CN112961196B - 一种糖基和多肽修饰的1,2,3-三唑化合物的制备方法 - Google Patents

一种糖基和多肽修饰的1,2,3-三唑化合物的制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种糖基和多肽修饰的1,2,3‑三唑化合物的制备方法。所述1,2,3‑三唑化合物的制备方法包括如下步骤1)或2)：1)在三乙烯二胺的催化下，式1或式1’所示化合物、式2所示化合物与式3所示化合物或肽进行反应即得式Ⅰ或式Ⅰ’所示1,2,3‑三唑化合物；2)在三乙烯二胺的催化下，式1或式1’所示化合物、式2所示化合物与肽进行反应即得式Ⅱ或式Ⅱ’所示1,2,3‑三唑化合物。本发明制备方法，克服了现有方法存在的底物范围窄、合成步骤繁琐、反应条件苛刻以及过渡金属催化剂参与等缺陷，该方法原料廉价易得，操作简单，不需无水无氧操作，在空气条件下即可顺利进行，在合成化学以及化学生物学领域均具有很高的价值。

Description

一种糖基和多肽修饰的1,2,3-三唑化合物的制备方法
技术领域
本发明涉及一种糖基和多肽修饰的1,2,3-三唑化合物的制备方法，属于有机合成与化学生物学相结合的技术领域。
背景技术
1,2,3-三唑化合物是一类重要的五元含氮杂环结构骨架，在生物化学以及药物化学中有着广泛的应用。对于三唑骨架的修饰已成为制取医药、农药及杀虫剂的重要方法。例如向三唑母体结构中引入糖基和多肽对其生物活性、环境适应性及药理学性质均会产生显著的影响。目前已有的合成该类化合物的方法很少，且底物范围窄，反应条件苛刻并且大多需要过渡金属的参与。因此需要提供一种条件温和、简单高效且适用范围广的糖基和多肽修饰的1,2,3-三唑化合物的合成方法。
发明内容
本发明的目的是提供一种糖基和多肽修饰的1,2,3-三唑化合物的制备方法，该制备方法简单，操作方便，成本较低，收率高。
本发明提供的糖基和多肽修饰的1,2,3-三唑化合物的制备方法，包括如下步骤1)或2)：
1)在三乙烯二胺的催化下，式1或式1’所示化合物、式2所示化合物与式3所示化合物或肽进行反应即得式Ⅰ或式Ⅰ’所示1,2,3-三唑化合物；
2)在三乙烯二胺的催化下，式1或式1’所示化合物、式2所示化合物与肽进行反应即得式Ⅱ或式Ⅱ’所示1,2,3-三唑化合物；
Figure BDA0002940779980000011
Figure BDA0002940779980000021
式1或式1’中，X选自氟、氯和溴，Y选自碳、氮、氧和硫；
式1’、式Ⅰ’和式Ⅱ’中，Y’选自C6～10的芳基，优选苯基或卤素取代的苯基，最优选4-溴苯基；
式Ⅰ、式Ⅰ’和式1中，基团A为来自于糖的基团；
式2中，R1选自金属离子或硅基，所述金属离子优选为钠离子，所述硅基优选为C1～C3烷基取代的硅基；
式Ⅰ、式Ⅰ’和式3中，R2为取代或未经取代的烷基；
式Ⅱ和式Ⅱ’中，基团R3为来自于所述肽的基团。
上述的制备方法中，所述反应的溶剂可为四氢呋喃、乙腈、1,2-二氯乙烷或乙酸乙酯。
上述的制备方法中，所述反应在空气气氛中进行；
所述反应的温度可为25～80℃，时间可为5～48h。
上述的制备方法中，式1或式1’所示化合物、式2所示化合物、式3所示化合物、所述肽与所述三乙烯二胺的摩尔比可为1：1～4：1～4：1～4：0.5～2，如1：4：3：3：2。
上述的制备方法中，所述糖可为单糖、二糖或多糖；
所述单糖可为葡萄糖、果糖、半乳糖、核糖、脱氧核糖或蔗糖；
优选地，式1所示化合物为三氟甲基取代丙酮叉保护的果糖、三氟甲基取代丙酮叉保护的葡萄糖或三氟甲基取代丙酮叉保护的2’-脱氧尿苷；
式1’所示化合物为三氟甲基取代的对溴苯乙酮。
上述的制备方法中，所述肽可为二肽、三肽或多肽；
所述二肽可为双甘肽、蛋甘肽、苯丙甘肽或谷胱甘肽。
上述的制备方法中，R2为未取代或取代的环烷基；
优选地，所述环烷基的碳原子数为5～7；
所述环烷基上的取代基为酯基、羰基或羟甲基；
式3所示化合物优选为脯氨酸甲酯或四氢吡咯。
上述的制备方法中，式Ⅰ所示糖基和多肽修饰的1,2,3-三唑化合物为下述式Ⅰ-1-式1-4所示化合物中任一种：
Figure BDA0002940779980000031
式Ⅱ所示糖基和多肽修饰的1,2,3-三唑化合物为式Ⅱ-1所示化合物：
Figure BDA0002940779980000032
式Ⅱ’所示糖基和多肽修饰的1,2,3-三唑化合物为式Ⅱ’-1所示化合物：
Figure BDA0002940779980000041
本发明提供的糖基和多肽修饰的1,2,3-三唑化合物的制备方法，克服了现有方法存在的底物范围窄、合成步骤繁琐、反应条件苛刻以及过渡金属催化剂参与等缺陷，该方法原料廉价易得，操作简单，不需无水无氧操作，在空气条件下即可顺利进行，在合成化学以及化学生物学领域均具有很高的价值。本发明方法制备的糖基和多肽取代的1,2,3-三唑表现出生物多样性，在荧光蛋白成像，活体检测和医药合成等方面具有很高的潜在应用价值。
附图说明
图1为式Ⅰ-1所示((3aR,5aS,8aS,8bR)-2,2,7,7-四甲基四氢-3aH-双([1,3]二氧戊环)[4,5-b:4',5'-d]吡喃-3a-基)甲基5-(吡咯烷-1-基)-1H-1,2,3-三唑-4-羧酸酯的核磁共振氢谱图。
图2为式Ⅰ-2所示(3aR,5R)-5-((R)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-基)-2,2-二甲基四氢呋喃基[2,3-d][1,3]二氧-6-基5-(吡咯烷-1-基)-1H-1,2,3-三唑-4-羧酸酯核磁共振氢谱图。
图3为式Ⅰ-3所示(3aR,5R)-5-((R)-2,2-二甲基-1,3二氧戊环-4-基)-2,2-二甲基四氢呋喃基5-((S)-2-(甲氧基羰基)吡咯烷-1-基)-1H-1,2,3-三唑-4-羧酸酯核磁共振氢谱图。
图4为式Ⅰ-4所示((3aR,4R,6R,6aR)-6-(2,4-二氧-3,4-二氢嘧啶-1(2H)-基)-2,2-二甲基四氢呋喃基[3,4-d][1,3]二氧戊环-4-基)甲基5-(吡咯烷-1-基)-1H-1,2,3-三唑-4-羧酸酯核磁共振氢谱图。
图5为式Ⅱ-1所示(3aR,5R)-5-((R)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-基)-2,2-二甲基四氢呋喃基[2,3-d][1,3]二氧戊环-6-基5-((2-((2-乙氧基-2-氧乙基)氨基)-2-氧乙基)(甲基)氨基)-1H-1,2,3-三唑-4-羧酸酯核磁共振氢谱图。
图6为式Ⅱ’-1所示乙基N-(4-(4-溴苯甲酰基)-1H-1,2,3-三唑-5-基)-N甲基甘氨酰基蛋氨酸盐核磁共振氢谱图。
具体实施方式
下述实施例中所使用的实验方法如无特殊说明，均为常规方法。
下述实施例中所用的材料、试剂等，如无特殊说明，均可从商业途径得到。
实施例1、式Ⅰ-1所示化合物的制备
Figure BDA0002940779980000051
在空气条件下，向反应管中依次加入三氟甲基取代丙酮叉保护的果糖(式1)(0.2mmol)、DABCO(0.4mmol)、NaN3(0.8mmol)、四氢吡咯(式3)(0.6mmol)和四氢呋喃(1.0mL)。其自由升温至50℃，反应12小时。反应完毕后，加入20mL乙酸乙酯和3.0mL 0.5M稀盐酸萃取分液，有机相再用3.0mL饱和食盐水洗涤，后干燥，旋转蒸发，柱层析。经称重，分离得到46mg式Ⅰ-1所示化合物，产率为54％。
图1为本实施例制备的式Ⅰ-1(((3aR,5aS,8aS,8bR)-2,2,7,7-四甲基四氢-3aH-双([1,3]二氧戊环)[4,5-b:4',5'-d]吡喃-3a-基)甲基5-(吡咯烷-1-基)-1H-1,2,3-三唑-4-羧酸酯)的核磁共振氢谱图，表征如下：
1H NMR(600MHz,CDCl3)δ4.66(d,J＝11.6Hz,1H),4.63(dd,J＝8.0,2.4Hz,1H),4.52(d,J＝2.4Hz,1H),4.26(d,J＝8.0Hz,1H),4.20(d,J＝11.6Hz,1H),3.94(dd,J＝12.8,1.2Hz,1H),3.78(d,J＝8.0Hz,1H),3.62-3.58(m,4H),1.99-1.94(m,4H),1.53(s,3H),1.46(s,3H),1.42(s,3H),1.35(s,3H).
实施例2、式Ⅰ-2所示化合物的制备
Figure BDA0002940779980000052
Figure BDA0002940779980000061
在空气条件下，向反应管中依次加入三氟甲基取代丙酮叉保护的葡萄糖(式1)(0.2mmol)、DABCO(0.4mmol)、TMSN3(0.8mmol)、四氢吡咯(式3)(0.6mmol)和四氢呋喃(1.0mL)。其自由升温至50℃，反应12小时。反应完毕后，加入20mL乙酸乙酯和3.0mL 0.5M稀盐酸萃取分液，有机相再用3.0mL饱和食盐水洗涤，后干燥，旋转蒸发，柱层析。经称重，分离得到52mg式Ⅰ-2所示化合物，产率为61％。
图2为本发明实施例制备的(3aR,5R)-5-((R)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-基)-2,2-二甲基四氢呋喃基[2,3-d][1,3]二氧-6-基5-(吡咯烷-1-基)-1H-1,2,3-三唑-4-羧酸酯核磁共振氢谱图，表征如下：
1H NMR(600MHz,CDCl3)δ13.6(br,0.8H),5.89(d,J＝3.4Hz,1H),5.45(s,1H),4.62(d,J＝3.4Hz,1H),4.31(s,2H),4.07(br,2H),3.56(br,4H),1.98(br,4H),1.53(s,3H),1.41(s,3H),1.31(s,3H),1.26(s,3H).
实施例3、式Ⅰ-3所示化合物的制备
Figure BDA0002940779980000062
在空气条件下，向反应管中依次加入三氟甲基取代丙酮叉保护的葡萄糖(式1)(0.2mmol)、DABCO(0.4mmol)、NaN3(0.8mmol)，脯氨酸甲酯(式3)(0.6mmol)和四氢呋喃(1.0mL)。其自由升温至80℃，反应12小时。反应完毕后，加入20mL乙酸乙酯和3.0mL 0.5M稀盐酸萃取分液，有机相再用3.0mL饱和食盐水洗涤，后干燥，旋转蒸发，柱层析。经称重，分离得到58mg式Ⅰ-3所示化合物，产率60％。
图3为本实施例制备的(3aR,5R)-5-((R)-2,2-二甲基-1,3二氧戊环-4-基)-2,2-二甲基四氢呋喃基5-((S)-2-(甲氧基羰基)吡咯烷-1-基)-1H-1,2,3-三唑-4-羧酸酯核磁共振氢谱图，表征如下：
1H NMR(600MHz,CDCl3)δ12.6(0.9H),5.96(d,J＝3.7Hz,1H),5.42(d,J＝2.1Hz,1H),4.83(d,J＝5.2Hz,1H),4.63(d,J＝3.7Hz,1H),4.37-4.34(m,2H),4.14-4.11(m,1H),4.08-4.06(m,1H),3.83-3.78(m,1H),3.71(s,3H),3.67-3.63(m,1H),2.35-2.28(m,1H),2.16-2.11(m,1H),2.05-1.99(m,2H),1.54(s,3H),1.42(s,3H),1.32(s,3H),1.29(s,3H).
实施例4、式Ⅰ-4所示化合物的制备
Figure BDA0002940779980000071
在空气条件下，向反应管中依次加入三氟甲基取代丙酮叉保护的2’-脱氧尿苷(式1)(0.2mmol)、DABCO(0.4mmol)、MSN3(0.8mmol)、四氢吡咯(式3)(0.6mmol)和四氢呋喃(1.0mL)。其自由升温至50℃,反应12小时。反应完毕后，加入20mL乙酸乙酯和3.0mL 0.5M稀盐酸萃取分液，有机相再用3.0mL饱和食盐水洗涤，后干燥，旋转蒸发，柱层析。经称重，分离得到46mg式Ⅰ-4所示化合物，产率51％。
图4为本实施例制备的((3aR,4R,6R,6aR)-6-(2,4-二氧-3,4-二氢嘧啶-1(2H)-基)-2,2-二甲基四氢呋喃基[3,4-d][1,3]二氧戊环-4-基)甲基5-(吡咯烷-1-基)-1H-1,2,3-三唑-4-羧酸酯核磁共振氢谱图，表征如下：
1H NMR(600MHz,CDCl3)δ10.1(br,1H),7.87(s,1H),5.94(s,1H),5.73(d,J＝8.0Hz,1H),5.17(d,J＝4.6Hz,1H),4.91(d,J＝4.6Hz,1H),4.61(s,1H),4.49(d,J＝11.0Hz,1H),4.45(d,J＝11.0Hz,1H),3.55(t,J＝6.2Hz,4H),1.95(t,J＝6.2Hz,4H),1.59(s,3H),1.35(s,3H).
实施例5、式Ⅱ-1所示化合物的制备
Figure BDA0002940779980000072
Figure BDA0002940779980000081
在空气条件下，向反应管中依次加入三氟甲基取代丙酮叉保护的葡萄糖(式1)(0.2mmol)、DABCO(0.4mmol)、NaN3(0.8mmol)、双甘肽(0.6mmol)和四氢呋喃(1.0mL)。其自由升温至50℃，反应48小时。反应完毕后，加入20mL乙酸乙酯和3.0mL0.5M稀盐酸萃取分液，有机相再用3.0mL饱和食盐水洗涤，后干燥，旋转蒸发，柱层析。经称重，分离得到43mg式Ⅱ-1所示化合物，产率41％。
图5为本实施例制备的(3aR,5R)-5-((R)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-基)-2,2-二甲基四氢呋喃基[2,3-d][1,3]二氧戊环-6-基5-((2-((2-乙氧基-2-氧乙基)氨基)-2-氧乙基)(甲基)氨基)-1H-1,2,3-三唑-4-羧酸酯核磁共振氢谱图，表征如下：
1H NMR(600MHz,DMSO-d6)δ13.2(br,1H),7.35(t,J＝5.4Hz,1H),5.97(d,J＝3.6Hz,1H),5.48(d,J＝3.6Hz,1H),4.66(d,J＝3.7Hz,1H),4.39-4.33(m,2H),4.22(q,J＝7.2Hz,2H),4.15-4.12(m,3H),4.10-4.01(m,3H),3.06(s,3H),1.54(s,3H),1.43(s,3H),1.32(s,3H),1.29(s,3H),1.28(t,J＝7.2Hz,3H).
实施例6、式Ⅱ’-1所示化合物的制备
Figure BDA0002940779980000082
在空气条件下，向反应管中依次加入三氟甲基取代的对溴苯乙酮(0.2mmol)、DABCO(0.4mmol)、TMSN3(0.8mmol)、蛋甘肽(0.6mmol)和四氢呋喃(1.0mL)。其自由升温至50℃，反应48小时。反应完毕后，加入20mL乙酸乙酯和3.0mL 0.5M稀盐酸萃取分液，有机相再用3.0mL饱和食盐水洗涤，后干燥，旋转蒸发，柱层析。经称重，分离得到68mg式Ⅱ’-1所示化合物，产率72％。
图6为本实施例制备的乙基N-(4-(4-溴苯甲酰基)-1H-1,2,3-三唑-5-基)-N甲基甘氨酰基蛋氨酸盐核磁共振氢谱图，表征如下：
1H NMR(600MHz,CDCl3)δ13.7(br,0.8H),7.97(d,J＝8.2Hz,2H),7.76(d,J＝8.4Hz,1H),7.56(d,J＝8.2Hz,2H),4.86-4.82(m,1H),4.23-4.20(m,2H),4.08(d,J＝16.7Hz,1H),3.91(d,J＝16.7Hz,1H),3.02(s,3H),2.67-2.59(m,2H),2.29-2.23(m,1H),2.12-2.07(m,1H),2.07(s,3H),1.27(t,J＝7.2Hz,3H).
最后应说明的是：以上各实施例仅用以说明本发明的技术方案，而非对其限制；尽管参照前述各实施例对本发明进行了详细的说明，本领域的普通技术人员应当理解：其依然可以对前述各实施例所记载的技术方案进行修改，或者对其中部分或者全部技术特征进行等同替换；而这些修改或者替换，并不使相应技术方案的本质脱离本发明各实施例技术方案的范围。

Claims (7)

1.1,2,3-三唑化合物的制备方法，包括如下步骤1)或2)：
1)在三乙烯二胺的催化下，式1或式1’所示化合物、式2所示化合物与式3所示化合物进行反应即得式Ⅰ或式Ⅰ’所示的1,2,3-三唑化合物；
2)在三乙烯二胺的催化下，式1或式1’所示化合物、式2所示化合物与肽进行反应即得式Ⅱ或式Ⅱ’所示的1,2,3-三唑化合物；
Figure FDA0003609233650000011
式中，X选自氟、氯和溴，Y选自碳、氮、氧和硫；Y’选自C6～10的芳基；基团A为来自于糖的基团；R1选自金属离子或硅基；基团NR2为来自于脯氨酸甲酯或四氢吡咯的基团；基团R3为来自于所述肽的基团。
2.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于：所述反应的溶剂为四氢呋喃、乙腈、1,2-二氯乙烷或乙酸乙酯。
3.根据权利要求1或2所述的制备方法，其特征在于：所述反应在空气气氛中进行；
所述反应的温度为25～80℃，时间为5～48h。
4.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于：所述糖为单糖、二糖或多糖；
所述单糖为葡萄糖、果糖、半乳糖、核糖、脱氧核糖或蔗糖。
5.根据权利要求4所述的制备方法，其特征在于：式1’所示化合物为三氟甲基取代的对溴苯乙酮。
6.根据权利要求5所述的制备方法，其特征在于：所述肽为二肽、三肽或多肽；
所述二肽为双甘肽、蛋甘肽、苯丙甘肽或谷胱甘肽。
7.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于：式Ⅰ所示的1,2,3-三唑化合物为下述式Ⅰ-1-式I -4所示化合物中任一种：
Figure FDA0003609233650000021
式Ⅱ所示的1,2,3-三唑化合物为式Ⅱ-1所示化合物：
Figure FDA0003609233650000022
式Ⅱ’-1所示的1,2,3-三唑化合物为式Ⅱ’-1所示化合物：
Figure FDA0003609233650000031
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