CN112979512B - 一种亚砜类化合物及其制备方法与应用 - Google Patents

一种亚砜类化合物及其制备方法与应用 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种亚砜类化合物及其制备方法与应用，属于药物合成技术领域，其结构式如下：
Figure DDA0002946344050000011
式中：R1为H、Me、Et、OCH3、t‑Bu、COOCH3或CF3；R2为H、F、Cl、Br、CH3、t‑Bu或OCH3；R3为H、Me、OCH3；R4为H、Me；本发明提供了一种新型结构的亚砜类化合物，该化合物抑制细菌活性良好，具有广阔的应用前景。

Description

一种亚砜类化合物及其制备方法与应用
技术领域
本发明属于药物合成技术领域，具体是指一种亚砜类化合物及其制备方法与应用。
背景技术
亚砜是一种含有两个碳原子的亚磺酰基(S-O键)官能团的化合物，在有机合成、生物化学等领域有着重要的应用价值。有些手性的亚砜在医药中有应用，比如埃索美拉唑和阿莫达非,分别被用来治疗胃酸分泌紊乱有关的疾病和睡眠障碍患者。亚砜类化合物也可以用来治疗过敏反应，尤其是哮喘的药物。甲硫氨酸亚砜可以明显降低对乙酰氨基酚对人的肝脏毒性。硫氨甲酰亚砜衍生物可以作为降压的特效药。硫代氨基甲酸酯亚砜是对抗酒精成瘾的药物。带有亚砜基的三氯钌配合物具有抗肿瘤活性。咪唑基亚砜有抗炎作用，它也适合治疗哮喘和皮肤病。此外，亚砜也被用作手性辅助剂，如手性N-叔丁基亚砜乙烯基吖啶络合的铑催化剂可以高效催化环己烯酮与苯硼酸的1,4-加成反应。因此，亚砜是一类很有应用价值和市场价值的骨架，目前关于它的研究主要是选择合适的硫源，氧化剂和催化剂来实现。在 Angew.Chem.Int.Ed.2019,58(38),13499-13506中，作者以氧气为为氧源，用二水合乙酸双氧铀(UO2(OAc)2·2H2O)作为催化剂，在可见光下将硫醚转化为相应的亚砜。但是乙酸双氧铀为放射性化学试剂，在管理方面有国家的放射性物质使用、贮藏管理办法，目前研究还不够深入，其放射性和可螯合毒性不可忽略。在Catal.Sci.Techno.2016,6(7),2055-2059中，作者以过氧化氢为氧源，在纳米介孔羟基磷酸铁钠负载金催化剂(SIHP)，60℃下即可将硫醚转化为相应的亚砜。但是会产生过氧化现象，生成相应的副产物砜。
发明内容
针对现有技术存在的上述问题，本发明的第一目的是提供一种亚砜类化合物，其结构式如下：
Figure BDA0002946344030000011
式中：R1为H、Me、Et、OCH3、t-Bu、COOCH3或CF3；
R2为H、F、Cl、Br、CH3、t-Bu或OCH3；
R3为H、Me、OCH3；
R4为H、Me。
一种亚砜类化合物，其结构式如下：
Figure BDA0002946344030000021
R5选自以下基团的任意一种；
Figure BDA0002946344030000022
式中:虚线代表亚磺酰基连接位置。
进一步地，本发明的一种亚砜类化合物，其结构式如下：
Figure BDA0002946344030000023
本发明的第二目的在于设计提供一种安全、绿色、技术上可行和操作上简便的亚砜类化合物的制备方法。
本发明采取的技术方案如下：
一种亚砜类化合物的制备方法，其特征在于：以硝基苯为起始原料，以硫酚为硫源，所述硫酚的用量大于硝基苯的摩尔数3倍，在催化剂和碱的存在下，在可见光诱导下进行反应，得到亚砜类化合物，
进一步的设置如下：
所述硝基苯为对甲硝基苯；
所述硫酚为4-甲基苯硫酚；
所述硫酚的用量为硝基苯摩尔数的10倍。
所述碱选择DIPEA，DABCO，DBU，CH3COOCs，KOH的任意一种；
所述可见光为蓝光、绿光的任意一种；
所述催化剂为Ru催化剂或Ir催化剂，特别优选为Ru(Ⅰ)为三(4,4-二甲基-2,2'-联吡啶)钌(II)六氟磷酸盐、Ru(Ⅱ)为三(2,2'-联吡啶)钌(Ⅱ)二(六氟磷酸)盐、Ir(Ⅰ)为三(2- 苯基吡啶)合铱(Ⅲ)、Ir(Ⅱ)为二[2-(2,4-二氟苯基)-5-甲基吡啶][2,2'-联(四叔丁基吡啶)] 铱二(六氟磷酸)盐、Ir(Ⅲ)为二[2-(2,4-二氟苯基)-5-三氟甲基吡啶][2-2”-联吡啶]铱二 (六氟磷酸)盐的任意一种。
所述Ir催化剂均在蓝光下反应，Ru催化剂均在绿光下反应；
Figure BDA0002946344030000031
特别优选的，当所述硝基苯为对甲硝基苯，硫酚为4-甲基苯硫酚，硫酚的用量为对甲硝基苯摩尔数的10倍，催化剂为Ru(Ⅱ)，碱为DIPEA时，可以获得最佳产率。
本发明的反应机理如下：
申请人通过研究发现：磺酰胺可以在路易斯酸或者可见光诱导下发生重排反应，得到含氨基的砜类化合物，而关于亚磺酰胺的重排反应还没有具体文献报道，申请人通过选自合适的反应原料，并控制反应条件，经可见光催化反应，获得亚磺酰胺中间体，然后重排得到含氨基的亚砜类化合物。
本发明的第三方面目的是提供一种亚砜类化合物在制备抗菌药物中的应用，本发明制备的亚砜类化合物，经实验证实，对于大肠杆菌,具有良好的抑制作用，可以用于抑菌剂或抑菌药物。
本发明具有以下有益效果：
1、本发明提供了一种新型结构的亚砜类化合物，该化合物抑制细菌活性良好，具有广阔的应用前景。
2、本发明提供了一种新的亚砜类化合物制备方法，该方法具有以下优点：
(1)、本发明中，氮源为硝基苯，具有反应活性高且价格低廉易得等特点。反应体系比较绿色环保和效益高的同时，生产成本较低。
(2)、反应的条件温和：用可见光催化反应，无需加热，易于控制反应。
(3)、反应时间短，反应的操作过程及后处理简单。
(4)、反应收率高：优选反应条件后最高产率可达71.2％。
以下结合附图和具体实施方式对本发明作进一步说明。
附图说明
图1为4-甲基苯基-2'-氨基-4'-甲基苯基亚砜1HNMR图；
图2为4-甲基苯基-2'-氨基-4'-甲基苯基亚砜13CNMR图；
图3为4-甲基苯基-2'-氨基-4'-甲基苯基亚砜高分辨质谱图；
图4为4-甲基苯基-2'-氨基喹啉基亚砜1HNMR图；
图5为4-甲基苯基-2'-氨基喹啉基亚砜13CNMR图；
图6为3-甲基苯基-2'-氨基-4'-甲基苯基亚砜1HNMR图；
图7为3-甲基苯基-2'-氨基-4'-甲基苯基亚砜13CNMR图。
具体实施方式
实施例1：
称取0.0069g(0.05mmol)对甲硝基苯，1mL DMSO，0.0621g(0.5mmol)4-甲基苯硫酚，0.0065g(0.05mmol)DIPEA于反应瓶中，加入0.0013g(0.0015mmol)Ru(II) 催化剂，6w绿灯下反应1h，柱层析得到0.0087g 4-甲基苯基-2'-氨基-4'-甲基苯基亚砜，产率为71.2％。
产物结构确认：如图1-图3所示。
1HNMR(400MHz,DMSO)δ7.52(d,J＝8.2Hz,2H),7.34(d,J＝8.1Hz,2H), 7.27(d,J＝1.4Hz,1H),7.01(dt,J＝14.6,7.3Hz,1H),6.60(d,J＝8.2Hz,1H), 5.58(s,2H),2.35(s,3H),2.20(s,3H).
13CNMR(101MHz,DMSO)δ145.48(s),141.74(s),140.80(s),133.54(s),130.01(s),126.47(s),125.25(s),124.83(s),124.51(s),117.09(s),21.26(s),20.29 (s).
HRMS:C14H15NOS,for[M+H]+,calculated 246.0953,found 246.0959,for[M+Na]+,calculated 268.0772,found 268.0777。
反应方程式如下：
Figure BDA0002946344030000051
替换例：不同催化剂和碱对产率的影响
制备方法同实施例1，区别在于，调整催化剂和碱种类，以测试其对反应的影响，如表2 所示。
表2
Figure BDA0002946344030000052
Figure BDA0002946344030000061
如表2所示：
不同的催化剂种类和碱的选择，对反应的产率有显著影响，当选择催化剂为Ru(II)、碱为DIPEA时反应效果最佳。
替换例：不同反应物料对产率的影响
称取0.0069g(0.05mmol)对甲硝基苯，1mL DMSO，加入一系列不同摩尔比(0.05-0.6 mmol)4-甲基苯硫酚，0.0065g(0.05mmol)DIPEA于反应瓶中，加入0.0013g(0.0015mmol) Ru(II)催化剂，6w绿灯下反应1h，柱层析分离，分别得到化合物1和化合物2，计算产率，如表3所示。
表3
Figure BDA0002946344030000062
Figure BDA0002946344030000071
化合物1产物确认：1H NMR(400MHz,DMSO)δ9.12(s,1H),7.60(d,J＝8.1Hz, 2H),7.40(d,J＝8.0Hz,2H),7.05(d,J＝8.2Hz,2H),6.96(d,J＝8.3Hz,2H), 2.39(s,3H),2.22(s,3H).13C NMR(101MHz,DMSO)δ142.11(s),141.26(s),139.56 (s),131.50(s),129.98(d,J＝1.8Hz),126.05(s),118.77(s),21.30(s),20.71 (s).
化合物2产物确认：如图1-3所示。
如表3所示：
申请人经反复实验发现：当硫酚的用量小于或等于对甲硝基苯的摩尔数3倍时，获得的产物为亚磺酰胺中间体(化合物1)，当硫酚的用量大于对甲硝基苯的摩尔数3倍时，开始生成含氨基的亚砜类化合物(化合物2)，当用量大于对甲硝基苯的摩尔数10倍时，获得的产物只有含氨基的亚砜类化合物(化合物2)。
申请人分析其反应机理如下：
如下式所示，类似于Photo Fries重排反应，磺酰胺可以在路易斯酸或者可见光诱导下发生重排反应，得到含氨基的砜类化合物，选择合适的反应原料及配比，并控制反应条件，经可见光催化反应，获得亚磺酰胺中间体，然后重排得到含氨基的亚砜类化合物。
Figure BDA0002946344030000081
本发明反应机理。
实施例2：
称取0.0087g(0.05mmol)对6-硝基喹啉，1mL DMSO，0.0621g(0.5mmol)4-甲基苯硫酚，0.0065g(0.05mmol)DIPEA于反应瓶中，加入0.0013g(0.0015mmol)Ru(II) 催化剂，6w绿灯下反应1h，柱层析得到0.0103g 4-甲基苯基-2'-氨基喹啉基亚砜，产率为73.3％。
产物结构确认：如图4-图5所示。
1HNMR(400MHz,DMSO)δ8.55(dd,J＝4.1,1.5Hz,1H),8.37(d,J＝8.5Hz, 1H),7.90(d,J＝9.1Hz,1H),7.54–7.25(m,2H),7.04(d,J＝8.1Hz,2H),6.91 (d,J＝8.2Hz,2H),6.24(s,2H),2.20(s,3H).
13C NMR(101MHz,DMSO)δ150.84(s),145.63(s),143.24(s),135.22(s),133.25(s),132.72(s),132.14(s),131.47(s),130.23(s),126.54(s),122.89(s),122.09 (s),101.16(s),20.82(s).
反应方程式如下：
Figure BDA0002946344030000082
实施例3：
称取0.0069g(0.05mmol)对甲硝基苯，1mL DMSO，0.0700g(0.5mmol):3-甲氧基苯硫酚，0.0065g(0.05mmol)DIPEA于反应瓶中，加入0.0013g(0.0015mmol)Ru(II) 催化剂，6w绿灯下反应1h，柱层析得到0.0092g 3-甲氧基苯基-2'-氨基-4'-甲基苯基亚砜，产率为70.3％。
产物结构确认：如图6-图7所示。
11H NMR(400MHz,DMSO)δ7.45(t,J＝8.0Hz,1H),7.28(s,1H),7.26–7.22(m,1H),7.16(d, J＝7.8Hz,1H),7.09–6.99(m,2H),6.62(d,J＝8.3Hz,1H),5.63(s,2H),3.81(s,3H),2.20(s,3H). 13C NMR(101MHz,DMSO)δ159.96(s),146.49(s),145.59(s),133.70(s),130.72(s),126.53(s), 125.30(s),124.27(s),117.11(s),116.68(s),116.20(s),110.14(s),55.87(s),20.29(s).
反应方程式如下：
Figure BDA0002946344030000091
实施例4：放大反应(20倍)
称取0.1371g(1mmol)对甲硝基苯,20mL DMSO，1.2420g(10mmol)对甲基苯硫酚，1.2924g(1mmol)DIPEA于反应瓶中，加入0.0258g(0.03mmol)Ru(II)催化剂，6w绿灯下反应1h，柱层析得到0.1676g 4-甲基苯基-2'-氨基-4'-甲基苯基亚砜，产率为68.4％。
应用实施例：抗菌性能测试
将上述实施例1-3中制备的亚砜类化合物，按照以下方法进行杀菌性能评定。
评定方法：用移液枪移取细菌菌种(大肠杆菌)至肉汤培养基中，配制成浓度为10-4个 /ml左右的悬菌液。称取实施例1、2、3制备的产物，用DMSO配制成50mg/ml的样品溶液，移取样品溶液至肉汤培养基中稀释成10mg/ml，吸取含各浓度样品溶液培养基0.9ml分装至灭菌试管，标记，无菌操作加入0.1ml已制备的试验菌悬液，每一菌株实验浓度共分为13 个浓度。混匀后，在37℃下恒温培养12h。培养完毕后，取出观察结果，记录生长状况，以能抑制相应实验菌生长的最低稀释度为该药物的最低抑菌浓度(MIC)，结果如表4所示。
表4、MIC测试结果
Figure BDA0002946344030000092
Figure BDA0002946344030000101
如表4所示，本发明制备的含氨基的亚砜类化合物，具有优异的杀菌性能，可用于制备抗菌类药物，具有广阔的医用前景。
结合以上实施例可以得出：
1、本发明通过用硝基苯为氮源，硫酚为硫源合成一系列亚砜类化合物，原料来源广，价格低廉，毒性低。反应条件温和，时间短。
2、通过筛选影响合成4-甲基苯基-2'-氨基-4'-甲基苯基亚砜产率的因素，产率最高可达71.2％，且通过放大反应，产率仍有68.4％，非常适合工业化生产。
3、通过抗菌性能测试，证明该类含氨基的亚砜抗菌性能优异有广阔的医用前景。

Claims (5)

1.一种亚砜类化合物，其结构式如下：
Figure FDA0003687302020000011
2.一种权利要求1所述亚砜类化合物的制备方法，其特征在于：以硝基苯类化合物为起始原料，以硫酚类化合物为硫源，所述硫酚类化合物的用量大于硝基苯类化合物的摩尔数3倍，在催化剂和碱的存在下，在可见光诱导下进行反应，得到亚砜类化合物；
所述碱选择DIPEA，DABCO，DBU，CH3COOCs，KOH的任意一种；
所述催化剂为Ru催化剂或Ir催化剂，所述Ru催化剂选择三(4,4-二甲基-2,2'-联吡啶)钌(II)六氟磷酸盐、三(2,2'-联吡啶)钌(Ⅱ)二(六氟磷酸)盐的任意一种，所述Ir催化剂选择三(2-苯基吡啶)合铱(Ⅲ)、二[2-(2,4-二氟苯基)-5-甲基吡啶][2,2'-联(四叔丁基吡啶)]铱二(六氟磷酸)盐、二[2-(2,4-二氟苯基)-5-三氟甲基吡啶][2-2”-联吡啶]铱二(六氟磷酸)盐的任意一种，所述Ir催化剂在蓝光下反应，Ru催化剂在绿光下反应。
3.根据权利要求2所述的一种亚砜类化合物的制备方法，其特征在于：所述硝基苯类化合物为对甲硝基苯；所述硫酚类化合物为4-甲基苯硫酚；所述硫酚类化合物的用量为硝基苯类化合物摩尔数的10倍。
4.根据权利要求2所述的一种亚砜类化合物的制备方法，其特征在于：所述硝基苯类化合物为对甲硝基苯，硫酚类化合物为4-甲基苯硫酚，4-甲基苯硫酚的用量为对甲硝基苯摩尔数的10倍，催化剂为三(2,2'-联吡啶)钌(Ⅱ)二(六氟磷酸)盐，碱为DIPEA。
5.一种权利要求1所述亚砜类化合物在制备抗菌药物中的应用。
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