CN113045408A - 一种植物生产促进剂α-萘乙酸钠的高效制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及农业助剂制备领域，具体关于一种植物生产促进剂α‑萘乙酸钠的高效制备方法；本发明的一种植物生产促进剂α‑萘乙酸钠的高效制备方法，本发明采用一种负载的金属配合物催化剂催化1‑氯甲基萘与一氧化碳气体发生羰基合成反应制备α‑萘乙酸钠，本发明的反应条件简单，合成路线短，收率高，成本低，生产的α‑萘乙酸钠产品具备很强的市场竞争力。
Description
技术领域
本发明涉及农业助剂制备领域，尤其是一种植物生产促进剂α-萘乙酸钠的高效制备方法。
背景技术
萘乙酸钠，化学名称为α－萘乙酸钠，是一种广谱型植物生长调节剂，它能迅速促进细胞分裂与扩大(膨果剂、膨大素)，诱导形成不定根(生根剂)，同时具有调节生长、促进生根、开花、防止落花落果、形成无核果实、促进早熟、增产等作用，同时使用后也可以增强植物的抗旱、抗寒、抗盐碱、抗病、抗干热风的能力。是一种广谱、高效、低毒性植物生长调节剂。
CN102696598A公开了一种用于根茎类作物的调节剂组合物。其有效成分以及重量份数为：胺鲜酯1.0-28份和α-萘乙酸钠0.1-10份。本发明中选用α-萘乙酸钠替代萘乙酸，一方面，钠盐水溶性好、纯度高，利于商品制作；另一方面，添加胺鲜酯为复配制剂，在提高药效的基础上减少了α-萘乙酸钠的用量，做到了使用安全、高效。
CN105409954A公开了一种促进甘薯苗生根成活的组合物。该组合物，包括α-萘乙酸钠和吲哚丁酸钾；所述α-萘乙酸钠的质量份为1.5份；所述吲哚丁酸钾的质量份为4.5份。该发明还提供了一种促进植物苗生根的药剂，该药剂包括α-萘乙酸钠、吲哚丁酸钾和水。所述α-萘乙酸钠的质量份为1.5份；所述吲哚丁酸钾的质量份为4.5份；所述水与所述α-萘乙酸钠的用量比为1L：1.5g，吲哚丁酸钾的用量比为1L：4.5g。该药剂的使用方法简单，便于在田间操作，易于生产上应用，促薯苗生根、增产效果明显。
CN101810170A涉及一种马铃薯种衣剂，有效成分主要为：植物生长调节剂复硝酚钠和另一种植物生长调节剂α-萘乙酸钠，其重量配比如下：复硝酚钠为0.8-2.2％，α-萘乙酸钠原药为0.2-1.6％，其余为在农药中允许使用和可以接受的增效助剂和溶剂。该发通明过浸种拌种，在薯块周围形成保护剂膜，可使马铃薯在整个生长过程中防虫防病，改良土壤，达到增产、改善品质的目的，并可有效缓解病虫害对杀虫杀菌剂的抗药性、施用化肥使其增产后马铃薯不宜长期贮存的几大矛盾。
植物生长调节剂优良的调控效果使其在农作物生产中被广泛应用，促进了传统农业向现代农业的转变，成为了农民增产增收的重要手段之一。现在人们对植物生长调节剂的开发与应用已经成为发展高效优质高产农业的重要举措。萘乙酸和萘乙酸钠在实际应用中表现出了出色的应用效果，逐步被市场接受和认可。但是我国对萘乙酸及其衍生物的认识、了解、生产和应用，都落后于世界一大步，我国生产萘乙酸的工艺存在收率低的问题。随着改革开放，我们的工业体系逐步完善，科研力量逐渐增强，解决产率地下的问题有利于提高我国萘乙酸钠产品在国际市场上的竞争力。
发明内容
为了解决上述问题，本发明提供了一种植物生产促进剂α-萘乙酸钠的高效制备方法。
一种植物生产促进剂α-萘乙酸钠的高效制备方法，其具体方案如下：
按照质量份数，将1.6-2.2份的氢氧化钠，6.28-9.42份的1-氯甲基萘、50-65份的溶剂加入到高压反应釜中，搅拌混合均匀后加入0.1-5份的磁性固载路易斯酸催化剂，然后用一氧化碳置换反应釜内的空气2-5次，并保持釜内压力为0.6-2.2MPa，控温到50-65℃，搅拌反应3-10h，完成后停止加热，降温到室温，排出残余的气体后过滤出催化剂，将滤液静置分层，分出下层油层并水洗2-5次，将洗液和上层水层合并，用有机溶剂萃取除杂后减压蒸馏除去溶剂，然后用质量份数为1％-5％的盐酸将得到的固体酸化，过滤，洗涤后将固体加入到20-28份的纯水中，用质量份数为1％-5％的氢氧化钠溶液调节至pH值为7.2-7.6，干燥后即可得到纯化的α-萘乙酸钠。
所述的磁性固载路易斯酸催化剂，其制备方法为：
按照质量份数，将12-18份的磁性铁氧体放入到80-100℃的真空干燥箱中干燥80-120min后加入到70-100份的正庚烷中，在氮气保护下，将5-9份的镍基有机前驱体，0.1-0.5份的1-乙烯基-3-丁基咪唑氯盐，2.5-5.5份的质量百分比浓度为5-10％的氯铂酸的异丙醇溶液，控温到70-80℃，搅拌反应40-80min，然后冷却到室温，过滤，正庚烷洗涤得到的固体，真空干燥即可得到所述的一种磁性固载路易斯酸催化剂。
所述的镍基有机前驱体的制备方法为:
按重量份，在密闭高压反应釜中加入10-20份甲基乙烯基环硅氧烷，2-4份丙烯酸镍，2-5份肉桂酸溴；，20-30份的正庚烷，升温搅拌至80-90℃，加入1.2-2.4份的过氧化苯甲酰，反应0.5-2h，得到镍基有机前驱体。
所述镍基有机前驱体的部分反应机理方程式示意如下：
进一步的，和1-乙烯基-3-丁基咪唑氯盐发生硅氢加成反应，部分反应机理方程式示意如下：
所述的磁性铁氧体为多孔四氧化三铁粉末，比表面积为200-400m2/g。
所述的液体加料阀门为针型阀门。
所述的除去催化剂采用磁力吸附法分离催化剂。
所述的催化剂可重复多次使用。
所述的溶剂为质量份数为40％-75％的二氧六环水溶液。
所述的机溶剂为乙醚或石油醚。
本发明的一种植物生产促进剂α-萘乙酸钠的高效制备方法，本发明采用一种负载的金属配合物催化剂催化1-氯甲基萘与一氧化碳气体发生羰基合成反应制备α-萘乙酸钠，本发明的反应条件简单，合成路线短，收率高，成本低，生产的α-萘乙酸钠产品具备很强的市场竞争力；
本发明的负载的金属配合物催化剂是一种用镍基有机前驱体，然后与1-乙烯基-3-丁基咪唑氯盐进行硅氢加成反应，干燥后得到的磁性固载路易斯酸催化剂；本发明的催化剂具有孔度分布较均匀，比表面积大的优点，而且本和成方法简单易行，所合成的催化材料其催化活性中心是高度均匀分散在整个材料骨架，避免了外界因素的干扰，而使得催化剂的稳定性较强，重复使用性较强。
附图说明
图1为实施例3制备的磁性固载路易斯酸催化剂
在558/483cm-1附近存在四氧化三铁的吸收峰，说明有磁性铁氧体参与了反应；在1432cm-1附近存在羧酸根离子的对称伸缩吸收峰，在2949cm-1附近存在碳氢键的伸缩吸收峰，说明镍基有机前驱体参与了反应；在1054cm-1附近存在碳氮单键的伸缩吸收峰，在1557cm-1附近存在碳氮双键的伸缩吸收峰，说明1-乙烯基-3-丁基咪唑氯盐参与了反应。
具体实施方式
下面通过具体实施例对该发明作进一步说明：
以下实施例按照1-氯甲基萘的投料量计算各个反应得到的α-萘乙酸钠的收率。
实施例1
一种植物生产促进剂α-萘乙酸钠的高效制备方法，其具体方案如下：
将1.6g氢氧化钠，6.28g1-氯甲基萘、50g溶剂加入到高压反应釜中，搅拌混合均匀后加入0.1g磁性固载路易斯酸催化剂，然后用一氧化碳置换反应釜内的空气2次，并保持釜内压力为0.6MPa，控温到50℃，搅拌反应3h，完成后停止加热，降温到室温，排出残余的气体后过滤出催化剂，将滤液静置分层，分出下层油层并水洗2次，将洗液和上层水层合并，用有机溶剂萃取除杂后减压蒸馏除去溶剂，然后用质量g数为1％的盐酸将得到的固体酸化，过滤，洗涤后将固体加入到20g纯水中，用质量g数为1％的氢氧化钠溶液调节至pH值为7.2，干燥后即可得到纯化的α-萘乙酸钠。
所述的磁性固载路易斯酸催化剂，其制备方法为：
将12g的磁性铁氧体放入到80℃的真空干燥箱中干燥80min后加入到70g的正庚烷中，在氮气保护下，将5g的镍基有机前驱体，0.1g的1-乙烯基-3-丁基咪唑氯盐，2.5g的质量百分比浓度为5％的氯铂酸的异丙醇溶液，控温到70℃，搅拌反应40min，然后冷却到室温，过滤，正庚烷洗涤得到的固体，真空干燥即可得到所述的一种磁性固载路易斯酸催化剂。
所述的镍基有机前驱体的制备方法为:
在密闭高压反应釜中加入10g甲基乙烯基环硅氧烷，2g丙烯酸镍，2g肉桂酸溴；，20g的正庚烷，升温搅拌至80℃，加入1.2g的过氧化苯甲酰，反应0.5h，得到镍基有机前驱体。
所述的溶剂为质量g数为40％的二氧六环水溶液。
所述的机溶剂为乙醚。
所述的磁性铁氧体为多孔四氧化三铁粉末，比表面积为200-m2/g。
实施例2
一种植物生产促进剂α-萘乙酸钠的高效制备方法，其具体方案如下：
将1.8g氢氧化钠，8.24g1-氯甲基萘、58g溶剂加入到高压反应釜中，搅拌混合均匀后加入2.5g磁性固载路易斯酸催化剂，然后用一氧化碳置换反应釜内的空气4次，并保持釜内压力为1.2MPa，控温到55℃，搅拌反应6h，完成后停止加热，降温到室温，排出残余的气体后过滤出催化剂，将滤液静置分层，分出下层油层并水洗4次，将洗液和上层水层合并，用有机溶剂萃取除杂后减压蒸馏除去溶剂，然后用质量g数为3％的盐酸将得到的固体酸化，过滤，洗涤后将固体加入到24g纯水中，用质量g数为3％的氢氧化钠溶液调节至pH值为7.4，干燥后即可得到纯化的α-萘乙酸钠。
所述的磁性固载路易斯酸催化剂，其制备方法为：
将15g的磁性铁氧体放入到90℃的真空干燥箱中干燥100min后加入到90g的正庚烷中，在氮气保护下，将8g的镍基有机前驱体，0.3g的1-乙烯基-3-丁基咪唑氯盐，3.5g的质量百分比浓度为8％的氯铂酸的异丙醇溶液，控温到73℃，搅拌反应50min，然后冷却到室温，过滤，正庚烷洗涤得到的固体，真空干燥即可得到所述的一种磁性固载路易斯酸催化剂。
所述的镍基有机前驱体的制备方法为:
在密闭高压反应釜中加入14g甲基乙烯基环硅氧烷，2.4g丙烯酸镍，3g肉桂酸溴；，26g的正庚烷，升温搅拌至85℃，加入1.8g的过氧化苯甲酰，反应1h，得到镍基有机前驱体。
所述的溶剂为质量g数为75％的二氧六环水溶液。
所述的机溶剂为石油醚。
所述的磁性铁氧体为多孔四氧化三铁粉末，比表面积为300m2/g。
实施例3
一种植物生产促进剂α-萘乙酸钠的高效制备方法，其具体方案如下：
将2.2g氢氧化钠，9.42g1-氯甲基萘、65g溶剂加入到高压反应釜中，搅拌混合均匀后加入5g磁性固载路易斯酸催化剂，然后用一氧化碳置换反应釜内的空气5次，并保持釜内压力为2.2MPa，控温到65℃，搅拌反应10h，完成后停止加热，降温到室温，排出残余的气体后过滤出催化剂，将滤液静置分层，分出下层油层并水洗5次，将洗液和上层水层合并，用有机溶剂萃取除杂后减压蒸馏除去溶剂，然后用质量g数为5％的盐酸将得到的固体酸化，过滤，洗涤后将固体加入到28g纯水中，用质量g数为5％的氢氧化钠溶液调节至pH值为7.6，干燥后即可得到纯化的α-萘乙酸钠。
所述的磁性固载路易斯酸催化剂，其制备方法为：
将18g的磁性铁氧体放入到100℃的真空干燥箱中干燥120min后加入到100g的正庚烷中，在氮气保护下，将9g的镍基有机前驱体，0.5g的1-乙烯基-3-丁基咪唑氯盐，5.5g的质量百分比浓度为10％的氯铂酸的异丙醇溶液，控温到80℃，搅拌反应80min，然后冷却到室温，过滤，正庚烷洗涤得到的固体，真空干燥即可得到所述的一种磁性固载路易斯酸催化剂。
所述的镍基有机前驱体的制备方法为:
在密闭高压反应釜中加入20g甲基乙烯基环硅氧烷，4g丙烯酸镍，5g肉桂酸溴；，30g的正庚烷，升温搅拌至90℃，加入2.4g的过氧化苯甲酰，反应2h，得到镍基有机前驱体。所述的模板剂为十二烷基胺。
所述的溶剂为质量g数为75％的二氧六环溶液。
所述的机溶剂为石油醚。
所述的磁性铁氧体为多孔四氧化三铁粉末，比表面积为400m2/g。
所以上实施例产物α-萘乙酸钠的收率数据测试结果如下表所示：
| 收率(％) | |
| 实施例1 | 70.34 |
| 实施例2 | 72.68 |
| 实施例3 | 74.92 |
对比例1
一种植物生产促进剂α-萘乙酸钠的高效制备方法，其具体方案如下：
将1.6g氢氧化钠，6.28g1-氯甲基萘、50g溶剂加入到高压反应釜中，搅拌混合均匀后加入0.1g磁性固载路易斯酸催化剂，然后用一氧化碳置换反应釜内的空气2次，并保持釜内压力为0.6MPa，控温到50℃，搅拌反应3h，完成后停止加热，降温到室温，排出残余的气体后过滤出催化剂，将滤液静置分层，分出下层油层并水洗2次，将洗液和上层水层合并，用有机溶剂萃取除杂后减压蒸馏除去溶剂，然后用质量g数为1％的盐酸将得到的固体酸化，过滤，洗涤后将固体加入到20g纯水中，用质量g数为1％的氢氧化钠溶液调节至pH值为7.2，干燥后即可得到纯化的α-萘乙酸钠。
所述的磁性固载路易斯酸催化剂，其制备方法为：
将12g的磁性铁氧体放入到80℃的真空干燥箱中干燥80min后加入到70g的正庚烷中，在氮气保护下，将0.1g的1-乙烯基-3-丁基咪唑氯盐，2.5g的质量百分比浓度为5％的氯铂酸的异丙醇溶液，控温到70℃，搅拌反应40min，然后冷却到室温，过滤，正庚烷洗涤得到的固体，真空干燥即可得到所述的一种磁性固载路易斯酸催化剂。
所述的溶剂为质量g数为40％的二氧六环水溶液。
所述的机溶剂为乙醚。
对比例2
一种植物生产促进剂α-萘乙酸钠的高效制备方法，其具体方案如下：
将1.6g氢氧化钠，6.28g1-氯甲基萘、50g溶剂加入到高压反应釜中，搅拌混合均匀后加入0.1g硫酸钒催化剂，然后用一氧化碳置换反应釜内的空气2次，并保持釜内压力为0.6MPa，控温到50℃，搅拌反应3h，完成后停止加热，降温到室温，排出残余的气体后过滤出催化剂，将滤液静置分层，分出下层油层并水洗2次，将洗液和上层水层合并，用有机溶剂萃取除杂后减压蒸馏除去溶剂，然后用质量g数为1％的盐酸将得到的固体酸化，过滤，洗涤后将固体加入到20g纯水中，用质量g数为1％的氢氧化钠溶液调节至pH值为7.2，干燥后即可得到纯化的α-萘乙酸钠。
所述的溶剂为质量g数为40％的二氧六环水溶液。
所述的机溶剂为乙醚。
对比例3
一种植物生产促进剂α-萘乙酸钠的高效制备方法，其具体方案如下：
将1.6g氢氧化钠，6.28g1-氯甲基萘、50g溶剂加入到高压反应釜中，搅拌混合均匀后加入0.1g磁性固载路易斯酸催化剂，然后用一氧化碳置换反应釜内的空气2次，并保持釜内压力为0.6MPa，控温到50℃，搅拌反应3h，完成后停止加热，降温到室温，排出残余的气体后过滤出催化剂，将滤液静置分层，分出下层油层并水洗2次，将洗液和上层水层合并，用有机溶剂萃取除杂后减压蒸馏除去溶剂，然后用质量g数为1％的盐酸将得到的固体酸化，过滤，洗涤后将固体加入到20g纯水中，用质量g数为1％的氢氧化钠溶液调节至pH值为7.2，干燥后即可得到纯化的α-萘乙酸钠。
所述的磁性固载路易斯酸催化剂，其制备方法为：
将12g的磁性铁氧体放入到80℃的真空干燥箱中干燥80min后加入到70g的正庚烷中，在氮气保护下，将5g的镍基有机前驱体，2.5g的质量百分比浓度为5％的氯铂酸的异丙醇溶液，控温到70℃，搅拌反应40min，然后冷却到室温，过滤，正庚烷洗涤得到的固体，真空干燥即可得到所述的一种磁性固载路易斯酸催化剂。
所述的镍基有机前驱体的制备方法为:
在密闭高压反应釜中加入10g甲基乙烯基环硅氧烷，2g丙烯酸镍，2g肉桂酸溴；，20g的正庚烷，升温搅拌至80℃，加入1.2g的过氧化苯甲酰，反应0.5h，得到镍基有机前驱体。
所述的溶剂为质量g数为40％的二氧六环水溶液。
所述的机溶剂为乙醚。
所以上实施例产物α-萘乙酸钠的收率数据测试结果如下表所示：
Claims (7)
1.一种植物生产促进剂α-萘乙酸钠的高效制备方法，其具体方案如下：
按照质量份数，将1.6-2.2份的氢氧化钠，6.28-9.42份的1-氯甲基萘、50-65份的溶剂加入到高压反应釜中，搅拌混合均匀后加入0.1-5份的磁性固载路易斯酸催化剂，然后用一氧化碳置换反应釜内的空气2-5次，并保持釜内压力为0.6-2.2MPa，控温到50-65℃，搅拌反应3-10h，完成后停止加热，降温到室温，排出残余的气体后过滤出催化剂，将滤液静置分层，分出下层油层并水洗2-5次，将洗液和上层水层合并，用有机溶剂萃取除杂后减压蒸馏除去溶剂，然后用质量份数为1％-5％的盐酸将得到的固体酸化，过滤，洗涤后将固体加入到20-28份的纯水中，用质量份数为1％-5％的氢氧化钠溶液调节至pH值为7.2-7.6，干燥后即可得到纯化的α-萘乙酸钠。
2.根据权利要求1所述的一种植物生产促进剂α-萘乙酸钠的高效制备方法，其特征在于：所述的磁性固载路易斯酸催化剂，其制备方法为：
按照质量份数，将12-18份的磁性铁氧体放入到80-100℃的真空干燥箱中干燥80-120min后加入到70-100份的正庚烷中，在氮气保护下，将5-9份的镍基有机前驱体，0.1-0.5份的1-乙烯基-3-丁基咪唑氯盐，2.5-5.5份的质量百分比浓度为5-10％的氯铂酸的异丙醇溶液，控温到70-80℃，搅拌反应40-80min，然后冷却到室温，过滤，正庚烷洗涤得到的固体，真空干燥即可得到所述的一种磁性固载路易斯酸催化剂。
3.根据权利要求2所述的一种植物生产促进剂α-萘乙酸钠的高效制备方法，其特征在于：所述的磁性铁氧体为多孔四氧化三铁粉末，比表面积为200-400m2/g。
4.根据权利要求2所述的一种植物生产促进剂α-萘乙酸钠的高效制备方法，其特征在于：所述的除去催化剂采用磁力吸附法分离催化剂。
5.根据权利要求1所述的一种植物生产促进剂α-萘乙酸钠的高效制备方法，其特征在于：所述的溶剂为质量份数为40％-75％的二氧六环水溶液。
6.根据权利要求1所述的一种植物生产促进剂α-萘乙酸钠的高效制备方法，其特征在于：所述的机溶剂为乙醚或石油醚。
7.根据权利要求1所述的一种植物生产促进剂α-萘乙酸钠的高效制备方法，其特征在于：所述的镍基有机前驱体的制备方法为:
按重量份，在密闭高压反应釜中加入10-20份甲基乙烯基环硅氧烷，2-4份丙烯酸镍，2-5份肉桂酸溴；，20-30份的正庚烷，升温搅拌至80-90℃，加入1.2-2.4份的过氧化苯甲酰，反应0.5-2h，得到镍基有机前驱体。
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| CN115735921A (zh) * | 2022-12-21 | 2023-03-07 | 郑州农达生化制品有限公司 | 一种高含量萘乙酸可溶粉剂的制备方法 |
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