CN112979866A - 一种聚合物、糖类整体柱及其制备方法和应用 - Google Patents
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Abstract
本发明属于有机聚合物材料领域，公开了一种聚合物、糖类整体柱及其制备方法和应用。该聚合物，含有大量羟基、三氮唑基团和甲基丙烯酸酯基团，在毛细管内形成聚合物连续床，其毛细管内孔径通道网络独特；由该聚合物制得的糖类整体柱具有优异的色谱性能、生物相容性，能够实现生物大分子的有效分离，尤其是核苷类化合物和苯甲酸类化合物的分离。该糖类整体柱的制备方法，操作简单，原料易得。
Description
技术领域
本发明属于有机聚合物材料领域，具体涉及一种聚合物、糖类整体柱及其制备方法和应用。
背景技术
糖类化合物是自然界中存在最多、分布最广的具有独特化学结构和生物功能的化合物。糖类化合物不仅仅是构成生物体的组成成分之一，同时也是生物活动不可或缺的一部分，发挥着多种重要的生物功能，如细胞间识别与调控、免疫系统的应答与调控等。由于其独特的多羟基空间网络结构，糖类化合物被广泛应用于色谱中，在分离极性化合物、生物大分子以及研究糖介导的相互作用等领域具有重要意义。
然而，目前大部分的糖型固定相都是基于硅胶基质材料，存在着制备复杂、pH适用范围窄、种类单一等缺点，难以满足生物大分子的分离分析要求，如对苯甲酸类化合物、苯甲酸类化合物等。
因此，亟需提供一种制备方法简单，对生物大分子、及极性小分子类化合物具有良好分离效果的糖类整体柱。
发明内容
本发明旨在至少解决上述现有技术中存在的技术问题之一。为此，本发明提出一种聚合物，本发明也提出一种糖类整体柱，其制备方法简单，且对生物大分子具有良好分离效果。
本发明提供了一种聚合物，所述聚合物含有羟基、三氮唑基团和甲基丙烯酸酯基团。
本发明提供了一种聚合物的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
(1)将糖类进行改性，制得含三氮唑基团和甲基丙烯酸酯基团的改性糖单体；
(2)将步骤(1)制得的所述改性糖单体、交联剂、生孔剂和引发剂混合，反应，制得所述聚合物。
所述改性糖单体的制备方法，包括以下步骤：将糖类首先进行羟基保护反应，然后使用溴代反应，用溴离子选择性取代糖类的1号位乙酰基团；再进行叠氮取代反应，叠氮基团取代溴基团；随后进行脱保护反应；最后进行点击化学反应，在催化剂的作用下，PMA(甲基丙烯酸丙炔基酯)与叠氮基团反应，使糖类具有甲基丙烯酸酯功能基团。
具体的，在步骤(2)中，将改性糖单体、交联剂、生孔剂和引发剂混合得混合液，水浴反应，聚合溶液发生热引发聚合反应，制得所述聚合物。
优选的，在步骤(2)中，按重量份计，所述改性糖单体为5-25份，交联剂为2-10份和生孔剂为60-95份。
优选的，所述单糖可以为五碳糖、六碳糖，如阿拉伯糖、核糖、木糖、葡萄糖、甘露糖、果糖、半乳糖等。所述二糖可以为蔗糖、乳糖和麦芽糖。
进一步优选的，所述单糖为葡萄糖。
进一步优选的，所述二糖为麦芽糖。
优选的，所述交联剂为甲基丙烯酸酯类交联剂，进一步优选的，所述交联剂为N,N亚甲基双丙烯酰胺(MBA)。
优选的，所述引发剂为偶氮类引发剂。
优选的，所述生孔剂为水或/和醇类。
优选的，所述水浴反应的温度为50-70℃，所述水浴反应的时间为10-15h。
本发明还提供了一种糖类整体柱，包括毛细管和填充于所述毛细管内的所述聚合物。
由含有羟基、三氮唑基团和甲基丙烯酸酯基团的聚合物形成连续床，制得的糖类整体柱，具有优异的色谱性能、生物相容性，能够实现生物大分子的有效分离。
优选的，所述毛细管为石英毛细管。
本发明还提供了一种糖类整体柱的制备方法，包括以下步骤：
(1)将糖类进行改性，制得含三氮唑基团和甲基丙烯酸酯基团的改性糖单体；
(2)将步骤(1)制得的所述改性糖单体、交联剂、生孔剂和引发剂混合得混合液，将所述混合液灌入毛细管内，水浴反应，冲洗，即制得糖类整体柱；
所述糖类为单糖或/和二糖。
优选的，在步骤(1)中，所述改性糖单体的制备方法，包括以下步骤：将糖类首先进行羟基保护反应，然后使用溴代反应，用溴离子选择性取代糖类的1号位乙酰基团；再进行叠氮取代反应，叠氮基团取代溴基团；随后进行脱保护反应；最后进行点击化学反应，在催化剂的作用下，PMA(甲基丙烯酸丙炔基酯)与叠氮基团反应，使糖类具有甲基丙烯酸酯功能基团。
具体的，在步骤(2)中，将改性糖单体、交联剂、生孔剂和引发剂混合得混合液，经超声脱气后，灌入毛细管内，水浴反应，聚合溶液发生热引发聚合反应，在毛细管内形成聚合物连续床。反应完全后，用甲醇冲洗整体柱，除去整体柱内未反应的杂质。
优选的，在步骤(2)中，按重量份计，所述改性糖单体为5-25份，交联剂为2-10份和生孔剂为60-95份。
优选的，所述单糖可以为五碳糖、六碳糖，如阿拉伯糖、核糖、木糖、葡萄糖、甘露糖、果糖、半乳糖等。所述二糖可以为蔗糖、乳糖和麦芽糖。
进一步优选的，所述单糖为葡萄糖。
进一步优选的，所述二糖为麦芽糖。
优选的，所述交联剂为丙烯酰胺类交联剂，进一步优选的，所述交联剂为N,N亚甲基双丙烯酰胺(MBA)。
优选的，所述引发剂为偶氮类引发剂；进一步优选的，所述引发剂为偶氮二异丁腈(AIBN)。
优选的，所述生孔剂为水或/和醇；进一步优选的，所述生孔剂为水或/和甲醇；更优选的，当所述生孔剂为水和甲醇时，所述水和甲醇的重量比为1：(1.5-2.5)。
优选的，所述水浴反应的温度为50-70℃，所述水浴反应的时间为10-15h。
优选的，在步骤(2)中，在将所述混合液灌入毛细管之前，所述毛细管进行前处理，具体步骤为：将石英毛细管用1mol/L NaOH处理30min，然后100℃水浴加热120min，采用去离子水洗涤至pH为中性；在采用甲醇处理30min，氮气吹干，加入3-(异丁烯酰氧)丙基三甲氧基硅烷(γ-MAPs)甲醇溶液，于60℃下水浴12h，然后用去离子水、甲醇各处理30min，氮气吹干，即完成毛细管的前处理。
毛细管整体柱是通过将聚合溶液灌入石英毛细管内，并发生原位聚合而成的连续床固定相，为了防止毛细管内壁与聚合物脱落，需要进行前处理。毛细管内壁主要为硅羟基，无法参与聚合反应，经过前处理后，毛细管内壁带有可供聚合的甲基丙烯酸酯结构，能够参与聚合反应，使整体柱具有较好的机械强度，不易脱落。
上述糖类整体柱在分离生物大分子或极性小分子中的应用。
上述糖类整体柱在分离核苷类化合物中的应用。
上述糖类整体柱在分离芳香族化合物中的应用，如苯甲酸类化合物。
相对于现有技术，本发明的有益效果如下：
(1)本发明提供的聚合物，含有大量羟基、三氮唑基团和甲基丙烯酸酯基团，在毛细管内形成聚合物连续床，其毛细管内孔径通道网络独特，制得的糖类整体柱具有优异的色谱性能、生物相容性，能够实现生物大分子以及小分子极性化合物的有效分离，尤其是糖基化肽段、核苷类化合物和苯甲酸类化合物的分离。
(2)本发明提供的糖类整体柱的制备方法，操作简单，原料易得。
附图说明
图1为实施例1和2中改性糖单体的制备流程图；
图2为实施例2制备糖类整体柱的流程图；
图3为实施例2制得的糖类整体柱的扫描电镜图；
图4为实施例2制得的糖类整体柱的红外光谱图；
图5为实施例2制得的糖类整体柱的对核苷类化合物的分离效果图；
图6为实施例2制得的糖类整体柱的对苯甲酸类化合物的分离效果图；
图7为实施例3中改性糖单体的制备流程图；
图8为实施例3制备糖类整体柱的流程图；
图9为实施例3制得的糖类整体柱的扫描电镜图；
图10为实施例3制得的糖类整体柱的红外光谱图；
图11为实施例3制得的糖类整体柱的对核苷类化合物的分离效果图；
图12为实施例3制得的糖类整体柱的对苯甲酸类化合物的分离效果图。
具体实施方式
为了让本领域技术人员更加清楚明白本发明所述技术方案，现列举以下实施例进行说明。需要指出的是，以下实施例对本发明要求的保护范围不构成限制作用。
以下实施例中所用的原料、试剂或装置如无特殊说明，均可从常规商业途径得到，或者可以通过现有已知方法得到。
实施例1
一种聚合物的制备方法，包括以下步骤：
首先将D-葡萄糖进行乙酰化反应，利用乙酰基团将葡萄糖所有的羟基功能团保护起来，降低其活性。第二步进行溴代反应，利用功能团活性的差异，用溴离子取代1号位乙酰基团，从而为下一步的叠氮取代反应提供取代位点。第三步叠氮取代反应，叠氮功能团取代溴基团，提供可参与点击化学的叠氮功能团。第四步为去保护反应/脱保护反应，通过加入甲醇钠，水解除去乙酰功能团，暴露葡萄糖的所有羟基功能团。最后一步为点击化学反应，在一价铜的催化作用下，PMA与叠氮基团发生点击反应，从而使得葡萄糖带有甲基丙烯酸酯功能基团，制得改性糖单体。
合成流程如图1所示。其中中间体名称分别为：1b：1,2,3,4,6-五-O-乙酰基-β-D-葡萄糖，1c：2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-葡萄糖溴化物，1d：2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-葡萄糖叠氮化物，1e：β-D-葡萄糖叠氮化物(β-D-glucosyl azide)，PMA-Glucose：单-6-(1H-1,2,3-三氮唑-4-甲基丙烯酸酯)-β-D-葡萄糖。
取改性糖单体(PMA-Glucose)19.25份、交联剂MBA 5.75份、甲醇52.5份、水22.5份和AIBN 5份混合得混合液，将混合液于60℃下水浴反应12h，引发聚合反应，制得聚合物。
实施例2
一种糖类整体柱，包括石英毛细管和填充于石英毛细管内的聚合物，该聚合物含羟基、三氮唑基团和甲基丙烯酸酯基团。
一种糖类整体柱的制备方法，包括以下步骤：
(1)将石英毛细管进行前处理，具体步骤为：将石英毛细管用1mol/L NaOH处理30min，然后100℃水浴加热120min，采用去离子水洗涤至pH为中性；在采用甲醇处理30min，氮气吹干，加入γ-MAPs甲醇溶液，于60下水浴12h，然后用去离子水、甲醇各处理30min，氮气吹干。
(2)制备改性糖单体：首先将D-葡萄糖进行乙酰化反应，利用乙酰基团将葡萄糖所有的羟基功能团保护起来，降低其活性。第二步进行溴代反应，利用功能团活性的差异，用溴离子取代1号位乙酰基团，从而为下一步的叠氮取代反应提供取代位点。第三步叠氮取代反应，叠氮功能团取代溴基团，提供可参与点击化学的叠氮功能团。第四步为去保护反应/脱保护反应，通过加入甲醇钠，水解除去乙酰功能团，暴露葡萄糖的所有羟基功能团。最后一步为点击化学反应，在一价铜的催化作用下，PMA与叠氮基团发生点击反应，从而使得葡萄糖带有甲基丙烯酸酯功能基团，制得改性糖单体，记为PMA-Glucose。
合成流程如图1所示。其中中间体名称分别为：1b：1,2,3,4,6-五-O-乙酰基-β-D-葡萄糖，1c：2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-葡萄糖溴化物，1d：2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-葡萄糖叠氮化物，1e：β-D-葡萄糖叠氮化物(β-D-glucosyl azide)，PMA-Glucose:单-6-(1H-1,2,3-三氮唑-4-甲基丙烯酸酯)-β-D-葡萄糖。
(3)制备整体柱：取改性糖单体(PMA-Glucose)19.25份、交联剂MBA 5.75份、甲醇52.5份、水22.5份和AIBN 5份混合得混合液，经超声脱气后，灌入100μm I.D.经预处理的石英毛细管内，于60℃下水浴反应12h，混合液引发聚合反应，在毛细管内形成聚合物连续床。反应完全后，用甲醇冲洗整体柱，除去整体柱内未反应的杂质，制得糖类整体柱，记为Poly(PMA-Glucose-co-MBA)整体柱。其制备过程见图2所示。
实施例3
一种糖类整体柱，包括石英毛细管和填充于石英毛细管内的聚合物，该聚合物含羟基、三氮唑基团和甲基丙烯酸酯基团。
一种糖类整体柱的制备方法，包括以下步骤：
(1)将石英毛细管进行前处理，具体步骤为：将石英毛细管用1mol/L NaOH处理30min，然后100℃水浴加热120min，采用去离子水洗涤至pH为中性；在采用甲醇处理30min，氮气吹干，加入γ-MAPs甲醇溶液，于60下水浴12h，然后用去离子水、甲醇各处理30min，氮气吹干。
(2)制备改性糖单体：首先进行溴代反应，用溴离子选择性取代麦芽糖1号位乙酰基团，为下一步的叠氮取代反应提供取代位点。第三步叠氮取代反应，叠氮功能团取代溴基团。第四步为去保护反应/脱保护反应，加入甲醇钠，水解除去乙酰功能团，暴露麦芽糖的所有羟基功能团。最后一步为点击化学反应，在一价铜的催化作用下，PMA与叠氮基团发生点击反应，从而使得麦芽糖带有甲基丙烯酸酯功能基团。，制得改性糖单体，记为PMA-Maltose。合成流程如图7所示。其中中间体名称分别为：2b：β-D-麦芽糖八乙酸酯，2c：2,3,6,2',3',4',6'-七-O-乙酰基-β-D-溴代半乳糖，2d：2,3,6,2',3',4',6'-七-O-乙酰基-β-D-麦芽糖叠氮化物，2e：β-D-麦芽糖叠氮化物，PMA-Maltose：单-6-(1H-1,2,3-三氮唑-4-甲基丙烯酸酯)-β-D-麦芽糖。
(3)制备整体柱：取改性糖单体(PMA-Maltose)8.2份、交联剂MBA 4.8份、甲醇54.8份、水32.2份和AIBN 5份混合得混合液，经超声脱气后，灌入100μm I.D.经预处理的石英毛细管内，于60℃下水浴反应12h，混合液引发聚合反应，在毛细管内形成聚合物连续床。反应完全后，用甲醇冲洗整体柱，除去整体柱内未反应的杂质，制得糖类整体柱，记为Poly(PMA-Maltose-co-MBA)整体柱。其制备过程见图8所示。
产品效果测试
(1)将实施例2和实施例3制得的糖类整体柱进行扫描电镜测试。其中Poly(PMA-Glucose-co-MBA)整体柱的扫描电镜图如图3所示，由图可知，Poly(PMA-Glucose-co-MBA)整体柱柱内聚合物与毛细管内壁紧密结合，未发生脱落现象，毛细管内形成致密的网状结构，尺寸不一的孔洞单元均匀地分布在毛细管内。Poly(PMA-Maltose-co-MBA)整体柱的扫描电镜图如图9所示，由图可知，Poly(PMA-Maltose-co-MBA)整体柱在毛细管内壁内均匀聚合，与内壁紧密连接，分布着复杂的孔径交联网络，未发现脱落现象、坍塌现象。
(2)将实施例2和实施例3制得的糖类整体柱进行红外光谱表征。红外光谱能够准确反应化合物的功能团结构信息。图4为Poly(PMA-Glucose-co-MBA)整体柱与Poly(MBA)整体柱的红外光谱图，由图4可知，在3200-3700cm-1处出现较宽的羟基吸收峰，说明PMA-Glucose成功地键合在整体柱上。图10为Poly(PMA-Maltose-co-MBA)整体柱的红外光谱图，从图10中可以看出，在3200-3700cm-1出现大的羟基吸收峰，说明PMA-Maltose成功地键合在整体柱上。
(3)对实施例2和实施例3制得的糖类整体柱的分离性能进行测试，主要包括核苷类化合物和苯甲酸类化合物。
A.核苷类化合物
核苷类化合物是常见的多羟基化合物，亲水性强。本实验考察Poly(PMA-Glucose-co-MBA)整体柱对五种常见的核苷类化合物(脲苷、腺苷、肌苷、胞苷、鸟苷)的分离，采用乙腈-20mM乙酸铵水(85/15，v/v)作为流动相，等度洗脱下能实现基线分离，分离效果见图5。图5表明Poly(PMA-Glucose-co-MBA)对强极性化合物具有良好的分离能力。
本实验也考察了Poly(PMA-Maltose-co-MBA)对五种常见的核苷类化合物(尿苷、腺苷、肌苷、胞苷、鸟苷))的分离情况，采用乙腈-20mM乙酸铵水(85/15，v/v)作为流动相，等度洗脱下能够实现基线分离，分离效果见图11。图11表明Poly(PMA-Maltose-co-MBA)也对强极性化合物具有良好的分离能力。
B.苯甲酸类化合物
苯甲酸为典型的强极性化合物，本实验考察Poly(PMA-Glucose-co-MBA)整体柱对5个苯甲酸类样品的分离能力，5个苯甲酸类样品分别为：2,6-二羟基苯甲酸(2,6-DHB)，2-羟基苯甲酸(2-HB)，苯甲酸(B)，4-羟基苯甲酸(4-HB)，2,6-二羟基苯甲酸(2,4-DHB)。以乙腈-5mM乙酸铵水(85/15，v/v)作为流动相，分离效果见图6，由图6可知，5个化合物能够实现基线分离，但其出峰顺序与5个样品的极性不相关，说明整体柱对该5个苯甲酸类化合物并非单一的亲水作用。
本实验也考察Poly(PMA-Maltose-co-MBA)整体柱对5个苯甲酸类样品(2,6-DHB，2-HB，B，4-HB，2,4-DHB))的分离能力。以乙腈-5mM乙酸铵水(85/15，v/v)作为流动相，分离效果见图12。由图12可知，5个苯甲酸类化合物能够得到有效分离，但其出峰顺序与5个样品的极性不相关，说明整体柱对该5个苯甲酸类化合物并非单一的亲水作用。
Claims (10)
1.一种聚合物，其特征在于，所述聚合物含有羟基、三氮唑基团和甲基丙烯酸酯基团。
2.权利要求1所述的聚合物的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
(1)将糖类进行改性，制得含三氮唑基团和甲基丙烯酸酯基团的改性糖单体；
(2)将步骤(1)制得的所述改性糖单体、交联剂、生孔剂和引发剂混合，反应，制得所述聚合物。
3.一种糖类整体柱，其特征在于，包括毛细管和填充于所述毛细管内的权利要求1所述的聚合物。
4.根据权利要求3所述的糖类整体柱，其特征在于，所述毛细管为石英毛细管。
5.权利要求3或4所述的糖类整体柱的制备方法，其特征在于，
(1)将糖类进行改性，制得含三氮唑基团和甲基丙烯酸酯基团的改性糖单体；
(2)将步骤(1)制得的所述改性糖单体、交联剂、生孔剂和引发剂混合得混合液，将所述混合液灌入毛细管内，反应，即制得糖类整体柱；
所述糖类为单糖或/和二糖。
6.根据权利要求5所述的制备方法，其特征在于，在步骤(2)中，按重量份计，所述改性糖单体为5-25份，交联剂为2-10份和生孔剂为60-95份。
7.根据权利要求5所述的制备方法，其特征在于，所述交联剂为甲基丙烯酸酯类交联剂；所述生孔剂为水或/和醇类；所述引发剂为偶氮类引发剂。
8.根据权利要求5所述的制备方法，其特征在于，当所述生孔剂为水和甲醇时，所述水和甲醇的重量比为1：(1.5-2.5)。
9.根据权利要求5所述的制备方法，其特征在于，所述反应的温度为50-70℃，所述反应的时间为10-15h。
10.权利要求3或4所述的糖类整体柱在分离生物大分子或极性小分子中的应用。
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2021
- 2021-02-08 CN CN202110178723.0A patent/CN112979866A/zh active Pending
Patent Citations (2)
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Non-Patent Citations (1)
| Title |
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