CN113166589A - 双部分氰基丙烯酸酯/可自由基固化的粘合剂体系 - Google Patents
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Abstract
提供了显示出改善的韧性的双部分氰基丙烯酸酯/可自由基固化的粘合剂体系。
Description
背景技术
领域
提供了显示出改善的韧性的双部分氰基丙烯酸酯/可自由基固化的粘合剂体系。
相关技术简介
众所周知，可固化组合物如氰基丙烯酸酯粘合剂具有可快速粘合各种基材的优异能力，通常在数分钟内，并且取决于特定的基材，通常在数秒内。
氰基丙烯酸酯的聚合是由在正常大气条件下在大多数表面上发现的亲核物质引发的。表面化学引发表示，当两个表面与两个表面之间的一小层氰基丙烯酸酯紧密接触时，有足够的引发物可用。在这些条件下，在短时间内获得强粘合。因此，实质上，氰基丙烯酸酯通常用作瞬时粘合剂。
当暴露于升高温度条件和/或高相对湿度条件下时，常常会怀疑氰基丙烯酸酯粘合剂的性能，特别是耐久性。为了克服这些依赖于应用的缺点，已经确定了多种添加剂可包含在氰基丙烯酸酯粘合剂配制物中。改进仍然被认为是有益的。
已经将多种添加剂和填料添加到氰基丙烯酸酯组合物中以改变物理性质。
例如，Serniuk等的美国专利第3,183,217号公开了甲基丙烯酸或甲基丙烯酸甲酯单体与非极性或弱极性烯烃的自由基聚合，其中该单体与Friedel-Crafts卤化物络合。
Takeshita的美国专利第3,963,772号公开了烯烃和丙烯酸类单体的液体调聚物，其导致短链交替共聚物，在聚合物链的一端基本上被更高反应性的烯烃单元封端。所述液体调聚物可用于制造用于高分子量橡胶的弹性体聚合物，由于其液相，它们可以迅速加入填料、添加剂等。
O'Connor的美国专利第4,440,910号涉及通过添加弹性体即丙烯酸类橡胶获得的具有改善的韧性的氰基丙烯酸酯组合物。这些橡胶是(i)丙烯酸烷基酯的均聚物；(ii)另一可聚合的单体如低级烯烃与丙烯酸烷基酯或与丙烯酸烷氧基酯的共聚物；(iii)丙烯酸烷基酯的共聚物；(iv)丙烯酸烷氧基酯的共聚物；和(v)它们的混合物。
Millet等的美国专利第4,560,723号公开了一种氰基丙烯酸酯粘合剂组合物，其含有包含核-壳聚合物的增韧剂和包含含有一个或多个未取代或取代的芳基的有机化合物的支撑剂(sustainer)。据报道，在粘合剂的固化粘接热老化后，该支撑剂改善了韧性的保持性。用酸洗处理所述核-壳聚合物，以除去核-壳聚合物制造过程中残留的任何引起聚合反应的杂质如盐、皂或其它亲核物质。
Mitry的美国专利第5,340,873号公开了一种氰基丙烯酸酯粘合剂组合物，其通过包括有效增韧量的衍生自二元脂族或芳族羧酸和二醇的聚酯聚合物而具有改善的韧性。
Ohsawa等的美国专利第5,994,464号公开了一种氰基丙烯酸酯粘合剂组合物，其含有氰基丙烯酸酯单体、与氰基丙烯酸酯单体可混溶或相容的弹性体、以及与氰基丙烯酸酯单体相容但不可混溶的核-壳聚合物。
Wojciak的美国专利第6,833,196号公开了一种提高氰基丙烯酸酯组合物在钢和EPDM橡胶基材之间的韧性的方法。所公开的方法包括下述步骤：提供氰基丙烯酸酯组分；和提供包含甲基丙烯酸类甲酯单体以及丙烯酸类丁酯单体和丙烯酸类异冰片酯单体中至少一种的增韧剂，由此所述丙烯酸类单体增韧剂提高氰基丙烯酸酯组合物的韧性，使得在固化时，在室温下固化72小时后和在121℃下后固化2小时后，所述氰基丙烯酸酯组合物的平均拉伸剪切强度超过约4400psi。
通过(甲基)丙烯酸酯(即丙烯酸酯)的自由基聚合而固化的反应性丙烯酸类粘合剂是已知的，但是具有某些缺点。商业上重要的丙烯酸类粘合剂倾向于具有令人讨厌的气味，特别是由甲基丙烯酸甲酯制成的那些。甲基丙烯酸甲酯基丙烯酸类粘合剂还具有低的闪点(约59°F)。在粘合剂的储存和运输过程中，低闪点尤其是个问题。如果闪点为141°F或更低，美国运输部将产品分类为"易燃"，并要求标记和特殊的储存和运输条件。
Righettini的美国专利第6,562,181号旨在通过描述一种粘合剂组合物来提供一种解决前段所陈述的问题的解决方案，该粘合剂组合物包含：(a)包含烯基的三官能烯属第一单体，所述烯基具有至少三个分别直接键合到所述烯基的不饱和碳原子上的官能团；(b)可与所述第一单体共聚合的烯属第二单体；(c)氧化还原引发剂体系，和(d)反应性稀释剂，其中所述组合物在室温下是液体，是100％反应性的，基本上不含挥发性有机溶剂，并且在室温下是可固化的。
更最近地，Burns的美国专利第9,371,470号描述和要求保护一种双部分可固化组合物，其包含：(a)包含氰基丙烯酸酯组分和过氧化物催化剂的第一部分；和(b)包含可自由基固化的组分和过渡金属的第二部分。当混合在一起时，过氧化物催化剂引发可自由基固化组分的固化，而过渡金属引发氰基丙烯酸酯组分的固化。在特定实施方式中，过氧化物催化剂为过氧化苯甲酸叔丁酯。
尽管有现有技术，但仍期望提供一种粘合剂体系，其具有即时粘合剂特征如在快速固定时间方面以及用氰基丙烯酸酯观察到的粘结多种基材如金属和塑料的能力，同时具有用(甲基)丙烯酸酯组合物所看见的在更多的种类和/或选择的基材上的改进的粘合强度。并且，期望提供具有减少的气味和可燃性的双部分反应性粘合剂，其可以以1:1的体积比混合而不损害保存期稳定性或粘合剂性能。另外，期望使双部分反应性粘合剂被增韧，使得其反应产物能够经受得起暴露于各种极端条件而不会牺牲有用的粘合强度。
概述
在一方面，提供双部分氰基丙烯酸酯/可自由基固化的组合物，其包含：
(a)包含氰基丙烯酸酯组分和过氧化物催化剂的第一部分；和
(b)包含可自由基固化组分和过渡金属的第二部分。
当混合在一起时，第一部分的过氧化物催化剂引发第二部分的可自由基固化组分的固化，而第二部分的过渡金属引发第一部分的氰基丙烯酸酯的固化。
重要的是，在第一部分或第二部分中至少一个中，进一步提供了具有聚氨酯骨架的(甲基)丙烯酸酯官能化的氨基甲酸酯树脂，所述骨架的至少一部分包括由异佛尔酮二异氰酸酯形成的氨基甲酸酯键。
该组合物在室温下可固化，因为第一部分和第二部分在混合使用前不会相互作用，该组合物在由多种材料构成的基材上提供良好的性能，并且与常规的氰基丙烯酸酯组合物相比，提供改善的耐久性能，与常规的可自由基固化组合物相比，提供改善的固定时间和改善的粘合强度。
附图简介
图1-2描绘了在X轴上示出的用于粘结金属(即喷砂低碳钢和铝)基材的各种粘合剂体系和在Y轴上示出在0间隔和1mm间隔处测定的以焦耳计的冲击韧性性能的条形图。
详细说明
部分A
氰基丙烯酸酯组分包括氰基丙烯酸酯单体，如由H2C＝C(CN)-COOR表示的那些，其中R选自C1-15烷基、C2-15烷氧基烷基、C3-15环烷基、C2-15烯基、C7-15芳烷基、C6-15芳基、C3-15烯丙基和C1-15卤代烷基基团。期望地，氰基丙烯酸酯单体选自氰基丙烯酸甲酯、2-氰基丙烯酸乙酯("ECA")、氰基丙烯酸丙酯、氰基丙烯酸丁酯(如2-氰基丙烯酸正丁酯)、氰基丙烯酸辛酯、氰基丙烯酸烯丙酯、氰基丙烯酸β-甲氧基乙酯和它们的组合。特别期望的氰基丙烯酸酯单体是2-氰基丙烯酸乙酯。
氰基丙烯酸酯组分应以在约50重量％至约99.98重量％的范围内的量包括在部分A组合物中，如约90重量％至约99重量％是期望的，和约92重量％至约97重量％的部分A组合物是特别期望的。
作为要包括在双部分粘合剂体系的部分A组合物中的过氧化物催化剂，应使用过氧化苯甲酸酯，如过氧化苯甲酸叔丁酯。
通常，过氧化物催化剂的量应在所述组合物的约0.001重量％至约10.00重量％的范围内，期望地在所述组合物的约0.01重量％至约5.00重量％的范围内，如所述组合物的约0.50-2.50重量％的范围内。
添加剂可包括在粘合剂体系的部分A组合物中以改变物理性质，如提高固定速度，改善储存期稳定性、柔韧性、触变性，增加粘度、颜色和改善韧性。因此，此类添加剂可选自促进剂、自由基稳定剂、阴离子稳定剂、胶凝剂、增稠剂[如PMMA]、触变性赋予剂(如气相法二氧化硅)、染料、增韧剂、增塑剂和它们的组合。
用于部分A组合物的增韧剂是已发现可与氰基丙烯酸酯相容的那些。
一种或多种促进剂也可用于粘合剂体系中，特别是在部分A组合物中，以促进氰基丙烯酸酯组分的固化。此类促进剂可以选自杯芳烃和氧杂杯芳烃、硅杂冠醚(silacrowns)、冠醚、环糊精、聚(乙二醇)二(甲基)丙烯酸酯、乙氧基化的羟基化合物和它们的组合。
在杯芳烃和氧杂杯芳烃中，许多是已知的，并且在专利文献中有报道。例如，参见美国专利号4,556,700、4,622,414、4,636,539、4,695,615、4,718,966和4,855,461，其各自的公开内容通过引用明确地并入本文。
例如，关于杯芳烃，以下结构中的那些在本文中是有用的：
其中R1为烷基、烷氧基、取代的烷基或取代的烷氧基；R2为H或烷基；和n为4、6或8。
一种特别期望的杯芳烃是四丁基四[2-乙氧基-2-氧基乙氧基]杯-4-芳烃。
大量冠醚是已知的。例如，可以在本文中单独或组合使用的实例包括15-冠-5、18-冠-6，二苯并-18-冠-6、苯并-15-冠-5、二苯并-24-冠-8、二苯并-30-冠-10、三苯并-18-冠-6、不对称二苯并-22-冠-6、二苯并-14-冠-4、二环己基-18-冠-6、二环己基-24-冠-8、环己基-12-冠-4、1,2-癸基-15-冠-5、1,2-萘并-15-冠-5、3,4,5-萘基-16-冠-5、1,2-甲基-苯并-18-冠-6、1,2-甲基苯并-5,6-甲基苯并-18-冠-6、1,2-叔丁基-18-冠-6、1,2-乙烯基苯并-15-冠-5、1,2-乙烯基苯并-18-冠-6、1,2-叔丁基-环己基-18-冠-6、不对称二苯并-22-冠-6和1,2-苯并-1,4-苯并-5-氧-20-冠-7。参见美国专利号4,837,260(Sato)，其公开内容通过引用明确地并入本文。
在硅杂冠醚中，许多也是已知的，并且在文献中有报道。例如，典型的硅杂冠醚可以在以下结构中表示：
其中R3和R4是本身不引起氰基丙烯酸酯单体聚合的有机基团，R5是H或CH3，并且n是1和4之间的整数。适合的R3和R4基团的实例是R基团、烷氧基如甲氧基、和芳氧基如苯氧基。R3和R4基团可含有卤素或其他取代基，例如三氟丙基。然而，不适合作为R4和R5基团的基团是碱性基团，如氨基、取代的氨基和烷基氨基。
可用于本发明的组合物的硅杂冠醚化合物的具体实例包括：
二甲基硅杂-11-冠-4；
二甲基硅杂-14-冠-5；
和二甲基硅杂-17-冠-6。参见例如美国专利4,906,317(Liu)，其公开的内容在此通过引用明确地并入本文。
许多环糊精可以用于本发明中。例如，那些在美国专利号5,312,864(Wens)(其公开的内容通过引用明确地并入本文中)作为在氰基丙烯酸酯中至少部分溶解的α-、β-或γ-环糊精的羟基衍生物描述和保护的那些是用作本文中促进剂组分的合适选择。
另外，适合用于本文中的聚(乙二醇)二(甲基)丙烯酸酯包括以下结构中的那些：
其中n大于3，如在3至12范围内，n为9是特别期望的。更具体实例包括PEG 200DMA(其中n为约4)、PEG 400DMA(其中n为约9)、PEG600DMA(其中n为约14)、和PEG 800DMA(其中n为约19)，其中数字(例如400)代表该分子的乙二醇部分(不包括两个甲基丙烯酸酯基团)的平均分子量，以克/摩尔(即400g/mol)表示。特别期望的PEG DMA为PEG 400DMA。
在乙氧基化羟基化合物(或可使用的乙氧基化脂肪醇)中，适合的那些可以选自以下结构中的那些：
其中Cm可以是直链或支化烷基或烯基链，m为1至30之间的整数，如5至20，n为2至30之间的整数，如5至15，和R可以是H或烷基如C1-6烷基。
另外，促进剂包含在以下结构中：
其中R为氢，C1-6烷基，C1-6烷氧基，烷基硫醚，卤代烷基，羧酸及其酯，亚磺酸、磺酸和亚硫酸及其酯，次膦酸、膦酸和亚磷酸及其酯，Z是聚醚键，n是1-12且如以上定义的p是1-3，R'与R相同，g与n相同。
该类别中作为促进剂组分特别期望的化合物是
其中n和m的总和大于或等于12。
促进剂应以在约0.01重量％至约10重量％范围内的量包括在所述组合物中，约0.1至约0.5重量％的范围是期望的，并且整个组合物的约0.4重量％是特别期望的。
可用于粘合剂体系的部分A组合物中的稳定剂包括自由基稳定剂、阴离子稳定剂和包括其组合的稳定剂包。此类稳定剂的种类和量对本领域普通技术人员是众所周知的。参见例如美国专利号5,530,037和6,607,632，每个的公开内容通过引用明确地并入本文。通常使用的自由基稳定剂包括对苯二酚，而通常使用的阴离子稳定剂包括三氟化硼、三氟化硼醚化物、三氧化硫(及其水解产物)和甲烷磺酸。
部分B
用于粘合剂体系的部分B组合物中的可自由基固化的单体包括(甲基)丙烯酸酯单体，含马来酰亚胺、衣康酰胺或纳迪克酰亚胺(nadimide)的化合物和它们的组合。
用于粘合剂体系的组合物B部分的(甲基)丙烯酸酯单体包括许多(甲基)丙烯酸酯单体，其中一些(甲基)丙烯酸酯单体是芳族的，而其他是脂族的，还有一些是脂环族的。此类(甲基)丙烯酸酯单体的实例包括二或三官能的(甲基)丙烯酸酯如聚乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、四氢呋喃(甲基)丙烯酸酯和二(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸羟丙基酯("HPMA")、二(甲基)丙烯酸己二醇酯、三羟甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯("TMPTMA")、二乙二醇二甲基丙烯酸酯、三乙二醇二甲基丙烯酸酯("TRIEGMA")、甲基丙烯酸苄酯、四乙二醇二甲基丙烯酸酯、二丙二醇二甲基丙烯酸酯、二(戊二醇)二甲基丙烯酸酯、四亚乙基二甘醇二丙烯酸酯、双甘油四甲基丙烯酸酯、四亚甲基二甲基丙烯酸酯、二甲基丙烯酸乙二醇酯、二丙烯酸新戊二醇酯、三羟甲基丙烷三丙烯酸酯、双酚A单和二(甲基)丙烯酸酯如乙氧基化双酚A(甲基)丙烯酸酯("EBIPMA")、双酚F单和二(甲基)丙烯酸酯如乙氧基化双酚F(甲基)丙烯酸酯，和(甲基)丙烯酸酯官能化氨基甲酸酯。
例如，此类(甲基)丙烯酸酯官能化氨基甲酸酯的实例包括丁二醇氨基甲酸酯丙烯酸酯低聚物和丙二醇氨基甲酸酯丙烯酸酯低聚物。
其它(甲基)丙烯酸酯官能化氨基甲酸酯是基于聚醚或聚酯的氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯低聚物，其与芳族、脂族或环脂族二异氰酸酯反应且被羟基丙烯酸酯封端。例如，双官能的氨基甲酸酯丙烯酸酯低聚物，如被丙烯酸2-羟乙酯封端的异佛尔酮二异氰酸酯为端部的己二酸和二甘醇的聚酯(CAS 72121-94-9)；被丙烯酸2-羟乙基酯封端的甲苯-2,6-二异氰酸酯为端部的聚丙二醇(CAS 37302-70-8)；被丙烯酸2-羟乙酯封端的4,4′-亚甲基双(环己基异氰酸酯)为端部的己二酸和二乙二醇的聚酯(CAS 69011-33-2)；被丙烯酸2-羟乙酯封端的甲苯-2,4-二异氰酸酯为端部的己二酸、1,2-乙二醇和1,2丙二醇的聚酯(CAS69011-31-0)；被丙烯酸2-羟乙酯封端的4,4′-亚甲基双(环己基异氰酸酯)为端部的己二酸、1,2-乙二醇和1,2丙二醇的聚酯(CAS69011-32-1)；和被丙烯酸2-羟乙基酯封端的4,4′-亚甲基双(环己基异氰酸酯)为端部的聚丁二醇醚。
此外，其他(甲基)丙烯酸酯官能化的氨基甲酸酯是单官能的氨基甲酸酯丙烯酸酯低聚物，如被丙烯酸2-羟乙基酯和1-dodosanol封端的4,4′-亚甲基双(环己基异氰酸酯)为端部的聚丙烯。
它们还包括双官能的氨基甲酸酯甲基丙烯酸酯低聚物，如被甲基丙烯酸2-羟乙酯封端的甲苯-2,4-二异氰酸酯为端部的聚丁二醇醚；被甲基丙烯酸2-羟乙酯封端的异氟尔酮二异氰酸酯为端部的聚丁二醇醚；被甲基丙烯酸2-羟乙酯封端的4,4′-亚甲基双(环己基异氰酸酯)为端部的聚丁二醇醚；和被甲基丙烯酸2-羟乙酯封端的甲苯-2,4-二异氰酸酯为端部的聚丙二醇。
马来酰亚胺、纳迪克酰亚胺和衣康酰亚胺(itaconimides)包括分别具有下述结构I、II和III的那些化合物
其中：
m＝1-15，
p＝0-15，
每个R2独立地选自氢或低级烷基，和
J是包含有机基团或有机硅氧烷基团及它们的两种或更多种的组合的单价或多价基团。
马来酰亚胺、衣康酰亚胺和纳迪克酰亚胺的更具体的代表包括与结构I、II或III相对应的那些，其中m＝1-6，p＝0，R2独立选自氢或低级烷基，以及J为选自以下的单价或多价基团：烃基、取代的烃基、含杂原子的烃基、取代的含杂原子的烃基、亚烃基(hydrocarbylene)、取代的亚烃基、含杂原子的亚烃基、取代的含杂原子的亚烃基、聚硅氧烷、聚硅氧烷-聚氨酯嵌段共聚物、以及它们的两种或更多种的组合，任选含有一个或多个选自以下的连接基：共价键、-O-,-S-,-NR-,-O-C(O)-,-O-C(O)-O-,-O-C(O)-NR-,-NR-C(O)-,-NR-C(O)-O-,-NR-C(O)-NR-,-S-C(O)-,-S-C(O)-O-,-S-C(O)-NR-,-S(O)-,-S(O)2-,-O-S(O)2-,-O-S(O)2-O-,-O-S(O)2-NR-,-O-S(O)-,-O-S(O)-O-,-O-S(O)-NR-,-O-NR-C(O)-,-O-NR-C(O)-O-,-O-NR-C(O)-NR-,-NR-O-C(O)-,-NR-O-C(O)-O-,-NR-O-C(O)-NR-,-O-NR-C(S)-,-O-NR-C(S)-O-,-O-NR-C(S)-NR-,-NR-O-C(S)-,-NR-O-C(S)-O-,-NR-O-C(S)-NR-,-O-C(S)-,-O-C(S)-O-,-O-C(S)-NR-,-NR-C(S)-,-NR-C(S)-O-,-NR-C(S)-NR-,-S-S(O)2-,-S-S(O)2-O-,-S-S(O)2-NR-,-NR-O-S(O)-,-NR-O-S(O)-O-,-NR-O-S(O)-NR-,-NR-O-S(O)2-,-NR-O-S(O)2-O-,-NR-O-S(O)2-NR-,-O-NR-S(O)-,-O-NR-S(O)-O-,-O-NR-S(O)-NR-,-O-NR-S(O)2-O-,-O-NR-S(O)2-NR-,-O-NR-S(O)2-,-O-P(O)R2-,-S-P(O)R2-，-NR-P(O)R2-，其中每个R独立地为氢、烷基或取代的烷基，以及它们任意两种或更多种的组合。
当上述单价或多价基团中的一个或多个含有上述连接基中的一个或多个以形成马来酰亚胺、纳迪克酰亚胺或衣康酰亚胺基团的"J"附加物时，如本领域技术人员容易认知的，可以产生各种连接基，例如，氧基烷基、硫基烷基、氨基烷基、羧基烷基、氧基烯基、硫基烯基、氨基烯基、羧基烯基、氧基炔基、硫基炔基、氨基炔基、羧基炔基、氧基环烷基、硫基环烷基、氨基环烷基、羧基环烷基、氧基环烯基、硫基环烯基、氨基环烯基、羧基环烯基、杂环基、氧基杂环基、硫基杂环基、氨基杂环基、羧基杂环基、氧基芳基、硫基芳基、氨基芳基、羧基芳基、杂芳基、氧基杂芳基、硫基杂芳基、氨基杂芳基、羧基杂芳基、氧基烷基芳基、硫基烷基芳基、氨基烷基芳基、羧基烷基芳基、氧基芳基烷基、硫基芳基烷基、氨基芳基烷基、羧基芳基烷基、氧基芳基烯基、硫基芳基烯基、氨基芳基烯基、羧基芳基烯基、氧基烯基芳基、硫基烯基芳基、氨基烯基芳基、羧基烯基芳基、氧基芳基炔基、硫基芳基炔基、氨基芳基炔基、羧基芳基炔基、氧基炔基芳基、硫基炔基芳基、氨基炔基芳基或羧基炔基芳基、氧基亚烷基、硫基亚烷基、氨基亚烷基、羧基亚烷基、氧基亚烯基、硫基亚烯基、氨基亚烯基、羧基亚烯基、氧基亚炔基、硫基亚炔基、氨基亚炔基、羧基亚炔基、氧基亚环烷基、硫基亚环烷基、氨基亚环烷基、羧基亚环烷基、氧基亚环烯基、硫基亚环烯基(thiocycloalkenyle)、氨基烷基亚芳基、羧基烷基亚芳基、氧基芳基亚烷基、硫基芳基亚烷基、氨基芳基亚烷基、羧基芳基亚烷基、氧基芳基亚烯基、硫基芳基亚烯基、氨基芳基亚烯基、羧基芳基亚烯基、氧基烯基亚芳基、硫基烯基亚芳基、氨基烯基亚芳基、羧基烯基亚芳基、氧基芳基亚炔基、硫基芳基亚炔基、氨基芳基亚炔基、羧基芳基亚炔基、氧基炔基亚芳基、硫基炔基亚芳基、氨基炔基亚芳基、羧基炔基亚芳基、杂亚芳基、氧基杂亚芳基、硫基杂亚芳基、氨基杂亚芳基、羧基杂亚芳基、含杂原子的二价或多价环状部分、含氧基杂原子的二价或多价环状部分、含硫基杂原子的二价或多价环状部分、含氨基杂原子的二价或多价环状部分、含羧基杂原子的二价或多价环状部分、二硫化物、磺酰胺等；以及氨基亚环烯基、羧基亚环烯基、氧基亚芳基、硫基亚芳基、氨基亚芳基、羧基亚芳基、氧基烷基亚芳基、硫基烷基亚芳基。
在另一个实施方式中，设想用于本发明实践中的马来酰亚胺、纳迪克酰亚胺和衣康酰亚胺具有结构I、II和III，其中m＝1-6，p＝0-6，并且J选自饱和直链烷基或支化烷基，任选含有任选被取代的芳基部分作为所述烷基链上的取代基或作为所述烷基链骨架的一部分，并且其中所述烷基链具有不多于约20个碳原子；
具有下述结构的硅氧烷：-(C(R3)2)d-[Si(R4)2-O]f-Si(R4)2-(C(R3)2)e-、-(C(R3)2)d-C(R3)-C(O)O-(C(R3)2)d-[Si(R4)2-O]f-Si(R4)2-(C(R3)2)e-O(O)C-(C(R3)2)e-、或-(C(R3)2)d-C(R3)-O(O)C-(C(R3)2)d-[Si(R4)2-O]f-Si(R4)2-(C(R3)2)e-C(O)O-(C(R3)2)e-，其中：
每个R3独立地为氢、烷基或取代的烷基，
每个R4独立地为氢、低级烷基或芳基，
d＝1-10，
e＝1-10，和
f＝1-50；
具有下述结构的聚氧化烯：
[(CR2)r-O-]f-(CR2)s-
其中：
每个R独立地为氢、烷基或取代的烷基，
r＝1-10,
s＝1-10，和
f如上所定义；
具有下述结构的芳族基团：
其中：
每个Ar为单取代、双取代或三取代的具有3至10个碳原子的芳族环或芳杂环，以及
Z为：
饱和直链亚烷基或支化亚烷基，任选含有饱和环状部分作为亚烷基链上的取代基或作为亚烷基链的骨架的一部分，或
具有下述结构的聚氧化烯：
-[(CR2)r-O-]q-(CR2)s-
其中：
每个R独立地为氢、烷基或取代的烷基，r和s均如上所定义，和
q落在1至50的范围内；
具有下述结构的二或三取代的芳族部分：
其中：
每个R独立地为氢、烷基或取代的烷基，
t落在2至10的范围内，
u落在2至10的范围内，和
Ar如上所定义；
具有下述结构的芳族基团：
其中：
每个R独立地为氢、烷基或取代的烷基，
t＝2-10,
k＝1,2或3,
g＝1至约50，
每个Ar如上所定义，
E为-O-或-NR5-，其中R5为氢或低级烷基；和
W为直链或支化烷基、亚烷基、氧基亚烷基、烯基、亚烯基、氧基亚烯基、酯或聚酯、具有以下结构的硅氧烷-(C(R3)2)d-[Si(R4)2-O]f-Si(R4)2-(C(R3)2)e-、-(C(R3)2)d-C(R3)-C(O)O-(C(R3)2)d-[Si(R4)2-O]f-Si(R4)2-(C(R3)2)e-O(O)C-(C(R3)2)e-、或-(C(R3)2)d-C(R3)-O(O)C-(C(R3)2)d-[Si(R4)2-O]f-Si(R4)2-(C(R3)2)e-C(O)O-(C(R3)2)e-，其中：
每个R3独立地选自氢、烷基或取代的烷基，
每个R4独立地为氢、低级烷基或芳基，
d＝1-10,
e＝1-10，和
f＝1-50；
具有下述结构的聚氧化烯：
-[(CR2)r-O-]f-(CR2)s-
其中：
每个R独立地为氢、烷基或取代的烷基，
r＝1-10,
s＝1-10，和
f如上所定义；
任选含有选自羟基、烷氧基、羧基、腈基(nitrile)、环烷基或环烯基的取代基；
具有下述结构的氨基甲酸酯基：
R7-U-C(O)-NR6-R8-NR6-C(O)-(O-R8-O-C(O)-NR6-R8-NR6-C(O))v-U-R8-
其中：
每个R6独立地为氢或低级烷基，
每个R7独立地为具有1至18个碳原子的烷基、芳基或芳基烷基，
每个R8为在链中具有不多于约100个原子的烷基链或烷氧基链，任选被Ar取代，
U为-O-、-S-、-N(R)-或-P(L)1,2-，
其中R如上定义，并且其中每个L独立地为＝O、＝S、-OR或-R；和
v＝0-50；
多环烯基；或它们任意两种或多种的混合物。
在此类分别具有结构I、II和III的含马来酰亚胺、纳迪克酰亚胺和衣康酰亚胺的化合物的更具体的叙述中，每个R独立地为氢或低级烷基(例如C1-4)，-J-包含支化烷基、亚烷基、氧化亚烷基、亚烷基羧基或亚烷基酰胺基基团，具有足够的长度和支化程度以使马来酰亚胺、纳迪克酰亚胺和/或衣康酰亚胺化合物呈液态，并且m为1、2或3。
特别期望的含马来酰亚胺的化合物包括具有两个马来酰亚胺基团和在其间的芳族基团的那些，所述芳族基团例如是苯基、联苯基、二苯基(bispheny)或萘基连接基。
除所述可自由基固化组分之外，部分B还包括过渡金属化合物。过渡金属化合物的非穷举性的代表实例为铜化合物、钒化合物、钴化合物和铁化合物。例如，对于铜化合物，其中铜具有1+或2+价态的铜化合物是期望的。此类铜(I)和铜(II)化合物的非穷举性的实例包括3,5-二异丙基水杨酸铜(II)水合物、双(2,2,6,6-四甲基-3,5-庚二酮酸)铜、碱式磷酸铜(II)、氯化铜(II)、乙酸铜(II)一水合物、六氟磷酸四(乙腈)铜(I)、甲酸铜(II)水合物、四乙腈三氟甲磺酸铜(I)、四氟硼酸铜(II)、高氯酸铜(II)、四氟硼酸四(乙腈)铜(I)、氢氧化铜(II)、六氟乙酰丙酮铜(II)水合物以及碳酸铜(II)。这些铜(I)和(II)化合物应以如下量来使用，即当溶解或悬浮于载体(carrier vehicle)如(甲基)丙烯酸酯中时，在溶液或悬浮液中存在的浓度为约100ppm至约5,000ppm，例如约500ppm至约2,500ppm，如约1,000ppm。
对于钒化合物，其中钒具有2+或3+价态的钒化合物是期望的。此类钒(III)化合物的实例包括环烷酸氧钒(vanadyl naphthanate)和乙酰丙酮化氧钒。这些钒(III)化合物应以50ppm至约5,000ppm、如约500ppm至约2,500ppm、例如约1,000ppm的量使用。
对于钴化合物，其中钴具有2+价态的钴化合物是期望的。此类钴(II)化合物的实例包括环烷酸钴、四氟硼酸钴和乙酰丙酮钴。这些钴(II)化合物应以约100ppm至约1000ppm的量使用。
对于铁化合物，其中铁具有3+价态的铁化合物是期望的。此类铁(III)化合物的实例包括乙酸铁、乙酰丙酮铁、四氟硼酸铁、高氯酸铁和氯化铁。这些铁化合物应以约100ppm至约1000ppm的量使用。
如上所述，添加剂可以包括在部分A组合物或部分B组合物中的任一者或二者中，从而影响多种性能。
设想使用的填料包括例如氮化铝、氮化硼、碳化硅、金刚石、石墨、氧化铍、氧化镁、二氧化硅(如气相法二氧化硅或熔融二氧化硅)、氧化铝、全氟化烃聚合物(即，TEFLON)、热塑性聚合物、热塑性弹性体、云母、玻璃粉等。这些填料的粒径优选为约20微米以下。
对于二氧化硅，二氧化硅可以具有纳米颗粒尺寸的平均粒径；即，具有约10-9米级别的平均粒径。二氧化硅纳米颗粒可以预分散在环氧树脂中，并且可以选自可根据商品名NANOPOCRYL从Nanoresins(德国)获得的那些。NANOCRYL是二氧化硅纳米颗粒增强的(甲基)丙烯酸酯的一类产品的商品名。二氧化硅相由表面改性的合成SiO2纳米球构成，其中所述纳米球具有小于50nm的直径和极窄的粒径分布。SiO2纳米球是在(甲基)丙烯酸酯基质中的无团块的分散体，从而得到低粘度的含有至多50重量％的二氧化硅的树脂。
基于组合物的总重量，二氧化硅组分应以约1-约60重量％、如约3-约30重量％、期望约5-约20重量％范围的量存在。
设想特别可用于部分A组合物中的增韧剂包括：弹性聚合物，其选自低级烯烃单体和(i)丙烯酸酯、(ii)甲基丙烯酸酯或(iii)乙酸乙烯酯的弹性体共聚物，如丙烯酸类橡胶；聚酯氨基甲酸酯；乙烯-醋酸乙烯酯；氟化橡胶；异戊二烯-丙烯腈聚合物；氯亚磺酸化聚乙烯；并且发现聚醋酸乙烯酯的均聚物是特别有用的。[参见O'Connor的美国专利号4,440,910，其公开内容通过引用明确地并入本文。]弹性聚合物在所述'910专利中被描述为：丙烯酸烷基酯的均聚物；另一可聚合单体如低级烯烃与丙烯酸的烷基酯或烷氧基酯的共聚物；以及丙烯酸的烷基酯或烷氧基酯的共聚物。可以与丙烯酸烷基酯和烷氧基酯共聚的其它不饱和单体包括二烯烃、含反应性卤素的不饱和化合物以及其它丙烯酸类单体如丙烯酰胺。
例如，一组此类弹性聚合物是由DuPont制造的名为VAMAC的丙烯酸甲酯和乙烯的共聚物，例如VAMAC N123和VAMAC B-124。DuPont报道了VAMAC N123和VAMAC B-124是乙烯/丙烯酸类弹性体的母料。DuPont材料VAMAC G是类似的共聚物，但不含有提供颜色的填料或者稳定剂。VAMAC VCS橡胶看来似乎是基础橡胶，由其配合VAMAC产品线的其余成员。VAMACVCS(也称为VAMAC MR)是乙烯、丙烯酸甲酯和具有羧酸固化位点的单体的组合的反应产物，其一旦形成则基本不含加工助剂(如脱模剂十八胺、复合有机磷酸酯和/或硬脂酸)和抗氧化剂(如取代的二苯胺)。
DuPont以商品名VAMAC VMX 1012和VCD 6200向市场提供由乙烯和丙烯酸甲酯制成的橡胶。相信VAMAC VMX 1012橡胶在聚合物骨架中具有很少羧酸或不具有羧酸。与VAMACVCS橡胶相似，VAMAC VMX 1012橡胶和VCD 6200橡胶基本不含加工助剂如脱模剂十八胺、复合有机磷酸酯和/或硬脂酸，以及抗氧化剂如取代的二苯胺，如上所述。这些VAMAC弹性聚合物全部可用于本文中。
另外，偏二氯乙烯-丙烯腈共聚物[参见美国专利号4,102,945(Gleave)]和氯乙烯/醋酸乙烯酯共聚物[参见美国专利4,444,933(Columbus)]可以包括在部分A组合物中。当然，这些美国专利各自的公开内容以其整体方式在此通过引用并入本文。
可根据商品名LEVAMELT从LANXESS Limited商购获得的聚乙烯和聚醋酸乙烯酯的共聚物是可用的。
一系列标有LEVAMELT商标的共聚物是可利用的，并且包括例如LEVAMELT 400、LEVAMELT 600和LEVAMELT 900。所述LEVAMELT产品之间的不同之处是存在的醋酸乙烯酯的量。例如，LEVAMELT 400包含含有40重量％醋酸乙烯酯的乙烯-醋酸乙烯共聚物。LEVAMELT产品以颗粒形式供给。所述颗粒是几乎无色的，并且撒有二氧化硅粉和滑石粉。LEVAMELT由形成饱和主链的亚甲基单元与醋酸酯侧基构成。完全饱和的主链的存在表明LEVAMELT牌号共聚物是特别稳定的；其不含有任何使常规橡胶易受老化反应、臭氧和UV光的影响的反应性双键。饱和的骨架据报道使聚合物稳固。
有趣地，取决于聚乙烯/聚乙酸乙烯酯的比例，这些LEVAMELT牌号弹性体的溶解度按照不同单体而变化，此外增韧的能力也随着溶解度变化而变化。
LEVAMELT牌号弹性体可以颗粒形式获得，并且比其它已知的弹性体增韧剂更易于配制。
也可以使用同样来自Lanxess的LEVAPREN牌号共聚物。
可从Wacker Chemie AG,Munich,Germany商购获得的VINNOL牌号表面涂层树脂表示多种被推广用于不同工业应用中的由氯乙烯衍生的共聚物和三元共聚物。这些聚合物的主要组分是氯乙烯和醋酸乙烯酯的不同组合物。VINNOL产品线的三元共聚物另外含有羧基或羟基。还可以使用这些氯乙烯/醋酸乙烯酯共聚物和三元共聚物。
具有羧基的VINNOL牌号表面涂层树脂是氯乙烯、醋酸乙烯酯和二羧酸的三元共聚物，所述三元共聚物在它们的摩尔组成以及聚合度和聚合方法方面不同。这些三元共聚物据报道表现出优异的粘附性，特别是在金属基材上。
具有羟基的VINNOL牌号表面涂层树脂是氯乙烯、羟基丙烯酸酯和二羧酸酯的共聚物和三元共聚物，所述共聚物和三元共聚物在它们的组成和聚合度方面不同。
不含官能团的VINNOL牌号表面涂层树脂是具有不同的摩尔组成和聚合度的氯乙烯和醋酸乙烯酯的共聚物。
还可以包括，特别是在部分B组合物中，橡胶颗粒，特别是具有相对小平均粒径(例如，小于约500nm或小于约200nm)的橡胶颗粒。橡胶颗粒可以具有或不具有已知核-壳结构所共有的壳。
在具有核-壳结构的橡胶颗粒的情况下，此类颗粒通常具有由具有弹性体或类似橡胶的性质(即，玻璃化转变温度小于约0℃，例如小于约-30℃)的聚合物材料构成的核，所述核被由非弹性体聚合物材料(即，玻璃化转变温度大于环境温度、例如大于约50℃的热塑性或热固性/交联聚合物)构成的壳包围。例如，所述核可以由二烯均聚物或共聚物(例如丁二烯或异戊二烯的均聚物、丁二烯或异戊二烯与一种或多种烯属不饱和单体如乙烯基芳族单体、(甲基)丙烯腈、(甲基)丙烯酸酯等的共聚物)构成；而所述壳可以由一种或多种单体如(甲基)丙烯酸酯(例如甲基丙烯酸甲酯)、乙烯基芳族单体(例如苯乙烯)、乙烯基氰(例如丙烯腈)、不饱和酸和酸酐(例如丙烯酸)、(甲基)丙烯酰胺等的具有适当高的玻璃化转变温度的聚合物或共聚物构成。其它橡胶状聚合物也可以适当地用于所述核，包括聚丙烯酸丁酯或聚硅氧烷弹性体(例如聚二甲基硅氧烷、特别是已交联的聚二甲基硅氧烷)。
通常，所述核将构成约50-约95重量％的橡胶颗粒，而所述壳将构成约5-约50重量％的橡胶颗粒。
优选地，所述橡胶颗粒的尺寸是相对小的。例如，平均粒径可以是约0.03-约2微米或约0.05-约1微米。橡胶颗粒可以具有小于约500nm、如小于约200nm的平均直径。例如，核-壳橡胶颗粒可以具有在约25-约200nm范围内的平均直径。
当使用时，这些核壳橡胶使得在组合物中可发生增韧，并且时常以可预测方式发生增韧—就对于固化的温度中性(temperature neutrality)而言--因为基本均匀的分散，这是当提供核壳橡胶以用于商业销售时在该核壳橡胶中通常所观察到的。
在不具有这种壳的那些橡胶颗粒的情况下，橡胶颗粒可以基于这种结构的核。
期望地，所述橡胶颗粒的尺寸是相对小的。例如，平均粒径可以是约0.03-约2μm或约0.05-约1μm。在本发明的某些实施方式中，橡胶颗粒具有小于约500nm的平均直径。在其它实施方式中，平均粒径小于约200nm。例如，橡胶颗粒可以具有在约25-约200nm或约50-约150nm范围内的平均直径。
如上所述，橡胶颗粒可以以干燥形式使用，或可以分散在基质中。
通常，所述组合物可以含有约5-约35重量％的橡胶颗粒。
不同的橡胶颗粒的组合可以有利地用于本发明中。橡胶颗粒之间的不同可以在于，例如，粒径、其各个材料的玻璃化转变温度，所述材料是否被官能化、被官能化的程度和方式，以及其表面是否被处理及如何被处理。
适合于在本发明中使用的橡胶颗粒可通过商业来源获得。例如，可以使用由Eliokem,Inc.供应的橡胶颗粒，如NEP R0401和NEP R401S(均基于丙烯腈/丁二烯共聚物)；NEP R0501(基于羧化丙烯腈/丁二烯共聚物；CAS No.9010-81-5)；NEP R0601A(基于羟基封端的聚二甲基硅氧烷；CAS No.70131-67-8)；以及NEP R0701和NEP 0701S(基于丁二烯/苯乙烯/2-乙烯基吡啶共聚物；CAS No.25053-48-9)。此外，可根据来自Dow Chemical Co.,Philadelphia,PA的PARALOID商品名获得的那些，如PARALOID 2314、PARALOID 2300和PARALOID 2600；以及可根据来自Ganz Chemical Co.,Ltd.,Osaka,Japan的STAPHYLOID商品名销售的那些，如STAPHYLOID AC-3832。
同样适合用于本文中的是已用反应性气体或其它试剂处理以通过例如在颗粒表面上产生极性基团(例如羟基、羧酸基团)来对颗粒外表面进行改性的橡胶颗粒。示例性反应性气体包括，例如臭氧、Cl2、F2、O2、SO3和氧化性气体。使用这种试剂表面改性橡胶颗粒的方法是本领域已知的，并且描述于例如美国专利第5,382,635；5,506,283；5,693,714；和5,969,053号中，所述专利各自的全部公开内容在此通过引用并入本文。适合的表面改性橡胶颗粒还可从商业来源获得，例如由Exousia Corporation根据商品名VISTAMER销售的橡胶。
在最初以干燥形式提供橡胶颗粒的情况下，可以有利地确保这种颗粒在粘合剂组合物固化之前良好地分散在该粘合剂组合物中。即，优选粉碎橡胶颗粒的团块，从而提供离散的单独的橡胶颗粒，这可以通过干橡胶颗粒与粘合剂组合物的其它组分的密切且充分混合而实现。
增稠剂也是有用的。
还可以采用稳定剂和抑制剂以控制和防止过早的过氧化物分解和聚合。抑制剂可选自氢醌、苯醌、萘醌、菲醌、蒽醌及它们的取代化合物。各种酚也可以用作抑制剂，如2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚。抑制剂可以以整个组合物的约0.1重量％至约1.0重量％的量使用，而对可聚合的粘合剂组合物的固化速率没有负面影响。
增韧剂可以在部分B组合物中使用。设想用于部分B组合物中的那些包括具有骨架的(甲基)丙烯酸酯官能化的氨基甲酸酯树脂，所述骨架的至少一部分包括由异佛尔酮二异氰酸酯形成的氨基甲酸酯键。所述(甲基)丙烯酸酯官能化的氨基甲酸酯树脂的实例为由亚烷基二醇(例如聚丙二醇)、异佛尔酮二异氰酸酯和(甲基)丙烯酸羟烷基酯(例如丙烯酸羟乙酯)制成的氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯树脂。其它实例包括被丙烯酸2-羟乙基酯封端的异氟尔酮二异氰酸酯为端部的己二酸、二乙二醇的聚酯；被甲基丙烯酸2-羟乙酯封端的异氟尔酮二异氰酸酯为端部的聚丁二醇醚；和被丙烯酸2-羟乙基酯封端的异氟尔酮二异氰酸酯为端部的羟基为端部的聚丁二烯。
此外，可用于制造(甲基)丙烯酸酯官能化的氨基甲酸酯树脂的(甲基)丙烯酸烷基酯包括(甲基)丙烯酸异冰片酯、(甲基)丙烯酸异癸酯、(甲基)丙烯酸月桂酯、环状三羟甲基丙烷缩甲醛丙烯酸酯、丙烯酸辛基癸酯、(甲基)丙烯酸四氢糠酯、(甲基)丙烯酸十三烷基酯和(甲基)丙烯酸羟丙基酯等。
(甲基)丙烯酸羟烷基酯包括(甲基)丙烯酸2-羟乙基酯、(甲基)丙烯酸苯氧基乙基酯、N-乙烯基己内酰胺、N,N-二甲基丙烯酰胺、2(2-乙氧基乙氧基)丙烯酸乙酯、丙烯酸己内酯、聚丙二醇单甲基丙烯酸酯、1,3-丁二醇二甲基丙烯酸酯、1,4-丁二醇二甲基丙烯酸酯、1,6-己二醇二(甲基)丙烯酸酯、三环癸烷二甲醇二(甲基)丙烯酸酯、三丙二醇二丙烯酸酯、乙氧基化三羟甲基丙烷三丙烯酸酯、三羟甲基丙烷三丙烯酸酯、三(2-羟乙基)异氰脲酸酯三丙烯酸酯及其组合。
代替(甲基)丙烯酸羟乙基酯，可以使用1,4-丁二醇二甲基丙烯酸酯、1,6-己二醇二(甲基)丙烯酸酯、三环癸烷二甲醇二(甲基)丙烯酸酯、三丙二醇二丙烯酸酯、乙氧基化三羟甲基丙烷三丙烯酸酯、三羟甲基丙烷三丙烯酸酯和三(2-羟基乙基)异氰脲酸酯三丙烯酸酯来封端如此形成的氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯树脂。
对于本发明而言，重要的是用异佛尔酮二异氰酸酯制备(甲基)丙烯酸酯官能化的氨基甲酸酯树脂。例如，被丙烯酸2-羟乙基酯封端的异佛尔酮二异氰酸酯为端部的己二酸和二甘醇的聚酯(CAS 72121-94-9)和被丙烯酸2-羟乙基酯封端的异氟尔酮二异氰酸酯为端部的羟基为端部的聚丁二烯是适合的实例。
另外，这些(甲基)丙烯酸酯官能化的氨基甲酸酯树脂中的一部分是可商购获得的。可商购获得的树脂的实例包括来自Dymax Corporation的那些，如BR-345(由Dymax在其2018年的"BOMAR Oligomers Selected Guide"第12页中推广，作为聚醚氨基甲酸酯丙烯酸酯"用于3D打印树脂的完美典型"，在25℃下的标称粘度为46,000，通过DMA的Tg为-57℃)、BR-302、BR 374-744B或BR-900。关于至少BR-345，参见A.Prabhakar等人,"StructuralInvestigations of Polypropylene glycol(PPG)and Isophorone diisocyanate(IPDI)-based Polyurethane Prepolymer by 1D and 2D NMR Spectroscopy",J.Polym.Sci.:Part A:Polym.Chem.,43,1196-1209(2005)。
可以考虑根据以下反应方案制备BR-345(甲基)丙烯酸酯官能化的氨基甲酸酯树脂：
在本发明的一方面，该组合物的反应产物对以1mm间隔关系粘合在一起的基材比以0mm间隔关系粘合在一起的基材显示出更大的跌落冲击强度(drop impact strength)。
(甲基)丙烯酸酯官能化的氨基甲酸酯树脂的用量可以为部分B组合物的可自由基固化组分的约5重量％至约60重量％，例如约15重量％至约40重量％。
在实践中，将部分A组合物和部分B组合物中每一个在使用前放置于装置中的单独安全容器中，其中在使用时，将两个部分从容器中挤出、混合并施加在基材表面上。容器可以是双室套筒(dual chambered cartridge)中的室，其中分开的部分在各个室中用柱塞行进通过孔口(其可以为共用的孔口或相邻的孔口)，然后通过混合分配喷嘴。或者，容器可以是同轴的或并排的贮袋，可以将其切割或撕破，并且将其内含物混合并施加在基材表面上。
通过阅读以下的实施例，会更容易地理解本发明。
实施例
提及ECA是指2-氰基丙烯酸乙酯。
参考表1，制备了用于对照目的的粘合剂体系，其中部分A包括ECA，与LEVAPREN900、t-BPB和三氟化硼/甲烷磺酸组合混合，并且部分B包括丙烯酸酯化的氨基甲酸酯、HPMA和CN 2003EU的组合作为(甲基)丙烯酸酯组分，如所指出的，向其中添加水合氯化铜和填料包。
表1
部分A
*乙烯/醋酸乙烯酯共聚物，可从Lanxess Ltd.商购获得
+以储备溶液形式
部分B
1由二醇和二羧酸的反应形成聚酯二醇，然后与甲苯二异氰酸酯反应，最后用(甲基)丙烯酸羟丙酯封端的顺序步骤中制备
2环氧丙烯酸酯，由制造商Arkema的Sartomer分部所报道
作为参考，将A1-B1体系混合并分配到以0mm间隙配置和1mm间隙配置的喷砂的低碳钢搭接剪切物上，所述的基材以重叠的偏移方式配合，在基材之间的重叠的偏移部分中设置粘合剂体系。基材厚度为0.120±0.005英寸。基于两次重复的平均值，A1-B1体系以0mm间隙的跌落冲击强度性能为7.05焦耳并且以1mm间隙的冲击强度性能为1.77焦耳。
在此，表1的部分B组合物以从90重量％至80重量％至60重量％逐渐减少的量使用，取而代之的是10重量％、20重量％和40重量％的BOMAR BR 345。这些部分B组合物分别记为B2、B3和B4，并与表1中的部分A组合物即A1一起使用。
如上所述，将A1-B2、A1-B3和A1-B4体系混合并分配到以0mm间隙配置和1mm间隙配置的喷砂低碳钢搭接剪切物上，所述的基材以重叠的偏移方式配合，在基材之间的重叠的偏移部分中设置粘合剂体系。基材厚度为0.120±0.005英寸。
在下面的表2中，记录了这些体系的跌落冲击强度性能。
表2
在0mm间隙时，A1-B2、A1-B3和A1-B4体系分别显示出5.48、11.56和1.59焦耳的跌落冲击强度。在1mm间隙时，A1-B2、A1-B3和A1-B4体系分别显示出3.98、28.50和6.33焦耳的跌落冲击强度。(参见图1-2)
与A1-B1体系中显示的性能相比，A1-B2体系在0mm显示出相当的性能。但A1-B4体系在0mm间隙时显示出显著降低的性能。但是，在1mm的间隙下，A1-B1体系显示出1.77焦耳的跌落冲击强度性能，而表2中所示的每种体系均具有比其更好的性能。A1-B3和A1-B4体系在1mm间隙配置中显示出改善的跌落冲击强度性能，这是相当出乎意料的。坦白说，A1-B3体系在1mm间隙时显示出近三倍的改善的冲击强度。
在下表3中，使用各种(甲基)丙烯酸酯官能化的氨基甲酸酯树脂制备部分B组合物。例如，对下述可从Dymax Corporation,Torrington,Connecticut商购获得的(甲基)丙烯酸酯官能化的氨基甲酸酯树脂以约20重量％的量进行评价，剩余量由部分B组合物的B1表示：BOMAR BR-345[由制造商描述为柔性的聚醚氨基甲酸酯丙烯酸酯，在25℃下的标称粘度为46,000，DMA测得的Tg(℃)为-57。制造商宣传BR-345针对选择的应用具有以下特性：3D打印树脂的理想典型；颜色稳定性；低吸湿性；低Tg；柔软的表面硬度并提供抗冲击性]；BR-930D[由制造商描述为柔性且具有耐候性的聚醚氨基甲酸酯丙烯酸酯，在60℃下的标称粘度为7,700，DMA测得的Tg(℃)为95。制造商宣传BR-930D针对选择的应用具有以下特性：3D打印树脂的理想典型；高热变形温度；提供良好的韧性和抗冲击性；提高耐候性和低的皮肤刺激性]；BR-374[由制造商描述为柔性且具有耐候性的聚醚氨基甲酸酯丙烯酸酯，在25℃下的标称粘度为35,000，DMA测得的Tg(℃)为-48。制造商宣传BR-374针对选择的应用具有以下特性：非常浅的颜色；改善粘附性；耐化学性和耐油性；不黄变并显示出水解稳定性]；BR-302[由制造商描述为柔性、具有柔韧性和光泽的聚醚氨基甲酸酯丙烯酸酯，在50℃下的标称粘度为15,000，DMA测得的Tg(℃)为11。制造商宣传BR-302针对选择的应用具有以下特性：优异的耐化学性；显示出水解稳定性；赋予韧性；改善粘附性和低成本]；BR-744BT[由制造商描述为柔性、具有光泽和耐候性的聚醚氨基甲酸酯丙烯酸酯，在60℃下的标称粘度为44,500，DMA测得的Tg(℃)为-18。制造商宣传BR-744BT针对选择的应用具有以下特性：改善粘附性；提供抗冲击性；提高柔韧性；不黄变；耐侯性和低的MEHQ水平]；BR 7432G130[由制造商描述为柔性且具有耐侯性的聚酯氨基甲酸酯丙烯酸酯，在25℃下的标称粘度为80,000，DMA测得的Tg(℃)为28。制造商宣传BR 7432G130针对选择的应用具有以下特性：赋予韧性；高拉伸强度；改善抗冲击性；附着于聚合物膜；弹性的]；和BR-3741AJ[由制造商描述为柔性且具有耐侯性的聚醚氨基甲酸酯丙烯酸酯，在60℃下的标称粘度为25,000，DMA测得的Tg(℃)为-50。制造商宣传BR 3741AJ针对选择的应用具有以下特性：提高柔软性和柔韧性；改善光学透明度；不黄变；改善粘附性；附着于各类基材；显示出水解稳定性；耐油性和耐化学性以及PSAs的理想选择]。
表3
在表3中，部分B组合物的余量为部分B组合物B1。
将A1-B5、A1-B6、A1-B7、A1-B8、A1-B9和A1-B10体系混合并分配到以0mm间隙和1mm间隙配置的喷砂的低碳钢搭接剪切物上，其以重叠的偏移方式配合，粘合剂体系设置在基材之间的重叠的偏移部分中。
参考表3，将这些粘合剂体系中的每一种施加到以重叠的偏移方式配合的所述的基材上，粘合剂体系设置在基材之间的重叠的偏移的部分中，使其在约40℃的温度下固化约24小时的时间段。当配置在间隔约1mm的两个基材之间时，本发明组合物的反应产物因此在以1mm间隔关系粘合在一起的基材上比在以0mm间隔关系粘合在一起的基材上显示出更大的跌落冲击强度，例如跌落冲击强度大于以0mm间隔关系显示出的跌落冲击强度的两倍。
在三次重复运行中观察到在0mm间隔和1mm间隔下的跌落冲击强度，并以平均值形式记录在下表4中。(参见图1-2。)
表4
在下表5A、5B和5C中，对下述(甲基)丙烯酸酯官能化的氨基甲酸酯树脂以所记录的量进行评价，剩余量由部分B组合物的B1表示：Genomer 4188[由Rahn AG,Switzerland制造商报道，是一种脂族氨基甲酸酯丙烯酸酯，在25℃下的粘度为120,000mPas，Tg(℃)为-14，具有高粘性、高伸长率和优异的粘附性]，Ebecryl 242[由制造商Allnex NetherlandsBV报道，是用30％丙烯酸异冰片酯稀释的脂族氨基甲酸酯二丙烯酸酯，在25℃下的粘度为191,000mPas，拉伸强度为4045psi，拉伸伸长率为186％，Tg(℃)为46，具有优异的柔韧性、良好的对金属的粘附性和良好的耐腐蚀性]，Ebecryl 246[由制造商Allnex NetherlandsBV报道，是脂族氨基甲酸酯二丙烯酸酯，在25℃下的粘度为8,830,000mPas，拉伸强度为8375psi，拉伸伸长率为62％，Tg(℃)为54，具有良好的耐磨损性、优异的柔韧性和优越的韧性]，Ebecryl 4491[由制造商Allnex Netherlands BV报道，是用20％丙烯酸异冰片酯稀释的脂族氨基甲酸酯二丙烯酸酯，在25℃下的粘度为9,000mPas，拉伸强度为725psi，拉伸伸长率为250％，具有非常高的柔韧性和伸长率]，Ebecryl 4833[由制造商AllnexNetherlands BV报道，是用15％三丙二醇二丙烯酸酯稀释的脂族氨基甲酸酯二丙烯酸酯，在25℃下的粘度为161,000mPas，拉伸强度为2900psi，拉伸伸长率为83％，Tg(℃)为4，具有良好的柔韧性、耐磨损性、室外耐久性和粘附性]，Ebecryl 8411[由制造商AllnexNetherlands BV报道，是用20％丙烯酸异冰片酯稀释的脂族氨基甲酸酯二丙烯酸酯，在25℃下的粘度为149,500mPas，拉伸强度为1170psi，拉伸伸长率为320％，Tg(℃)为-18，具有杰出的延伸性和柔韧性、良好的耐磨损性和良好的室外耐久性]，和Ebecryl 8804[由制造商Allnex Netherlands BV报道，是脂族氨基甲酸酯二丙烯酸酯，在25℃下的粘度为3,200,000mPas，拉伸强度为3000psi，拉伸伸长率为103％，Tg(℃)为24，具有极好的韧性、柔韧性和耐磨损性]。
部分B组合物B2、B3和B4是从上面的段落[0103]复制而来的，并记录在下表5C中。
表5A
表5B
表5C
将A1-B11、A1-B12、A1-B13、A1-B14、A1-B15、A1-B16、A1-B17、A1-B18、A1-B19、A1-B20、A1-B21、A1-B22、A1-B23和A1-B24体系混合并分配到以0mm间隙和1mm间隙配置的喷砂的低碳钢搭接剪切物上，其以重叠的偏移方式配合，粘合剂体系设置在基材之间的重叠的偏移部分中。以上对A1-B2、A1-B3和A1-B4体系进行了评价，在此处提供用于说明目的。
参考表5A、5B和5C，将这些粘合剂体系中的每一种施加到以重叠的偏移方式配合所述的基材上，粘合剂体系设置在基材之间的重叠的偏移的部分中，使其在约40℃的温度下固化约24小时的时间段。
在三次重复运行中观察到在0和1mm间隙下的跌落冲击强度，并以平均值形式记录在下表6中。
表6
这些体系都没有显示出在0和1mm间隙的跌落冲击强度，如A1-B3和A1-B4组合物，其中在1mm间隔的冲击强度实际上大于在0mm间隔的冲击强度。(参见图1-2)。
Claims (16)
1.一种双部分可固化组合物，其包含：
(a)包含氰基丙烯酸酯组分和过氧化物催化剂的第一部分；和
(b)包含可自由基固化组分和过渡金属的第二部分，其中所述第一部分或所述第二部分中至少一个进一步包含具有骨架的(甲基)丙烯酸酯官能化的氨基甲酸酯树脂，所述骨架的至少一部分包括由异佛尔酮二异氰酸酯形成的氨基甲酸酯键，和其中当混合在一起时，所述过氧化物催化剂引发可自由基固化组分的固化，而所述过渡金属引发所述氰基丙烯酸酯组分的固化。
2.权利要求1所述的组合物，其中所述氰基丙烯酸酯组分包括H2C＝C(CN)-COOR，其中R选自烷基、烷氧基烷基、环烷基、烯基、芳烷基、芳基、烯丙基和卤代烷基。
3.权利要求1所述的组合物，其中所述过氧化物催化剂包括过氧化苯甲酸酯。
4.权利要求1所述的组合物，其中所述过氧化物催化剂为过氧化苯甲酸叔丁酯。
5.权利要求1所述的组合物，其中所述(甲基)丙烯酸酯官能化的氨基甲酸酯树脂存在于所述第二部分中。
6.权利要求1所述的组合物，其中基于所述氰基丙烯酸酯组分，所述过氧化物催化剂以约0.01重量％至约10重量％的量存在。
7.权利要求1所述的组合物，其中所述可自由基固化组分为选自以下组的(甲基)丙烯酸酯组分：聚乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、四氢呋喃(甲基)丙烯酸酯和二(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸羟丙基酯、己二醇二(甲基)丙烯酸酯、三羟甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、二乙二醇二甲基丙烯酸酯、三乙二醇二甲基丙烯酸酯、甲基丙烯酸苄酯、四乙二醇二甲基丙烯酸酯、二丙二醇二甲基丙烯酸酯、二(戊二醇)二甲基丙烯酸酯、四亚乙基二甘醇二丙烯酸酯、双甘油四甲基丙烯酸酯、四亚甲基二甲基丙烯酸酯、二甲基丙烯酸乙二醇酯、二丙烯酸新戊二醇酯、三羟甲基丙烷三丙烯酸酯、乙氧基化双酚A(甲基)丙烯酸酯、乙氧基化双酚F(甲基)丙烯酸酯、和甲基丙烯酸酯官能化氨基甲酸酯。
8.权利要求1所述的组合物，其中所述过渡金属包含选自铜、钒、钴和铁中的成员。
9.权利要求1所述的组合物，其中所述第一部分放置在双室注射器的第一室中，和所述第二部分放置在所述双室注射器的第二室中。
10.权利要求1所述的组合物，其中所述第二部分进一步包含增塑剂和填料中的至少一种。
11.权利要求1所述的组合物，其中所述第一部分进一步包含增韧剂。
12.权利要求11所述的组合物，其中所述增韧剂为选自以下组中的成员：(a)乙烯、丙烯酸甲酯和具有羧酸固化位点的单体的组合的反应产物，(b)乙烯和丙烯酸甲酯的二聚物，(c)(a)和(b)的组合，(4)偏二氯乙烯-丙烯腈共聚物，(5)氯乙烯/醋酸乙烯酯共聚物，(6)聚乙烯和聚醋酸乙烯酯的共聚物，以及它们的组合。
13.权利要求1所述的组合物，其中当配置在约1mm间隔的两个基材之间时，其反应产物显示出的跌落冲击强度大于配置在约0mm间隔的两个基材之间的其反应产物的跌落冲击强度的两倍。
14.权利要求1所述的组合物，其中具有骨架的、所述骨架的至少一部分包括由异佛尔酮二异氰酸酯形成的氨基甲酸酯键的(甲基)丙烯酸酯官能化的氨基甲酸酯树脂由(甲基)丙烯酸羟乙基酯、聚乙二醇和异佛尔酮二异氰酸酯制成。
15.权利要求1所述的组合物，其中具有骨架的、所述骨架的至少一部分包括由异佛尔酮二异氰酸酯形成的氨基甲酸酯键的(甲基)丙烯酸酯官能化的氨基甲酸酯树脂以所述B部分组合物的可自由基固化组分的约5-约60重量％的量存在。
16.权利要求1所述的组合物，其中所述组合物的固化反应产物在以1mm间隔关系粘合在一起的基材上显示出比以0mm间隔关系粘合在一起的基材上更大的跌落冲击强度。
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Citations (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5695966A (en) * | 1979-12-28 | 1981-08-03 | Matsumoto Seiyaku Kogyo Kk | Two-pack composition and adhesive bonding therewith |
| US5607985A (en) * | 1992-12-21 | 1997-03-04 | Adell Co., Ltd. | Photopolymerization initiator for visible light-polymerizing adhesive |
| US20030196753A1 (en) * | 2002-03-15 | 2003-10-23 | Rainer Schoenfeld | Epoxy adhesive having improved impact resistance |
| US20080314519A1 (en) * | 2005-07-11 | 2008-12-25 | Henkel Corporation | Toughened Cyanoacrylate Compositions |
| CN102753635A (zh) * | 2010-02-26 | 2012-10-24 | 斯科特巴德尔有限公司 | 基于甲基丙烯酸酯的粘合剂组合物 |
| US20150005431A1 (en) * | 2012-01-31 | 2015-01-01 | Daicel-Allnex Ltd. | Active energy ray curable resin composition |
| CN104520396A (zh) * | 2012-01-23 | 2015-04-15 | 汉高知识产权控股有限责任公司 | 双组分氰基丙烯酸酯/可自由基固化粘合剂体系 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH11147921A (ja) * | 1997-11-17 | 1999-06-02 | Denki Kagaku Kogyo Kk | 硬化体、硬化性樹脂組成物、接着剤組成物、接合体、ドア構造体、及び接着方法 |
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Patent Citations (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5695966A (en) * | 1979-12-28 | 1981-08-03 | Matsumoto Seiyaku Kogyo Kk | Two-pack composition and adhesive bonding therewith |
| US5607985A (en) * | 1992-12-21 | 1997-03-04 | Adell Co., Ltd. | Photopolymerization initiator for visible light-polymerizing adhesive |
| US20030196753A1 (en) * | 2002-03-15 | 2003-10-23 | Rainer Schoenfeld | Epoxy adhesive having improved impact resistance |
| US20080314519A1 (en) * | 2005-07-11 | 2008-12-25 | Henkel Corporation | Toughened Cyanoacrylate Compositions |
| CN102753635A (zh) * | 2010-02-26 | 2012-10-24 | 斯科特巴德尔有限公司 | 基于甲基丙烯酸酯的粘合剂组合物 |
| CN104520396A (zh) * | 2012-01-23 | 2015-04-15 | 汉高知识产权控股有限责任公司 | 双组分氰基丙烯酸酯/可自由基固化粘合剂体系 |
| US20150005431A1 (en) * | 2012-01-31 | 2015-01-01 | Daicel-Allnex Ltd. | Active energy ray curable resin composition |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
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| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
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| WD01 | Invention patent application deemed withdrawn after publication |
Application publication date: 20210723 |
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| WD01 | Invention patent application deemed withdrawn after publication |