CN112830979A - 一种改性黄原胶及其制备方法与应用 - Google Patents

一种改性黄原胶及其制备方法与应用 Download PDF

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Abstract

本发明涉及一种改性黄原胶及其制备方法与应用。本发明的改性黄原胶是将黄原胶先与缩水甘油醚反应得到羟基化黄原胶溶液，再在羟基化黄原胶溶液中加入高碘酸钠溶液进行避光反应制成醛基化黄原胶，最后将该醛基化黄原胶依次与烷基胺、硼氢化钠反应得到。本发明的改性黄原胶制备方法简单安全，克服了以往黄原胶疏水改性时，反应物互不混溶，反应困难的问题。此外，本发明的改性黄原胶对于疏水性药物的缓释效果明显，且随着改性产物中疏水性组分的增加，缓释效果加强，可作为药物载体使用。

Description

一种改性黄原胶及其制备方法与应用
技术领域
本发明涉及一种改性黄原胶及其制备方法与应用，属于黄原胶改性技术领域。
背景技术
黄原胶也称做为汉生胶，是一种可溶性生物多糖，黄原胶是以玉米淀粉为主要原料，由甘蓝黑腐黄单胞菌或野油菜黄单胞菌发酵而成的一种酸性胞外杂多糖。由于其独特的分子结构，而具有独特的流变性、良好的水溶性、对热酸碱的稳定性、与各种盐类的相溶性等许多优异的理化性能，在许多领域有广泛应用。在医用领域，黄原胶主要作为粘合剂、崩解剂、缓释剂和控释剂，是微胶囊药物囊材中的组分，可以控制药物释放。黄原胶可延长食物胃滞留时间以降低血脂，因而被大量应用于口服药物载体和生物支架凝胶。
为了达到实际应用的要求，黄原胶在应用之前往往需要改性，通常黄原胶的改性方法有疏水改性、接枝聚合、酯化反应、直接交联法、自由基交联聚合法等，黄原胶还可以与多种天然高聚物例如塔拉胶、刺槐豆胶、肉桂胶和瓜尔豆胶、魔芋葡甘露聚糖等复合改性，获得所需要的理化性质，扩大应用领域。
黄原胶亲水性较强，与疏水性分子的相互作用力较弱，因而作为疏水性药物载体时，缓释效果不明显。黄原胶疏水改性虽然已经有一些报道，例如黄原胶与氯代十六烷与反应，或者黄原胶与邻苯二甲酸酐的开环反应，使其连结部分疏水性基团，但是上述方法往往反应困难，改性效果不佳，对于疏水性药物的缓释效果不明显。
发明内容
本发明的第一个目的在于提供一种改性黄原胶的制备方法。
本发明的第二个目的在于提供一种由上述制备方法制得的改性黄原胶。
本发明的第三个目的在于提供一种上述改性黄原胶作为药物载体的应用。
为了实现上述目的，本发明采用的技术方案如下：
为了克服上述问题，本发明提供一种改性黄原胶的制备及其用作药物载体的方法，首先本发明的第一个方面提供了一种改性黄原胶的制备方法，包括如下步骤：
步骤1，将黄原胶溶解在去离子水中配制成黄原胶溶液，用碱液调节pH至9～10，在搅拌状态下滴加缩水甘油醚，经升温反应后，用有机溶剂清洗得到羟基化黄原胶溶液；
步骤2，在步骤1所制得的羟基化黄原胶溶液中添加高碘酸钠溶液，经低温避光反应后，加入乙二醇终止反应，用过量无水乙醇沉淀出产物，将产物反复溶解、沉淀后，经干燥得到醛基化黄原胶；
步骤3，将步骤2所制得的醛基化黄原胶用去离子水配制成醛基化黄原胶溶液，同时，将烷基胺溶于无水乙醇中配制成烷基胺溶液，并将烷基胺溶液加到上述醛基化黄原胶溶液中，用酸溶液调节pH至5～6，经控温反应后，在冰水浴中边搅拌边加硼氢化钠继续反应至结束，经沉淀、静置、过滤、冷冻干燥，得到所述改性黄原胶。
进一步地，在步骤1中，所述黄原胶溶液的浓度为1.2～2.0wt％；所述缩水甘油醚的重量占黄原胶重量的60～85％。
进一步地，在步骤1中，所述碱液为氢氧化钠溶液，浓度为1～1.5wt％；所述有机溶剂为石油醚、甲醇或乙醇中的一种。
进一步地，在步骤1中，所述升温反应的条件为：升温至50～55℃反应4～5h。
进一步地，在步骤2中，所述高碘酸钠溶液的浓度为0.30～0.40mol/L，添加量为黄原胶溶液体积的18～32％；所述乙二醇的添加量为高碘酸钠溶液体积的20％。
进一步地，在步骤2中，所述低温避光反应的条件为：于4℃下避光反应12～24h；所述干燥的条件为：于45℃真空干燥48h。
进一步地，在步骤3中，所述醛基化黄原胶溶液的浓度为1.0～1.2wt％。
进一步地，在步骤3中，所述烷基胺选自正辛胺、正壬胺、正庚胺、正十一胺或正十二胺中的一种，烷基胺的用量是黄原胶重量的1～1.7倍；所述硼氢化钠的添加量为烷基胺重量的40％。
进一步地，在步骤3中，所述酸溶液为甲酸溶液，浓度为1～2wt％。
进一步地，在步骤3中，所述控温反应的条件为：控制温度35℃反应2h；所述继续反应的时间为12h；所述静置的条件为：于4℃静置8～12h。
本发明的第二个方面提供了一种由上述制备方法制得的改性黄原胶，所述改性黄原胶具有两亲性结构，可在水溶液中形成胶体粒子。
本发明的第三个方面提供了一种上述改性黄原胶作为药物载体的应用，具体应用方法为：
将上述改性黄原胶溶于去离子水中，用碱液调节pH至8～9，添加药物并搅拌均匀，再添加交联剂继续搅拌至完全混合均匀，然后转移至容器中，置于恒温水浴中，得到负载药物的改性黄原胶，取出后切成薄片，经冷冻干燥后置于pH为6.8的磷酸盐缓冲液中释放，在265nm处检测吸光度，并计算累积释放量。
进一步地，所述药物为阿莫西林或布洛芬，用量为改性黄原胶的60～85wt％；所述交联剂为1,4-丁二醇双缩水甘油醚或聚乙二醇双缩水甘油醚，用量为改性黄原胶的8～12wt％。
进一步地，所述恒温水浴的反应条件为：维持40～45℃反应8～10h；所述薄片的厚度为1～1.5cm。
由于采取以上技术方案，本发明相较于现有技术的优势和有益效果在于：
1、改性后黄原胶对于疏水性药物的缓释效果明显，且随着改性产物中疏水性组分的增加，缓释效果加强；
2、合成方法中，通过黄原胶与缩水甘油醚反应，再醛基化以后，与烷基胺反应容易，克服了以往黄原胶疏水改性时，反应物互不混溶，反应困难的问题；
3、黄原胶及其所用材料安全无毒，因此本发明的改性黄原胶及其制备方法具有安全性，从而可用作药物载体。
附图说明
图1为本发明的一种改性黄原胶的制备方法的合成路线示意图；
图2为本发明实施例1～4所制得的改性黄原胶的傅立叶红外光谱图；
图3为本发明实施例1的改性黄原胶胶体粒子的扫描电镜图；
图4为本发明实施例5中改性前后的黄原胶样品对于布洛芬的累积释放曲线图。
具体实施方式
为了使本发明的目的、技术方案及优点更加清楚明白，以下结合实施例与附图对本发明进行具体描述。
实施例1～4
本发明实施例1～4所用的主要原料及其用量如下表1所示：
表1
Figure BDA0002901296940000031
如图1所示为本发明的一种改性黄原胶的制备方法的合成路线示意图，本发明实施例1～4的改性黄原胶的制备方法，包括如下步骤：
按表1所示配比，在250mL三颈反应烧瓶中将黄原胶溶解在100mL去离子水中，在室温下缓慢搅拌6h使黄原胶充分溶解，得到黄原胶溶液，用1wt％NaOH溶液调节pH在9～10范围内，然后在搅拌状态下向此三颈反应烧瓶中滴加缩水甘油醚，升温至50℃反应4h，用石油醚清洗产物，得到羟基化黄原胶溶液；
在上述制得的羟基化黄原胶溶液中添加浓度为0.35mol/L的高碘酸钠水溶液，4℃下避光反应24h，加入乙二醇终止反应，用无水乙醇沉淀产物，将产物再次用去离子水溶解和无水乙醇沉淀，重复操作循环三次，将产物在45℃真空干燥48h，即可制得醛基化黄原胶；
将上述制得的醛基化黄原胶溶于去离子水中配制成浓度为1.0wt％的醛基化黄原胶溶液，同时，将正十二胺溶于10mL无水乙醇中得到正十二胺溶液，将此正十二胺溶液缓缓滴加到醛基化黄原胶溶液中，用1％的甲酸溶液调节pH在5～6范围内，控制温度35℃反应2h，此后，在冰水浴中边搅拌边加硼氢化钠，继续反应12h，停止反应，加入过量无水乙醇沉淀产物，4℃静置8h，过滤、将产物冷冻干燥称重，即得到实施例1～4的改性黄原胶，分别标记为RXG-1、RXG-2、RXG-3和RXG-4，其重量分别为1.8g、2.1g、2.3g和2.4g。
产品表征
1、红外光谱表征
将实施例1～4所制得的改性黄原胶RXG-1～RXG-4用冷冻干燥机进行冷冻干燥，采用全反射傅立叶红外光谱仪(ATR，Nicolet 6700型，美国赛默飞世尔科技有限公司)对其进行表征，扫描范围为4000～500cm-1。如图2所示为实施例1～4所制得的疏水改性黄原胶的红外光谱图，从图2可以看到，在3300～3400cm-1的宽峰是糖环上的-OH伸缩振动峰；在1100cm-1处的吸收峰是糖苷键上氧醚键C-O-C的伸缩振动峰；1733cm-1和1601cm-1处的吸收峰分别为大分子中乙酰基团以及丙酮酸基团的羧基-COOH和羧酸盐-COO-Na+的振动峰；1465cm-1左右的峰为正十二胺中亚甲基-CH2的弯曲振动吸收峰。这些特征峰表明了实施例1～4所制得的改性黄原胶的成功合成。
2、元素分析
将改性前的黄原胶XG与实施例1～4所制得的改性黄原胶RXG-1～RXG-4用冷冻干燥机进行冷冻干燥，用元素分析仪(VARIOEL III型元素分析仪，德国Elementar公司)测试样品中的C、H、N元素的含量，测试结果如下表2所示：
表2
样品编号 样品量(mg) N(％) C(％) H(％)
XG 4.0 0.31 36.1 5.3
RXG-1 4.3 1.34 36.4 5.8
RXG-2 4.6 1.65 37.8 6.1
RXG-3 5.3 1.86 38.1 6.3
RXG-4 5.8 1.97 38.9 6.5
从表2可以看出，RXG-1～RXG-4的氮含量百分数较XG增加，这是因为正十二胺分子中的氮含量百分数为4.9％，当正十二胺引入到黄原胶中，提高了改性黄原胶的氮含量，从而进一步证明了实施例1～4的改性反应成功。
3、形貌测定
以实施例1所制得的改性黄原胶RXG-1为例进行形貌测定，测定方法为：
将干燥后的RXG-1样品0.1g置于20mL去离子水中，室温搅拌数小时，用激光笔照射发现丁达尔现象，将胶体粒子溶液滴于硅片上，自然干燥后喷金，利用扫描电子显微镜(S-4800，日本日立公司)在高真空状态下观察颗粒形貌，其加速电压调至1kV，结果如图3所示。从图3可以发现球型颗粒的存在，说明经过改性之后的产物具有两亲性结构，这是因为具有疏水性的正十二烷基通过局部团聚形成胶体粒子的内层，而黄原胶分子中的羧基、羟基等形成亲水性的外层，从而在水溶液中形成稳定的球型胶体粒子。
实施例5
本发明还提供了一种上述改性黄原胶在药物负载及其释放中的应用，所述的药物可以为阿莫西林或布洛芬，此处以布洛芬为例进行说明。
分别将改性前的黄原胶XG和实施例1～4所制得的改性黄原胶RXG-1～RXG-4加入到100mL去离子水中，用0.1M氢氧化钠溶液调节pH到8～9，添加布洛芬1.4g搅拌均匀，再添加1,4-丁二醇双缩水甘油醚0.15g，继续机械搅拌直到完全混合均匀，然后转移到直径为5cm的玻璃试管中，在40℃恒温水浴中加热8h，从试管中取出产物，用小刀切成厚度为1cm的薄片，将负载布洛芬的改性黄原胶冷冻干燥，然后分别置于pH为6.8的磷酸盐缓冲液中(37±0.5)℃释放，在265nm处检测吸光度，计算累积释放量。
如图4所示为改性前后的黄原胶样品对于布洛芬的累积释放曲线图，从图4可以看出，相较于与改性前的黄原胶XG，改性后的黄原胶样品RXG-1～RXG-4对于药物具有较好的缓释作用，且RXG-1～RXG-4的缓释效果逐渐加强，表明随着改性产物中疏水性组分的增加，缓释效果加强。
以上所述仅为本发明的较佳实施例，但本发明的保护范围并不局限于此。凡依本发明申请专利范围未违背本发明涉及原则所做的均等变化、简化与修饰，皆应属本发明的涵盖范围。

Claims (10)

1.一种改性黄原胶的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
步骤1，将黄原胶溶解在去离子水中配制成黄原胶溶液，用碱液调节pH至9～10，在搅拌状态下滴加缩水甘油醚，经升温反应后，用有机溶剂清洗得到羟基化黄原胶溶液；
步骤2，在步骤1所制得的羟基化黄原胶溶液中添加高碘酸钠溶液，经低温避光反应后，加入乙二醇终止反应，用过量无水乙醇沉淀出产物，将产物反复溶解、沉淀后，经干燥得到醛基化黄原胶；
步骤3，将步骤2所制得的醛基化黄原胶用去离子水配制成醛基化黄原胶溶液，同时，将烷基胺溶于无水乙醇中配制成烷基胺溶液，并将烷基胺溶液加到上述醛基化黄原胶溶液中，用酸溶液调节pH至5～6，经控温反应后，在冰水浴中边搅拌边加硼氢化钠继续反应至结束，经沉淀、静置、过滤、干燥，得到所述改性黄原胶。
2.如权利要求1所述的一种改性黄原胶的制备方法，其特征在于，在步骤1中，所述黄原胶溶液的浓度为1.2～2.0wt％；所述缩水甘油醚的重量占黄原胶重量的60～85％；所述碱液为氢氧化钠溶液，浓度为1～1.5wt％；所述有机溶剂为石油醚、甲醇或乙醇中的一种。
3.如权利要求1所述的一种改性黄原胶的制备方法，其特征在于，在步骤1中，所述升温反应的条件为：升温至50～55℃反应4～5h。
4.如权利要求1所述的一种改性黄原胶的制备方法，其特征在于，在步骤2中，所述高碘酸钠溶液的浓度为0.30～0.40mol/L，添加量为黄原胶溶液体积的18～32％；所述乙二醇的添加量为高碘酸钠溶液体积的20％。
5.如权利要求1所述的一种改性黄原胶的制备方法，其特征在于，在步骤2中，所述低温避光反应的条件为：于4℃下避光反应12～24h；所述干燥的条件为：于45℃真空干燥48h。
6.如权利要求1所述的一种改性黄原胶的制备方法，其特征在于，在步骤3中，所述醛基化黄原胶溶液的浓度为1.0～1.2wt％；所述烷基胺选自正辛胺、正壬胺、正庚胺、正十一胺或正十二胺中的一种，烷基胺的用量是黄原胶重量的1～1.7倍；所述硼氢化钠的添加量为烷基胺重量的40％；所述酸溶液为甲酸，浓度为1～2wt％。
7.如权利要求1所述的一种改性黄原胶的制备方法，其特征在于，在步骤3中，所述控温反应的条件为：控制温度35℃反应2h；所述继续反应的时间为12h；所述静置的条件为：于4℃静置8～12h。
8.如权利要求1～7任意一项所述的一种改性黄原胶的制备方法制成的黄原胶，其特征在于，所述改性黄原胶具有两亲性结构，在水溶液中形成稳定的球型胶体粒子。
9.如权利要求8所述的黄原胶作为药物载体的应用。
10.如权利要求9所述的黄原胶作为药物载体的应用，其特征在于，所述药物为阿莫西林或布洛芬。
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