CN112920408A - 一种聚磺酰胺聚合物及其制备方法 - Google Patents

一种聚磺酰胺聚合物及其制备方法 Download PDF

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Abstract

本申请属于聚合物合成制备。本申请提供了一种聚磺酰胺聚合物及其制备方法。聚磺酰胺聚合物在主链重复单元中不仅含有磺酰胺重复基团，具有聚磺酰胺的结构特点，还可引入醚键/硫醚键、酯基以及各类杂环分子，具有较高的分子量，成膜性能好，拥有优异的热力学性能和独特的光致发光性能。利用二羧酸、二酚或二硫醇/酚对双(N‑磺酰基氮杂环丙烷)单体进行开环后逐步加成聚合制备产物，反应不需要使用金属催化剂、无需对搅拌速度和聚合压力等严格要求，且无副产物产生、产物的纯度高。

Description

一种聚磺酰胺聚合物及其制备方法
技术领域
本申请属于聚合物合成制备技术领域，尤其涉及一种聚磺酰胺聚合物及其制备方法。
背景技术
聚磺酰胺(PAS)是指重复单元中包含磺酰胺键的聚合物，由于其具有高强度、高弹性、良好的机械性能和热稳定等性能，并且在酸性和碱性条件下还具有良好的稳定性，因此被广泛用作膜材料，包括反渗透膜和纳滤膜等。聚磺酰胺也应用于染料领域，如塑料、纤维、薄膜、润肤剂、护肤霜或洗剂、抛光剂等许多产品的染色。
传统聚磺酰胺的制备方法是通过二磺酰氯与各类二胺的溶液发生缩聚反应，但是该方法存在以下缺点：单体局限于二胺，难以拓展，导致合成的聚合物化学结构较单一；分子量较低，需要使用界面聚合法合成高分子量聚合物；反应中会生成有害副产物(HCl)，需要使用缚酸剂，反应不够绿色、高效。后来也有通过贵金属铱催化重氮和芳烃的直接酰胺化聚合报道来合成聚磺酰胺，但反应中需要使用贵金属催化剂，且聚合物难以实现大量制备。
发明内容
有鉴于此，本申请提供了一种聚磺酰胺聚合物及其制备方法，得到的产物拥有优异的热力学性能和独特的光致发光性能。
本申请的具体技术方案如下：
本申请提供一种聚磺酰胺聚合物，所述聚磺酰胺聚合物的主链重复单元中同时含有磺酰胺键、醚键/硫醚键以及连接基团；
所述连接基团选自芳环、芳杂环、联芳基、脂肪烃/醚、芳基酮、杂芳基酮、联芳基酮或脂肪酮。
本申请中，聚磺酰胺聚合物在主链重复单元中不仅含有磺酰胺重复基团，具有聚磺酰胺的结构特点，还可引入醚键/硫醚键、酯基以及各类杂环分子，具有较高的分子量，成膜性能好，拥有优异的热力学性能和独特的光致发光性能。
优选的，所述聚磺酰胺聚合物的结构如式(Ⅰ)或式(Ⅱ)所示；
Figure BDA0002954207500000021
其中，R1为
Figure BDA0002954207500000022
X为O或S，n为正整数；
当X为O时，R2选自芳环、芳杂环、联芳基、芳基酮、杂芳基酮、联芳基酮或脂肪酮；当X为S时，R2选自芳环、脂肪烃或脂肪醚。
优选的，X为O时，R2选自以下基团中的一种；
Figure BDA0002954207500000023
X为S时，R2选自以下基团中的一种；
Figure BDA0002954207500000024
其中，m为正整数。
本申请中，R2基团的空间位阻较小、且呈线性对称结构，更有利于与单体产生聚合提高产物的分子量，降低反应的条件限制，提高制备效率和产物的纯度。
优选的，所述聚磺酰胺聚合物的分子量为3500-65000g/mol。
本申请还提供所述聚磺酰胺聚合物的制备方法，包括：双(N-磺酰基氮杂环丙烷)单体与连接体化合物在有机溶剂中，经过有机碱催化发生开环加成聚合反应，得到所述聚磺酰胺聚合物；
所述连接体化合物选自二羧酸、二酚或二硫醇/酚。
本申请中，利用二羧酸、二酚或二硫醇/酚对双(N-磺酰基氮杂环丙烷)单体进行开环后逐步加成聚合，制备得到主链上同时含有磺酰胺基团重复单元以及醚键/硫醚键、酯基以及各类杂环分子的聚合物，聚合产物的结构可实现多样化且具有高分子量。相对于以往通过二磺酰氯与二胺的缩聚合成方法，本申请所使用的双(N-磺酰基氮杂环丙烷)单体易于合成、适用范围广，反应不需要使用金属催化剂、无需对搅拌速度和聚合压力等严格要求，且无副产物产生、产物的纯度高。
优选的，所述有机溶剂经过如下操作：
干燥并经过减压或常压蒸馏进行除水处理。
优选的，所述双(N-磺酰基氮杂环丙烷)单体选自如下化合物中的一种；
Figure BDA0002954207500000031
本申请中，氮杂环丙烷的取代基选为环己烷或甲基，有利于与连接体化合物发生开环聚合反应，同时不易产生异构体，提高制备效率和产物的纯度。
优选的，所述双(N-磺酰基氮杂环丙烷)单体的制备方法包括：
双磺酰氯与氮丙啶以摩尔比为1:(2～4)的用量加入至圆底烧瓶中，在低温下(0℃)搅拌反应4小时，萃取分液浓缩后柱层析或重结晶，得到所述双(N-磺酰基氮杂环丙烷)单体。双(N-磺酰基氮杂环丙烷)单体的收率大于80％。
所述二羧酸选自如下化合物中的一种；
Figure BDA0002954207500000041
所述二酚选自如下化合物中的一种；
Figure BDA0002954207500000042
所述二硫醇/酚选自如下化合物中的一种；
Figure BDA0002954207500000043
其中，m为正整数。
优选的，所述有机溶剂选自四氢呋喃、二甲基亚砜和N,N-二甲基甲酰胺中的一种；
所述有机碱选自三丁基膦、7-甲基-1,5,7-三氮杂二环[4.4.0]癸-5-烯或磷腈配体P2-叔丁基溶液。
优选的，所述双(N-磺酰基氮杂环丙烷)单体与所述连接体化合物的摩尔比为1:1；
所述双(N-磺酰基氮杂环丙烷)单体在所述有机溶剂中的浓度为0.2-1.0M。
优选的，所述开环聚合反应在惰性气氛中进行，所述开环聚合反应的温度为25-80℃，时间为16-30h。
优选的，所述开环聚合反应之后还进行：
用乙醇沉淀、离心，于25-50℃真空干燥。
综上所述，本申请提供了一种聚磺酰胺聚合物及其制备方法。聚磺酰胺聚合物在主链重复单元中不仅含有磺酰胺重复基团，具有聚磺酰胺的结构特点，还可引入醚键/硫醚键、酯基以及各类杂环分子，具有较高的分子量，成膜性能好，拥有优异的热力学性能和独特的光致发光性能。利用二羧酸、二酚或二硫醇/酚对双(N-磺酰基氮杂环丙烷)单体进行开环后逐步加成聚合制备产物，反应不需要使用金属催化剂、无需对搅拌速度和聚合压力等严格要求，且无副产物产生、产物的纯度高。
附图说明
为了更清楚地说明本申请实施例或现有技术中的技术方案，下面将对实施例或现有技术描述中所需要使用的附图作简单地介绍，显而易见地，下面描述中的附图仅仅是本申请的一些实施例，对于本领域普通技术人员来讲，在不付出创造性劳动性的前提下，还可以根据这些附图获得其它的附图。
图1为本申请实施例2制得产物的核磁共振氢谱图；
图2为本申请实施例2制得产物的紫外光谱图；
图3为本申请实施例5制得产物的凝胶色谱图；
图4为本申请实施例5制得产物的凝胶色谱图(绝对分子量)；
图5为本申请实施例7制得产物的红外光谱图；
图6为本申请实施例1制得产物的荧光光谱图；
图7为本申请实施例5制得产物的荧光光谱图；
图8为本申请实施例5制得产物的热重分析谱图；
图9为本申请实施例1制得产物的DSC谱图；
图10为本申请实施例7制得产物的DSC谱图。
具体实施方式
为使得本申请的目的、特征、优点能够更加的明显和易懂，对本申请实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，下面所描述的实施例仅仅是本申请一部分实施例，而非全部的实施例。基于本申请中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其它实施例，都属于本申请保护的范围。
本申请实施例所使用的原料和试剂均为市售或自制。
实施例1
聚磺酰胺聚合物的重复单元结构式为
Figure BDA0002954207500000061
在经过干燥的10mL反应瓶中，加入0.5mmol 7,7'-(氧双(4,1-亚苯基磺酰基))双(7-氮杂双环[4.1.0]庚烷)，0.5mmol联苯二甲酸和1mLN,N-二甲基甲酰胺(DMF)，充分溶解后，加入0.025mmol 7-甲基-1,5,7-三氮杂二环[4.4.0]癸-5-烯，然后将反应在氮气氛围下于80℃的油浴中反应24小时。通过1H NMR或SEC分析检测聚合完成后，将反应混合物缓慢加入乙醇中使聚合物沉淀出来，通过离心收集灰白色沉淀物，于40℃真空干燥箱干燥，得到干燥固体聚磺酰胺聚合物0.34g，收率为94％。该聚磺酰胺聚合物的数均分子量为9800g/mol(相对于聚苯乙烯标样)，分子量分布为1.74；利用光散射测得重均(绝对)分子量为18500g/mol，分子量分布为1.42。
实施例2
聚磺酰胺聚合物的重复单元结构式为
Figure BDA0002954207500000071
在经过干燥的10mL反应瓶中，加入0.5mmol 7,7'-(氧双(4,1-亚苯基磺酰基))双(7-氮杂双环[4.1.0]庚烷)，0.5mmol偶氮苯-4,4-二羧酸和1mLN,N-二甲基甲酰胺(DMF)，充分溶解后，加入0.025mmol 7-甲基-1,5,7-三氮杂二环[4.4.0]癸-5-烯，然后将反应在氮气氛围下于80℃的油浴中反应24小时。通过1H NMR或SEC分析检测聚合完成后，将反应混合物缓慢加入乙醇中使聚合物沉淀出来，通过离心收集砖红色沉淀物，于40℃真空干燥箱干燥，得到干燥固体聚磺酰胺聚合物0.35g，收率为93％。该聚磺酰胺聚合物的数均分子量为7900g/mol(相对于聚苯乙烯标样)，分子量分布为1.78；利用光散射测得重均(绝对)分子量为23000g/mol，分子量分布为1.36。
本申请实施例2制得产物的核磁共振氢谱图如图1所示，本申请实施例2制得产物的紫外光谱图如图2所示，图中表明，制得产物的结构特征与目标产物相一致。
实施例3
聚磺酰胺聚合物的重复单元结构式为
Figure BDA0002954207500000072
在经过干燥的10mL反应瓶中，加入0.5mmol 7,7'-(氧双(4,1-亚苯基磺酰基))双(7-氮杂双环[4.1.0]庚烷)，0.5mmol丁二酸和1mL N,N-二甲基甲酰胺(DMF)，充分溶解后，加入0.025mmol 7-甲基-1,5,7-三氮杂二环[4.4.0]癸-5-烯，然后将反应在氮气氛围下于80℃的油浴中反应24小时。通过1H NMR或SEC分析检测聚合完成后，将反应混合物缓慢加入乙醇中使聚合物沉淀出来，通过离心收集棕色沉淀物，于40℃真空干燥箱干燥，得到干燥固体聚磺酰胺聚合物0.25g，收率为83％。该聚磺酰胺聚合物的数均分子量为6300g/mol(相对于聚苯乙烯标样)，分子量分布为1.90。
实施例4
聚磺酰胺聚合物的重复单元结构式为
Figure BDA0002954207500000081
在经过干燥的10mL反应瓶中，加入0.5mmol 7,7'-(氧双(4,1-亚苯基磺酰基))双(7-氮杂双环[4.1.0]庚烷)，0.5mmol双酚A和1mL四氢呋喃(THF)，充分溶解后，加入12.5微升磷腈配体P2-叔丁基溶液(0.025mmol)，然后将反应在氮气氛围下于80℃的油浴中反应24小时。通过1H NMR或SEC分析检测聚合完成后，将反应混合物缓慢加入乙醇中使聚合物沉淀出来，通过离心收集白色沉淀物，于40℃真空干燥箱干燥，得到干燥聚磺酰胺固体聚合物0.28g，收率为78％。该聚磺酰胺聚合物的数均分子量为45800g/mol(相对于聚苯乙烯标样)，分子量分布为2.31；利用光散射测得重均(绝对)分子量为170800g/mol，分子量分布为2.03。
实施例5
聚磺酰胺聚合物的重复单元结构式为
Figure BDA0002954207500000082
在经过干燥的10mL反应瓶中，加入0.5mmol 7,7'-(氧双(4,1-亚苯基磺酰基))双(7-氮杂双环[4.1.0]庚烷)，0.5mmol 4,4'-二苯亚甲基双酚和1mL四氢呋喃(THF)，充分溶解后，加入12.5微升磷腈配体P2-叔丁基溶液(0.025mmol)，然后将反应在氮气氛围下于80℃的油浴中反应23小时。通过1H NMR或SEC分析检测聚合完成后，将反应混合物缓慢加入乙醇中使聚合物沉淀出来，通过离心收集白色沉淀物，于40℃真空干燥箱干燥,得到干燥固体聚磺酰胺聚合物0.38g，收率为78％。该聚磺酰胺聚合物的相对数均分子量为65100g/mol(相对于聚苯乙烯标样)，分子量分布为2.15；利用光散射测得重均(绝对)分子量为261200g/mol，分子量分布为2.63。
本申请实施例5制得产物的凝胶色谱图如图3所示，本申请实施例5制得产物的凝胶色谱图(绝对分子量)如图4所示，图中表明，本申请实施例制得产物成功实现制备，实现高分子量分布。
实施例6
聚磺酰胺聚合物的重复单元结构式为
Figure BDA0002954207500000091
在经过干燥的10mL反应瓶中，加入0.5mmol 7,7'-(氧双(4,1-亚苯基磺酰基))双(7-氮杂双环[4.1.0]庚烷)，0.5mmol 1,4-苯二甲硫醇和1mL二甲基亚砜(DMSO)，充分溶解后，加入0.05mmol三丁基膦，然后将反应在氮气氛围下于80℃的油浴中反应24小时。通过1HNMR或SEC分析检测聚合完成后，将反应混合物缓慢加入乙醇中使聚合物沉淀出来，通过离心收集棕色沉淀物，于40℃真空干燥箱干燥，得到干燥固体聚磺酰胺聚合物0.31g，收率为92％。该聚磺酰胺聚合物的数均分子量为14000g/mol(相对于聚苯乙烯标样)，分子量分布为1.64。
实施例7
聚磺酰胺聚合物的重复单元结构式为
Figure BDA0002954207500000092
在经过干燥的10mL反应瓶中，加入0.5mmol 7,7'-(氧双(4,1-亚苯基磺酰基))双(7-氮杂双环[4.1.0]庚烷)，0.5mmol 2,2’-(1,2-乙二基双氧代)双乙硫醇和1mL二甲基亚砜(DMSO)，充分溶解后，加入0.05mmol三丁基膦，然后将反应在氮气氛围下于80℃的油浴中反应24小时。通过1H NMR或SEC分析检测聚合完成后，将反应混合物缓慢加入乙醇中使聚合物沉淀出来，通过离心收集白色沉淀物，于40℃真空干燥箱干燥，得到干燥固体聚磺酰胺聚合物0.27g，收率为80％。该聚磺酰胺聚合物的数均分子量为18200g/mol(相对于聚苯乙烯标样)，分子量分布为1.53；利用光散射测得重均(绝对)分子量为32800g/mol，分子量分布为1.37。
本申请实施例7制得产物的红外光谱图如图5所示，图中表明，本申请实施例制得产物的结构特征与目标产物相一致。
实施例8
聚磺酰胺聚合物的重复单元结构式为
Figure BDA0002954207500000101
在经过干燥的10mL反应瓶中，加入0.2mmol 1,1'-(氧双(4,1-亚苯基磺酰基))双(2-甲基氮丙啶)，0.2mmol 2,2’-(1,2-乙二基双氧代)双乙硫醇和0.4mL二甲基亚砜(DMSO)，充分溶解后，加入0.02mmol三丁基膦，然后将反应在氮气氛围下于80℃的油浴中反应24小时。通过1H NMR或SEC分析检测聚合完成后，将反应混合物缓慢加入乙醇中使聚合物沉淀出来，通过离心收集白色沉淀物，于40℃真空干燥箱干燥，得到干燥固体聚磺酰胺聚合物84mg，收率为72％。该聚磺酰胺聚合物的数均分子量为27000g/mol(相对于聚苯乙烯标样)，分子量分布为1.90。
实施例9
将实施例1和实施例5制得产物进行荧光性能分析，本申请实施例1和5制得产物的荧光光谱图分别如图6和图7所示，图中表明，在激发波长为350nm下，实施例1和实施例5制得产物的荧光峰分别为422nm和416nm，具有独特的光致发光特性。
实施例10
将实施例1、实施例5和实施例7制得产物进行热性能测试。本申请实施例5制得产物的热重分析图谱如图8所示，图8可知，本申请实施例5制得产物在300℃后才开始分解。另外，实验结果还显示，采用本申请的二羧酸类化合物制得产物的分解温度(聚合物分解5％的温度)为325℃以上，采用本申请的二酚类化合物制得产物的分解温度为330℃以上，采用本申请的二硫醇/酚制得产物的分解温度为290℃以上。结果表明，本申请的聚磺酰胺聚合物具有稳定耐高温的特点。
本申请实施例1和实施例7制得产物的DSC谱图如图9～10所示。图9～10表明，本申请聚磺酰胺聚合物的玻璃化转变温度可根据不同类型的连接体化合物调整，其中，二羧酸类化合物制得产物的玻璃转化温度为135-200℃，二酚类化合物制得产物的玻璃化转变温度为160-200℃，二硫醇类化合物制得产物的玻璃化转变温度为35-150℃。
以上所述，以上实施例仅用以说明本申请的技术方案，而非对其限制；尽管参照前述实施例对本申请进行了详细的说明，本领域的普通技术人员应当理解：其依然可以对前述各实施例所记载的技术方案进行修改，或者对其中部分技术特征进行等同替换；而这些修改或者替换，并不使相应技术方案的本质脱离本申请各实施例技术方案的精神和范围。

Claims (10)

1.一种聚磺酰胺聚合物，其特征在于，所述聚磺酰胺聚合物的主链重复单元中同时含有磺酰胺键、醚键/硫醚键以及连接基团；
所述连接基团选自芳环、芳杂环、联芳基、脂肪烃/醚、芳基酮、杂芳基酮、联芳基酮或脂肪酮。
2.根据权利要求1所述的聚磺酰胺聚合物，其特征在于，所述聚磺酰胺聚合物的结构如式(Ⅰ)或式(Ⅱ)所示；
Figure FDA0002954207490000011
其中，R1为
Figure FDA0002954207490000012
X为O或S，n为正整数；
当X为O时，R2选自芳环、芳杂环、联芳基、芳基酮、杂芳基酮、联芳基酮或脂肪酮；当X为S时，R2选自芳环、脂肪烃或脂肪醚。
3.根据权利要求2所述的聚磺酰胺聚合物，其特征在于，X为O时，R2选自以下基团中的一种；
Figure FDA0002954207490000013
X为S时，R2选自以下基团中的一种；
Figure FDA0002954207490000021
其中，m为正整数。
4.根据权利要求1所述的聚磺酰胺聚合物，其特征在于，所述聚磺酰胺聚合物的分子量为3500-65000g/mol。
5.权利要求1～4任意一项所述聚磺酰胺聚合物的制备方法，其特征在于，包括：双(N-磺酰基氮杂环丙烷)单体与连接体化合物在有机溶剂中，经过有机碱催化发生开环加成聚合反应，得到所述聚磺酰胺聚合物；
所述连接体化合物选自二羧酸、二酚或二硫醇/酚。
6.根据权利要求5所述的制备方法，其特征在于，所述双(N-磺酰基氮杂环丙烷)单体选自如下化合物中的一种；
Figure FDA0002954207490000022
所述二羧酸选自如下化合物中的一种；
Figure FDA0002954207490000023
所述二酚选自如下化合物中的一种；
Figure FDA0002954207490000031
所述二硫醇/酚选自如下化合物中的一种；
Figure FDA0002954207490000032
其中，m为正整数。
7.根据权利要求5所述的制备方法，其特征在于，所述有机溶剂选自四氢呋喃、二甲基亚砜和N,N-二甲基甲酰胺中的一种；
所述有机碱选自三丁基膦、7-甲基-1,5,7-三氮杂二环[4.4.0]癸-5-烯或磷腈配体P2-叔丁基溶液。
8.根据权利要求5所述的制备方法，其特征在于，所述双(N-磺酰基氮杂环丙烷)单体与所述连接体化合物的摩尔比为1:1；
所述双(N-磺酰基氮杂环丙烷)单体在所述有机溶剂中的浓度为0.2-1.0M。
9.根据权利要求5所述的制备方法，其特征在于，所述开环聚合反应在惰性气氛中进行，所述开环聚合反应的温度为25-80℃，时间为16-30h。
10.根据权利要求5所述的制备方法，其特征在于，所述开环聚合反应之后还进行：
用乙醇沉淀、离心，于25-50℃真空干燥。
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