CN112851459A - 一种稠环芳烃制备烷基金刚烷的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明提供一种稠环芳烃制备烷基金刚烷的方法，包括以下步骤：S1，从煤焦油中分离获取纯度≥97％的稠环芳烃，为菲、蒽和芴；S2，选用环己烷为溶剂，利用载体USY负载Pt‑Pd形成加氢异构催化剂；S3，将菲、蒽和芴原料分别与溶剂和催化剂混合，并在一定温度下通过加氢异构反应将菲、蒽和芴一步合成烷基金刚烷；S4，在不同反应原料下获得目标产物，并对菲、蒽和芴的加氢异构产物进行定性分析。本发明用煤焦油中高含量的菲、蒽和芴作为原料进行烷基金刚烷的合成，在USY分子筛上负载Pt‑Pd催化剂上实现了烷基金刚烷的合成，是稠环芳烃合成烷基金刚烷的新路径，在简化制作步骤的前提下，并且显著提高烷基金刚烷的产率，可以更好的应用于合成金刚烷衍生物，在制药领域、光学领域以及航天领域等有着重要意义。
Description
技术领域
本发明涉及烷基金刚烷制备技术领域，具体为一种稠环芳烃制备烷基金刚烷的方法。
背景技术
1957年美国普林斯顿的化学家施莱尔(Paul Schleyer)在试图用氯化铝做催化剂将内型的氢化二聚环戊二烯加热转化成外型异构体的实验时无意中发现产物中含有大约10％的金刚烷副产物。施莱尔抓住了这个机会，通过优化条件提高了金刚烷的产率。于是只要从廉价的石化产品环戊二烯二聚体两步即可制得金刚烷。从此金刚烷的价格像雪崩一样掉了下来，成为一个十分便宜易得的化合物。
关于金刚烷与衍生物烷基金刚烷的合成研究，Schleyer等第一次用四氢双环戊二烯在L酸AlCl3催化上合成了金刚烷，金刚烷的产率不足10％，之后通过对这种催化剂改进，将金刚烷的产率提高到60％。美国专利(US 6472575)报道，使用混合超强酸HF-BF3负载过渡金属作为催化剂能够得到较高金刚烷收率，但金刚烷的合成依然依赖双环戊二烯为原料进行异构化反应这一工艺路线，因此在金刚烷的合成技术上还存在一定的局限性，通过煤焦油中稠环芳烃实现对烷基金刚烷的转化具有重大意义。
发明内容
本发明的目的在于提供一种稠环芳烃制备烷基金刚烷的方法，以解决上述背景技术提出的现有的金刚烷的合成依然依赖双环戊二烯为原料进行异构化反应这一路线，合成路线较为单一的问题。
为实现上述目的，本发明提供如下技术方案：一种稠环芳烃制备烷基金刚烷的方法，由稠环芳烃制备烷基金刚烷的方法，包括以下步骤：
S1，从煤焦油中分离获取纯度≥97％的菲、蒽和芴等原料；
S2，选用环己烷为溶剂，利用USY型分子筛作为载体负载Pt-Pd形成催化剂；
S3，将菲、蒽和芴原料与溶剂和催化剂混合，并通过加氢升温将三种稠环芳烃一步合成烷基金刚烷；
S4，在不同反应条件下获得产物收率结果，并对三种稠环芳烃加氢异构产物进行定性分析。
为了使得获得高纯度的菲、蒽和芴，作为本发明一种优选的，所述S1步骤中对煤焦油通过溶剂洗涤结晶法，利用过蒽、菲和咔唑在不同溶剂中的溶解度差异，从粗蒽中除去菲、咔唑和芴，得到纯度≥97％蒽，得到的菲渣再利用化学方法将菲和芴分离，进一步精制成纯度≥97％的菲和芴。
为了使得进行实验对比和验证，作为本发明一种优选的，所述S2步骤中的溶剂为环己烷。
为了使得对混合后的原料进行加热和加压，作为本发明一种优选的，所述S3步骤中的反应容器为连接反应装置的高压反应釜，搅拌反应过程中，当反应釜内的温度为280℃，氢初压4MPa时，获得合成烷基金刚烷。
为了使得反应顺利进行，并获得最终产物，作为本发明一种优选的，所述S2步骤中的USY型分子筛微孔直径≥3nm。
为了使得获得催化剂，作为本发明一种优选的，所述S2步骤中的催化剂通过等体积共浸渍方法将活性金属Pt-Pd负载，110℃下12-24h干燥，400℃焙烧，350℃条件下还原。
为了使得获得最终产物，作为本发明一种优选的，所述S3步骤中最终合成的烷基金刚烷为1，3，5-三甲基金刚烷、1，3,4-三甲基金刚烷、1-甲基-3-乙基金刚烷、1，3，5，7-四甲基金刚烷、1，3，5，6-四甲基金刚烷和1，3-二甲基-5-乙基金刚烷。
为了使得对产物进行多次取样，作为本发明一种优选的，所述S4步骤中对产物收率进行检验时，待温度升至指定温度后，开始取样，之后每1h间歇取样。
为了使得快速获得烷基金刚烷收率，作为本发明一种优选的，所述S4步骤中的产物收率通过Agilent7980B、5977A气质联用仪分析有机相组成，采用内标法定量，计算烷基金刚烷收率。
与现有技术相比，本发明的有益效果是：
本发明用煤焦油中高含量稠环芳烃作为原料进行烷基金刚烷的合成，在介孔USY分子筛负载Pt-Pd催化剂上实现了烷基金刚烷的合成，是稠环芳烃合成烷基金刚烷的新方法，在简化制作步骤的前提下，并且显著提高金刚烷的产率，可以更好的应用于合成金刚烷衍生物，在制药领域、光学领域以及航天领域等有着重要意义。
附图说明
图1为本发明反应温度280℃、氢初压4MPa条件下的菲加氢异构产物GC-MS总离子流图；
图2为本发明反应温度280℃、氢初压4MPa条件下的蒽加氢异构产物GC-MS总离子流图；
图3为本发明反应温度280℃、氢初压4MPa条件下的芴加氢异构产物GC-MS总离子流图；
具体实施方式
下面将结合本发明实施例中的附图，对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
请参阅图1-2，本发明提供一种技术方案：一种稠环芳烃制备烷基金刚烷的方法，由稠环芳烃制备烷基金刚烷的方法，包括以下步骤：
S1，从煤焦油中分离获取纯度≥97％的菲、蒽和芴等原料；
S2，选用环己烷为溶剂，利用USY型分子筛作为载体负载Pt-Pd形成催化剂；
S3，将菲、蒽和芴等原料与溶剂和催化剂混合，并通过加氢升温温将三种稠环芳烃一步合成烷基金刚烷；
S4，在不同反应条件下获得产物收率结果，并对菲加氢异构产物进行定性分析。
具体的，S1步骤中对煤焦油通过溶剂洗涤结晶法，利用过蒽、菲和咔唑在不同溶剂中的溶解度差异，从粗蒽中除去菲、咔唑和芴，得到纯度≥97％蒽，得到的菲渣再利用化学方法将菲和芴分离，进一步精制成纯度≥97％的菲和芴；S2步骤中的溶剂为环己烷；S3步骤中的反应容器为连接反应装置的高压反应釜，搅拌反应过程中，当反应釜内的温度为280℃，氢初压4MPa时，获得合成烷基金刚烷；S2步骤中的USY型分子筛微孔直径≥3nm；S2步骤中的催化剂通过浸渍方法将活性金属Pt-Pd负载，110℃下12-24h干燥，400℃焙烧，350℃条件下还原；S3步骤中最终合成的1，3，5-三甲基金刚烷、1，3,4-三甲基金刚烷、1-甲基-3-乙基金刚烷、1，3，5，7-四甲基金刚烷、1，3，5，6-四甲基金刚烷和1，3-二甲基-5-乙基金刚烷。；S4步骤中对产物收率进行检验时，待温度升至指定温度后，开始取样，之后每1h间歇取样；S4步骤中的产物收率通过Agilent7980B、5977A气质联用仪分析有机相组成，采用内标法定量，计算烷基金刚烷收率，其中计算公式为：
绝对校正因子是单位面积峰所代表着某组分的含量，即：
式中，fi代表某组分的绝对校正因子，Ci代表某组分的质量(或者是摩尔量)，Ai代表着是峰面积。
相对校正因子为待测组分的绝对校正因子与标准组分的绝对校正因子比值，即：
数据处理涉及以下公式：
产物的绝对量：
产物收率：
Ytotal＝∑Yi
其中na,0为反应原料的摩尔数，ni为反应后产物的摩尔数。Yi：为1，3，5，7四甲基金刚烷、1，3，5，6四甲基金刚烷和1，3二甲基-5-乙基金刚烷。
实施例1
其中介孔USY分子筛由南开催化剂厂生产，将1g菲于100mL环己烷中，待其全部溶解后转移至300mL反应釜内衬中，加入0.24g 0.5％Pt-0.5％Pd/USY催化剂。将氢压充至4MPa，打开电源，启动搅拌装置，保持转速在400r/min，温度以5℃/min升至240℃，之后以2℃/min升到280℃。待温度稳定以后，每隔1h取一次样，恒温连续反应7h。反应结束后采用Agilent7980B、5977A气质联用仪分析有机相组成，计算几种烷基金刚烷的收率。
实施例2
同样采用实施例1中的催化剂，反应原料为蒽，其他反应条件同实施例1，反应结果如表1所示。
实施例3
同样以实施例1中的催化剂，反应原料为芴，其他反应条件同实施例1，反应结果如表1所示。
本说明中未作详细描述的内容属于本领域专业技术人员公知的现有技术，尽管参照前述实施例对本发明进行了详细的说明，对于本领域的技术人员来说，其依然可以对前述各实施例所记载的技术方案进行修改， 或者对其中部分技术特征进行等同替换，凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。
Claims (9)
1.一种稠环芳烃制备烷基金刚烷的方法，由稠环芳烃制备烷基金刚烷的方法，其特征在于：包括以下步骤：
S1，从煤焦油中分离获取纯度≥97％的菲、蒽和芴等原料；
S2，选用环己烷为溶剂，利用USY作为载体负载Pt-Pd形成加氢异构催化剂；
S3，将菲、蒽和芴为原料分别与溶剂和催化剂混合，并通过加氢升温将三种稠环芳烃一步合成烷基金刚烷；
S4，在不同原料下获得产物收率结果，并对三种稠环芳烃加氢异构产物进行定性分析。
2.根据权利要求1所述的一种稠环芳烃制备烷基金刚烷的方法，其特征在于：所述S1步骤中对煤焦油通过溶剂洗涤结晶法，利用蒽、菲和咔唑在不同溶剂中的溶解度差异，从粗蒽中除去菲、咔唑和芴，得到纯度≥97％蒽，得到的菲渣再利用化学方法将菲和芴分离，进一步精制成纯度≥97％的菲和芴。
3.根据权利要求1所述的一种稠环芳烃制备烷基金刚烷的方法，其特征在于：所述S2步骤中的催化剂载体为USY,活性金属为贵金属。
4.根据权利要求1所述的一种稠环芳烃制备烷基金刚烷的方法，其特征在于：所述S3步骤中的反应容器为连接反应装置的高压反应釜，搅拌反应过程中，当反应釜内的温度为280℃，氢初压4MPa时，获得合成烷基金刚烷。。
5.根据权利要求1所述的一种稠环芳烃制备烷基金刚烷的方法，其特征在于：所述S2步骤中的USY型分子筛微孔直径≥3nm。
6.根据权利要求1所述的一种稠环芳烃制备烷基金刚烷的方法，其特征在于：所述S2步骤中的催化剂通过等体积共浸渍方法将活性金属Pt-Pd负载，110℃下12-24h干燥，400℃焙烧，350℃条件下还原。
7.根据权利要求1所述的一种稠环芳烃制备烷基金刚烷的方法，其特征在于：所述S3步骤中最终合成的烷基金刚烷为1，3，5-三甲基金刚烷、1，3,4-三甲基金刚烷、1-甲基-3-乙基金刚烷、1，3，5，7-四甲基金刚烷、1，3，5，6-四甲基金刚烷和1，3-二甲基-5-乙基金刚烷。
8.根据权利要求1所述的一种稠环芳烃制备烷基金刚烷的方法，其特征在于：所述S4步骤中对产物收率进行检验时，待温度升至指定温度后，开始取样，之后每1h间歇取样。
9.根据权利要求1所述的一种稠环芳烃制备烷基金刚烷的方法，其特征在于：所述S4步骤中的产物收率通过Agilent7980B、5977A气质联用仪分析有机相组成，采用内标法定量，计算烷基金刚烷收率。
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| CN115141075A (zh) * | 2022-08-02 | 2022-10-04 | 大连理工大学 | 一种稠环芳烃一步加氢异构制烷基金刚烷的方法 |
| CN115584283A (zh) * | 2022-10-26 | 2023-01-10 | 大连理工大学 | 一种由粗芴制备金刚烷类高密度燃料的方法 |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005120025A (ja) * | 2003-10-17 | 2005-05-12 | Idemitsu Kosan Co Ltd | アダマンタン類の製造方法 |
| US20060111596A1 (en) * | 2002-07-29 | 2006-05-25 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Process for the preparation of adamantanes |
-
2021
- 2021-01-16 CN CN202110058673.2A patent/CN112851459A/zh active Pending
Patent Citations (2)
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