CN113024368A - 一种基于苯绕蒽酮的双分子引发剂及其制备方法与应用 - Google Patents

一种基于苯绕蒽酮的双分子引发剂及其制备方法与应用 Download PDF

Info

Publication number
CN113024368A
CN113024368A CN202110234291.0A CN202110234291A CN113024368A CN 113024368 A CN113024368 A CN 113024368A CN 202110234291 A CN202110234291 A CN 202110234291A CN 113024368 A CN113024368 A CN 113024368A
Authority
CN
China
Prior art keywords
benzanthrone
photoinitiator
dichloromethane
preparation
methyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN202110234291.0A
Other languages
English (en)
Other versions
CN113024368B (zh
Inventor
胡来月
钟晓峰
杨梅
代俊
陶钱铸
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Anqing Feikai New Material Co ltd
Original Assignee
Anqing Feikai New Material Co ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Anqing Feikai New Material Co ltd filed Critical Anqing Feikai New Material Co ltd
Publication of CN113024368A publication Critical patent/CN113024368A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN113024368B publication Critical patent/CN113024368B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
    • C07C49/76—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring
    • C07C49/782—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring polycyclic
    • C07C49/792—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring polycyclic containing rings other than six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J3/00—Processes of treating or compounding macromolecular substances
    • C08J3/28—Treatment by wave energy or particle radiation
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
    • C07C2603/02—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems
    • C07C2603/40—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing four condensed rings
    • C07C2603/42—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing four condensed rings containing only six-membered rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J2323/00—Characterised by the use of homopolymers or copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond; Derivatives of such polymers
    • C08J2323/02—Characterised by the use of homopolymers or copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond; Derivatives of such polymers not modified by chemical after treatment
    • C08J2323/04—Homopolymers or copolymers of ethene
    • C08J2323/06—Polyethene
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
    • Y02P20/10—Process efficiency

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Polymerisation Methods In General (AREA)

Abstract

本发明公开一种基于苯绕蒽酮的光引发剂，涉及光引发剂技术领域，该光引发剂的结构通式如下：
Figure DDA0002960065940000011
所述R1，R2，R3，R4和R5相同或不同各自独立的表示H或甲基；本发明还提供所述光引发剂的制备方法，以烷基苯酰氯与苯绕蒽酮为底物，经过傅克酰基化反应得到目标产物。

Description

一种基于苯绕蒽酮的双分子引发剂及其制备方法与应用
技术领域
本发明涉及光引发剂技术领域，具体涉及一种基于苯绕蒽酮的双分子光引发剂及其制备方法与应用。
背景技术
光固化在许多重要技术领域已经得到广泛的应用，特别是因为它本身的优势，低VOC释放，是一种绿色技术，主要应用在快速固化涂层、印刷油墨及胶黏剂等方面。光引发剂在UV固化体系中占有重要角色，它们可以吸收特定波长的能量产生活性种引发整个体系的聚合。目前用于聚乙烯交联的光引发剂可以分为两大类：裂解型光引发剂和夺氢型光引发剂。裂解型光引发剂吸收紫外光能量跃迁至激发态后，本身断键产生自由基。这类引发剂主要有安息香类化合物和苯偶酰缩醛及苯乙酮衍生物。夺氢型光引发剂主要有二苯甲酮、蒽醌、硫杂蒽酮等芳基酮。
这类光引发剂遵循光还原机理，需有氢原子给体(DH)配合作用。光引发剂被激发到单重态，继而通过系间穿越跃迁至更为稳定的三重态(T3)，夺取氢原子后钝化；而氢给体则形成活泼自由基引发反应。
现有的光引发剂单独使用时固化效率低。专利JP2001348412A中公开了2-甲基-1-[4-(甲基硫代)苯基]-2-(4-吗啉基)-1-丙酮作为光引发剂组分的液态硬化性树脂组合物。但该化合物结构中仍然只有一个羰基，因此没有解决固化效率低的问题。
并且其他现有技术中的光引发剂因为与聚乙烯相容差，无法做到均匀的分散，只能以物理混合的形式存在，因此极大地制约了其交联能力，导致交联能力弱，光引发剂效率低下。此外，也存在光照裂解后产生不良气味的问题。
关于苯绕蒽酮类化合物，现有技术中公开了如下所示合成路线以及所得化合物：
Figure BDA0002960065920000021
然而，现有技术中公开的上述合成路线原料价格昂贵，难以工业化生产；以及基于该合成路线所得到的苯绕蒽酮类化合物并非应用在光引发剂上。
发明内容
本发明解决的技术问题之一在于现有的光引发剂存在固化效率低的问题，提供一种基于苯绕蒽酮的光引发剂，所述光引发剂具有良好的相容性，较高的固化效率，并且在光解后无不良气味产生，因此，还兼具安全环保的特性。
本发明是采用以下技术方案解决上述技术问题的：
本发明提供一种基于苯绕蒽酮的光引发剂，其结构通式如下：
Figure BDA0002960065920000022
其中，所述R1，R2，R3，R4和R5相同或不同各自独立的表示H或甲基，且所述R1，R2，R3，R4和R5不同时为H。所述结构作为光引发剂，因其含有两个羰基，且含有多个苯环，因此其固化效率较传统二苯甲酮类化合物具有更高的固化效率，本发明所述基于苯绕蒽酮的光引发剂的固化效率可以提升至60％以上，进一步可以提升至65％以上；
在一些实施方式中，所述R1，R2，R3，R4和R5中至少一个为甲基。
在一些实施方式中，所述R1，R2，R3，R4和R5中至少两个为甲基。在一些实施方式中，所述R1，R2，R3，R4和R5中三个为甲基。
在一些实施方式中，所述R1，R3和R5表示甲基。
在一些实施方式中，所述R1表示甲基。
在一些实施方式中，所述R2表示甲基。
在一些实施方式中，所述R3表示甲基。
本发明解决的技术问题之二，提供一种基于苯绕蒽酮的合光引发剂的制备方法。与现有技术相比本发明中所述制备方法使用的原料便宜易得，同时使用三氯化铝进行傅克反应使得所述制备方法的条件更加温和，可适用于工业化生产。
本发明是采用以下技术方案解决上述技术问题的：本发明提供一种基于苯绕蒽酮的光引发剂的制备方法，其合成路线如下：
Figure BDA0002960065920000031
本发明所述制备方法包括以下步骤：
(1)将二氯甲烷、烷基苯酰氯、苯绕蒽酮和三氯化铝混合，搅拌后升温至35～40℃，反应4～8h后，冷却至室温，缓慢倒入冰水中，搅拌后静置分层，获得水相和有机相，水相用二氯甲烷萃取，将萃取产物与有机相合并，经干燥剂干燥后进行减压蒸馏，获得产物粗产品；
(2)将步骤(1)中获得的产物粗产品与乙醇一起加入反应瓶中，加热至75～80℃，回流4～6h，然后冷却至室温，过滤，干燥，获得基于苯绕蒽酮的光引发剂。
优选的，所述步骤(1)中烷基苯甲酰氯与苯绕蒽酮的摩尔比为1:1～1.2:1.，优选的，所述步骤(1)中烷基苯甲酰氯与苯绕蒽酮的摩尔比为1：1。
在本发明的一些实施方式中，所述步骤(1)中二氯甲烷与水的体积比为1：1～2：1，优选的，所述步骤(1)中二氯甲烷与水的体积比为1:1。
在本发明的一些实施方式中，所述步骤(1)中的干燥剂为无水硫酸钠、无水硫酸镁，无水氯化钙中的一种或多种，优选的，所述步骤(1)中的干燥剂为无水硫酸钠。
在本发明的一些优选的实施方式中，所述步骤(2)中的乙醇与步骤(1)中粗产品的质量比为2：1～5：1，优选的，所述步骤(2)中的乙醇与步骤(1)中粗产品的质量比为2：1。
本发明的有益效果在于：
(1)本发明制备的光引发剂将苯酮引入苯绕蒽酮，提高了光引发剂与聚合体系的相容性以及光引发效率，并且本发明所述的光引发剂在光解后不会产生不良气味，更加安全环保。
(2)本发明所述的制备方法操作简单，利于工厂化生产，同时利用本发明所述制备方法制得的光引发剂易被光照激发为自由基，促进交联反应的发生，显著地提高了固化效率。
附图说明
图1是本发明实施例2中所得最终产物的H-NMR核磁谱图；
图2是本发明实施例3中所得最终产物的H-NMR核磁谱图；
图3是本发明实施例4中所得最终产物的H-NMR核磁谱图；
图4是本发明实施例5中所得最终产物的H-NMR核磁谱图；
图5是本发明实施例6中所得最终产物的H-NMR核磁谱图。
具体实施方式
以下将结合说明书附图和实施例对本发明做进一步详细说明。
下述实施例中所用的试验材料和试剂等，如无特殊说明，均可从商业途径获得。
实施例中未注明具体技术或条件者，均可以按照本领域内的文献所描述的技术或条件或者按照产品说明书进行。
实施例1
基于苯绕蒽酮的双分子引发剂的合成方程式通式：
Figure BDA0002960065920000051
其中，所述R1，R2，R3，R4和R5相同或不同各自独立的表示H或甲基，且所述R1，R2，R3，R4和R5不同时为H。
实施例2
Figure BDA0002960065920000052
基于苯绕蒽酮的双分子光引发剂的制备方法，包括以下步骤：
(1)将100mL二氯甲烷、183g均三苯甲酰氯、230g苯绕蒽酮和267g三氯化铝混合，搅拌后升温至40℃，反应6h后，冷却至室温，缓慢倒入冰水中，搅拌后静置分层，获得水相和有机相，水相用二氯甲烷萃取，将萃取产物与有机相合并，经干燥剂干燥后于水浴下40度减压蒸馏去除二氯甲烷后，获得产物粗产品；
(2)将步骤(1)中获得的产物粗产品与1000mL乙醇一起加入反应瓶中，加热至80℃，回流5h，然后冷却至室温，过滤，干燥，获得基于苯绕蒽酮的光引发剂。所得化合物经过核磁确认表征，图谱见附图1
实施例3
基于苯绕蒽酮的双分子光引发剂的制备方法，包括以下步骤：
Figure BDA0002960065920000061
(1)将100mL二氯甲烷、155g对甲苯甲酰氯、230g苯绕蒽酮和267g三氯化铝混合，搅拌后升温至40℃，反应6h后，冷却至室温，缓慢倒入冰水中，搅拌后静置分层，获得水相和有机相，水相用二氯甲烷萃取，将萃取产物与有机相合并，经干燥剂干燥后于水浴下40度减压蒸馏去除二氯甲烷后，获得产物粗产品；
(2)将步骤(1)中获得的产物粗产品与1000mL乙醇一起加入反应瓶中，加热至80℃，回流5h，然后冷却至室温，过滤，干燥，获得基于苯绕蒽酮的光引发剂。所得化合物经过核磁确认表征，图谱见附图2；
实施例4
基于苯绕蒽酮的双分子光引发剂的制备方法，包括以下步骤：
Figure BDA0002960065920000071
(1)将100mL二氯甲烷、155g间甲基苯甲酰氯、230g苯绕蒽酮和267g三氯化铝混合，搅拌后升温至40℃，反应6h后，冷却至室温，缓慢倒入冰水中，搅拌后静置分层，获得水相和有机相，水相用二氯甲烷萃取，将萃取产物与有机相合并，经干燥剂干燥后于水浴下40度减压蒸馏去除二氯甲烷后，获得产物粗产品；
(2)将步骤(1)中获得的产物粗产品与1000mL乙醇一起加入反应瓶中，加热至80℃，回流5h，然后冷却至室温，过滤，干燥，获得基于苯绕蒽酮的光引发剂。所得化合物经过核磁确认表征，图谱见附图3；
实施例5
基于苯绕蒽酮的双分子光引发剂的制备方法，包括以下步骤：
Figure BDA0002960065920000072
(1)将100mL二氯甲烷、168g 3,4-二甲基苯甲酰氯、230g苯绕蒽酮和267g三氯化铝混合，搅拌后升温至40℃，反应6h后，冷却至室温，缓慢倒入冰水中，搅拌后静置分层，获得水相和有机相，水相用二氯甲烷萃取，将萃取产物与有机相合并，经干燥剂干燥后于水浴下40度减压蒸馏去除二氯甲烷后，获得产物粗产品；
(2)将步骤(1)中获得的产物粗产品与1000mL乙醇一起加入反应瓶中，加热至80℃，回流5h，然后冷却至室温，过滤，干燥，获得基于苯绕蒽酮的光引发剂。所得化合物经过核磁确认表征，图谱见附图4；
实施例6
基于苯绕蒽酮的双分子光引发剂的制备方法，包括以下步骤：
Figure BDA0002960065920000081
(1)将100mL二氯甲烷、168g 2,4-二甲基苯甲酰氯、230g苯绕蒽酮和267g三氯化铝混合，搅拌后升温至40℃，反应6h后，冷却至室温，缓慢倒入冰水中，搅拌后静置分层，获得水相和有机相，水相用二氯甲烷萃取，将萃取产物与有机相合并，经干燥剂干燥后于水浴下40度减压蒸馏去除二氯甲烷后，获得产物粗产品；
(2)将步骤(1)中获得的产物粗产品与1000mL乙醇一起加入反应瓶中，加热至80℃，回流5h，然后冷却至室温，过滤，干燥，获得基于苯绕蒽酮的光引发剂。所得化合物经过核磁确认表征，图谱见附图5；
实施例7
对比实施例2-6中制备的苯绕蒽酮的双分子光引发剂、二苯甲酮(BP)对聚乙烯的改性交联能力进行测定
(一)测定方法：
(1)光交联聚乙烯样品的制备：取重量份数为1份的光引发剂样品与重量份数为99份的聚乙烯混合，混炼好通过挤出机，然后进入紫外光辐射设备进行熔融态照射10s，紫外光源功率为2kw，然后在150℃用平板硫化机热压成1mm的片材，制得光交联聚乙烯样品；
(2)凝胶含量的测定：将光交联聚乙烯样品在微沸的二甲苯中抽提48h，24h后更换一次新鲜二甲苯，经丙酮清洗后在75℃真空干燥下至恒重，计算光交联聚乙烯样品的凝胶含量，通过凝胶含量表征固化效率，所述凝胶含量(Gel)由下式计算：
Gel％＝(W/W0)×100％
式中，W0-抽提前试样重量；W-抽提后干凝胶重量；
每个样品均做三个平行样品，取平均值作为该样品的凝胶含量值。
(3)热老化实验：将光交联聚乙烯样品放在158℃热老化箱内放置168h，然后测定样品的拉伸强度和断裂伸长率；
拉伸性能测定：按照GB/T 1040-2006规定测试，厚度为1.0±0.1mm，拉伸速率为200±50mm/min，采用岛津公司DCS-5000型万能拉力机，每个样品做5个平行样，取平均值；
断裂伸长率测定：按照GB/T 6344-2008规定测试。
(4)气味测定：将(1)中制备的光交联聚乙烯样品放入一个密封的没有气味的瓶子里，在室温下密闭2两个小时，随即由测试者进行气味评估，按照评估等级：无异味、稍有气味、有味道，但不刺激、有刺激气味四个等级进行评估，并记录评估结果。
(二)测定结果：
(1)固化效率的测定结果：测定结果如表1所示；
表1为不同种苯绕蒽酮-烷基苯酮样品以及BP的凝胶含量测试结果
表1
Figure BDA0002960065920000101
从表1中可以看出，二苯甲酮(BP)的凝胶含量为49％，本发明制备的基于苯绕蒽酮的双分子光引发剂，其交联产物的凝胶含量相对于现有技术的光引发剂有显著提高，均能达到60％以上，特别是实施例2中制备的苯绕蒽酮-均三甲基苯-酮的凝胶含量达到65％以上。凝胶含量反应出在同样的光固化条件下，双键的交联程度，可以反应出光引发剂对于固化效率的影响，凝胶含量越高，双键交联程度越高，说明固化效率越高。从表1数据可以看出本发明所述光引发剂的固化效率高，具有更强的交联性能。
(2)热老化测定和气味测试结果：测定结果如表2所示，表2为不同种苯绕蒽酮-烷基苯酮样品以及BP的拉伸强度和断裂伸长率以及气味测试结果
表2
Figure BDA0002960065920000102
其中，拉伸强度的保留率(％)＝老化后拉伸强度(Mpa)*100％/老化前拉伸强度(Mpa)；断裂伸长率的保留率(％)＝老化后断裂伸长率(％)*100％/老化前断裂伸长率(％)。
从表2可以看出，老化前后拉伸强度的保留率和断裂伸长率的保留率较二苯甲酮都有明显提升，说明本发明制备的基于苯绕蒽酮的双分子光引发剂与聚乙烯具有很好的相容性，能够更好地促进聚乙烯高分子直接的结合程度，从而提高聚乙烯材料的抗拉强度。由于苯绕蒽酮的分子侧链基团性质，使其分子与聚乙烯分子的兼容性大大提高，从而使其在聚乙烯中得以均匀的分散，其交联能力得到了更加充分的发挥，而其他现有技术光其它引发剂因为与聚乙烯相容差，无法做到均匀的分散，只能以物理混合的形式存在，因此极大地制约了其交联能力，除此之外，本发明所述的光引发剂光解后无气味产生，更因此更加环保。
以上仅是本发明的优选实施方式，本发明的保护范围并不仅局限于上述实施例，与本发明构思无实质性差异的各种工艺方案均在本发明的保护范围内。

Claims (9)

1.一种基于苯绕蒽酮的光引发剂，其特征在于：其结构通式如下：
Figure FDA0002960065910000011
其中，所述R1，R2，R3，R4和R5相同或不同各自独立的表示H或甲基，所述R1，R2，R3，R4和R5不同时为H。
2.根据权利要求1所述的基于苯绕蒽酮的光引发剂，其特征在于：所述R1，R2，R3，R4和R5中至少一个为甲基。
3.根据权利要求1所述的基于苯绕蒽酮的光引发剂，其特征在于：所述R1，R2，R3，R4和R5中任意三个基团为甲基，其余为H。
4.一种基于苯绕蒽酮的光引发剂的制备方法，其特征在于：所述苯绕蒽酮的光引发剂的合并步骤通式如下所示：
Figure FDA0002960065910000012
其中，所述R1，R2，R3，R4和R5相同或不同各自独立的表示H或甲基，
所述苯绕蒽酮的光引发剂的制备方法包括以下步骤：
(1)将二氯甲烷、烷基苯酰氯、苯绕蒽酮和三氯化铝混合，搅拌后升温至35～40℃，反应4～8h后，冷却至室温，缓慢倒入冰水中，搅拌后静置分层，获得水相和有机相，水相用二氯甲烷萃取，将萃取产物与有机相合并，经干燥剂干燥后进行减压蒸馏，获得产物粗产品；
(2)将步骤(1)中获得的产物粗产品与乙醇一起加入反应瓶中，加热至80℃，回流4～6h，然后冷却至室温，过滤，干燥，获得基于苯绕蒽酮的光引发剂。
5.根据权利要求4所述的基于苯绕蒽酮的光引发剂的制备方法，其特征在于：所述步骤(1)中烷基苯酰氯与苯绕蒽酮的摩尔比为1：1～1.2:1。
6.根据权利要求4所述的基于苯绕蒽酮的的制备方法，其特征在于：所述步骤(1)中二氯甲烷与水的体积比为1:1～2:1。
7.根据权利要求4所述的基于苯绕蒽酮的的制备方法，其特征在于：所述步骤(1)中的干燥剂为无水硫酸钠，无水硫酸镁或无水氯化钙中的一种或多种。
8.根据权利要求4所述的基于苯绕蒽酮的的制备方法，其特征在于：所述步骤(2)中的乙醇于步骤(1)中粗产品的质量比为2：1～5：1。
9.一种如权利要求1-3任意一项所述的基于苯绕蒽酮的光引发剂的应用。
CN202110234291.0A 2020-12-23 2021-03-03 一种基于苯绕蒽酮的双分子引发剂及其制备方法与应用 Active CN113024368B (zh)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN2020115369828 2020-12-23
CN202011536982 2020-12-23

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN113024368A true CN113024368A (zh) 2021-06-25
CN113024368B CN113024368B (zh) 2023-06-27

Family

ID=76466255

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN202110234291.0A Active CN113024368B (zh) 2020-12-23 2021-03-03 一种基于苯绕蒽酮的双分子引发剂及其制备方法与应用

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN113024368B (zh)

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB604491A (en) * 1945-11-26 1948-07-05 Francis Irving 3-acylbenzanthrones
JP2001348412A (ja) * 2000-04-03 2001-12-18 Jsr Corp 液状硬化性樹脂組成物および二層フィルム
CN110776587A (zh) * 2019-10-24 2020-02-11 安庆飞凯新材料有限公司 一种基于二苯甲酮的可聚合型光引发剂及其制备方法
CN110776586A (zh) * 2019-10-24 2020-02-11 安庆飞凯新材料有限公司 一种烷氧基苯绕蒽酮光引发剂的制备方法及其应用
CN110790648A (zh) * 2019-10-24 2020-02-14 安庆飞凯新材料有限公司 一种基于苯绕蒽酮的可聚合光引发剂及其制备方法

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB604491A (en) * 1945-11-26 1948-07-05 Francis Irving 3-acylbenzanthrones
JP2001348412A (ja) * 2000-04-03 2001-12-18 Jsr Corp 液状硬化性樹脂組成物および二層フィルム
CN110776587A (zh) * 2019-10-24 2020-02-11 安庆飞凯新材料有限公司 一种基于二苯甲酮的可聚合型光引发剂及其制备方法
CN110776586A (zh) * 2019-10-24 2020-02-11 安庆飞凯新材料有限公司 一种烷氧基苯绕蒽酮光引发剂的制备方法及其应用
CN110790648A (zh) * 2019-10-24 2020-02-14 安庆飞凯新材料有限公司 一种基于苯绕蒽酮的可聚合光引发剂及其制备方法

Also Published As

Publication number Publication date
CN113024368B (zh) 2023-06-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4587276A (en) Polyphotoinitiators
US3689565A (en) {60 -methylolbenzoin ethers
Temel et al. Polymeric side chain thioxanthone photoinitiator for free radical polymerization
US9353207B2 (en) Alkylphenyl derivatives and application thereof as photoinitiator
JP2012051927A (ja) 粉末の形態での白色固体光開始剤およびその製造
US5102962A (en) Phenolic polymer and production thereof
JP7059384B2 (ja) ジブチルフルオレニル誘導体及びその光開始剤としての使用
CN109942475B (zh) 一类含吡咯衍生物的单组份长波长光引发剂及其制备方法
WO2019206200A1 (zh) 一种含硫可降解超支化环氧树脂及其制备方法
CN112574110B (zh) 酰基取代吡唑啉硫鎓盐衍生物的制备及其应用
CN110950768B (zh) 一种可光漂白的可见光引发剂及其制备方法和应用
Tasdelen et al. Photochemically masked benzophenone: Photoinitiated free radical polymerization by using benzodioxinone
CN110776587B (zh) 一种基于二苯甲酮的可聚合型光引发剂及其制备方法
CN113024368A (zh) 一种基于苯绕蒽酮的双分子引发剂及其制备方法与应用
CN112341560B (zh) 一种改性氟树脂、制备方法及其用途
CN110776586B (zh) 一种烷氧基苯绕蒽酮光引发剂的制备方法及其应用
CN110950977B (zh) 酰基氧化膦类光引发剂及其合成方法
CN110790648B (zh) 一种基于苯绕蒽酮的可聚合光引发剂及其制备方法
JP2021011541A (ja) 重合体
CN115286508A (zh) 一种含光引发剂基团的树脂单体及其制备方法和可光聚合组合物
US4088554A (en) Initiators for photopolymerization
CN106565865B (zh) 一种低voc释放光引发剂、其制备方法及应用
JPS63215720A (ja) 末端に官能基を有するラクトン系重合体の製造方法
CN116199645A (zh) 基于苯绕蒽酮的化合物、光引发剂、聚合体系及其制备方法
CN115894399B (zh) 一种芴衍生光引发剂及其制备方法和应用

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant