CN113214189B - 一种共轭小分子热电材料及其制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种共轭小分子热电材料及其制备方法，所述制备方法包括：通过(E)‑{4‑{2‑{{4‑{7‑{4‑[双(4‑甲氧基苯基)氨基]苯基}苯并[c][1,2,5]噻二唑‑4‑基}‑3‑甲基丁‑1,3‑二烯‑2‑基}氧基}丙‑2‑基}苯基}硼酸和2,8‑二溴‑6,6,12,12‑四己基‑6,12‑二氢茚并[1,2‑b]芴发生偶联反应，得到本发明的共轭小分子热电材料(E)‑3‑{{2‑{3‑{8‑{3‑{2‑{{(E)‑4‑{7‑{4‑[双(4‑甲氧基苯基)氨基]苯基}苯并[c][1,2,5]噻二唑‑4‑基}‑3‑氰基‑1,3‑二烯基‑2‑基}氧基}丙‑2‑基}苯基}‑6,6,12,12‑四己基‑6,12‑二氢茚并[1,2‑b]‑2‑基}苯基}丙‑2‑基}氧基}‑2‑{{7‑{4‑[(3‑甲氧基苯基)(4‑甲氧基苯基)氨基]苯基}苯并[c][1,2,5]噻二唑‑4‑基}亚甲基}丁‑3‑烯腈。本发明提供的共轭小分子热电材料具有良好的溶液加工性、高的电导率以及高的功率因数。制备的共轭小分子热电材料的产物结构式如下：

Description

一种共轭小分子热电材料及其制备方法
技术领域
本发明属于新材料技术领域，具体涉及一种新型共轭小分子热电材料及其制备方法。
背景技术
热电材料在温差发电领域具有广阔的应用前景。
目前的热电材料主要是无机热电材料，如铋碲化锑(BiSbTe)等。Poudel B等在惰性条件下热压纳米颗粒制成纳米晶BiSbTe块体合金，最高无量纲热电性能(ZT)值达到1.4。但是，无机热电材料质刚、性脆，价格昂贵，制备工艺复杂，这限制了其大范围应用。
与无机热电材料相比，有机热电材料原料来源广泛，价格低廉，可以溶液加工，还具有优良的柔韧性，是无机热电材料的必要补充。
有机分子低的电导率决定了有机热电材料的ZT值低于无机热电材料，这导致有机热电材料的应用受到限制。因此，开发高电导率有机热电材料，提高有机热电材料的ZT值，具有重要实际意义。
发明内容
本发明旨在提供一种合成简单，成本低廉，高电导率，高ZT值的新型共轭小分子热电材料，并提供其制备方法。
本发明是通过以下技术方案实现的：
一种共轭小分子热电材料的制备方法，其特征在于，包括以下制备步骤：
在氮气保护下，向干燥的反应釜内，加入1.0摩尔份7- (4- (双(4- 甲氧基苯基)氨 基)苯基)苯并[c][1,2,5]噻二唑-4- 甲醛和1.1摩尔份氰乙酸和1.1摩尔份乙酸铵和1.0升 乙酸，室温机械搅拌1.0小时，升高温度至80℃,恒温在80℃机械搅拌反应24.0小时，停止反 应，降至室温，将反应釜内溶液倒入2.0升二氯甲烷中，机械搅拌1.0小时，分液，取二氯甲烷 相，旋蒸除去二氯甲烷，得中间产物(E)-3- (7- (4- (双(4 -甲氧基苯基)氨基)苯基)苯并 [c][1,2,5]噻二唑-4-基)-2-甲基丙烯酸；
在氮气保护下，向干燥的反应釜内，加入1.0摩尔份(E)-3- (7- (4- (双(4- 甲氧基苯基)氨基)苯基)苯并[c][1,2,5]噻二唑-4-基)-2- 甲基丙烯酸和1.5摩尔份3- (2-羟基 丙烷-2-基)苯硼酸和0.1摩尔份质量分数为98.3%的浓硫酸，室温机械搅拌1.0小时，升高 反应釜温度至110-120℃,恒温在110-120℃机械搅拌反应7.0-12.0小时，停止反应，降至室 温，将反应釜内溶液倒入蒸馏瓶，在100Pa真空度下进行减压蒸馏，收集142-145℃的馏分， 得到中间产物(E)- {4- {2- {{4- {7- {4- [双(4- 甲氧基苯基)氨基]苯基}苯并[c][1,2,5]噻二 唑-4-基}-3- 甲基丁-1,3-二烯-2-基}氧基}丙-2-基}苯基}硼酸；
在氮气保护下，向干燥的反应釜内，加入1.0摩尔份(E)- {4- {2- {{4- {7- {4-[双(4- 甲氧基苯基)氨基]苯基}苯并[c][1,2,5]噻二唑-4-基}-3- 甲基丁-1,3-二烯-2-基}氧基} 丙-2-基}苯基}硼酸和1.0摩尔份2,8-二溴-6,6,12,12-四己基-6,12-二氢茚并[1,2-b]芴
和0.3摩尔份碳酸钾和0.01-0.02摩尔份四(三苯基膦)钯和1.0升甲基甲酰胺，室温机械搅 拌1.0小时，升高反应釜温度至100-120℃,恒温在100-120℃机械搅拌反应12.0-14.0小时， 停止反应，降至室温，将反应釜内所有溶液倒入2.0升丙酮中，机械搅拌0.5小时，抽滤，取滤 饼，将滤饼倒入2.0升甲醇中，机械搅拌0.5小时，抽滤，取滤饼，将滤饼放入真空烘箱，70℃ 真空干燥24.0小时，得共轭小分子热电材料产物(E)-3- {{2- {3- {8-{3- {2- {{(E)-4- {7- {4- [双(4- 甲氧基苯基)氨基]苯基}苯并[c][1,2,5]噻二唑-4-基}-3-氰基-1,3-二烯基-2-基} 氧基}丙-2-基}苯基}-6,6,12,12-四己基-6,12-二氢茚并[1,2-b]-2-基}苯基}丙-2-基}氧 基}-2- {{7- {4- [(3-甲氧基苯基)(4-甲氧基苯基)氨基]苯基}苯并[c][1,2,5]噻二唑-4- 基}亚甲基}丁-3-烯腈。产物结构式如下：
Figure 527157DEST_PATH_IMAGE001
本发明的有益效果是：本发明方法制备的共轭小分子热电材料在二氯甲烷中具有良好的溶解性，溶解度高于1克每毫升，其二氯甲烷溶液可以容易的通过旋涂或刮涂方法制膜，从而制备热电器件。本发明方法具有合成简单，成本低廉等特点。
具体实施方式
以下对本发明的原理和特征进行描述，所举实施例只用于解释本发明，并非用于限定本发明的范围。
实施例1:
在氮气保护下，向干燥的反应釜内，加入1.0摩尔份7- (4- (双(4- 甲氧基苯基)氨 基)苯基)苯并[c][1,2,5]噻二唑-4-甲醛和1.1摩尔份氰乙酸和1.1摩尔份乙酸铵和1.0升 乙酸，室温机械搅拌1.0小时，升高温度至80℃,恒温在80℃机械搅拌反应24.0小时，停止反 应，降至室温，将反应釜内溶液倒入2.0升二氯甲烷中，机械搅拌1.0小时，分液，取二氯甲烷 相，旋蒸除去二氯甲烷，得中间产物(E)-3- (7- (4- (双(4- 甲氧基苯基)氨基)苯基)苯并 [c][1,2,5]噻二唑-4-基)-2-甲基丙烯酸；
在氮气保护下，向干燥的反应釜内，加入1.0摩尔份(E)-3- (7- (4- (双(4- 甲氧基苯基)氨基)苯基)苯并[c][1,2,5]噻二唑-4-基)-2-甲基丙烯酸和1.5摩尔份3- (2-羟基丙烷-2-基)苯硼酸和0.1摩尔份质量分数为98.3%的浓硫酸，室温机械搅拌1.0小时，升高反应釜温度至110℃,恒温在110℃机械搅拌反应7.0小时，停止反应，降至室温，将反应釜内溶液倒入蒸馏瓶，在100Pa真空度下进行减压蒸馏，收集142-145℃的馏分，得到中间产物(E)- {4- {2- {{4- {7- {4- [双(4- 甲氧基苯基)氨基]苯基}苯并[c][1,2,5]噻二唑-4-基}-3-
甲基丁-1,3-二烯-2-基}氧基}丙-2-基}苯基}硼酸；
在氮气保护下，向干燥的反应釜内，加入1.0摩尔份(E)- {4- {2- {{4- {7- {4-[双(4- 甲氧基苯基)氨基]苯基}苯并[c][1,2,5]噻二唑-4-基}-3-甲基丁-1,3-二烯-2-基}氧基} 丙-2-基}苯基}硼酸和1.0摩尔份2,8-二溴-6,6,12,12-四己基-6,12-二氢茚并[1,2-b]芴 和0.3摩尔份碳酸钾和0.01摩尔份四(三苯基膦)钯和1.0升甲基甲酰胺，室温机械搅拌1.0 小时，升高反应釜温度至100℃,恒温在100℃机械搅拌反应12.0小时，停止反应，降至室温， 将反应釜内所有溶液倒入2.0升丙酮中，机械搅拌0.5小时，抽滤，取滤饼，将滤饼倒入2.0升 甲醇中，机械搅拌0.5小时，抽滤，取滤饼，将滤饼放入真空烘箱，70℃真空干燥24.0小时，得 共轭小分子热电材料产物(E)-3- {{2- {3- {8- {3- {2- {{(E)-4-{7- {4-[双(4- 甲氧基苯基)氨 基]苯基}苯并[c][1,2,5]噻二唑-4-基}-3-氰基-1,3-二烯基-2-基}氧基}丙-2-基}苯基}- 6,6,12,12-四己基-6,12-二氢茚并[1,2-b]-2-基}苯基}丙-2-基}氧基}-2- {{7- {4-[(3-甲 氧基苯基)(4-甲氧基苯基)氨基]苯基}苯并[c][1,2,5]噻二唑-4-基}亚甲基}丁-3-烯腈。
实施例2:
在氮气保护下，向干燥的反应釜内，加入1.0摩尔份7- (4- (双(4- 甲氧基苯基)氨 基)苯基)苯并[c][1,2,5]噻二唑-4-甲醛和1.1摩尔份氰乙酸和1.1摩尔份乙酸铵和1.0升 乙酸，室温机械搅拌1.0小时，升高温度至80℃,恒温在80℃机械搅拌反应24.0小时，停止反 应，降至室温，将反应釜内溶液倒入2.0升二氯甲烷中，机械搅拌1.0小时，分液，取二氯甲烷 相，旋蒸除去二氯甲烷，得中间产物(E)-3- (7- (4- (双(4- 甲氧基苯基)氨基)苯基)苯并 [c][1,2,5]噻二唑-4-基)-2-甲基丙烯酸；
在氮气保护下，向干燥的反应釜内，加入1.0摩尔份(E)-3- (7- (4- (双(4- 甲氧基苯基)氨基)苯基)苯并[c][1,2,5]噻二唑-4-基)-2-甲基丙烯酸和1.5摩尔份3- (2-羟基丙烷-2-基)苯硼酸和0.1摩尔份质量分数为98.3%的浓硫酸，室温机械搅拌1.0小时，升高反应釜温度至120℃,恒温在120℃机械搅拌反应12.0小时，停止反应，降至室温，将反应釜内溶液倒入蒸馏瓶，在100Pa真空度下进行减压蒸馏，收集142-145℃的馏分，得到中间产物(E)- {4- {2- {{4- {7- {4- [双(4- 甲氧基苯基)氨基]苯基}苯并[c][1,2,5]噻二唑-4-基}-3- 甲基丁-1,3-二烯-2-基}氧基}丙-2-基}苯基}硼酸；
在氮气保护下，向干燥的反应釜内，加入1.0摩尔份(E)- {4- {2- {{4- {7- {4-[双(4- 甲氧基苯基)氨基]苯基}苯并[c][1,2,5]噻二唑-4-基}-3-甲基丁-1,3-二烯-2-基}氧基} 丙-2-基}苯基}硼酸和1.0摩尔份2,8-二溴-6,6,12,12-四己基-6,12-二氢茚并[1,2-b]芴 和0.3摩尔份碳酸钾和0.02摩尔份四(三苯基膦)钯和1.0升甲基甲酰胺，室温机械搅拌1.0 小时，升高反应釜温度至120℃,恒温在120℃机械搅拌反应14.0小时，停止反应，降至室温， 将反应釜内所有溶液倒入2.0升丙酮中，机械搅拌0.5小时，抽滤，取滤饼，将滤饼倒入2.0升 甲醇中，机械搅拌0.5小时，抽滤，取滤饼，将滤饼放入真空烘箱，70℃真空干燥24.0小时，得 共轭小分子热电材料产物(E)-3- {{2- {3- {8- {3- {2- {{(E)-4-{7- {4-[双(4- 甲氧基苯基)氨基]苯基}苯并[c][1,2,5]噻二唑-4-基}-3-氰基-1,3-二烯基-2-基}氧基}丙-2-基}苯基}- 6,6,12,12-四己基-6,12-二氢茚并[1,2-b]-2-基}苯基}丙-2-基}氧基}-2- {{7- {4-[(3-甲 氧基苯基)(4-甲氧基苯基)氨基]苯基}苯并[c][1,2,5]噻二唑-4-基}亚甲基}丁-3-烯腈。
通过下面的试验测试本发明的有机小分子热电材料的性能。
将实施例1制备的共轭小分子热电材料溶解在二氯甲烷溶液中，浓度为1.0克每毫升，通过线棒涂布其刮涂在玻璃板上，刮涂厚度为10微米，使用电热鼓风干燥箱鼓风干燥除去溶剂，鼓风温度为50℃，鼓风干燥时间为2.0小时，室温下测试薄膜的性能，性能测试结果如表1。
将实施例2制备的共轭小分子热电材料溶解在二氯甲烷溶液中，浓度为1.0克每毫升，通过线棒涂布其刮涂在玻璃板上，刮涂厚度为20微米，使用电热鼓风干燥箱鼓风干燥除去溶剂，鼓风温度为50℃，鼓风干燥时间为2.0小时，室温下测试薄膜的性能，性能测试结果如表1。
薄膜电导率的测试方法：使用四探针法测试薄膜电导率。
薄膜功率因数的测试方法：使用热电性能分析系统（ZEM-3）测试薄膜的功率因数。
表1：共轭小分子热电薄膜的性能测试表
测试项目 实施例1 实施例2
电导率（S cm<sup>-1</sup>） 22.4 22.7
ZT 0.68 0.69
以上所述是本发明的优选实施例，应当指出，对于本技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明原理的前提下，还可以做出若干改进和润饰，这些改进和润饰也视为本发明的保护范围。

Claims (1)

1.一种共轭小分子热电材料的制备方法，其特征在于，所述的制备方法包括：
1)在氮气保护下，向干燥的反应釜内，加入1.0摩尔份7- (4- (双(4- 甲氧基苯基)氨基) 苯基)苯并[c][1,2,5]噻二唑-4- 甲醛和1.1摩尔份氰乙酸和1.1摩尔份乙酸铵和1.0升乙 酸，室温机械搅拌1.0小时，升高温度至80℃,恒温在80℃机械搅拌反应24.0小时，停止反 应，降至室温，将反应釜内溶液倒入2.0升二氯甲烷中，机械搅拌1.0小时，分液，取二氯甲烷 相，旋蒸除去二氯甲烷，得中间产物(E)-3- (7- (4- (双(4- 甲氧基苯基)氨基)苯基)苯并 [c][1,2,5]噻二唑-4-基)-2-甲基丙烯酸；
2)在氮气保护下，向干燥的反应釜内，加入1.0摩尔份(E)-3- (7- (4- (双(4- 甲氧基苯基)氨基)苯基)苯并[c][1,2,5]噻二唑-4-基)-2- 甲基丙烯酸和1.5摩尔份3- (2-羟基丙 烷-2-基)苯硼酸和0.1摩尔份质量分数为98.3%的浓硫酸，室温机械搅拌1.0小时，升高反 应釜温度至110-120℃,恒温在110-120℃机械搅拌反应7.0-12.0小时，停止反应，降至室 温，将反应釜内溶液倒入蒸馏瓶，在100Pa真空度下进行减压蒸馏，收集142-145℃的馏分， 得到中间产物(E)- {4- {2- {{4- {7- {4- [双(4- 甲氧基苯基)氨基]苯基}苯并[c][1,2,5]噻二 唑-4-基}-3- 甲基丁-1,3-二烯-2-基}氧基}丙-2-基}苯基}硼酸；
3)在氮气保护下，向干燥的反应釜内，加入1.0摩尔份(E)- {4- {2- {{4- {7- {4-[双(4-甲氧基苯基)氨基]苯基}苯并[c][1,2,5]噻二唑-4-基}-3- 甲基丁-1,3-二烯-2-基}氧基}丙- 2-基}苯基}硼酸和1.0摩尔份2,8-二溴-6,6,12,12-四己基-6,12-二氢茚并[1,2-b]芴和 0.3摩尔份碳酸钾和0.01-0.02摩尔份四(三苯基膦)钯和1.0升甲基甲酰胺，室温机械搅拌 1.0小时，升高反应釜温度至100-120℃,恒温在100-120℃机械搅拌反应12.0-14.0小时，停 止反应，降至室温，将反应釜内所有溶液倒入2.0升丙酮中，机械搅拌0.5小时，抽滤，取滤 饼，将滤饼倒入2.0升甲醇中，机械搅拌0.5小时，抽滤，取滤饼，将滤饼放入真空烘箱，70℃ 真空干燥24.0小时，得共轭小分子热电材料产物(E)-3- {{2- {3-{8- {3- {2- {{(E)-4- {7- {4- [双(4- 甲氧基苯基)氨基]苯基}苯并[c][1,2,5]噻二唑-4-基}-3-氰基-1,3-二烯基-2-基} 氧基}丙-2-基}苯基}-6,6,12,12-四己基-6,12-二氢茚并[1,2-b]-2-基}苯基}丙-2-基}氧 基}-2- {{7- {4- [(3- 甲氧基苯基)(4- 甲氧基苯基)氨基]苯基}苯并[c][1,2,5]噻二唑-4- 基}亚甲基}丁-3-烯腈，产物结构式如下：
Figure DEST_PATH_IMAGE001
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