CN112898371A - 一类人参三醇类化合物及其制备方法和医用用途 - Google Patents
一类人参三醇类化合物及其制备方法和医用用途 Download PDFInfo
- Publication number
- CN112898371A CN112898371A CN202110298889.6A CN202110298889A CN112898371A CN 112898371 A CN112898371 A CN 112898371A CN 202110298889 A CN202110298889 A CN 202110298889A CN 112898371 A CN112898371 A CN 112898371A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- panaxatriol
- mmol
- compounds
- derivative
- preparation
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- QFJUYMMIBFBOJY-UXZRXANASA-N Panaxatriol Chemical class C[C@]1([C@H]2CC[C@@]3([C@@H]2[C@H](O)C[C@H]2[C@]3(C[C@@H](O)[C@H]3C(C)(C)[C@@H](O)CC[C@@]32C)C)C)CCCC(C)(C)O1 QFJUYMMIBFBOJY-UXZRXANASA-N 0.000 title claims abstract description 22
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims abstract description 10
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 19
- VIXIMKLMEZTTTC-UHFFFAOYSA-N Panaxatriol Natural products CC1(C)CCCC(O1)C2CCC3(C)C2C(O)CC4C5(C)CCC(O)C(C)(C)C5C(O)CC34C VIXIMKLMEZTTTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 12
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 8
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 4-Dimethylaminopyridine Chemical compound CN(C)C1=CC=NC=C1 VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims description 5
- VRPJIFMKZZEXLR-UHFFFAOYSA-N 2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]acetic acid Chemical compound CC(C)(C)OC(=O)NCC(O)=O VRPJIFMKZZEXLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- FPQQSJJWHUJYPU-UHFFFAOYSA-N 3-(dimethylamino)propyliminomethylidene-ethylazanium;chloride Chemical compound Cl.CCN=C=NCCCN(C)C FPQQSJJWHUJYPU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical class [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 3
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims description 3
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims description 3
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 claims description 3
- 238000010992 reflux Methods 0.000 claims description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 3
- 238000005406 washing Methods 0.000 claims description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 2
- 239000012752 auxiliary agent Substances 0.000 claims description 2
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 claims description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 2
- 239000000825 pharmaceutical preparation Substances 0.000 claims description 2
- 230000000259 anti-tumor effect Effects 0.000 claims 1
- 102100032742 Histone-lysine N-methyltransferase SETD2 Human genes 0.000 abstract description 11
- 101000654725 Homo sapiens Histone-lysine N-methyltransferase SETD2 Proteins 0.000 abstract description 11
- 230000002103 transcriptional effect Effects 0.000 abstract description 10
- -1 panaxatriol compound Chemical class 0.000 abstract description 8
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 7
- 239000002246 antineoplastic agent Substances 0.000 abstract description 4
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 abstract description 4
- 206010073071 hepatocellular carcinoma Diseases 0.000 abstract description 4
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 abstract description 4
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 abstract description 4
- 229940041181 antineoplastic drug Drugs 0.000 abstract description 3
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 abstract description 3
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 abstract description 3
- 239000002994 raw material Substances 0.000 abstract description 3
- 108060001084 Luciferase Proteins 0.000 abstract description 2
- 239000005089 Luciferase Substances 0.000 abstract description 2
- 238000000338 in vitro Methods 0.000 abstract description 2
- 108700008625 Reporter Genes Proteins 0.000 abstract 1
- 231100000263 cytotoxicity test Toxicity 0.000 abstract 1
- 229930014626 natural product Natural products 0.000 abstract 1
- 230000000144 pharmacologic effect Effects 0.000 abstract 1
- 102100036738 Guanine nucleotide-binding protein subunit alpha-11 Human genes 0.000 description 13
- 101100283445 Homo sapiens GNA11 gene Proteins 0.000 description 13
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 12
- HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N Trichloro(2H)methane Chemical compound [2H]C(Cl)(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N 0.000 description 8
- 206010028980 Neoplasm Diseases 0.000 description 7
- 201000011510 cancer Diseases 0.000 description 6
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 3
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 3
- 238000001644 13C nuclear magnetic resonance spectroscopy Methods 0.000 description 2
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 2
- 206010021143 Hypoxia Diseases 0.000 description 2
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 2
- 231100000135 cytotoxicity Toxicity 0.000 description 2
- 230000003013 cytotoxicity Effects 0.000 description 2
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 2
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 2
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 2
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 2
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 description 2
- 239000013612 plasmid Substances 0.000 description 2
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- DFZMLRWAIZTCHF-UHFFFAOYSA-N CC(C)(C)OC(NCC(OC(CC1)C(C)(C)C(C(C2)O)C1(C)C(C1)C2(C)C(C)(CCC2C3(C)OC(C)(C)CCC3)C2C1O)=O)=O Chemical compound CC(C)(C)OC(NCC(OC(CC1)C(C)(C)C(C(C2)O)C1(C)C(C1)C2(C)C(C)(CCC2C3(C)OC(C)(C)CCC3)C2C1O)=O)=O DFZMLRWAIZTCHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101100297347 Caenorhabditis elegans pgl-3 gene Proteins 0.000 description 1
- 206010059866 Drug resistance Diseases 0.000 description 1
- 239000001856 Ethyl cellulose Substances 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 1
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 1
- 230000002159 abnormal effect Effects 0.000 description 1
- 230000001093 anti-cancer Effects 0.000 description 1
- 238000013459 approach Methods 0.000 description 1
- 230000003833 cell viability Effects 0.000 description 1
- 238000002512 chemotherapy Methods 0.000 description 1
- 229940127089 cytotoxic agent Drugs 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 1
- 238000001647 drug administration Methods 0.000 description 1
- 239000003623 enhancer Substances 0.000 description 1
- 229920001249 ethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 208000035474 group of disease Diseases 0.000 description 1
- 230000007954 hypoxia Effects 0.000 description 1
- 230000001146 hypoxic effect Effects 0.000 description 1
- 238000011534 incubation Methods 0.000 description 1
- 230000001939 inductive effect Effects 0.000 description 1
- 231100000053 low toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 1
- 210000000056 organ Anatomy 0.000 description 1
- 230000008092 positive effect Effects 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 230000009897 systematic effect Effects 0.000 description 1
- 239000007916 tablet composition Substances 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000004222 uncontrolled growth Effects 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07J—STEROIDS
- C07J17/00—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen, having an oxygen-containing hetero ring not condensed with the cyclopenta(a)hydrophenanthrene skeleton
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
Abstract
本发明公开了一类人参三醇类化合物及其制备方法和应用，是一种新的化合物，具有HIF‑1抑制活性的化合物，其是在天然产物人参三醇的基础上进行结构修饰与优化，改善其理化性质，提高其药理活性，增强其成药性。本发明提供的人参三醇类化合物的制备方法，具有原料来源丰富，反应条件温和，反应过程操作简单，所用试剂便宜易得的优点。所制备的新型人参三醇衍生物，具有和人参三醇相类似的作用，荧光素酶报告基因实验表明新型人参三醇衍生物对HIF‑1的转录活性的抑制作用明显强于人参三醇；体外对人肝癌细胞Hep3B的细胞毒性实验表明新型人参三醇衍生物对HIF‑1的转录活性的抑制并不是由于其本身对细胞产生毒性引起的，可应用于抗肿瘤药物的制备。
Description
技术领域
本发明公开一种人参三醇类化合物，为一种新的化合物；本发明同时还提供了三醇类化合物的制备方法和医用用途，属于生物医药技术领域。
背景技术
癌症一词通常指一组疾病。 可以将其描述为异常细胞不受任何边界限制的不受控制的生长和扩散，这也可能影响其他身体部位，并可能扩散到其他身体器官，因此，对癌症的机理仍不完全了解。 如今，癌症已成为世界范围内死亡的主要原因。
尽管癌症治疗取得了巨大进步，但由于化学疗法无效，耐药性和许多药物的缺乏，以及无法区分正常细胞和癌细胞，它仍然是全世界最常见的死亡原因。因此，迫切需要一种系统的方法来开发对正常细胞毒性低，对癌细胞具有高效率的新型化学治疗剂。
发明内容
本发明公开一种人参三醇化合物，为一种新的化合物，该化合物表现出抗癌作用，能够应用于抗癌药物以及含有它的药物组合物的制备。
本发明公开一种人参三醇类化合物的制备方法，具有原料来源丰富，反应条件温和，反应过程操作简单，所用试剂便宜易得的优点。
本发明所述的一种人参三醇类化合物，其化学结构式为:
上述人参三醇类化合物的命名为：
6,12-dihydroxy-4,4,8,10,14-pentamethyl-17-(2,6,6-trimethyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)hexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl (tert-butoxycarbonyl)glycinate；
简称 GA11；分子式为：C37H63NO7；分子量： 633.91。
本发明所述的一种人参三醇类化合物的制备方法，具体制备步骤如下：
1）将人参三醇（8 mmol~10 mmol~12 mmol）、Boc-L-甘氨酸（32 mmol~40 mmol~ 48mmol）、1-(3-二甲氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐（24 mmol~30 mmol~36 mmol）和4-二甲氨基吡啶（8 mmol~10 mmol~12 mmol）的混合物溶于二氯甲烷（80 mmol/16 mL~100mmol/20 mL~120 mmol/24 mL）中，37℃回流搅拌20h；
2）反应完成后，加入水中，二氯甲烷萃取，饱和食盐水洗涤，抽滤，干燥，高效液相分离得化合物GA11。
GA11核磁共振数据如下: M.p. 233-234oC; yield 52%. 1H-NMR (CDCl3,300MHz, ppm): δ 6.28 (s, 1H, OH-12), 5.09-5.01 (m, 1H, -NH-), 4.55-4.50 (m,1H, CH-3), 4.15-4.06 (m, 1H, CH-6), 3.91 (d, J = 4.9 Hz, 2H, -CH2-C=O), 3.53(td, J = 10.1, 5.0 Hz, 1H, CH-12), 1.98-1.51 (m, 15H, panaxotriol-H), 1.45(s, 9H, -C(CH3)3), 1.41-1.32 (m, 3H, panaxotriol-H), 1.26 (s, 3H, panaxotriol-CH3), 1.22 (s, 3H, panaxotriol-CH3), 1.18 (s, 6H, panaxotriol-CH3), 1.13-1.11(m, 2H, panaxotriol-H), 1.06 (s, 6H, panaxotriol-CH3), 1.00 (s, 1H,panaxotriol-H), 0.96 (s, 3H, panaxotriol-CH3), 0.90 (s, 3H, panaxotriol-CH3),0.87-0.81 (m, 1H, panaxotriol-H). 13C-NMR (CDCl3, 75 MHz, ppm): δ 170.18,155.61, 82.06, 79.86, 77.24, 73.15, 69.72, 68.34, 61.10, 54.64, 50.99, 49.29,48.76, 47.11, 42.66, 40.96, 38.99, 38.29, 36.41, 35.70, 33.01, 31.08, 30.72,30.40, 29.68, 28.33 (3C), 27.15, 25.11, 23.37, 19.39, 17.23, 17.16, 17.01,16.54, 16.23.
本发明的积极效果在于：
提供了一种新的化合物—原人参三醇类化合物，体外实验研究表明，本发明化合物可抑制人肝癌细胞Hep3B中缺氧诱导因子HIF-1的转录活性，从而达到抑制癌症的效果；初步毒性评价研究表明，本发明化合物对HIF-1的转录活性的抑制并不是由于化合物本身对细胞产生毒性引起的。本发明化合物的制备方法具有原料来源丰富，反应条件温和，反应过程操作简单，所用试剂便宜易得的优点。
附图说明
图1为本发明化合物GA11对HIF-1转录活性的影响；
图2为本发明化合物GA11不同浓度下对细胞活力的影响。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明作进一步的描述，但本发明并不限定于上述实施方式。在权利要求书所示的范围之内通过一些修改，可实现不同的实施方式，而这种修改应属于本发明的范围。
实施例1：
将人参三醇10 mmol、Boc-L-甘氨酸40 mmol、1-(3-二甲氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐30 mmol和4-二甲氨基吡啶10 mmol的混合物溶于二氯甲烷100 mmol/20 mL中，37℃回流搅拌20h；加入水中，二氯甲烷萃取，饱和食盐水洗涤，抽滤，干燥，高效液相分离得化合物GA11。
GA11核磁共振数据如下: M.p. 233-234oC; yield 52%. 1H-NMR (CDCl3,300MHz, ppm): δ 6.28 (s, 1H, OH-12), 5.09-5.01 (m, 1H, -NH-), 4.55-4.50 (m,1H, CH-3), 4.15-4.06 (m, 1H, CH-6), 3.91 (d, J = 4.9 Hz, 2H, -CH2-C=O), 3.53(td, J = 10.1, 5.0 Hz, 1H, CH-12), 1.98-1.51 (m, 15H, panaxotriol-H), 1.45(s, 9H, -C(CH3)3), 1.41-1.32 (m, 3H, panaxotriol-H), 1.26 (s, 3H, panaxotriol-CH3), 1.22 (s, 3H, panaxotriol-CH3), 1.18 (s, 6H, panaxotriol-CH3), 1.13-1.11(m, 2H, panaxotriol-H), 1.06 (s, 6H, panaxotriol-CH3), 1.00 (s, 1H,panaxotriol-H), 0.96 (s, 3H, panaxotriol-CH3), 0.90 (s, 3H, panaxotriol-CH3),0.87-0.81 (m, 1H, panaxotriol-H). 13C-NMR (CDCl3, 75 MHz, ppm): δ 170.18,155.61, 82.06, 79.86, 77.24, 73.15, 69.72, 68.34, 61.10, 54.64, 50.99, 49.29,48.76, 47.11, 42.66, 40.96, 38.99, 38.29, 36.41, 35.70, 33.01, 31.08, 30.72,30.40, 29.68, 28.33 (3C), 27.15, 25.11, 23.37, 19.39, 17.23, 17.16, 17.01,16.54, 16.23.
实施例2
药物组合物
每片含100 mg 活性成分的1000片片剂配方：
化合物GA11------------------------------------------------100 g
羟丙基纤维素----------------------------------------------2 g
小麦淀粉--------------------------------------------------10 g
乳糖------------------------------------------------------100 g
硬质酸镁--------------------------------------------------3 g
滑石------------------------------------------------------3 g
所用剂量应适应与疾病的性质和严重程度，给药途径以及患者的年龄和体重。日剂量在0.1 mg-1.0 g之间变化，而且可以一次或数次给药。
通过以下试验进一步证明本发明化合物的医用用途：
试验例1
GA11对HIF-1的转录活性的影响
为了检测化合物GA11对HIF-1的转录活性的影响，做了荧光素酶报告基因实验。在1%O2缺氧状态下，将pGL-HRE-LUC(在pGL-3 promoter 质粒XhoI/KpnI位点处插入6个拷贝的增强子的HRE)、pRL-TK和相应空载体对照质粒转染人肝癌细胞Hep3B。从实验结果（图2）中观察到给予化合物GA11后HIF-1的转录活性显著降低， 并且随着化合物GA11药物给予浓度的递增，HIF-1的转录活性被依次降低。
试验例2
GA11对细胞毒性的影响
采用MTT法分别测定化合物GA11对人肝癌细胞Hep3B的毒性影响。0.3μM、1μM、3μM、10μM、30μM的化合物GA11处理Hep3B细胞24h，然后加入MTT试剂孵育4h，检测结果如图2所示，处理药物组与未处理药物组对比，随着化合物GA11浓度的增加对Hep3B细胞毒性无显著差异。初步评价，化合物GA11对HIF-1的转录活性的抑制并不是由于其本身对细胞产生毒性引起的。
结论：
本发明可以制备抗肿瘤药物；或以人参三醇类衍生物为活性成分，同时含有一种或多种药学上可接受的载体物质和/或辅剂制成药物学上的任何药物制剂。
Claims (4)
1.一类人参三醇类衍生物，其特征在于具有如下结构式：
分子式为：C37H63NO7；分子量： 633.91。
2.如权利要求1所述的人参三醇类衍生物的制备方法，包括以下步骤：
1）将人参三醇（8 mmol~10 mmol~12 mmol）、Boc-L-甘氨酸（32 mmol~40 mmol~ 48mmol）、1-(3-二甲氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐（24 mmol~30 mmol~36 mmol）和4-二甲氨基吡啶（8 mmol~10 mmol~12 mmol）的混合物溶于二氯甲烷（80 mmol/16 mL~100mmol/20 mL~120 mmol/24 mL）中，37℃回流搅拌20h；
2）反应完成后，加入水中，二氯甲烷萃取，饱和食盐水洗涤，抽滤，干燥，高效液相分离得化合物。
3.如权利要求1所述的人参三醇类衍生物在制备抗肿瘤药物中的用途。
4.如权利要求1所述的人参三醇类衍生物为活性成分，同时含有一种或多种药学上可接受的载体物质和/或辅剂制成药物学上的任何药物制剂。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202110298889.6A CN112898371B (zh) | 2021-03-20 | 2021-03-20 | 一类人参三醇类化合物及其制备方法和医用用途 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202110298889.6A CN112898371B (zh) | 2021-03-20 | 2021-03-20 | 一类人参三醇类化合物及其制备方法和医用用途 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN112898371A true CN112898371A (zh) | 2021-06-04 |
| CN112898371B CN112898371B (zh) | 2022-03-29 |
Family
ID=76105817
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN202110298889.6A Expired - Fee Related CN112898371B (zh) | 2021-03-20 | 2021-03-20 | 一类人参三醇类化合物及其制备方法和医用用途 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN112898371B (zh) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN114853839A (zh) * | 2022-06-13 | 2022-08-05 | 延边大学 | 一种人参二醇类化合物及其制备方法和医用用途 |
| CN115160399A (zh) * | 2022-06-22 | 2022-10-11 | 延边大学 | 一种皂皮酸类化合物及其制备方法和医用用途 |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2002069980A2 (en) * | 2001-03-07 | 2002-09-12 | Cambridge University Technical Services Limited | Pharmaceutically effective ginsenosides and their use |
| CN1623556A (zh) * | 2003-12-06 | 2005-06-08 | 山东绿叶天然药物研究开发有限公司 | 一种以原人参三醇为有效成分的抗癌辅助药物及应用 |
| CN105949265A (zh) * | 2016-05-19 | 2016-09-21 | 南通大学 | 20(r)-人参三醇衍生物的制备方法与应用 |
-
2021
- 2021-03-20 CN CN202110298889.6A patent/CN112898371B/zh not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2002069980A2 (en) * | 2001-03-07 | 2002-09-12 | Cambridge University Technical Services Limited | Pharmaceutically effective ginsenosides and their use |
| CN1623556A (zh) * | 2003-12-06 | 2005-06-08 | 山东绿叶天然药物研究开发有限公司 | 一种以原人参三醇为有效成分的抗癌辅助药物及应用 |
| CN105949265A (zh) * | 2016-05-19 | 2016-09-21 | 南通大学 | 20(r)-人参三醇衍生物的制备方法与应用 |
Non-Patent Citations (3)
| Title |
|---|
| 刘继华: "具有抗癌活性人参皂苷的结构修饰研究", 《中国博士学位论文全文数据库》 * |
| 李艳艳: "人参皂苷的结构修饰及其体外抗肿瘤活性的研究", 《中国优秀硕士学位论文全文数据库》 * |
| 程磊: "碱降解人参茎叶三醇组皂苷工艺的研究及产物的结构修饰", 《中国优秀博硕士学位论文全文数据库（硕士） 工程科技I辑》 * |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN114853839A (zh) * | 2022-06-13 | 2022-08-05 | 延边大学 | 一种人参二醇类化合物及其制备方法和医用用途 |
| CN114853839B (zh) * | 2022-06-13 | 2023-07-21 | 延边大学 | 一种人参二醇类化合物及其制备方法和医用用途 |
| CN115160399A (zh) * | 2022-06-22 | 2022-10-11 | 延边大学 | 一种皂皮酸类化合物及其制备方法和医用用途 |
| CN115160399B (zh) * | 2022-06-22 | 2023-10-27 | 延边大学 | 一种皂皮酸类化合物及其制备方法和医用用途 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN112898371B (zh) | 2022-03-29 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN112898371B (zh) | 一类人参三醇类化合物及其制备方法和医用用途 | |
| EP1763534B1 (de) | NEUE 2-SUBSTITUIERTE D-HOMO ESTRA-1,3,5(10)-TRIENE ALS INHIBITOREN DER 17ß-HYDROXYSTEROIDDEHYDROGENASE TYP 1 | |
| KR100442096B1 (ko) | 이중 디카르복실산 디아미노플라틴 착체의 항종양 유도체, 그의 제조방법, 그것을 함유하는 약학조성물 및 그 유도체의 적용 | |
| CA2950305C (en) | Texaphyrin-pt(iv) conjugates and compositions for use in overcoming platinum resistance | |
| Giraldi et al. | Antitumour action of rhodium (I) and iridium (I) complexes | |
| DE60225943T2 (de) | Topoisomerase-giftmittel | |
| KR0169536B1 (ko) | 신규한 인삼 사포닌, 그의 제조방법 및 이를 유효성분으로 하는 항종양제 | |
| CN101307038A (zh) | 4-苄基哌连乙亚胺酰(亚胺甲基苯)肼类化合物、其制备方法、药物组合物和用途 | |
| EP2067477A1 (en) | New use of ginsenoside compound-k in manufacturing medicaments | |
| EP0207097B1 (de) | Neue kohlensäureester | |
| CN110818613B (zh) | 一种咔唑类化合物及其制备方法与在抗hiv药物中的应用 | |
| CN102070573B (zh) | 一种具有抗肿瘤活性的单四氢呋喃型番荔枝内酯化合物及其应用 | |
| CN106543117B (zh) | 具有抗肿瘤活性的间双四氢呋喃型番荔枝内酯类化合物及其制备方法与应用 | |
| CN102250197B (zh) | 一种麦冬总甾体皂苷提取物的制备方法及应用 | |
| CN101824065B (zh) | 人参皂苷次级苷Rh1的脂肪酸单酯类化合物及制备方法 | |
| CN110423254B (zh) | 一种具有不对称单取代香豆素四价铂结构化合物、制备方法及其在制备抗肿瘤药物中的应用 | |
| CN111558045A (zh) | 一种治疗肺癌的药物组合物 | |
| CN111393451A (zh) | 一种基于黄柏酮的化合物 | |
| JP2000239169A (ja) | 抗発癌プロモーター剤 | |
| CN110776456B (zh) | 一种咔唑类化合物及其制备方法与在抗hiv药物中的应用 | |
| CN110734429B (zh) | 松萝烟酰胺化合物及其制备方法与应用 | |
| EP0432630B1 (en) | Antitumor agent | |
| CN109867657B (zh) | 二羟二苯并[b,f][1,5]二氧杂辛环类化合物、制备方法及其药用组合物和应用 | |
| CN115181154B (zh) | Pyxinol酰胺衍生物及其制备方法以及在药物领域中的应用 | |
| CN109575089B (zh) | 酰化葡萄糖类化合物及其药物组合物和制备方法与应用 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee |
Granted publication date: 20220329 |
|
| CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee |