CN117280005A - 两部分氰基丙烯酸酯/自由基可固化的粘合剂体系 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了两部分氰基丙烯酸酯/自由基可固化的粘合剂体系。
Description
背景技术
技术领域
提供了两部分氰基丙烯酸酯/自由基可固化的粘合剂体系，所述粘合剂体系表现出改善的搭接剪切强度和热强度(hot strength)。
相关技术的简要论述
可固化组合物(如氰基丙烯酸酯粘合剂)因其通常在数分钟内并且往往在数秒内(取决于具体基材)快速粘合范围宽的各种基材的优异能力而被高度认可。
由在正常大气条件下在大多数表面上存在的亲核体引发氰基丙烯酸酯的聚合。通过表面化学进行的引发意为：当两个表面与介于该两个表面之间的氰基丙烯酸酯小层紧密接触时，可获得充足的引发物质。在这些条件下，在短时间内获得强粘合。因此，实质上，氰基丙烯酸酯往往用作瞬时粘合剂。
当暴露于升高的温度条件和/或高相对湿度条件时，氰基丙烯酸酯粘合剂性能(特别是耐久性)往往变得有问题。为了克服这些应用依赖性缺点，已经确认了许多添加剂用于包含在氰基丙烯酸酯粘合剂配制物中。改进仍将被看作是有益的。
已经向氰基丙烯酸酯组合物中添加各种添加剂和填料以调整物理性质。
例如，美国专利号3,183,217(Serniuk)公开了甲基丙烯酸或甲基丙烯酸甲酯单体与非极性或轻微极性的烯烃的自由基聚合，其中所述单体与Friedel-Crafts卤化物络合。
美国专利号3,963,772(Takeshita)公开了烯烃和丙烯酸类单体的液体调聚物，所述液体调聚物产生基本上在聚合物链一端由更高反应性的烯烃单元封端的短链交替共聚物。该液体调聚物可用于制备用于高分子量橡胶的弹性体聚合物中，其由于是液相而容许容易地掺入填料、添加剂等。
美国专利号4,440,910(O’Connor)针对通过添加弹性体(即，丙烯酸类橡胶)获得的具有改进的韧性的氰基丙烯酸酯组合物。这些橡胶是：(i)丙烯酸烷基酯的均聚物；(ii)另外的可聚合单体(如低级烯烃)与丙烯酸的烷基酯或者与丙烯酸的烷氧基酯的共聚物；(iii)丙烯酸的烷基酯的共聚物；(iv)丙烯酸的烷氧基酯的共聚物；以及(v)它们的混合物。
美国专利号4,560,723(Millet)公开了含有增韧剂和维持剂(sustainer)的氰基丙烯酸酯粘合剂组合物，所述增韧剂包括核-壳聚合物，所述维持剂包括含有一个或更多个未被取代的或被取代的芳基基团的有机化合物。维持剂被报道为用于改进粘合剂的固化粘接的热老化之后的韧性保留。用酸洗液处理核-壳聚合物，以去除任何引起聚合的杂质(如盐、皂或者由核-壳聚合物制造过程留下的其它亲核物质)。
美国专利号5,340,873(Mitry)公开了一种氰基丙烯酸酯粘合剂组合物，所述氰基丙烯酸酯粘合剂组合物通过包含有效增韧量的来源于二元脂肪族或芳香族羧酸和二醇的聚酯聚合物而具有改进的韧性。
美国专利号5,994,464(Ohsawa)公开了一种氰基丙烯酸酯粘合剂组合物，所述氰基丙烯酸酯粘合剂组合物含有氰基丙烯酸酯单体、与氰基丙烯酸酯单体可混溶或可相容的弹性体、以及与氰基丙烯酸酯单体可相容但不可混溶的核-壳聚合物。
美国专利号6,833,196(Wojciak)公开了一种增强钢基材与EPDM橡胶基材之间的氰基丙烯酸酯组合物的韧性的方法。所公开的方法由下列步骤限定：提供氰基丙烯酸酯组分；以及提供包含丙烯酸类丁酯单体和丙烯酸类异冰片酯单体中的至少一种以及甲基丙烯酸类甲酯单体的增韧剂，由此丙烯酸类单体增韧剂增强氰基丙烯酸酯组合物的韧性，从而使得在固化时，氰基丙烯酸酯组合物在室温固化72小时和在121℃后固化2小时之后具有超过约4400psi的平均拉伸剪切强度。
通过(甲基)丙烯酸类酯(即，丙烯酸酯)的自由基聚合固化的反应性丙烯酸类粘合剂是已知的，但具有某些缺点。商业上重要的丙烯酸类粘合剂往往具有令人讨厌的气味(特别是由甲基丙烯酸甲酯制备的那些丙烯酸类粘合剂)。基于甲基丙烯酸甲酯的丙烯酸类粘合剂还具有低闪点(约59℉)。低闪点在粘合剂的储存和运输期间尤其是一个问题。如果闪点为141℉或更低，则美国交通运输部(the U.S.Department of Transportation)将该产品归类为“易燃物”，并且要求标识以及特殊的储存和运输条件。
美国专利号6,562,181(Righettini)旨在通过描述如下粘合剂组合物来为在先段落中提出的问题提供解决方案，所述粘合剂组合物包含：(a)包括烯属基团的三官能烯属第一单体，所述三官能烯属第一单体具有至少三个各自与所述烯属基团的不饱和碳原子直接键合的官能团；(b)与所述第一单体可共聚的烯属第二单体；(c)氧化还原引发剂体系；以及(d)反应性稀释剂，其中所述组合物在室温下是液体，具有100％反应性并且基本上不含挥发性有机溶剂，并且在室温下可固化。
最近，美国专利号9,371,470(Burns)发布的权利要求涉及这样一种两部分可固化组合物，所述两部分可固化组合物包含：(a)第一部分，其包含氰基丙烯酸酯组分和以所述氰基丙烯酸酯组分的约0.01重量％至约10重量％的量存在的作为过氧化物催化剂的过氧化苯甲酸叔丁酯；以及(b)第二部分，其包含自由基可固化组分和过渡金属。当混合在一起时，过氧化物催化剂引发自由基可固化组分的固化，并且过渡金属引发氰基丙烯酸酯组分的固化。
尽管存在现有技术，但是仍期望提供一种具有下列两个特征的替代粘合剂体系：用氰基丙烯酸酯观察到的瞬时粘合剂的特征(如在快速固定时间和粘合宽范围的基材(如金属和塑料)的能力方面)、以及用(甲基)丙烯酸酯组合物观察到的对更多种类和/或选择的基材的改进的粘合强度(特别是搭接剪切强度和热强度)。通过这样做，最终使用者被给予更多种类的可能解决方案，从这些可能解决方案中可做出适合解决他/她所面对的问题的选择。
发明内容
在一个方面，提供了这样一种两部分氰基丙烯酸酯/自由基可固化组合物，所述两部分氰基丙烯酸酯/自由基可固化组合物包含：
(a)第一部分，所述第一部分包含氰基丙烯酸酯组分和过氧化物组分；以及
(b)第二部分，所述第二部分包含自由基可固化的组分和过渡金属，所述第二部分的至少一部分包含Tg大于约50℃(例如大于约60℃，如大于约70℃)的聚酯氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯。
第二部分应还包含以下物质中的一种或多种：Tg大于约30℃的脂肪族氨基甲酸酯二丙烯酸酯；酸酐；以及至少一种含马来酰亚胺、衣康酰亚胺(itaconimide)或纳迪克酰亚胺(nadimide)的化合物。
脂肪族氨基甲酸酯二丙烯酸酯的Tg应大于约30℃。
聚酯氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯和当存在时的脂肪族氨基甲酸酯二丙烯酸酯应以约2：1的重量比存在。
聚酯氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯的分子量为约2000至约5000Mn，例如为约3500Mn。
脂肪族氨基甲酸酯二丙烯酸酯的分子量为约900至约2000Mn，例如为约1400Mn。
应将第一部分和第二部分混合在一起，从而使得过氧化物组分引发与金属盐结合的自由基可固化的组分的固化。
当将第一部分和第二部分混合在一起并固化时，经固化的组合物表现出以下中的至少一项：环氧树脂基材上的搭接剪切强度大于约1000psi(例如大于约1500psi)，和经喷砂处理的低碳钢基材上在120℃的温度下的热强度大于约300psi(例如大于约400psi)。
由于第一部分和第二部分在混合使用前不相互作用而在室温稳定的组合物在由宽范围的各种材料构成的基材上提供良好的性能，并且提供与常规氰基丙烯酸酯组合物相比改善的耐久性性能和与常规自由基可固化组合物相比改善的搭接剪切强度和热强度。
具体实施方式
如上所述，在一个方面提供了这样一种两部分氰基丙烯酸酯/自由基可固化组合物，所述两部分氰基丙烯酸酯/自由基可固化组合物包含：
(a)第一部分，所述第一部分包含氰基丙烯酸酯组分和过氧化物组分；以及
(b)第二部分，所述第二部分包含自由基可固化的组分和过渡金属，所述第二部分的至少一部分包含Tg大于约50℃(例如大于约60℃，如大于约70℃)的聚酯氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯。
第二部分应还包含以下物质中的一种或多种：Tg大于约30℃的脂肪族氨基甲酸酯二丙烯酸酯；酸酐；以及至少一种含马来酰亚胺、衣康酰亚胺或纳迪克酰亚胺的化合物。
聚酯氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯和当存在时的脂肪族氨基甲酸酯二丙烯酸酯应以约2：1的重量比存在。
聚酯氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯的分子量为约2000至约5000Mn，例如为约3500Mn。
脂肪族氨基甲酸酯二丙烯酸酯的分子量为约900至约1900Mn，例如为约1400Mn。
应将第一部分和第二部分混合在一起，从而使得过氧化物组分引发自由基可固化的组分的固化。
当将第一部分和第二部分混合在一起并固化时，经固化的组合物表现出以下中的至少一项：环氧树脂基材上的搭接剪切强度大于约1000psi(例如大于约1500psi)，和经喷砂处理的低碳钢基材上在120℃的温度下的热强度大于约300psi(例如大于约400psi)。
部分A
氰基丙烯酸酯组分包含氰基丙烯酸酯单体(如由H2C＝C(CN)-COOR表示的那些氰基丙烯酸酯单体)，其中R选自C1-15烷基、C2-15烷氧基烷基、C3-15环烷基、C2-15烯基、C7-15芳烷基、C6-15芳基、C3-15烯丙基和C1-15卤代烷基基团。期望地，氰基丙烯酸酯单体选自氰基丙烯酸甲酯、2-氰基丙烯酸乙酯(“ECA”)、氰基丙烯酸丙酯、氰基丙烯酸丁酯(如2-氰基丙烯酸正丁酯)、氰基丙烯酸辛酯、氰基丙烯酸烯丙酯、氰基丙烯酸β-甲氧基乙酯及它们的组合。特别期望的是2-氰基丙烯酸乙酯。
氰基丙烯酸酯组分应当以在从约50重量％至约99.98重量％的范围内的量包含在部分A组合物中，如约70重量％至约99重量％是期望的，并且部分A组合物的约80重量％至约97重量％是特别期望的。
作为待包含在两部分粘合剂体系的部分A组合物中的过氧化物组分，可使用大量材料。例如，作为待包含在部分A组合物中的过氧化物催化剂，应使用过氧化苯甲酸酯(如过氧化苯甲酸叔丁酯)。
通常，过氧化物催化剂的量应当落入组合物的约0.001重量％到高至约10.00重量％(期望地组合物的约0.01重量％到高至约5.00重量％，如组合物的约0.50重量％至2.50重量％)的范围内。
添加剂可以包含在粘合剂体系的部分A组合物中以改变物理性质(如改进的固定速度、改进的贮存期稳定性、柔韧性、触变性、增加的粘度、颜色和改进的韧性)。因此，此类添加剂可以选自促进剂、自由基稳定剂、阴离子稳定剂、胶凝剂、增稠剂[如PMMA]、触变性赋予剂(如气相法二氧化硅)、染料、增韧剂、增塑剂及它们的组合。
一种或更多种促进剂也可以用于粘合剂体系中(特别是部分A组合物中)，以促进氰基丙烯酸酯组分的固化。此类促进剂可以选自杯芳烃和氧杂杯芳烃、硅杂冠醚(silacrown)、冠醚、环糊精、聚(乙二醇)二(甲基)丙烯酸酯、乙氧基化的羟基(hydric)化合物及它们的组合。
在杯芳烃和氧杂杯芳烃中，许多是已知的，并且在专利文献中有报道。例如，参见美国专利号4,556,700、4,622,414、4,636,539、4,695,615、4,718,966和4,855,461，其中每篇专利文献的公开内容均通过援引加入的方式明确地纳入本文。
例如，关于杯芳烃，下列结构中的那些可用于本文中：
其中R1为烷基、烷氧基、被取代的烷基或被取代的烷氧基；R2为H或烷基；并且n为4、6或8。
一种特别期望的杯芳烃是四丁基四[2-乙氧基-2-氧基乙氧基]杯-4-芳烃。
大量冠醚是已知的。例如，可以在本文中单独或组合使用的实例包含15-冠-5、18-冠-6、二苯并-18-冠-6、苯并-15-冠-5-二苯并-24-冠-8、二苯并-30-冠-10、三苯并-18-冠-6、不对称二苯并-22-冠-6、二苯并-14-冠-4、二环己基-18-冠-6、二环己基-24-冠-8、环己基-12-冠-4、1,2-癸基-15-冠-5、1,2-萘并-15-冠-5、3,4,5-萘基-16-冠-5、1,2-甲基-苯并-18-冠-6、1,2-甲基苯并-5,6-甲基苯并-18-冠-6、1,2-叔丁基-18-冠-6、1,2-乙烯基苯并-15-冠-5、1,2-乙烯基苯并-18-冠-6、1,2-叔丁基-环己基-18-冠-6、不对称二苯并-22-冠-6和1,2-苯并-1,4-苯并-5-氧-20-冠-7。参见美国专利号4,837,260(Sato)，其公开内容在此通过援引加入的方式明确地纳入此处。
在硅杂冠醚中，许多也是已知的，并且在文献中有报道。例如，典型的硅杂冠醚可以在下列结构中表示：
其中R3和R4是本身不引起氰基丙烯酸酯单体聚合的有机基团，R5是H或CH3，并且n是1与4之间的整数。适合的R3基团和R4基团的实例是R基团、烷氧基基团(如甲氧基)和芳氧基基团(如苯氧基)。R3基团和R4基团可以含有卤素或其它取代基，实例是三氟丙基。然而，不适合作为R4基团和R5基团的基团是碱性基团(如氨基、被取代的氨基和烷基氨基)。
可用于本发明组合物中的硅杂冠醚化合物的具体实例包括：
二甲基硅杂-11-冠-4；
二甲基硅杂-14-冠-5；
以及二甲基硅杂-17-冠-6。参见例如美国专利号4,906,317(Liu)，其公开内容在此通过援引加入的方式明确地纳入本文。
许多环糊精可以用于本发明中。例如，美国专利号5,312,864(Wens)(其公开内容在此通过援引加入的方式明确地纳入本文)中作为在氰基丙烯酸酯中至少部分溶解的α-环糊精、β-环糊精或γ-环糊精的羟基基团衍生物描述和要求保护的那些是用于本文中促进剂组分的适当选择。
此外，适合用于本文中的聚(乙二醇)二(甲基)丙烯酸酯包括以下结构中的那些：
其中n大于3，如在3至12范围内，其中n为9是特别期望的。更具体的实例包括PEG200DMA(其中n为约4)、PEG 400DMA(其中n为约9)、PEG 600DMA(其中n为约14)和PEG 800DMA(其中n为约19)，其中数字(例如，400)表示以克/摩尔(即，400g/mol)表示的该分子的乙二醇部分(不包含两个甲基丙烯酸酯基团)的平均分子量。特别期望的PEG DMA为PEG 400DMA。
而且在乙氧基化羟基化合物(或可以采用的乙氧基化脂肪醇)中，适当的那些乙氧基化羟基化合物(或可以采用的乙氧基化脂肪醇)可以选自以下结构中的那些：
其中Cm可以为线性或支化烷基或烯基链，m为1至30(如从5至20)之间的整数，n为2至30(如从5至15)之间的整数，并且R可以为H或烷基(如C1-6烷基)。
此外，促进剂被涵盖在下列结构中：
其中R为氢，C1-6烷基，C1-6烷氧基，烷基硫醚，卤代烷基，羧酸及其酯，亚磺酸、磺酸和亚硫酸及它们的酯，次膦酸、膦酸和亚磷酸及它们的酯，Z为聚醚键，n为1-12，并且如上文所定义的，p为1-3，R’与R相同，并且g与n相同。
该类别内作为促进剂组分的特别期望的化学品是
其中n和m的总和大于或等于12。
促进剂应当以在从约0.01重量％至约10重量％范围内的量包含在组合物中，其中约0.1重量％至约0.5重量％的范围是期望的，并且整个组合物的约0.4重量％是特别期望的。
在粘合剂体系的部分A组合物中可用的稳定剂包括自由基稳定剂、阴离子稳定剂和包含它们的组合的稳定剂包。此类稳定剂的名称(identity)和量对本领域普通技术人员而言是公知的。参见例如美国专利号5,530,037和6,607,632，其中每篇专利文献的公开内容在此通过援引加入的方式纳入本文。常用的自由基稳定剂包括对苯二酚，而常用的阴离子稳定剂包括三氟化硼、三氟化硼合乙醚、三氧化硫(及其水解产物)和甲磺酸。
部分B
用于粘合剂体系的部分B组合物中的自由基可固化的组分包括(甲基)丙烯酸酯单体和低聚物。
(甲基)丙烯酸酯单体包括许多(甲基)丙烯酸酯单体，其中一些(甲基)丙烯酸酯单体是芳香族的，而其它是脂肪族的，还有一些是脂环族的。此类(甲基)丙烯酸酯单体的实例包括二官能或三官能的(甲基)丙烯酸酯，如聚乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、四氢呋喃(甲基)丙烯酸酯和二(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸羟丙基酯(“HPMA”)、二(甲基)丙烯酸己二醇酯、三羟甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯(“TMPTMA”)、二乙二醇二甲基丙烯酸酯、三乙二醇二甲基丙烯酸酯(“TRIEGMA”)、甲基丙烯酸苄酯、四乙二醇二甲基丙烯酸酯、二丙二醇二甲基丙烯酸酯、二(五亚甲基二醇)二甲基丙烯酸酯、四亚乙基二甘醇二丙烯酸酯、双甘油四甲基丙烯酸酯、四亚甲基二甲基丙烯酸酯、二甲基丙烯酸亚乙酯、新戊二醇二丙烯酸酯、三羟甲基丙烷三丙烯酸酯、以及双酚-A单(甲基)丙烯酸酯和双酚-A二(甲基)丙烯酸酯(如乙氧基化双酚-A(甲基)丙烯酸酯(“EBIPMA”))、双酚-F单(甲基)丙烯酸酯和双酚-F二(甲基)丙烯酸酯(如乙氧基化双酚-F(甲基)丙烯酸酯)、以及(甲基)丙烯酸酯官能的氨基甲酸酯。
通常，自由基可固化组分应以组合物的约50重量％到高至约98重量％、期望地组合物的约80重量％到高至约95重量％、例如组合物的约85重量％至约92重量％的量存在于部分B组合物中。
作为自由基可固化的组分的一部分，部分B还包含：Tg大于约50℃、例如约60℃、如约70℃的聚酯氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯，以及Tg大于约30℃的脂肪族氨基甲酸酯二丙烯酸酯。
期望地，如本文中以上所述，聚酯氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯的Tg应大于约60℃，并且更期望地甚至大于约70℃。
可用的聚酯氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯的实例为这样的嵌段树脂(blockresin)，其被表示为4,4-(1-甲基亚乙基)双环己醇与1,3-二异氰酸基甲基苯和四氢呋喃、丙二醇单体的聚合物(CAS号2243075-64-9)，可以由丙二醇单体和二羧酸反应以形成聚酯二醇、然后与甲苯二异氰酸酯反应以及最后用(甲基)丙烯酸羟丙酯封端的顺序步骤制备。可以使用几种其它短链二醇和二羧酸来制备聚酯多元醇。聚酯多元醇的合成中所用的典型二酸包括邻苯二甲酸、间苯二甲酸、对苯二甲酸、己二酸和呋喃2,4-二羧酸。聚酯多元醇的合成中所用的短链二醇包括丙-1,3-二醇、新戊二醇和四甲基环丁二醇。几种其它市售可得的二异氰酸酯可用于聚酯氨基甲酸酯丙烯酸酯低聚物的合成中，为例如IPDI和氢化MDI。
在聚酯氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯中的是基于聚酯的那些，其与芳香族、脂肪族或脂环族二异氰酸酯反应并用羟基丙烯酸酯封端。
例如，用丙烯酸2-羟乙酯封端的、用异佛尔酮二异氰酸酯封端的、己二酸和二乙二醇的聚酯(CAS 72121-94-9)和用丙烯酸2-羟乙酯封端的、用异佛尔酮二异氰酸酯封端的羟基封端聚丁二烯是合适的实例。
此外，双官能氨基甲酸酯丙烯酸酯低聚物，如用丙烯酸2-羟乙酯封端的、用异佛尔酮二异氰酸酯封端的、己二酸和二乙二醇的聚酯(CAS 72121-94-9)；被丙烯酸2-羟乙基酯封端的、甲苯-2,6-二异氰酸酯封端的聚丙二醇(CAS 37302-70-8)；用丙烯酸2-羟乙酯封端的、用4,4’-亚甲基双(环己基异氰酸酯)封端的、己二酸和二乙二醇的聚酯(CAS 69011-33-2)；用丙烯酸2-羟乙酯封端的、用甲苯-2,4-二异氰酸酯封端的、己二酸、1,2-乙二醇和1,2丙二醇的聚酯(CAS 69011-31-0)；用丙烯酸2-羟乙酯封端的、用4,4’-亚甲基双(环己基异氰酸酯)封端的、己二酸、1,2-乙二醇和1,2丙二醇的聚酯(CAS 69011-32-1)；以及用丙烯酸2-羟乙基酯封端的、用4,4’-亚甲基双(环己基异氰酸酯)封端的聚四亚甲基二醇醚。
聚酯氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯的另一个实例为具有聚氨酯主链的聚酯氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯，其至少一部分包含由异佛尔酮(isophorane)二异氰酸酯形成的氨基甲酸酯键。例如，这种(甲基)丙烯酸酯官能化的氨基甲酸酯由用丙烯酸2-羟乙酯封端的、用异佛尔酮二异氰酸酯封端的、己二酸和二乙二醇的聚酯制备。
可用于配制(甲基)丙烯酸酯官能化的氨基甲酸酯的(甲基)丙烯酸烷基酯特别包括(甲基)丙烯酸异冰片酯、(甲基)丙烯酸异癸酯、(甲基)丙烯酸月桂酯、环状三羟甲基丙烷缩甲醛丙烯酸酯、丙烯酸辛基癸酯、(甲基)丙烯酸四氢糠酯、(甲基)丙烯酸十三烷基酯和(甲基)丙烯酸羟烷基酯。
(甲基)丙烯酸羟烷基酯包括(甲基)丙烯酸2-羟乙酯、(甲基)丙烯酸苯氧基乙酯、N-乙烯基己内酰胺、N,N-二甲基丙烯酰胺、2(2-乙氧基乙氧基)乙基丙烯酸酯、己内酯丙烯酸酯、聚丙二醇单甲基丙烯酸酯、1,3-丁二醇二甲基丙烯酸酯、1,4-丁二醇二甲基丙烯酸酯、1,6己二醇二(甲基)丙烯酸酯、三环癸烷二甲醇二(甲基)丙烯酸酯、三丙二醇二丙烯酸酯、乙氧基化三羟甲基丙烷三丙烯酸酯、三羟甲基丙烷三丙烯酸酯、三(2-羟乙基)异氰脲酸酯三丙烯酸酯、和它们的组合。
代替(甲基)丙烯酸羟乙酯，也可以使用1,4-丁二醇二甲基丙烯酸酯、1,6己二醇二(甲基)丙烯酸酯、三环癸烷二甲醇二(甲基)丙烯酸酯、三丙二醇二丙烯酸酯、乙氧基化三羟甲基丙烷三丙烯酸酯、三羟甲基丙烷三丙烯酸酯和三(2-羟乙基)异氰脲酸酯三丙烯酸酯。
合适聚酯氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯的另一个实例由饱和的聚酯二醇(例如DESMOPHEN S-1011-35，其可市售获自Covestro LLC，Pittsburgh,PA)、二环己基甲烷-4,4’-二异氰酸酯和丙烯酸2-羟乙酯制备，其反应产物然后可以用丙烯酸异冰片酯稀释以易于处理。
可用的聚酯氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯的还有另一个实例由羟基官能化的聚酯(可作为KURARAY Poly P-2010市售获得)和TDI与(甲基)丙烯酸羟丙酯和(甲基)丙烯酸异冰片酯一起制备；以及还有由聚THF(其具有2000的Mw)和TDI与HBPA、(甲基)丙烯酸羟丙酯、(甲基)丙烯酸羟乙酯和(甲基)丙烯酸异冰片酯一起制备的。
可用的聚酯氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯的另一个实例为这样的嵌段树脂，其被表示为4,4-(1-甲基亚乙基)双环己醇与1,3-二异氰酸基甲基苯和四氢呋喃、丙二醇单体的聚合物(CAS号2243075-64-9)，由丙二醇单体和二羧酸反应以形成聚酯二醇、然后与甲苯二异氰酸酯反应以及最后用(甲基)丙烯酸羟丙酯封端的顺序步骤制备。
疏水性(甲基)丙烯酸酯官能化的氨基甲酸酯可选自脂肪族氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯、芳香族氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯和它们的混合物，例如基于聚丁二烯的氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯、基于聚异丁烯的氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯、基于聚异戊二烯的氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯、基于聚丁基橡胶的氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯和它们的混合物。合适的市售可得疏水性氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯包括：可获自Nippon Gohsei的UT-4462和UV36301B90；可获自Sartomer的CN 9014；以及可获自SHIIN-A T&C的SUO-H8628。
其它合适的聚酯氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯包括在以下专利文献中公开的那些：Baccei的美国专利号4,018,851、4,295,909和4,309,526，以及Lapin等人的美国专利号Re33,211、4,751,273、4,775,732、5,019,636和5,139,872。
因此，聚酯氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯可选自各种材料，其中一些可从DymaxCorporation,Torrington,CT市售获得并且在以下与某些公开特征一起在表中列出：
可从Dymax市售获得的其它聚酯氨基甲酸酯丙烯酸酯和甲基丙烯酸酯包括BR-742S、BR-741、BR-441BI20、BR-744BT、BR-771F、BR-371S、BR-374、BR-3042、BR-571和BR-930D。
聚酯氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯的分子量应在约2000至约5000Mn的范围内，例如为约3500Mn。
基于部分B组合物的总重量，聚酯氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯的用量应在约10重量％至约60重量％的范围内，例如约15重量％至约50重量％的范围内。
除了自由基可固化组分之外，部分B还包含过渡金属化合物。过渡金属化合物的代表实例的非穷举性列表为铜化合物、钒化合物、钴化合物和铁化合物。例如，对于铜化合物，其中铜具有1+价态或2+价态的铜化合物是期望的。此类铜(I)化合物和铜(II)化合物的实例的非穷举性列表包括3,5-二异丙基水杨酸铜(II)水合物、双(2,2,6,6-四甲基-3,5-庚二酮酸)铜、碱式磷酸铜(II)、氯化铜(II)、溴化亚铜(I)、溴化铜(II)、乙酸铜(II)一水合物、六氟磷酸四(乙腈)铜(I)、甲酸铜(II)水合物、四乙腈三氟甲磺酸铜(I)、四氟硼酸铜(II)、高氯酸铜(II)、四氟硼酸四(乙腈)铜(I)、氢氧化铜(II)、六氟乙酰丙酮铜(II)水合物和碳酸铜(II)。应当以这样的量来使用这些铜(I)化合物和铜(II)化合物，从而使得当溶解或悬浮于载体溶媒(carrier vehicle)(如(甲基)丙烯酸酯)中时，溶液或悬浮液中存在约100ppm至约10000ppm(例如约500ppm至约5000ppm，如约1000ppm)的浓度。
对于钒化合物，其中钒具有2+价态和3+价态的钒化合物是期望的。此类钒(III)化合物的实例包含环烷酸氧钒(vanadyl naphthanate)和乙酰丙酮化氧钒。这些钒(III)化合物应当以50ppm至约5,000ppm(如约500ppm至约2500ppm，例如约1000ppm)的量使用。
对于钴化合物，其中钴具有2+价态的钴化合物是期望的。此类钴(II)化合物的实例包含环烷酸钴、四氟硼酸钴和乙酰丙酮钴。这些钴(II)化合物应当以约100ppm至约1000ppm的量使用。
对于铁化合物，其中铁具有3+价态的铁化合物是期望的。此类铁(III)化合物的实例包含乙酸铁、乙酰丙酮铁、四氟硼酸铁、高氯酸铁和氯化铁。这些铁化合物应当以约100ppm至约1000ppm的量使用。
此外，部分B组合物应包含以下物质中的至少一种：脂肪族氨基甲酸酯二丙烯酸酯、酸酐和含马来酰亚胺、衣康酰亚胺或纳迪克酰亚胺的化合物、以及它们的组合。
脂肪族氨基甲酸酯二丙烯酸酯可选自各种材料，其中很多市售可得。例如，参考下表，PHOTOMER 6210、6230和6892，其各自可从IGM Resins Inc.市售获得；以及CN1963、CN2207、CN2920、CN9009、CN9167US、CN9290US和CN9026，其各自可从Arkema Inc.,Exton，PA的Sartomer分部获得。
| 低聚物 | 官能度 | 断裂伸长率，％ |
| PHOTOMER 6210 | 2 | 40 |
| PHOTOMER 6230 | 2 | 70 |
| PHOTOMER 6892 | 3 | 47 |
| CN1967 | 2 | 27 |
| CN2207 | 2 | 4 |
| CN2920 | 2 | 7 |
| CN9009 | 2 | 140 |
| CN9167US | 2 | 3 |
| CN9290US | 2 | 125 |
| CN9026 | 6 | 4 |
特别令人感兴趣的是可从IGM Resins市售获得的那些。例如，PHOTOMER 6210被制造商描述为针对辐射可固化体系而开发的专有的、不发黄的脂肪族氨基甲酸酯二丙烯酸酯。这种粘度极低的优质低聚物提供优异的光稳定性、耐化学性、耐磨性和柔韧性。这种氨基甲酸酯丙烯酸酯的低粘度允许配制者可以具有宽的配制范围，允许高的低聚物含量或较低的配制物粘度。而且这种低聚物表现出低的气味、良好的固化速度和优异的对各种塑料和金属基材的粘合性。这种低聚物还具有相对低的Mn(约1400)，这提高了交联密度，这将有助于较高的耐温度性。
脂肪族氨基甲酸酯二丙烯酸酯的分子量应为约900至约1900Mn，例如为约1400Mn。
基于部分B组合物的总重量，脂肪族氨基甲酸酯二丙烯酸酯，当存在时，应以在约10重量％至约60重量％、例如约15重量％至约40重量％、如约26重量％至约38重量％范围内的量使用。
期望地，聚酯氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯和脂肪族氨基甲酸酯二丙烯酸酯当存在时应以约2：1至约1：1的重量比存在。
酸酐可选自各种材料，期望地具有两个或更多个酸酐官能团的材料。一种这样的酸酐可以商品名RICOBOND 1739市售获自Cray Valley，其被制造商描述为马来化的聚丁二烯。
基于部分B组合物的总重量，酸酐，当存在时，应以在约0.5重量％至约12重量％、例如约2重量％至约10重量％、期望地约4重量％至约8重量％范围内的量使用。
酸酐的分子量应在约200至约10000Mn的范围内，例如应为约5400Mn。酸酐的其它实例包括：苯乙烯-马来酸酐共聚物、聚乙烯-alt-马来酸酐、丙烯酸酯-马来酸酐三元共聚物，其可从Distrupol，UK市售获得；乙烯-丙烯酸酯-马来酸酐三元共聚物，其以商品名LOTADER 4720已知并可从Arkema市售获得；聚异戊二烯-接枝-马来酸酐、乙烯-丙烯酸酯-马来酸酐三元共聚物、衣康酸酐和丙烯酸酯(例如MMA)的共聚物、衣康酸酐-苯乙烯共聚物。其它市售可得的芳香族二酐和聚酐也可以使用。
含马来酰亚胺、纳迪克酰亚胺和衣康酰亚胺的化合物包括分别具有下列结构I、II和III的那些化合物
其中：
m＝1-15，
p＝0-15，
每个R2独立地选自氢或低级烷基，并且
J是包含有机基团或有机硅氧烷基团及其中两种或更多种的组合的单价部分或多价部分。
马来酰亚胺、纳迪克酰亚胺和衣康酰亚胺的更具体的代表包括分别与结构I、II或III对应的那些，其中m＝1-6，p＝0，R2独立地选自氢或低级烷基，并且J为单价基团或多价基团，所述单价基团或多价基团选自烃基、被取代的烃基、含杂原子的烃基、被取代的含杂原子的烃基、亚烃基、被取代的亚烃基、含杂原子的亚烃基、被取代的含杂原子的亚烃基、聚硅氧烷、聚硅氧烷-聚氨酯嵌段共聚物、及其中两种或更多种的组合，并且任选地含有一个或更多个选自下列的连接基：共价键、-O-、-S-、-NR-、-O-C(O)-、-O-C(O)-O-、-O-C(O)-NR-、-NR-C(O)-、-NR-C(O)-O-、-NR-C(O)-NR-、-S-C(O)-、-S-C(O)-O-、-S-C(O)-NR-、-S(O)-、-S(O)2-、-O-S(O)2-、-O-S(O)2-O-、-O-S(O)2-NR-、-O-S(O)-、-O-S(O)-O-、-O-S(O)-NR-、-O-NR-C(O)-、-O-NR-C(O)-O-、-O-NR-C(O)-NR-、-NR-O-C(O)-、-NR-O-C(O)-O-、-NR-O-C(O)-NR-、-O-NR-C(S)-、-O-NR-C(S)-O-、-O-NR-C(S)-NR-、-NR-O-C(S)-、-NR-O-C(S)-O-、-NR-O-C(S)-NR-、-O-C(S)-、-O-C(S)-O-、-O-C(S)-NR-、-NR-C(S)-、-NR-C(S)-O-、-NR-C(S)-NR-、-S-S(O)2-、-S-S(O)2-O-、-S-S(O)2-NR-、-NR-O-S(O)-、-NR-O-S(O)-O-、-NR-O-S(O)-NR-、-NR-O-S(O)2-、-NR-O-S(O)2-O-、-NR-O-S(O)2-NR-、-O-NR-S(O)-、-O-NR-S(O)-O-、-O-NR-S(O)-NR-、-O-NR-S(O)2-O-、-O-NR-S(O)2-NR-、-O-NR-S(O)2-、-O-P(O)R2-、-S-P(O)R2-、-NR-P(O)R2-，其中每个R独立地为氢、烷基或被取代的烷基，及其中任何两种或更多种的组合。
当上文描述的单价基团或多价基团中的一个或更多个含有上文描述的连接基中的一个或更多个以形成马来酰亚胺、纳迪克酰亚胺或衣康酰亚胺基团的“J”附加物时，如本领域技术人员容易认知的，可以产生各种连接基，如，例如，氧基烷基、硫代烷基、氨基烷基、羧基烷基、氧基烯基、硫代烯基、氨基烯基、羧基烯基、氧基炔基、硫代炔基、氨基炔基、羧基炔基、氧基环烷基、硫代环烷基、氨基环烷基、羧基环烷基、氧基环烯基、硫代环烯基、氨基环烯基、羧基环烯基、杂环基、氧基杂环基、硫代杂环基、氨基杂环基、羧基杂环基、氧基芳基、硫代芳基、氨基芳基、羧基芳基、杂芳基、氧基杂芳基、硫代杂芳基、氨基杂芳基、羧基杂芳基、氧基烷基芳基、硫代烷基芳基、氨基烷基芳基、羧基烷基芳基、氧基芳基烷基、硫代芳基烷基、氨基芳基烷基、羧基芳基烷基、氧基芳基烯基、硫基芳基烯基、氨基芳基烯基、羧基芳基烯基、氧基烯基芳基、硫代烯基芳基、氨基烯基芳基、羧基烯基芳基、氧基芳基炔基、硫代芳基炔基、氨基芳基炔基、羧基芳基炔基、氧基炔基芳基、硫代炔基芳基、氨基炔基芳基或羧基炔基芳基、氧基亚烷基、硫代亚烷基、氨基亚烷基、羧基亚烷基、氧基亚烯基、硫代亚烯基、氨基亚烯基、羧基亚烯基、氧基亚炔基、硫代亚炔基、氨基亚炔基、羧基亚炔基、氧基亚环烷基、硫代亚环烷基、氨基亚环烷基、羧基亚环烷基、氧基亚环烯基、硫代亚环烯基、氨基烷基亚芳基、羧基烷基亚芳基、氧基芳基亚烷基、硫代芳基亚烷基、氨基芳基亚烷基、羧基芳基亚烷基、氧基芳基亚烯基、硫代芳基亚烯基、氨基芳基亚烯基、羧基芳基亚烯基、氧基烯基亚芳基、硫代烯基亚芳基、氨基烯基亚芳基、羧基烯基亚芳基、氧基芳基亚炔基、硫代芳基亚炔基、氨基芳基亚炔基、羧基芳基亚炔基、氧基炔基亚芳基、硫代炔基亚芳基、氨基炔基亚芳基、羧基炔基亚芳基、杂亚芳基、氧基杂亚芳基、硫代杂亚芳基、氨基杂亚芳基、羧基杂亚芳基、含杂原子的二价或多价环状部分、含氧基杂原子的二价或多价环状部分、含硫代杂原子的二价或多价环状部分、含氨基杂原子的二价或多价环状部分、含羧基杂原子的二价或多价环状部分、二硫化物、磺酰胺等，氨基亚环烯基(cycloalkenylene)、羧基亚环烯基、氧亚芳基、硫亚芳基、氨基亚芳基、羧基亚芳基、氧烷基亚芳基(oxyalkylarylene)、硫烷基亚芳基。
在另一种实施方案中，设想用于本发明实践中的马来酰亚胺、纳迪克酰亚胺和衣康酰亚胺具有结构I、II和III，其中m＝1-6，p＝0-6，并且J选自饱和直链烷基或支链烷基，所述烷基任选地含有任选被取代的芳基部分作为烷基链上的取代基或者作为烷基链骨架的一部分，并且其中烷基链具有多达约20个碳原子；
具有下列结构的硅氧烷：-(C(R3)2)d-[Si(R4)2-O]f-Si(R4)2-(C(R3)2)e-、-(C(R3)2)d-C(R3)-C(O)O-(C(R3)2)d-[Si(R4)2-O]f-Si(R4)2-(C(R3)2)e-O(O)C-(C(R3)2)e-、或-(C(R3)2)d-C(R3)-O(O)C-(C(R3)2)d-[Si(R4)2-O]f-Si(R4)2-(C(R3)2)e-C(O)O-(C(R3)2)e-，其中：
每个R3独立地为氢、烷基或被取代的烷基，
每个R4独立地为氢、低级烷基或芳基，
d＝1-10，
e＝1-10，并且
f＝1-50；
具有下列结构的聚亚烷基氧化物：
[(CR2)r-O-]f-(CR2)s-
其中：
每个R独立地为氢、烷基或被取代的烷基，
r＝1-10，
s＝1-10，并且
f如上所定义；
具有下列结构的芳香族基团：
其中：
每个Ar为具有3个到高至10个碳原子的单取代、二取代或三取代的芳香族环或杂芳香族环，并且
Z为：
饱和直链亚烷基或支链亚烷基，其任选地含有饱和环状部分作为亚烷基链上的取代基或者作为亚烷基链骨架的一部分，或者
具有下列结构的聚亚烷基氧化物：
-[(CR2)r-O-]q-(CR2)s-
其中：
每个R独立地为氢、烷基或被取代的烷基，r和s各自如上所定义，并且
q落入1到高至50的范围内；
具有下列结构的二取代的或三取代的芳香族部分：
其中：
每个R独立地为氢、烷基或被取代的烷基，
t落入2到高至10的范围内，
u落入2到高至10的范围内，并且
Ar如上所定义；
具有下列结构的芳香族基团：
其中：
每个R独立地为氢、烷基或被取代的烷基，
t＝2-10，
k＝1、2或3，
g＝1到高至约50，
每个Ar如上所定义，
E为-O-或-NR5-，其中R5为氢或低级烷基；并且
W为直链或支链烷基、亚烷基、氧基亚烷基、烯基、亚烯基、氧基亚烯基、酯、或聚酯、具有下列结构的硅氧烷：-(C(R3)2)d-[Si(R4)2-O]f-Si(R4)2-(C(R3)2)e-、-(C(R3)2)d-C(R3)-C(O)O-(C(R3)2)d-[Si(R4)2-O]f-Si(R4)2-(C(R3)2)e-O(O)C-(C(R3)2)e-、或-(C(R3)2)d-C(R3)-O(O)C-(C(R3)2)d-[Si(R4)2-O]f-Si(R4)2-(C(R3)2)e-C(O)O-(C(R3)2)e-，其中：
每个R3独立地选自氢、烷基或被取代的烷基，
每个R4独立地为氢、低级烷基或芳基，
d＝1-10，
e＝1-10，并且
f＝1-50；
具有下列结构的聚亚烷基氧化物：
-[(CR2)r-O-]f-(CR2)s-
其中：
每个R独立地为氢、烷基或被取代的烷基，
r＝1-10，
s＝1-10，并且
f如上所定义；
任选地含有选自羟基、烷氧基、羧基、腈基、环烷基或环烯基的取代基；
具有下列结构的氨基甲酸酯基团：
R7-U-C(O)-NR6-R8-NR6-C(O)-(O-R8-O-C(O)-NR6-R8-NR6-C(O))v-U-R8-
其中：
每个R6独立地为氢或低级烷基，
每个R7独立地为具有1个至18个碳原子的烷基、芳基或芳基烷基基团，
每个R8为在链中具有多达约100个原子的烷基链或烷氧基链，其任选地被Ar取代，
U为-O-、-S-、-N(R)-或-P(L)1,2-，
其中R如上定义，并且其中每个L独立地为＝O、＝S、-OR或-R；并且
v＝0-50；
多环烯基；或者其中任何两种或更多种的混合物。
在此类分别具有结构I、II和III的含马来酰亚胺的化合物、含纳迪克酰亚胺的化合物和含衣康酰亚胺的化合物的更具体的叙述中，每个R独立地为氢或低级烷基(如C1-4)，-J-包括支链烷基、亚烷基、氧化亚烷基、亚烷基羧基或亚烷基酰胺基基团，所述基团具有足够的长度和支化程度以使马来酰亚胺、纳迪克酰亚胺和/或衣康酰亚胺化合物呈液态，并且m为1、2或3。
特别期望的含马来酰亚胺的化合物包括具有两个马来酰亚胺基团和在其间的芳香族基团(如苯基、联苯基、二苯基(bispheny)或萘基连接基)的那些含马来酰亚胺的化合物。
基于部分B组合物的总重量，含马来酰亚胺的化合物、含纳迪克酰亚胺的化合物和含衣康酰亚胺的化合物，当存在时，应以在约2至约15重量％、例如约5至约10重量％、期望地约6至约8重量％范围内的量使用。
如上文所论述的，添加剂可以包含在部分A组合物或部分B组合物中的任一者或二者中，以影响多种性能性质。
考虑使用的填料包括例如氮化铝、氮化硼、碳化硅、金刚石、石墨、氧化铍、氧化镁、二氧化硅(如气相法二氧化硅或熔融二氧化硅)、氧化铝、全氟化烃聚合物(即，TEFLON)、热塑性聚合物、热塑性弹性体、云母、玻璃粉等。优选地，这些填料的颗粒尺寸为约20微米或更小。
对于二氧化硅，二氧化硅可以具有纳米颗粒尺寸的平均颗粒直径；即，具有10-9米量级的平均颗粒直径。二氧化硅纳米颗粒可以预分散在环氧树脂中，并且可以选自以商品名NANOCRYL从Nanoresins德国可获得的那些。NANOCRYL是二氧化硅纳米颗粒增强的(甲基)丙烯酸酯的产品族的商品名。二氧化硅相由表面改性的合成SiO2纳米球组成，所述纳米球具有小于50nm的直径和极窄的颗粒尺寸分布。SiO2纳米球是在(甲基)丙烯酸酯基质中的无团块的分散体，从而造成含有多达50重量％二氧化硅的树脂的低粘度。
基于组合物的总重量，二氧化硅组分应当以约1重量％至约60重量％(如约3重量％至约30重量％、期望地约5重量％至约20重量％)范围内的量存在。
考虑特别用于部分A组合物中的增韧剂包括选自以下的弹性体聚合物：低级烯单体和(i)丙烯酸酯、(ii)甲基丙烯酸酯或(iii)乙酸乙烯酯的弹性体共聚物(例如丙烯酸类橡胶)；聚酯氨基甲酸酯；乙烯-乙酸乙烯酯；氟化橡胶；异戊二烯-丙烯腈聚合物；氯亚磺化的聚乙烯；并且发现聚乙酸乙烯酯的均聚物特别有用。[参见美国专利号4,440,910(O’Connor)，其各自的公开内容在此通过援引加入的方式明确地纳入本文。]弹性体聚合物在’910专利中被描述为或者是丙烯酸的烷基酯的均聚物；另一种可聚合单体(例如低级烯)与丙烯酸的烷基或烷氧基酯的共聚物；以及丙烯酸的烷基或烷氧基酯的共聚物。可与丙烯酸的烷基和烷氧基酯共聚的其它饱和单体包括二烯、反应性的含卤素的不饱和化合物和其它丙烯酸类单体(例如丙烯酰胺)。
例如，一组这样的弹性体聚合物为丙烯酸甲酯和乙烯的共聚物，其由DuPont以VAMAC(例如VAMAC N123和VAMAC B-124)的名称制造。VAMAC N123和VAMAC B-124被Dupont报道为乙烯/丙烯酸类弹性体的母料。DuPont材料VAMAC G为类似的共聚物但不包含填料以提供颜色或稳定剂。VAMAC VCS橡胶似乎为基础橡胶，由其可复配VAMAC产品线的剩余成员。VAMAC VCS(也作为VAMAC MR已知)是乙烯、丙烯酸甲酯和具有羧酸固化位点的单体的组合的反应产物，所述反应产物一旦形成就基本上不含加工助剂(例如脱模剂十八烷基胺、复合有机磷酸酯和/或硬脂酸)和抗氧化剂(例如被取代的二苯胺)。
DuPont以商品名称VAMAC VMX 1012和VCD 6200向市场提供由乙烯和丙烯酸甲酯制备的橡胶。相信VAMAC VMX 1012橡胶在聚合物骨架中几乎不含至不含羧酸。像VAMAC VCS橡胶一样，VAMAC VMX 1012和VCD 6200橡胶基本上不含加工助剂(例如脱模剂十八烷基胺、复合有机磷酸酯和/或硬脂酸)和抗氧化剂(例如被取代的二苯胺)，如上所述。所有这些VAMAC弹性体聚合物均可用于本文中。
此外，偏二氯乙烯-丙烯腈共聚物[参见美国专利号4,102,945(Gleave)]和氯乙烯/乙酸乙烯酯共聚物[参见美国专利4,444,933(Columbus)]可包含在部分A组合物中。当然，这些美国专利中每篇的全部公开内容均在此通过援引加入的方式纳入本文中。
聚乙烯和聚乙酸乙烯酯的共聚物(其可以商品名LEVAMELT由LANXESS Limited市售获得)为可用的。
一系列LEVAMELT品牌的共聚物为可获得的，并且包括例如LEVAMELT 400、LEVAMELT 600和LEVAMELT 900。LEVAMELT产品的不同在于乙酸乙烯酯的存在量。例如，LEVAMELT 400包含：含40重量％的乙酸乙烯酯的乙烯-乙酸乙烯酯共聚物。LEVAMELT产品以颗粒形式供给。颗粒几乎是无色的，并且用二氧化硅和滑石撒粉。LEVAMELT由形成具有乙酸酯侧基的饱和主链的亚甲基单元组成。完全饱和主链的存在表明LEVAMELT品牌的共聚物是特别稳定的；它们不含任何会使得常规橡胶易于发生老化反应、在臭氧和UV光下发生反应的反应性双键。饱和骨架被报道使得聚合物坚固。
令人感兴趣的是，取决于聚乙烯/聚乙酸乙烯酯的比例，这些LEVAMELT弹性体的溶解度在不同单体中不同，并且由于溶解度的原因，增韧的能力也发生变化。
LEVAMELT弹性体可以粒料形式获得，并且比其它已知弹性体增韧剂更容易配制。
也可使用也来自Lanxess的LEVAMELT品牌的共聚物。
可从Wacker Chemie AG,Munich，德国市售获得的VINNOL表面涂层树脂代表宽范围的被推广用于不同工业应用中的衍生自氯乙烯的共聚物和三元共聚物。这些聚合物的主要成分为氯乙烯和乙酸乙烯酯的不同组合物。VINNOL产品线的三元共聚物另外包含羧基或羟基基团。也可以使用这些氯乙烯/乙酸乙烯酯共聚物和三元共聚物。
带有羧基的VINNOL表面涂层树脂为氯乙烯、乙酸乙烯酯和二羧酸的三元共聚物，其在它们的摩尔组成以及聚合程度和聚合方法方面不同。这些三元共聚物被报道显示出优异的粘合性，特别是金属基材上的粘合性。
带有羟基的VINNOL表面涂层树脂为氯乙烯、羟基丙烯酸酯和二羧酸酯的共聚物和三元共聚物，其在它们的组成以及聚合程度方面不同。
不具有官能团的VINNOL表面涂层树脂为具有不同摩尔组成和聚合程度的氯乙烯和乙酸乙烯酯的共聚物。
也可以包含——特别是也可以在部分B组合物中包含——橡胶颗粒，尤其是具有相对小的平均粒度(例如，小于约500nm或小于约200nm)的橡胶颗粒。橡胶颗粒可具有或可不具有已知核壳结构常见的壳。
在具有核-壳结构的橡胶颗粒的情况下，这样的颗粒通常具有被由非弹性体聚合物材料(即，玻璃化转变温度大于环境温度、例如大于约50℃的热塑性或热固性/交联聚合物)构成的壳包围的由具有弹性体或类橡胶特性(即，玻璃化转变温度小于约0℃，例如小于约-30℃)的聚合物材料构成的核。例如，核可以由二烯均聚物或共聚物(例如，丁二烯或异戊二烯的均聚物，丁二烯或异戊二烯与一种或多种烯键式不饱和单体(如乙烯基芳香族单体、(甲基)丙烯腈、(甲基)丙烯酸酯或类似物)的共聚物)构成，而壳可以由具有合适地高的玻璃化转变温度的一种或多种单体(例如，(甲基)丙烯酸酯(例如，甲基丙烯酸甲酯)、乙烯基芳香族单体(例如，苯乙烯)、乙烯基氰化物(例如，丙烯腈)、不饱和酸和酸酐(例如，丙烯酸)、(甲基)丙烯酰胺等)的聚合物或共聚物构成。其它橡胶状聚合物也可以合适地用于核，包括聚丙烯酸丁酯或聚硅氧烷弹性体(例如，聚二甲基硅氧烷，特别是交联的聚二甲基硅氧烷)。
通常，核构成橡胶颗粒的约50至约95重量％，而壳构成橡胶颗粒的约5至约50重量％。
优选地，橡胶颗粒的尺寸相对较小。例如，平均颗粒尺寸可以为约0.03至约2微米或约0.05至约1微米。橡胶颗粒的平均直径可以小于约500nm，例如小于约200nm。例如，核-壳橡胶颗粒的平均直径可以在约25至约200nm的范围内。
当使用时，这些核壳橡胶使得在组合物中发生增韧并且时常以可预测的方式(在向固化的温度中性(temperature neutrality)方面)发生增韧，因为基本上均匀的分散，这为通常当核壳橡胶被提供用于市售时在该核壳橡胶中观察到的。
在不具有这样的壳的那些橡胶颗粒的情况下，橡胶颗粒可以基于这样结构的核。
期望地，橡胶颗粒的尺寸相对较小。例如，平均颗粒尺寸可以为约0.03至约2μm或约0.05至约1μm。在本发明的某些实施方案中，橡胶颗粒的平均直径小于约500nm。在其它实施方案中，平均颗粒尺寸小于约200nm。例如，橡胶颗粒的平均直径可以在约25至约200nm或约50至约150nm的范围内。
橡胶颗粒可以干燥形式使用或者可以分散在基质中，如上所述。
通常，组合物可以包含约5至约35重量％的橡胶颗粒。
不同橡胶颗粒的组合可以有利地用于本发明中。橡胶颗粒的不同可以例如在于颗粒尺寸、它们各自材料的玻璃化转变温度、材料是否被官能化、官能化的程度以及被什么物质官能化、以及它们的表面是否被处理以及它们的表面被如何处理。
适合用于本发明中的橡胶颗粒可以从商业来源获得。例如，可以使用由Eliokem，Inc.提供的橡胶颗粒，例如NEP R0401和NEP R401S(其均基于丙烯腈/丁二烯共聚物)；NEPR0501(其基于羧基化的丙烯腈/丁二烯共聚物；CAS号9010-81-5)；NEP R0601A(其基于羟基封端的聚二甲基硅氧烷；CAS号70121-67-8)；以及NEP R0701和NEP 0701S(其基于丁二烯/苯乙烯/2-乙烯基吡啶共聚物；CAS号25053-48-9)。还有可从Dow Chemical Co.，Philadelphia，PA以PARALOID商品名(例如PARALOID 2314、PARALOID 2300和PARALOID2600)获得的那些，以及可从Ganz ChemicalCo.，Ltd.，Osaka，日本以STAPHYLOID商品名(例如STAPHYLOID AC-3832)获得的那些。
已用反应性气体或其它试剂处理以通过例如在颗粒表面上产生极性基团(例如，羟基、羧酸基团)而对颗粒的外表面改性的橡胶颗粒也适合用于本文中。示例性反应性气体包括例如臭氧、Cl2、F2、O2、SO3和氧化性气体。使用所述试剂对橡胶颗粒表面改性的方法为本领域中已知的，并且描述于例如美国专利号5,382,635；5,506,283；5,693,714；和5,969,053中，其中每篇所述专利的全部公开内容在此均通过援引加入的方式明确地纳入本文。合适的表面改性的橡胶颗粒也可从商业来源获得，例如由Exousia Corporation以商品名VISTAMER出售的橡胶。
当橡胶颗粒最初以干燥形式提供时，确保在固化粘合剂组合物之前这种颗粒充分分散在所述粘合剂组合物中可能是有利的。也就是说，橡胶颗粒的附聚物优选被粉碎以提供离散的单个橡胶颗粒，这可通过干燥橡胶颗粒与粘合剂组合物的其它组分的均质彻底混合来实现。
增稠剂也是可用的。
还可以采用稳定剂和抑制剂，以控制和防止过早的过氧化物分解和聚合。抑制剂可以选自氢醌、苯醌、萘醌、菲醌、蒽醌、及其被取代的化合物。各种酚也可以用作抑制剂(如2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚)。可以以整个组合物的约0.1重量％至约1.0重量％的量使用抑制剂，而对可聚合的粘合剂组合物的固化速率没有负面影响。
第一部分或第二部分中的至少一个还可包含pKa为约12或更小的有机酸，例如磺酰亚胺、磺酰胺、柠檬酸、马来酸、琥珀酸、邻苯二甲酸、二羧酸、马来酸酐、马来二酐、琥珀酸酐和邻苯二甲酸酐。
在实践中，将部分A组合物和部分B组合物中的每种在使用前容纳于装置中的单独容纳容器中，其中在使用时，将两个部分从容器中挤出、混合并且施加至基材表面上。容器可以是双室套筒(dual chambered cartridge)的室，其中分开的部分行进通过室(用柱塞)通过孔口(其可以为共用孔口或相邻孔口)并且然后通过混合分配喷嘴。或者，容器可以是同轴的或并排的袋，其可以被切割或撕裂，并且将所述袋的内含物混合并且施加至基材表面上。
通过审阅以下实施例，将更容易地理解本发明。
实施例
除非另有说明，在实施例中提及的CA或氰基丙烯酸酯分别是指ECA或2-氰基丙烯酸乙酯。
制备粘合剂体系，其中部分A组合物基于ECA(其与t-BPB以及作为酸性组分的三氟化硼/甲磺酸/硫酸组合一起混合)和乙烯/乙酸乙烯酯共聚物。参考表1，部分B组合物由以具体量列出的成分制备。
表1
部分B
！由二醇和二羧酸反应以形成聚酯二醇、然后与甲苯二异氰酸酯反应以及最后用(甲基)丙烯酸羟丙酯封端的顺序步骤制备。
@如Arkema所述，CN2003EU是一种用于紫外线和电子束固化组合物中的澄清液体改性的环氧丙烯酸酯。关键特性包括高柔韧性、优异的在金属和塑料上的粘合剂、和低收缩率。
#CN131B是一种用以生产快速固化、高强度和柔韧的经固化的膜的低粘度芳香族单丙烯酸酯低聚物。CN131B具有较低的残留以有助于符合FDA包装要求。建议的应用包括地板、玻璃、金属和塑料涂料、电子产品、光刻胶和油墨。
$根据Dymax，BR-742S为双官能的聚酯氨基甲酸酯丙烯酸酯。
％根据IGM Resins，PHOTOMER 6210为针对辐射可固化体系而开发的专有的、不发黄的脂肪族氨基甲酸酯。
^Venator Materials的HOMBITAN LW为基于锐钛矿二氧化钛的经微细化处理的白色颜料，其用于底漆、胶粘水泥(mastic)化合物、底涂层、填料和增量剂、矿物粘合胶泥(mineral bound plaster)、路标漆、石灰漆和室内乳胶漆中。HOMBITAN LW提供低磨损，提供高散射能力用于获得极其良好的干燥和湿润不透明性。
&双(2-甲基丙烯酰氧基乙基)磷酸酯
将两部分粘合剂体系(其部分B组合物列于表1中)施用于一对基材上，其中将所述基材以重叠、偏置的方式配合，粘合剂体系被置于其间并使其在室温下固化24小时。为了形成厚度为1mm的粘合剂，使用1mm的塑料垫片以在待粘合的基材之间产生1mm的间隙。粘合剂体系在基材之间形成粘合剂粘合。
表2记录了一旦在经粘合的组件在40℃的温度下固化约24小时后在跌落冲击强度、搭接剪切强度和热强度方面对两部分粘合剂体系进行观察的结果(和进行评估所遵循的测试方法)。使用可从CT，Rocky Hill的Henkel Corporation市售可得的LOCTITE 4080作为对照。LOCTITE 4080以这个顺序显示出在0mm间隙下12.45的跌落冲击(drop impact)、在1mm间隙下1.65的跌落冲击、3446的在GBMS上的搭接剪切强度、998的在G10环氧树脂上的搭接剪切强度、和220的在GBMS上的在120℃下的热强度。
表2
表1和2中所展示的许多样品显示出良好的在1mm间隙下的冲击性能和在120℃的温度下的热强度。
例如，当与对照相比时，1至7号样品显示出令人印象深刻的在1mm间隙下的跌落冲击强度性能。此外，1至7号样品的搭接剪切强度与对照相比至少是相当的并且时常是更好的(除了4号样品和1至2号样品之外，取决于所用的基材)。
而且，特别是一个样品(7号样品)的热强度几乎是对照的4倍。
在3、4和5号样品中较高重量百分比的聚酯氨基甲酸酯丙烯酸酯BR-742S看起来进一步提高了热强度(下表2)。即使BR-742S具有相对较高的Tg，包含聚酯氨基甲酸酯丙烯酸酯也改善了粘合剂体系的韧性，如与对照LOCTITE 4080相比改善的跌落冲击性能所证明的，特别是在1mm间隙下(1至5号样品，表2)。[常规地，本领域普通技术人员会预料到使用通常具有较高Tg的材料会对跌落冲击性能和韧性产生负面影响。]
制备另外的粘合剂体系，其中部分A组合物如上所述基于ECA(其与t-BPB以及作为酸性组分的三氟化硼/甲磺酸/硫酸组合一起混合)和乙烯/乙酸乙烯酯共聚物。参考表3，粘合剂体系中所用的部分B组合物由以具体量列出的成分制备。
表3
部分B
！由二醇和二羧酸反应以形成聚酯二醇、然后与甲苯二异氰酸酯反应以及最后用(甲基)丙烯酸羟丙酯封端的顺序步骤制备。
@如Arkema所述，CN2003EU是一种用于紫外线和电子束固化组合物中的澄清液体改性的环氧丙烯酸酯。关键特性包括高柔韧性、优异的在金属和塑料上的粘合剂、和低收缩率。
$根据Dymax，BR-742S为双官能的聚酯氨基甲酸酯丙烯酸酯。
％RICOBOND 1739为获自Cray Valley的马来化的聚丁二烯。
#根据美国专利号6,034,194(Dershem)制备。
^Venator Materials的HOMBITAN LW为基于锐钛矿二氧化钛的经微细化处理的白色颜料，其用于底漆、胶粘水泥(mastic)化合物、底涂层、填料和增量剂、矿物粘合胶泥(mineral bound plaster)、路标漆、石灰漆和室内乳胶漆中。HOMBITAN LW提供低磨损，提供高散射能力用于获得极其良好的干燥和湿润不透明性。
&双(2-甲基丙烯酰氧基乙基)磷酸酯
将两部分粘合剂体系(其部分B组合物列于表3中)施用于一对基材上，其中将所述基材以重叠、偏置的方式配合，粘合剂体系被置于其间并使其在室温下固化24小时。粘合剂体系在基材之间形成粘合剂粘合。
表4记录了一旦在经粘合的组件在40℃的温度下固化约24小时后在跌落冲击强度、搭接剪切强度和热强度方面对粘合剂体系进行观察的结果(和所遵循的测试方法)。
表4
如上所述，为方便起见，在此再次呈现，LOCTITE 4080以这个顺序显示出在0mm间隙下12.45的跌落冲击、在1mm间隙下1.65的跌落冲击、3446的在GBMS上的搭接剪切强度、998的在G10环氧树脂上的搭接剪切强度、和220的在GBMS上的在120℃下的热强度。
表3和4中所展示的样品显示出良好的在1mm间隙下的冲击性能和在120℃的温度下的热强度。
例如，当与对照相比时，8至9号样品(其分别具有酸酐和马来酰亚胺)显示出令人印象深刻的在1mm间隙下的跌落冲击强度性能。
Claims (14)
1.两部分可固化组合物，其包含：
(a)第一部分，所述第一部分包含氰基丙烯酸酯组分和过氧化物组分；以及
(b)第二部分，所述第二部分包含自由基可固化的组分和过渡金属，所述第二部分的至少一部分包含Tg大于约50℃的聚酯氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯，而且
其中所述第二部分还包含以下物质中的一种或多种：Tg大于约30℃的脂肪族氨基甲酸酯二丙烯酸酯；酸酐；以及至少一种含马来酰亚胺、衣康酰亚胺或纳迪克酰亚胺的化合物。
2.根据权利要求1所述的组合物，其中所述聚酯氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯和所述脂肪族氨基甲酸酯二丙烯酸酯以约2：1的重量比存在。
3.根据权利要求1所述的组合物，其中所述聚酯氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯的分子量为约2000至约5000Mn。
4.根据权利要求1所述的组合物，其中所述脂肪族氨基甲酸酯二丙烯酸酯的分子量为约900至约1900Mn。
5.根据权利要求1所述的组合物，其中，当将所述第一部分和所述第二部分混合在一起时，所述过氧化物组分引发所述自由基可固化的组分的固化。
6.根据权利要求1所述的组合物，其中，当将所述第一部分和所述第二部分混合在一起并固化时，经固化的组合物表现出以下中的至少一项：环氧树脂基材上的搭接剪切强度大于1000psi，和经喷砂处理的低碳钢基材上在120℃的温度下的热强度大于300psi。
7.根据权利要求1所述的组合物，其中所述聚酯氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯的Tg大于约60℃。
8.根据权利要求1所述的组合物，其中所述聚酯氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯的Tg大于约70℃。
9.根据权利要求1所述的组合物，其中所述聚酯氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯的分子量为约3500Mn。
10.根据权利要求1所述的组合物，其中所述脂肪族氨基甲酸酯二丙烯酸酯的分子量为约1400Mn。
11.根据权利要求1所述的组合物，其中，当将所述第一部分和所述第二部分混合在一起并固化时，经固化的组合物表现出以下中的至少一项：环氧树脂基材上的搭接剪切强度大于1500psi，和经喷砂处理的低碳钢基材上在120℃的温度下的热强度大于500psi。
12.根据权利要求1所述的组合物，其中所述第二部分包含Tg大于约50℃的聚酯氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯以及Tg大于约30℃的脂肪族氨基甲酸酯二丙烯酸酯。
13.根据权利要求1所述的组合物，其中所述酸酐的分子量为约5400Mn。
14.根据权利要求1所述的组合物，其中所述第一部分和所述第二部分以约1：1的体积比存在。
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