CN112812243A - 透氧氟硅水凝胶接触镜及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种透氧氟硅水凝胶接触镜及其制备方法,所利用的组合物中包括3种氟硅氧烷聚合单体、亲水单体及交联剂,同时还可以包含其他助剂。将组合物按照一定比例混合均匀后加入模具中,热引发聚合固化,经过脱模,萃取,灭菌得到镜片。本发明提供的角膜接触镜制备方法,所得镜片Dk值高,并且所得镜片表面湿润性好,柔软度高,可增强佩带的舒适性。
Description
技术领域
本发明涉及软性角膜接触镜,尤其涉及一种透氧氟硅水凝胶接触镜及其制备方法。
背景技术
硅水凝胶材料作为国际上主流角膜接触镜的材料,其能够组成氧气和水的双通道,能够让丰富的氧气通过硅的传送,直接抵达眼角膜。硅水凝胶隐形眼镜的透氧性可以达到普通水凝胶镜片的5~6倍。丰富的氧气供应,能有效保护眼睛角膜的长期健康。
硅水凝胶接触镜材料中,疏水且柔软的硅氧基团容易迁移到自由能更低的材料表面并重排,使表面变得疏水,易于蛋白和脂类沉淀。氟元素的引入可以进一步改进接触镜的透氧性,还可以改善接触镜的表面性质,减少蛋白质在镜片表面吸附,增加镜片表面湿润性。同时还可以使镜片获得更好的韧性,使生产过程中产品合格率更高,生产效率更高。但是,氟元素的引入会使镜片柔软度变差。这种改变,不能简单的通过提高配方中亲水单体的比例来改善。
专利CN200910025790.8报导了一种高透氧氟硅氧烷水凝胶隐形眼镜的制备,该方法中的氟硅氧烷大分子是在镜片生产前将3种环硅氧烷或环氟硅氧烷开环聚合而成。该方法显而易见的弊端是,每批次化学反应都是会有差异的,这也导致每次所制备大分子都会有差别,这样会极大的影响后续隐形眼镜产品尺寸及参数的稳定性。专利CN201110266347.7所用方法与前者几乎一模一样,也是通过将3种环硅氧烷或环氟硅氧烷开环聚合,然后再修饰大分子,引入亲水基团及双键。本发明所用方法规避了现有方法中重要单体的差异性问题,通过交联聚合的方式共聚得到目标材料。
发明内容
为解决上述技术问题,本发明的目的是提供一种透氧氟硅水凝胶接触镜及其制备方法,本发明利用含亲水性较好的氟硅氧烷聚合单体的组合物制备接触镜,使接触镜兼顾高透氧和柔软度。
本发明的第一个目的是公开一种用于制备透氧氟硅水凝胶接触镜的组合物,其包括:
通式I-III所示的氟硅氧烷聚合单体、亲水单体及通式IV所示的交联剂,通式I-IV依次如下:
其中,R1、R3和R5分别独立地选自氢或甲基;
R6为C3~C6的烷基;
n为9~24中3的整数倍数;
R7为氢或甲基;
X和Y分别独立地选自O、S或N原子;
R8为乙烯基或烯丙基。
本发明从氟硅单体上入手,在氟硅氧烷聚合单体中引入亲水基团,从根本上提高其亲水性,从而使利用上述组合物所制备的接触镜达到高透氧,柔软度及舒适性的完美兼容。
进一步地,以组合物的总重为基准,各组分的含量如下:
通式I所示的氟硅氧烷聚合单体10~15%、通式II所示的氟硅氧烷聚合单体10~20%、通式III所示的氟硅氧烷聚合单体15~25%、亲水单体40~60%、通式IV所示的交联剂1~2%。
进一步地,亲水单体选自N-乙烯基吡咯烷酮、N,N-二甲基丙烯酰胺、2-羟乙基丙烯酸酯、N-乙烯基乙酰胺和单甲醚二乙二醇甲基丙烯酸酯中的两种或三种。
进一步地,组合物中还包括紫外吸收剂,紫外吸收剂占组合物总重的0.5~1%。
进一步地,紫外吸收剂选自2-丙烯酸-2-(4-苯甲酰-3-羟基苯氧基)乙基酯、2-羟基-4-(甲基丙烯酰氧基)二苯甲酮和2-[3-(2H-苯并三唑-2-基)-4-羟基苯基]乙基2-甲基丙烯酸酯中的一种或几种。
进一步地,组合物中还包括引发剂,引发剂占组合物总重的0.5~1%。
进一步地,引发剂选自偶氮二异丁腈和/或偶氮二异庚腈。
本发明的第二个目的是公开一种透氧氟硅水凝胶接触镜的制备方法,包括以下步骤:
(1)将本发明的上述组合物在模具中发生聚合反应,得到镜片;
(2)使用乙醇水溶液处理镜片,使镜片脱模,得到透氧氟硅水凝胶接触镜。
进一步地,在步骤(1)中,聚合反应先在70℃下反应30分钟,然后在105℃下反应60分钟,最后在80℃下反应30分钟。
进一步地,在步骤(1)中,模具的阴模材质为PP,模具的阳模材质为PBT。
进一步地,在步骤(2)中,乙醇水溶液的浓度为20%~80%。
进一步地,在步骤(2)中,脱模之后还包括水化、萃取和灭菌的步骤。
本发明的还要求保护采用上述制备方法所制备的透氧氟硅水凝胶接触镜。
进一步地,本发明所制备的透氧氟硅水凝胶接触镜的含水量为44~54%,前接触角为50~55°,透氧值为115~180Dk单位:10-11(cm2/s)[mLO2/(mL.mmHg)],透过率为>95%。
借由上述方案,本发明至少具有以下优点:
本发明公开了一种用于制备透氧氟硅水凝胶接触镜的组合物,包含3种氟硅氧烷聚合单体,其中的氟硅氧烷聚合单体具有较好的亲水性,克服了需要较高含量的亲水性单体与氟硅氧烷聚合单体才能达到较好混溶比的问题。
利用本发明的组合物在制备接触镜时,可采用全模生产工艺,所制备的透氧氟硅水凝胶接触镜具有较高的透氧性,且表面湿润性好,柔软度高,可增强佩带的舒适性。
上述说明仅是本发明技术方案的概述,为了能够更清楚了解本发明的技术手段,并可依照说明书的内容予以实施,以下以本发明的较佳实施例并配合详细说明如后。
具体实施方式
下面结合实施例,对本发明的具体实施方式作进一步详细描述。以下实施例用于说明本发明,但不用来限制本发明的范围。
实施例 1~3
透氧氟硅水凝胶接触镜的制备方法,步骤如下:
(1)在500 mL的单口瓶中依次加入下述物料:A1,B1,C1,D1,E ,F1,G1,H,I。下文中1份=1%(以A1,B1,C1,D1,E ,F1,G1,H和I的总重为基准)。
A1:2-[3-[甲基双(三氟甲基硅氧基硅基]丙基氨甲酰氧基]2-甲基丙基-2-烯酸乙酯:13份;
B1:羟基-3-[3-三(三氟甲基硅氧基)硅丙基氨基]丙基]2-甲基丙基-2-烯酸乙酯:15份;
C1:[甲基丙烯氧基(3-二甲硅基)丙基]封端正丁基封端聚甲基-三氟丙基-硅氧烷:25份;
D1:单甲醚二乙二醇甲基丙烯酸酯:7份;
E:N–乙烯基吡咯烷酮:30份;
F1:甲基丙烯酸羟乙酯:7份;
G1:2-乙烯基羰基氧基乙基2-甲基丙-2-烯酸酯:2份;
H:偶氮二异丁腈:0.5份;
I:2-丙烯酸2-(4-苯甲酰-3-羟基苯氧基)乙基酯:0.5份。
25℃下搅拌使物料全部溶解,混合均匀,搅拌时间1h。所得混合液经过0.2微米孔径的压滤器过滤。得到配方聚合液。通过自动注液机加入全模模具(材质:阴模为PP,阳模为PBT)中,入烘箱固化,首先在70℃下反应30分钟,然后在105℃下反应60分钟,最后在80℃下反应30分钟。
(2)用模具分离机将阴模分离(镜片保留在阳模上),镜片经水化,灭菌得到最终镜片。
对镜片进行以下测试:
A、Dk测试:
采用201T型透氧仪(Creathch/Rehder-DevCo,美国制造),采用极谱法按照国标GBT11417.7-2012进行测量,结果见表1,表1中Dk单位为:10-11(cm2/s)[mLO2/(mL.mmHg)]。
B、紫外透过率检测:使用SP-1920紫外分光光度计进行透过率检测,按照GBT11417.5-2012扫描镜片的透过率,结果见表1,表1中T%取值为380~780nm之间测得的透过率的平均值。
C、含水量检测:按照GBT11417.7-2012,4.5方法进行检测。
D、接触角检测:利用M250-LS型隐形眼镜接触角测量仪按照GBT11417.7-2012,4.6方法进行检测。
E、表面湿润性检测:隐形眼镜的表面润滑性通过指尖的感官评价。选取omafilconA作为评价用的标准隐形眼镜。与omafilcon A的润滑性接近,手指感觉不出明显差异,则表示镜片表面湿润性良好。
实施例2~3中除各单体加入比例变更外,其余操作与实施例1同样操作,镜片测试结果见表1。
实施例4
透氧氟硅水凝胶接触镜的制备方法与实施例1相同,不同之处在于,在步骤(1)中,在500 mL的单口瓶中依次加入下述物料:A2,B2,C2,D2,E,F2,G2,H,I。下文中1份=1%(以A2,B2,C2,D2,E,F2,G2,H和I的总重为基准)。
A2:2-[3-三(三氟甲基硅氧基)]丙基氨甲酰氧基]2-甲基丙基-2-烯酸乙酯:13份;
B2:羟基-3-[3-[甲基双(三氟甲基硅氧基硅基)硅丙基氨基]丙基]2-甲基丙基-2-烯酸乙酯:15份;
C2:[甲基丙烯氧基(3-二甲硅基)丙基]封端正丙基封端聚甲基-三氟丙基-硅氧烷:25份;
D2:N-乙烯基乙酰胺:7份;
E:N–乙烯基吡咯烷酮:30份;
F2:N,N-二甲基丙烯酰胺:7份;
G2:N-[2-(2-甲基丙-2-烯基氨基)乙基]氨基甲酸乙酯:2份;
H:偶氮二异丁腈:0.5份;
I:2-丙烯酸2-(4-苯甲酰-3-羟基苯氧基)乙基酯:0.5份。
实施例5~6中各组分选择同实施例4,只是各组分比例变更,其余操作与实施例4相同。
表1:不同实施例的配方组成及镜片测试结果
以上仅是本发明的优选实施方式,并不用于限制本发明,应当指出,对于本技术领域的普通技术人员来说,在不脱离本发明技术原理的前提下,还可以做出若干改进和变型,这些改进和变型也应视为本发明的保护范围。
Claims (10)
2.根据权利要求1所述的组合物,其特征在于,以组合物的总重为基准,各组分的含量如下:
通式I所示的氟硅氧烷聚合单体10~15%、通式II所示的氟硅氧烷聚合单体10~20%、通式III所示的氟硅氧烷聚合单体15~25%、亲水单体40~60%、通式IV所示的交联剂1~2%。
3.根据权利要求1所述的组合物,其特征在于:所述亲水单体选自N-乙烯基吡咯烷酮、N,N-二甲基丙烯酰胺、2-羟乙基丙烯酸酯、N-乙烯基乙酰胺和单甲醚二乙二醇甲基丙烯酸酯中的两种或三种。
4.根据权利要求1所述的组合物,其特征在于:还包括紫外吸收剂,所述紫外吸收剂占组合物总重的0.5~1%。
5.根据权利要求4所述的组合物,其特征在于:所述紫外吸收剂选自2-丙烯酸-2-(4-苯甲酰-3-羟基苯氧基)乙基酯、2-羟基-4-(甲基丙烯酰氧基)二苯甲酮和2-[3-(2H-苯并三唑-2-基)-4-羟基苯基]乙基2-甲基丙烯酸酯中的一种或几种。
6.根据权利要求1所述的组合物,其特征在于:还包括引发剂,所述引发剂占组合物总重的0.5~1%。
7.根据权利要求6所述的组合物,其特征在于:所述引发剂选自偶氮二异丁腈和/或偶氮二异庚腈。
8.一种透氧氟硅水凝胶接触镜的制备方法,其特征在于,包括以下步骤:
(1)将权利要求1-7中任一项所述的组合物在模具中发生聚合反应,得到镜片;
(2)使用乙醇水溶液处理所述镜片,使镜片脱模,得到所述透氧氟硅水凝胶接触镜。
9.根据权利要求8所述的制备方法,其特征在于,在步骤(1)中,聚合反应先在70℃下反应30分钟,然后在105℃下反应60分钟,最后在80℃下反应30分钟。
10.权利要求8所述的制备方法所制备的透氧氟硅水凝胶接触镜。
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