 15%-16%B;24-28min,16%-17%B;28-30min,17%-22%B;30-38min,22%-25%B;38-41min, 25%-30%B;41-46min,30%-33%B;46-55min,33%B;55-60min,33%-34%B;60-70min, 34%-36%B;70-80min,36%-40%B;80-90min,40%-45%B;90-100min,45%-52%B; 100-110min,52-57%B;110-120min,57%-65%B;120-130min,65%-70%B;130-135min, 70%-80%B。
以Strata-X-A固相萃取柱去除枸杞蜜中的干扰成分并对其中的植物化合物进行富集,采用HPLC-PDA方法对富集的植物化合物成分进行有效分离并进行类别鉴定。分别为:红花菜豆酸、花旗松素、反,反式脱落酸、顺,反式脱落酸、顺,顺,顺-三-对-香豆酰亚精胺、顺,顺,反-三-对-香豆酰亚精胺、反,顺,反-三-对-香豆酰亚精胺和反,反,反-三-对-香豆酰亚精胺。
具体的鉴定方法详述如下:
1.枸杞蜂蜜中植物化合物成分结构鉴定及特征性成分指纹图谱建立:
液相质谱分析条件:离子源为ESI源(电喷雾),离子源喷射电压为4kV,出口电压为130V、加热的温度350℃、氮气(N2)流速为11L/min、碰撞气体为氦气、雾化气流速为80kPa、雾化器的压力40psi、质量扫描范围m/z=60-900Da。
气相质谱分析条件:离子源电子轰击EI源,色谱柱为DB-1MS(30m*0.32mm*0.25um)弹性石英毛细管柱,离子源温度200℃;
He流速:52.2cm/sec;电离压力:48.0KPa;程序升温条件为℃;以10℃/min的速度升温至30℃保持25min;分流比10:1;质量扫描范围:m/z 28-m/z 600。核磁共振分析条件:氢谱频率500MHz,碳谱频率125MHz;内标TMS(δ0.0ppm)。
2.枸杞蜂蜜中植物化合物结构鉴定
①化合物1结构解析过程如下:
从质谱图中可观察到,该化合物在负离子模式下有279.2159m/z[M-H]-和559.4377m/z [2M-H]-分子离子峰,因此我们判断该化合物的分子量为280。通过制备液相对化合物1进行了富集,通过核磁进一步确定化合物1为红花菜豆酸。1H-NMR(500MHz,CD3OD):δ1.01(3H, s,H-9'),1.22(3H,s,H-7'),2.07(3H,s,H-6),2.40(1H,dd,J=18.0,2.5Hz,H-5'),2.48(1H,dd,J= 18.0,2.5Hz,H-5'),2.71(1H,d,J=18.0Hz,H-3'),2.81(1H,d,J=18.0Hz,H-3'),3.67(1H,d,J =7.6Hz,H-8'),3.95(1H,d,J=7.6Hz,H-8'),5.80(1H,br.s,H-2),6.46(1H,d,J=15.9Hz,H-5), 8.11(1H,d,J=15.9Hz,H-4).13C NMR(125MHz,CD3OD)δ171.6(C-1),117.2(C-2),153.4 (C-3),127.0(C-4),139.5(C-5),12.8(C-6),87.3(C-1'),87.2(C-2'),51.2(C-3'),207.3(C-4'),52.0 (C-5'),47.8(C-6'),15.6(C-7'),78.3(C-8'),18.9(C-9').以上核磁数据与文献报道一致。
②化合物2结构解析过程如下:
从质谱图中可观察到,该化合物在正离子模式下有305.0617m/z[M+H]+的分子离子峰,在负离子模式下有303.0497m/z[M-H]-分子离子峰,我们根据一级质谱信息判断化合物2的分子量为304,该化合物在289nm波长处有最大紫外吸收峰。结合化合物2的二级质谱结果、最大紫外吸收波长、标准品图谱的保留时间和项目组已有研究基础(郭顺悦.红花蜜和五倍子蜜中特征性成分鉴定及指纹图谱建立[D].中国农业科学院,2020.),初步判断该化合物为花旗松素,分子式为C15H12O7,后经过该化合物标准品验证,CAS号:480-18-2,进一步证实化合物2为花旗松素。
③化合物3结构解析过程如下:
从质谱图中观察到,该化合物在正离子模式下有265.1413m/z[M+H]+的分子离子峰,在负离子模式下可以观察到分子离子峰有263.2166m/z[M-H]-和527.4394m/z[2M-H]-,根据已知的正、负离子模式下质谱信息判断该化合物分子量为264,该化合物在262nm波长处有最大紫外吸收峰。结合质谱数据、标准品图谱的保留时间和最大紫外吸收波长,同时依据项目组已有研究基础和标准品验证(Sun C,Tan H,Zhang Y,et al.Phenolics andabscisic acid identified in acacia honey comparing different SPE cartridgescoupled with HPLC-PDA.Journal of Food Composition and Analysis,2016,53:91-101;Qiao J,Chen L,Kong L,et al.Characteristic Components and AuthenticityEvaluation of Rape,Acacia,and Linden Honey[J].Journal of Agricultural andFood Chemistry,2020.DOI:10.1021/acs.jafc.0c05070);
以及文献报道(Gai,Uro,et al."Phenolic profile and antioxidant activityof Serbian polyfloral honeys."Food Chemistry 145.feb.15(2014):599-607.),最终确定化合物3为反,反式脱落酸。
④化合物4结构解析过程如下:
从质谱图中可观察到,该化合物在正离子模式下有265.1416m/z[M+H]+、287.1227m/z [M+Na]+、247.1305m/z[M-H2O]+、529.2728m/z[2M+H]+、551.2544m/z[2M+Na]+的分子离子峰,可以在负离子模式下观察到的分子离子峰有263.2171m/z[M-H]-,因此我们判断该化合物的分子量为264,该化合物在262nm波长处有最大紫外吸收峰。结合质谱数据、标准品图谱的保留时间和最大紫外吸收波长,同时依据项目组已有研究基础和标准品验证(Sun C, Tan H,Zhang Y,et al.Phenolics and abscisic acid identified inacacia honey comparing different SPE cartridges coupled with HPLC-PDA.Journalof Food Composition and Analysis,2016,53: 91-101;Qiao J,Chen L,Kong L,etal.Characteristic Components and Authenticity Evaluation of Rape,Acacia,andLinden Honey[J].Journal of Agricultural and Food Chemistry,2020.DOI: 10.1021/acs.jafc.0c05070)以及文献报道(Gai,Uro,et al."Phenolic profile and antioxidantactivity of Serbian polyfloral honeys."Food Chemistry 145.feb.15(2014):599-607.),最终确定化合物4为顺,反式脱落酸。
⑤化合物5-8结构解析过程如下:
质谱结果显示,化合物5、6、7、8相对分子质量相同,均为583,4个峰二级质谱断裂相同。结合质谱结果及实验室已有研究基础(郭顺悦.红花蜜和五倍子蜜中特征性成分鉴定及指纹图谱建立[D].中国农业科学院,2020.),初步判断化合物5-8为三对香豆酰亚精。亚精胺是一种多胺,亚精胺类化合物具有H2 N(CH2)3NH(CH2)4NH2结构单元,在这个结构单元上有三个N上的H被香豆酰所取代,形成化合物三对香豆酰亚精胺。进一步质谱结果分析表明,准分子离子碎片峰584m/z[M+H]+在断裂1个香豆酰碎片后,产生分子离子碎片峰 438m/z[M+H]+,而后继续断裂1个香豆酰碎片产生分子离子碎片峰292m/z[M+H]+,第3次断裂1个香豆酰碎片产生分子离子碎片峰146m/z[M+H]+,最终相对分子质量145即为亚精胺相对分子质量。由于反式香豆酰属于平面型结构,双键与处于同一平面的苯环容易形成Π-Π共轭。对于顺式香豆酰,由于空间位阻,造成双键与苯环处于非平面,不易发生共轭,故而顺式与反式的紫外最大吸收波长略有不同。所以与顺式相比,反式的最大吸收波长位于长波端。化合物5、6、7、8的最大吸收波长分别是270、280、290、298nm,分别对应顺,顺,顺-三-对-香豆酰亚精胺、顺,顺,反-三-对-香豆酰亚精胺、反,顺,反-三-对-香豆酰亚精胺和反,反,反-三-对-香豆酰亚精胺。另外,顺式异构体是两个电负性相同的原子或原子团处在分子的同侧,造成偶极矩的叠加,增加不对称性,而不像反式那样比较对称地排列,因而顺式分子的偶极距比反式大,为偶极分子,有较弱的极性。因此顺式出峰时间早于反式,化合物5、6、7、8分别对应顺,顺,顺-三-对-香豆酰亚精胺、顺,顺,反-三-对-香豆酰亚精胺、反,顺,反-三-对-香豆酰亚精胺和反,反,反-三-对-香豆酰亚精胺。以上鉴定结果与文献报道一致,结合标准品验证(Li W C,Wang X Y,Lin P C,et al.Preparative separation and purification offour cis–trans isomers of coumaroylspermidine analogs from safflower by high-speed counter-current chromatography[J].Journal of Chromatography B,2013,938:75-79;李石飞,袁茂叶,张立伟.HPLC-DAD同时测定红花中4种亚精胺成分[J].中国中药杂志,2016,41(8):1480-1484),最终确定化合物5、6、7、8的化学结构如上所述。
综上所述,通过对枸杞蜂蜜、洋槐蜜、荆条蜜、油菜蜜、椴树蜜四种我国大宗单花蜜的高效液相色谱图谱的比较,以及对收集的其他小众蜂蜜如龙眼蜜、荔枝蜜、枣花蜜、荞麦蜜、五倍子蜜、鸭脚木蜜、红花蜜、益母草蜜、枇杷蜜等中的植物化合物成分的分析对比,均未在枸杞蜂蜜以外的其他单花蜜中检测出化合物花旗松素成分。因此,花旗松素可作为枸杞蜂蜜的特征性植物化合物标记物,并将其应用于枸杞蜂蜜真实性及品质评价体系的构建。
Claims (5)
1.一种枸杞蜂蜜的鉴别方法,其特征在于:所述方法是通过检测枸杞蜂蜜中是否含有花旗松素。
2.一种枸杞蜂蜜的鉴别方法,其特征在于:所述方法是通过检测枸杞蜂蜜中花旗松素的含量高低。
3.如权利要求2所述的一种枸杞蜂蜜的鉴别方法,其特征在于:所述花旗松素的含量大于10mg/kg。
4.如权利要求2所述的一种枸杞蜂蜜的鉴别方法,其特征在于:所述丁香酸甲酯与花旗松素含量比≤0.05。
5.如权利要求1所述的一种枸杞蜂蜜的鉴别方法,其特征在于:所述方法是检测枸杞蜂蜜中是否均含有:红花菜豆酸、花旗松素、反,反式脱落酸、顺,顺,顺,顺-三-对-香豆酰亚精胺、顺,顺,反-三-对-香豆酰亚精胺、反,顺,反-三-对-香豆酰亚精胺和反,反,反-三-对-香豆酰亚精胺。
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PB01 | Publication | ||
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SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
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GR01 | Patent grant | ||
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EE01 | Entry into force of recordation of patent licensing contract |
Application publication date: 20210903 Assignee: Helihou (Ningxia) Medical Food Co.,Ltd. Assignor: Qinghai flower Biotechnology Co.,Ltd. Contract record no.: X2023980042151 Denomination of invention: A method for identifying goji berry honey Granted publication date: 20230516 License type: Common License Record date: 20230919 |
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