CN112920190B - 一种多巴胺和间二苯酚反应产物及其制备方法和应用 - Google Patents
一种多巴胺和间二苯酚反应产物及其制备方法和应用 Download PDFInfo
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Abstract
本发明涉及一种多巴胺和间二苯酚反应产物及其制备方法和应用，属于分析化学技术领域。本发明主要通过多巴胺和间二苯酚反应形成一种水溶性良好的荧光探针(probe)。本发明公开的探针与Cr6+的吸收波长(430～550nm)重叠，Cr6+与本发明提供的多巴胺和间二苯酚反应产物之间产生内滤效应，荧光强度随着加入的六价铬浓度的增加而降低，并保持良好的线性关系；同时因为抗坏血酸能够将Cr6+还原为Cr3+，从而破坏Cr6+与反应产物之间的内滤效应，使多巴胺和间二苯酚反应产物由于受到Cr6+影响降低的荧光强度得到恢复。因此本发明提供的多巴胺和间二苯酚反应产物对六价铬离子(Cr6+)和抗坏血酸具有绿色、高效和灵敏的检测作用。
Description
技术领域
本发明属于分析化学技术领域，具体涉及一种多巴胺和间二苯酚反应产物及其制备方法和应用。
背景技术
重金属离子对生态环境和人体健康有着非常大的危害，其中六价铬(Cr6+)危害极大。对人体而言六价铬(Cr6+)为吞入性毒物/吸入性极毒物，皮肤接触可能导致过敏；更可能造成遗传性基因缺陷，吸入可能致癌；同时还会引起诸多的其它健康问题，如吸入某些较高浓度的六价铬(Cr6+)化合物会引起流鼻涕、打喷嚏、瘙痒、鼻出血、溃疡和鼻中隔穿孔；短期大剂量的接触，在接触部位会产生不良后果，包括溃疡、鼻黏膜刺激和鼻中隔穿孔；摄入超大剂量的铬会导致肾脏和肝脏的损伤、恶心、胃肠道刺激、胃溃疡、痉挛甚至死亡；皮肤接触会造成溃疡或过敏反应。对环境而言有持久的危险性，过量的(超过10ppm)六价铬(Cr6+)对水生物有致死作用。同时由于抗坏血酸(AA)是人体必需的基本维生素之一，具有还原性。抗坏血酸(AA)为抗体及胶原形成，组织修补(包括某些氧化还原作用)，苯丙氨酸、酪氨酸、叶酸的代谢，铁、碳水化合物的利用，脂肪、蛋白质的合成，维持免疫功能，羟化5-羟色胺，保持血管的完整，促进非血红素铁吸收等所必需。因此，开发对六价铬和抗坏血酸的高效灵敏检测对人体健康及生态环境检测有着重大的意义。
目前，已经开发出多种检测手段用于六价铬的检测，如，比色法(Zhang,X.；Liu,W.；Li,X.；Zhang,Z.；Shan,D.；Xia,H.；Zhang,S.；Lu,X.,Ultrahigh SelectiveColorimetric Quantification of Chromium(VI)Ions Based on Gold AmalgamCatalyst Oxidoreductase-like Activity in Water.Anal.Chem.2018,90(24),14309-14315)、荧光法((a)Lin,Z.-Y.；Xue,S.-F.；Chen,Z.-H.；Han,X.-Y.；Shi,G.；Zhang,M.,Bioinspired Copolymers Based Nose/Tongue-Mimic Chemosensor for Label-FreeFluorescent Pattern Discrimination of Metal Ions in Biofluids.Anal.Chem.2018,90(13),8248-8253；(b)Parmar,B.；Rachuri,Y.；Bisht,K.K.；Suresh,E.,Mixed-LigandLMOF Fluorosensors for Detection of Cr(VI)Oxyanions and Fe3+/Pd2+Cations inAqueous Media.Inorg.Chem.2017,56(18),10939-10949)，电化学法(Korshoj,L.E.；Zaitouna,A.J.；Lai,R.Y.,Methylene Blue-Mediated Electrocatalytic Detection ofHexavalent Chromium.Anal.Chem.2015,87(5),2560-2564)，其中荧光检测法也被广泛用于抗坏血酸的检测，如Zhu等人开发了荧光碳点(Zhu,P.；Gan,Y.；Lin,K.；Lin,C.；Li,S.；Yu,S.；Shi,J.,Dual-Response Detection of Oxidized Glutathione,Ascorbic Acid,and Cell Imaging Based on pH/Redox Dual-Sensitive Fluorescent Carbon Dots.ACSOmega 2020,5(9),4482-4489)、Guo等人利用了内滤效应(Guo,X.；Yue,G.；Huang,J.；Liu,C.；Zeng,Q.；Wang,L.,Label-Free Simultaneous Analysis of Fe(III)and AscorbicAcid Using Fluorescence Switching of Ultrathin Graphitic Carbon NitrideNanosheets.ACS Appl.Mater.Interfaces 2018,10(31),26118-26127)、Zhao等人开发了荧光免疫分析法(Zhao,D.；Li,J.；Peng,C.；Zhu,S.；Sun,J.；Yang,X.,FluorescenceImmunoassay Based on the Alkaline Phosphatase Triggered in Situ FluorogenicReaction of o-Phenylenediamine and Ascorbic Acid.Anal.Chem.2019,91(4),2978-2984)。值得注意的是，六价铬能被抗坏血酸还原为三价铬。近年来六价铬和抗坏血酸的同时检测引起了广泛的注意，其中Xiao团队(Xiao,J.；Liu,J.；Liu,M.；Ji,G.；Liu,Z.,Fabrication of a Luminescence-Silent System Based on a Post-SyntheticModification Cd-MOFs:A Highly Selective and Sensitive Turn-on LuminescentProbe for Ascorbic Acid Detection.Inorg.Chem.2019,58(9),6167-6174)、Duan团队(Duan,Y.；Tan,J.；Huang,Z.；Deng,Q.；Liu,S.；Wang,G.；Li,L.；Zhou,L.,Facilesynthesis of carboxymethyl cellulose sulfur quantum dots for live cellimaging and sensitive detection of Cr(VI)and ascorbicacid.Carbohyd.Polym.2020,249,116882)等团队报道了荧光分析用于抗坏血酸(AA)和六价铬(Cr6+)离子的同时检测。
因此，有必要研究具有水溶性良好、易于制备、荧光强度高等优点的有机荧光分子，以便能够用于同时检测抗坏血酸(AA)和六价铬(Cr6+)离子。
发明内容
有鉴于此，本发明的目的之一在于提供一种多巴胺和间二苯酚反应产物；本发明的目的之二在于提供一种多巴胺和间二苯酚反应产物的制备方法；本发明的目的之三在于提供一种多巴胺和间二苯酚反应产物在检测铬离子(Cr6+)方面的应用；本发明的目的之四在于提供一种多巴胺和间二苯酚反应产物在检测抗坏血酸方面的应用。
为达到上述目的，本发明提供如下技术方案：
1、一种多巴胺和间二苯酚反应产物，所述产物的结构式如下：
2、上述多巴胺和间二苯酚反应产物的制备方法，所述方法的反应通式为：
优选的，所述反应具体为：
将多巴胺和间苯二酚按照1:1～10的摩尔比加入到pH≥7的碱性溶液中，搅拌使其混合反应即可。
3、上述多巴胺和间二苯酚反应产物作为荧光探针在检测Cr6+方面的应用。
优选的，检测过程中所述反应产物与Cr6+的摩尔比为10:5～1000。
优选的，所述检测过程中的温度为25～50℃、pH值为10～12。
4、上述多巴胺和间二苯酚反应产物与Cr6+的混合物在检测抗坏血酸方面的应用。
优选的，检测过程中所述反应产物、Cr6+与抗坏血酸的摩尔比为1:50:5～150。
优选的，所述检测过程中温度为25～50℃、pH值为10～12。
进一步优选的，所述pH值为11。
本发明的有益效果在于：
本发明公开了一种通过多巴胺和间二苯酚反应形成的有机荧光分子产物，该产物具有水溶性良好、易于制备和荧光强度高等优点，在波长为420nm的激发光下在430～550nm区间发射荧光，而在460nm处的荧光强度最大。
本发明还公开了一种多巴胺和间二苯酚反应产物作为探针在检测六价铬离子(Cr6+)和抗坏血酸(AA)方面的应用，主要由于六价铬离子(Cr6+)在430～550nm区间也发射荧光，因此六价铬离子(Cr6+)与本发明提供的多巴胺和间二苯酚反应产物之间能够产生内滤效应，在该效应的作用下，本发明提供的多巴胺和间二苯酚反应产物作为荧光探针的荧光强度随着加入的六价铬浓度的增加而降低，并保持良好的线性关系；同时因为添加抗坏血酸能够将六价铬离子(Cr6+)还原为三价铬离子(Cr3+)，从而破坏六价铬离子(Cr6+)与反应产物之间的内滤效应，使多巴胺和间二苯酚反应产物由于受到六价铬离子(Cr6+)影响降低的荧光强度得到恢复。因此本发明提供的多巴胺和间二苯酚反应产物对六价铬离子(Cr6+)和抗坏血酸具有绿色、高效和灵敏的检测作用。
本发明的其他优点、目标和特征在某种程度上将在随后的说明书中进行阐述，并且在某种程度上，基于对下文的考察研究对本领域技术人员而言将是显而易见的，或者可以从本发明的实践中得到教导。本发明的目标和其他优点可以通过下面的说明书来实现和获得。
附图说明
为了使本发明的目的、技术方案和优点更加清楚，下面将结合附图对本发明作优选的详细描述，其中：
图1为含有不同成分溶液的荧光强度结果；
图2为不同温度下六价铬离子(Cr6+)对反应产物(probe)荧光强度的影响；
图3为不同pH下六价铬离子(Cr6+)对反应产物(probe)荧光强度的影响；
图4为不同作用时间下六价铬离子(Cr6+)对反应产物(probe)荧光强度的影响；
图5为不同六价铬离子(Cr6+)浓度对反应产物(probe)荧光强度的影响，其中A为荧光光谱的变化，B为460nm发射波长下的荧光强度变化；
图6为不同金属离子对反应产物(probe)荧光强度的影响；
图7为不同温度下抗坏血酸(AA)对反应产物和六价铬离子混合溶液(probe+Cr6+)荧光强度的影响；
图8为抗坏血酸(AA)与六价铬离子(Cr6+)的不同反应时间对反应产物和六价铬离子混合溶液(probe+Cr6+)荧光强度的影响；
图9为不同抗坏血酸(AA)浓度对反应产物和六价铬离子混合溶液(probe+Cr6+)荧光强度的影响，其中A为荧光光谱的变化，B为460nm发射波长下的荧光强度变化。
具体实施方式
以下通过特定的具体实例说明本发明的实施方式，本领域技术人员可由本说明书所揭露的内容轻易地了解本发明的其他优点与功效。本发明还可以通过另外不同的具体实施方式加以实施或应用，本说明书中的各项细节也可以基于不同观点与应用，在没有背离本发明的精神下进行各种修饰或改变。需要说明的是，以下实施例中所提供的图示仅以示意方式说明本发明的基本构想，在不冲突的情况下，以下实施例及实施例中的特征可以相互组合。
以下实施例中采用的荧光光谱在Edinburgh FLS1000发光光谱仪(Edinburgh,U.K.)上记录、紫外-可见(UV-vis)吸收光谱采用UV2550紫外-可见分光光度计(日本岛津市)记录；使用来自巩义市雨花仪器有限公司(中国巩义)的ZF-20D紫外分析设备在365nm紫外线下拍摄荧光照片；另外重铬酸钾购自成都市科隆化学品有限公司，抗坏血酸、多巴胺、间苯二酚及其它无机盐均购买自阿拉丁试剂公司(中国上海)。
实施例1
通过多巴胺和间二苯酚反应形成的有机荧光分子反应产物，其中产物的结构式为：
将多巴胺和间苯二酚按照1:1的摩尔比加入到pH＝7的中性溶液中，搅拌使其混合反应即可得到反应产物(probe)。
上述制备过程来源于参考文献“Unimolecular Variant of the FluorescenceTurn-On Oxidative Coupling of Catecholamines with Resorcinols，ACS Omega 2019,4,1541-1548”，其合成的产物也与文献中的产物一致。
实施例2
对实施例1中制备得到的反应产物(probe)、向反应产物(probe)中依次添加六价铬离子(Cr6+)和抗坏血酸形成的混合物进行荧光性能检测，主要在波长为420nm的紫外光激发下进行荧光检测，具体方法为：
将实施例1中制备得到的反应产物(probe)溶于40mM的PBS缓冲溶液中，调节溶液的pH＝11，形成浓度为10μM的反应产物溶液(probe溶液)，用波长为420nm的紫外光激发在25℃下测试其荧光强度；其后继续向上述10μM的反应产物溶液(probe溶液)中添加重铬酸钾形成反应产物和铬离子混合溶液(probe+Cr6+)，其中依然调节混合溶液的pH＝11、Cr6+的浓度为1mM，用波长为420nm的紫外光激发在25℃下测试其荧光强度；然后继续向混合溶液中添加抗坏血酸(AA)，调节pH＝11、抗坏血酸(AA)浓度为1.5mM得到反应产物、铬离子和抗坏血酸(AA)的混合溶液(probe+Cr6++AA)，加入抗坏血酸(AA)后10min用波长为420nm的紫外光激发在25℃下测试其荧光强度。
上述含有不同成分溶液的荧光强度测试结果如图1所示，反应产物溶液(probe溶液)在420nm波长下激发后在430～550nm区间发射荧光，而在460nm处的荧光发射强度最大；向反应产物溶液(probe溶液)中加入重铬酸钾形成的反应产物和铬离子混合溶液(probe+Cr6+)在420nm波长下激发后在430～550nm区间同样有荧光发射，但其荧光强度呈现明显地下降；继续向反应产物和铬离子混合溶液(probe+Cr6+)中加入抗坏血酸后形成的反应产物、铬离子和抗坏血酸(AA)的混合溶液(probe+Cr6++AA)在430～550nm区间内荧光恢复，即加入抗坏血酸(AA)之前溶液荧光强度呈明显地增强。产生上述荧光强度变化的原因在于：从实施例1中制备得到的多巴胺和间二苯酚反应形成产物(Probe)的结构可知，其具有明显的共轭结构，因此在紫外光激发下能够产生荧光；而加入重铬酸钾后由于六价铬离子(Cr6+)后，Cr6+与probe中的N、O等杂原子之间产生配位作用形成新的配位化合物从而产生内滤效应，降低了probe结构中的共轭度，从而使得原本的由于probe共轭产生的荧光收强度减弱；而接着继续加入抗坏血酸(AA)后，由于添加的抗坏血酸能够将六价铬离子(Cr6+)还原为三价铬离子(Cr3+)，从而破坏六价铬离子(Cr6+)与反应产物之间的内滤效应，破坏六价铬离子(Cr6+)与反应产物(probe)之间的配位情况，恢复溶液中的共轭度，因此荧光发射增强。
实施例3
不同的测试条件对反应产物(probe)荧光淬灭法检测六价铬离子(Cr6+)的影响：
1、不同温度下六价铬离子(Cr6+)对反应产物(probe)荧光强度的影响
将反应产物(probe)添加到PBS缓冲溶液中形成浓度为10μM的反应产物溶液(probe溶液)，然后分成相同的3份溶液，分别在25℃、37℃和50℃的条件下加入重铬酸钾形成浓度为1mM的六价铬离子(Cr6+)，整个过程中调节溶液的pH＝11，在420nm的紫外光激发下测试添加重铬酸钾前后的荧光强度，比较发射波长为460nm处的荧光强度，其结果如图2所示。从图2可以看出，在25℃、37℃和50℃的条件下测试得到的反应产物(probe)在460nm处的荧光强度基本相同，并且在添加六价铬离子(Cr6+)后测试的460nm处的荧光强度也基本相同，六价铬离子(Cr6+)对反应产物(probe)的荧光猝灭效果不受温度影响，说明温度的变化并不影响六价铬离子(Cr6+)与反应产物(probe)之间的内滤效应，即反应产物(probe)对六价铬离子(Cr6+)的荧光检测作用不受温度的影响。
2、不同pH条件下六价铬离子(Cr6+)对反应产物(probe)荧光强度的影响
将反应产物(probe)添加到PBS缓冲溶液中形成浓度为10μM的反应产物溶液(probe溶液)，然后加入重铬酸钾形成浓度为1mM的六价铬离子(Cr6+)，分成相同的6份溶液，将6份溶液的pH分别调节为7、8、9.3、10、11和12，在25℃的条件下、在420nm的紫外光激发下测试不同pH的添加重铬酸钾前后的荧光强度，比较发射波长为460nm处的荧光强度，其结果如图3所示。从图3可以看出，添加重铬酸钾前后的荧光猝灭百分比随着pH值的增加而逐渐增加，在pH值为7、8和9.3时其荧光强度较小，在pH≥10以后其荧光电镀明显增强，说明六价铬离子(Cr6+)与反应产物(probe)之间的内滤效应应该在pH≥10的条件下产生，即六价铬离子(Cr6+)与反应产物(probe)的荧光猝灭作用也需要在pH≥10的条件下采用明显的效果。
3、不同反应时间下六价铬离子(Cr6+)对反应产物(probe)荧光强度的影响
将反应产物(probe)添加到PBS缓冲溶液中形成浓度为10μM的反应产物溶液(probe溶液)，然后加入重铬酸钾形成浓度为1mM的六价铬离子(Cr6+)，在25℃的条件下、在420nm的紫外光激发下检测添加重铬酸钾前后460nm发射波长处的荧光强度，并分别在添加重铬酸钾后的0min、1min、3min、5min、10min、15min、20min和30min的时间下进行检测，整个过程中调节溶液的pH＝11，检测结果如图4所示。从图4可以看出，添加重铬酸钾后的0min、1min、3min、5min、10min、15min、20min和30min的时间内测试的荧光强度基本上没有发生变化，说明六价铬离子(Cr6+)与反应产物(probe)之间的内滤效应是在瞬间形成，即六价铬离子(Cr6+)与反应产物(probe)的荧光猝灭作用并不受六价铬离子(Cr6+)与反应产物(probe)作用时间的影响。
4、不同六价铬离子(Cr6+)浓度对反应产物(probe)荧光强度的影响
将反应产物(probe)添加到PBS缓冲溶液中形成浓度为10μM的反应产物溶液(probe溶液)，将其分成13份，分别添加不同量的重铬酸钾，形成六价铬离子(Cr6+)浓度为0mM、5mM、15mM、30mM、80mM、150mM、200mM、300mM、400mM、500mM、600mM、800mM和1000mM的混合溶液，调节溶液pH＝11，在25℃的条件下、在420nm的紫外光激发下测试其荧光强度，结果如图5所示。从图5中A可以看出，随着溶液中加入的六价铬离子(Cr6+)浓度的增加，420～560nm的荧光强度逐渐减弱，其在460nm处的荧光强度逐渐减小，如图5中B所示。按照460nm处的荧光强度大小进行线性拟合，得到六价铬离子(Cr6+)浓度对反应产物(probe)荧光强度之间的线性关系为I＝17.485-1.06c(Cr6+)(其中c(Cr6+)表示六价铬离子的浓度，单位为μM)，相关系数r＝0.991。
5、不同金属离子对反应产物(probe)荧光强度的影响
将反应产物(probe)添加到PBS缓冲溶液中形成浓度为10μM的反应产物溶液(probe溶液)，将其分成10份，分别添加不同的金属离子，调节溶液的pH＝11，形成浓度为0.5mM的blank(不添加其它金属离子)、Cr6+、Na+、K+、Cu2+、Pb2+、Hg2+、Fe3+、Al3+、Ni2+和Cr3+与反应产物(probe)的混合溶液，反应10min后在25℃的条件下、在420nm的紫外光激发下测试各种混合溶液在460nm发射波长下的荧光强度，结果如图6所示。从图6中可以看出，在添加了各种不同的金属离子后，只有加入了Cr6+后的混合溶液的荧光强度具有特别明显的降低，说明在Cr6+、Na+、K+、Cu2+、Pb2+、Hg2+、Fe3+、Al3+、Ni2+和Cr3+中，只有Cr6+对反应产物(probe)荧光有明显的淬灭作用，即该反应产物(probe)作为荧光探针对六价铬离子(Cr6+)具有良好的选择性。
实施例4
不同的测试条件下抗坏血酸对反应产物和六价铬离子混合溶液(probe+Cr6+)荧光检测结果的影响：
1、不同温度下抗坏血酸(AA)对反应产物和六价铬离子混合溶液(probe+Cr6+)荧光强度的影响
将反应产物(probe)添加到PBS缓冲溶液中形成浓度为10μM的反应产物溶液(probe溶液)，加入重铬酸钾形成六价铬离子(Cr6+)浓度为0.5mM的混合溶液，然后分成相同的3份溶液，反应10min后分别在25℃、37℃和50℃的条件下加入抗坏血酸形成含有的抗坏血酸浓度为1.0mM，整个过程中调节溶液的pH＝11，加入抗坏血酸10min后在420nm的紫外光激发下测试添加抗坏血酸(AA)前后的荧光强度，比较发射波长为460nm处的荧光强度，其结果如图7所示。从图7可以看出，在25℃、37℃和50℃的条件下测试得到的反应产物(probe)、反应产物和六价铬离子混合溶液(probe+Cr6+)以及反应产物、六价铬离子和抗坏血酸(AA)混合溶液(probe+Cr6++AA)在460nm处的荧光强度基本相同，说明抗坏血酸(AA)对六价铬离子混合溶液(probe+Cr6+)的荧光强度的效果不受温度影响，说明温度的变化并不影响抗坏血酸(AA)对六价铬离子(Cr6+)的还原作用，抗坏血酸(AA)对六价铬离子(Cr6+)与反应产物(probe)之间内滤效应的破坏作用并不受反应温度的影响。
2、抗坏血酸(AA)与六价铬离子(Cr6+)的不同反应时间对反应产物和六价铬离子混合溶液(probe+Cr6+)荧光强度的影响
将反应产物(probe)添加到PBS缓冲溶液中形成浓度为10μM的反应产物溶液(probe溶液)，加入重铬酸钾形成六价铬离子(Cr6+)浓度为0.5mM的混合溶液，然后分成相同的8份溶液，反应10min后在25℃下加入抗坏血酸形成含有的抗坏血酸浓度为1.0mM，整个过程中调节溶液的pH＝11，分别在加入抗坏血酸0min、1min、3min、5min、10min、15min、20min、30min后在420nm的紫外光激发下测试添加抗坏血酸(AA)前后的荧光强度，比较发射波长为460nm处的荧光强度，其结果如图8所示。从图8可以看出，加入抗坏血酸(AA)与六价铬离子(Cr6+)反应后，不同的反应时间下反应产物、六价铬离子和抗坏血酸(AA)混合溶液(probe+Cr6++AA)在460nm处的荧光强度基本相同，说明抗坏血酸(AA)对六价铬离子混合溶液(probe+Cr6+)的荧光猝灭的效果不受反应时间的影响，说明反应时间并不影响抗坏血酸(AA)对六价铬离子(Cr6+)的还原作用，抗坏血酸(AA)对六价铬离子(Cr6+)与反应产物(probe)之间内滤效应的破坏作用并不受反应时间的影响。
3、不同抗坏血酸(AA)浓度对反应产物和六价铬离子混合溶液(probe+Cr6+)荧光强度的影响
将反应产物(probe)添加到PBS缓冲溶液中形成浓度为10μM的反应产物溶液(probe溶液)，加入重铬酸钾形成六价铬离子(Cr6+)浓度为1.0mM的混合溶液，然后分成相同的3份溶液，反应10min后在25℃下加入不同量的抗坏血酸形成含有的抗坏血酸浓度分别为0mM、0.05mM、0.2mM、0.5mM、1.0mM、1.2mM、1.5mM，整个过程中调节溶液的pH＝11，在加入抗坏血酸10min后在420nm的紫外光激发下测试添加抗坏血酸(AA)前后的荧光强度，比较420～540nm的荧光在发射波长为460nm处的荧光强度，其结果如图9所示。从图9可以看出，加入抗坏血酸(AA)与六价铬离子(Cr6+)反应后，随着抗坏血酸(AA)浓度的提高，测试得到的荧光猝灭百分比变大(如图9中A所示)，在460发射波长为460nm处的荧光强度液随着抗坏血酸(AA)浓度的增加而增加(如图9中B所示)，由此可见，添加的抗坏血酸(AA)浓度对反应产物和六价铬离子混合溶液(probe+Cr6+)荧光强度具有较大影响。按照460nm处的荧光强度大小与添加的抗坏血酸(AA)浓度进行线性拟合，得到抗坏血酸(AA)浓度和荧光强度之间的线性关系为I＝0.94c(AA)+6.47(其中c(AA)表示抗坏血酸的浓度，单位为mM)，相关系数r＝0.997。
综上所述，本发明采用一步法合成了一种水溶性良好的荧光探针(probe)，主要通过通过多巴胺和间二苯酚反应形成。本发明公开的探针的紫外激发波长为420nm、在420nm的紫外光激发下在420～540nm区间出现荧光强度，最大吸收强度的波长为460nm，与Cr6+的吸收波长(430～550nm)重叠，因此六价铬离子(Cr6+)与本发明提供的多巴胺和间二苯酚反应产物之间能够产生内滤效应，在该效应的作用下，本发明提供的多巴胺和间二苯酚反应产物作为荧光探针的荧光强度随着加入的六价铬浓度的增加而降低，并保持良好的线性关系；同时因为添加抗坏血酸能够将六价铬离子(Cr6+)还原为三价铬离子(Cr3+)，从而破坏六价铬离子(Cr6+)与反应产物之间的内滤效应，使多巴胺和间二苯酚反应产物由于受到六价铬离子(Cr6+)影响降低的荧光强度得到恢复。因此本发明提供的多巴胺和间二苯酚反应产物对六价铬离子(Cr6+)和抗坏血酸具有绿色、高效和灵敏的检测作用。
最后说明的是，以上实施例仅用以说明本发明的技术方案而非限制，尽管参照较佳实施例对本发明进行了详细说明，本领域的普通技术人员应当理解，可以对本发明的技术方案进行修改或者等同替换，而不脱离本技术方案的宗旨和范围，其均应涵盖在本发明的权利要求范围当中。
Claims (9)
1.一种多巴胺和间二苯酚反应产物在制备检测Cr6+的荧光探针中的应用，其特征在于，所述检测过程中的pH值为10～12；
所述产物的结构式如下：
2.根据权利要求1所述的应用，其特征在于，所述产物按照如下反应通式制备：
3.根据权利要求2所述的应用，其特征在于，所述反应通式中反应具体为：
将多巴胺和间苯二酚按照1:1～10的摩尔比加入到pH≥7的溶液中，搅拌使其混合反应即可。
4.根据权利要求1所示的应用，其特征在于，检测过程中所述反应产物与Cr6+的摩尔比为10:5～1000。
5.根据权利要求1所示的应用，其特征在于，所述检测过程中的温度为25～50℃。
6.一种多巴胺和间二苯酚反应产物与Cr6+的混合物在制备检测抗坏血酸物质中的应用，其特征在于，所述检测过程中pH值为10～12；
所述产物的结构式如下：
7.根据权利要求6所示的应用，其特征在于，检测过程中所述反应产物、Cr6+与抗坏血酸的摩尔比为1:50:5～150。
8.根据权利要求6所示的应用，其特征在于，所述检测过程中温度为25～50℃。
9.根据权利要求6所示的应用，其特征在于，所述pH值为11。
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2021
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Non-Patent Citations (1)
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| Unimolecular Variant of the Fluorescence Turn-On Oxidative Coupling of Catecholamines with Resorcinols;Mariagrazia Iacomino等;《ACS Omega》;20190117;第4卷;第1541-1548页 * |
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