CN113308306B - 一种潜香化合物的提取工艺及其在烟用香料中的应用 - Google Patents
一种潜香化合物的提取工艺及其在烟用香料中的应用 Download PDFInfo
- Publication number
- CN113308306B CN113308306B CN202110651727.6A CN202110651727A CN113308306B CN 113308306 B CN113308306 B CN 113308306B CN 202110651727 A CN202110651727 A CN 202110651727A CN 113308306 B CN113308306 B CN 113308306B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- lignin
- latent
- tobacco
- compound
- enzymatic hydrolysis
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 title claims abstract description 85
- 241000208125 Nicotiana Species 0.000 title claims abstract description 84
- 239000000796 flavoring agent Substances 0.000 title claims abstract description 47
- 235000019634 flavors Nutrition 0.000 title claims abstract description 21
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 15
- 238000000605 extraction Methods 0.000 title claims abstract description 13
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 claims abstract description 90
- 230000007071 enzymatic hydrolysis Effects 0.000 claims abstract description 45
- 238000006047 enzymatic hydrolysis reaction Methods 0.000 claims abstract description 45
- 241000233866 Fungi Species 0.000 claims abstract description 40
- 238000004227 thermal cracking Methods 0.000 claims abstract description 29
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 17
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 claims abstract description 15
- 239000002994 raw material Substances 0.000 claims abstract description 15
- 108010089934 carbohydrase Proteins 0.000 claims abstract description 8
- 239000000047 product Substances 0.000 claims description 30
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 18
- 238000000855 fermentation Methods 0.000 claims description 13
- 230000004151 fermentation Effects 0.000 claims description 13
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 11
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 claims description 10
- 230000008569 process Effects 0.000 claims description 10
- 108010002430 hemicellulase Proteins 0.000 claims description 8
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 claims description 7
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 claims description 7
- 150000001720 carbohydrates Chemical class 0.000 claims description 7
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 7
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims description 6
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 4
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims description 3
- 108010084185 Cellulases Proteins 0.000 claims description 2
- 102000005575 Cellulases Human genes 0.000 claims description 2
- 238000011049 filling Methods 0.000 claims description 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims description 2
- 239000007790 solid phase Substances 0.000 claims description 2
- 235000019504 cigarettes Nutrition 0.000 abstract description 20
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 abstract description 10
- 235000013599 spices Nutrition 0.000 abstract description 7
- 235000019640 taste Nutrition 0.000 abstract description 7
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 abstract description 3
- 239000000376 reactant Substances 0.000 abstract description 3
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 abstract description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 abstract description 2
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 21
- 230000000391 smoking effect Effects 0.000 description 16
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 15
- YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N catechol Chemical compound OC1=CC=CC=C1O YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 11
- 238000000197 pyrolysis Methods 0.000 description 11
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 10
- 239000001963 growth medium Substances 0.000 description 9
- 230000001953 sensory effect Effects 0.000 description 9
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 7
- WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N Benzyl alcohol Chemical compound OCC1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N anisole Chemical compound COC1=CC=CC=C1 RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229940088598 enzyme Drugs 0.000 description 6
- 239000001307 helium Substances 0.000 description 6
- 229910052734 helium Inorganic materials 0.000 description 6
- SWQJXJOGLNCZEY-UHFFFAOYSA-N helium atom Chemical compound [He] SWQJXJOGLNCZEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229940059442 hemicellulase Drugs 0.000 description 6
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 6
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 6
- WQGWDDDVZFFDIG-UHFFFAOYSA-N pyrogallol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1O WQGWDDDVZFFDIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 241000894007 species Species 0.000 description 6
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 5
- 238000012258 culturing Methods 0.000 description 5
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 5
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- -1 terpene alcohols Chemical class 0.000 description 5
- WRMNZCZEMHIOCP-UHFFFAOYSA-N 2-phenylethanol Chemical compound OCCC1=CC=CC=C1 WRMNZCZEMHIOCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 4
- 238000005336 cracking Methods 0.000 description 4
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 4
- LHGVFZTZFXWLCP-UHFFFAOYSA-N guaiacol Chemical class COC1=CC=CC=C1O LHGVFZTZFXWLCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000036541 health Effects 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N phenyl(114C)methanol Chemical compound O[14CH2]C1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N 0.000 description 4
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 4
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000779 smoke Substances 0.000 description 4
- 108010059892 Cellulase Proteins 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 3
- 229940106157 cellulase Drugs 0.000 description 3
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 3
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 3
- 239000006166 lysate Substances 0.000 description 3
- UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N methoxybenzene Substances CCCCOC=C UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 229940079877 pyrogallol Drugs 0.000 description 3
- 230000003068 static effect Effects 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- 235000007586 terpenes Nutrition 0.000 description 3
- 235000019505 tobacco product Nutrition 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 108010029541 Laccase Proteins 0.000 description 2
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 2
- 235000019445 benzyl alcohol Nutrition 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 description 2
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 2
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 2
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 2
- 229930182470 glycoside Natural products 0.000 description 2
- 150000002338 glycosides Chemical class 0.000 description 2
- ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N hexan-1-ol Chemical compound CCCCCCO ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000006698 induction Effects 0.000 description 2
- 230000007794 irritation Effects 0.000 description 2
- CDOSHBSSFJOMGT-UHFFFAOYSA-N linalool Chemical compound CC(C)=CCCC(C)(O)C=C CDOSHBSSFJOMGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IWCVDCOJSPWGRW-UHFFFAOYSA-M magnesium;benzene;chloride Chemical compound [Mg+2].[Cl-].C1=CC=[C-]C=C1 IWCVDCOJSPWGRW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 238000004321 preservation Methods 0.000 description 2
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 2
- ODLMAHJVESYWTB-UHFFFAOYSA-N propylbenzene Chemical compound CCCC1=CC=CC=C1 ODLMAHJVESYWTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000011160 research Methods 0.000 description 2
- 230000007017 scission Effects 0.000 description 2
- JHJLBTNAGRQEKS-UHFFFAOYSA-M sodium bromide Chemical compound [Na+].[Br-] JHJLBTNAGRQEKS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- MWOOGOJBHIARFG-UHFFFAOYSA-N vanillin Chemical compound COC1=CC(C=O)=CC=C1O MWOOGOJBHIARFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FGQOOHJZONJGDT-UHFFFAOYSA-N vanillin Natural products COC1=CC(O)=CC(C=O)=C1 FGQOOHJZONJGDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000012141 vanillin Nutrition 0.000 description 2
- 239000001490 (3R)-3,7-dimethylocta-1,6-dien-3-ol Substances 0.000 description 1
- CDOSHBSSFJOMGT-JTQLQIEISA-N (R)-linalool Natural products CC(C)=CCC[C@@](C)(O)C=C CDOSHBSSFJOMGT-JTQLQIEISA-N 0.000 description 1
- 239000001278 2-(5-ethenyl-5-methyloxolan-2-yl)propan-2-ol Substances 0.000 description 1
- LIZVXGBYTGTTTI-UHFFFAOYSA-N 2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]-2-phenylacetic acid Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1S(=O)(=O)NC(C(O)=O)C1=CC=CC=C1 LIZVXGBYTGTTTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YYWZKGZIIKPPJZ-UHFFFAOYSA-N 4,6,6-trimethylbicyclo[3.1.1]heptan-4-ol Chemical compound C1C2C(C)(C)C1CCC2(O)C YYWZKGZIIKPPJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010013911 Dysgeusia Diseases 0.000 description 1
- YIKYNHJUKRTCJL-UHFFFAOYSA-N Ethyl maltol Chemical compound CCC=1OC=CC(=O)C=1O YIKYNHJUKRTCJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007818 Grignard reagent Substances 0.000 description 1
- BRHDDEIRQPDPMG-UHFFFAOYSA-N Linalyl oxide Chemical compound CC(C)(O)C1CCC(C)(C=C)O1 BRHDDEIRQPDPMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007868 Raney catalyst Substances 0.000 description 1
- NPXOKRUENSOPAO-UHFFFAOYSA-N Raney nickel Chemical compound [Al].[Ni] NPXOKRUENSOPAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000564 Raney nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000009471 action Effects 0.000 description 1
- 238000007792 addition Methods 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 238000013459 approach Methods 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 235000019606 astringent taste Nutrition 0.000 description 1
- 239000012752 auxiliary agent Substances 0.000 description 1
- HUMNYLRZRPPJDN-KWCOIAHCSA-N benzaldehyde Chemical group O=[11CH]C1=CC=CC=C1 HUMNYLRZRPPJDN-KWCOIAHCSA-N 0.000 description 1
- HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N benzenecarboxaldehyde Natural products O=CC1=CC=CC=C1 HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001555 benzenes Chemical class 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 230000000711 cancerogenic effect Effects 0.000 description 1
- 239000011203 carbon fibre reinforced carbon Substances 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 210000002421 cell wall Anatomy 0.000 description 1
- 238000005119 centrifugation Methods 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 239000003792 electrolyte Substances 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 230000002708 enhancing effect Effects 0.000 description 1
- 230000002255 enzymatic effect Effects 0.000 description 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940093503 ethyl maltol Drugs 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- XPFVYQJUAUNWIW-UHFFFAOYSA-N furfuryl alcohol Chemical compound OCC1=CC=CO1 XPFVYQJUAUNWIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930182478 glucoside Natural products 0.000 description 1
- 150000008131 glucosides Chemical class 0.000 description 1
- 150000004795 grignard reagents Chemical class 0.000 description 1
- 229960001867 guaiacol Drugs 0.000 description 1
- 241000411851 herbal medicine Species 0.000 description 1
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 1
- 238000011081 inoculation Methods 0.000 description 1
- 229930007744 linalool Natural products 0.000 description 1
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000000813 microbial effect Effects 0.000 description 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 1
- 238000005457 optimization Methods 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N para-ethylbenzaldehyde Natural products CCC1=CC=C(C=O)C=C1 QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000013441 quality evaluation Methods 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 230000001502 supplementing effect Effects 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
- C11B9/00—Essential oils; Perfumes
- C11B9/02—Recovery or refining of essential oils from raw materials
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A24—TOBACCO; CIGARS; CIGARETTES; SIMULATED SMOKING DEVICES; SMOKERS' REQUISITES
- A24B—MANUFACTURE OR PREPARATION OF TOBACCO FOR SMOKING OR CHEWING; TOBACCO; SNUFF
- A24B15/00—Chemical features or treatment of tobacco; Tobacco substitutes, e.g. in liquid form
- A24B15/18—Treatment of tobacco products or tobacco substitutes
- A24B15/24—Treatment of tobacco products or tobacco substitutes by extraction; Tobacco extracts
- A24B15/241—Extraction of specific substances
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A24—TOBACCO; CIGARS; CIGARETTES; SIMULATED SMOKING DEVICES; SMOKERS' REQUISITES
- A24B—MANUFACTURE OR PREPARATION OF TOBACCO FOR SMOKING OR CHEWING; TOBACCO; SNUFF
- A24B3/00—Preparing tobacco in the factory
- A24B3/12—Steaming, curing, or flavouring tobacco
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Manufacture Of Tobacco Products (AREA)
Abstract
本发明涉及烟用香料技术领域，尤其涉及一种潜香化合物的提取工艺及其在烟用香料中的应用。这种潜香化合物的提取工艺，包括以下步骤：选用植物原料，采用碳水化合物酶对植物原料进行酶解，得到酶解木质素；采用白腐菌对所述酶解木质素进行改性，得到改性木质素；将所述改性木质素进行热裂解，得到潜香化合物。本申请中，采用酶解后的木质素作为香料的起始反应物，并结合白腐菌改性，以热裂解为最终的处理，制备了纯度较高的潜香类化合物。在该产物中，能致香的醇类、酚类以及酮类较多的保留，且纯度和产量较高，这些化合物加入到烟草薄片中在烟草燃烧时会发生裂解，就能使卷烟在燃烧时的香味和口味得到改善。
Description
技术领域
本发明涉及烟用香料技术领域，尤其涉及一种潜香化合物的提取工艺及其在烟用香料中的应用。
背景技术
烟草薄片是以烟草副产物和废弃物（烟梗、碎屑等）为原料并加入烟草提取液、成形助剂、填料和香料制作而成的近似与烟草的薄片，并且回用于卷烟工业中。其中，烟草薄片的研发和生产取得了长足进步，但卷烟的香气和吃味仍处于一种不稳定状况。为了满足烟草产品加工生产质量要求, 以及协调烟草本身的杂气, 需要通过添加香精香料来弥补香味的不足, 协调和改善烟草香味和吃味。目前，用于卷烟中的香精香料制备主要有中草药天然植物香原料提取物、糖苷类潜香化合物香原料、微生物发酵制备香原料。
其中，潜香化合物是一种稳定且十分适宜的香料，是指在温和条件下，本身不会散发出很强的香味甚至没有香气，而在高温或者酶解等剧烈的条件下，会逐步释放出预期香气的化合物。因此，潜香化合物已经被卷烟加工广泛应用，并且发现潜香化合物对卷烟有着明显的增香和补香的作用。潜香化合物一般分为两种，分别是糖苷类潜香化合物以及糖胺类潜香化合物，在潜香化合物中以糖苷形式存在的香味成分主要有：芳樟醇氧化物、萜烯醇、萜烯二醇、萜烯三醇、直链醇和环状醇 (如苯甲醇、苯乙醇、己醇等) 、挥发性酚等。
然而，现有技术中，主要是通过化学法合成成分单一的潜香化合物，比如顾永康等用W-4雷尼镍做催化剂将甲位蒎烯烃氢化、氧化成蒎烷氢过氧化物后，利用氢氧化钠水溶液分解成2-蒎烷醇，经高温裂解得到芳樟醇。再比如王朝阳等先将氯苯与镁生成苯基氯化镁，作为Grignard试剂，再与环氧乙烷缩合、水解得到产物苯乙醇。再比如纪娟等以α-呋喃丙醇为原料，NaBr为电解质，乙醇为回流剂，采用电解氧化法合成乙基麦芽酚。通过这些方式制得的潜香化合物在作为烟用香料使用时，容易在烟用香料中引入不必要的化学成分、给抽吸带来其他不必要的影响，同时其只能制得单一成分的潜香化合物，香味单一，对抽吸的改善效果不佳。
发明内容
本发明要解决上述问题，提供一种潜香化合物的提取工艺及其在烟用香料中的应用。
本发明解决问题的技术方案是，首先提供一种潜香化合物的提取工艺，包括以下步骤：
a.选用植物原料，采用碳水化合物酶对植物原料进行酶解，得到酶解木质素；
b.采用白腐菌对所述酶解木质素进行改性，得到改性木质素；
c.将所述改性木质素进行热裂解，得到潜香化合物。
木质素是存在于植物细胞壁和胞间层中的以苯基丙烷结构单元通过醚键和碳碳键链接而成的具有三维空间结构的高分子化合物。已有研究表明，在吸食过程中木质素受高温氧化会产生儿茶酚和烷基儿茶酚，这些热解成分会产生涩口等的不愉快感官反应，是造成卷烟杂气、木质素气重和燃烧时灼喉感的主要原因。研究还发现，木质素结构中富含苯环，是烟焦油中稠环芳烃类、芳香胺等有害物质的主要来源，这些物质可能存在一定的致癌活性。因此，在现有烟用香料技术中，总是需要通过尽量脱去木质素来达到改善抽吸效果的目的。
本申请则不同，本申请中可以利用木质素，本申请通过白腐菌对酶解木质素进行改性，然后再对改性木质素进行热裂解，可以避免木质素热解形成影响抽吸口感和健康的成分，而将改性木质素裂解得到可作为烟用香料的潜香化合物，提高了传统技术中废弃木质素的使用途径。
其机理主要是：首先采用的是酶解木质素，一方面，通过酶解的方式得到的木质素由于没有受到高温以及化学药品的破坏，酶解木质素基本保留了木质素的化学活性，因此用酶解木质素作为初始反应物能够更好得保留木质素中原有化学活性。另一方面，酶解木质素中保留了少量碳水化合物酶，在后续采用白腐菌进行改性时，碳水化合物酶能够作为诱导酶，它催化碳水化合物的降解有利于白腐菌漆酶作用位点的大量暴露，从而有诱导白腐菌分泌大量漆酶，提高白腐菌的改性效果。然后采用白腐菌对酶解木质素进行改性，经过白腐菌改性后的木质素其热解性质会发生改变，白腐菌改性可使木质素热裂解效率提高，产物的种类和产量也会受到显著影响。这是因为：未改性的木质素的热裂解过程主要是分子量大、连键类型较多，尤其是C-C键和-OCH3含量高，所以热解会生成儿茶酚等成分。而白腐菌可以对木质素解聚，降低分子量，同时脱除部分-OCH3，从而使得热解产物几乎不包括对抽吸口感以及健康有影响的成分，得到的香兰素为主要成分的热裂解产物，可以作为烟用香料的成分。
作为本发明的优选，所述植物原料选用烟杆。酶解木质素的制备以烟杆为原料，使得酶解木质素的制备成本低廉，为其应用提供了良好的条件。
作为本发明的优选，所述碳水化合物酶包括纤维素酶和半纤维素酶。
作为本发明的优选，步骤a中，将植物原料与碳水化合物酶混合发酵5-10天。
作为本发明的优选，发酵后，取发酵残渣溶解于溶剂中提取过滤，调节滤液pH至2-4，于50-70℃下保温20-40min后，固液分离得到固相的酶解木质素。
其中，溶剂选用能溶解木质素并且不会改变木质素性质的有机溶液，作为本发明的优选，所述溶剂选用苯甲醛。
作为本发明的优选，步骤b中，将白腐菌接种到所述酶解木质素上，于25-30℃下培养20-30天，得到改性酶解木质素。
作为本发明的优选，接种时，将白腐菌的一级种子液用于对所述酶解木质素的改性。一级种子液中白腐菌的活性较高，增强了白腐菌对酶解木质素的改性作用。
作为本发明的优选，步骤c中，将酶解木质素从50-70℃升温至350-450℃，得到热裂解产物潜香化合物。通过控制热裂解温度，可以得到较为合适的芳香族化合物。
作为本发明的优选，升温速率为4-6℃/ms。
本发明的另一个目的是提供一种根据上述的提取工艺提取得到的潜香化合物在烟用香料中的应用。本申请制得的潜香化合物在加入卷烟后燃烧会发生美拉德反应，释放卷烟特有的香气，无需再进行香精香料的添加。
作为本发明的优选，将所述潜香化合物以加填的形式加入烟草薄片中，所述潜香化合物和烟草薄片的混合质量比为（5-15）：100。
本发明的有益效果：
1.本申请中，采用酶解后的木质素作为香料的起始反应物，并结合白腐菌改性，以热裂解为最终的处理，制备了纯度较高的潜香类化合物。在该产物中，能致香的醇类、酚类以及酮类较多的保留，且纯度和产量较高，这些化合物加入到烟草薄片中在烟草燃烧时会发生裂解，就能使卷烟在燃烧时的香味和口味得到改善。
2.本申请充分利用了卷烟废弃烟杆，实现了资源高度利用，而且在抽吸时能释放出特有的香味，能够更加突出卷烟香气风格, 增加香气丰富性, 提高烟气的圆润性和满足感。
3.本申请制得的潜香化合物在作为烟用香料加入到烟草薄片中时，由于该香料不影响烟草植物纤维间的结合，避免了烟草薄片强度的损失。
附图说明
图1是实施例1中400℃下改性酶解木质素热裂解生成的主要化合物的分布情况。
具体实施方式
以下是本发明的具体实施方式，并对本发明的技术方案作进一步的描述，但本发明并不限于这些实施例。
实施例1
一种潜香化合物的提取工艺，包括以下步骤：
a.选用烟杆作为植物原料，纤维素酶和半纤维素酶作用碳水化合物酶。
将200g的烟杆用球磨磨48h后用纤维素、半纤维素酶发酵7天，取发酵残渣，在50℃下烘干，研磨到100目，取50g溶解在150ml的苯甲醇中在65℃下抽提2h，过滤取滤液，加酸将滤液调到ph=3左右，在60℃保温0.5h使木质素析出，离心得固体在60℃下烘干即为酶解木质素。将酶解木质素干燥研磨，取40目到60目间的酶解木质素备用。
b．准备白腐菌种子液：在斜面培养基上挑选白腐菌至装有100ml PDB培养基的250ml锥形瓶中，在温度27℃的环境下，在转速180r/min的摇床上培养7天，即得到白腐菌一级种子液。
取20ml白腐菌一级种子液接种到20g酶解木质素培养基上，无菌搅拌后，在27℃环境下静置培养，在培养25天后，置于60℃烘箱中烘干，即得白腐菌改性酶解木质素。
c.取0.5mg改性酶解木质素放入石英管中，初始温度60℃，以5℃/ms的升温速率先升温到350℃，持续30s，得热裂解产物以高纯氦气为载体转入保存；然后升温到400℃，持续30s，得热裂解产物以高纯氦气为载体转入保存；然后升温到450℃，持续30s，得热裂解产物以高纯氦气为载体转入保存。
【裂解产物成分分析】
通过气相色谱仪和有机质谱仪分别对不同温度下的热裂解产物中的化合物进行定性定量分析，结果如下表1。
表1.
其中，400℃下改性酶解木质素热裂解生成的主要化合物的分布情况如图1所示。
通过表1可以看出，经过白腐菌改性处理后的酶解木质素再进行热裂解时，其中会对烟气口感带来不利影响或会对人体造成危害的儿茶酚Catechols、邻苯三酚Pyrogallols、甲氧基苯Alkoxylated benzenes等组分很少甚至没有，同时得到了大量具有增香作用的愈创木酚Guaiacols（香兰素合成单体），能够良好地作为烟用香料而应用在烟草薄片中。
【抽吸评价】
选取2mg烟草薄片，将其分为质量分别为1mg的两组，一组作为空白组；另一组中将0.1mg 350℃下的热裂解产物以加填的形式加入1mg烟草薄片中，制得的烟草薄片通过《YC/T 138-1998 烟草及烟草制品 感官评价方法》进行抽吸评价，结果如下表2。
实施例2
一种潜香化合物的提取工艺，包括以下步骤：
a.选用烟杆作为植物原料，纤维素酶和半纤维素酶作用碳水化合物酶。
将200g的烟杆用球磨磨65h后用纤维素、半纤维素酶发酵5天，取发酵残渣，在40℃下烘干，研磨到100目，取50g溶解在150ml的苯甲醇中在60℃下抽提2h，过滤取滤液，加酸将滤液调到ph=2左右，在50℃保温20min使木质素析出，离心得固体在50℃下烘干即为酶解木质素。将酶解木质素干燥研磨，取40目到60目间的酶解木质素备用。
b．准备白腐菌种子液：在斜面培养基上挑选白腐菌至装有100ml PDB培养基的250ml锥形瓶中，在温度25℃的环境下，在转速150r/min的摇床上培养10天，即得到白腐菌一级种子液。
取20ml白腐菌一级种子液接种到20g酶解木质素培养基上，无菌搅拌后，在25℃环境下静置培养，在培养20天后，置于50℃烘箱中烘干，即得白腐菌改性酶解木质素。
c.取0.5mg改性酶解木质素放入石英管中，初始温度50℃，以6℃/ms的升温速率升温到400℃，持续30s，得热裂解产物以高纯氦气为载体转入保存。
【抽吸评价】
选取与实施例1同种的1mg烟草薄片，将0.15mg 400℃下的热裂解产物以加填的形式加入1mg烟草薄片中，制得的烟草薄片通过《YC/T 138-1998 烟草及烟草制品 感官评价方法》进行抽吸评价，结果如下表2。
实施例3
一种潜香化合物的提取工艺，包括以下步骤：
a.选用烟杆作为植物原料，纤维素酶和半纤维素酶作用碳水化合物酶。
将200g的烟杆用球磨磨72h后用纤维素、半纤维素酶发酵10天，取发酵残渣，在60℃下烘干，研磨到100目，取50g溶解在150ml的苯甲醇中在70℃下抽提2h，过滤取滤液，加酸将滤液调到ph=4左右，在70℃保温40min使木质素析出，离心得固体在70℃下烘干即为酶解木质素。将酶解木质素干燥研磨，取40目到60目间的酶解木质素备用。
b．准备白腐菌种子液：在斜面培养基上挑选白腐菌至装有100ml PDB培养基的250ml锥形瓶中，在温度30℃的环境下，在转速200r/min的摇床上培养5天，即得到白腐菌一级种子液。
取20ml白腐菌一级种子液接种到20g酶解木质素培养基上，无菌搅拌后，在30℃环境下静置培养，在培养30天后，置于70℃烘箱中烘干，即得白腐菌改性酶解木质素。
c.取0.5mg改性酶解木质素放入石英管中，初始温度70℃，以4℃/ms的升温速率升温到450℃，持续30s，得热裂解产物以高纯氦气为载体转入保存。
【抽吸评价】
选取与实施例1同种的1mg烟草薄片，将0.05mg 450℃下的热裂解产物以加填的形式加入1mg烟草薄片中，制得的烟草薄片通过《YC/T 138-1998 烟草及烟草制品 感官评价方法》进行抽吸评价，结果如下表2。
实施例4
本实施例与实施例1基本相同，其不同之处仅在于：步骤a中，不进行苯甲醇抽提，直接将发酵残渣在60℃下烘干后研磨，取40目到60目间的发酵残渣作为酶解木质素备用。
【抽吸评价】
选取与实施例1同种的1mg烟草薄片，将将0.1mg 350℃下的热裂解产物以加填的形式加入1mg烟草薄片中，制得的烟草薄片通过《YC/T 138-1998 烟草及烟草制品 感官评价方法》进行抽吸评价，结果如下表2。
实施例5
本实施例与实施例1基本相同，其不同之处仅在于：步骤c中，取0.5mg改性酶解木质素放入石英管中，初始温度60℃，升温到600℃，升温速率10℃/ms，持续30s，得裂解产物以高纯氦气为载体转入保存。
【抽吸评价】
选取与实施例1同种的1mg烟草薄片，将0.1mg 350℃下下的热裂解产物以加填的形式加入1mg烟草薄片中，制得的烟草薄片通过《YC/T 138-1998 烟草及烟草制品 感官评价方法》进行抽吸评价，结果如下表2。
对比例1
本对比例与实施例1基本相同，其不同仅在于：不进行步骤b，直接将步骤a得到的酶解木质素进行热裂解。
【裂解产物成分分析】
通过气相色谱仪和有机质谱仪对裂解产物中的化合物进行定性定量分析，结果如下表3。
表3.
通过表3可知，未经白腐菌处理的酶解木质素热裂解得到的产物中含有儿茶酚、邻苯三酚、甲氧基苯等对烟气和使用者健康有影响的组分，同时具有增香作用的愈创木酚的裂解量也降低了，难以作为烟用香料使用。
【抽吸评价】
选取与实施例1同种的1mg烟草薄片，将0.1mg 350℃下下的热裂解产物以加填的形式加入1g烟草薄片中，制得的烟草薄片通过《YC/T 138-1998 烟草及烟草制品 感官评价方法》进行抽吸评价，结果如下表2。
对比例2
本对比例与实施例1基本相同，其不同仅在于：步骤a中，不进行碳水化合物酶解，直接将200g的烟杆用球磨磨48h后，取50g溶解在150ml的苯甲醇中在65℃下抽提2h，过滤取滤液，加酸将滤液调到ph=3左右，在60℃保温0.5h使木质素析出，离心得固体在60℃下烘干。将固体干燥研磨，取40目到60目间的颗粒与白腐菌一级种子液一起培养，得到白腐菌改性木质素，然后对白腐菌改性木质素进行热裂解。
【裂解产物成分分析】
通过气相色谱仪和有机质谱仪对裂解产物中的化合物进行定性定量分析，结果如下表4。
表4.
通过表4可知，热裂解产物中，儿茶酚、邻苯三酚、甲氧基苯等对烟气和使用者健康有影响的组分依旧很多，说明白腐菌对未经过碳水化合物酶处理的木质素的改性效果欠佳。
【抽吸评价】
选取与实施例1同种的1mg烟草薄片，将0.1mg 350℃下下的热裂解产物以加填的形式加入1mg烟草薄片中，制得的烟草薄片通过《YC/T 138-1998 烟草及烟草制品 感官评价方法》进行抽吸评价，结果如下表2。
表2. 卷烟感官质量评吸表
如表2，通过对比空白组和实施例1-5可知，添加热裂解产物的烟草薄片能在一定程度上减轻普通烟草薄片产生的杂气、刺激性，增加余味，还具谐调、丰富烟香的作用。这是由于木质素热裂解产物在部分为小分子致香成分，一定程度上可以提升烟草的自然香味。
通过对比空白组和对比例1、对比例2可知，虽然在烟草薄片中增加酶解未改性木质素热的裂解产物或者未酶解改性木质素的裂解产物能够少量提高烟草薄片的抽吸香气，但是同时会导致烟草薄片本身的协调性下降，同时带来大量杂气和刺激性，反而导致烟草薄片的抽吸效果降低。
本文中所描述的具体实施例仅仅是对本发明精神作举例说明。本发明所属技术领域的技术人员可以对所描述的具体实施例做各种各样的修改或补充或采用类似的方式替代，但并不会偏离本发明的精神或者超越所附权利要求书所定义的范围。
Claims (7)
1.一种潜香化合物的提取工艺，其特征在于：包括以下步骤：
a.选用植物原料，采用碳水化合物酶对植物原料进行酶解，得到酶解木质素；将植物原料与碳水化合物酶混合发酵5-10天；发酵后，取发酵残渣溶解于溶剂中提取过滤，调节滤液pH至2-4，于50-70℃下保温20-40min后，固液分离得到固相的酶解木质素；所述碳水化合物酶包括纤维素酶和半纤维素酶；
b.采用白腐菌对所述酶解木质素进行改性，得到改性木质素；
c.将所述改性木质素进行热裂解，得到潜香化合物。
2.根据权利要求1所述的一种潜香化合物的提取工艺，其特征在于：所述植物原料选用烟杆。
3.根据权利要求1所述的一种潜香化合物的提取工艺，其特征在于：步骤b中，将白腐菌接种到所述酶解木质素上，于25-30℃下培养20-30天，得到改性木质素。
4.根据权利要求1所述的一种潜香化合物的提取工艺，其特征在于：步骤c中，将改性木质素从50-70℃升温至350-450℃，得到热裂解产物潜香化合物。
5.根据权利要求4所述的一种潜香化合物的提取工艺，其特征在于：升温速率为4-6℃/ms。
6.一种根据权利要求1-5任意一项所述的提取工艺提取得到的潜香化合物在烟用香料中的应用。
7.根据权利要求6所述的一种潜香化合物在烟用香料中的应用，其特征在于：将所述潜香化合物以加填的形式加入烟草薄片中，所述潜香化合物和烟草薄片的混合质量比为（5-15）：100。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202110651727.6A CN113308306B (zh) | 2021-06-11 | 2021-06-11 | 一种潜香化合物的提取工艺及其在烟用香料中的应用 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202110651727.6A CN113308306B (zh) | 2021-06-11 | 2021-06-11 | 一种潜香化合物的提取工艺及其在烟用香料中的应用 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN113308306A CN113308306A (zh) | 2021-08-27 |
| CN113308306B true CN113308306B (zh) | 2022-07-01 |
Family
ID=77378460
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN202110651727.6A Active CN113308306B (zh) | 2021-06-11 | 2021-06-11 | 一种潜香化合物的提取工艺及其在烟用香料中的应用 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN113308306B (zh) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN116235984A (zh) * | 2023-04-28 | 2023-06-09 | 湖北中烟工业有限责任公司 | 一种利用烟杆制备的烟用香料及其制备方法和应用 |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102058154B (zh) * | 2010-11-24 | 2012-10-10 | 华宝食用香精香料（上海）有限公司 | 一种酶法降解烟草中木质素的方法 |
| CN102894467B (zh) * | 2012-10-19 | 2014-07-23 | 云南瑞升烟草技术（集团）有限公司 | 利用固定化酶制剂结合醋酸菌发酵制备烟草提取物的方法 |
| CN104016948A (zh) * | 2014-05-29 | 2014-09-03 | 陕西科技大学 | 木素低温热解制取2,3-二氢苯并呋喃的方法 |
| CN104946702A (zh) * | 2015-02-11 | 2015-09-30 | 河南农业大学 | 氯化铁与白腐菌联合预处理木质纤维素原料的方法 |
| CN104957752B (zh) * | 2015-07-09 | 2016-08-17 | 川渝中烟工业有限责任公司 | 造纸法再造烟叶原料和浆料的生物处理方法 |
| CN108265086A (zh) * | 2016-12-30 | 2018-07-10 | 中国科学院过程工程研究所 | 一种酶解木质素液化及其产物制备香兰素的方法 |
| CN111057568B (zh) * | 2019-12-25 | 2020-12-22 | 华南理工大学 | 一种提高木质素热解油得率的方法及其应用 |
| CN110973685B (zh) * | 2019-12-25 | 2022-03-25 | 湖北中烟工业有限责任公司 | 一种烟梗的微波处理工艺 |
-
2021
- 2021-06-11 CN CN202110651727.6A patent/CN113308306B/zh active Active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN113308306A (zh) | 2021-08-27 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN108142984B (zh) | 一种利用茶源金花菌发酵制备烟叶余料香料的方法 | |
| CN110616176B (zh) | 一种贝莱斯芽孢杆菌及其在制备烟用香料中的应用 | |
| CN103992975B (zh) | 一种复合产香微生物及其制备方法和应用 | |
| CN101497844A (zh) | 一种采用微生物发酵咖啡制备烟用香料的方法 | |
| CN101288505A (zh) | 利用微生物酶改善烟叶膨胀梗丝品质的方法 | |
| CN110786534A (zh) | 一种利用产类胡萝卜素微生物改善烟草提取物香气的方法 | |
| CN112322551B (zh) | 一株对烟叶不良成分具有多重降解效果的细菌及应用 | |
| CN113308306B (zh) | 一种潜香化合物的提取工艺及其在烟用香料中的应用 | |
| CN110669683B (zh) | 一种酿酒酵母菌及其在制备烟用香料中的应用 | |
| CN103315377A (zh) | 一种造纸法再造烟叶提取液的制备方法 | |
| Zhang et al. | Study on tobacco quality improvement and bacterial community succession during microbial co-fermentation | |
| CN112725235A (zh) | 一种梭状芽孢杆菌属新菌种及其应用 | |
| CN110839943A (zh) | 一种基于生物发酵的烤甜香型烟草浸膏及制备方法 | |
| CN114916702B (zh) | 烟草提取物及其制备方法和新型烟草制品 | |
| CN108142988B (zh) | 一种用于增香保润的罗汉果提取物的制备方法 | |
| CN106868086B (zh) | 利用微生物体系发酵提取崖柏精油的方法 | |
| CN106174681B (zh) | 一种生物技术提升再造烟叶香气品质的方法 | |
| KR102357674B1 (ko) | 천마의 이미 및 이취 제거 방법과 이 방법에 의해 제조된 천마 액상 및 분말의 용도 | |
| CN110839944A (zh) | 一种利用红茶菌发酵的酸香烟草浸膏及制备方法 | |
| CN112442421A (zh) | 一种香樟香型烟用香料的制备方法 | |
| CN106118882B (zh) | 一种基于废弃烟末的烟用美拉德香精的制备方法 | |
| CN115581310B (zh) | 一种烤烟内源性重组香精的制备方法 | |
| CN118834921A (zh) | 一种甜香型微生物香料、制备方法及其应用 | |
| CN116235984A (zh) | 一种利用烟杆制备的烟用香料及其制备方法和应用 | |
| CN110839941B (zh) | 一种富含吡喃酮的烟草浸膏及制备方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| GR01 | Patent grant |