CN113164368B - 高含量和缓释型类维生素a胶囊以及包含其的皱纹改善用组合物 - Google Patents
高含量和缓释型类维生素a胶囊以及包含其的皱纹改善用组合物 Download PDFInfo
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Abstract
本发明涉及一种包含高含量/缓释型类维生素A胶囊的皱纹改善用组合物。本发明的高含量/缓释型类维生素A胶囊可以通过显著增加胶囊内类维生素A含量和稳定性并调节释放速度,从而使皮肤副作用最小化并使皱纹改善效果最大化。
Description
技术领域
本申请主张基于2018年12月4日申请的韩国申请第10-2018-0154246号的优先权,并且相关申请的说明书和附图中公开的所有内容均援用于本申请。
本发明涉及类维生素A胶囊以及包含其的皱纹改善用组合物。
背景技术
皮肤老化被定义为其多种构成成分经过岁月而逐渐变化的积累结果导致的皮肤外皮的所有变化。皮肤老化大体上可分为紫外线等导致的光老化和经过岁月的累积结果而出现的自然老化。
因老化而出现的最具代表性的变化是皮肤皱纹。皮肤皱纹会导致上皮和皮肤-上皮接合部的扁平,相反,在真皮中,会导致细胞外基质(ECM)总体减少,这与成纤维细胞通过特定酶生产胶原蛋白和弹性纤维逐渐减少和这些聚合物的破坏增加相关。
多种特定化合物已被确认为抗皱纹活性剂,具体而言用于以减少和/或去除皮肤皱纹、防止皮肤的老化的迹象为目的的美容组合物。
其中,“类维生素A”(视黄醇、视黄醛、视黄酸、类维生素A衍生物)是因改善表皮厚度以及强化ECM层而在化妆品和医药品中证实有皱纹改善功效的物质,并且专门医药品(视黄酸)、化妆品(视黄醇和类维生素A衍生物)等广泛用于皱纹改善。
已知类维生素A通过增加表皮厚度和减少真皮内胶原蛋白分解酶(MMP-1)以及增加胶原蛋白来表现出皱纹改善功效(参见下表1)。
[表1]
然而,类维生素A会产生瘙痒症、烧灼感、红斑、起皮等的副作用,而且在眼睛周围还会产生结膜炎等。特别是,据报道,诸如维A酸、他扎罗汀等视黄酸系列物质由于类维生素A末端的羧基而产生更多的副作用。另外,由于类维生素A容易因暴露于空气或光而光分解,因此其功效随着时间的推移而降低,而且还担心由光分解物质引起的刺激。因此,已报道了用于稳定类维生素A的多种方法。例如,已报道了将类维生素A末端的羧基与其他物质结合的羟基频哪酮视黄酸酯(HPR)、视黄醇视黄酸酯等,并以产品上市(参见非专利文献SkinResearch and Technology 2011;17:380-385)。
作为另一种方法,已报道了利用聚合物、脂质、二氧化硅等多种物质将类维生素A胶囊化的方法。但是,在视黄酸的情况下,对水或油的溶解度非常低,因此,与胶囊干重相比,实际胶囊中所含的视黄酸的含量非常低,为0.01重量%水平。另外,虽然已申请了对于类维生素A胶囊的多种专利,但尚未克服实际溶解度问题,因此实施例中记载的类维生素A在胶囊中的实际含量处于非常低的水平(参见专利文献1、2)。
专利文献1:韩国公开专利第10-2010-0003825号。
专利文献2:韩国公开专利第10-2015-0093545号。
发明内容
技术课题
本发明旨在提供一种通过显著增加类维生素A的溶解度从而显著增加胶囊内类维生素A含量,并且离子结合的类维生素A的稳定性得到增加,并且通过以缓释型释放从而减少副作用并增加表皮厚度和真皮胶原蛋白量的高含量/缓释型类维生素A胶囊。
技术方案
作为解决上述课题的手段,本发明提供了一种类维生素A胶囊颗粒,其包含:固体脂质壳;和液体脂质芯,其特征在于,上述液体脂质芯包含类维生素A和胺化合物。另外,本发明提供了一种包含上述高含量/缓释型类维生素A胶囊的皱纹改善用组合物。
对于现有的固体脂质中包含类维生素A的胶囊,为了形成胶囊而可含有的类维生素A含量非常少,但本发明的发明人发现了当以在液体脂质而不是固体脂质中包含类维生素A并且用固体脂质围绕外部的芯壳结构制备时,相对于胶囊总干重,类维生素A含量可以大幅增加至20重量%,并且可以实现类维生素A缓释型释放,从而完成了本发明。
本发明的方法通过将胺类化合物添加到液体脂质相中所含的类维生素A中,从而显著增加溶解度,并且通过在液体脂质而不是固体脂质中含有类维生素A,从而可以显著增加每胶囊重量的类维生素A含量。另外,确认了,通过将类维生素A以与胺化合物离子结合的形式包含在这种芯壳结构中特别是位于内部的液体芯中,从而可以大幅增加类维生素A的稳定性并降低释放速度。
结果,将这样合成的高含量/缓释型类维生素A胶囊适用于人造皮肤的结果,确认了与现有商用化的视黄酸软膏相比,皱纹改善效果增加且副作用(炎症)减少,从而开发了皱纹改善用组合物。
在本发明的高含量/缓释型类维生素A胶囊中,类维生素A可以是选自由视黄醇、视黄醛、视黄酸和类维生素A衍生物组成的组中的一种以上。作为可以在本发明中利用的“类维生素A”,可以选择视黄醇、视黄醛、视黄醇棕榈酸酯、全反式视黄酸、9-顺式视黄酸、13-顺式视黄酸、依曲替醋(Etrtinate)、阿西曲汀(Acitretine)、他扎罗汀(Tazarotene)、阿达帕林(Adapalene)、贝沙罗汀(bexarotene)和曲酸亚甲基二氧肉桂酸酯(Seletinoid G)等类维生素A衍生物中的一种以上,优选地,可以使用全反式视黄酸、9-顺式视黄酸和13-顺式视黄酸。最优选地,可以使用全反式视黄酸。
在本发明的高含量/缓释型类维生素A胶囊中,胺化合物是指具有可溶于油的胺基团的脂溶性胺。胺基团作为碱基,是指在氮原子上具有非共享电子对的有机化合物和官能团。作为脂溶性胺,例如,可以选择硬脂胺、veneta胺、己胺、庚胺、辛胺、氯己胺(chlorohexylamine)、氯庚胺(chlorohapticamine)、氯氧基胺(chlorooxylamine)和苄胺中的一种以上,优选地,可以使用硬脂胺、veneta胺。最优选地,可以使用硬脂胺。脂溶性胺的使用量没有大幅限制,只要其是能够增加液体脂质内类维生素A的溶解度的量即可。例如,相对于1摩尔的类维生素A原料,可以利用0.1~100摩尔、优选0.2~50M、最优选0.5~20M左右。
上述固体脂质壳中包含的固体脂质可以是选自由甘油酯(例如甘油单酯、甘油二酯、甘油三酯、甘油山嵛酸酯等)、脂肪酸(例如硬脂酸等)、类固醇(例如胆固醇等)和蜡(例如鲸蜡醇棕榈酸酯等)组成的组中的一种以上,但不限于此。
上述液体脂质芯中包含的液体脂质可以是例如选自由辛酸/癸酸甘油三酯、与棕榈酸和/或硬脂酸的甘油单酯、二酯和三酯、与C1-C36-链烷醇的脂肪酸酯(鲸蜡醇棕榈酸酯、羊毛脂、肉豆蔻酸异丙酯、硬脂酸异丙酯、油酸癸酯、油酸乙酯等)、植物油(橄榄油、蓖麻油、芝麻油等)组成的组中的一种以上,但不限于此。
在本发明的高含量/缓释型类维生素A胶囊中,上述脂质可以包括脂质的混合物,该脂质的混合物包含:包含基于一种以上的脂肪酸酯、甘油酯的混合物的甘油二酯和甘油三酯的一种以上的脂肪酸聚甘油酯;以及优选地以相对于脂质的总重量的30重量%以上的比例包含的辛酸和/或癸酸。
根据本发明的一个具体例,相对于上述胶囊的总干重,上述胶囊的脂质内容物为15重量%至70重量%,具体为20重量%至35重量%。另外,上述胶囊在合成时可包含1重量%至60重量%、优选5重量%至40重量%的表面活性剂。
根据本发明的另一个具体例,相对于上述类维生素A胶囊颗粒的干重,胶囊中包含的类维生素A可以以1重量%以上、2重量%以上、3重量%以上、4重量%以上、5重量%以上、6重量%以上、7重量%以上、8重量%以上、9重量%以上、10重量%以上、11重量%以上、12重量%以上、13重量%以上、14重量%以上、15重量%以上、16重量%以上、17重量%以上、18重量%以上、19重量%以上或20重量%以上的高含量包含。
这种本发明的高含量/缓释型类维生素A胶囊可以通过包括以下步骤的方法制备:将(i)固体脂质相、(ii)包含类维生素A和胺化合物的液体脂质相以及(iii)包含表面活性剂和水的水相在0.0005atm至0.5atm的低压、优选0.001atm至0.5atm的低压和50℃至90℃的高温条件下进行乳化的步骤;获得通过上述乳化而形成的类维生素A胶囊的步骤;清洗上述获得的类维生素A胶囊的步骤;以及干燥上述清洗的类维生素A胶囊的步骤。
本发明的发明人发现了以下令人吃惊的事实:像这样,当将类维生素A胶囊颗粒在低压和高温下通过乳化工序合成时,显示分散度的PDI值低并且可以使可能诱发刺激的乳化剂的含量降低至常规的一半以下。PDI(多分散指数)值是表示由动态光散射测量装置(DLS)测量的颗粒的宽度参数(分散度)的指标,PDI值低意味着平均粒径的分布度(distribution)低,这意味着已合成了均匀尺寸的颗粒。
像这样,在合成类维生素A胶囊的乳化工序中通过降低反应器压力进行制备时,即使相对于上述类维生素A胶囊颗粒的干重,胶囊中包含的乳化剂的含量为20重量%以下、15重量%以下、10重量%以下、5重量%以下或重量%以下,也可合成胶囊,并且PDI(多分散指数)值为0.3以下、0.2以下、0.1以下、0.05以下或0.01以下,颗粒的均匀度可得到大幅提高。
本发明还提供了一种包含上述类维生素A胶囊颗粒的皱纹改善用组合物。
当使用上述组合物作为皮肤外用剂时,可以进一步含有皮肤科学领域中通常使用的辅助剂,例如脂肪物质、有机溶剂、溶解剂、浓缩剂和胶凝剂、软化剂、抗氧化剂、悬浮剂、稳定剂、发泡剂(foaming agent)、芳香剂、表面活性剂、水、离子型或非离子型乳化剂、填充剂、金属离子封锁剂和螯合剂、保存剂、维生素、阻断剂、湿润剂、精油、染料、颜料、亲水性或亲油性活性剂、脂质小囊或皮肤用外用剂中通常使用的任意的其他成分。另外,上述成分可以以皮肤科学领域中通常使用的量引入。
当包含类维生素A胶囊颗粒的皱纹改善用组合物作为皮肤外用剂剂型而提供时,虽然不限于此,但可以具有诸如软膏、贴剂、凝胶、霜或喷雾剂等剂型。
另外,包含本发明的类维生素A胶囊颗粒的皱纹改善用组合物可以提供为化妆料的剂型。当将上述组合物用作化妆品时,可以制备成一般乳化剂型和可溶化剂型的形式。例如,可以具有诸如柔肤水或营养化妆水等化妆水、诸如面部露、身体露等乳液、诸如营养霜、保湿霜、眼霜等霜、精华素、化妆软膏、喷剂、凝胶、面膜、防晒霜、妆前底乳、液体型、固体型或喷剂型等的粉底、粉、诸如清洁霜、清洁露、清洁油等卸妆剂、诸如清洁泡沫、皂、沐浴露等清洁剂等的剂型。
另外,上述化妆品可以进一步含有化妆品学领域中通常使用的辅助剂,例如脂肪物质、有机溶剂、溶解剂、浓缩剂和胶凝剂、软化剂、抗氧化剂、悬浮剂、稳定剂、发泡剂、芳香剂、表面活性剂、水、离子型或非离子型乳化剂、填充剂、金属离子封锁剂和螯合剂、保存剂、维生素、阻断剂、湿润剂、精油、染料、颜料、亲水性或亲油性活性剂、脂质小囊或化妆品中通常使用的任意的其他成分。
发明效果
包含本发明的高含量/缓释型类维生素A胶囊的皱纹改善用组合物通过大幅提高胶囊内类维生素A的含量和稳定性并调节释放速度来增加皱纹改善效果且减少副作用,从而可广泛应用于皱纹改善用化妆料和医药品。
附图说明
图1是高含量/缓释型类维生素A胶囊的模式图。
图2是胺化合物和类维生素A的结合带来的油内溶解度结果。
图3是比较例1和实施例1的随时间的释放量结果。
图4是在将实施例1、比较例5和比较例6涂布于3D皮肤后3天后通过切割截面来确认表皮和真皮变化的结果。
具体实施方式
在下文中,将通过实施例更详细地描述本发明。这些实施例仅用于更具体地描述本发明,并且对于本发明所属技术领域的普通技术人员显而易见的是,本发明的范围不限于这些实施例。
实施例1是高含量/缓释型类维生素A胶囊。
实施例2、3、4是在低压、高温下通过乳化工序合成的类维生素A胶囊。
比较例1、2、3是不含胺化合物的类维生素A胶囊。
比较例4是无处理(对照组)。
比较例5、6是作为0.01%、0.05%的视黄酸专门医药品的Stieva-A。
比较例7、8是在常压、高温下通过乳化工序合成的类维生素A胶囊。
实施例
I.高含量/缓释型类维生素A胶囊的制备
在合成时,类维生素A胶囊的构成是作为固体脂质的甘油二山嵛酸酯(Glyceroldibehenade)和胺化合物(硬脂胺);作为液体脂质的辛酸/癸酸甘油三酯和胺化合物(硬脂胺);以及作为水溶液的表面活性剂(吐温60)和水(参见表2;单位是重量%)。类维生素A包含在液体脂质中,固体脂质加热至70℃,液体脂质加热至50℃,并使用转子-定子(Ultra-Turrax,Janke&Kunkel,德国)将表面活性剂的高温(75℃)水溶液以每分钟8000转混合2分钟。将获得的胶囊用超声波发生器均质化,然后通过离心清洗剩余的表面活性剂,然后冷冻干燥以完成。在下表2中,实施例1是高含量/缓释型类维生素A胶囊,而比较例1、2、3是不含胺化合物的类维生素A胶囊。
[表2]
○:合成(PDI>0.6)
X:未合成
◎:均匀合成(PDI<0.6)
如上表2所示,可以溶解在液体脂质中的视黄酸的最大浓度为液体脂质的重量的0.1%,并且当添加0.1%以上时,视黄酸不溶解,因此无法合成胶囊(比较例1、2、3),相反,当将视黄酸溶解在液体脂质中并添加与视黄酸相同的摩尔浓度的胺化合物时,确认了视黄酸的溶解度增加至液体脂质重量的10%以上(参见图2)。由此,可以将清洗后最终胶囊内类维生素A干重从原来的0.03%提高到3%,提高100倍。
II.确认高含量/缓释型类维生素A胶囊的释放速度
为了比较与胺化合物离子结合的类维生素A胶囊的释放速度效果,将比较例1和实施例1稀释至相同浓度,然后随时间收集上清液,并确认类维生素A的释放量。其结果,确认了与比较例1相比,实施例1的释放速度显著降低(参见图3)。
[表3]
D50 | D70 | D80 | D90 | |
比较例1 | 13.9 | 31.8 | 46.3 | 78.8 |
实施例1 | 75.8 | 134.2(Calc.) | 160(Calc.) | 186(Calc.) |
D**:释放至**%所需的时间
III.确认高含量/缓释型类维生素A胶囊的功效
为了比较高含量/缓释型类维生素A胶囊的功效,利用由真皮和表皮构成的3D皮肤(Tego Science,韩国)涂布0.01%实施例1和作为专门医药品的Stieva-A 0.01%和0.05%(比较例5和6)后,培养3天,并将皮肤切片以确认功效和副作用程度。功效确认表皮厚度和面积、真皮的胶原蛋白量、致密度和胶原蛋白分解酶生成量,副作用确认作为炎症指标的白细胞介素-1α的量。
如表4和图4所示,对于实施例1,确认了与比较例4相比,功效指标均大幅增加并且炎症指标降低的结果。甚至可以确认,即使与作为高浓度的专门医药品的比较例5和6相比,功效也进一步增加。
[表4]
IV.确认高含量/缓释型类维生素A胶囊的表面活性剂减少带来的效果
实施例2、3和4在低压(0.05atm)、高温(70~80℃)下通过乳化工序合成类维生素A胶囊,而比较例7和8在常压(1atm)、高温(70~80℃)下通过乳化工序合成类维生素A胶囊。
合成类维生素A胶囊时,对于在常压、高温下进行乳化工序的情况,当乳化剂含量为除水以外的总含量的25%以上时,合成胶囊(表5,比较例7),而如果乳化剂的含量减少,则在乳化后温度降低时,脂质之间发生凝聚现象而不合成胶囊(表5,比较例8)。另外,即使乳化剂含量为除水以外的总含量的25%以上,除纳米尺寸的颗粒之外,还混合有微米尺寸的颗粒,从而导致整体均匀度(polydisperse index,PDI)不均匀的问题。在本发明中进行的乳化工序时,对于在降低反应器内压力的情况下进行乳化的情况,确认了即使乳化剂含量为除水以外的总含量的10%以下也可合成胶囊,并且PDI值也为0.3以下,因此形成单分散(minodisperse)形式的均匀的颗粒。
乳化剂是能够对皮肤产生刺激的要素,因此对于减少乳化剂含量的视黄醇胶囊,可以减少皮肤刺激。在利用细胞确认作为炎症指标的白细胞介素1-a时,对于减少乳化剂含量的视黄醇胶囊,确认了与现有乳化剂含量视黄醇胶囊相比,炎症因子减少40%以上。
[表5]
以上,申请人已描述了本发明的优选实施例,但这样的实施例仅是实现本发明的技术思想的示例,并且只要实现本发明的技术思想,任何变更例或修改例均应被解释为属于本发明的范围。
Claims (5)
1.一种在0.001 atm至0.05 atm的低压和70℃至80℃的高温条件下通过乳化工序制备类维生素A胶囊颗粒的方法,所述类维生素A胶囊颗粒包含:固体脂质壳;和液体脂质芯,其特征在于,上述液体脂质芯包含液体脂质、类维生素A和胺化合物,并且
其中,基于所述类维生素A胶囊颗粒的干重,所述类维生素A胶囊颗粒中包含的类维生素A的含量为1至20重量%,
其中,上述胺化合物为选自由硬脂胺、苯乙苄胺、己胺、庚胺、辛胺、氯己胺、氯庚胺、氯氧基胺和苄胺组成的组中的一种以上。
2.如权利要求1所述的方法,其特征在于,上述类维生素A为选自由视黄醇(retinol)、视黄醛(retinal)和视黄酸(retinoic acid)组成的组中的一种以上。
3.如权利要求1所述的方法,其特征在于,上述类维生素A以缓释型从上述类维生素A胶囊颗粒中释放。
4.如权利要求1所述的方法,其特征在于,上述类维生素A胶囊颗粒的使用动态光散射测量装置(DLS)测量的PDI值为0.3以下,该PDI 是多分散指数。
5.如权利要求1所述的方法,其特征在于,所述方法包括:
将(i)固体脂质相、(ii)包含类维生素A和胺化合物的液体脂质相以及(iii)包含表面活性剂和水的水相在0.001 atm至0.05 atm的低压和70℃至80℃的高温条件下进行乳化的步骤;
获得通过上述乳化而形成的类维生素A胶囊的步骤;
清洗上述获得的类维生素A胶囊的步骤;以及
干燥上述清洗的类维生素A胶囊的步骤。
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