CN112834599B - 一种用于位置异构氨基联苯分子的位置异构分析试剂和方法 - Google Patents
一种用于位置异构氨基联苯分子的位置异构分析试剂和方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN112834599B CN112834599B CN202010703670.5A CN202010703670A CN112834599B CN 112834599 B CN112834599 B CN 112834599B CN 202010703670 A CN202010703670 A CN 202010703670A CN 112834599 B CN112834599 B CN 112834599B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- aminobiphenyl
- cyclodextrin
- alpha
- isomerism
- analysis
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- TWBPWBPGNQWFSJ-UHFFFAOYSA-N 2-phenylaniline Chemical group NC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 TWBPWBPGNQWFSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 51
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 title claims abstract description 24
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 24
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 title abstract description 8
- 229920001450 Alpha-Cyclodextrin Polymers 0.000 claims abstract description 36
- 229940043377 alpha-cyclodextrin Drugs 0.000 claims abstract description 36
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 claims abstract description 32
- HFHDHCJBZVLPGP-RWMJIURBSA-N alpha-cyclodextrin Chemical compound OC[C@H]([C@H]([C@@H]([C@H]1O)O)O[C@H]2O[C@@H]([C@@H](O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O3)[C@H](O)[C@H]2O)CO)O[C@@H]1O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]3O[C@@H]1CO HFHDHCJBZVLPGP-RWMJIURBSA-N 0.000 claims abstract description 23
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims abstract description 17
- 238000001871 ion mobility spectroscopy Methods 0.000 claims abstract description 16
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 claims abstract description 12
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract description 8
- 238000000132 electrospray ionisation Methods 0.000 claims abstract description 5
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000002131 composite material Substances 0.000 claims description 3
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 claims description 2
- 238000003795 desorption Methods 0.000 claims description 2
- 238000000688 desorption electrospray ionisation Methods 0.000 claims description 2
- 230000005596 ionic collisions Effects 0.000 claims description 2
- 238000006317 isomerization reaction Methods 0.000 claims 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 8
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 7
- 230000037230 mobility Effects 0.000 description 6
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 4
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HQVFCQRVQFYGRJ-UHFFFAOYSA-N formic acid;hydrate Chemical compound O.OC=O HQVFCQRVQFYGRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 101100328463 Mus musculus Cmya5 gene Proteins 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 2
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 2
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 2
- 238000001819 mass spectrum Methods 0.000 description 2
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 2
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 2
- 238000000176 thermal ionisation mass spectrometry Methods 0.000 description 2
- 238000013055 trapped ion mobility spectrometry Methods 0.000 description 2
- ZAJAQTYSTDTMCU-UHFFFAOYSA-N 3-aminobenzenesulfonic acid Chemical compound NC1=CC=CC(S(O)(=O)=O)=C1 ZAJAQTYSTDTMCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- -1 alpha-cyclodextrin compound Chemical class 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001555 benzenes Chemical class 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- 150000004074 biphenyls Chemical class 0.000 description 1
- CREMABGTGYGIQB-UHFFFAOYSA-N carbon carbon Chemical compound C.C CREMABGTGYGIQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011203 carbon fibre reinforced carbon Substances 0.000 description 1
- 230000002925 chemical effect Effects 0.000 description 1
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 1
- 230000007812 deficiency Effects 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 230000026058 directional locomotion Effects 0.000 description 1
- 239000002359 drug metabolite Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 230000005684 electric field Effects 0.000 description 1
- 239000003344 environmental pollutant Substances 0.000 description 1
- 210000001508 eye Anatomy 0.000 description 1
- 230000037406 food intake Effects 0.000 description 1
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- 238000000951 ion mobility spectrometry-mass spectrometry Methods 0.000 description 1
- 230000007794 irritation Effects 0.000 description 1
- 231100001231 less toxic Toxicity 0.000 description 1
- 231100000518 lethal Toxicity 0.000 description 1
- 230000001665 lethal effect Effects 0.000 description 1
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 1
- 238000004949 mass spectrometry Methods 0.000 description 1
- 210000004400 mucous membrane Anatomy 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 231100000252 nontoxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000003000 nontoxic effect Effects 0.000 description 1
- 239000008055 phosphate buffer solution Substances 0.000 description 1
- 230000008092 positive effect Effects 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 238000011002 quantification Methods 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 210000002345 respiratory system Anatomy 0.000 description 1
- 210000003491 skin Anatomy 0.000 description 1
- 238000004611 spectroscopical analysis Methods 0.000 description 1
- 238000012916 structural analysis Methods 0.000 description 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 1
- 238000001269 time-of-flight mass spectrometry Methods 0.000 description 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 1
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G01—MEASURING; TESTING
- G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
- G01N27/00—Investigating or analysing materials by the use of electric, electrochemical, or magnetic means
- G01N27/62—Investigating or analysing materials by the use of electric, electrochemical, or magnetic means by investigating the ionisation of gases, e.g. aerosols; by investigating electric discharges, e.g. emission of cathode
-
- G—PHYSICS
- G01—MEASURING; TESTING
- G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
- G01N27/00—Investigating or analysing materials by the use of electric, electrochemical, or magnetic means
- G01N27/62—Investigating or analysing materials by the use of electric, electrochemical, or magnetic means by investigating the ionisation of gases, e.g. aerosols; by investigating electric discharges, e.g. emission of cathode
- G01N27/622—Ion mobility spectrometry
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Electrochemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Analytical Chemistry (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Immunology (AREA)
- Pathology (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Other Investigation Or Analysis Of Materials By Electrical Means (AREA)
Abstract
本发明涉及一种用于位置异构氨基联苯分子的位置异构分析试剂和方法，所述化学混合溶液包括混合有溶剂的位置异构氨基联苯分子和α‑环糊精。通过简单地将氨基联苯样品与α‑环糊精(或α‑环糊精衍生物)配制成混合溶液，然后利用电喷雾电离产生“氨基联苯‑α‑环糊精”的非共价复合物离子，即[α‑环糊精‑Ap‑H]+，然后再利用离子迁移谱技术测量它的离子迁移谱，即可获得氨基联苯分子不同位置结构信息。
Description
技术领域
本发明涉及分析测试技术领域，具体涉及一种用于位置异构氨基联苯分子的位置异构分析试剂和方法。
背景技术
分子是物质世界的最基本组成单元，而位置异构体是分子的基本属性之一。组成相同而分子中的取代基或官能团(包括碳碳双键和三键)在碳架(碳链或碳环)上的位置不同，这些化合物叫位置异构体。位置异构体是由于取代基或官能团在碳链上或碳环上的位置不同而产生位置异构体的异构现象，属于同分异构体的一种。
位置异构体是有机化学中的核心概念，可能对分子的性质产生显着影响。许多取代苯，或取代联苯化合物是化学和制药工业中的环境污染物，药物代谢产物或中间体。此外，位置异构通常具有不同的化学性质和药物性质。例如，2-氨基联苯(2-Ap)，3-Ap和4-Ap的三个位置异构现象，其中4-Ap溶于热水，能溶于乙醇、乙醚、氯仿和甲醇，微溶于冷水。2-Ap为一种生物性质的药，对眼睛、粘膜、呼吸道及皮肤可引起刺激作用，吸入、摄入或经皮肤吸收可致死。而3-Ap的毒性就没那么大，只是对水稍微有害。在这种情况下，这三个位置异构体的分离至关重要。但是，异构体通常具有相似的物理和化学性质，因此它们的分离是分离科学中最具挑战性的领域之一。
目前，关于氨基联苯类物质的分离检测主要为高效液相色谱法(HPLC)，常使用C18柱进行分离，因为氨基联苯类物质具有较强极性，多用磷酸盐缓冲溶液作为流动相，且保留时间较短，难以与杂质分离，甚至干扰氨基联苯类物质的准确定量。因此，发展一种简单快速的方法对氨基联苯类物质进行分离检测其位置异构体的含量非常重要，也是当前位置异构物研究中的关键问题之一。
质谱分析技术是目前最常用的一种分子或原子质量分析技术，它可以快速地分析出不同原子或分子的质荷比或质量信息，但对于质荷比和分子质量完全相同的手性分子完全无能为力。离子迁移谱技术可以对具有不同结构的分子，如同分异构体进行分析，它的工作原理和过程为，首先产生待分析样品的离子，然后将这些离子引入到离子迁移谱中，一般的离子迁移谱工作在低真空条件下。在离子迁移谱中，样品离子在电场作用下做定向运动，并与迁移谱中的非活泼工作气体，如氮气，氩气等发生不断的碰撞。不同的离子由于其不同的碰撞截面而不同的迁移率而被分离。所以根据获得的被分离的离子迁移谱可以得到离子或分子结构的信息。但由于目前的离子迁移谱的分辨能力都较低，对于分子结构差别较小，或分子本身就很小，如有机小分子，小分子药物等，离子迁移谱技术仍然无法分析它们的结构差别，特别是不同的不同位置异构体结构差异，如氨基联苯类物质的位置结构分析。
发明内容
本发明的目的是克服现有技术的缺陷，提供一种用于位置异构氨基联苯分子的位置异构分析试剂和方法。
实现本发明目的的技术方案是：一种用于位置异构氨基联苯分子的位置异构分析试剂，所述化学混合溶液包括混合有溶剂的位置异构氨基联苯分子和α-环糊精。
上述技术方案所述位置异构氨基联苯分子的浓度为10-12～1摩尔/升，所述α-环糊精的浓度为10-12～1摩尔/升。
上述技术方案所述α-环糊精还包括α-环糊精的衍生物。
上述技术方案所述溶剂为水、甲醇、乙醇、乙腈中的一种或多种。
一种用于位置异构氨基联苯分子的位置异构分析方法，具有以下步骤：
S1,将需要进行手性构象分析的氨基酸分子、α-环糊精添加溶剂后配制成氨基联苯-α-环糊精的混合液；
S2,将氨基联苯-α-环糊精的混合液使用离子源产生氨基苯磺酸-α-环糊精的一价正离子；
S3,测量氨基联苯-α-环糊精的一价正离子的离子碰撞截面，或使用离子迁移谱的实验装置测量氨基联苯-α-环糊精的一价正离子的离子迁移谱，即可获得位置异构氨基联苯分子的位置异构分析信息。
上述技术方案S1中，所述离子源为电喷雾电离离子源、激光辅助脱附电离离子源和解吸电喷雾电离离子源中的一种。
上述技术方案所述实验装置为离子迁移谱、包含离子迁移谱的复合型实验装置中的一种。
采用上述技术方案后，本发明具有以下积极的效果：
本发明给出了一种新的关于氨基联苯不同位置异构分析方法，它通过简单地将氨基联苯样品与α-环糊精(或α-环糊精衍生物)配制成混合溶液，然后利用电喷雾电离产生“氨基联苯-α-环糊精”的非共价复合物离子，即[α-环糊精-Ap-H]+，然后再利用离子迁移谱技术测量它的离子迁移谱，即可获得氨基联苯分子不同位置结构信息。更进一步，若样品中同时含有不同位置异构体的氨基联苯分子，本发明给出的方法还可获得它们相对含量的信息。
本发明所给出的氨基联苯不同位置异构体结构分析方法简单，无需对氨基联苯分子进行预先的拆分或衍生化，其所用的化学样品很容易获得，价格便宜，无毒无害。相比与目前常用的方法具有很多优点。
附图说明
为了使本发明的内容更容易被清楚地理解，下面根据具体实施例并结合附图，对本发明作进一步详细的说明，其中
图1、三种位置异构体氨基联苯的化学结构示意图；
图2、α-环糊精的化学结构示意图(a)平面结构式；(b)空间立体结构式；
图3、三种氨基联苯、α-环糊精混合物的质谱检测图；
图4、三种位置异构体氨基联苯、α-环糊精混合物的TIMS分离图(a)[2-Pa-α-环糊精-H]+；(b)[3-Pa-α-环糊精-H]+；(c)[4-Pa-α-环糊精-H]+；(d)[Pa混-α-环糊精-H]+。
具体实施方式
为使本发明实施例的目的、技术方案和优点更加清楚，下面将结合本发明实施例中的附图，对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。通常在此处附图中描述和示出的本发明实施例的组件可以以各种不同的配置来布置和设计。
鉴于氨基联苯三种位置异构体在化学性质和作用的差异性,其化学作用和制毒性具有较大的差异性，以及现有的分析氨基联苯位置异构结构方法各种缺陷与不足，本发明提出了一种用于简单，快速，准确分析氨基联苯位置异构结构的试剂及其方法，它通过简单地将氨基联苯分子样品与α-环糊精等摩尔或任意比例制成含水的混合溶液，然后利用离子源装置，如电喷雾电离离子源产生“氨基联苯-α-环糊精”的非共价复合物一价离子，即[α-环糊精-Ap-H]+，然后再利用离子迁移谱技术测量此复合物离子的离子迁移谱，即可获得复合物中氨基苯磺酸的位置异构结构信息。更进一步，若样品中同时含有三种位置异构体结构的氨基联苯，即2-Ap，3-Ap和4-Ap，本发明给出的方法还可获得它们相对含量的信息。
为了验证本发明所给出的方法的可行性和先进性，发明人利用了一台商用的离子迁移谱-质谱联用仪器-Bruke公司生产的TIMS-TOFMS仪器分析了氨基联苯分子的位置异构体结构，其一级质谱图结果如图3所示，可以看出三种不同位置异构体的氨基联苯分子与α-环糊精形成的复合物[α-环糊精-Ap-H]+没用得到分离。通过TIMS分离之后，三种位置异构的氨基联苯得到了很好分离(图4)。从实验结果可以很清楚地看到，具有不同位置异构体的三种氨基联苯分子可以被很容易地区分开。
本发明中，所配制和所用的含氨基联苯的分子样品，α-环糊精化合物的混合溶液，α-环糊精的浓度范围为1摩尔/升至10-12摩尔/升，和氨基联苯异构体分子的浓度范围为1摩尔/升至10-12摩尔/升，它们的含量比例可以是任何数值。其混合含水溶液的配制方法不做限定。
所用的α-环糊精是指分子式为：C36H60O30，其分子量为972.84，为常用化学试剂且具有图2所示的分子结构。
复合物标准样品的制备，取三种位置异构的氨基联苯标准品和α-环糊精以1：1或者其它任意比例进行配比成浓度为10-4mol/L的混合溶液，其溶剂为50％的甲醇和50％的甲酸水，甲酸水溶液为0.1％的甲酸水溶液。
将配好的溶液，直接进行TIMS-TOF进行检测分析，其离子源电压为2.5-4.5kV,进样流速为1-5μL/min；雾化器压力为0.3bar；干燥气体在200℃下为3L/min，并对检测结果进行分析。
以上所述的具体实施例，对本发明的目的、技术方案和有益效果进行了进一步详细说明，所应理解的是，以上所述仅为本发明的具体实施例而已，并不用于限制本发明，凡在本发明的精神和原则之内，所做的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。
Claims (6)
1.一种用于位置异构氨基联苯分子的位置异构分析方法，其特征在于：包括化学混合溶液，所述化学混合溶液包括混合有溶剂的位置异构氨基联苯分子和α-环糊精；
具有以下步骤：
S1 ,将需要进行手性构象分析的氨基酸分子、α-环糊精添加溶剂后配制成氨基联苯-α环糊精的混合液；
S2 ,将氨基联苯-α-环糊精的混合液使用离子源产生氨基苯磺酸-α-环糊精的一价正离子；
S3 ,测量氨基联苯-α-环糊精的一价正离子的离子碰撞截面，或使用离子迁移谱的实验装置测量氨基联苯-α-环糊精的一价正离子的离子迁移谱，即可获得位置异构氨基联苯分子的位置异构分析信息。
2.根据权利要求1所述的一种用于位置异构氨基联苯分子的位置异构分析方法，其特征在于：所述位置异构氨基联苯分子的浓度为10-12～1摩尔/升，所述α-环糊精的浓度为10-12～1摩尔/升。
3.根据权利要求1所述的一种用于位置异构氨基联苯分子的位置异构分析方法，其特征在于：所述α-环糊精还包括α-环糊精的衍生物。
4.根据权利要求1所述的一种用于位置异构氨基联苯分子的位置异构分析方法，其特征在于：所述溶剂为水、甲醇、乙醇、乙腈中的一种或多种。
5.根据权利要求1所述的一种用于位置异构氨基联苯分子的位置异构分析方法，其特征在于：S2中，所述离子源为电喷雾电离离子源、激光辅助脱附电离离子源和解吸电喷雾电离离子源中的一种。
6.根据权利要求1所述的一种用于位置异构氨基联苯分子的位置异构分析方法，其特征在于：所述实验装置为离子迁移谱、包含离子迁移谱的复合型实验装置中的一种。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202010703670.5A CN112834599B (zh) | 2020-07-21 | 2020-07-21 | 一种用于位置异构氨基联苯分子的位置异构分析试剂和方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202010703670.5A CN112834599B (zh) | 2020-07-21 | 2020-07-21 | 一种用于位置异构氨基联苯分子的位置异构分析试剂和方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN112834599A CN112834599A (zh) | 2021-05-25 |
| CN112834599B true CN112834599B (zh) | 2024-04-05 |
Family
ID=75923198
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN202010703670.5A Active CN112834599B (zh) | 2020-07-21 | 2020-07-21 | 一种用于位置异构氨基联苯分子的位置异构分析试剂和方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN112834599B (zh) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN113406183B (zh) * | 2021-06-29 | 2024-04-23 | 常州磐诺仪器有限公司 | 基于离子淌度质谱仪高效识别青霉胺手性对映体的方法 |
Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1040987A (zh) * | 1988-08-31 | 1990-04-04 | 澳大利亚商务研究与开发有限公司 | 用于药物释放和色谱法的组合物及其方法 |
| JP2001281153A (ja) * | 2000-03-30 | 2001-10-10 | Maeda Seikan Kk | 環境ホルモン類測定試薬 |
| CN1402002A (zh) * | 2002-09-26 | 2003-03-12 | 武汉大学 | 毛细管电色谱或液相色谱固定相及其制法和用途 |
| CN101685083A (zh) * | 2009-04-30 | 2010-03-31 | 贾正平 | 用于测定羟丙基-β-环糊精的超快速液相色谱-串联质谱法 |
| CN110596228A (zh) * | 2019-09-09 | 2019-12-20 | 山东省分析测试中心 | 一种基于差分离子迁移谱-质谱联用的差向异构体的分离方法 |
| CN110988061A (zh) * | 2019-11-20 | 2020-04-10 | 西安工程大学 | 石墨修饰电极的制备方法、及应用于4-氨基联苯的检测 |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7662572B2 (en) * | 2005-08-25 | 2010-02-16 | Platypus Technologies, Llc. | Compositions and liquid crystals |
| US20070082952A1 (en) * | 2005-10-06 | 2007-04-12 | Benjamin Eric J | Pharmaceutical compositions, methods of preparation thereof, and methods of treatment |
| WO2007087148A1 (en) * | 2006-01-13 | 2007-08-02 | Transtech Pharma, Inc. | Crystalline forms of 3-biphenyl-4-yl-(2s)-[(4'-trifluoromethyl-biphenyl-4-carbonyl)-amino]-propionic acid, and methods of use |
| CN104813165B (zh) * | 2012-12-06 | 2019-10-08 | 株式会社大赛璐 | 分离剂 |
| EP3384518B1 (en) * | 2015-11-30 | 2023-08-02 | DH Technologies Development PTE. Ltd. | Isomeric reagent tags for differential mobility spectrometry |
-
2020
- 2020-07-21 CN CN202010703670.5A patent/CN112834599B/zh active Active
Patent Citations (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1040987A (zh) * | 1988-08-31 | 1990-04-04 | 澳大利亚商务研究与开发有限公司 | 用于药物释放和色谱法的组合物及其方法 |
| US5324750A (en) * | 1988-08-31 | 1994-06-28 | Australia Commercial Research & Development Limited | Compositions and methods for drug delivery and chromatography |
| JP2001281153A (ja) * | 2000-03-30 | 2001-10-10 | Maeda Seikan Kk | 環境ホルモン類測定試薬 |
| CN1402002A (zh) * | 2002-09-26 | 2003-03-12 | 武汉大学 | 毛细管电色谱或液相色谱固定相及其制法和用途 |
| CN101685083A (zh) * | 2009-04-30 | 2010-03-31 | 贾正平 | 用于测定羟丙基-β-环糊精的超快速液相色谱-串联质谱法 |
| CN110596228A (zh) * | 2019-09-09 | 2019-12-20 | 山东省分析测试中心 | 一种基于差分离子迁移谱-质谱联用的差向异构体的分离方法 |
| CN110988061A (zh) * | 2019-11-20 | 2020-04-10 | 西安工程大学 | 石墨修饰电极的制备方法、及应用于4-氨基联苯的检测 |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Rapid Ion Mobility Separations of Bile Acid Isomers Using Cyclodextrin Adducts and Structures for Lossless Ion Manipulations;Christopher D. Chouinard, Gabe Nagy et.al;Analytical Chemistry;第90卷(第18期);11806-11091 * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN112834599A (zh) | 2021-05-25 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Holčapek et al. | High-performance liquid chromatography–tandem mass spectrometry in the identification and determination of phase I and phase II drug metabolites | |
| Naidong et al. | Simultaneous assay of morphine, morphine-3-glucuronide and morphine-6-glucuronide in human plasma using normal-phase liquid chromatography–tandem mass spectrometry with a silica column and an aqueous organic mobile phase | |
| CN105866303B (zh) | 一种基于原位衍生测定多种神经递质的检测方法 | |
| Zhang et al. | Analysis of estrogenic compounds in environmental and biological samples by liquid chromatography–tandem mass spectrometry with stable isotope-coded ionization-enhancing reagent | |
| Tian et al. | Reactive extractive electrospray ionization tandem mass spectrometry for sensitive detection of tetrabromobisphenol A derivatives | |
| CN112834314B (zh) | 一种用于药物布洛芬分子手性结构分析的试剂及其方法 | |
| CORR | Measurement of molecular species of arsenic and tin using elemental and molecular dual mode analysis by ionspray mass spectrometry | |
| Schneider et al. | Electrospray ionization mass spectrometry of semduramicin and other polyether ionophores | |
| CN112834599B (zh) | 一种用于位置异构氨基联苯分子的位置异构分析试剂和方法 | |
| Majedi et al. | Combined dispersive solid-phase extraction-dispersive liquid–liquid microextraction-derivatization for gas chromatography–mass spectrometric determination of aliphatic amines on atmospheric fine particles | |
| Hao et al. | A survey of recent research activity in quadrupole ion trap mass spectrometry | |
| WO2012020985A2 (en) | Method for analyzing aspirin in plasma with liquid chromatography-mass spectrometry | |
| Huang et al. | Fast screening of short-chain chlorinated paraffins in indoor dust samples by graphene-assisted laser desorption/ionization mass spectrometry | |
| CN112824888B (zh) | 一种基于β环糊精的氨基苯磺酸位置异构体的分析试剂和方法 | |
| Yang et al. | Fragmentation study and analysis of benzoylurea insecticides and their analogs by liquid chromatography–electrospray ionization-mass spectrometry | |
| Jiang et al. | Enhancement of ionization efficiency of mass spectrometric analysis from non-electrospray ionization friendly solvents with conventional and novel ionization techniques | |
| CN112834600B (zh) | 一种基于伽马环糊精的氨基苯磺酸位置异构体的分析试剂和方法 | |
| Leis et al. | Synthesis of d1-N-ethyltramadol as an internal standard for the quantitative determination of tramadol in human plasma by gas chromatography–mass spectrometry | |
| WO2022017549A2 (zh) | 一种用于药物布洛芬分子手性结构分析的试剂和方法 | |
| Zhang et al. | Simultaneous determination of toxic alkaloids in blood and urine by HPLC–ESI–MS/MS | |
| KAMEI et al. | Detection of amphetamine and related amines in urine by gas chromatography and combined gas chromatography-mass spectrometry | |
| Hsu et al. | Determination of low-molecular-weight dicarboxylic acids in atmospheric aerosols by injection-port derivatization and gas chromatography–mass spectrometry | |
| Chen et al. | A fragmentation study on four C19-diterpenoid alkaloids by electrospray ionization ion-trap time-of-flight tandem mass spectrometry | |
| CN114280133B (zh) | 一种识别脯氨酸及衍生物异构体的分析试剂和方法 | |
| CN113640429B (zh) | 一种用于动物源性食品中喹诺酮类药物残留的检测方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| GR01 | Patent grant |